JP4635871B2 - 含フッ素アルキルエーテルの製造方法 - Google Patents
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Description
RfCH2OH ・・・式1
(ただし、Rfは−CaHbFdXeであって、Xはフッ素原子以外のハロゲン原子、aおよびdは各々1以上の整数、bおよびeは各々0以上の整数を示し、b+d+e=2a+1である。)。
式1において、入手の容易さの観点から、aは1〜10の整数であることが好ましく、特には2〜4の整数であるのが好ましい。また、eは0であるのが好ましい。
なかでも特に好適に用いられる含フッ素アルキルアルコールとしては、2,2,2−トリフルオロエタノール(CF3CH2OH、以下、TFEOという。)が挙げられる。
CF2=CYZ ・・・式2
(ただし、Y、Zはそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、またはトリフルオロメチル基を示す。)。
アルカリ金属アルコキシドとしては、市販されているものをそのまま用いてもよいが、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物、またはアルカリ金属アミドをアルコールと反応させて得られたものを用いてもよい。この反応で用いるアルコールとしては特に限定されないが、本発明において原料として用いる含フッ素アルキルアルコールを用いることが好ましい。また、上記の反応において、アルカリ金属としては、Na、K、Cs等が、アルカリ金属水素化物としてはNaH、KH等が、アルカリ金属アミドとしてはNaNH2、KNH2等が挙げられる。
本発明において、反応温度は、含フッ素アルキルアルコールや、フッ素化オレフィン、触媒の種類等によって様々な温度をとりうるが、一般的には室温〜120℃、特には30〜80℃の範囲とするのが好ましい。
[例1]
内容積が1Lの耐圧反応器中に2,2,2−トリフルオロエタノール(TFEO)300g、アセトニトリル200g、48質量%のKOH水溶液20gを仕込んだ後、反応器内の酸素を真空脱気により除外した。反応器の内温が60℃になるように温水浴に反応器をセットし、テトラフルオロエチレン(TFE)を、反応器内圧が0.5MPaで一定になるように反応器内に連続的に供給した。TFEの供給量と反応器内の液組成をガスクロマトグラフにより分析した結果を解析し、反応器中の全有機成分に対するTFEOの組成(質量%)とTFEの単位時間あたりの消費モル速度相関をもとめた。結果を図1に示す。
次に、HFE−347pc−fの合成試験について説明する。
図2において、REは内容積が300Lの反応器、VEは内容積が1000Lの液−液分離槽をかねた貯槽、CDは0℃のブライン冷却が可能なコンデンサーを表す。この反応装置を用いて以下の方法で合成反応を実施した。
反応器RE中に、HFE−347pc−f 277kg、テトラグライム42kg、48質量%の水酸化カリウム水溶液32kgを仕込んだ後、温度を60℃に昇温した。撹拌しながら、AよりTFEを43kg/hで、BよりTFEOを41kg/hで、Cよりテトラグライムを12kg/hで、Dより48質量%の水酸化カリウム水溶液を8.4kg/hでそれぞれ連続的に供給し、反応器内の圧力を0.15MPa、温度を60℃に保つように反応を行った。
反応は10時間継続し、貯槽VE中に水相を含む反応粗液1000kgを回収した。このうち有機成分は915kgであった。回収した有機成分の組成をガスクロマトグラフにより分析した結果を表1に追記した。
例2と同様に図2に示した反応装置を用いて、以下の方法で合成反応を実施した。
反応器RE中にHFE−347pc−f 242kg、TFEO 35kg、テトラグライム42kg、48質量%の水酸化カリウム水溶液32kgを仕込んだ後に温度を60℃に昇温した。撹拌しながら、AよりTFEを43kg/hで、BよりTFEOを41kg/hで、Cよりテトラグライムを12kg/hで、Dより48質量%の水酸化カリウム水溶液を8.4kg/hでそれぞれ連続的に供給し、反応器内の圧力を0.15MPa、温度を60℃に保つように反応を行った。
反応成績は、反応器REからオーバーフローしてくる反応粗液の一部を逐次的にサンプリングし、有機相をガスクロマトグラフにより分析した。2時間ごとにサンプリング分析した反応粗液の組成を表2に示す。
反応は10時間継続し、貯槽VE中に水相を含む反応粗液940kgを回収した。このうち有機成分は855kg存在した。回収した有機成分の組成をガスクロマトグラフにより分析により分析した結果を表2に追記した。
Claims (7)
- 目的生成物である含フッ素エーテル、溶媒および触媒存在下に含フッ素アルキルアルコールとフッ素化オレフィンを反応させて含フッ素アルキルエーテルを製造する方法であって、含フッ素アルキルアルコールおよびフッ素化オレフィンを反応器内に連続的に供給し、含フッ素アルキルエーテルを含む反応生成物を反応器から連続的に抜き出し、かつ、反応器中に存在する含フッ素アルキルアルコールの濃度を反応器中に存在する全有機成分に対して1質量%以下で反応させることを特徴とする含フッ素アルキルエーテルの製造方法。
- 含フッ素アルキルアルコールが式1で表される化合物である請求項1記載の含フッ素アルキルエーテルの製造方法。
RfCH2OH ・・・式1
(ただし、Rfは−CaHbFdXeであって、Xはフッ素原子以外のハロゲン原子、aおよびdは各々1以上の整数、bおよびeは各々0以上の整数を示し、b+d+e=2a+1である。) - フッ素化オレフィンが式2で表される化合物である請求項1または2に記載の含フッ素アルキルエーテルの製造方法。
CF2=CYZ ・・・式2
(ただし、Y、Zはそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、またはトリフルオロメチル基を示す。) - 含フッ素アルキルアルコールが2,2,2−トリフルオロエタノール(以下、TFEOという。)であり、フッ素化オレフィンがテトラフルオロエチレン(以下、TFEという。)であって、含フッ素アルキルエーテルである1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタンを製造する請求項1に記載の方法。
- TFEOとTFEを反応器に連続的に供給するときの、TFEOに対するTFEの供給モル比(TFE/TFEO)が1以上である請求項4に記載の1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタンの製造方法。
- 溶媒として非プロトン性極性溶媒を用いる請求項1〜5いずれかに記載の含フッ素アルキルエーテルの製造方法。
- 触媒として、アルカリ金属アルコキシド、またはアルカリ金属水酸化物を用いる請求項1〜6いずれかに記載の含フッ素アルキルエーテルの製造方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01226844A (ja) * | 1988-03-05 | 1989-09-11 | Tokuyama Soda Co Ltd | 含フッ素エーテル化合物及びその製造方法 |
JPH0262840A (ja) * | 1988-05-19 | 1990-03-02 | E I Du Pont De Nemours & Co | 光補助された液相直接フッ素化の改良法 |
JPH09263559A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-10-07 | Tokuyama Corp | 含フッ素アルキルエーテルの製造方法 |
JP2002201152A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-16 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2973389A (en) * | 1957-07-24 | 1961-02-28 | Hoechst Ag | Fluorinated organic ethers |
US3557294A (en) | 1967-10-12 | 1971-01-19 | Allied Chem | Fluorinated ethers as inhalation convulsants |
US3764706A (en) * | 1971-08-11 | 1973-10-09 | Airco Inc | Inhalation anesthetic |
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Patent Citations (4)
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JPH01226844A (ja) * | 1988-03-05 | 1989-09-11 | Tokuyama Soda Co Ltd | 含フッ素エーテル化合物及びその製造方法 |
JPH0262840A (ja) * | 1988-05-19 | 1990-03-02 | E I Du Pont De Nemours & Co | 光補助された液相直接フッ素化の改良法 |
JPH09263559A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-10-07 | Tokuyama Corp | 含フッ素アルキルエーテルの製造方法 |
JP2002201152A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-16 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
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