JP4773758B2 - ポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体、有機半導体共重合体、半導体多層構造、およびポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法 - Google Patents
ポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体、有機半導体共重合体、半導体多層構造、およびポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
有機薄膜トランジスタ(OTFT)のチャネル層としてシリコン(Si)などの無機半導体物質が通常使用されてきたが、最近、ディスプレイの大面積化、低価格化および柔軟化傾向により、高価格、高温真空プロセスを必要とする無機系物質から有機系半導体物質に移行している。
高分子系材料としては、チオフェン系高分子を用いた有機薄膜トランジスタ(OTFT)が多く報告されている。なかでも、OTFTの特性には至っていないが、低分子系材料を用いたプリント技術のような溶液加工として低価格で、大面積加工が可能であるという加工性の利点があるといえる。すでに、ケンブリッジ大学およびセイコエプソン社は、F8T2というポリチオフェン系材料を採用した高分子系OTFT素子を試験製作して電荷移動度0.01〜0.02cm2/Vsを報告している(特許文献1、非特許文献3参照)。
前記したように、有機半導体高分子材料は、電荷移動度のようなTFT素子の特性が低分子系材料のペンタセンに比べては劣るが、高い動作周波数を必要とせず且つ低廉にTFTの製造が可能であるという利点がある。
特許文献2では、活性層としてn型無機半導体材料とp型有機半導体材料を共に構成してOTFT素子のパラメータを多少改善させた結果を報告しているが、蒸着を必要とする既存のシリコン基板のTFT工程とは異ならないため、量産性の難しさを持っている。特許文献3では、位置規則的(regioregular)なポリチオフェンP3HTを用いて電荷移動度0.01〜0.04cm2/VsのOTFT素子を製造した。代表的な位置規則性ポリチオフェンP3HTの場合、電子素子への適用が難しい理由は、電荷移動度が0.01cm2/Vsであるが、遮断漏れ電流(10-9A以上)が高くて電流点滅比が400以下と非常に低いためである(特許文献4参照)。
このように高い電荷移動度と低い遮断漏れ電流を同時に満足する高分子系有機薄膜トランジスタ用有機半導体高分子は、未だ報告されていない。
ポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法において、Pd錯体およびNi錯体よりなる群から選択された触媒を単量体溶液に加える工程は、前記単量体溶液が下記化学式(2)の第1単量体および下記化学式(3)の第2単量体を含む工程と、重縮合反応によってポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体を製造する工程とを含む。
この半導体多層構造は、pチャネルOTFTである。
本発明のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体は、下記化学式(1)で表わされ、オリゴチオフェンとn型特性を示す複素芳香族環が交互に高分子の主鎖に含まれた構造を持っている。
このArで表わされる複素芳香族環は、5員の複素芳香族環および縮合した複素芳香族環よりなる群から選択される。
一方、本発明の前記化学式(1)で表わされるポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体は、下記化学式(2)と下記化学式(3)で表わされる単量体を共重合して製造される。
前記含窒素複素芳香族環としては、具体的に、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ビピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ナフチリジン、ベンゾイミダゾール、ピリミドピリミジン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾセレナジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、フェナントロリン、フェナジンおよびフェナントリジンなどを例示することができる。
NBS=N−ブロモサクシンイミド
Ni(COD)2=ビス(1,5−シクロオクタジェン)ニッケル
このようなチオフェンアリーレン誘導体の代表的な例としては、下記化学式(7)で表わされる群から選択される化合物を例示することができる。
PdL4またはPdL2Cl2 ・・・・・・(8)
前記化学式(8)中、Lはトリフェニルホスフィン(PPh3)、トリフェニルアリシン(AsPh3)およびトリフェニルホスファイト(P(OPh)3よりなる群から選択されたリガンドである。
NiL’2またはNiL’Cl2 ・・・・・(9)
前記化学式(9)中、L’は、1,5−シクロオクタジエン、1,3−ジフェニルホスフィノプロパン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンおよび1,4−ジフェニルホスフィノブタンよりなる群から選択されたリガンドである。これらニッケル(0)触媒の具体的な例としては、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)化合物[Ni(COD)2]が挙げられ、ニッケル(II)触媒としては、1,3−ジフェニルホスフィノプロパンニッケル(II)クロライド[Ni(dppp)Cl2]、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンニッケル(II)クロライド[Ni(dppe)Cl2が使用できる。
この際、触媒は、好ましくはパラジウム(0)化合物であるテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)[テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、Pd(PPh3)4]化合物を単量体に対して0.2〜10モル%の範囲で使用する。また、重合溶媒は、トルエン、ジメチルホルムアルデヒド(DMF)、テトラヒドロフラン(THF)、N−メチルピロリジノン(NMP)などを使用することができ、縮合反応は、60〜120℃、窒素雰囲気中で12〜72時間行われる。
重合溶媒は、一般に用いられるテトラヒドロフラン(THF)を使用し、触媒の量は、単量体に対して5〜7モル%であることが好ましい。反応は、窒素雰囲気中で75〜80℃を維持しながら48〜72時間行うことが好ましい。
前記化学式(15)によって収得されるポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の数平均分子量は3000〜100000であり、本発明の好適な共重合体の数平均分子量は10000以上である。
すなわち、本発明は、基板、基板上に蒸着されたゲート、絶縁体によってゲートから分離されたソース/ドレイン電極および本発明のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体のチャネル層を含む半導体多層構造に関するものである。
具体的に、本発明のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体は、活性層を形成する新しい有機半導体材料として用いられ、OTFT素子を製造することができる。この際、有機活性層は、スクリーン印刷法、プリント法、スピンコート法、浸漬(dipping)法、インク噴射法によって形成できるが、これらに限定されない。
この際、前記OTFT素子を構成するゲート絶縁層としては、通常用いられる誘電率の大きい絶縁体を使用することができ、具体的にはBa0.33Sr0.66TiO3(BST:バリウムストロンチウムチタン酸塩)を代表としてAl2O3、Ta2O5、La2O5、Y2O3、TiO2と強誘電性の絶縁体系列とPbZr0.33Ti0.66O3(PZT)、Bi4Ti3O12、BaMgF4、SrBi2(TaNb)2O9、Ba(ZrTi)O3(BZT)、BaTiO3、SrTiO3、Bi4Ti3O12、SiO2、SiNx、AlONなどの無機絶縁体(米国特許第5,946,551号参照)とポリイミド(polyimide)、BCB(benzocyclobutane)、パリレン(parylene)、ポリアクリレート(polyacrylate)、ポリビニルアルコール(polyvinylalcohol)、ポリビニルフェノール(polyvinylphenol)などの有機絶縁体(米国特許第6,232,157号参照)を使用することができるが、これらに限定されない。
また、前記OTFT素子を構成する基板材料としては、ガラス、ポリエチレンナフタレート(polyethyleneaphthalate:PEN)、ポリエチレンテレフタレート(polyethyleneterephthalate:PET)、ポリカーボネート(polycarbonate)、ポリビニルアルコール(polyvinylalcohol)、ポリアクリレート(polyacrylate)、ポリイミド(polyimide)またはポリノルボルネン(polynorbornene)、ポリエーテルスルホン(polyethersulfone:PES)などを使用することができるが、これらに限定されない。
製造例1:下記化学式(16)に示すように、化学式(13)で表わされるチオフェン−チアゾール誘導体(2)の合成
させた。得られた2−チオアミノ−3−ヘキシルチオフェン(収率:2.9g、45%)と1.2当量のブロモオクタノンを用いて得られた2−チアゾール(3’−ヘキシル)−3−ヘキシルチオフェン(収率:1.4g、32%)をNBS(N−ブロモスクシニミド)と反応させてチオフェン−チアゾール誘導体(2)を収得した(収率:1.32g、82%)。
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.89 (6H), 1.35 (12H), 1.68 (4H), 2.73 (2H), 2.83 (2H), 6.92 (1H), 7.26 (1H)
窒素雰囲気中で反応器にニッケル(II)化合物(Ni(COD)2)(1.24g、4.52mmol)とビピリジン(0.71g)とシクロオクタジエン(0.60g)と無水DMF(10mL)を仕込んで60℃で30分間攪拌した後、製造例1で収得したチオフェン−チアゾール誘導体(2)(2.5g、6.03mmol)を仕込んだ後、約80℃で24時間程度攪拌した。反応の後、室温の反応溶液を薄い塩酸水溶液に入れて攪拌した後、エーテルで抽出し、水で3〜4回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、減圧蒸留し、その後8:2のヘキサン/トルエンの混合溶媒にカラムを通過させて精製し、オレンジ色の固体を収得した(収率:1.8g、89%)。
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.88 (6H), 1.29 (10H), 1.33 (2H), 1.70 (4H), 2.69 (2H), 2.92 (2H), 6.97 (1H), 7.29 (1H)
製造例2で収得したチオフェン−チアゾール誘導体(3)(1.82g、2.71mmol)を酢酸とクロロホルムの混合溶液(5/1、50mL)に希釈した後、NBS(1.01g、5.70mmol)を徐々に添加した。攪拌しながら温度を45〜50℃まで徐々に増加させた。20分間反応させた後、炭酸ナトリウム水溶液に徐々に付加して反応を終了させた。クロロホルムで抽出した後、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、減圧蒸留した後、再結晶して黄色の固体を収得した(収率:1.9g、85%)、収得したチオフェン−チアゾール誘導体(4)のクロロホルム溶液の1H−NMRスペクトルを図2に示した。
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.88 (6H), 1.31 (12H), 1.68 (4H), 2.65 (2H), 2.83 (2H), 6.92 (1H)
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.89 (6H), 1.34 (12H), 1.60 (2H), 1.76 (2H), 2.59 (2H), 2.88 (2H), 6.87 (1H)
2,2’−ビチアゾール誘導体の代わりに製造例3のチオフェン−チアゾール誘導体(4)(2.07g、2.5mmol)を使用する以外は、前記製造例4と同一の方法で行ってチオフェン−チアゾール誘導体(6)を収得した(収率:2.0g、75%)。
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.86 (9H), 1.28 (18H), 1.62 (2H), 1.71 (4H), 2.72 (4H), 2.89 (2H), 6.90 (2H)
2,2’−ビチアゾール誘導体の代わりに2,3−ヘキシルオキシフェニルキノキサリン(0.7g、1.13mmol)を使用する以外は、前記製造例4と同一の方法で行ってチオフェン−キノキサリン誘導体(9)を収得した(収率:0.6g、52%)。
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.90 (6H), 1.37 (10H), 1.35 (2H), 1.67 (2H), 1.83 (2H), 2.62 (2H), 4.01 (2H), 6.92 (2H), 7.50 (1H), 7.69 (2H), 7.99 (1H)
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.90 (6H), 1.36 (12H), 1.60 (4H), 2.54 (4H), 6.86 (2H), 6.99 (2H), 7.04 (2H)
窒素雰囲気中で反応器に、製造例3で収得したチオフェン−チアゾール誘導体(4)(0.5g、0.61mmol)と同量のビス(トリメチルステニル)ビチオフェン(C. van Pham, et al. J. Org. Chem, 1984, Vol. 49, 5250参照)(0.3g、0.61mmol)を仕込み、弱く加熱しながら無水DMFに完全溶解させた後、重合触媒としてパラジウム(0)化合物のPd(PPh3)4(全体単量体に対し7mol%)を仕込み、その後85℃で4〜6時間反応させた。反応の後、室温まで冷えた反応混合液を濾過して収得した高分子固体を塩酸水溶液/クロロホルムで2回、アンモニア水溶液/クロロホルムで2回、水/クロロホルムで1回の順に洗浄した後、メタノールに再沈澱して回収した。これを乾燥させて赤色の高分子Poly−1を収得した(収率:0.3g、数平均分子量=12,000)。Poly−1のクロロホルム溶液の1H−NMRスペクトルを図3に示した。
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.92 (12H), 1.30 (20H), 1.44 (4H), 1.74 (8H), 2.72 (4H), 2.87 (4H), 7.05 (2H), 7.12 (2H), 7.18 (2H)
窒素雰囲気中で反応器に、製造例3で収得したチオフェン−チアゾール誘導体(4)(0.5g、0.61mmol)を溶解させた無水テトラヒドロフラン(THF、50mL)溶液にドデシルマグネシウムブロマイド(n−Cl2H25MgBr)のエーテル溶液(1.2mmol)を仕込んで室温で2時間攪拌した。ここに、製造例7で収得したチオフェン四量体(10)(0.4g、0.61mmol)の無水THF溶液25mLとニッケル触媒Ni(dppp)Cl2(20mg、単量体に対し6mol%)を仕込んで攪拌しながら反応温度を徐々に75〜80℃まで増加させた。48〜72時間後、温度を室温まで下降させた後、塩酸水溶液とメタノールの混合溶液に仕込んで反応を終結し、濾過して得た高分子を塩酸水溶液/クロロホルムで2回、アンモニア水溶液/クロロホルムで2回、水/クロロホルムで1回の順に洗浄した後、メタノールに再沈澱して回収した。これを乾燥させて赤色の高分子Poly−2を収得した(収率:0.33g、数平均分子量=15,000)。収得したPoly−2のクロロホルム溶液の1H−NMRスペクトルを図4に示した。
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.90 (18H), 1.34 (28H), 1.43 (8H), 1.74 (12H), 2.71 (4H), 2.81 (4H), 2.91 (4H), 7.02 (4H), 7.09 (4H)
製造例6で収得したチオフェン−キノキサリン誘導体(9)とビス(トリメチルステニル)ビチフェンを単量体として用いる以外は、前記製造例8と同一の方法で行って濃い赤色のPoly−3を合成した(収率:20%、数平均分子量=8000)。
1H−NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.87 (12H), 1.47 (24H), 1.78 (8H), 2.84 (4H), 3.99 (4H), 6.88 (4H), 7.14 (4H), 7.70 (6H), 7.89 (2H)
まず、洗浄されたガラス基板にゲート電極として用いられるクロムをスパッタリング法で1000Åに堆積させた後、ゲート絶縁膜として用いられるSiO2をCVD法で1000Åに蒸着した。その上にソース/ドレイン電極として用いられるITOをスパッタリング法で1200Åに堆積させた。基板は、有機半導体材料を蒸着する前、イソプロピルアルコールを用いて10分間洗浄した後、乾燥させて使用した。試料は、クロロホルムに10mMの濃度で希釈させたオクタデシルトリクロロシラン溶液に30秒間浸漬した後、アセトンで洗浄し乾燥させ、その後前記製造例8で合成したポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)Poly−1をクロロホルムに1wt%の濃度で溶解させて1000rpmで1000Åの厚さに塗布し、100℃のアルゴン雰囲気の下で1時間ベーキングしてOTFT素子を製作した。
本実施例では、製造例9で収得したポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)Poly−2を使用した以外は、実施例1と同様の方法で有機薄膜トランジスタ素子を製造した。
本実施例では、製造例10で収得したポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)Poly−3を使用する以外は、実施例1と同様の方法で有機薄膜トランジスタ素子を製造した。
オリゴチオフェンとn型芳香族化合物を交互に含まずにチオフェンのみから構成され、頭−尾(Head−to−Tail)構造を有するポリヘキシルチオフェンHT−P3HT(Aldrich社)を使用する以外は、実施例1と同一の方法で有機薄膜トランジスタ素子を製造した。
遮断漏れ電流Ioffは、オフ状態の際に流れる電流であって、電流比においてオフ状態の最小電流から求めた。
電流点滅比Ion/Ioffは、オン状態の最大電流値とオフ状態の最小電流値との比から求めた。
また、電荷移動度もチオフェンの割合に応じて増加する傾向を示し、位置規則的なHT−P3HTよりは大きくは3order以上増加した。このように本発明のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体は、新しい構造のp型高分子有機半導体であって、低い漏れ電流、高い電荷移動度、および優れた安定性を持つのでOTFT素子用活性層として提供することができる。
2 ゲート電極
3 ゲート絶縁層
4 ソース電極
5 ドレイン電極
6 有機活性層
Claims (15)
- 下記化学式(1)で表わされるポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体。
- 前記5員の複素芳香族環が、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールおよびテトラゾールよりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体。
- 前記yが偶数であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体。
- 前記yが4であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体を含むことを特徴とする有機半導体共重合体。
- Pd錯体およびNi錯体よりなる群から選択された触媒を単量体溶液に加える工程であって、前記単量体溶液が下記化学式(2)の第1単量体および下記化学式(3)の第2単量体を含む工程と、
重縮合反応によって請求項1に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体を製造する工程と、
を含むことを特徴とするポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法。
- 前記チオフェンアリーレンが、下記化学式(4)で表わされるC2〜30の複素芳香族環を含むことを特徴とする請求項6に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法。
(式(4)中、Ar1は電子求引性イミン窒素原子を少なくとも1つ含み、炭素数2〜30の置換または非置換の複素芳香族環であり、前記複素芳香族環は、5員の複素芳香族環、ナフチリジン、ベンゾイミダゾール、ピリミドピリミジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジンよりなる群から選択される縮合した複素芳香族環、ピリダジン、ピリミジン、トリアジンよりなる群から選択される。A3とA4はそれぞれ独立にBr、ClまたはIのいずれかのハロゲン原子またはトリアルキル錫基であり、R2およびR3はそれぞれ独立に水素、ヒドロキシ基、炭素数1〜20の直鎖状、分枝状または環状アルキル基、炭素数1〜20のアルコキシアルキル基、または炭素数1〜16の直鎖状、分枝状または環状アルコキシ基であり、複数のR2およびR3は同一であっても相違してもよい。cとeはそれぞれ独立に1〜8の整数であり、dは1〜4の整数である。) - 前記複数のR2およびR3が同一であることを特徴とする請求項7に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法。
- 前記Pd錯体が下記化学式(8)で表わされることを特徴とする請求項6〜請求項8のいずれか1項に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法。
PdL4またはPdL2Cl2・・・・・・(8)
(式(8)中、Lはトリフェニルホスフィン(PPh3)、トリフェニルアリシン(AsPh3)およびトリフェニルホスファイト(P(OPh)3)よりなる群から選択されたリガンドである。) - 前記Ni錯体が下記化学式(9)で表わされることを特徴とする請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法。
NiL'2またはNiL'Cl2・・・・・・(9)
(式(9)中、L'は、1,5−シクロオクタジエン、1,3−ジフェニルホスフィノプロパン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンおよび1,4−ジフェニルホスフィノブタンよりなる群から選択されたリガンドである。) - 前記ハロゲン原子が、Br、ClおよびIよりなる群から選択されることを特徴とする請求項6〜請求項10のいずれか1項に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法。
- 基板、基板上に蒸着されたゲート、絶縁体によってゲートから分離されたソース/ドレイン電極、および請求項1に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体のチャネル層を含むことを特徴とする半導体多層構造。
- 前記半導体多層構造がpチャネルOTFTであることを特徴とする請求項12に記載の半導体多層構造。
- Pd錯体およびNi錯体よりなる群から選択された触媒を単量体溶液に加える工程であって、前記単量体溶液が第1単量体および第2単量体を含む工程と、
重縮合反応によって請求項1に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体を製造する工程とを含み、
前記第1単量体は、チオフェン−ジスタンナン、チオフェン−ジボロネート、チオフェン−ジボロン酸およびジハロ−チオフェンよりなる群から選択され、
前記第2単量体は、複素芳香族環内に少なくとも一つの電子求引性イミン窒素原子を含むC2〜30の含窒素複素芳香族環および下記化学式(4)で表わされるC2〜30の複素芳香族環よりなる群から選択されることを特徴とするポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法。
- 前記C2〜30の複素芳香族環が、ハロゲン原子よりなる群から選択された末端基を含むヘテロ芳香族環内に少なくとも一つの前記電子求引性イミン窒素原子を含むことを特徴とする請求項14に記載のポリ(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体の製造方法。
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