JP4886717B2 - オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造法 - Google Patents
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Description
Ra(OH)bSiO(4−a−b)/2 (I)、
[式中、
Rは、同一のまたは種々のSiC結合された、場合により置換された炭化水素基を意味し、
aは、0、1、2または3、有利には1または2であり、かつ
bは、0、1または2、有利には0または1であり、
ただし、a+bからの合計は≦4であり、かつ1分子当たりbが0でない式(I)の少なくとも1つの単位が存在している]の単位を含有するものである。
HO(Si(CH3)2O)29〜1000Si(CH3)2(CH2)3NH2、
HO(Si(CH3)2O)29〜1000Si(CH3)2(OH)、
HO(Si(CH3)2O)29〜1000Si(CH3)3、
HO(Si(CH3)2O)0〜100Si(CH3)2(CH2)3O(CH2CH(CH3)O)10〜1000(CH2)3(Si(CH3)2O)0〜100Si(CH3)2(OH)、
HO(Si(CH3)2O)3〜500Si(O)3[(Si(CH3)2O)3〜500H]3および
HO(Si(CH3)2O)3〜500Si(CH3)(O)2[(Si(CH3)2O)3〜500H]2であり、
その際、HO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2(CH2)3NH2、
HO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2(OH)、
HO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)3および
HO(Si(CH3)2O)3〜500Si(CH3)(O)2[(Si(CH3)2O)3〜500H]2が有利であり、かつHO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2(OH)がとりわけ有利である。
R1 c(OR2)d(OH)eSiO(4−c−d−e)/2 (II)、
[式中、
R1は、同じまたは異なっていてよく、かつ基Rのために記載された意味を有し、
R2は、同じまたは異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい、場合により置換された炭化水素基を意味し、
cは、0、1、2または3であり、
dは、0、1、2、3または4であり、かつ
eは、0または1、有利には0であり、
ただし、c+d+eからの合計は≦4であり、かつ1分子当たり少なくとも2つの基−OR2が存在している]の単位を含有するものである。
R5、R6およびR7は、そのつど互いに無関係に、同じまたは異なっていてよく、かつ水素原子、場合により置換された炭化水素基またはオルガニルオキシ基を意味する]のものである。
NR8 3 (IV)、
[式中、
R8は、同じまたは異なっていてよく、かつ水素原子、または場合によりヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基または(ポリ)グリコール基で置換されている炭化水素基を意味し、その際、(ポリ)グリコール基はオキシエチレン単位および/またはオキシプロピレン単位から構成されており、ただし、式(IV)中では多くても2つのR8しか水素原子の意味を有さない]の化合物、脂肪族環状アミン、例えばピペリジンおよびモルホリン、ならびに式
R9 kAlSi(OR10)mO(4−k−l−m)/2 (V)、
[式中、
R9は、同じまたは異なっていてよく、かつ1価の場合により置換されたSiC結合された、塩基性窒素を含まない有機基を意味し、
R10は、同じまたは異なっていてよく、かつ水素原子、または場合により置換された炭化水素基を意味し、
Aは、同じまたは異なっていてよく、かつ1価のSi結合された、塩基性窒素を有する基を意味し、
kは、0、1、2または3であり、
lは、0、1、2、3または4であり、かつ
mは、0、1、2または3であり、
ただし、k+l+mからの合計が4以下であり、かつ1分子当たり少なくとも1つの基Aが存在している]の単位を含有する、少なくとも1つの塩基性窒素を有する有機基を有する有機ケイ素化合物から成る群から選択されたものである。
H2N(CH2)3−Si(OCH3)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OC2H5)2、
H2N(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)3−Si(OC2H5)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OC2H5)2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OC2H5)2、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(CH3)(OCH3)2、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)3−Si(OCH3)2−(O−Si(CH3)2)0〜100−(O−Si(CH3)−(CH2)3NH2)0〜100−O−Si(OCH3)2−(CH2)3NH2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)2−(O−Si(CH3)2)0〜100−(O−Si(CH3)−(CH2)3NH(CH2)2NH2)0〜100−O−Si(OCH3)2−(CH2)3NH(CH2)2NH2、
H2N(CH2)3−Si(OCH2CH3)2−(O−Si(OCH2CH3)2)1〜100−(O−Si(OCH2CH3)(CH2)3NH2)0〜100−O−Si(OCH2CH3)2−(CH2)3NH2、
Si(OCH2CH3)3−(O−Si(OCH2CH3)2)0〜100−(O−Si(OCH2CH3)(CH2)3NH2)1〜100−O−Si(OCH2CH3)3および
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)2−(O−Si(CH3)2)0〜100−(O−Si(CH3)−(CH2)3NHシクロ−C6H11)0〜100−O−Si(OCH3)2−(CH2)3NHシクロ−C6H11である。
R11OH (VI)、
[式中、
R11は、同じまたは異なっていてよく、かつ炭素原子1〜18個を有する炭化水素基を意味する]のものである。
(MeO)2(Me)SiO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2(CH2)3NH2、
(MeO)2(Me)SiO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2OSi(Me)(OMe)2、
(MeO)2(Me)SiO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2OSi(Me)2(OMe)、
(MeO)2(Vi)SiO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2OSi(Me)(OMe)2、
(EtO)2(Vi)SiO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2OSi(Me)(OMe)2、
(MeO)2(Me)SiO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2OSi(OMe)3、
(EtO)3SiO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)2OSi(OEt)3、
(MeO)2(Me)SiO(Si(CH3)2O)30〜1000Si(CH3)3、
(MeO)2(Me)SiO(Si(CH3)2O)1〜100Si(CH3)2(CH2)3O(CH2CH(CH3)O)10〜1000(CH2)3(Si(CH3)2O)1〜100Si(CH3)2(OSi(Me)(OMe)2)、
(MeO)2(Me)SiO(Si(CH3)2O)3〜500Si(O)3[(Si(CH3)2O)3〜500Si(Me)(OMe)2]3および(MeO)2(Me)SiO(Si(CH3)2O)3〜500Si(CH3)(O)2[(Si(CH3)2O)3〜500Si(Me)(OMe)2]2である。
製造されたポリマー(例えば、反応前にSi結合されたOH基2.5mgを含有して有するもの)とイソプロピルチタネート(例えば0.1g)をへらで3分かき混ぜた。上へと引き出した試料が細い糸状で下へと伸びる場合、試料は極めて大部分がシラノール不含である。上へと引き出した試料がちぎれる場合、ポリマー試料はなお30質量ppmを上回るSi結合されたOH基を含有する。
75000mPa・sの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン750g、1000mPa・sの粘度を有するトリメチルシリル末端ブロック化ポリジメチルシロキサン135g、メチルトリメトキシシラン10.3g、ビニルトリメトキシシラン5.2g、亜鉛アセチルアセトネート水和物0.16g(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)およびジブチルアミン0.32g(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)を、遊星ミキサー中で湿気の排除下で10分、250rpmにて攪拌した。60分後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、75000mPa・sの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン750gの代わりに20000mPa・sの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン750gを使用するという変更を加えて繰り返す。120分後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、250rpmで攪拌するのではなく500rpmで攪拌するという変更を加えて繰り返す。その際、温度は35℃に上昇した。40分後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、ジブチルアミン0,32gの代わりに[3−(2−アミノエチルアミノ)−プロピル]−トリメトキシシラン0.64g(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)を使用するという変更を加えて繰り返す。60分後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、トリメチルシリル末端ブロック化ポリジメチルシロキサンの代わりに、305〜325℃の沸点範囲、64%のパラフィン系炭素割合、36%のナフテン系炭素割合および0.1%を下回る芳香族炭素割合(DIN51378に従って測定)を有する同一量の炭化水素混合物を使用するという変更を加えて繰り返す。120分後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、メチルトリメトキシシラン10.3gおよびビニルトリメトキシシラン5.2gの代わりにテトラエチルオルトシリケート24.0g(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)を使用するという変更を加えて繰り返す。72時間後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、ジブチルアミン0.32gの代わりにメタノール1.44g(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)を使用するという変更を加えて繰り返す。24時間後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、亜鉛アセチルアセトネート水和物0.16gの代わりに同一量の亜鉛ヘキサフルオロアセチルアセトネート二水和物、98%(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)を使用するという変更を加えて繰り返す。120分後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、亜鉛アセチルアセトネート水和物0.16gの代わりに同一量の亜鉛ビス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート)、97%(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)を使用するという変更を加えて繰り返す。30分後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、ジブチルアミンを使用しないという変更を加えて繰り返す。48時間後、シラノール基はもはや検出されえなかった。
例1の中で記載された処理方法を、亜鉛アセチルアセトネート水和物0.16gの代わりに同一量のアルミニウムアセチルアセトネート(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)を使用するという変更を加えて繰り返す。72時間後、シラノール基はなお変わらず検出されえた。
例1の中で記載された処理方法を、亜鉛アセチルアセトネート水和物0.16gの代わりに同一量のジルコニウム(IV)アセチルアセトネート、98%(Sigma−Aldrich Co社(ドイツ)から商業的に得られる)を使用するという変更を加えて繰り返す。72時間後、シラノール基はなお変わらず検出されえた。
例1の中で記載された処理方法を、亜鉛アセチルアセトネート水和物0.16gの代わりに同一量の亜鉛オクトエート(Acima社(スイス)からMETATINTM Catalyst Zn−18の名称で商業的に得られる)を使用するという変更を加えて繰り返す。72時間後、シラノール基はなお変わらず検出されえた。
75000mPa・sの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン408g、1000mPa・sの粘度を有するトリメチルシリル末端ブロック化ポリジメチルシロキサン185g、メチルトリメトキシシラン11.2g、ビニルトリメトキシシラン11.2g、亜鉛アセチルアセトネート水和物(Merck社(ドイツ)から商業的に得られる)0.09gおよびジブチルアミン(Merck社(ドイツ)から商業的に得られる)0.35gを、遊星ミキサー中で湿気の排除下で15分、250rpmにて攪拌した。引き続き、アミノプロピルトリエトキシシラン1部と37%のエトキシ含量を有するメチルトリエトキシシラン加水分解物1部との反応により製造される接着促進剤12.5g、オクチルホスホン酸1.1gおよびアミノプロピルトリメトキシシラン4.5gをさらに加えかつ5分攪拌する。引き続き、バッチ(Ansatz)を150m2/gの比表面積を有するヒュームドシリカ(Wacker Chemie AGのHDK(R)V15の名称で商業的に得られる)63g、700mPa・sの粘度を有するポリエチレングリコールポリプロピレングリコール−コポリマー1.4g、およびジ−n−ブチル亜鉛ジアセテートとテトラエトキシシランの反応によって製造される亜鉛触媒2.5gの均一な混合によって完全なものにする。最後に混合物を5分、約100mbar(絶対圧力)で攪拌し、かつ気密して充填しかつ貯蔵する。
さらに材料の一部をアルミニウム管に充填し、かつ50℃で貯蔵した。表1の中に示される予備貯蔵(Vorlagerung)後に、そのつど材料の試料をPEフィルム上に2mmの厚みで施与し、かつ23℃/50%相対湿度で貯蔵した。これらの条件下で、24時間後の膜形成時間および粘着性を判定した。結果は表1の中に見られる。
例10の中で記載された処理方法を、ジブチルアミンを使用しないという変更を加えて繰り返す。材料は、約100mbar絶対圧力での引き続く混合に際して固くなり、かつさらに処理することができなかった。
Claims (4)
- オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法において、
亜鉛キレート(C1)と、塩基性窒素を含有する化合物(C21)およびアルコール(C22)からなる群から選択される少なくとも1つの添加物質(C2)とを含有する配合物(C)の存在下で、少なくとも1つのシラノール基を有する有機ケイ素化合物(A)を少なくとも2つのオルガニルオキシ基を含有する化合物(B)と反応させる製造方法であって、
シラノール基を有する有機ケイ素化合物(A)が、式
R a (OH) b SiO (4−a−b)/2 (I)、
[式中、
Rは、同じであるかまたは異なっていてよく、かつ、SiC結合された、炭素原子1〜18個を有する炭化水素基であって、場合によりハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基、または、オキシエチレン単位および/若しくはオキシプロピレン単位から構成されている(ポリ)グリコール基で置換されていてもよい炭化水素基を意味し、
aは、0、1、2または3であり、かつ
bは、0、1または2である]の単位を含有する化合物であって、式(I)におけるa+bからの合計が≦4であり、かつ1分子当たりbが0でない式(I)の少なくとも1つの単位が存在する化合物であり、
オルガニルオキシ基を有する化合物(B)が、式
R 1 c (OR 2 ) d (OH) e SiO (4−c−d−e)/2 (II)、
[式中、
R 1 は、同じであるかまたは異なっていてよく、かつ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、1−n−ブチル基、2−n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、フェニル基、またはビニル基であり、
R 2 は、同じであるかまたは異なっていてよく、かつ、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、
cは、0、1、2または3であり、
dは、0、1、2、3または4であり、かつ
eは、0または1である]の単位を含有する化合物であって、1分子当たり少なくとも2つの基−OR 2 が存在している化合物であって、式(II)におけるc+d+eからの合計が4である、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、tert−ブチルトリメトキシシラン、またはそれらの部分加水分解物であり、
塩基性窒素を含有する化合物(C21)が、
式
NR 8 3 (IV)、
[式中、
R 8 は、同じであるかまたは異なっていてよく、かつ、水素原子または炭化水素基を意味し、ここで、炭化水素基は、場合によりヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基、もしくは、オキシエチレン単位および/またはオキシプロピレン単位から構成されている(ポリ)グリコール基で置換されていてもよい]の化合物であって、ただし、式(IV)中では多くても2つのR 8 しか水素原子の意味を有さない化合物;
脂肪族環状アミン;ならびに
式
R 9 k A l Si(OR 10 ) m O (4−k−l−m)/2 (V)、
[式中、
R 9 は、同じであるかまたは異なっていてよく、かつ、塩基性窒素を含まない、SiC結合された1価の有機基であって置換されていてもよい有機基を意味し、
R 10 は、同じであるかまたは異なっていてよく、かつ、水素原子または炭化水素基であって置換されていてもよい炭化水素基を意味し、
Aは、同じであるかまたは異なっていてよく、かつ、Si結合された、式H 2 NCH 2 −、H 2 N(CH 2 ) 2 −、H 2 N(CH 2 ) 3 −、H 2 N(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 −、H 2 N(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 3 −、H 2 N(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 3 −、H 3 CNH(CH 2 ) 3 −、C 2 H 5 NH(CH 2 ) 3 −、H 3 CNH(CH 2 ) 2 −、C 2 H 5 NH(CH 2 ) 2 −、H 2 N(CH 2 ) 4 −、H 2 N(CH 2 ) 5 −、H(NHCH 2 CH 2 ) 3 −、C 4 H 9 NH(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 −、シクロ−C 6 H 11 NH(CH 2 ) 3 −、シクロ−C 6 H 11 NH(CH 2 ) 2 −、(CH 3 ) 2 N(CH 2 ) 3 −、(CH 3 ) 2 N(CH 2 ) 2 −、(C 2 H 5 ) 2 N(CH 2 ) 3 −、シクロ−C 6 H 11 NH−、CH 3 CH 2 CH(CH 3 )NH−、または(C 2 H 5 ) 2 N(CH 2 ) 2 −の基であり、
kは、0、1、2または3であり、
lは、0、1、2、3または4であり、かつ
mは、0、1、2または3である]の単位を含有する、少なくとも1つの塩基性窒素を有する有機基を有する有機ケイ素化合物であって、式(V)におけるk+l+mからの合計が4以下であり、かつ1分子当たり少なくとも1つの基Aが存在している有機ケイ素化合物
から成る群から選択されたものである、
ことを特徴とする、オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。 - オルガニルオキシ基を有する化合物(B)が、メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラ、n−ブチルトリメトキシシラン、またはそれらの部分加水分解物であることを特徴とする、
請求項1記載の方法。 - 配合物(C)を、成分(A)と(B)の全量に対して5〜10000質量ppmの量で使用することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 配合物(C)が亜鉛キレート(C1)を1〜80質量%の量で含有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
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