JP4758106B2 - α−ビニルオキシ−γ−ブチロラクトン誘導体 - Google Patents
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で表されるα−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン誘導体と、下記式(3)
で表されるビニルエステル化合物とを反応させることにより得ることができる。
Dean-Stark装置、温度計を備えた反応容器に、下記式(2a)で表される3−ヒドロキシ−1−オキサスピロ[4.5]デカン−2−オン85g(500mmol)、炭酸ナトリウム31.8g(300mmol)、トルエン600mlを入れ、窒素雰囲気下、撹拌しつつ100℃に加熱した。反応容器にIr2Cl2(C8H12)2[ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)]3.36g(5mmol)を入れ、さらにプロピオン酸ビニル100g(1mol)を2時間かけて滴下しつつ、加熱還流させることで、共沸脱水しながら反応させた。滴下終了後、さらに3時間反応を続けた。反応終了後、反応液を放冷し、700mlの水で洗浄し、減圧濃縮した。濃縮残渣を蒸留精製し、下記式(1d)で表される3−ビニロキシ−1−オキサスピロ[4.5]デカン−2−オンの無色透明液体22.5g(114mmol、23%)を得た。なお、式(2a)で表される3−ヒドロキシ−1−オキサスピロ[4.5]デカン−2−オンは、シクロヘキサノールとアクリル酸メチルから、文献[Chem. Commun., 7, 613-614(2000)]に記載の方法により合成し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製したものを用いた。
1H−NMR(CDCl3) δ:1.35-1.89(m, 10H), 2.04(dd, 1H), 2.50(dd, 1H), 4.20(dd, 1H), 4.42(dd, 1H), 4.65(t, 1H), 6.48(q, 1H)
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