JP4740661B2 - エチレン系樹脂用光硬化型プライマー - Google Patents
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Description
光硬化型樹脂は、光で硬化するため加熱が不要で、硬化が数秒で完了するという特長から、生産性、省エネルギー性に優れる材料としても知られている。
近年では、被塗工材料にポリオレフィンが使用されてきている。しかしながら、これらに十分な密着力を発現するものがなく、例えばこれまでいくつかの提案がなされているが(特許文献1,2)、実用的に未だ満足すべきものはない。また、被塗工材料がエチレン系の樹脂になると前記提案された材料でも殆ど密着するものはない。
即ち、スチレン系エラストマー(A)、α,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)、2〜6の光重合性不飽和結合を含みアクリル基を有する光重合性モノマー(D)と、光重合開始剤(E)からなり、(A)のスチレン含有量が2〜50重量%、かつ重量平均分子量(Mw)が1〜70万のエチレン系樹脂用光硬化型プライマーである。
また、スチレン系エラストマー(A)、共重合性モノマー(B)、光重合性モノマー(D)との割合が、(A)/(B)=99.5/0.5〜30/70、((A)+(B))/(D)=95/5〜30/70の重量比であるエチレン系樹脂用光硬化型プライマーが好ましい。
更に、有機溶媒(F)を含有してなるエチレン系樹脂用光硬化型プライマーである。
また、エチレン系樹脂上に本発明の光硬化型プライマーを塗布し、さらにこれに光を照射して硬化させたものを含む成型体であり、該エチレン系樹脂が発泡体であってもよい。
本発明に用いられるスチレン系エラストマー(A)としては、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンランダム共重合体、およびこれら共重合体の水素添加物等が挙げられる。スチレン−共役ジエンブロック共重合体の水素添加物の構成としては、スチレン−共役ジエンのジブロック共重合体、スチレン−共役ジエン−スチレンのトリブロック共重合体、およびこれら共重合体の水素添加物等が挙げられる。ここで用いられる共役ジエンとしては、ブタジエン、イソプレン等が挙げられる。中でも、スチレン−イソプレンのジブロック共重合体の水素添加物、スチレン−イソプレン−スチレンのトリブロック共重合体の水素添加物、スチレン−ブタジエンのジブロック共重合体の水素添加物、スチレン−ブタジエン−スチレンのトリブロック共重合体の水素添加物、スチレン−ブタジエンのランダム共重合体の水素添加物が好ましい。
本発明に用いられる、α,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)を以下に例示する。
本発明で用いられる重合体(C)は、前記記載のα,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)により構成される。本発明において、スチレン系エラストマー(A)と、α,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)或いはこれらの重合体(C)の割合は、重量比で(A)/(B)=99.5/0.5〜30/70、或いは(A)/(C)=90/10〜30/70、好ましくは(A)/(B)=99/1〜40/60、或いは(A)/(C)=85/15〜40/60である。スチレン系エラストマー(A)の含有量が少なくなる、或いはα,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)或いはこれらの重合体(C)の含有量が多くなるとエチレン系樹脂との密着性が低下するものとなるため、前記範囲が好ましい。
本発明における光重合性モノマー(D)は、2〜6の光重合性不飽和結合を含むものである。光重合性不飽和結合が1つの場合、プライマー内で架橋が起こらないため塗膜の強度が低くなり、高い密着力を発現しない。これに対し、光重合性不飽和結合を少なくとも2つ以上含有するものは、塗膜内部で架橋を起こすため塗膜の強度が高くなり、高い密着力を発現する。また、一部は基材と架橋を起こすため、密着力が向上する。
本発明の光重合開始剤(E)としては、紫外線、電子線、放射線等でラジカルを発生することが可能な化合物であり、具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン等のカルボニル類、ジフェニルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のスルフィド類、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル等のアゾ類、ベンゾキノン、アントラキノン、クロロアントラキノン、エチルアントラキノン、ブチルアントラキノン等のキノン類、ベンゾイルパーオキシド、ジターシャリーブチルパーオキシド等のパーオキシド類、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等のチオキサントン類等を挙げることができるが、これらは単独あるいは2種以上で併用してもよい。また、これらに、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ピリジン、キノリン、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド等のアミン類、トリフェニルホスフィン等のアリルホスフィン類、β−チオジグリコール等のチオールエーテル類等を併用しても良い。
本発明に用いる有機溶媒(F)としては、キシレン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、イソオクタン、イソデカン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、酢酸エチル、n−酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3メトキシブチルアセテート等のエステル系、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等の有機溶剤を用いることができ、またこれらの2種以上からなる混合物であっても構わない。これらの中でも、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、及び脂環式炭化水素が好ましく、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素がより好適に用いられる。有機溶媒の量は、スチレン系エラストマー(A)を有機溶媒に溶解させたときの不揮発分が5〜60重量%となる範囲で用いることができる。
本発明では、前記した有機過酸化物のうちでも、ジ−tert−ブチルパーオキサイドやtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートがより好適に用いられる。すなわち、分子内にtert−ブチル基及び/又はベンジル基を有する有機過酸化物は水素引抜能力が比較的高く、スチレン系エラストマーとのグラフト率を向上させる効果がある。
第3成分として用いられる油脂類の誘導体としては、無水フタル酸等の多塩基酸とグリセリン、ペンタエリスリトール、エチレングリコール等の多価アルコールを骨格としたものを油脂(脂肪酸)で変性した短油アルキッド樹脂、中油アルキッド樹脂、長油アルキッド樹脂等、或いはこれにさらに天然樹脂、合成樹脂および重合性モノマーで変性したロジン変性アルキッド樹脂、フェノール変性アルキッド樹脂、エポキシ変性アルキッド樹脂、アクリル化アルキッド樹脂、ウレタン変性アルキッド樹脂等が挙げられる。
以上説明したような方法で得られたエチレン系樹脂用光硬化型プライマーについては、例えば、反応時の溶媒を脱溶媒した後、所望の溶剤を添加して樹脂を溶解・分散させる方法、或いは所望の溶媒を添加した後、反応時の溶媒を脱溶媒する方法等により、所望の溶媒組成の樹脂溶液に変更することもできる。
本発明の光硬化型プライマーよって得られた塗膜は、エチレン系樹脂に優れた密着性を発現するため、自動車部品、電化製品、玩具、化粧品容器、靴、カバン、建築材料、光学材料などの用途で好適に使用できるものである。
[製造例1]
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、スチレン系エラストマーとしてセプトン2002((株)クラレ製、スチレン含有量:30%)を80部と、有機溶剤としてメチルシクロヘキサンを150部仕込み、窒素置換しながら95℃に加熱昇温した。次いでこの中に、重合可能な単量体としてメチルメタアクリレート4部、エチルアクリレート7部、ヒドロキシエチルアクリレート7部、メタクリル酸2部と重合開始剤としてtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(以下、PBOと略記する)0.2部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後と2時間後にPBOをそれぞれ0.1部添加した。PBOの添加後より2時間放置して反応させ、樹脂液(1)を得た。
スチレン系エラストマーをダイナロン1320P(JSR(株)製、スチレン含有量:10%)に、有機溶剤であるメチルシクロヘキサンを400部に変更した以外は、製造例1と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(2)とした。
スチレン系エラストマーをタフテックH1052(旭化成ケミカルズ(株)製、スチレン含有量:20%)に変更した以外は、製造例1と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(3)とした。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、スチレン系エラストマーとしてセプトン2002を40部と、有機溶剤としてメチルシクロヘキサンを150部仕込み、窒素置換しながら95℃に加熱昇温した。次いでこの中に、重合可能な単量体としてメチルメタアクリレート21部、エチルアクリレート30部、ヒドロキシエチルアクリレート7部、メタクリル酸2部と重合開始剤としてPBOを0.6部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後と2時間後にPBOをそれぞれ0.1部添加した。PBOの添加後より2時間放置して反応させ、樹脂液(4)を得た。
スチレン系エラストマーをダイナロン1320Pに、有機溶剤であるメチルシクロヘキサンを400部に変更した以外は、製造例4同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(5)とした。
スチレン系エラストマーをタフテックH1052に変更した以外は、製造例4と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(6)とした。
攪拌装置を備えた1.5L容量のオートクレーブに、スチレン系エラストマーとしてセプトン2002を250部と、有機溶剤としてトルエンを500部仕込み、攪拌下、160℃に加熱昇温した。次いでこの中に、ヒドロキシプロピルアクリレート25部と重合開始剤としてジ−tert−ブチルパーオキサイド(以下、PBDと略記する)6.5部を、それぞれ5時間かけてフィードした。フィード終了より2時間反応させた後、希釈溶剤としてトルエンを325部添加し樹脂液(7)を得た。
攪拌装置を備えた1.5L容量のオートクレーブに、スチレン系エラストマーとしてダイナロン1320Pを100部と、有機溶剤としてトルエンを500部仕込み、攪拌下、160℃に加熱昇温した。次いでこの中に、ヒドロキシプロピルアクリレート10部と重合開始剤としてPBD2.6部を、それぞれ5時間かけてフィードした。フィード終了より2時間反応させた後、希釈溶剤としてトルエンを123部添加し樹脂液(8)を得た。
スチレン系エラストマーをタフテックH1052に変更した以外は、製造例7と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(9)とした。
攪拌装置を備えた1.5L容量のオートクレーブに、スチレン系エラストマーとしてセプトン2002を250部と、有機溶剤としてトルエンを500部仕込み、攪拌下、145℃に加熱昇温した。次いでこの中に、無水マレイン酸23部をトルエン100部に溶解した溶液と重合開始剤であるPBD8部とトルエン50部に溶解した溶液それぞれ4時間かけてフィードした。フィード終了より2時間反応させた後、希釈溶剤としてトルエンを169部添加し樹脂液(10)を得た。
攪拌装置を備えた1.5L容量のオートクレーブに、スチレン系エラストマーとしてダイナロン1320Pを100部と、有機溶剤としてトルエンを500部仕込み、攪拌下、145℃に加熱昇温した。次いでこの中に、無水マレイン酸10部をトルエン88部に溶解した溶液と重合開始剤であるPBD3.5部とトルエン35部に溶解した溶液それぞれ4時間かけてフィードした。フィード終了より2時間反応させ、樹脂液(11)を得た。
スチレン系エラストマーをタフテックH1052に変更した以外は、製造例10と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(12)とした。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、スチレン系エラストマーとしてダイナロン1320Pを80部と、有機溶剤としてアイソパーE(エクソン化学製)を400部仕込み、窒素置換しながら110℃に加熱昇温した。次いでこの中に、重合可能な単量体としてメチルメタアクリレート4部、エチルアクリレート7部、ヒドロキシエチルアクリレート7部、メタクリル酸2部と重合開始剤としてPBOを0.2部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後と2時間後にPBOをそれぞれ0.1部添加した。さらに1時間後にPBOを0.3部添加して反応させた。PBOの添加後より2時間放置して反応させ、希釈溶剤としてメチルシクロヘキサンを167部添加し、樹脂液(13)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、スチレン系エラストマーとしてダイナロン1320Pを80部と、有機溶剤としてトルエンを380部、重合可能な単量体としてメチルメタアクリレート4部、エチルアクリレート7部、ヒドロキシエチルアクリレート7部、メタクリル酸2部を仕込み、窒素置換しながら95℃に加熱昇温した。次いでこの中に、重合開始剤であるPBOを0.2部とトルエン20部を混合した混合液を5時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後と2時間後にPBOをそれぞれ0.1部添加した。PBOの添加後より2時間放置して反応させ、希釈溶剤としてメチルシクロヘキサンを167部添加し、樹脂液(14)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、トルエンを50部、酢酸ブチルを50部仕込み、窒素置換しながら100℃に加熱昇温した。次いでこの中に、重合可能な単量体としてメチルメタアクリレート20部、エチルアクリレート35部、ヒドロキシエチルアクリレート35部、メタクリル酸10部と重合開始剤としてPBOを0.5部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後と2時間後にPBOをそれぞれ0.2部添加した。PBOの添加後より2時間放置して反応させ樹脂溶液(A)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例8で得られた樹脂液(8)733部を仕込み、窒素置換しながら95℃に加熱昇温した。次いでこの中に、重合可能な単量体としてメチルメタアクリレート4部、エチルアクリレート7部、ヒドロキシエチルアクリレート7部、メタクリル酸2部と重合開始剤としてPBOを0.2部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後と2時間後にPBOをそれぞれ0.1部添加した。PBOの添加後より2時間放置して反応させ、樹脂液(16)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例11で得られた樹脂液(11)733部を仕込み、窒素置換しながら95℃に加熱昇温した。次いでこの中に、重合可能な単量体としてメチルメタアクリレート4部、エチルアクリレート7部、ヒドロキシエチルアクリレート7部、メタクリル酸2部と重合開始剤としてPBOを0.2部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後と2時間後にPBOをそれぞれ0.1部添加した。PBOの添加後より2時間放置して反応させ、樹脂液(17)を得た。
スチレン系エラストマーをオレフィン系エラストマーであるベストプラスト750(デグサヒュルス製)に、重合終了後に希釈溶剤としてメチルシクロヘキサンを150部添加する事に変更した以外は、製造例1と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(18)とした。
スチレン系エラストマーをオレフィン系エラストマーであるベストプラスト750に、重合終了後に希釈溶剤としてメチルシクロヘキサンを150部添加する事に変更した以外は、製造例4と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(19)とした。
スチレン系エラストマーをオレフィン系エラストマーであるベストプラスト750に、重合終了後に添加する希釈溶剤を1058部に変更した以外は、製造例7と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(20)とした。
スチレン系エラストマーをオレフィン系エラストマーであるベストプラスト750に、重合終了後に添加する希釈溶剤を897部に変更した以外は、製造例10と同様の方法で樹脂分散体を得、これを樹脂液(21)とした。
以上製造例に記載した組成を表−1にまとめた。
樹脂液(1)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400(東亞合成(株)製 光重合性不飽和結合数5以上)を17部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)を2.85部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(2)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を8.6部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.43部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(3)に変更した以外は、実施例1同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(4)に変更した以外は、実施例1同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(4)に変更した以外は、実施例2同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(6)に変更した以外は、実施例1同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(7)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を10.7部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.79部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(8)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を6.4部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.07部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(9)に変更した以外は、実施例7同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(10)に変更した以外は、実施例7同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(11)に変更した以外は、実施例8同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(12)に変更した以外は、実施例7同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(13)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を6.4部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.07部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(14)に変更した以外は、実施例13同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(15)に変更した以外は、実施例13同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(16)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を7.4部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.24部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(17)に変更した以外は、実施例16同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(1)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を10部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を2.5部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(2)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を5部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.25部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(3)に変更した以外は、実施例16同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(4)に変更した以外は、実施例16同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(5)に変更した以外は、実施例17同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(6)に変更した以外は、実施例16同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(7)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を6.3部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.57部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(8)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を3.8部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を0.94部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(9)に変更した以外は、実施例22同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(10)に変更した以外は、実施例22同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(11)に変更した以外は、実施例23同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(12)に変更した以外は、実施例22同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(16)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を4.3部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.08部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(17)に変更した以外は、実施例30同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(1)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を40部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を4部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(2)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を20部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を2部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(3)に変更した以外は、実施例28同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(4)に変更した以外は、実施例28同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(5)に変更した以外は、実施例29同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(6)に変更した以外は、実施例28同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(7)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を25部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を2.5部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(8)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を15部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.5部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(9)に変更した以外は、実施例34同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(10)に変更した以外は、実施例34同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(11)に変更した以外は、実施例35同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(12)に変更した以外は、実施例34同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(16)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を17.3部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.73部混合し、エチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(17)に変更した以外は、実施例44同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合性モノマーをアロニックスM220(東亞合成(株)製 光重合性不飽和結合数2)に変更した以外は、実施例2同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合性モノマーをアロニックスM220に変更した以外は、実施例5同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合性モノマーをアロニックスM220に変更した以外は、実施例8同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合性モノマーをアロニックスM220に変更した以外は、実施例11同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合性モノマーをアロニックスM220に変更した以外は、実施例16同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合性モノマーをアロニックスM220に変更した以外は、実施例17同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合開始剤の添加量を0.57部に変更した以外は、実施例2同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合開始剤の添加量を2.86部に変更した以外は、実施例2同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
光重合開始剤をイルガキュア500(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)に変更した以外は、実施例2同様の方法でエチレン系樹脂用光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(18)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を10.7部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.79部混合し、光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(19)に変更した以外は、比較例1同様の方法で光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(20)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を6.4部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.07部混合し、光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(21)に変更した以外は、比較例3同様の方法で光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(18)100部に、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.25部混合し、光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(19)に変更した以外は、比較例5同様の方法で光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(20)100部に、光重合開始剤であるイルガキュア184を0.75部混合し、光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(21)に変更した以外は、比較例7同様の方法で光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(1)100部に、光重合開始剤であるイルガキュア184を2部混合し、光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(4)に変更した以外は、比較例9同様の方法で光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(7)100部に、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.25部混合し、光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(10)に変更した以外は、比較例11同様の方法で光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(1)100部に、光重合性不飽和結合を1つ含有する光重合性モノマーとしてエチルヘキシルアクリレートを17.1部、光重合開始剤であるイルガキュア184を2.9部混合し、光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(4)に変更した以外は、比較例13同様の方法で光硬化型プライマーを得た。
樹脂液(7)100部に、光重合性不飽和結合を1つ含有する光重合性モノマーとしてエチルヘキシルアクリレートを12.8部、光重合開始剤であるイルガキュア184を1.9部混合し、光硬化型プライマーを得た。
樹脂液を(10)に変更した以外は、比較例15同様の方法で光硬化型プライマーを得た。
製造例15に記載の樹脂溶液(A)100部に、光重合性モノマーであるアロニックスM400を21.4部混合し、光重合開始剤であるイルガキュア184を3.57部混合し、光硬化型プライマーを得た。
製造例15に記載の樹脂溶液(A)100部に、光重合開始剤であるイルガキュア184を2.5部混合し、光硬化型プライマーを得た。
1.樹脂液の安定性
前述で得られた光硬化型プライマーの光重合開始剤を添加する前の組成物で、40℃の条件で暗室で1週間静置し、溶液の状態を評価した。1週間の経過後、この樹脂組成物溶液につき分離および沈殿がともに確認されなかったものを○、分離および/または沈殿の観察されたもので攪拌にて容易に分散できるものを△、分離および/または沈殿の観察された攪拌にて容易に分散できないものを×とし、その結果を表−2に記載した。
2.接着評価
<発泡体での評価>
前述で得られた光硬化型プライマーを、メチルシクロヘキサン/メチルイソブチルケトン(=4/1:重量比)で希釈し、10%となるように調整した。次いで、「特開2000−344924」の実施例3、比較例2で作成された発泡体をそれぞれ基材A、基材Bとして、これらを混合溶剤(メチルシクロヘキサン/イソプロピルアルコール/メチルエチルケトン=65/20/15)に1分間浸漬した後、乾燥後の膜厚が2μmとなるように前記溶液を刷毛で塗布して乾燥させた。次いで、80W/cmの高圧水銀灯1灯を通過方向と垂直に設置した照射装置(日本電池(株)製、EPSH−600−3S型、紫外線照射装置)を用い、光源下15cmの位置に置いてコンベアスピードを10m/分の速度で移動させ紫外線を照射した。
前述の紫外線を照射した後の塗膜について、以下の2方法での剥離強度試験と、追従性試験を行った。
前述の紫外線を照射した後の塗膜上に、水性ウレタン樹脂(東成化学(株)製、製品名;BOND ACE W−01)を乾燥後の膜厚が5μmとなるように刷毛で塗布して乾燥させたものと、アセトン拭きした合成ゴムシート(JSR(株)製、商品名;NIPOL BR1220)に乾燥後の膜厚が1μmとなるようにプライマー組成物(東成化学(株)製、商品名;D−PLY 007)を塗布した後、さらに乾燥後の膜厚が5μmとなるように水性ウレタン樹脂(東成化学(株)製、製品名;BOND ACE W−01)を刷毛で塗布して乾燥させたものとを60℃下、40kg/m2の力で10秒間圧着し、48時間放置した。得られたもののゴム側に1cm幅で切れ目を入れ、その端部を剥離した後、端部を200mm/分の速度で180°方向に引っ張り剥離強度を測定し、剥離強度が5kg/cm以上、或いは基材が材料破壊するものを○、5kg/cm未満のものを×とし、その結果を表−2に記載した。
前述の紫外線を照射した後の塗膜上に、水性ウレタン樹脂(東成化学(株)製、製品名;BOND ACE W−01)を乾燥後の膜厚が5μmとなるように刷毛で塗布して乾燥させたものと、ウレタンシート(Dae Jin Synthesis Chemical製、DRY方式のシューズ用ポリウレタンシート)に乾燥後の膜厚が1μmとなるようにプライマー組成物(東成化学(株)製、商品名;BOND ACE 232H)を塗布した後、さらに乾燥後の膜厚が5μmとなるように水性ウレタン樹脂(東成化学(株)製、製品名;BOND ACE W−01)を刷毛で塗布して乾燥させたものとを60℃下、40kg/m2の力で10秒間圧着し、48時間放置した。得られたもののウレタンシート側に1cm幅で切れ目を入れ、その端部を剥離した後、端部を200mm/分の速度で180°方向に引っ張り剥離強度を測定し、剥離強度が5kg/cm以上、或いは基材が材料破壊するものを○、5kg/cm未満のものを×とし、その結果を表−2に記載した。
発泡体の接着試験で剥離強度が5kg/cm以上、或いは基材が材料破壊するものについて、シートを90°に折り曲げた後、再び元の状態に戻す試験を100回行い、折り曲げ部に剥離が起こらなかったものを○、折り曲げ部に塗膜浮きが起こるものを△、折り曲げ時に剥離が起こるものを×とし、その結果を表−2に記載した。
Claims (5)
- スチレン系エラストマー(A)、α,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)、2〜6の光重合性不飽和結合を含みアクリル基を有する光重合性モノマー(D)と、光重合開始剤(E)からなり、(A)のスチレン含有量が2〜50重量%、かつ重量平均分子量(Mw)が1〜70万であるエチレン系樹脂用光硬化型プライマー。
- スチレン系エラストマー(A)、共重合性モノマー(B)、光重合性モノマー(D)との割合が、(A)/(B)=99.5/0.5〜30/70、((A)+(B))/(D)=95/5〜30/70の重量比である請求項1に記載のエチレン系樹脂用光硬化型プライマー。
- 有機溶媒(F)を含有してなる請求項1に記載のエチレン系樹脂用光硬化型プライマー。
- エチレン系樹脂上に請求項1記載の光硬化型プライマーを塗布し、さらにこれに光を照射して硬化させたものを含む成型体。
- エチレン系樹脂が発泡体である請求項4記載の成型体。
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