JP4946757B2 - ポジ型感光性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
(I)(a)前記ノボラック樹脂を有機溶剤に溶解してなる溶液、および(b)前記一般式(1)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂を有機溶剤に溶解してなる溶液を用意する工程、
(II)前記(a)溶液と(b)溶液を混合する工程、
を有するポジ型感光性樹脂組成物の製造方法である。
ポジ型感光性樹脂組成物(以下ワニスと呼ぶ)を作製する際の溶解工程において、ノボラック樹脂とポリイミド前駆体が溶解するまでの時間を目視にて評価した。樹脂が溶解する時間は短い方がよく、各々の樹脂が溶解するまでの時間がいずれも10時間以内であれば○、いずれかが10時間以上20時間未満であれば△、いずれかが20時間で溶解しない場合は×とした。
感光性樹脂膜の作製
6インチシリコンウエハー上に、ワニスをプリベーク後の膜厚T1=8.5μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、プリベーク後および現像後の膜の膜厚を、屈折率1.629で測定した。
露光機(GCA社製i線ステッパーDSW−8570i)に、パターンの切られたレチクルをセットし、i線(365nm)の露光波長で、露光量を100mJ/cm2〜800mJ/cm2の範囲で20mJ/cm2刻みで変化させて、感光性樹脂膜を露光した。
東京エレクトロン(株)製Mark−7の現像装置を用い、50回転で水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38重量%水溶液を10秒間、露光後の膜に噴霧した。この後、0回転で30秒間静置し、400回転で水にてリンス処理、3000回転で10秒振り切り乾燥した。
露光および現像後、50μmのライン・アンド・スペースパターン(1L/1S)が、1対1の幅に形成される最小露光時間(以下、これを最適露光時間という)Eop1を求めた。このEop1の値が300mJ/cm2以下なら良好、300mJ/cm2を超える場合は不良とした。
ワニスを黄色灯下23℃で14日間放置した後、上記の評価と同様に膜厚T1=8.5μmのプリベーク膜を作製し、露光、現像を行い、最適露光時間Eop2を求めた。Eop2−Eop1の値を算出し、この値の絶対値が50mJ/cm2以下なら良好、50mJ/cm2を超える場合は不良とした。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール108.0g(1.00モル)、37重量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)、メチルイソブチルケトン264gを仕込んだ後、油浴中に浸し、反応液を還流させながら、4時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を4.0kPa〜6.7kPaまで減圧し、揮発分を除去し、溶解している樹脂を室温まで冷却して、ノボラック樹脂のポリマー固体を得た。GPCから重量平均分子量は3,500であった。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物24.17g(0.040モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物(ODPA)15.51g(0.05モル)をNMP21gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で1時間反応させた。その後、末端封止剤として、4−エチニルアニリン1.17g(0.010モル)を加え、さらに50℃で1時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール13.2g(0.090モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーAを得た。GPCから繰り返し単位数を算出した結果、ポリマーAの繰り返し単位数は35であった。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル48.1g、SiDA25.6gをNMP820gに溶解させ、ODPA105gを加え、10℃以上30℃以下となるよう調節しながら8時間撹拌して、ポリイミド前駆体のポリマー溶液Bを得た。
GBL15gに合成例2で得られたノボラック樹脂7gを投入し、表1記載のノボラック樹脂溶解温度に温調し、目視で溶解を確認しながらノボラック樹脂の溶解時間として表1に示す時間攪拌し、(a)液を得た。次に、GBL15gに、合成例3で得られたポリマーA4g、キノンジアジド化合物としてMG−300(商品名、東洋合成工業(株)製)2.2gを投入し、表1記載のポリイミド前駆体溶解温度に温調し、目視で溶解を確認しながらポリイミド前駆体の溶解時間として表1に示す時間攪拌し、(b)液を得た。なお、このときのそれぞれの樹脂の溶解時間から樹脂の溶解性評価を行った。
GBL30gに、合成例2で得られたノボラック樹脂7gを投入し、40℃に温調して攪拌し、目視で溶解を確認しながらノボラック樹脂の溶解時間として表2に示す時間溶解させた。次に反応液を表2記載のポリイミド前駆体溶解温度に温調し、合成例3で得られたポリマーA4g、キノンジアジド化合物としてMG−300(商品名、東洋合成工業(株)製)2.2gを投入し、目視で溶解を確認しながらポリイミド前駆体の溶解時間として表2に示す時間攪拌してワニスを得た。なお、このときの樹脂の溶解時間から樹脂の溶解性評価を行った。得られたワニスを用いて前記のようにパターン加工性評価、保存安定性評価を行った。評価結果を表2に示す。
GBL30gに、合成例2で得られたノボラック樹脂7g、合成例3で得られたポリマーA4g、キノンジアジド化合物としてMG−300(商品名、東洋合成工業(株)製)2.2gを投入し、40℃に温調し目視で溶解を確認しながら5時間攪拌し、ワニスを得た。なお、このときの樹脂の溶解時間は5時間であり、溶解性は○と評価した。得られたワニスを用いて前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価を行った結果を表3に示す。
GBL15gに合成例2で得られたノボラック樹脂7g、キノンジアジド化合物としてMG−300(商品名、東洋合成工業(株)製)2.2gを投入し、温度を40℃に温調し、目視で溶解を確認しながら4時間攪拌し、(a)液を得た。なお、このときの樹脂の溶解時間は4時間であり、溶解性は○と評価した。次に、合成例4で得られたポリマーB溶液20gと(a)液を各々25℃に温調し、ポリマーB溶液と(a)液を混合して30分攪拌し、ワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価を行った結果を表3に示す。
Claims (3)
- (A)ノボラック樹脂、(B)一般式(1)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂および(C)キノンジアジド化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物の製造方法であって、少なくとも
(I)(a)前記ノボラック樹脂を有機溶剤に溶解してなる溶液、および(b)前記一般式(1)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂を有機溶剤に溶解してなる溶液を用意する工程、
(II)前記(a)溶液と(b)溶液を混合する工程、
を有するポジ型感光性樹脂組成物の製造方法。
- 前記(a)ノボラック樹脂を有機溶剤に溶解してなる溶液が、ノボラック樹脂と有機溶剤との混合液を30〜60℃で溶解して得られた溶液であり、かつ、前記(b)一般式(1)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂を有機溶剤に溶解してなる溶液が、一般式(1)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂と有機溶剤との混合液を30〜60℃で溶解して得られた溶液である請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物の製造方法。
- 前記(II)(a)溶液と(b)溶液を混合する工程における(a)溶液と(b)溶液の液温がいずれも40℃以下であることを特徴とする請求項2記載のポジ型感光性樹脂組成物の製造方法。
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