JP4811553B2 - ポリ(イミド−アゾメチン)共重合体、ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体及びポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
からなるポリ(イミド−アゾメチン)共重合体を提供する。
を混合し、重合させることにより、式(1)のアゾメチン重合単位及び式(3)のアミド酸重合単位
からなるポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体を形成し、得られたポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体に対しイミド化処理を行うことによりポリ(イミド−アゾメチン)共重合体を得る製造方法を提供する。
からなるポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体を提供する。
まず、前出の式(a)のジアミンと、式(b)の酸二無水物式と、式(c)のジアルデヒドとを混合し、重合させることにより、式(1)のアゾメチン重合単位及び式(3)のアミド酸重合単位からなるポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体を形成する。ここで、式(a)、式(b)、式(c)、及び式(3)における置換基A、B及びDは、式(1)及び式(2)において説明した通りである。従って、式(a)のジアミンは、前述の式(1)における置換基Aに二つのアミノ基を結合させたものであり、式(b)の酸二無水物は、前述の式(2)の置換基Bに四つのカルボキシル基を結合させ無水物としたものであり、そして式(c)のジアルデヒドは、式(1)の置換基Dに二つのアルデヒド基を結合させたものである。
次に、得られたポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体を公知のイミド化法に従ってイミド化処理する。これによりポリ(イミド−アゾメチン)共重合体を得ることができる。
0.5重量%のポリイミド前駆体(ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体)溶液を、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。固有粘度の数値は、膜靭性の点から0.1dL/g以上であることが望まれる。
ポリイミド(ポリ(イミド−アゾメチン)共重合体)膜のガラス転移温度を、動的粘弾性測定における損失ピーク(周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分)から求めた。ガラス転移温度(Tg)は、ハンダ耐熱性の点から250℃以上であることが望まれる。
ポリイミド(ポリ(イミド−アゾメチン)共重合体)膜の熱重量変化を、窒素雰囲気下又は空気雰囲気下で測定し、重量が5%減少した温度を求めた。5%重量減少温度(Td5)は、耐熱性の点から400℃以上であることが望まれる。
熱機械分析により、荷重0.5g/膜厚1μm、昇温速度5℃/分における試験片の伸びより、100〜200℃の範囲での平均値として線熱膨張係数を求めた。線熱膨張係数(CTE:[ppm/k])の数値は、電子デバイスにおける絶縁膜/金属基板の残留応力低減の点から30ppm/K未満であることが望まれる。
ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ使用、波長589nm)で測定し、これらの屈折率の差から複屈折(Δn=nin−nout)を求めた。複屈折(Δn)の数値が大きいほど、ポリマー鎖がより面内配向していることを表す。
ポリイミド膜の平均屈折率〔nav=(2nin+nout)/3〕に基づいて、式[ε=1.1×(nav)2]により1MHzにおける誘電率(ε)を算出した。誘電率(ε)の数値は、電子デバイスにおける電気信号伝播速度の高速化の点からできるだけ低い値であることが望ましく、例えば目標値として3.0以下であることが望まれる。
よく乾燥した撹拌機付密閉反応容器中で、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(5mmol)を、十分に脱水したN−メチル−2−ピロリドン(NMP)又はメタクレゾール(m−cresol)に溶解した後、得られた溶液にピロメリット酸二無水物(2mmol、モル分率[1−X]=0.4)粉末を徐々に加え、室温で30分〜数時間撹拌した。次に、得られた反応溶液にテレフタルアルデヒド粉末(3mmol、モル分率[X]=0.6)を加え、室温で24時間撹拌し、粘稠で均一なポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体を得た。重合は、モノマー濃度が表1に示す濃度(即ち、X=0.6〜0.9)となるように行った。得られたポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)中における30℃の固有粘度を測定した。また、得られたポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体のIRチャートを図1(アゾメチン特性吸収 1620〜1630cm−1;アミド酸中のカルボキシル基特性吸収 2600cm−1付近(ブロード))に示す。
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物を用いる代わりに、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を用い、更に、重合溶剤としてN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)を用い、モノマー濃度を表3に示す濃度となるようにする以外は、実施例1と同様な方法で、ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体を重合し、膜物性を測定した。その他の重合条件及び固有粘度を表3(ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体の重合条件及び固有粘度)に示し、膜物性を表4(ポリ(イミド−アゾメチン)共重合体の膜物性)に示す。
表4から分かるように、比較的低い線熱膨張係数と比較的高いガラス転移温度とを示し、要求特性を満足するポリ(イミド−アゾメチン)共重合体膜が得られた(実験2a、2b)。
ジアミンとして2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンを用いる代わりに、トランス−1,4−シクロヘキサンジアミンを用い、テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物を用いる代わりに、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を用いて、実施例1に記載の方法に準じて、ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体を重合した。まずトランス−1,4−シクロヘキサンジアミン5mmolをN,N−ジメチルアセトアミドに溶解し、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物粉末4.5mmolを徐々に加え、オイルバス中120℃で5分間加熱した。その後室温で数時間撹拌し続け、粘稠で均一なポリアミド酸溶液を得た。この溶液にテレフタルアルデヒド粉末0.5mmolを添加し(全モノマー濃度:15重量%)、24時間室温で撹拌し、ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体を得た。固有粘度は0.576dL/gであった。
実施例3に記載のポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体のN,N−ジメチルアセトアミド溶液に、ジアゾナフトキノン系感光剤として2,3,4−トリス(1−オキソ−2−ジアゾナフトキノン−5−スルフォキシ)ベンゾフェノンを、ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体の実量に対して30重量%になるように添加し、溶解させた。これをシランカップリング剤で表面処理したシリコンウエハ上に塗布し、60℃で2時間、熱風乾燥器中で乾燥させて、膜厚4〜5μmの感光性フィルムを得た。これを80℃で10分間プリベイク後、フォトマスクを介し、落射式高圧水銀ランプのi線を干渉フィルターを通して5分間照射した。照射光強度はおよそ3mW/cm2である。これをテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.1重量%水溶液にて25℃で1〜6分間現像を行い、水でリンス後、60℃で数分乾燥した。真空中250℃で1時間、更に330℃で1時間、段階的に昇温して熱イミド化を行い、線幅20μmの鮮明なパターンを得た。
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン4.5mmol及び2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン0.5mmolを入れ、十分に脱水したN−メチル−2−ピロリドンに溶解した。この溶液にテレフタルアルデヒド粉末5mmolを加え、室温で24時間撹拌し、粘稠で均一なポリアゾメチン共重合体を得た。N−メチル−2−ピロリドン中、30℃で測定した固有粘度は0.481dL/gであった。このポリアゾメチン共重合体溶液をガラス基板に塗布し、60℃、2時間で乾燥し、更に基板上で減圧下250℃で1時間、熱処理を行い、膜厚10〜20μmの透明で強靭なポリアゾメチン共重合体膜を得た。ガラス転移温度は269℃、窒素中での5%重量減少温度は445℃と比較的高い耐熱性を示したが、線熱膨張係数は97ppm/Kと高い値を示し、目的の低熱膨張特性を得ることはできなかった。これはキャスト製膜過程での溶媒蒸発だけでは、ポリマー鎖の面内配向を促進する因子として不十分であるためである。
2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン及びピロメリット酸二無水物よりポリイミド前駆体を重合した。固有粘度は0.696dL/gであった。このポリイミド前駆体溶液をガラス基板に塗布し、60℃、2時間で乾燥し、更に基板上で減圧下250℃で1時間、イミド化を行い、膜厚10〜20μmの透明で強靭なポリイミド膜を得た。ガラス転移温度は278℃、窒素中での5%重量減少温度は534℃と比較的高い耐熱性を示したが、線熱膨張係数は61ppm/Kと高い値を示し、目的の低熱膨張特性を得ることはできなかった。複屈折値が0.0093と低いことから、この高い線熱膨張係数はポリイミド鎖が殆ど面内配向していないことに起因している。これは使用したジアミンが屈曲性であるため、イミド化誘起面内配向に不可欠な主鎖の直線性及び剛直性が殆どないためである。
実施例3に記載した方法に従って、トランス−1,4−シクロヘキサンジアミン及び3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物よりポリイミド前駆体を重合した。固有粘度は1.50dL/gであった。このポリイミド前駆体を用いて、実施例4に記載した方法により、感光性樹脂組成物を製膜し、露光・アルカリ現像を試みたが、パターンを形成することができなかった。これは用いたポリイミド前駆体のアルカリ水溶液に対する溶解度が高すぎたためである。
Claims (2)
- ポリ(アミド酸−アゾメチン)共重合体に対するジアゾナフトキノン系感光剤の重量割合が10〜40%である請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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