JP4762489B2

JP4762489B2 - 口紅用組成物

Info

Publication number: JP4762489B2
Application number: JP2003367619A
Authority: JP
Inventors: 克行長谷川; 欣哉細川; 美和曽山; 隆司大森; 高行宮崎; 久恵渡辺; 孝司南
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 2002-10-28
Filing date: 2003-10-28
Publication date: 2011-08-31
Anticipated expiration: 2023-10-28
Also published as: JP2004168759A

Description

本発明は、口紅用組成物、特にその保湿性、使用感、安定性等の改善に関する。

口紅には、より美しく見せる「美的役割」の他に、化粧もち、保湿効果といった「機能性」や、心地よさを与える「感覚的役割」を担っている。口紅は、通常ワックスと油分を基剤とする油性化粧料であり、各成分を加熱溶解して型に流し込み、固化したものが主流であるが、近年は保湿効果を向上させるために、水やグリセリン等の保湿剤を配合して、乳化口紅とすることが知られている（特許文献１等）。

特開平２００１−１９９８４１号公報

しかしながら、保湿効果をより向上させるために保湿剤の量を増加させていくに従い、塗布時にのびが重くなるといった「感覚的役割」の低下を招いたり、また、光沢の低下といった本来の「美的役割」さえも損なうことがあった。
更に、通常油性口紅基剤中に水や保湿剤のような水溶性成分を大量に配合すると、色剤の凝集や、混合中における結晶の析出、折れ強度の低下、変臭など製品上の問題を生じることがあった。

このように、口紅基剤に関しては、水やグリセリン等の保湿剤の配合による保湿効果の向上には限界があり、保湿効果や、使用感、安定性、製品強度を十分に兼ね備えるものを得ることは非常に困難であった。
本発明は上記従来技術の課題に鑑み為されたものであり、その目的は、保湿効果が高く、使用感や安定性等にも優れる口紅用組成物を提供することにある。

前記目的を達成するために、本発明者等が鋭意検討を行った結果、特定のアルキレンオキシド誘導体を口紅基剤に配合することにより、保湿効果が非常に向上し、また、使用感や安定性、製品強度も良好な口紅基剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明にかかる口紅用組成物は、下記一般式（１）で示され、分子量が３，０００〜５，０００のアルキレンオキシド誘導体を１〜５０質量％配合することを特徴とする。

（化２）
Ｒ¹Ｏ−[(ＡＯ)_m(ＥＯ)_n]−Ｒ² …（１）
（式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、m及びnはそれぞれ炭素数３〜４のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦m≦７０、１≦n≦７０であり、オキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合が、２０〜８０質量％である。オキシアルキレン基とオキシエチレン基はランダム状に付加している。Ｒ^１及びＲ^２は同一もしくは異なっていてもよい炭素数１〜４の炭化水素基又は水素原子である。）

本発明のアルキレンオキシド誘導体において、一般式（１）中、オキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合が、３０〜５０質量％であることが好適である。また、Ｒ ^１及びＲ ^２は同一もしくは異なっていてもよい炭素数１〜４の炭化水素基であることが好適である。
本発明の口紅用組成物において、さらに水及び／又は保湿剤を０．０１〜２０質量％配合した油中水型乳化口紅組成物であることが好適である。
また、本発明の組成物において、粉体を配合する場合には、炭素数１６〜４０の高級脂肪酸をともに配合することが好適である。
また、前記粉体が二酸化チタン被覆雲母を含む場合に、高級脂肪酸の添加効果がより顕著に発揮される。

本発明によれば、特定のアルキレンオキシド誘導体を配合することにより、保湿効果の非常に高い口紅用組成物を得ることができる。また、本発明の口紅用組成物は、使用感、安定性、製品強度にも優れるものである。
また、本発明において、粉体とともに高級脂肪酸を配合することにより、粉体の凝集を効率的に低減することができる。

前記式（１）で示されるアルキレンオキシド誘導体において、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基であり、例として、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシイソブチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などが挙げられる。好ましくは、オキシプロピレン基、オキシブチレン基が挙げられる。
ｍ及びｎはそれぞれ炭素数３〜４のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦m≦７０、１≦n≦７０であり、炭素数３〜４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は、２０〜８０質量％、好ましくは３０〜５０質量％である。オキシエチレン基の割合が低すぎると高温での安定性が低下し、オキシエチレン基の割合が高すぎると口紅基剤への溶解性が悪くなり、塗布時に口紅の折れを生じてしまうことがある。

また、アルキレンオキシド誘導体の分子量は、１，０００〜５，０００、好ましくは３，０００〜５，０００である。分子量が小さくなるとアルキレンオキシド誘導体自体に味があるため、口紅が好ましくない味となってしまうことがある。口紅においては、その味も商品価値に影響を及ぼす重要な要素の一つである。一方、分子量が大きくなると粘度が高くなっていくため、分子量５０００程度までは適度なフィット感として感じられるが、それ以上に大きくなるとのびの重さやべたつきに感じられてしまうことがある。
なお、本発明においては、エチレンオキシド及び炭素数３〜４のアルキレンオキシドは、安定性等の点でランダム状に付加していることが好適である。

Ｒ^１及びＲ^２は炭素数１〜４の炭化水素基もしくは水素原子で、炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。好ましくはメチル基、エチル基であり、特に好ましくはメチル基である。炭素数５以上の炭化水素基では親水性が低下し、しっとり感が低下する。Ｒ^１，Ｒ^２は、同一であっても異なっていても良い。
Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ同種のものを用いても、炭素数１〜４の炭化水素基と水素原子とが混在しても、異種の炭素数１〜４の炭化水素基が混在してもよいが、水素原子が少ない方がべたつき等の使用性や安定性の点で好ましい。

本発明のアルキレンオキシド誘導体は公知の方法で製造することができる。例えば、水酸基を有している化合物にエチレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレンオキシドを付加重合した後、ハロゲン化アルキルをアルカリ触媒の存在下にエーテル反応させることによって得られる。
本発明の口紅用組成物へのアルキレンオキシド誘導体の配合量は、組成物中１〜５０質量％、さらには２〜３０質量％が好適である。配合量が少なすぎると保湿効果が十分でなく、配合量が多すぎる場合には、安定に配合することが困難となる場合がある。

本発明にかかる口紅用組成物は、アルキレンオキシド誘導体を配合することにより、唇に優れた保湿効果を発揮することができる。このようなアルキレンオキシド誘導体の効果は、通常の油性口紅に配合した場合でも発揮されるが、さらに水やグリセリン等の他の保湿剤を配合して乳化口紅とすれば、より効果的である。

保湿剤としては、通常化粧料に配合される保湿剤、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ヘキサメチレングリコール、イソプレングリコール、ポリエチレングリコール、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キチン、キトサン、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル-12-ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、dl-ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン(EO)PO付加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられるが、液状の保湿剤は結晶析出の懸念がない点で好ましく、保湿性、水溶性、味等の点から特に好ましくはグリセリンである。
アルキレンオキシド誘導体とともに水及び／又は保湿剤を配合した油中水型乳化口紅組成物は、本発明の好適な例の一つである。

水及び／又は保湿剤の配合量は、総量として組成物中０．００１〜３０質量％、さらには０．１〜２０質量％であることが好適である。水及び／又は保湿剤の配合量が少なすぎると配合の効果が十分発揮されず、多すぎる場合には、処方中での色剤の分散安定性を保持することが難しくなる場合がある。
また、本発明にかかる油中水型乳化口紅用組成物において、さらにコレステロールエステル及び／又はフィトステロールエステルを配合することにより、乳化口紅の経時安定性を高めることができる。

本発明で用いられるコレステロールエステルとしては、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、ラノリンが挙げられる。フィトステロールエステルとしては、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）などが挙げられる。

本発明の油中水型乳化口紅用組成物におけるコレステロールエステル及び／またはフィトステロールエステルの配合量は、総量として、水と水溶性成分の合計量（水相量）に対し、質量比で０．５倍以上であることが好適である。配合量が少ないと、配合効果が十分に発揮されない。上限は特に限定されないが、組成物中３０質量％以下であることが好適である。配合量が多すぎるとコレステロールエステル又はフィトステロールエステルの酸化劣化による変臭が問題となる場合がある。

また、前記コレステロールエステルやフィトステロールの代わりに水膨潤性粘土鉱物を配合しても、乳化口紅の安定化を図ることができる。水膨潤性粘土鉱物としては、モンモリロナイト、ザコウナイト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、バーミキュライト、合成ヘクトライト等の天然及び合成水膨潤性粘土鉱物が使用できる。

本発明の油中水型乳化口紅用組成物における水膨潤性粘土鉱物の配合量は、水と水溶性成分の合計量（水相）に対し、質量比で０．１倍以上であることが好適である。配合量が少なすぎると配合効果が十分に発揮されない。上限は特に限定されないが、組成物中２０質量％以下であることが好ましい。配合量が多すぎても、乳化性、安定性に特に問題はないが、使用感が重くなる傾向がある。

さらに、本発明の油中水型乳化口紅用組成物においては、前記コレステロールエステル、フィトステロールエステル、又は水膨潤性粘土鉱物とともに、非イオン系の乳化剤を配合すると製造時の乳化性が向上し、製品安定性も向上する。
非イオン系の乳化剤としては、通常化粧料に用いられるものであれば特に限定されず、例えば、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体等のジメチコンコポリオール、ジグリセリルモノオレート、デカグリセリンジイソステアレートなどのポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油などが挙げられるが、中でもジメチコンコポリオール又はＨＬＢが１０以下の乳化剤が特に好ましい。

非イオン性乳化剤の配合量としては、水と水溶性成分の合計量（水相）に対し、質量比で０．０１倍以上であることが好適である。配合量が少ないと、配合効果が十分に発揮されないことがある。上限は特に限定されないが、配合量が多くなると使用感が重くなる傾向があるので、組成物中の配合量が１０質量％以下であることが好ましい。
また、本発明において、組成物に顔料、パール剤等の粉体を配合する場合、アルキレンオキシド誘導体の共存により凝集を発生する場合がある。これに対し、炭素数１６〜４０の高級脂肪酸、特に好ましくは炭素数１８〜４０の直鎖高級脂肪酸を配合することにより凝集を効果的に防止することができる。炭素数１６〜４０の脂肪酸は直鎖でも分岐でもよいが、直鎖のほうが凝集防止効果に優れる傾向にある。また、特に安定性の観点から飽和脂肪酸が好ましい。具体的には、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘニン酸、トリアコンタン酸などが使用可能である。これらは混合物であってもよく、またこれらの高級脂肪酸を含むワックスなどの形態で配合してもよい。

高級脂肪酸の配合量は、組成物中０．３質量％程度から効果が確認されるが、特に好ましくは０．６質量％以上であり、上限については製剤上、使用感などの観点から５質量％程度までが好ましい。アルキレンオキシド誘導体に対しては、６〜１００質量％で効果が確認される。
口紅用組成物に配合される顔料としては、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、群青、カーボンブラック、二酸化チタン、酸化亜鉛、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料、合成フッ素金雲母、鉄含有合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体、マイカ、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸、酸化アルミニウム、硫酸バリウムなどが挙げられ、パール剤としては雲母チタン、魚鱗箔、オキシ塩化ビスマス等が挙げられる。

口紅用組成物には通常、ワックスの他に油分等を含有しているが、本発明の口紅用組成物においても本発明の効果を損なわない限りこれら成分を含有していてよく、通常化粧料に配合されるものであれば、特に限定されない。
ワックスとしては、例えば、カルナバロウ、キャンデリラロウ、ビースワックス、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、固形パラフィン、モクロウ等が挙げられる。

油分としては、例えばスクワラン、流動パラフィン、ワセリン等の炭化水素油、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、１２−ヒドキシステアリン酸、ベヘン酸等の高級脂肪酸、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、バチルアルコール等の高級アルコール、セチル−２−エチルヘキサノエート、２−エチルヘキシルパルミテート、２−オクチルドデシルミリステート、ネオペンチルグリコール−２−エチルヘキサノエート、トリオクタン酸グリセリル、テトラオクタン酸ペンタエリスリトール、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、イソプロピルミリステート、ミリスチルミリステート、トリオレイン酸グリセリル等のエステル類、オリーブ油、アボカド油、ホホバ油、ヒマワリ油、サフラワー油、椿油、シア脂、マカデミアナッツ油、ミンク油、ラノリン、液状ラノリン、酢酸ラノリン、ヒマシ油等の油脂、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、高重合度のガム状ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、高重合度のガム状アミノ変性シリコーン等のシリコーン系油分、パーフロロポリエーテル、パーフロロカーボン等のフッ素油分等が挙げられる。
なお、本発明において、ワックス及び油分の配合量は、総量として、組成物全量中５０質量％以上、特に７０質量％以上であることが好ましい。

本発明の口紅用組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧料に配合されるその他の成分を配合してもよい。例えば、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、酸化防止剤、キレート剤、紫外線吸収剤、増粘剤、皮膜形成剤、高分子化合物、香料、顔料、粉末、その他の各種薬剤が挙げられる。

なお、口紅基剤には通常酸化鉄のような無機色材が使用されるが、この影響でアルキレンオキシド誘導体が劣化し、匂いが悪くなることがある。本発明の口紅用組成物に、酸化防止剤、キレート剤、紫外線吸収剤を単独、あるいは組み合わせて配合することにより、アルキレンオキシド誘導体の劣化を抑制することができる。

酸化防止剤としては、トコフェロール、レシチン、ブチルヒドロキシトルエンなどが使用できるが、特にトコフェロールが好ましい。配合量としては、０．０１〜1．０質量％が好ましい。
キレート剤としては、エデト酸三ナトリウム、リン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウムなどが挙げられ、中でもエデト酸三ナトリウムが好ましい。配合量としては、０．０１〜０．５質量％が好ましい。
紫外線吸収剤としては、メトキシケイヒ酸オクチル、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンまたはその硫酸塩などが挙げられ、中でもメトキシケイヒ酸オクチルが好ましい。配合量としては、０．１〜２質量％が好ましい。

また、安定性等を損なわない範囲で、美白剤を配合することもできる。たとえば、アスコルビン酸マグネシウム、アスコルビン酸パルミテート、α−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸、コウジ酸、４−メトキシサリチル酸、アルブチン、４−シクロヘキシルレゾルシノールなどのレゾルシノール誘導体等が挙げられる。

本発明において「口紅用組成物」とは、メーキャップ化粧料に用いられる組成物のことであり、スティック状、ペンシル状、軟膏状等、口紅の具体的形態を問わず用いることができる。本発明の口紅用組成物は、成分を加熱融解してスティックや中皿内に流し込んで冷却固化して得られるスティックや中皿型の口紅用組成物が好適であり、メーキャップ化粧料である口紅の他、色剤を配合しないリップクリーム等にも応用することができる。

以下、具体例を挙げて、本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、配合量は特に指定のない限り、質量％で示す。
まず、本発明で用いた試験方法について説明する。

保湿効果１（角質水分量測定）
２５℃、相対湿度５０％以下で、パネル１０名の唇を水でゆすいで水を拭き取った後、サンプルを塗布し、２時間後に塗布したサンプルを拭き取った。各パネルに対し、角質水分測定装置（ＩＢＳ社）を用いて、塗布前及びサンプル拭き取り後の唇水分量を測定した。塗布後（拭き取り後）の水分量から塗布前の水分量を差し引いたものの平均値により、保湿効果を評価した。この平均値が大きいほど水分量が多く、保湿効果が高いことを示す。

保湿効果２（官能試験）
サンプルを唇に実際に使用し、使用後の保湿効果感の有無を専門パネラー１０名により、評価した。評価基準は以下の通り。
◎：８〜１０名が保湿効果があると回答した。
○：６〜７名が保湿効果があると回答した。
△：４〜５名が保湿効果があると回答した。
×：０〜３名が保湿効果があると回答した。

安定性１（５０℃×１ヶ月保存）
サンプルを５０℃で１ヶ月保存後、口紅表面の油染みや発汗、基剤中の結晶や粒状物質の発生など、状態の変化を目視にて観察し、以下の基準で評価を行った。
◎：状態変化全くなし（安定性極めて良好）。
○：状態変化ほとんどなし（安定性が良好）。
△：やや状態変化あり。
×：状態変化あり。

安定性２（５〜４５℃×１ヶ月保存）
サンプルを１日につき２回、５〜４５℃の間で変化させる環境下にて１ヶ月保存後、口紅表面の油染みや発汗、基剤中の結晶や粒状物質の発生など、状態の変化を目視にて観察し、以下の基準で評価を行った。
◎：安定性が極めて良好。
○：安定性が良好。
△：やや状態変化あり。
×：状態変化あり。

フィット感
１０名の専門パネルにより、サンプルを実際に使用したときのフィット感について、官能試験を行った。評価基準は以下の通り。
◎：８〜１０名が良好と回答した。
○：６〜７名が良好と回答した。
△：４〜５名が良好と回答した。
×：０〜３名が良好と回答した。

なめらかさ
１０名の専門パネルにより、サンプルを実際に使用したときのなめらかさについて、官能試験を行った。評価基準は以下の通り。
◎：８〜１０名が良好と回答した。
○：６〜７名が良好と回答した。
△：４〜５名が良好と回答した。
×：０〜３名が良好と回答した。

べたつき感のなさ
１０名の専門パネルにより、サンプルを実際に使用したときの使用中及び使用後のべたつき感のなさについて、官能試験を行った。評価基準は以下の通り。
◎：８〜１０名がべたつかないと回答した。
○：６〜７名がべたつかないと回答した。
△：４〜５名がべたつかないと回答した。
×：０〜３名がべたつかないと回答した。

相溶性
サンプルを９０℃に加熱し、溶解状態でのサンプルの透明性を目視にて評価した。評価基準は以下の通り。
○：透明であった。
△：やや濁っていた。
×：濁っていたか、あるいは分離していた。

折れ
サンプルを１００ｇ荷重にて、３０ｃｍ巾で５０回連続塗布し、折れを評価した。評価基準は以下の通り。
○：１０本中、折れの生じたものがなかった。
×：１０本中、１本以上折れが生じた。

味
パネル１０名にサンプルを実際に舐めてもらい、味の評価を行った。評価基準は以下の通り。
○：８〜１０名が良好と回答した。
△：６〜７名が良好と回答した。
×：０〜５名が良好と回答した。

［アルキレンオキシド誘導体の保湿効果］
まず、アルキレンオキシド誘導体を口紅基剤に配合した際の保湿効果について、検討を行った。結果を表１〜２に示す。なお、用いたアルキレンオキシド誘導体は、ＣＨ₃Ｏ［(ＰＯ)m（ＥＯ）n］ＣＨ₃、分子量約４０００、ＥＯ約４０％のものである。

（表１）
（油性口紅）
―――――――――――――――――――――――――――――
試料１試料２
―――――――――――――――――――――――――――――
油相：
アルキレンオキシド誘導体５ −
マイクロクリスタリンワックス１１
セレシン１５１５
ジイソステアリン酸グリセリル１０１０
マカダミアナッツ油１０１０
流動パラフィン１０１０
トコフェロール 0.1 0.1
イソオクタン酸グリセリル残余残余
顔料：
ベンガラ５５
―――――――――――――――――――――――――――――
合計１００１００
―――――――――――――――――――――――――――――
保湿効果１ 6.71 -1.24
安定性１ ◎ ○
安定性２ ◎ ○
フィット感 ○ △
―――――――――――――――――――――――――――――
（製法）
加熱溶解した油相に顔料を分散したものを金型に流し込んで放冷し、スティック状口紅を得た。

（表２）
（乳化口紅）
―――――――――――――――――――――――――――――――
試料３試料４
―――――――――――――――――――――――――――――――
乳化ベース：
（１）グリセリン 0.2 0.2
（２）精製水３３
（３）ヒドロキシステアリン酸コレステリル５５
（４）ジメチコンコポリオール 0.5 0.5
（５）メチルフェニルポリシロキサン５５
油相：
（６）アルキレンオキシド誘導体５ −
（７）マイクロクリスタリンワックス１１
（８）セレシン１５１５
（９）ジイソステアリン酸グリセリル１０１０
（10）マカダミアナッツ油１０１０
（11）流動パラフィン１０１０
（12）トコフェロール 0.1 0.1
（13）イソオクタン酸グリセリル残余残余
顔料：
（14）ベンガラ５５
―――――――――――――――――――――――――――――――
合計１００１００
―――――――――――――――――――――――――――――――
保湿効果１ 9.31 1.53
安定性１ ◎ ◎
安定性２ ◎ ○
フィット感 ◎ △
―――――――――――――――――――――――――――――――

（製法）
まず、（３）〜（５）を加熱混合し（油相部）、別に（１）を（２）に溶解した（水相部）後、水相部を前記油相部に添加分散してＷ／Ｏ型乳化ベースを得た。次に、（６）〜（１３）を加熱溶解した油相に、（１４）を分散した後、前記乳化ベースを添加して十分攪拌混合し、金型に流し込んで放冷し、スティック状Ｗ／Ｏ型乳化口紅を得た。

表１のように、アルキレンオキシド誘導体を油性口紅基剤に配合すると、非常に高い保湿効果が発揮された。また、表２のように、水や保湿剤を配合した乳化口紅においては、アルキレンオキシド誘導体の配合によって、より優れた保湿効果が発揮された。また、何れの系においても安定性、フィット感も良好であった。
そこで、本発明者等はアルキレンオキシド誘導体について検討を進めた。なお、各試験で用いた各アルキレンオキシド誘導体は、下記合成例１に準じて製造されたランダムポリマーであり、ＰＯはオキシプロピレン基を表す。

合成例１ランダムポリマーの合成例
ポリオキシエチレン（１０モル）ポリオキシプロピレン（１０モル）ジメチルエーテル
プロピレングリコール７６ｇと触媒として水酸化カリウム３．１ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド４４０ｇとプロピレンオキシド５２２ｇの混合物を滴下させ、２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム２２４ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル１８８ｇを温度８０〜１３０℃で圧入し５時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため減圧−０．０９５ＭＰａ（５０ｍｍＨｇ）、１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、化３のアルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が１０７、得られた化３の化合物の水酸基価が０．４、末端メチル基数に対する水素原子数の割合は０．００４であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基に変換されている。

上記合成例１に準じて調製した各種アルキレンオキシド誘導体を用い、下記試験用基本組成でＷ／Ｏ型乳化口紅を調製し、評価を行った。製法は前記表２に準じた。
試験用基本組成
乳化ベース：
グリセリン０．２
精製水３．０
ヒドロキシステアリン酸コレステリル５．０
ジメチコンコポリオール０．５
メチルフェニルポリシロキサン５．０
油相：
アルキレンオキシド誘導体５．０
マイクロクリスタリンワックス１．０
セレシン１５．０
ジイソステアリン酸グリセリル１０．０
マカダミアナッツ油１０．０
流動パラフィン１０．０
トコフェロール０．１
イソオクタン酸グリセリル残余
顔料：
ベンガラ５．０
合計１００．０

［Ｒ^１，Ｒ^２の決定］
まず、本発明者等はＲ^１，Ｒ^２と口紅用組成物としての適性との相関について検討した。結果を次の表３に示す。なお、いずれの化合物もＲ^１Ｏ［（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎ］Ｒ^２、分子量約４０００、ＥＯ比約４０％のものを用いている。

（表３）
化合物Ｒ^１Ｒ^２べたつき保湿効果２
――――――――――――――――――――――――――――――――
１ＨＨ △ △
２ＣＨ_３ＣＨ_３ ◎ ◎
３Ｃ_２Ｈ_５ＣＨ_３ ◎ ◎
４Ｃ_４Ｈ_９Ｃ_４Ｈ_９ ○ ○
５Ｃ_６Ｈ_１３ＣＨ_３ ○ ○
６Ｃ_１２Ｈ_２５ＣＨ_３ △ △
――――――――――――――――――――――――――――――――

表３より明らかなように、Ｒ^１，Ｒ^２の両者の炭素数が１〜４の場合（化合物２，３，４）には、いずれも優れた保湿効果、使用感が得られた。
これに対し、Ｒ^１，Ｒ^２が水素であった場合（化合物１）には、べたつき感が強く、またＲ^１がＣ１２であった場合（化合物６）には、保湿性、使用感ともに好ましくないものとなった。一方、Ｒ^１，Ｒ^２の炭素数の和が７であり、化合物４よりも少ない場合にも、Ｒ^１がＣ６となる（化合物５）とやはり保湿感が落ちる傾向にあった。

以上のことから、本発明にかかる基剤には、Ｒ^１，Ｒ^２ともに炭素数が１〜４の炭化水素基であることが必要である。
なお、実際の製造にあたってはＲ^１，Ｒ^２のすべてが炭化水素基により置換されるとは限らないため、その未置換（Ｈ）の化合物が存在することがある。本発明においては、本発明の効果を損なわない程度の少量であれば未置換の化合物が存在していてもよい。

［オキシアルキレン基、オキシエチレン基の比率］
次に本発明者等はオキシアルキレン基、オキシエチレン基の存在比率と口紅用組成物としての適性について検討を行った。
結果を次の表４に示す。なお、化合物７〜１２については、ＣＨ_３Ｏ［（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎ］ＣＨ_３、分子量約４０００のものを用いている。

（表４）
化合物ＥＯ比(%) 保湿２安定性１安定性２相溶性折れ
――――――――――――――――――――――――――――――――
７２０ ◎ △ △ ○ ○
８３０ ◎ ◎ ○ ○ ○
２４０ ◎ ◎ ◎ ○ ○
９５０ ◎ ◎ ◎ ○ ○
10 ６０ ◎ ◎ ◎ △ ○
11 ８０ ◎ ○ △ △ ○
12 ９０ ◎ △ △ × ×
13 化５ △ ○ △ ○ ○
――――――――――――――――――――――――――――――――

表４より明らかなように、オキシエチレン基の割合が低すぎると高温での安定性が低下し、高すぎると口紅基剤への溶解性が悪くなり、塗布時に口紅の折れを生じることがある。よって、オキシアルキレン基及びオキシエチレン基の両者の存在が保湿性や安定性、製品強度等に不可欠である。本発明者の検討によれば、オキシアルキレン基及びオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の好適な割合は２０〜８０重量％、さらに好ましくは３０〜５０質量％である。なお、化５に示す化合物１２は保湿効果が低いことから、本発明にかかるアルキレンオキシド誘導体の効果は、単に親水性、疎水性の調整効果ではないものと考えられる。

［分子量］
さらに、アルキレンオキシド誘導体の分子量と口紅用組成物としての適性について検討を行った。
結果を次の表５に示す。なお、表５では、ＣＨ_３Ｏ［（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎ］ＣＨ_３、ＥＯ約６０％のものを用いている。

（表５）
分子量保湿性味
――――――――――――――――――――――――――
１０００ ◎ △
２０００ ◎ ○
３０００ ◎ ◎
４０００ ◎ ◎
５０００ ◎ ◎
――――――――――――――――――――――――――

表５のように、分子量が小さいアルキレンオキシド誘導体には味があり、口紅として好ましくない味を感じさせる場合がある。また、分子量が大きくなると粘度が高くなるため、分子量５０００程度まではフィット感の向上が感じられるが、それ以上に大きくなるとのびの重さやべたつきに感じられてしまう。
よって、アルキレンオキシド誘導体の分子量としては、１０００〜５０００、特に３０００〜５０００であることが好ましい。

［口紅用組成物への配合量］
次に本発明者等は、アルキレンオキシド誘導体の口紅用組成物への配合量についてさらに検討を行った。配合量の増減は、イソオクタン酸グリセリルで調整した。アルキレンオキシド誘導体としては、ＣＨ_３Ｏ［（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎ］ＣＨ_３、分子量約４０００，ＥＯ約４０％を用いた。

（表６）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
アルキレンオキシド誘導体配合量（％）
０ 0.5 １３５１０５０６０
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
保湿効果１ 1.53 1.93 2.96 6.02 9.31 13.32 15.66 15.81
安定性２ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ △
なめらかさ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ×
フィット感 △ △ ○ ◎ ◎ ◎ △ △
――――――――――――――――――――――――――――――――――――

表６のように、本発明にかかるアルキレンオキシド誘導体の添加効果は、０．０１重量％程度から認められるが、十分な効果が発揮するためには１質量％以上であることが望ましい。但し、過剰に配合しても見合った効果の増大が得られず、かえって安定性や使用感を損なうことがある。従って、アルキレンオキシド誘導体の配合量としては、１〜５０質量％、さらには２〜３０質量％が好適である。

［乳化口紅の安定性］
さらに、本発明者らは、乳化ベースの組成についても検討を行った。結果を表７に示す。

（表７）
試料３試料５試料６試料７
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
乳化ベース：
グリセリン 0.2 0.2 0.2 0.2
精製水 3 3 3 3
ヒドロキシステアリン酸コレステリル 5 5 - -
ジメチコンコポリオール 0.5 - 0.5 -
メチルフェニルポリシロキサン 5 5 5 5
油相：
アルキレンオキシド誘導体* 5 5 5 5
マイクロクリスタリンワックス 1 1 1 1
セレシン 15 15 15 15
ジイソステアリン酸グリセリル 10 10 10 10
マカダミアナッツ油 10 10 10 10
流動パラフィン 10 10 10 10
トコフェロール 0.1 0.1 0.1 0.1
イソオクタン酸グリセリル残余残余残余残余
顔料：
ベンガラ 5 5 5 5
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
合計 100 100 100 100
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
保湿効果１ 9.31 9.16 6.90 6.83
安定性１ ◎ ○ △ △
安定性２ ◎ ○ △ △〜×
フィット感 ◎ ◎ ○ ○
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
*ＣＨ₃Ｏ［ＰＯmＥＯn］ＣＨ₃（分子量約4000、EO約40%）

試料３及び５のように、アルキレンオキシド誘導体を水及び／又は保湿剤と併用した乳化口紅において、コレステロールエステルが存在する場合には、安定性が非常に良好であり、特に非イオン性界面活性剤を併用した場合（試料３）で安定性が良好であった。
これに対して、コレステロールエステルが存在しない場合（試料７）には、強力な乳化機等を使用してＷ／Ｏ乳化ベースを調製し、これを直ちに油相に添加して冷却・固化させれば製造可能であるが、特殊な設備を要したり、製造過程における制約を受ける。また、得られた製品には経時的に油分の染み出しが認められることがある。非イオン性界面活性剤のみを使用した場合（試料６）でも、これらはあまり改善されない。

試料５のように、コレステロールエステルを使用すれば、通常の乳化機で製造可能であり、製品安定性も良くなる。さらに、ジメチコンコポリオール等の非イオン性界面活性剤を併用した場合（試料３）には、乳化ベース自体の乳化安定性が向上して製造がさらに容易となり、また製品安定性も向上する。
また、表８に示すように、コレステロールエステルの代わりにフィトステロールエステルや、水膨潤性粘土鉱物を使用した場合にも同様の効果が得られることが判明した。

（表８）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
フィトステロール合成ヘクトライト*
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
保湿効果１ 9.18 7.95
安定性１ ◎ ◎
安定性２ ◎ ○
フィット感 ◎ ◎
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
*ラポナイトＸＬＧ（ラポルテ社製）

［粉体凝集の改善］
本発明者らはアルキレンオキシド誘導体を口紅用組成物に配合した場合、顔料、パール剤（二酸化チタン被覆雲母）などが製造過程で凝集しやすくなる傾向を見出し、その改善策を検討した。

顔料・パール剤の凝集の確認試験
サンプルを９５℃で溶解・攪拌後、顔料・パール剤の凝集（分散安定性）を目視にて観察し、以下の基準で評価を行った。
◎：顔料・パール剤の凝集が全くなし（顔料の分散安定性極めて良好）。
○：顔料・パール剤の凝集ほとんどなし（顔料の分散安定性が良好）。
△：顔料・パール剤のやや凝集あり。
×：顔料・パール剤の凝集あり。

（表９）
（油性口紅）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例１２３４５６
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
油相：
アルキレンオキシド誘導体 − ５５５５５
マイクロクリスタリンワックス１１１１１１
セレシン１５１５１５１５１５１５
ジイソステアリン酸グリセリル１０１０１０１０１０１０
マカダミアナッツ油１０１０１０１０１０１０
流動パラフィン１０１０１０１０１０１０
キャンデリラロウ − − ３ − − −
トリアコンタン酸 − − − ０．６ − −
トリアコンタノール − − − − ０．６ −
ｎ−トリアコンタン − − − − − ０．６
トコフェロール０．１０．１０．１０．１０．１０．１
イソオクタン酸グリセリル残余残余残余残余残余残余
顔料：ベンガラ５５５５５５
パール剤：雲母チタン３３３３３３
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
合計１００１００１００１００１００１００
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
安定性１ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
安定性２ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
顔料・パール剤の凝集 ◎ × ◎ ◎ △ ×
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
（製法）
加熱溶解した油相に顔料を分散したものを金型に流し込んで放冷し、スティック状口紅を得た。

表９試験例１，２より明らかなように、本発明において特徴的なアルキレンオキシド誘導体の配合により顔料（粉体）の凝集を生じる場合があり、この傾向は顔料とともにパール剤（二酸化チタン被覆雲母）を配合した場合に特に顕著に観察された。この原因については、いまだ検討の余地があるが、油相の極性がアルキレンオキシド誘導体の配合により変化するためと考えられる。

一方、これらの粉体を配合した場合にも、キャンデリラロウを配合した試験例３では、凝集はさほど観察されなかった。
そこで本発明者らは、キャンデリラロウの主成分である炭素数３０程度の遊離脂肪酸、遊離アルコール、炭化水素による改善効果を検討した。
その結果、試験例４〜６より遊離脂肪酸に優れた凝集防止効果が認められた。
次に、本発明者らは、遊離脂肪酸の炭素数と粉体凝集防止効果の相関について検討を行った。

（表１０）
（油性口紅）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例７８９１０１１１２
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
油相：
アルキレンオキシド誘導体 − ５５５５５
マイクロクリスタリンワックス１１１１１１
セレシン１５１５１５１５１５１５
ジイソステアリン酸グリセリル１０１０１０１０１０１０
マカダミアナッツ油１０１０１０１０１０１０
流動パラフィン１０１０１０１０１０１０
ミリスチン酸(C14) ０．６ − − − − −
パルミチン酸(C16) − ０．６ − − − −
イソステアリン酸(C18) − − ０．６ − − −
ステアリン酸(C18) − − − ０．６ − −
ベヘニン酸(C22) − − − − ０．６ −
トリアコンタン酸(C30) − − − − − ０．６
トコフェロール０．１０．１０．１０．１０．１０．１
イソオクタン酸グリセリル残余残余残余残余残余残余
顔料：ベンガラ５５５５５５
パール剤：雲母チタン３３３３３３
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
合計１００１００１００１００１００１００
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
安定性１ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
安定性２ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
顔料・パール剤の凝集 △ ○ ○ ◎ ◎ ◎
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

表１０に示す結果より、炭素数１６程度の脂肪酸（試験例７）で凝集改善効果は認められたが、特に炭素数１８以上で顕著な効果が認められ（試験例１０〜１２）、また直鎖（試験例１０）と分岐（試験例９）を比較した場合には、直鎖の方が効果が高い傾向にあった。
なお、本発明者らが別途行った検討に寄れば、炭素数４０程度までの脂肪酸は製造上も特に問題なく使用可能であった。
さらに本発明者らは乳化口紅用組成物についても同様の検討を行った。結果を表１１に示す。

（表１１）
（乳化口紅）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例１３１４１５１６１７１８１９２０
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
乳化ベース：
(1)グリセリン 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(2)精製水３３３３３３３３
(3)ヒドロキシステアリン酸
コレステリル５５５５５５５５
(4)ジメチコンコポリオール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(5)メチルフェニルポリシロキサン５５５５５５５５
油相：
(6)アルキレンオキシド誘導体 − ５５５５５５５
(7)マイクロクリスタリンワックス１１１１１１１１
(8)セレシン１５１５１５１５１５１５１５１５
(9)ジイソステアリン酸グリセリル１０１０１０１０１０１０１０１０
(10)マカダミアナッツ油１０１０１０１０１０１０１０１０
(11)流動パラフィン１０１０１０１０１０１０１０１０
(12)ミリスチン酸 − − 0.6 − − − − −
(13)パルミチン酸 − − − 0.6 − − − −
(14)イソステアリン酸 − − − − 0.6 − − −
(15)ステアリン酸 − − − − − 0.6 − −
(16)ベヘニン酸 − − − − − − 0.6 −
(17)トリアコンタン酸 − − − − − − − 0.6
(18)トコフェロール 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
(19)イソオクタン酸グリセリル残余残余残余残余残余残余残余残余
(20)顔料：ベンガラ５５５５５５５５
(21)パール：雲母チタン３３３３３３３３
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
合計 100 100 100 100 100 100 100 100
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
安定性１ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
安定性２ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
顔料・パール剤の凝集 ○ × × △ △ ○ ○ ◎
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

（製法）
まず、(3)〜(5)を加熱混合し(油相部)、別に(1)を(2)に溶解した（水相部）後、水相部を前記油相部に添加分散してＷ／Ｏ型乳化ベースを得た。次に、(6)〜(19)を加熱溶解した油相に、(20),(21)を分散した後、前記乳化ベースを添加して十分攪拌混合し、金型に流し込んで放冷し、スティック状Ｗ／Ｏ型乳化口紅を得た。
乳化口紅用組成物においても、前記油性口紅組成物と同様、炭素数１６以上の脂肪酸で効果が見られ、特に炭素数１８以上で効果が高かった。
さらに本発明者らは、高級脂肪酸の配合量について検討を行った。結果を次の表１２に示す。

（表１２）
（乳化口紅）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例２１２２２３２４２５２６
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
乳化ベース：
(1)グリセリン 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(2)精製水３３３３３３
(3)ヒドロキシステアリン酸
コレステリル５５５５５５
(4)ジメチコンコポリオール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(5)メチルフェニルポリシロキサン５５５５５５
油相：
(6)アルキレンオキシド誘導体 − ５５５５５
(7)マイクロクリスタリンワックス１１１１１１
(8)セレシン１５１５１５１５１５１５
(9)ジイソステアリン酸グリセリル１０１０１０１０１０１０
(10)マカダミアナッツ油１０１０１０１０１０１０
(11)流動パラフィン１０１０１０１０１０１０
(12)トリアコンタン酸 − 0.1 0.3 0.6 0.8 1.0
(18)トコフェロール 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
(19)イソオクタン酸グリセリル残余残余残余残余残余残余
(20)顔料：ベンガラ５５５５５５
(21)パール：雲母チタン３３３３３３
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
合計１００１００１００１００１００１００
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
安定性１ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
安定性２ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
顔料・パール剤の凝集 × × ○ ◎ ◎ ◎
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

効果が高かったトリアコンタン酸について濃度を検討したところ、０．３％程度から効果が確認され、０．６％以上配合しても粉体の凝集を抑制する効果の大きな向上は認められない。このことから高級脂肪酸の配合量は０．３％以上、特に好ましくは０．６％（アルキレンオキシド誘導体配合量に対して６〜１００％）以上であると考えられた。配合量については凝集防止の観点からは特に上限はないが、製剤上の観点からは５質量％程度までが好適であり、これを超えて配合してもむしろ塗布時に伸びが悪くなったり、滑らかさが低下することがある。

以下、本発明の口紅用組成物の配合例を示す。
配合例１油性口紅
油相：
（１）アルキレンオキシド誘導体５．０質量％
（Mw 4000, EO40%, R¹=R²=CH₃）
（２）マイクロクリスタリンワックス１．０
（３）セレシン１４．０
（４）トリイソオクタン酸グリセリル３５．０
（５）水添ポリブテン１０．０
（６）メトキシケイヒ酸オクチル５．０
（７）ジブチルヒドロキシトルエン０．１
（８）酢酸トコフェロール０．１
（９）トリオクタン酸トリメチロールプロパン残余
顔料：
（１０）ベンガラ２．０
（１１）二酸化チタン４．０
（製法）
表１と同様にして、油性口紅を得た。

配合例２乳化口紅
乳化ベース；
(１)精製水１．５質量％
(２)エデト酸三ナトリウム０．０１
(３)グリセリン０．２
(４)αグルコシルヘスペリジン０．３
(５)マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル３．０
(６)ジメチコンコポリオール０．５
(７)メチルフェニルポリシロキサン１０．０
油相；
(８)アルキレンオキシド誘導体５．０
（Mw 3000, EO30%, R¹=R²=CH₃）
(９)マイクロクリスタリンワックス１．０
(１０)セレシン１４．０
(１１)トリイソオクタン酸グリセリル３５．０
(１２)水添ポリブテン１０．０
(１３)メトキシケイヒ酸オクチル５．０
(１４)ジブチルヒドロキシトルエン０．１
(１５)酢酸トコフェロール０．１
(１６)トリオクタン酸トリメチロールプロパン残余
顔料；
(１７)ベンガラ２．０
(１８)二酸化チタン４．０
（製法）
表２と同様にして、乳化口紅を得た。

配合例３乳化口紅
乳化ベース：
(１)精製水１．５質量％
(２)Ｌ−アルギニン塩酸塩０．１
(３)αグルコシルヘスペリジン０．１
(４)モンモリロナイト１．０
(５)ジイソステアリン酸ジグリセリル０．５
(６)スクワラン１０．０
油相；
(７)アルキレンオキシド誘導体５．０
（Mw 4000, EO50%, R¹=R²=CH₃）
(８)ポリエチレン１．０
(９)セレシン１２．０
(１０)カルナバロウ２．０
(１１)ヒマシ油１０．０
(１２)トリイソステアリン酸グリセリル１０．０
(１３)ビタミンＡパルミテート０．１
(１４)トコフェロール０．２
(１５)香料適量
(１６)ジカプリン酸ネオペンチルグリコール残余
顔料；
(１７)赤色２０１号１．０
(１８)赤色２０２号２．０
（製法）
表２と同様にして、乳化口紅を得た。

配合例４乳化口紅
乳化ベース；
(１)ミネラルウォーター３．０質量％
(２)グリセリン０．２
(３)αグルコシルヘスペリジン１．５
(４)モンモリロナイト(Vanderbuilt社製ビーガムＨＶ) ３．０
(５)モノオレイン酸グリセリル０．５
(６)合成イソパラフィン１０．０
油相；
(７)アルキレンオキシド誘導体５．０
（Mw 3000, EO50%, R¹=R²=CH₃）
(８)カルナバロウ１．０
(９)キャンデリラロウ３．０
(１０)合成ワックス１０．０
(１１)トリイソオクタン酸グリセリル３０．０
(１２)リンゴ酸ジイソステアリル２０．０
(１３)オリーブ油５．０
(１４)レシチン０．１
(１５)トコフェロール０．１
(１６)香料適量
(１７)ジイソステアリン酸グリセリル残部
顔料；
(１８)黄酸化鉄１．０
(１９)二酸化チタン２．０
(２０)雲母チタン１．０
（製法）
表１と同様にして、乳化口紅を得た。

配合例５乳化口紅
乳化ベース；
(１)精製水１．５質量％
(２)グリセリン１．０
(３)αグルコシルヘスペリジン０．１
(４)合成ヘクトライト（ラポナイトＸＬＧ）２．０
(５)ソルビタンセスキオレート０．５
(６)流動パラフィン１０．０
油相；
(７)アルキレンオキシド誘導体５．０
（Mw 4000, EO40%, R¹=R²=CH₃）
(８)ポリエチレンワックス１１．０
(９)セレシン２．０
(１０)マカデミアナッツ油３５．０
(１１)スクワラン１０．０
(１２)トコフェロール０．１
(１３)ジイソステアリン酸グリセリル残部
顔料；
(１４)ベンガラ２．０
(１５)黒酸化鉄０．１
(１６)二酸化チタン４．０
(１７)青色１号１．０
（製法）
表２と同様にして、乳化口紅を得た。

配合例６リップクリーム
乳化ベース；
(１)精製水１．０質量％
(２)クエン酸ナトリウム０．０１
(３)グリセリン０．３
(４)αグルコシルヘスペリジン０．５
(５)ヒドロキシステアリン酸コレステリル３．０
(６)ジメチコンコポリオール０．５
(７)メチルフェニルポリシロキサン１０．０
油相；
(８)アルキレンオキシド誘導体５．０
（Mw 4500, EO30%, R¹=R²=CH₃）
(９)マイクロクリスタリンワックス１．０
(１０)セレシン１０．０
(１１)キャンデリラロウ２．０
(１２)トリイソステアリン酸グリセリル３０．０
(１３)リンゴ酸ジイソステアリル１０．０
(１４)トコフェロール０．１
(１５)酢酸トコフェロール０．２
(１６)Ｌ−メントール０．０５
(１７)トリイソオクタン酸グリセリル残余
（製法）
(５)〜(７)を加熱溶解(油相部)し、(１)〜(４)を混合溶解(水相部)した後、これを前記油相部に添加分散して乳化ベースを得た。これを(８)〜(１７)を加熱溶解したものに添加して十分攪拌混合した。これを金型に流し込んで放冷し、リップクリームを得た。

配合例７軟膏状リップクリーム
乳化ベース；
(１)精製水１．０質量％
(２)１，３−ブチレングリコール１．０
(３)パントテニルエチルエーテル０．５
(４)αグルコシルヘスペリジン０．８
(５)ラノリン１０．０
(６)ポリオキシエチレンラノリンアルコール１．０
(７)オリーブ油１０．０
油相；
(８)アルキレンオキシド誘導体５．０
（Mw 4000, EO40%, R¹=R²=CH₃）
(９)ワセリン２０．０
(１０)パルミチン酸デキストリン８．０
(１１)マカデミアナッツ油３．０
(１２)トコフェロール０．１
(１３)流動パラフィン残余
（製法）
(５)〜(７)を加熱溶解（油相部）し、(１)〜(４)を混合溶解（水相部）した後、これを前記油相部に添加分散して乳化ベースを得た。これを(８)〜(１３)を加熱溶解したものに添加して十分攪拌混合した。これを室温まで冷却して軟膏状リップクリームを得た。

配合例８乳化口紅
乳化ベース；
(１)ミネラルウォーター３．０質量％
(２)グリセリン０．２
(３)αグルコシルヘスペリジン１．５
(４)アスコルビン酸パルミテート０．５
(５)モンモリロナイト(Vanderbuilt社製ビーガムＨＶ) ３．０
(６)モノオレイン酸グリセリル０．５
(７)合成イソパラフィン１０．０
油相；
(８)アルキレンオキシド誘導体３．０
（Mw 3000, EO30%, R¹=R²=CH₃）
(９)カルナバロウ１．０
(１０)キャンデリラロウ３．０
(１１)合成ワックス１０．０
(１２)トリイソオクタン酸グリセリル３０．０
(１３)リンゴ酸ジイソステアリル２０．０
(１４)オリーブ油５．０
(１５)レシチン０．１
(１６)トコフェロール０．１
(１７)香料適量
(１８)ジイソステアリン酸グリセリル残部
顔料；
(１９)黄酸化鉄１．０
(２０)二酸化チタン２．０
(２１)雲母チタン１．０
（製法）
表２と同様にして、乳化口紅を得た。

配合例９リップクリーム
乳化ベース；
(１)精製水１．０質量％
(２)クエン酸ナトリウム０．０１
(３)グリセリン０．３
(４)αグルコシルヘスペリジン０．５
(５)αグリコシル−Ｌ−アスコルビン酸０．３
(６)ヒドロキシステアリン酸コレステリル３．０
(７)ジメチコンコポリオール０．５
(８)メチルフェニルポリシロキサン１０．０
油相；
(９)マイクロクリスタリンワックス１．０
(１０)セレシン１０．０
(１１)キャンデリラロウ２．０
(１２)トリイソステアリン酸グリセリル３０．０
(１３)リンゴ酸ジイソステアリル１０．０
(１４)トコフェロール０．１
(１５)酢酸トコフェロール０．２
(１６)Ｌ−メントール０．０５
(１７)トリイソオクタン酸グリセリル残余
(１８)アルキレンオキシド誘導体３．０
（Mw 4000, EO40%, R¹=R²=CH₃）
(製法)
(６)〜(８)を加熱溶解(油相部)し、(１)〜(５)を混合溶解(水相部)した後、これを前記油相部に添加分散して乳化ベースを得た。これを(９)〜(１８)を加熱溶解したものに添加して十分攪拌混合した。これを金型に流し込んで放冷し、リップクリームを得た。

配合例１０リップグロス
油相：
アルキレンオキシド誘導体５．０質量％
（Mw 3000, EO30%, R¹=R²=CH₃）
流動パラフィン１０．０
ポリイソブテン１０．０
リンゴ酸ジイソステアリル１０．０
パルミチン酸デキストリン１０．０
トコフェロール０．１
香料適量
ジイソステアリン酸グリセリル残余
顔料：
黒酸化鉄１．０
黄酸化鉄０．５
二酸化チタン１．０
赤色２０１号１．０
（製法）
表１と同様にして、リップグロスを得た。

配合例１１乳化リップグロス
乳化ベース；
（１）グリセリン０．５質量％
（２）精製水３．０
（３）合成ヘクトライト（ラポナイトＸＬＧ）５．０
（４）ジメチコンコポリオール０．５
（５）メチルフェニルポリシロキサン５．０
油相：
（６）アルキレンオキシド誘導体１０．０
（Mw 4000, EO50%, R¹=R²=CH₃）
（７）セレシン５．０
（８）流動パラフィン１０．０
（９）ポリイソブテン１０．０
（１０）リンゴ酸ジイソステアリル１０．０
（１１）パルミチン酸デキストリン１０．０
（１２）トコフェロール０．１
（１３）メトキシケイヒ酸オクチル５．０
（１４）香料適量
（１５）ジイソステアリン酸グリセリル残余
顔料：
（１６）雲母チタン１．０
（１７）二酸化チタン１．０
（１８）ベンガラ１．０
（製法）
表２と同様にして、リップグロスを得た。

上記配合例１〜１１の口紅用組成物は、何れも高い保湿効果を有し、使用感、安定性、製品強度にも優れるものであった。

Claims

下記一般式（１）で示され、分子量が３，０００〜５，０００のアルキレンオキシド誘導体を１〜５０質量％配合し、水及び／又は保湿剤を０．０１〜２０質量％配合することを特徴とする口紅用組成物。
（化１）
Ｒ¹Ｏ−[(ＡＯ)_m(ＥＯ)_n]−Ｒ² …（１）
（式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、m及びnはそれぞれ炭素数３〜４のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦m≦７０、１≦n≦７０であり、オキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合が、２０〜８０質量％である。オキシアルキレン基とオキシエチレン基はランダム状に付加している。Ｒ^１及びＲ^２は同一もしくは異なっていてもよい炭素数１〜４の炭化水素基である。）
請求項１記載のアルキレンオキシド誘導体において、一般式（１）中、オキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合が、３０〜５０質量％であることを特徴とする口紅用組成物。
請求項１または２に記載の組成物において、粉体と、炭素数１６〜４０の高級脂肪酸と、を含むことを特徴とする口紅用組成物。