JP4640996B2 - 還元型グルタチオンの製造方法 - Google Patents
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酸化型グルタチオンの還元についても、これらの方法について、ペプチドである特性、光学活性等、を考慮した適用が検討され、例えば、メルカプト低級アルコール及び二価の水溶性鉛塩を反応させる方法、液体アンモニア中でナトリウムと反応させる方法、亜鉛などの金属と鉱酸による方法、硫化ナトリウム、シアン化ナトリウム、ヨウ化ホスホニウムあるいは水素化ホウ素アルカリ金属塩などによる方法、接触還元方法、電解還元方法、水素貯蔵合金による還元方法(特許文献1、非特許文献1)、などが報告されている。
すなわち本発明は、
(1)酸化型グルタチオンを、銅化合物、鉄化合物及び硫化水素存在下、還元することを特徴とする、還元型グルタチオンの製造方法、
を提供するものである。
本発明の出発物質である酸化型グルタチオンは、その由来は特に限定されず、また、精製品でも粗精製品でも用いることが出来る。更に、本反応は水溶液中で好適に進行するため、酸化型グルタチオンを含む水溶液もそのまま用いることができる。
用いられる銅化合物としては、亜酸化銅、硫酸銅等を例示することができるが、一価の銅が好ましい。
銅化合物は、酸化型グルタチオンに対して、0.5〜10倍モル程度、好ましくは当モルから5倍モル程度使用することが好ましい。これ未満であると反応が十分に進行せず、また、これを越えて用いても収率の向上には寄与しない。
鉄化合物は、酸化型グルタチオン100重量部に対して、5〜200重量部、好ましくは10〜100重量部程度用いることが好ましい。これ未満であると反応が十分に進行せず、また、これを越えて用いても収率の向上には寄与しない。
硫化水素の導入は、硫化水素の飽和溶液を用いることにより、あるいは溶液中に、直接、硫化水素ガスを導入しながら反応させることもできる。
用いられる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば制限はないが、特に水が好ましい。
反応温度は室温から若干高められた温度、具体的には10〜50℃程度、反応時間は、反応条件にもよるが、30分から10時間程度で十分である。反応時間が長くなる場合、副生物の生成は認められないものの、生成した還元型グルタチオンが酸化され、酸化型グルタチオンに変換される場合があり、好ましくない。
実施例1
水400mlに、亜酸化銅4.66g、酸化第一鉄2.0g及び酸化型グルタチオン4gを添加し、35℃、撹拌下、硫化水素を徐々に吹き込んだ。
そのまま硫化水素を吹き込みながら2時間反応し、高速液体クロマトグラフィーで分析を行ったところ、還元型グルタチオン9.04mg/ml、酸化型グルタチオン0.79g/mlであった(転換率88.6%)。なお、高速液体クロマトグラフィーで、他のピークは観察されなかった。
反応終了後、反応液を濾過し、得られた濾液を撹拌し残存している硫化水素を脱気した。本溶液に亜酸化銅を添加し、還元型グルタチオンを銅塩として単離し、以下、常法により還元型グルタチオンを得た。
融点:184℃ 旋光度:[α]D=−16.42°(C=4、H2O)
本化合物は、標品との赤外線吸収スペクトルの比較により、その構造を同定した。
実施例1において、酸化第一鉄にかえて水酸化第二鉄2.0gを用いた以外は実施例1と同様に実施した。
1時間反応し、高速液体クロマトグラフィーで分析を行ったところ、還元型グルタチオン7.26mg/ml、酸化型グルタチオン1.94g/mlであった(転換率79.3%)。なお、高速液体クロマトグラフィーで、他のピークは観察されなかった。
実施例1において、酸化第一鉄にかえて硫酸第二鉄2.2gを用いた以外は実施例1と同様に実施した。
2時間反応し、高速液体クロマトグラフィーで分析を行ったところ、還元型グルタチオン6.14mg/ml、酸化型グルタチオン2.92g/mlであった(転換率68.5%)。なお、高速液体クロマトグラフィーで、他のピークは観察されなかった。
実施例1において、亜酸化銅を加えることなく、他は実施例1と同様に反応を実施した。
2時間反応し、高速液体クロマトグラフィーで分析を行ったところ、酸化型グルタチオンが減少していることが観察されたが、還元型グルタチオンへの変換ではなく、構造未確認の化合物への分解が生じていた。
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- 酸化型グルタチオンを、銅化合物、鉄化合物及び硫化水素存在下、還元することを特徴とする、還元型グルタチオンの製造方法。
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