JP4673293B2 - 置換されたニコチン酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
RはC1-C6アルキルであり;
R05は水素、C1-C3アルキル、C1-C3はハロアルキル又はC1-C3アルキル-C1-C3アルコキシであり;
R1はC1-C6アルキレン、C3-C6アルケニレン又はC3-C6アルキニレン鎖であり、1個以上のハロゲン及び/又はR5で置換されてよく、これらの鎖の不飽和結合は置換基X1へ直接結合しておらず;
R4はC1-C4ハロアルキルであり;
X1は酸素、-O(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)O-、-N(R6)-O-、-O-NR17-、チオ、スルフィニル、スルホニル、-SO2NR7-、-NR18SO2-、-N(SO2R18a)-、-N(R18b)C(O)-又は-NR8-であり;
R18aはC1-C6アルキルであり;
R2は水素もしくはC1-C8アルキルであって、又はC1-C8アルキル、C3-C6アルケニルもしくはC3-C6アルキニル基であり、1個以上のハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロ-置換されたC3-C6シクロアルキル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、オキシラニル(同様にC1-C6アルキルにより置換され得る)、(3-オキセタニル)オキシ(同様にC1-C6アルキルにより置換され得る)、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、R9S(O)2O-、R10N(R11)SO2-、ロダノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルから選定された置換基によって置換されてよい基であり;
フェニル-又はベンジル-含有基は1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロ基により同様に置換されることが可能であり、或いは
R2はフェニルであり、1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロにより置換されてよく;或いは
R2はC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-又はC1-C6アルキル-で置換されたC3-C6シクロアルキル、3-オキセタニル又はC1-C6アルキル-で置換された3-オキセタニル;或いは
R2は3から10単員環又は融合した2員環であり、環式は部分的に飽和した、又は完全に飽和した芳香族であってよく、且つ窒素、酸素、硫黄から選定された1から4個のヘテロ原子を含んでよく、及び/又は-C(=0)-基、-C(=S)-基、-C(=NR19)-基、-(N=0)-基、-S(=0)-基もしくは-S02-基を含んでよく、環式は、直接的に、又はC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニレン、C2-C4アルキニレン、-N(R12)-C1-C4アルキレン、-0-C1-C4アルキレン、-S-C1-C4アルキレン、-SO-C1-C4アルキレンもしくは-S02-C1-C4アルキレン基を経由して置換基X1へ結合し、及びいずれの環式も2個以下の酸素原子と2個以下の硫黄原子を含み、及びそれぞれの環式自体は1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロにより、又はフェニルにより置換されることができ、フェニル基は同様にヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロにより置換されることができ、そしてヘテロ環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり;
R5はヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6シクロアルキルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ又はC1-C2アルキルスルホニルオキシであり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R17、R18及びR18bはそれぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ベンジル、又はフェニルにより置換されたC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルであり、フェニル及びベンジルは1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロによって同様に置換されることができ;
R6は、R9が水素、C1-C6アルコキシカルボニル又はC1-C6アルキルカルボニルである場合、水素ではなく;或いは
-R1-X1-R2が一緒になった基は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル、-NH-S-R13、-N-(C1-C4アルキルチオ)-R13、-NH-SO-R14、-N-(C1-C4アルキルスルホニル)-R14、-NH-SO2-R15、-N-(C1-C4アルキルスルホニル)-R15、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ロダノ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6アルキル、オキシラニル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、シアノ-C1-C6アルケニルオキシ、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ-C1-C6アルコキシ、C3-C6アルキニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル又はベンジルスルホニルであり、フェニル基は1個以上のハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシにより又はニトロにより置換されることができ;
或いは-R1-X1-R2が一緒になった基は、3から10単員環又は融合した2員環であり、環式は部分的飽和もしくは飽和した芳香族であってよく、窒素、酸素、及び硫黄から選定される1から4個のヘテロ原子を含んでよく、及び/又は-C(=0)-、-C(=S)-、-C(=NR20)-、-(N=0)-、-S(=0)-及び-S02-から選定される1個か2個の基を含んでよく、当該環式は、炭素原子を経由して直接ピリジン環へ結合し、又はC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニル又はC2-C4アルキニル鎖を通して、炭素原子もしくは窒素原子を経由してピリジン環へ結合し、
そしてそれぞれの環式には、2個以下の酸素原子と2個以下の硫黄原子を含むことができ、そして環式自体は1個、2個、又は3個のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル、C1-C3アルキレン-R16、アミノ、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6アルコキシアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、(N-C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシアミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、ベンジルオキシ及びベンジルチオから選定された置換基により置換されることができ、フェニル、ベンジルオキシ及びベンジルチオは同様にフェニル環上で、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロにより置換されることができ、且つヘテロ環中の窒素原子上の置換基はハロゲン以外であり;
R13はN(H)-C1-C6アルキル、N(H)-C1-C6アルコキシ、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、Cl-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル又はフェニルであり、フェニルはC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロにより同様に置換されることができ;
R14はN(H)-C1-C6アルキル、N(H)-C1-C6アルコキシ、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル又はフェニルであり、フェニルは同様にC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されることができ;
R15はN(H)-C1-C6アルキル、N(H)-C1-C6アルコキシ、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル又はフェニルであり、フェニルは同様にC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されることができ;
R16はC1-C3アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル又はフェニルであり、フェニルは同様にC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されることができ;並びに
R19及びR20はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、シアノ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル又はC1-C6アルキルスルホニルであって;当該方法は、プロトン源が存在する不活性溶媒中で式IIの化合物
式中R4はハロメチル又はハロエチルであり;
R05は水素であり;
X1は酸素、-O(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)O-、-N(R6)-O-、-0-NR17-、チオ、スルフィニル、スルホニル、-SO2NR7-、-NR18SO2-又は-NR8-であり;
R2は水素もしくはC1-C8アルキル、又はC1-C8アルキル、C3-C6アルケニルもしくはC3-C6アルキニル基であって、1個以上のハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロ置換されたC3-C6シクロアルキルにより、又はC3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、オキシラニル(C1-C6アルキルにより同様に置換されてよい)により、又は(3-オキセタニル)オキシ(C1-C6アルキルにより同様に置換されてよい)により、又はベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、R9S(O)2O-、R10N(R11)SO2-、ロダノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニルにより、又はフェニルスルホニルにより置換された基であり;フェニル-又はベンジル-含有基は同様に1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、又はニトロ基により置換されることができ、或いは
R2はフェニルであり、1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシにより、又はニトロにより置換されてよく;或いは
R2はC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-又はC1-C6アルキル-で置換されたC3-C6シクロアルキル、3-オキセタニル又はC1-C6アルキル-で置換された3-オキセタニルであり;
或いはR2は5から10単員環、又は融合した2員環であり、環式は部分的に飽和した、又は完全に飽和した芳香族であってよく、そして窒素、酸素、硫黄から選定される1から4個のヘテロ原子を含んでよく、及び/又は-C(=0)-基、-C(=S)-基、-C(=NR19)-基、-(N=O)-基、-S(=O)-基、又は-SO2-基を含んでよく、置換基X1へ直接結合している環式、又はC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニル-C1-C4アルキレン、C2-C4アルキニル-C1-C4アルキレン、-N(R12)-C1-C4アルキレン、-SO-C1-C4アルキレン又は-SO2-C1-C4アルキレン基を経由して置換基X1に結合している環式のいずれかであってよく、且つ個々の環式は2個以下の酸素原子と2個以下の硫黄原子を含むことができ、且つ個々の環式は、それ自体が1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、Cl-C3アルコキシ-Cl-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロにより、又はフェニルにより置換されることができ、フェニル基はヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロにより同様に置換されることができ、且つヘテロ環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R17及びR18はそれぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ベンジル、又はフェニルにより置換されるC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルであり、フェニル及びベンジルは1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシにより、又はニトロにより同様に置換されることができ;R9が水素、C1-C6アルコキシカルボニル、又はC1-C6アルキルカルボニルである場合、R6は水素ではなく;或いは-R1-X1-R2が一緒になった基は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル、-NH-S-R13、-N-(C1-C4アルキルチオ)-R13、-NH-SO-R14、-N-(C1-C4アルキルスルホニル)-R14、-NH-SO2-R15、-N-(C1-C4アルキルスルホニル)-R15、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ロダノ-C1-C6アルキル;シアノ-C1-C6アルキル、オキシラニル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、シアノ-C1-C6アルケニルオキシ、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ-C1-C6アルコキシ、C3-C6アルキニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルチオ、アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルスルフィニル、アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル又はベンジルスルホニルであり、フェニル基は1個以上のハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシにより、又は ニトロにより置換されることができ;
或いは-R1-X1-R2が一緒になった基は、5から10単員環又は融合した2員環であり、環式は芳香族もしくは部分的に飽和されてよく、且つ窒素、酸素及び硫黄から選定される1から4個のヘテロ原子を含んでよく、環式はピリジン環へ直接結合しても、又はC1-C4アルキレン基経由でピリジン環へ結合してもよく、且つ個々の環式は2個以下の酸素原子及び2個以下の硫黄原子を含むことができ、及び/又は-C(=0)-基、-C(=S)-基、-C(=NR20)-基、-(N=O)-基、-S(=O)-基又は-SO2-基を含んでよく;
且つ環式自体が1個、2個又は3個のC1-C6アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C2-C5アルコキシアルキルチオ、C3-C5アセチルアルキルチオ、C3-C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2-C4シアノアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、C2-C4ジアルキルアミノスルホニル、C1-C3アルキレン-R16、N(H)-C1-C6アルキル、N(H)-C1-C6アルコキシ、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニルにより、及びベンジルチオにより置換されてよく、フェニル及びベンジルチオはC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロによりフェニル環上で同様に置換されることができ、且つヘテロ環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり;そして
R19及びR20はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル又はC1-C6アルキルスルホニルである。
Claims (3)
- 式Iの化合物の調製方法
RはC1-C6アルキルであり;
R05は水素、C1-C3アルキル、C1-C3はハロアルキル又はC1-C3アルキル-C1-C3アルコキシであり;
R1はC1-C6アルキレン、C3-C6アルケニレン又はC3-C6アルキニレン鎖であり、1個以上のハロゲン及び/又はR5で置換されてよく、これらの鎖の不飽和結合は置換基X1へ直接結合しておらず;
R4はC1-C4ハロアルキルであり;
X1は酸素、-O(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)O-、-N(R6)-O-、-O-NR17-、チオ、スルフィニル、スルホニル、-SO2NR7-、-NR18SO2-、-N(SO2R18a)-、-N(R18b)C(O)-又は-NR8-であり;
R18aはC1-C6アルキルであり;
R2は水素もしくはC1-C8アルキルであり、又はC1-C8アルキル、C3-C6アルケニルもしくはC3-C6アルキニル基であって、1個以上のハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、ハロ-置換されたC3-C6シクロアルキル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、オキシラニル(同様にC1-C6アルキルにより置換され得る)、(3-オキセタニル)オキシ(同様にC1-C6アルキルにより置換され得る)、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、R9S(O)2O-、R10N(R11)SO2-、ロダノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルから選定された置換基によって置換されてよい基であり;
フェニル-又はベンジル-含有基は1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロ基により同様に置換されることが可能であり、或いは
R2はフェニルであり、1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロにより置換されてよく;或いは
R2はC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-又はC1-C6アルキル-で置換されたC3-C6シクロアルキル、3-オキセタニル又はC1-C6アルキル-で置換された3-オキセタニル;或いは
R2は3から10単員環又は融合した2員環であり、環式は部分的に飽和した、又は完全に飽和した芳香族であってよく、且つ窒素、酸素、硫黄から選定された1から4個のヘテロ原子を含んでよく、及び/又は-C(=0)-基、-C(=S)-基、-C(=NR19)-基、-(N=0)-基、-S(=0)-基もしくは-S02-基を含んでよく、環式は、直接的に、又はC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニレン、C2-C4アルキニレン、-N(R12)-C1-C4アルキレン、-0-C1-C4アルキレン、-S-C1-C4アルキレン、-SO-C1-C4アルキレンもしくは-S02-C1-C4アルキレン基を経由して置換基X1へ結合し、及びいずれの環式も2個以下の酸素原子と2個以下の硫黄原子を含み、及びそれぞれの環式自体は1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロにより、又はフェニルにより置換されることができ、フェニル基は同様にヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロにより置換されることができ、そしてヘテロ環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり;
R5はヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6シクロアルキルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ又はC1-C2アルキルスルホニルオキシであり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R17、R18及びR18bはそれぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ベンジル、又はフェニルにより置換されたC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルであり、フェニル及びベンジルは1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロによって同様に置換されることができ;R6は、R9が水素、C1-C6アルコキシカルボニル又はC1-C6アルキルカルボニルである場合、水素ではなく;
或いは-R1-X1-R2が一緒になった基は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル、-NH-S-R13、-N-(C1-C4アルキルチオ)-R13、-NH-SO-R14、-N-(C1-C4アルキルスルホニル)-R14、-NH-SO2-R15、-N-(C1-C4アルキルスルホニル)-R15、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ロダノ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6アルキル、オキシラニル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、シアノ-C1-C6アルケニルオキシ、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ-C1-C6アルコキシ、C3-C6アルキニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル又はベンジルスルホニルであり、フェニル基は1個以上のハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシにより又はニトロにより置換されることができ;
或いは-R1-X1-R2が一緒になった基は、3から10単員環又は融合した2員環であり、環式は部分的飽和もしくは飽和した芳香族であってよく、且つ窒素、酸素、及び硫黄から選定される1から4個のヘテロ原子を含んでよく、及び/又は-C(=0)-、-C(=S)-、-C(=NR20)-、-(N=0)-、-S(=0)-及び-S02-から選定される1個か2個の基を含んでよく、当該環式は、炭素原子を経由して直接ピリジン環へ結合し、又はC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニル又はC2-C4アルキニル鎖を通して、炭素原子もしくは窒素原子を経由してピリジン環へ結合し、
そしてそれぞれの環式には、2個以下の酸素原子と2個以下の硫黄原子を含むことができ、そして環式自体は1個、2個、又は3個のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル、C1-C3アルキレン-R16、アミノ、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6アルコキシアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、(N-C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシアミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、ベンジルオキシ及びベンジルチオから選定された置換基により置換されることができ、フェニル、ベンジルオキシ及びベンジルチオは同様にフェニル環上で、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロにより置換されることができ、且つヘテロ環中の窒素原子上の置換基はハロゲン以外であり;
R13はN(H)-C1-C6アルキル、N(H)-C1-C6アルコキシ、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、Cl-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル又はフェニルであり、フェニルはC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロにより同様に置換されることができ;
R14はN(H)-C1-C6アルキル、N(H)-C1-C6アルコキシ、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル又はフェニルであり、フェニルは同様にC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されることができ;
R15はN(H)-C1-C6アルキル、N(H)-C1-C6アルコキシ、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル又はフェニルであり、フェニルは同様にC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されることができ;
R16はC1-C3アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル又はフェニルであり、フェニルは同様にC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されることができ;並びに
R19及びR20はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、シアノ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル又はC1-C6アルキルスルホニルである;)であって、プロトン源が存在する不活性溶媒中で式IIの化合物
- 前記式Iの化合物を調製する、請求項1に記載の方法
(式中R4はハロメチル又はハロエチルであり;
R05は水素であり;
X1は酸素、-O(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)O-、-N(R6)-O-、-0-NR17-、チオ、スルフィニル、スルホニル、-SO2NR7-、-NR18SO2-又は-NR8-であり;
R2は水素もしくはC1-C8アルキル、又はC1-C8アルキル、C3-C6アルケニルもしくはC3-C6アルキニル基であって、1個以上のハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロ置換されたC3-C6シクロアルキルにより、又はC3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、オキシラニル(C1-C6アルキルにより同様に置換されてよい)により、又は(3-オキセタニル)オキシ(C1-C6アルキルにより同様に置換されてよい)により、又はベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、R9S(O)2O-、R10N(R11)SO2-、ロダノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニルにより、又はフェニルスルホニルにより置換された基であり;フェニル-又はベンジル-含有基は同様に1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、又はニトロ基により置換されることができ、或いは
R2はフェニルであり、1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシにより、又はニトロにより置換されてよく;或いは
R2はC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-又はC1-C6アルキル-で置換されたC3-C6シクロアルキル、3-オキセタニル又はC1-C6アルキル-で置換された3-オキセタニルであり;
或いはR2は5から10単員環、又は融合した2員環であり、環式は部分的に飽和した、又は完全に飽和した芳香族であってよく、そして窒素、酸素、硫黄から選定される1から4個のヘテロ原子を含んでよく、及び/又は-C(=0)-基、-C(=S)-基、-C(=NR19)-基、-(N=O)-基、-S(=O)-基、又は-SO2-基を含んでよく、置換基X1へ直接結合している環式、又はC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニル-C1-C4アルキレン、C2-C4アルキニル-C1-C4アルキレン、-N(R12)-C1-C4アルキレン、-SO-C1-C4アルキレン又は-SO2-C1-C4アルキレン基を経由して置換基X1に結合している環式のいずれかであってよく、且つ個々の環式は2個以下の酸素原子と2個以下の硫黄原子を含むことができ、且つ個々の環式は、それ自体が1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、Cl-C3アルコキシ-Cl-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロにより、又はフェニルにより置換されることができ、フェニル基はヒドロキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロにより同様に置換されることができ、且つヘテロ環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R17及びR18はそれぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ベンジル、又はフェニルにより置換されるC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルであり、フェニル及びベンジルは1個以上のC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシにより、又はニトロにより同様に置換されることができ;
R9が水素、C1-C6アルコキシカルボニル、又はC1-C6アルキルカルボニルである場合、R6は水素ではなく;
或いは-R1-X1-R2が一緒になった基は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル、-NH-S-R13、-N-(C1-C4アルキルチオ)-R13、-NH-SO-R14、-N-(C1-C4アルキルスルホニル)-R14、-NH-SO2-R15、-N-(C1-C4アルキルスルホニル)-R15、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ロダノ-C1-C6アルキル、シアノ-C1-C6アルキル、オキシラニル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、シアノ-C1-C6アルケニルオキシ、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ-C1-C6アルコキシ、C3-C6アルキニルオキシ、シアノ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルチオ、アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルスルフィニル、アルコキシカルボニル-C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル又はベンジルスルホニルであり、フェニル基は1個以上のハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシにより、又は ニトロにより置換されることができ;
或いは-R1-X1-R2が一緒になった基は、5から10単員環又は融合した2員環であり、環式は芳香族もしくは部分的に飽和されてよく、且つ窒素、酸素及び硫黄から選定される1から4個のヘテロ原子を含んでよく、環式はピリジン環へ直接結合しても、又はC1-C4アルキレン基経由でピリジン環へ結合してもよく、且つ個々の環式は2個以下の酸素原子及び2個以下の硫黄原子を含むことができ、及び/又は-C(=0)-基、-C(=S)-基、-C(=NR20)-基、-(N=O)-基、-S(=O)-基又は-SO2-基を含んでよく;
且つ環式自体が1個、2個又は3個のC1-C6アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6アルキニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1-C6アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C2-C5アルコキシアルキルチオ、C3-C5アセチルアルキルチオ、C3-C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2-C4シアノアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、C2-C4ジアルキルアミノスルホニル、C1-C3アルキレン-R16、N(H)-C1-C6アルキル、N(H)-C1-C6アルコキシ、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、N-(C1-C6アルキル)-C1-C6アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニルにより、及びベンジルチオにより置換されてよく、フェニル及びベンジルチオはC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより、又はニトロによりフェニル環上で同様に置換されることができ、且つヘテロ環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり;
そして
R19及びR20はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル又はC1-C6アルキルスルホニルである)。
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