JP2001187778A - β−メルカプトプロピオン酸の製造方法 - Google Patents
β−メルカプトプロピオン酸の製造方法Info
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- JP2001187778A JP2001187778A JP37490999A JP37490999A JP2001187778A JP 2001187778 A JP2001187778 A JP 2001187778A JP 37490999 A JP37490999 A JP 37490999A JP 37490999 A JP37490999 A JP 37490999A JP 2001187778 A JP2001187778 A JP 2001187778A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶液および常圧の反応系にて安全かつ高収
率で工業的に有利に実施することができるβ−メルカプ
トプロピオン酸の製造方法を提供する。 【解決手段】 水酸化アルカリ存在下、水硫化アルカリ
及び／または硫化アルカリの水溶液にアクリル酸アルカ
リを加えて反応させ、優先的にβ−メルカプトプロピオ
ン酸のアルカリ塩へ誘導し、このβ−メルカプトプロピ
オン酸のアルカリ塩を酸にて中和することを特徴とする
β−メルカプトプロピオン酸の製造方法。
率で工業的に有利に実施することができるβ−メルカプ
トプロピオン酸の製造方法を提供する。 【解決手段】 水酸化アルカリ存在下、水硫化アルカリ
及び／または硫化アルカリの水溶液にアクリル酸アルカ
リを加えて反応させ、優先的にβ−メルカプトプロピオ
ン酸のアルカリ塩へ誘導し、このβ−メルカプトプロピ
オン酸のアルカリ塩を酸にて中和することを特徴とする
β−メルカプトプロピオン酸の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水酸化アルカリの存
在下、水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリの水溶
液にアクリル酸アルカリ塩を加えて反応させることによ
り、簡便かつ安全なプロセスでβ−メルカプトプロピオ
ン酸を高収率で製造する方法に関する。
在下、水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリの水溶
液にアクリル酸アルカリ塩を加えて反応させることによ
り、簡便かつ安全なプロセスでβ−メルカプトプロピオ
ン酸を高収率で製造する方法に関する。
【０００２】β−メルカプトプロピオン酸は、分子内に
メルカプト基とカルボキシル基を有し、極めて反応性に
富む化合物であり、有機溶剤にも水にもよく溶解する特
徴を有し、塩化ビニル樹脂用安定剤、感光性組成物、医
農薬の中間体の原料等、幅広い用途に有用である。
メルカプト基とカルボキシル基を有し、極めて反応性に
富む化合物であり、有機溶剤にも水にもよく溶解する特
徴を有し、塩化ビニル樹脂用安定剤、感光性組成物、医
農薬の中間体の原料等、幅広い用途に有用である。
【０００３】β−メルカプトプロピオン酸の製造方法と
して、従来、アクリル酸と硫化水素とを反応させる方法
が種々提案されている。例えば、特公平６−２５０７７
号公報には、酸化マグネシウム等の無機金属酸化物ある
いはアニオン交換樹脂を触媒として、アクリル酸と硫化
水素とを反応させることによって、β−メルカプトプロ
ピオン酸を得る方法が提案されている。
して、従来、アクリル酸と硫化水素とを反応させる方法
が種々提案されている。例えば、特公平６−２５０７７
号公報には、酸化マグネシウム等の無機金属酸化物ある
いはアニオン交換樹脂を触媒として、アクリル酸と硫化
水素とを反応させることによって、β−メルカプトプロ
ピオン酸を得る方法が提案されている。
【０００４】また、ＷＯ９７−２１６７２号には、水硫
化アルカリとアクリル酸を反応させることによりβ−メ
ルカプトプロピオン酸を得る方法が提案されているが、
この場合は外部から硫化水素を供給して反応を誘導する
ことを特徴としている。
化アルカリとアクリル酸を反応させることによりβ−メ
ルカプトプロピオン酸を得る方法が提案されているが、
この場合は外部から硫化水素を供給して反応を誘導する
ことを特徴としている。
【０００５】しかしながら、硫化水素は毒性を有し、さ
らには空気と広範囲で爆発性混合ガスをつくり、燃焼ま
たは爆発する危険性がある。したがって、取扱の際には
これらに対する対策および注意を必要とする。
らには空気と広範囲で爆発性混合ガスをつくり、燃焼ま
たは爆発する危険性がある。したがって、取扱の際には
これらに対する対策および注意を必要とする。
【０００６】また、特公昭６３−６５４５号公報に記載
されているβ−メルカプトプロピオン酸を酢酸ブチルに
より抽出する方法では、酢酸ブチルによる抽出物を蒸留
する過程において、酢酸ブチルがβ−メルカプトプロピ
オン酸と反応して、β−メルカプトプロピオン酸ブチル
を生成していた。また、蒸留によって、β−メルカプト
プロピオン酸からβ−メルカプトプロピオン酸ブチルを
分離するのが難しく、目的とするβ−メルカプトプロピ
オン酸を高純度にて得ることは困難であった。
されているβ−メルカプトプロピオン酸を酢酸ブチルに
より抽出する方法では、酢酸ブチルによる抽出物を蒸留
する過程において、酢酸ブチルがβ−メルカプトプロピ
オン酸と反応して、β−メルカプトプロピオン酸ブチル
を生成していた。また、蒸留によって、β−メルカプト
プロピオン酸からβ−メルカプトプロピオン酸ブチルを
分離するのが難しく、目的とするβ−メルカプトプロピ
オン酸を高純度にて得ることは困難であった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題を
解決するためになされたものであって、硫化水素を使用
せずに安全性が高く、β−メルカプトプロピオン酸を安
定して高い収率で与え、工業的に有利に実施することが
できるβ−メルカプトプロピオン酸の製造方法を提供す
ることを目的とする。
解決するためになされたものであって、硫化水素を使用
せずに安全性が高く、β−メルカプトプロピオン酸を安
定して高い収率で与え、工業的に有利に実施することが
できるβ−メルカプトプロピオン酸の製造方法を提供す
ることを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、水酸化アルカリ存在下、
水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリの水溶液に、
アクリル酸アルカリ塩を加えて反応させ、優先的にβ−
メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩へ誘導し、このβ
−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩を酸にて中和す
ることにより、β−メルカプトプロピオン酸を安定して
高い収率で製造できることを見いだし、本発明を完成し
た。
解決すべく鋭意検討した結果、水酸化アルカリ存在下、
水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリの水溶液に、
アクリル酸アルカリ塩を加えて反応させ、優先的にβ−
メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩へ誘導し、このβ
−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩を酸にて中和す
ることにより、β−メルカプトプロピオン酸を安定して
高い収率で製造できることを見いだし、本発明を完成し
た。
【０００９】すなわち、本発明は、「水酸化アルカリ存
在下、水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリの水溶
液に、アクリル酸アルカリ塩水溶液を加えて反応させ、
酸にて中和することを特徴とするβ−メルカプトプロピ
オン酸の製造方法。」を要旨とする。
在下、水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリの水溶
液に、アクリル酸アルカリ塩水溶液を加えて反応させ、
酸にて中和することを特徴とするβ−メルカプトプロピ
オン酸の製造方法。」を要旨とする。
【００１０】本発明の方法において、アクリル酸のアル
カリ塩またはβ−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩
に、水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリが付加
し、β−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩またはチ
オジプロピオン酸のアルカリ塩が得られる反応機構はマ
イケル反応として説明される。また、反応系内で生成し
たβ−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩がアクリル
酸と反応することにより、チオジプロピオン酸のアルカ
リ塩が一部副生する反応機構もマイケル反応として説明
される。
カリ塩またはβ−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩
に、水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリが付加
し、β−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩またはチ
オジプロピオン酸のアルカリ塩が得られる反応機構はマ
イケル反応として説明される。また、反応系内で生成し
たβ−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩がアクリル
酸と反応することにより、チオジプロピオン酸のアルカ
リ塩が一部副生する反応機構もマイケル反応として説明
される。
【００１１】一方、チオジプロピオン酸のアルカリ塩が
反応系内に過剰に存在する水酸化アルカリの作用によっ
てβ−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩へ誘導され
る反応機構は逆マイケル反応として説明される。
反応系内に過剰に存在する水酸化アルカリの作用によっ
てβ−メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩へ誘導され
る反応機構は逆マイケル反応として説明される。
【００１２】本発明の方法においては、アクリル酸アル
カリ塩に対して、硫化アルカリ及び水硫化アルカリの合
計モル量は１〜５倍モル量、好ましくは２〜３倍モル量
が用いられ、水酸化アルカリは１〜１０倍モル量、好ま
しくは４〜６倍モル量の範囲で用いられる。
カリ塩に対して、硫化アルカリ及び水硫化アルカリの合
計モル量は１〜５倍モル量、好ましくは２〜３倍モル量
が用いられ、水酸化アルカリは１〜１０倍モル量、好ま
しくは４〜６倍モル量の範囲で用いられる。
【００１３】硫化アルカリ、水硫化アルカリのアルカリ
及び水酸化アルカリにおけるアルカリとしては、ナトリ
ウム、カリウム等が用いられるが、通常、ナトリウムが
好ましい。従って、水酸化ナトリウムを溶解させた硫化
ナトリウム及び／または水硫化ナトリウムの水溶液にア
クリル酸ナトリウムを加えて反応させた後、得られたβ
−メルカプトプロピオン酸のナトリウム塩を酸にて中和
することによって、β−メルカプトプロピオン酸を得る
ことが好ましい。
及び水酸化アルカリにおけるアルカリとしては、ナトリ
ウム、カリウム等が用いられるが、通常、ナトリウムが
好ましい。従って、水酸化ナトリウムを溶解させた硫化
ナトリウム及び／または水硫化ナトリウムの水溶液にア
クリル酸ナトリウムを加えて反応させた後、得られたβ
−メルカプトプロピオン酸のナトリウム塩を酸にて中和
することによって、β−メルカプトプロピオン酸を得る
ことが好ましい。
【００１４】アクリル酸アルカリと水硫化アルカリ及び
／または硫化アルカリは付加反応により、β−メルカプ
トプロピオン酸のアルカリ塩を生成する。従来、この反
応において、望ましくないチオジプロピオン酸が一部副
生するが、反応を過剰の水酸化アルカリの存在下に行な
う本発明の方法によれば、チオジプロピオン酸は逆マイ
ケル反応によりβ−メルカプトプロピオン酸へ誘導さ
れ、結果としてチオジプロピオン酸の副生を抑えること
ができると考えられる。
／または硫化アルカリは付加反応により、β−メルカプ
トプロピオン酸のアルカリ塩を生成する。従来、この反
応において、望ましくないチオジプロピオン酸が一部副
生するが、反応を過剰の水酸化アルカリの存在下に行な
う本発明の方法によれば、チオジプロピオン酸は逆マイ
ケル反応によりβ−メルカプトプロピオン酸へ誘導さ
れ、結果としてチオジプロピオン酸の副生を抑えること
ができると考えられる。
【００１５】水酸化アルカリを含む水硫化アルカリ及び
／または硫化アルカリの水溶液にアクリル酸アルカリ塩
を加える際の温度は、１０〜１５０℃の範囲でよいが、
特に６０〜１００℃の範囲の温度であることが好まし
い。アクリル酸アルカリ塩は、水硫化アルカリ及び／ま
たは硫化アルカリの水溶液に撹拌下、通常、数時間を要
して、滴下によって加えるのがよい。
／または硫化アルカリの水溶液にアクリル酸アルカリ塩
を加える際の温度は、１０〜１５０℃の範囲でよいが、
特に６０〜１００℃の範囲の温度であることが好まし
い。アクリル酸アルカリ塩は、水硫化アルカリ及び／ま
たは硫化アルカリの水溶液に撹拌下、通常、数時間を要
して、滴下によって加えるのがよい。
【００１６】滴下後の反応温度は、１０〜１５０℃の範
囲でよいが、特に６０〜１２０℃の範囲の温度であるこ
とが好ましい。反応温度が低すぎると、付加反応が遅い
ため実用的でない。一方、反応温度が高すぎると、望ま
しくない副生物であるジチオジプロピオン酸が多く生成
するためβ−メルカプトプロピオン酸アルカリ塩の収率
が低くなる。
囲でよいが、特に６０〜１２０℃の範囲の温度であるこ
とが好ましい。反応温度が低すぎると、付加反応が遅い
ため実用的でない。一方、反応温度が高すぎると、望ま
しくない副生物であるジチオジプロピオン酸が多く生成
するためβ−メルカプトプロピオン酸アルカリ塩の収率
が低くなる。
【００１７】水酸化アルカリを含む水硫化アルカリ及び
／または硫化アルカリの水溶液にアクリル酸アルカリを
加えた後、数時間、好ましくは３〜１０時間、撹拌しな
がら常圧下で反応を続けて、β−メルカプトプロピオン
酸のアルカリ塩を含む反応混合物を得る。
／または硫化アルカリの水溶液にアクリル酸アルカリを
加えた後、数時間、好ましくは３〜１０時間、撹拌しな
がら常圧下で反応を続けて、β−メルカプトプロピオン
酸のアルカリ塩を含む反応混合物を得る。
【００１８】上記の反応はアルカリ性下でおこなわれる
ため、β−メルカプトプロピオン酸が酸化され、ジチオ
ジプロピオン酸の副生が考えられるが、意外にも、反応
中、ジチオジプロピオン酸はほとんど副生していない。
一方、反応以後の中和、抽出、濃縮、蒸留の際にジチオ
ジプロピオン酸が生成する。
ため、β−メルカプトプロピオン酸が酸化され、ジチオ
ジプロピオン酸の副生が考えられるが、意外にも、反応
中、ジチオジプロピオン酸はほとんど副生していない。
一方、反応以後の中和、抽出、濃縮、蒸留の際にジチオ
ジプロピオン酸が生成する。
【００１９】中和反応は、反応混合物中に酸を加えるよ
りも、上記反応混合物を酸に滴下するほうが有利であ
る。中和のための酸は、反応系内に含まれる全アルカリ
に対して、通常、０．５〜１．０倍モルの範囲が適当で
ある。また、この中和反応は、温度０〜１００℃、好ま
しくは０〜３０℃の範囲で行なう。中和温度が高すぎる
と、上述した酸化反応によりジチオジプロピオン酸が多
く生成し、最終的に目的とするβ−メルカプトプロピオ
ン酸の収率が低くなる。
りも、上記反応混合物を酸に滴下するほうが有利であ
る。中和のための酸は、反応系内に含まれる全アルカリ
に対して、通常、０．５〜１．０倍モルの範囲が適当で
ある。また、この中和反応は、温度０〜１００℃、好ま
しくは０〜３０℃の範囲で行なう。中和温度が高すぎる
と、上述した酸化反応によりジチオジプロピオン酸が多
く生成し、最終的に目的とするβ−メルカプトプロピオ
ン酸の収率が低くなる。
【００２０】中和によって反応混合物中に析出した塩を
反応混合物から濾過して除去した後、反応混合物から溶
剤抽出等の手段によって、β−メルカプトプロピオン酸
を分離することができる。この場合において抽出溶剤と
しては安価であること、抽出効率が高いこと等から、特
にメチルターシャリーブチルエーテルが好ましく用いら
れる。
反応混合物から濾過して除去した後、反応混合物から溶
剤抽出等の手段によって、β−メルカプトプロピオン酸
を分離することができる。この場合において抽出溶剤と
しては安価であること、抽出効率が高いこと等から、特
にメチルターシャリーブチルエーテルが好ましく用いら
れる。
【００２１】本発明では、上記酸化によるジチオジプロ
ピオン酸の生成を抑制するために、不活性ガス、例えば
窒素を系内にバブリングしながら、中和することでジチ
オジプロピオン酸の生成を大部分抑制でき、目的とする
β−メルカプトプロピオン酸を高収率にて得ることがで
きる。
ピオン酸の生成を抑制するために、不活性ガス、例えば
窒素を系内にバブリングしながら、中和することでジチ
オジプロピオン酸の生成を大部分抑制でき、目的とする
β−メルカプトプロピオン酸を高収率にて得ることがで
きる。
【００２２】中和した後の反応混合物から直ちに目的と
するβ−メルカプトプロピオン酸を得るのではなく、中
和によって得られた反応混合物に亜鉛を加え、還元反応
を行ない、得られた反応混合物からβ−メルカプトプロ
ピオン酸を有機溶媒にて抽出することが好ましい。還元
反応は不活性ガスを系内にバブリングしながら行うこと
がより好ましい。還元反応において、亜鉛はアクリル酸
アルカリに対して、通常、０．１〜１モルの範囲で用い
られる。亜鉛は粉末を用いることが好ましい。
するβ−メルカプトプロピオン酸を得るのではなく、中
和によって得られた反応混合物に亜鉛を加え、還元反応
を行ない、得られた反応混合物からβ−メルカプトプロ
ピオン酸を有機溶媒にて抽出することが好ましい。還元
反応は不活性ガスを系内にバブリングしながら行うこと
がより好ましい。還元反応において、亜鉛はアクリル酸
アルカリに対して、通常、０．１〜１モルの範囲で用い
られる。亜鉛は粉末を用いることが好ましい。
【００２３】さらに、酸化によるジチオジプロピオン酸
の生成を抑制するために、反応液にメトキシフェノール
等の酸化防止剤を加えて反応を行い、酸化防止剤を分離
することなく中和反応を行ない、反応混合物からβ−メ
ルカプトプロピオン酸を溶剤抽出するのが好ましい。こ
の酸化防止剤は用いたアクリル酸アルカリに対して、通
常、０．０５〜１％の範囲で用いられる。
の生成を抑制するために、反応液にメトキシフェノール
等の酸化防止剤を加えて反応を行い、酸化防止剤を分離
することなく中和反応を行ない、反応混合物からβ−メ
ルカプトプロピオン酸を溶剤抽出するのが好ましい。こ
の酸化防止剤は用いたアクリル酸アルカリに対して、通
常、０．０５〜１％の範囲で用いられる。
【００２４】次いで、この酸化防止剤を分離することな
く溶剤抽出物を蒸留すれば、ジチオプロピオン酸の生成
を抑制でき、高純度のβ−メルカプトプロピオン酸を高
収率で得ることができる。抽出溶媒を留去した濃縮残渣
に酸化防止剤をさらに加えても構わない。
く溶剤抽出物を蒸留すれば、ジチオプロピオン酸の生成
を抑制でき、高純度のβ−メルカプトプロピオン酸を高
収率で得ることができる。抽出溶媒を留去した濃縮残渣
に酸化防止剤をさらに加えても構わない。
【００２５】酸化によるジチオジプロピオン酸の生成を
抑制するために、不活性ガス、例えば窒素をバブリング
しながら、蒸留することでジチオジプロピオン酸の生成
を大部分抑制でき、目的とするβ−メルカプトプロピオ
ン酸を高収率にて得ることができる。
抑制するために、不活性ガス、例えば窒素をバブリング
しながら、蒸留することでジチオジプロピオン酸の生成
を大部分抑制でき、目的とするβ−メルカプトプロピオ
ン酸を高収率にて得ることができる。
【００２６】
【発明の効果】以上のように、水酸化アルカリ存在下、
水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリの水溶液にア
クリル酸アルカリを加えて反応させた後、得られたβ−
メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩を酸にて中和する
ことによって、安定して高収率にてβ−メルカプトプロ
ピオン酸を得ることができ、さらに、中和を不活性ガス
をバブリングしながら行うことや、中和後に得られた反
応混合物を亜鉛粉末を用いて還元することによって、目
的とするβ−メルカプトブロピオン酸の収率を一層高め
ることができる。酸化によるジチオジプロピオン酸の生
成を抑制するために、反応液にメトキシフェノール等の
酸化防止剤を加えて反応を行うことによって、目的とす
るβ−メルカプトプロピオン酸の収率を一層高めること
ができる。その後、溶媒抽出、濃縮をおこない、酸化防
止剤を添加した濃縮残渣に不活性ガスをバブリングしな
がら、目的とするβ−メルカプトプロピオン酸を高収率
で単離することができる。
水硫化アルカリ及び／または硫化アルカリの水溶液にア
クリル酸アルカリを加えて反応させた後、得られたβ−
メルカプトプロピオン酸のアルカリ塩を酸にて中和する
ことによって、安定して高収率にてβ−メルカプトプロ
ピオン酸を得ることができ、さらに、中和を不活性ガス
をバブリングしながら行うことや、中和後に得られた反
応混合物を亜鉛粉末を用いて還元することによって、目
的とするβ−メルカプトブロピオン酸の収率を一層高め
ることができる。酸化によるジチオジプロピオン酸の生
成を抑制するために、反応液にメトキシフェノール等の
酸化防止剤を加えて反応を行うことによって、目的とす
るβ−メルカプトプロピオン酸の収率を一層高めること
ができる。その後、溶媒抽出、濃縮をおこない、酸化防
止剤を添加した濃縮残渣に不活性ガスをバブリングしな
がら、目的とするβ−メルカプトプロピオン酸を高収率
で単離することができる。
【００２７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００２８】実施例１ ３０％水硫化ナトリウム水溶液１８７ｇ（１．００モ
ル）と水酸化ナトリウム１００ｇ（２．５０モル）とメ
トキシフェノール３６ｍｇを加えて溶解させた水溶液を
調整した。この水溶液を８０〜１００℃に保持しつつ、
これに１９％アクリル酸ナトリウム水溶液２４７ｇ
（０．５０モル）を３０分要して滴下した。滴下後、混
合物を８０〜１００℃で６時間反応させた。反応後、５
℃以下に保ちつつ、窒素をバブリングした３０％硫酸中
に反応液を１時間かけて滴下し、中和した。中和後、亜
鉛粉末３ｇを投入し、４０℃にて反応混合物を処理し
た。副生硫酸ナトリウムを濾過により分離後、メチルタ
ーシャリーブチルエーテルにて抽出して有機層を得た。
この有機層を濃縮して得られた残渣を窒素バブリング
下、減圧蒸留によりβ−メルカプトプロピオン酸を単離
した。以上の結果を表１に示す。
ル）と水酸化ナトリウム１００ｇ（２．５０モル）とメ
トキシフェノール３６ｍｇを加えて溶解させた水溶液を
調整した。この水溶液を８０〜１００℃に保持しつつ、
これに１９％アクリル酸ナトリウム水溶液２４７ｇ
（０．５０モル）を３０分要して滴下した。滴下後、混
合物を８０〜１００℃で６時間反応させた。反応後、５
℃以下に保ちつつ、窒素をバブリングした３０％硫酸中
に反応液を１時間かけて滴下し、中和した。中和後、亜
鉛粉末３ｇを投入し、４０℃にて反応混合物を処理し
た。副生硫酸ナトリウムを濾過により分離後、メチルタ
ーシャリーブチルエーテルにて抽出して有機層を得た。
この有機層を濃縮して得られた残渣を窒素バブリング
下、減圧蒸留によりβ−メルカプトプロピオン酸を単離
した。以上の結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例２〜７ 抽出に使用する有機溶媒を変えた以外は実施例１と同様
の方法でβ−メルカプトプロピオン酸を単離した。結果
を表２に示す。
の方法でβ−メルカプトプロピオン酸を単離した。結果
を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】表２よりメチルターシャリーブチルエーテ
ルを抽出溶媒として用いた場合、抽出効率が良いことが
わかる。さらには、メチルターシャリーブチルエーテル
は安価であるため、抽出溶媒として好ましい。
ルを抽出溶媒として用いた場合、抽出効率が良いことが
わかる。さらには、メチルターシャリーブチルエーテル
は安価であるため、抽出溶媒として好ましい。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC46 AC63 AD11 AD16 AD40 BA02 BA29 BB15 BB31 BB61 BC31 BD70 BE90 TA04 TB55 4H039 CA60 CD60 CF90
Claims (9)
- 【請求項１】 水酸化アルカリ存在下、水硫化アルカリ
及び／または硫化アルカリの水溶液にアクリル酸アルカ
リ塩水溶液を加えて反応させ、酸にて中和することを特
徴とするβ−メルカプトプロピオン酸の製造方法。 - 【請求項２】 水酸化アルカリ存在下、水硫化アルカリ
及び／または硫化アルカリの水溶液にアクリル酸アルカ
リ塩水溶液を加えて反応させた液を、酸に添加して中和
することを特徴とする請求項１記載のβ−メルカプトプ
ロピオン酸の製造方法。 - 【請求項３】 酸にて中和後、さらに亜鉛を用いて還元
処理することを特徴とする請求項１または２記載のβ−
メルカプトプロピオン酸の製造方法。 - 【請求項４】 酸にて中和する際、系内に不活性ガスを
バブリングすることを特徴とする請求項１乃至３いずれ
か１項記載のβ−メルカプトプロピオン酸の製造方法。 - 【請求項５】 酸にて中和後、有機溶媒にて抽出し、系
内に不活性ガスをバブリングしながら濃縮および蒸留精
製することを特徴とする請求項１乃至４いずれか１項記
載のβ−メルカプトプロピオン酸の製造方法。 - 【請求項６】 酸化防止剤の存在下で反応、中和、抽
出、濃縮および蒸留精製することを特徴とする請求項５
記載のβ−メルカプトプロピオン酸の製造方法。 - 【請求項７】 アクリル酸アルカリ塩に対する水硫化ア
ルカリ及び硫化アルカリの合計モル量が１〜５倍モルで
ある請求項１乃至６いずれか１項記載のβ−メルカプト
プロピオン酸の製造方法。 - 【請求項８】 アクリル酸アルカリ塩に対する水酸化ア
ルカリのモル比が１〜１０である請求項１乃至７いずれ
か１項記載のβ−メルカプトプロピオン酸の製造方法。 - 【請求項９】 抽出に使用する有機溶媒がメチルターシ
ャリーブチルエーテルである請求項５または６記載のβ
−メルカプトプロピオン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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