JP4887409B2 - トナー組成物 - Google Patents
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Description
1) 優れた耐ブロッキング性、
2) 優れた耐オフセット性、
3) 優れた粉砕性、
4) 優れた機械的耐久性、
5) 優れたワックス分散性、
6) 現像後の定着性と現像耐久性の優れたバランス
を同時発現することは困難であった。
1) 優れた耐ブロッキング性、
2) 優れた耐オフセット性、
3) 優れた粉砕性、
4) 優れた機械的耐久性、
5) 優れたワックス分散性、
6) 現像後の定着性と現像耐久性の優れたバランス
を同時発現することができる優れた電子写真用トナー組成物を提供することである。
前記結着樹脂成分(成分(A))は、
架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))と、
線状芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−2))とが混合されてから、化学式(6)で表される架橋基が取り込まれて形成されたものであり、
前記架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))は、
化学式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記化学式(1)中の多価アルコール由来原子団Qが、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、39.9〜65モル%、
化学式(3)で表される多価アルコール由来原子団が、0.1〜20モル%、
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15〜60モル%である
架橋用芳香族ポリエステル樹脂であり、
前記結着樹脂成分(成分(A))中で、前記架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))の化学式(1)で表される繰り返し単位が、化学式(6)で表される架橋基によって架橋されて架橋芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1))が形成されており、
ここで、化学式(6)で表される架橋基は、架橋芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1))の分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、0.1〜20モル%であり、
前記線状芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−2))は、
化学式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記化学式(1)中の多価アルコール由来原子団Qが、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、40〜85モル%、
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15〜60モル%である
線状芳香族ポリエステル樹脂であり、
成分(a−1)と成分(a−2)の組成比が、
両者の合計重量を基準として、
成分(a−1)が5〜80重量%、
成分(a−2)が20〜95重量%
であり、
結着樹脂成分(成分(A))に含まれるテトラヒドロフラン(THF)可溶分についてゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)で評価したときに、ピーク分子量が1000〜8000である
ことを特徴とするトナー組成物
(化学式(1)において、
Qは、多価アルコール由来原子団であり、
化学式(2)において、
R1は、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(3)において、
R2は、炭素原子数3〜10個の原子団を示す。
化学式(4)において、
R3およびR4は、それぞれ、独立して、同一であっても別個であっ
てもよく、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(4)において、
mおよびnは、それぞれ、独立して、同一であっても別個であって
もよく、1〜10の整数である。
化学式(6)において、
R6は、脂肪族であっても、芳香族であってもよく、CおよびH以外
の原子として、N、O、Sを包含してもよい、
炭素原子数1〜20個の原子団を示す。)。
前記結着樹脂成分(成分(A))は、
架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))と、
線状芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−2))とが混合されてから、化学式(5)で表される架橋基が取り込まれて形成されたものであり、
前記架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))は、
化学式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記化学式(1)中の多価アルコール由来原子団Qが、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、39.9〜65モ
ル%、
化学式(3)で表される多価アルコール由来原子団が、0.1〜20モル%、
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15〜60モル%である
架橋用芳香族ポリエステル樹脂であり、
前記結着樹脂成分(成分(A))中で、前記架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))の化学式(1)で表される繰り返し単位が、化学式(5)で表される架橋基によって架橋されて架橋芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1))が形成されており、
ここで、化学式(5)で表される架橋基は、架橋芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1))の分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、0.1〜20モル%であり、
前記線状芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−2))は、
化学式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記化学式(1)中の多価アルコール由来原子団Qが、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、40〜85モル%、
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15〜60モル%
である
線状芳香族ポリエステル樹脂であり、
成分(a−1)と成分(a−2)の組成比が、
両者の合計重量を基準として、
成分(a−1)が5〜80重量%、
成分(a−2)が20〜95重量%
であり、
結着樹脂成分(成分(A))に含まれるテトラヒドロフラン(THF)可溶分についてゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)で評価したときに、ピーク分子量が1000〜8000である
ことを特徴とするトナー組成物
(化学式(1)において、
Qは、多価アルコール由来原子団であり、
化学式(2)において、
R1は、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(3)において、
R2は、炭素原子数3〜10個の原子団を示す。
化学式(4)において、
R3およびR4は、それぞれ、独立して、同一であっても別個であってもよ
く、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(4)において、
mおよびnは、それぞれ、独立して、同一であっても別個であってもよく、
1〜10の整数である。
化学式(5)において、
R5は、脂肪族であっても、芳香族であってもよく、フェニレン基を包含す
る、炭素原子数6〜20個の原子団を示す。)。
化学式(3)が、化学式(3’)であり、
化学式(4)が、化学式(4’)および/または化学式(4’’)であり、
化学式(5)が、化学式(5’)であることを特徴とする、
[2]に記載したトナー組成物。
温度を横軸に、G’(貯蔵弾性率)の対数を縦軸にプロットして得られた曲線において、
温度範囲100〜180℃において微分曲線の極大値を有するショルダーまたはピークが、
温度範囲80〜200℃において発現するものであることを特徴とする[1]ないし[3]の何れかに記載したトナー組成物。
6〜100の分子量分布(Mw/Mn)であることを特徴とする、
[1]ないし[4]の何れかに記載したトナー組成物。
結着樹脂成分(成分(A))中、0.1〜40重量%であることを特徴とする、
[1]ないし[5]の何れかに記載したトナー組成物。
1.22〜1.27g/cm3であることを特徴とする、
[1]ないし[7]の何れかに記載したトナー組成物。
0〜100KOHmg/gであることを特徴とする、
[1]ないし[8]の何れかに記載したトナー組成物。
化学式(II)で表される繰り返し単位を有する芳香族ポリエステルを、
化学式(VI)で表される2価アルコールと化学式(VII)で表される3価アルコールを含んでなる多価アルコールで解重合反応した後に、または、
化学式(VI)で表される2価アルコールと化学式(VII)で表される3価アルコールを含んでなる多価アルコールで解重合反応と同時に、
化学式(VIII)で表される架橋剤を添加して架橋反応を行なうことにより、
化学式(II)で表される繰り返し単位、化学式(III)で表される繰り返し単位、化学式(IV)で表される繰り返し単位、化学式(V)で表される架橋基を有する架橋芳香族ポリエステルであって、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(II)で表される繰り返し単位が、39.9〜65モル%、
化学式(III)で表される繰り返し単位が、0.1〜20モル%、
化学式(IV)で表される繰り返し単位が、15〜60モル%、
化学式(V)で表される架橋基が、0.1〜20モル%であって、
化学式(II)、(III)、(IV)で表される繰り返し単位からなる群から選択された少なくとも一つの繰り返し単位が、
化学式(V)で表される架橋基によって架橋されるものである
架橋芳香族ポリエステル樹脂(成分(a−1))を製造する工程、
第2工程として、
化学式(II)で表される繰り返し単位を有する芳香族ポリエステルを、
化学式(VI)で表される2価アルコールを含んでなる多価アルコールで解重合反応することにより、
化学式(II)で表される繰り返し単位と化学式(IV)で表される繰り返し単位を有する線状芳香族ポリエステルであって、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(II)で表される繰り返し単位が、40〜85モル%、
化学式(IV)で表される繰り返し単位が、15〜60モル%である
線状芳香族ポリエステル樹脂(成分(a−2))を製造する工程、
工程3として、
工程1で製造した成分(a−1)と工程2で製造した成分(a−2)とを
両者の合計重量を基準として、
成分(a−1)が5〜80重量%、
成分(a−2)が20〜95重量%
となるように溶融混練することにより結着樹脂成分(成分(A))を製造する工程、
工程4として
工程3で製造した結着樹脂成分(成分(A))と
着色剤成分(成分(B))とを溶融混練することによりトナー組成物を製造する工程
とを含んで構成されることを特徴とする、
トナー組成物の製造方法
(化学式(II)において、
R1は、エチレン基、プロピレン基、イソブチレン基、ブチレン基を包含す
る、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(III)および化学式(VII)において、
R2は、プロピレン基、イソブチレン基、ブチレン基を包含する、炭素原子
数3〜10個の原子団を示す。
化学式(IV)および化学式(VI)において、
R3およびR4は、それぞれ、独立して、同一であっても別個であってもよ
く、エチレン基、プロピレン基、イソブチレン基、ブチレン基を包含する、
炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(IV)および化学式(VI)において、
mおよびnは、それぞれ、独立して、同一であっても別個であってもよく、
1〜10の整数である。
化学式(V)および化学式(VIII)において、
R5は、脂肪族であっても、芳香族であってもよく、フェニレン基を包含す
る、炭素原子数6〜20個の原子団を示す。)。
化学式(III)が、化学式(III’)および/または化学式(III’’)であり、
化学式(IV)が、化学式(IV’)および/または化学式(IV’’)であり、
化学式(V)が、化学式(V’)であり、
化学式(VI)が、化学式(VI’)および/または化学式(VI’’)であり、
化学式(VII)が、化学式(VII’)であることを特徴とする、
[11]に記載したトナー組成物の製造方法。
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、40モル%未満であると密度が低くなり、機械的耐久性が悪化し好ましくない。85モル%を超えると密度が高くなり、粉砕性が悪化し生産性の面で好ましくない。
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15モル%未満であると密度が高くなり、粉砕性が悪化し生産性の面で好ましくない。
本発明に用いられている結着樹脂成分(成分A)は分子量分布を広げたもの、即ち、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー、標準物質;ポリスチレン)で評価したときのMw/Mn(分子量分布)が、6〜100である必要があり、好ましくは12〜100である必要がある。6未満では耐オフセット性が不足し好ましくない。
測定装置 :SHODEX GPC SYSTEM−21
検出器 :示差屈折率検出器、SHODEX RI−71S
溶媒 :テトラヒドロフラン
カラム :SHODEX KF−G+KF−807L×3+KF800D
カラム温度:40℃
流速 :1.0ml/分
試料 :0.2重量%テトラヒドロフラン溶液
得られたGPCデータにおいて相対強度の一番大きい分子量をピーク(Peak)分子量とし、測定データより重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)は求められる。
0.1g程度に試験片を切り出し測定した。
○ ; 11μm ≧ 体積平均粒径 ≧ 7μm
△ ; 7μm > 体積平均粒径 ≧ 5μm
13μm ≧ 体積平均粒径 > 11μm
× ; 5μm > 体積平均粒径
体積平均粒径 > 13μm。
○ ; 最低定着温度 ≦ 150℃
△ ; 190℃ ≧ 最低定着温度 > 150℃
× ; 最低定着温度 > 190℃。
○ ; オフセット発生温度 ≧ 240℃
△ ; 240℃ > オフセット発生温度 ≧ 220℃
× ; 220℃ > オフセット発生温度。
○ ; 20% > 残存重量比
△ ; 35% ≧ 残存重量比 ≧ 20%
× ; 残存重量比 > 35%。
○ ; 20重量%以下
△ ; 20重量%超 30重量%以下
× ; 30重量%超。
○ ; 2μm ≧ ワックスの分散粒径
△ ; 5μm ≧ ワックスの分散粒径 > 2μm
× ; ワックスの分散粒径 > 5μm。
○ ; 画質悪化開始枚数 ≧ 100000枚
△ ; 100000枚 > 画質悪化開始枚数 ≧ 10000枚
× ; 10000枚 > 画質悪化開始枚数。
樹脂A−1を40重量部、樹脂B−1を60重量部およびトリレンジイソシアネートを樹脂A−1の多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として8.2モル%とを二軸押出機で混練反応し樹脂1を得た。得られた樹脂のTgは58.0℃であり、GPCのMw/Mnは29.1、ピーク分子量は5000であった。また、THF不溶分は10重量%、密度は1.24g/cm3であった。また、粘弾性をレオメータで測定し、G’(貯蔵弾性率)と温度の関係をグラフにして温度範囲100〜180℃において微分曲線、即ちΔG’の極大値を有するショルダーまたはピークが、温度範囲80〜200℃において発現していることを確認した。
樹脂1を100重量部に対してカーボンブラック・MA−100(三菱化学社製)6重量部およびポリプロピレンワックス・ビスコール660P(三洋化成工業社製)3重量部をヘンシェルミキサーにて分散混合した後、二軸押出機・PCM−30(池貝鉄工社製)にて150℃にて溶融混練して塊状のトナー組成物を得た。この試験片の透過型電子顕微鏡写真からワックス分散性を確認した。溶融混練後の樹脂をハンマーミルにて粗粉砕した。ここで得られた粗粉砕トナー片によって機械的耐久性を確認した。粗粉砕した樹脂をジェット粉砕機(日本ニューマチック社製IDS2型)にて微粉砕し、ついで気流分級して平均粒径10μm(5μm以下3重量%、20μm以上2重量%)のトナー微粉末を得た。トナーの粉砕性は、ジェット粉砕機への粗粉供給速度を一定にした条件での粉砕後の体積平均粒径を測定して判断した。このトナー微粉末と疎水性シリカ(エアロジルR972・日本エアロジル社製)0.1%とを粉体ブレンダーにて混合しトナー粒子を得た。このトナー粒子を用いて、粘弾性測定、耐ブロッキング性、定着性、耐オフセット性、現像耐久性を調べた。
1) 優れた耐ブロッキング性、
2) 優れた耐オフセット性、
3) 優れた粉砕性、
4) 優れた機械的耐久性、
5) 優れたワックス分散性、
6) 現像後の定着性と現像耐久性の優れたバランス
を同時発現することができる優れた電子写真用トナー組成物を提供することができる。
Claims (9)
- 結着樹脂成分(成分(A))と着色剤成分(成分(B))とを含んでなるトナー組成物であって、
前記結着樹脂成分(成分(A))は、
架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))と、
線状芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−2))とが混合されてから、化学式(6)で表される架橋基が取り込まれて形成されたものであり、
前記架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))は、
化学式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記化学式(1)中の多価アルコール由来原子団Qが、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、39.9〜65モル%、
化学式(3)で表される多価アルコール由来原子団が、0.1〜20モル%、
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15〜60モル%である
架橋用芳香族ポリエステル樹脂であり、
前記結着樹脂成分(成分(A))中で、前記架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))の化学式(1)で表される繰り返し単位が、化学式(6)で表される架橋基によって架橋されて架橋芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1))が形成されており、
ここで、化学式(6)で表される架橋基は、架橋芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1))の分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、0.1〜20モル%であり、
前記線状芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−2))は、
化学式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記化学式(1)中の多価アルコール由来原子団Qが、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、40〜85モル%、
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15〜60モル%である
線状芳香族ポリエステル樹脂であり、
成分(a−1)と成分(a−2)の組成比が、
両者の合計重量を基準として、
成分(a−1)が5〜80重量%、
成分(a−2)が20〜95重量%
であり、
結着樹脂成分(成分(A))に含まれるテトラヒドロフラン(THF)可溶分についてゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)で評価したときに、ピーク分子量が1000〜8000である
ことを特徴とするトナー組成物
(化学式(1)において、
Qは、多価アルコール由来原子団であり、
化学式(2)において、
R1は、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(3)において、
R2は、炭素原子数3〜10個の原子団を示す。
化学式(4)において、
R3およびR4は、それぞれ、独立して、同一であっても別個であっ
てもよく、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(4)において、
mおよびnは、それぞれ、独立して、同一であっても別個であって
もよく、1〜10の整数である。
化学式(6)において、
R6は、脂肪族であっても、芳香族であってもよく、CおよびH以外
の原子として、N、O、Sを包含してもよい、
炭素原子数1〜20個の原子団を示す。)。
- 結着樹脂成分(成分(A))と着色剤成分(成分(B))とを含んでなるトナー組成物であって、
前記結着樹脂成分(成分(A))は、
架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))と、
線状芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−2))とが混合されてから、化学式(5)で表される架橋基が取り込まれて形成されたものであり、
前記架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))は、
化学式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記化学式(1)中の多価アルコール由来原子団Qが、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、39.9〜65モ
ル%、
化学式(3)で表される多価アルコール由来原子団が、0.1〜20モル%、
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15〜60モル%である
架橋用芳香族ポリエステル樹脂であり、
前記結着樹脂成分(成分(A))中で、前記架橋用芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1’))の化学式(1)で表される繰り返し単位が、化学式(5)で表される架橋基によって架橋されて架橋芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1))が形成されており、
ここで、化学式(5)で表される架橋基は、架橋芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−1))の分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、0.1〜20モル%であり、
前記線状芳香族ポリエステル樹脂成分(成分(a−2))は、
化学式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記化学式(1)中の多価アルコール由来原子団Qが、
分子内に存在する多価アルコール由来原子団の合計モル数を基準として、
化学式(2)で表される多価アルコール由来原子団が、40〜85モル%、
化学式(4)で表される多価アルコール由来原子団が、15〜60モル%
である
線状芳香族ポリエステル樹脂であり、
成分(a−1)と成分(a−2)の組成比が、
両者の合計重量を基準として、
成分(a−1)が5〜80重量%、
成分(a−2)が20〜95重量%
であり、
結着樹脂成分(成分(A))に含まれるテトラヒドロフラン(THF)可溶分についてゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)で評価したときに、ピーク分子量が1000〜8000である
ことを特徴とするトナー組成物
(化学式(1)において、
Qは、多価アルコール由来原子団であり、
化学式(2)において、
R1は、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(3)において、
R2は、炭素原子数3〜10個の原子団を示す。
化学式(4)において、
R3およびR4は、それぞれ、独立して、同一であっても別個であってもよ
く、炭素原子数2〜10個の原子団を示す。
化学式(4)において、
mおよびnは、それぞれ、独立して、同一であっても別個であってもよく、
1〜10の整数である。
化学式(5)において、
R5は、脂肪族であっても、芳香族であってもよく、フェニレン基を包含す
る、炭素原子数6〜20個の原子団を示す。)。
- 結着樹脂成分(成分(A))の粘弾性が、
温度を横軸に、G’(貯蔵弾性率)の対数を縦軸にプロットして得られた曲線において、
温度範囲100〜180℃において微分曲線の極大値を有するショルダーまたはピークが、
温度範囲80〜200℃において発現するものであることを特徴とする請求項1ないし3の何れかに記載したトナー組成物。 - 結着樹脂成分(成分(A))に含まれるテトラヒドロフラン(THF)可溶分についてゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)で評価したときに、
6〜100の分子量分布(Mw/Mn)であることを特徴とする、
請求項1ないし4の何れかに記載したトナー組成物。 - 結着樹脂成分(成分(A))に含まれるテトラヒドロフラン(THF)不溶分が、
結着樹脂成分(成分(A))中、0.1〜40重量%であることを特徴とする、
請求項1ないし5の何れかに記載したトナー組成物。 - 結着樹脂成分(A)のガラス転移温度(Tg)が、40〜70℃であることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれかに記載したトナー組成物。
- 結着樹脂成分(成分(A))の密度が、
1.22〜1.27g/cm3であることを特徴とする、
請求項1ないし7の何れかに記載したトナー組成物。 - 結着樹脂成分(成分(A))のOH価が、
0〜100KOHmg/gであることを特徴とする、
請求項1ないし8の何れかに記載したトナー組成物。
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