JP4667195B2 - 接着剤組成物および接着部材 - Google Patents
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Description
(式中、R1は水素またはメチル基、R2は炭素数が1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、R3は炭素数が1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は環状炭化水素基、あるいは、アルコキシ基の炭素数が1〜8のアルコキシアルキル基である。)で表されるカーボネート基含有アクリル系単量体(B−1)を20重量%以上含有することを特徴とする。
(式中、R21及びR22は、それぞれ独立に水素もしくはアルキル基である。)で表されるカーボネート基含有単量体(B−3)を1〜40重量%と、上記他種の単量体(B−2)を0〜99重量%とを合計で100重量%となるように含有することができる。
前述のように、本発明の接着剤組成物は、重量平均分子量が20万以上のアクリル系重合体(A)を主成分とする接着剤組成物であって、このアクリル系重合体(A)が、その構成単量体成分(B)として、少なくとも下記一般式(1)で表されるカーボネート基含有アクリル系単量体(B−1)を20重量%以上含有する。カーボネート基含有アクリル系単量体(B−1)の含有量が20重量%未満では、被着体表面への接着性が不十分になる。
(式中、R1は水素またはメチル基、R2は炭素数が1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、R3は炭素数が1〜18の、直鎖もしくは分岐のアルキル基、フェニル基、ベンジル基などの環状炭化水素基、又は、アルコキシ基の炭素数が1〜8のアルコキシアルキル基である。)
本発明に用いられるカーボネート基含有アクリル系単量体(B−1)は、一種類からなるものでも複数種を混合したものでもよい。
マグネチックスターラー付き300mLのフラスコに、アクリル酸2−ヒドロキシエチルを22.7g、ピリジンを16.7g、及び、脱水トルエンを90g入れ、フラスコを氷冷しつつ、メチルクロロフォーメイト17.3gを30分かけて滴下した。その後、氷冷を外して室温にて6時間撹拌した。ただし、反応は乾燥窒素気流下で行われた。
上記(カーボネート基含有アクリル系単量体(1)の合成)において、メチルクロロフォーメイト17.3gの代わりにブチルクロロフォーメイト25.0gを用いた以外は上記合成方法と同様にして、アクリル酸エチル−ブチルカーボネートを得た。この目標化合物の収率は85%であった。また、この目標化合物は、NMRおよびIR分析から下記構造式(4)の化合物であることが確認された。
上記(カーボネート基含有アクリル単量体(1)の合成)において、メチルクロロフォーメイト17.3gの代わりにメトキシブチルクロロフォーメイト30.5gを用いた以外は上記合成と同様にして、アクリル酸エチル−メトキシブチルカーボネートを得た。この目標化合物の収率は90%であった。また、この目標化合物は、NMRおよびIR分析から下記構造式(5)の化合物であることが確認された。
上記(カーボネート基含有アクリル単量体(1)の合成)において、メチルクロロフォーメイト17.3gの代わりにフェニルクロロフォーメイト28.7gを用いた以外は上記合成方法と同様にして、アクリル酸エチル−フェニルカーボネートを得た。この目標化合物の収率は85%であった。また、この目標化合物は、NMRおよびIR分析から下記構造式(6)の化合物であることが確認された。
環流冷却管、温度計、窒素導入口及び攪拌装置を備えた500mLの4口フラスコに、酢酸エチル100部を入れ、それに、カーボネート基含有アクリル系単量体(1)であるアクリル酸エチル−メチルカーボネート99部と、アクリル酸4−ヒドロキシブチル0.5部とからなるモノマー液、及び、アゾビスイソブチロニトリル0.1部を加えた。系中を窒素置換し、撹拌しつつ、酢酸エチルを添加したり冷却することによって、重合温度を60℃±3℃の温度に保ち、この重合温度で8時間重合し、ついで、80℃で2時間重合させ、さらに酢酸エチルを加えてポリマー濃度30%のアクリル系重合体溶液を得た。
実施例1において、モノマー液を、カーボネート基含有アクリル系単量体(1)であるアクリル酸エチル−メチルカーボネート79部と、アクリル酸ブチル20部と、アクリル酸4−ヒドロキシブチル0.5部とからなるモノマー液に変更した以外は実施例1と同様にして接着剤溶液を調製し、厚さ50μmの接着剤層を有する接着部材(評価用)を形成した。
実施例1において、モノマー液を、カーボネート基含有アクリル系単量体(2)であるアクリル酸エチル−ブチルカーボネート99部と、アクリル酸4−ヒドロキシブチル0.5部とからなるモノマー液に変更した以外は実施例1と同様にして接着剤溶液を調製し、厚さ50μmの接着剤層を有する接着部材(評価用)を形成した。
実施例1において、モノマー液を、カーボネート基含有アクリル系単量体(3)であるアクリル酸エチル−3−メトキシブチルカーボネート94.0部と、ビニレンカーボネート5部と、アクリル酸4−ヒドロキシブチル0.5部とからなるモノマー液に変更した以外は実施例1と同様にして接着剤溶液を調製し、厚さ50μmの接着剤層を有する接着部材(評価用)を形成した。
実施例1において、モノマー液を、カーボネート基含有アクリル系単量体(3)であるアクリル酸エチル−3メトキシブチルカーボネート99.0部と、アクリル酸1部とからなるモノマー液に変更した以外は実施例1と同様にしてアクリル系重合体溶液を得た。これに、トリメチロールプロパン1モルにトルエンジイソシアネート3モル付加物を、アクリル系重合体100部当たり2部の割合で加えて接着剤溶液を調製し、厚さ50μmの接着剤層を有する接着部材(評価用)を形成した。
実施例1において、モノマー液を、カーボネート基含有アクリル系単量体(4)であるアクリル酸エチル−フェニルカーボネート99.0部と、アクリル酸4−ヒドロキシブチル0.5部とからなるモノマー液に変更した以外は実施例1と同様にして接着剤溶液を調製し、厚さ50μmの接着剤層を有する接着部材(評価用)を形成した。
実施例1において、モノマー液を、アクリル酸ブチル98.0部と、アクリル酸1部とからなるモノマー液に変更した以外は実施例1と同様にしてアクリル系重合体溶液を得た。これに、トリメチロールプロパン1モルにトルエンジイソシアネート3モル付加物を、アクリル系重合体100部当たり2部の割合で加えて接着剤溶液を調製し、厚さ50μmの接着剤層を有する接着部材(評価用)を形成した。
実施例1において、モノマー液を、メタクリル酸ブチル98.0部と、メタクリル酸ヒドロキシブチル2部とからなるモノマー液に変更した以外は実施例1と同様にしてアクリル系重合体溶液を得た。このアクリル系重合体に、トリメチロールプロパン1モルにヘキサメチレンジイゾシアネート3モル付加物を、アクリル系重合体100部当たり2部の割合で加えて接着剤溶液を調製し、厚さ50μmの接着剤層を有する接着部材(評価用)を形成した。
各実施例および各比較例における測定及び評価は以下の方法に基づいて行った。
DSC法に基づいてアクリル系重合体のガラス転移温度を求めた。すなわち、接着剤層を室温から昇温速度10℃/分で昇温させ、示差走査熱量計にて吸発熱量を測定し、示差熱分析曲線を作成する。この示差熱分析曲線の変曲点の中間点の温度をガラス転移温度とした。
(1)接着力−I
接着部材を幅10mmに切断して試料片を作製する。この試料片を、被着板として厚さ2mmのポリカーボネート板に80℃に加熱したゴムロールを用いて貼り合わせた後、23℃で60分間保存してその剥離力を測定し、初期接着力を求めた。また、更に23℃の水中に静置して5日間保持した後、水中から出し、濡れた状態の試料片について剥離力を測定し、耐水接着力とした。ただし、接着力は、23℃条件下、剥離速度50mm/分で、180度ピールを行って剥離力を測定したものであり、5点の測定値の平均値である。
接着部材を幅10mmに切断して試料片を作製する。この試料片を、被着板として厚さ2mmのポリカーボネート板に23℃保存のゴムロールを用いて貼り合わせた後、23℃で60分間保存してその剥離力を測定し、初期接着力を求めた。また、この試料片について、上記接着力−Iの測定方法と同様にして耐水接着力を求めた。
接着剤層から約10mgのアクリル系重合体を採取する。次いで、この採取したアクリル系重合体をジメチルホルムアミド(DMF)で溶解し、0.1%DMF溶液を作製する。これを十分に溶解させた後、0.45μmのフィルターで濾過し、試料液を作製する。この試料液を、測定器(下記測定条件)にて測定を行った。ポリスチレン換算の分子量を重量平均分子量とする。
測定条件:
装置 HLC8120GPC(東ソー株式会社製)
カラム G7000HXL+GMHXL+GMHXL(東ソー株式会社製)
カラム温度 40℃
溶離液 DMF
流速 0.80mL/min
標準試料 ポリスチレン
接着部材上の接着剤層からサンプルを採取し、これを秤量してその重量(W1グラム)を求めた。次いで、このサンプルを23℃の酢酸エチル溶液(100倍量)中に168時間浸漬し、可溶解分を抽出した。その後、不溶解分(残渣)を200メッシュのポリアミド製の濾過布を用いて濾過し、濾過できなかった不溶解分を120℃で2時間乾燥させて、この乾燥後の重量(W2)を秤量し、次式によりゲル分率を求めた。
(W2/W1)×100=ゲル分率(%)
一方、本発明に係るカーボネート基含有アクリル系単量体を含有しない比較例1では、耐水接着力に劣っており、比較例2では、初期接着力及び耐水接着力両方が劣るものであることが分かった。
Claims (8)
- 前記構成単量体成分(B)として、前記カーボネート基含有アクリル系単量体(B−1)を20〜100重量%と、該カーボネート基含有アクリル系単量体(B−1)と共重合し得る他種の単量体(B−2)を0〜80重量%とを合計で100重量%となるように含有することを特徴とする請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリル系重合体(A)のガラス転移温度が−20℃以下であり、ゲル分率が20%以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリル系重合体(A)の含有量が50重量%〜100重量%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記共重合しうる他種の単量体(B−2)が、カルボキシル基含有単量体、ヒドロキシル基含有単量体、酸無水物系単量体、及び、前記カーボネート基含有アクリル系単量体(B−1)以外のアクリル酸エステル類からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項2から5のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 支持基材の片面もしくは両面に、請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着剤組成物から得られた接着剤層を有することを特徴とする接着部材。
- 前記接着剤層が、ポリカーボネート製被着体に対する耐水接着力として初期接着力の50%以上の接着力を有することを特徴とする請求項7に記載の接着部材。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0578551A (ja) * | 1991-09-18 | 1993-03-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH10310754A (ja) * | 1997-05-13 | 1998-11-24 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 粘着剤組成物 |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JPH0578551A (ja) * | 1991-09-18 | 1993-03-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH10310754A (ja) * | 1997-05-13 | 1998-11-24 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 粘着剤組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013129785A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-04 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 感圧式接着剤組成物、及びそれを用いてなる感圧式接着剤フィルム |
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