JP4781780B2 - 光関連デバイス封止用樹脂組成物およびその硬化物ならびに半導体素子の封止方法 - Google Patents
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Description
(イ)下記平均組成式(1):
R1 a(OX)bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、Xは式:−SiR2R3R4(ここで、R2、R3およびR4は独立に、非置換または置換の1価炭化水素基である。)で表される基と、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基もしくはアシル基またはこれらの二種以上の基との組み合わせであり、aは1.00〜1.5の数であり、bは0<b<2を満たす数であり、但し、a+bは1.00<a+b<2である。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5×104以上であるシリル化オルガノポリシロキサン、および
(ロ)縮合触媒
を含有する光関連デバイス封止用樹脂組成物、を提供する。
本発明の組成物は、(イ)成分および(ロ)成分を含有してなるものである。以下、本発明の組成物に配合される成分について詳述する。
(イ)成分は、上記平均組成式(1)で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5×104以上、典型的には1×105〜6×105、より典型的には2×105〜5×105であるシリル化オルガノポリシロキサンである。重量平均分子量が5×104未満の場合には、高分子量オルガノポリシロキサンを後述の縮合触媒と混合して被膜を作製した際にクラックが入りやすく、50μm以上の厚さの被膜が得られないことがある。
(イ)成分のシリル化オルガノポリシロキサンは、如何なる方法で製造されたものであってもよいが、例えば、通常の加水分解縮合で得られたオルガノポリシロキサンをシリル化することによって製造することができる。
シリル化に付すオルガノポリシロキサンは、具体的には、例えば、加水分解性基を有するシラン化合物、好ましくは下記一般式(2):
SiR5 c(OR6)4-c (2)
(式中、R5は独立に、前記で定義したR1と同じであり、R6は独立に、前記で定義したXのうち式:−SiR2R3R4で表される基を除くものと同じであり、cは0〜3の整数である。)
で表されるシラン化合物(c=1〜3)ならびにシリケート(c=0)および該シリケートの縮重合物(即ち、ポリシリケート)(以下、シリケートとポリシリケートを併せて「(ポリ)シリケート」という。)を、加水分解および縮合させることにより得られる。上記加水分解性基を有するシラン化合物は、好ましくは上記一般式(2)で表されるシラン化合物のみであるか、上記一般式(2)で表されるシラン化合物と上記(ポリ)シリケートとの組み合わせである。これらの一般式(2)で表されるシラン化合物および(ポリ)シリケートは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
好ましい実施形態では、上記シリル化に付すオルガノポリシロキサンは、加水分解性基を有するシラン化合物を一次加水分解縮合と二次加水分解縮合の二段階の加水分解縮合反応を行うことにより得ることができる。例えば、以下の条件を適用することができる。
(i)加水分解性基を有するシラン化合物を第一次の加水分解および縮合に供してオルガノポリシロキサンを得ること(工程(i))と、
(ii)該オルガノポリシロキサンをさらに第二次の加水分解および縮合に供すること(工程(ii))と、
を含む工程により製造することが好ましい。
で表される分子構造を有する水分含有系のポリスチレン系陰イオン交換樹脂が好ましく、この樹脂中に30〜70質量%、とりわけ40〜50質量%の水分を含有するポリスチレン系陰イオン交換樹脂が特に好ましい。上記具体例のうち、SA10Aは上記構造式(3)で表される分子構造を有し、樹脂中に43〜47質量%の水分を含有するポリスチレン系陰イオン交換樹脂であるので、特に好適に使用される。水分含有系のポリスチレン系陰イオン交換樹脂等の陰イオン交換樹脂を用いた場合には、該触媒中の水分が作用して反応が進行する。なお、水分含有系のポリスチレン系陰イオン交換樹脂とは、最も一般的には、ゲル型のイオン交換樹脂であり、該樹脂粒子内部が均一な架橋高分子で構成されているもので、透明感のある外観である。該樹脂粒子の内部は橋架けされた高分子が均一な網目状の構造となっており、この網目の隙間を通って水分等が粒子内部まで自由に拡散しているものである。水分含有系の陰イオン交換樹脂を用いない場合には、別途、水を添加する必要がある。その際の水の使用量は、樹脂中に30〜70質量%の割合となるように添加することが好ましく、水がない場合や少なすぎる場合には陰イオンの塩基性が弱くなり、反応性が低下する場合があり、上記適切な割合の水分が存在することによって塩基性が強くなり、反応が良好に進行する。
上記のいずれの方法によって得られたシリル化に付すオルガノポリシロキサンも、高分子量であるため、残存する水酸基の縮合により、容易にゲル化しやすい。そこで、このオルガノポリシロキサン中に残存する水酸基をシリル化(即ち、シリル化反応)することにより、安定化することができる。このシリル化反応の反応温度は、通常、0〜150℃であり、好ましくは0〜60℃である。
(ロ)成分の縮合触媒は、(イ)成分のシリル化オルガノポリシロキサンを硬化させるために必要とされる成分である。縮合触媒としては、特に限定されないが、シリル化オルガノポリシロキサンの安定性、得られる硬化物の硬度、無黄変性等に優れるので、通常、有機金属系触媒が用いられる。この有機金属系触媒としては、例えば、亜鉛、アルミニウム、チタン、錫、コバルト等の原子を含有するものが挙げられ、好ましくは、錫、亜鉛、アルミニウム、チタンの原子、またはこれらの原子の組み合わせを含有するものである。より具体的には、例えば、有機酸亜鉛、ルイス酸触媒、アルミニウム化合物、有機チタニウム化合物等が好適に用いられ、特に、オクチル酸亜鉛、安息香酸亜鉛、p-tert-ブチル安息香酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、塩化アルミニウム、過塩素酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムアセチルアセトナート、アルミニウムブトキシビスエチルアセトアセテート、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、オクチル酸錫、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸錫等が例示されるが、これらの中でも、アルミニウムアセチルアセトナート、アセチルアセトン変性アルミニウム化合物(例えば、市販品では、商品名:アセトープ Al-MX3としてホ−プ製薬(株)から入手できる。)が好ましく使用される。
本発明の組成物には、上記(イ)成分および(ロ)成分以外にも、本発明の作用・効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を配合することができる。その他の任意成分としては、例えば、無機フィラー、無機蛍光体、老化防止剤、ラジカル禁止剤、紫外線吸収剤、接着性改良剤、難燃剤、界面活性剤、保存安定性改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、カップリング剤、酸化防止剤、熱安定剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤、有機溶媒等が挙げられる。これらの任意成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
最も単純な実施形態において、本発明の組成物は、前記(イ)成分および(ロ)成分を含有し、シリカ充填剤等の無機フィラーを含有しない組成物であり、特には前記(イ)成分および(ロ)成分のみから実質的になる組成物である。
前記組成物を硬化させることにより透明な硬化物を作製することができる。この硬化物の厚さとしては、特に限定されないが、下限が好ましくは10μm、特に好ましくは50μmであり、上限が好ましくは3mm(3000μm)、特に好ましくは1mm(1000μm)であり、典型的には10μm〜3mmである。
本発明の組成物は、LED素子等の光関連デバイスの封止用、特には青色LEDや紫外LEDの素子封止用として有用なものである。本発明の組成物は、その他にも、優れた耐熱性、耐紫外線性、透明性等の特性から、下記のディスプレイ材料、光記録材料、光学機器材料、光部品材料、光ファイバー材料、光・電子機能有機材料、半導体集積回路周辺材料等の用途にも用いることができる。
ディスプレイ材料としては、例えば、液晶ディスプレイの基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着剤、偏光子保護フィルム等の液晶用フィルム等の液晶表示装置周辺材料;次世代フラットパネルディスプレイであるカラープラズマディスプレイ(PDP)の封止材、反射防止フィルム、光学補正フィルム、ハウジング材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤等;プラズマアドレス液晶(PALC)ディスプレイの基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着剤、偏光子保護フィルム等;有機EL(エレクトロルミネッセンス)ディスプレイの前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤等;フィールドエミッションディスプレイ(FED)の各種フィルム基板、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤等が挙げられる。
光記録材料としては、例えば、VD(ビデオディスク)、CD、CD−ROM、CD−R/CD−RW、DVD±R/DVD±RW/DVD−RAM、MO、MD、PD(相変化ディスク)、光カード用のディスク基板材料、ピックアップレンズ、保護フィルム、封止材、接着剤等が挙げられる。
光学機器材料としては、例えば、スチールカメラのレンズ用材料、ファインダプリズム、ターゲットプリズム、ファインダーカバー、受光センサー部等;ビデオカメラの撮影レンズ、ファインダー等;プロジェクションテレビの投射レンズ、保護フィルム、封止材、接着剤等;光センシング機器のレンズ用材料、封止材、接着剤、フィルム等が挙げられる。
光部品材料としては、例えば、光通信システムでの光スイッチ周辺のファイバー材料、レンズ、導波路、素子の封止材、接着剤等;光コネクタ周辺の光ファイバー材料、フェルール、封止材、接着剤等;光受動部品・光回路部品である、レンズ、導波路、LED素子の封止材、接着剤等;光電子集積回路(OEIC)周辺の基板材料、ファイバー材料、素子の封止材、接着剤等が挙げられる。
光ファイバー材料としては、例えば、装飾ディスプレイ用照明・ライトガイド等;工業用のセンサー類、表示・標識類等;通信インフラ用および家庭内のデジタル機器接続用の光ファイバー等が挙げられる。
半導体集積回路周辺材料としては、例えば、LSI、超LSI材料用のマイクロリソグラフィー用のレジスト材料等が挙げられる。
光・電子機能有機材料としては、例えば、有機EL素子周辺材料;有機フォトリフラクティブ素子;光−光変換デバイスである光増幅素子、光演算素子、有機太陽電池周辺の基板材料;ファイバー材料;これらの素子の封止材、接着剤等が挙げられる。
LED素子等の半導体素子は、本発明の組成物の硬化物を用いて封止することができる。具体的には、例えば、組成物を半導体素子に塗布することと、該半導体素子に塗布された組成物を硬化させることとを有する方法で封止を行うことができる。前記の組成物の塗布は、上記の有機溶媒を含む組成物としてワニスの状態で行ってもよいが、有機溶媒を含まない組成物の状態で行ってもよい。また、塗布は、コーティングにより行っても、浸漬法により行っても、スピンコート法、ロールコーター、フローコーター、ナイフコーター、スキージング法等で行ってもよい。塗布された組成物は、例えば、上記のステップキュアを用いて硬化させることができる。
本発明の樹脂封止型半導体装置は、半導体素子と、該半導体素子を封止する上記組成物の硬化物とを有するものである。
1Lの3つ口フラスコに、撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコに、メチルトリメトキシシラン109g(0.8モル)とジメチルジメトキシシラン24g(0.2モル)とイソブチルアルコ−ル106gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0℃〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液60.5gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液を室温まで冷却した後、該反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(4):
(CH3)1.2(OX)0.25SiO1.28 (4)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.1:1.1:1.1(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が24000のオルガノポリシロキサンA溶液を113g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)1.2(OX)0.12SiO1.34 (5)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=5.1:1.1:1.0(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が210000のオルガノポリシロキサンB溶液を135g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
(CH3)1.2(OX)0.10SiO1.35 (6)
(式中、Xは、−Si(CH3)3で表される基:メチル基:イソブチル基=5.0:1.0:1.0(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が220000のシリル化オルガノポリシロキサンC溶液を71g(有機溶媒を含み、不揮発分92質量%である。)得た。
1Lの3つ口フラスコに、撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコに、メチルトリメトキシシラン68.1g(0.5モル)とジメチルジメトキシシラン60.1g(0.5モル)とイソブチルアルコ−ル118gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0℃〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液54gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液を室温まで冷却した後、該反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(7):
(CH3)1.5(OX)0.28SiO1.11 (7)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.3:1.2:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が9000のオルガノポリシロキサンD溶液を109g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)1.5(OX)0.21SiO1.15 (8)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=5.3:1.1:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が80000のオルガノポリシロキサンE溶液を133g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
(CH3)1.5(OX)0.19SiO1.16 (9)
(式中、Xは、−Si(CH3)3で表される基:メチル基:イソブチル基=5.3:1.1:1.1(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が84000のシリル化オルガノポリシロキサンF溶液を70g(有機溶媒を含み、不揮発分91質量%である。)得た。
1Lの3つ口フラスコに、撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコに、メチルトリメトキシシラン136.2g(1.0モル)とイソブチルアルコ−ル106gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0℃〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液81gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液を室温まで冷却した後、該反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(10):
(CH3)1.0(OX)0.24SiO1.38 (10)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.5:1.3:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が27000のオルガノポリシロキサンG溶液を105g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)1.0(OX)0.12SiO1.44 (11)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=5.3:1.0:1.1(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が280000のオルガノポリシロキサンH溶液を124g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
(CH3)1.0(OX)0.10SiO1.45 (12)
(式中、Xは、−Si(CH3)3で表される基:メチル基:イソブチル基=4.9:1.1:1.0(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が285000のシリル化オルガノポリシロキサンI溶液を69g(有機溶媒を含み、不揮発分92質量%である。)得た
1Lの3つ口フラスコに、撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコに、メチルトリメトキシシラン40.9g(0.3モル)とジメチルジメトキシシラン84.1g(0.7モル)とイソブチルアルコ−ル113gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0℃〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液52gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液を室温まで冷却した後、該反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(13):
(CH3)1.7(OX)0.25SiO1.03 (13)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.6:1.3:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が8600のオルガノポリシロキサンJ溶液を108g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)1.7(OX)0.22SiO1.04 (14)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.1:1.2:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が23000のオルガノポリシロキサンK溶液を129g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
(CH3)1.7(OX)0.21SiO1.05 (15)
(式中、Xは、−Si(CH3)3で表される基:メチル基:イソブチル基=5.9:1.2:1.1(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が23500のシリル化オルガノポリシロキサンL溶液を70g(有機溶媒を含み、不揮発分92質量%である。)得た。
1Lの3つ口フラスコに、撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコに、メチルトリメトキシシラン40.9g(0.3モル)とジフェニルジメトキシシラン170.8g(0.7モル)とイソブチルアルコ−ル106gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液55.1gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水電気伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(16):
(CH3)0.3(C6H5)1.4(OX)0.26SiO1.02 (16)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.3:1.1:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が6700のオルガノポリシロキサンM溶液を124g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)0.3(C6H5)1.4(OX)0.21SiO1.05 (17)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.1:1.1:1.1(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が19000のオルガノポリシロキサンN溶液を142g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
(CH3)0.3(C6H5)1.4(OX)0.20SiO1.05 (18)
(式中、Xは、−Si(CH3)3で表される基:メチル基:イソブチル基=5.8:1.1:1.0(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が19500のシリル化オルガノポリシロキサンO溶液を78g(有機溶媒を含み、不揮発分92質量%である。)得た。
合成例1〜3および比較合成例1〜2で得られたオルガノポリシロキサンおよびシリル化オルガノポリシロキサンと縮合触媒であるアルミニウムアセチルアセトナートを表1に示す種類・配合量で混合した。こうして調製された組成物を、下記の評価方法に従って硬化させ、得られた硬化物(被膜)の耐クラック性、接着性、耐熱性、保存安定性および外観を測定・評価し、さらにUV照射試験を行った。得られた結果を表1に示す。
1.耐クラック性
組成物を縦50mm×横50mm×深さ2mmのテフロン(登録商標)コートを施した金型に入れ、60℃で1時間、100℃で1時間、150℃で4時間の順番でステップキュアを行うことにより、厚さ1mmの硬化膜を作製した。この硬化膜のクラックの有無を目視で観察した。前記硬化膜にクラックが認められない場合を「良好」と評価してAと示し、クラックが認められる場合を「不良」と評価してBと示す。また、前記硬化膜が作製できなかった場合を「測定不可」と評価してCと示す。
ガラス基板に組成物を浸漬法で塗布し、その後、60℃で1時間、100℃で1時間、150℃で4時間の順番でステップキュアを行うことにより、ガラス基板上に厚さ2〜3μmの硬化物を形成させた。ゴバン目テストにより、該硬化物の該ガラス基板に対する接着性を調べた。また、該硬化物にクラックが発生して接着性が測定できなかった場合には、表中に×と示す。
組成物を縦50mm×横50mm×深さ2mmのテフロン(登録商標)コートを施した金型に入れ、60℃で1時間、100℃で1時間、150℃で4時間の順番でステップキュアを行うことにより、厚さ1mmの硬化膜を作製し、その質量を測定した。次いで、この硬化膜を250℃のオーブンに入れ、500時間経過後の質量を測定した。作製直後の硬化膜の質量に対する500時間経過後の硬化膜の質量の割合を求め、残存質量率(%)とした。この値が100%に近いほど耐熱性が良好であると評価される。また、前記硬化膜が作製できなかった場合には、表中に×と示す。
組成物を縦50mm×横50mm×深さ300μmのテフロン(登録商標)コートを施した金型に入れ、60℃で1時間、100℃で1時間、150℃で4時間の順番でステップキュアを行うことにより、厚さ200μmの硬化膜を作製した。この硬化膜の表面を目視で観察した。なお、クラックが認められた場合には、クラックがない部分の表面を目視で観察した。
ガラス基板に組成物をスポイトで0.1g滴下し、60℃で1時間、100℃で1時間、150℃で4時間の順番でステップキュアを行うことにより、ガラス基板上に硬化物を形成させた。その硬化物に対して、UV照射装置(商品名:アイ紫外硬化用装置、アイグラフィックス(株)製)によりUV照射(30mW)を24時間行った。UV照射後の硬化物の表面を目視により観察した。前記硬化物の表面に全く劣化が認められない場合を「良好」と評価しAと示し、やや劣化が認められる場合を「やや劣化あり」と評価しBと示し、著しい劣化が認められる場合を「劣化」と評価しCと示した。
組成物を25℃で保存して、12時間後の状態を観察した。組成物に全く増粘等の変化が認められない場合を「良好」と評価しAと示し、やや粘度変化が認められる場合を「やや粘度変化あり」と評価しBと示し、ゲル化した場合を「劣化」と評価しCと示した。
Claims (15)
- (イ)下記平均組成式(1):
R1 a(OX)bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、Xは式:−SiR2R3R4(ここで、R2、R3およびR4は独立に、非置換またはハロゲン置換の1価炭化水素基である。)で表される基と、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基もしくはアシル基またはこれらの二種以上の基との組み合わせであり、aは1.00〜1.5の数であり、bは0<b<1を満たす数であり、但し、a+bは1.00<a+b<2である。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5×104〜6×105であるシリル化オルガノポリシロキサン、および
(ロ)縮合触媒
を含有する半導体封止用樹脂組成物。 - 前記Xにおける[式:−SiR2R3R4(ここで、R2、R3およびR4は独立に、非置換またはハロゲン置換の1価炭化水素基である。)で表される基]:[炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基もしくはアシル基またはこれらの二種以上の基]のモル比が1:1〜8:1である、請求項1に係る組成物。
- 前記(イ)成分が、加水分解性基を有するシラン化合物若しくはシリケート、又は該シリケートの縮重合物を加水分解及び縮合させて得たオルガノポリシロキサンを、シリル化することにより製造される、請求項1又は2に係る組成物。
- 前記R2、R3およびR4がメチル基である請求項1〜3のいずれか一項に係る組成物。
- 前記R1が炭素原子数1〜6のアルキル基である請求項1〜4のいずれか一項に係る組成物。
- 前記R1がメチル基である請求項5に係る組成物。
- 前記(イ)シリル化オルガノポリシロキサン中の前記R1の比率が32質量%以下である請求項1〜6のいずれか一項に係る組成物。
- 前記(ロ)縮合触媒が有機金属系触媒である請求項1〜7のいずれか一項に係る組成物。
- 前記有機金属系触媒が錫、亜鉛、アルミニウムもしくはチタンまたはこれらの二種以上の原子を含有する請求項8に係る組成物。
- 前記有機金属系触媒がアルミニウムキレート化合物である請求項9に係る組成物。
- 前記アルミニウムキレート化合物がアセチルアセトン変性アルミニウム化合物である請求項10に係る組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に係る組成物を硬化させてなる透明な硬化物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に係る組成物を100℃以上の温度で硬化させて得られる、厚さが10μm〜3mmである透明な硬化物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に係る組成物を半導体素子に塗布することと、該半導体素子に塗布された組成物を硬化させることとを有する半導体素子の封止方法。
- 半導体素子と、該半導体素子を封止する請求項1〜11のいずれか一項に係る組成物の硬化物とを有してなる樹脂封止型半導体装置。
Priority Applications (6)
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JP2005312504A JP4781780B2 (ja) | 2005-10-27 | 2005-10-27 | 光関連デバイス封止用樹脂組成物およびその硬化物ならびに半導体素子の封止方法 |
TW95136629A TWI383024B (zh) | 2005-10-27 | 2006-10-03 | 密封光學裝置的樹脂組成物、其硬化產物和密封半導體元件的方法 |
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KR1020060104392A KR101289960B1 (ko) | 2005-10-27 | 2006-10-26 | 광학 장치 밀봉용 수지 조성물, 그의 경화물 및 반도체소자의 밀봉 방법 |
CN2006101495011A CN1970675B (zh) | 2005-10-27 | 2006-10-26 | 用于密封光学设备的树脂组合物,及其固化产物和密封半导体元件的方法 |
US11/586,564 US7550204B2 (en) | 2005-10-27 | 2006-10-26 | Resin composition for sealing optical device, cured product thereof, and method of sealing semiconductor element |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3031845A1 (en) | 2014-12-08 | 2016-06-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Condensation-curable silicone resin composition |
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Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4781779B2 (ja) * | 2005-10-27 | 2011-09-28 | 信越化学工業株式会社 | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法、該高分子量オルガノポリシロキサンを含む組成物およびその硬化物で封止された光半導体装置 |
KR20070079867A (ko) * | 2006-02-04 | 2007-08-08 | 삼성전자주식회사 | 유-무기 하이브리드 중합체 및 이를 포함하는 유기 절연체조성물 |
DE102006014247B4 (de) * | 2006-03-28 | 2019-10-24 | Robert Bosch Gmbh | Bildaufnahmesystem und Verfahren zu dessen Herstellung |
JP4813265B2 (ja) * | 2006-06-14 | 2011-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 太陽電池用硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2008013623A (ja) * | 2006-07-04 | 2008-01-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光関連デバイス封止用樹脂組成物およびその硬化物 |
JP4520437B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2010-08-04 | 信越化学工業株式会社 | Led用蛍光物質入り硬化性シリコーン組成物およびその組成物を使用するled発光装置。 |
KR101380062B1 (ko) | 2007-04-10 | 2014-04-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 형광체 함유 접착성 실리콘 조성물, 상기 조성물로 이루어지는 조성물 시트, 및 상기 시트를 사용하는 발광장치의 제조 방법 |
JP4623322B2 (ja) * | 2007-12-26 | 2011-02-02 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物並びに光半導体ケース及びその成形方法 |
KR101592836B1 (ko) | 2008-02-07 | 2016-02-05 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 반도체 발광 장치, 백라이트, 컬러 화상 표시 장치, 및 그들에 사용하는 형광체 |
JP2010021533A (ja) * | 2008-06-09 | 2010-01-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体ケース |
JP2010018786A (ja) * | 2008-06-09 | 2010-01-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体ケース |
JP5353629B2 (ja) * | 2008-11-14 | 2013-11-27 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP5310699B2 (ja) * | 2010-10-27 | 2013-10-09 | パナソニック株式会社 | 樹脂塗布装置および樹脂塗布方法 |
US20130200425A1 (en) * | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Phosphor-containing adhesive silicone composition sheet, and method of producing light-emitting device using same |
WO2014132646A1 (ja) * | 2013-02-27 | 2014-09-04 | 株式会社朝日ラバー | 白色反射膜用インク、白色反射膜用粉体塗料、白色反射膜の製造方法、白色反射膜、光源マウント及び照明器具シェード |
JP5915599B2 (ja) * | 2013-07-08 | 2016-05-11 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性樹脂組成物 |
WO2015013464A1 (en) * | 2013-07-23 | 2015-01-29 | Lotus Leaf Coatings, Inc. | Process for preparing an optically clear superhydrophobic coating solution |
DE102013222003A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Evonik Industries Ag | Mittel für die Versiegelungen von Licht-emittierenden Dioden |
TWI700313B (zh) * | 2014-05-07 | 2020-08-01 | 日商琳得科股份有限公司 | 硬化性聚倍半矽氧烷化合物、其製造方法、硬化性組成物、硬化物及硬化性組成物之使用方法 |
JP6194853B2 (ja) * | 2014-06-06 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体装置用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物、及び光半導体素子搭載用ケース |
JP6574147B2 (ja) | 2016-07-08 | 2019-09-11 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 |
JP6683573B2 (ja) | 2016-08-19 | 2020-04-22 | 信越化学工業株式会社 | 縮合硬化性シリコーン樹脂組成物 |
US10451814B2 (en) * | 2016-08-29 | 2019-10-22 | Corning Optical Communications LLC | Fiber optic connector sub-assemblies including a bonding agent, along with related methods |
US10800920B2 (en) | 2017-12-18 | 2020-10-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition |
JP2019183139A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-24 | 住友化学株式会社 | シリコーン樹脂組成物の製造方法及びシリコーン樹脂組成物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61221232A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-01 | Fujitsu Ltd | シリル化ポリオルガノシルセスキオキサンの製法 |
CN1024353C (zh) * | 1988-05-10 | 1994-04-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 改性室温硫化硅橡胶的制备方法 |
JP3048738B2 (ja) * | 1991-06-17 | 2000-06-05 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | シリコーン樹脂粉末及び合成樹脂組成物 |
JP3410486B2 (ja) * | 1992-02-25 | 2003-05-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アルコキシ基含有シリコーンレジンの製造方法 |
JPH06279586A (ja) * | 1993-03-25 | 1994-10-04 | Showa Denko Kk | ポリメチルシルセスキオキサン系重合体およびポリメチルシルセスキオキサン構造を有するポリマー |
JPH0770321A (ja) * | 1993-09-01 | 1995-03-14 | Showa Denko Kk | 反応性ポリメチルシルセスキオキサン |
US5491203A (en) * | 1994-09-08 | 1996-02-13 | Showa Denko K. K. | Polyorganosiloxane and process for producing the same |
JP3240972B2 (ja) * | 1996-09-11 | 2001-12-25 | 日本電気株式会社 | 難燃性樹脂組成物 |
JP4118973B2 (ja) * | 1997-03-14 | 2008-07-16 | 新日鐵化学株式会社 | シリコーン化合物及びその製造方法 |
JP4759107B2 (ja) * | 1997-08-29 | 2011-08-31 | 富士通株式会社 | ケイ素含有ポリマ並びにこれを用いたレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2000129128A (ja) * | 1998-10-23 | 2000-05-09 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
JP3654343B2 (ja) | 2001-01-15 | 2005-06-02 | 信越化学工業株式会社 | 膜形成用組成物及びその製造方法、並びに多孔質膜の形成方法及び多孔質膜 |
JP2004307693A (ja) * | 2003-04-09 | 2004-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 多孔質膜形成用組成物、多孔質膜の製造方法、多孔質膜、層間絶縁膜、及び半導体装置 |
DE102004014216A1 (de) * | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Wacker-Chemie Gmbh | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
US20060035092A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resin composition for sealing LED elements and cured product generated by curing the composition |
JP2006291018A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Led素子封止用硬化性樹脂組成物 |
JP4791083B2 (ja) * | 2005-05-30 | 2011-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 光関連デバイス封止用樹脂組成物およびその硬化物 |
JP4781779B2 (ja) * | 2005-10-27 | 2011-09-28 | 信越化学工業株式会社 | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法、該高分子量オルガノポリシロキサンを含む組成物およびその硬化物で封止された光半導体装置 |
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3031845A1 (en) | 2014-12-08 | 2016-06-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Condensation-curable silicone resin composition |
KR20160069472A (ko) | 2014-12-08 | 2016-06-16 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 축합경화성 실리콘 수지조성물 |
US9815982B2 (en) | 2014-12-08 | 2017-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Condensation-curable silicone resin composition |
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