JP4632789B2 - 向上したメルトフロー及び相溶性を持つ熱可塑性組成物 - Google Patents
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Description
A)熱可塑性ポリマー、及び
B1)式B−C−Bで表わされるトリブロック−コポリマー、又は
B2)ポリマーブロックBがポリマーCにグラフトされて、一般式C−B(n)(式中、nは2より大きい)で表わされる櫛形コポリマーを形成するグラフトコポリマー、
を含む組成物であって、
前記ポリマーブロックBは前記熱可塑性ポリマーA)に対して相溶性であり、そして
前記ポリマーブロックCは前記熱可塑性ポリマーA)のガラス転移温度より少なくとも20°K低いガラス転移温度を有し、そして
前記トリブロック−コポリマーB1)又はグラフトされた前記櫛形コポリマーB2)の平均分子量Mwは50000未満である組成物である。
本発明の別の観点は、
A)熱可塑性ポリマー、及び
B1)式B−C−Bで表わされるトリブロック−コポリマー、又は
B2)ポリマーブロックBがポリマーCにグラフトされて、理想的な一般式C−B(n)(式中、nは2より大きい)で表わされる櫛形コポリマーを形成するグラフトコポリマー、
を含む組成物であって、
前記ポリマーブロックBは前記熱可塑性ポリマーA)に対して相溶性であり、そして
前記ポリマーブロックCは前記熱可塑性ポリマーA)のガラス転移温度より少なくとも20°K低いガラス転移温度を有し、そして
前記トリブロック−コポリマーB1)又はグラフトされた前記櫛形コポリマーB2)の平均分子量Mwは50000未満であり、そして
前記式B−C−Bで表されるトリブロック−コポリマー又は前記理想的な一般式C−B
(n)で表わされるグラフトコポリマーが、
a)ポリシロキサンを、次式(II):
Yは直接結合、酸素原子、−NH−基、−C(O)O−基又は硫黄原子を表わし、
nは0ないし18の数を表わし、
R1、R2、R3及びR4は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R5は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R6’は水素原子を表わし、そしてR6は水素原子、−OR10基、−NR10R11基、−O−C(O)−R10基又は−NR11−C(O)−R10基を表わし、
R10及びR11は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし18のアルキニル基又は、少なくとも一つのヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表わし、或いは、R6が−NR10R11基を表わすとき、一緒になって、炭素原子数2ないし1
2のアルキレン橋又は、少なくとも1個の酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン橋を形成し、或いは
R6及びR6’は共に水素原子を表わし、又は一緒になって基=O若しくは基=N−O−R20{式中、
R20は水素原子、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基又は炭素原子数3ないし18のアルキニル基(これらは非置換であっても又は、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基;フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基又はナフチル基(これらは非置換であっても又は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);−C(O)−炭素原子数1ないし36のアルキル基、或いは、3個ないし5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸又は7個ないし15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル部分;−SO3 -Q+基、−PO(
O-Q+)2基、−P(O)(OR2)2基、−SO2−R2基、−CO−NH−R2基、−CONH2基、−COOR2基又は−Si(Me)3基を表わし、前記式中、Q+はH+、アンモ
ニウム又はアルカリ金属カチオンを表わす。}を表わし、或いは、
R6及びR6’は独立して−O−炭素原子数1ないし12のアルキル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルケニル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルキニル基、−O−炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、−O−フェニル基、−O−ナフチル基、−O−炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、或いは、
R6及びR6’は一緒になって二価基−O−C(R21)(R22)−CH(R23)−O−、
−O−CH(R21)−CH2−C(R22)(R23)−O−、−O−CH(R22)−CH2−C(R21)(R23)−O−、−O−CH2−C(R21)(R22)−CH(R23)−O−、
−O−o−フェニレン−O−、−O−1,2−シクロヘキシリデン−O−、−O−CH2
−CH=CH−CH2−O−又は
R21は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−COOH基、−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−CH2OR24基を表わし、
R22及びR23は互いに独立して水素原子、メチル基、エチル基、−COOH基又は−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、そして
R24は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基又は、18個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族一価カルボン酸から誘導される一価アシル残基を表わす。]で表わされる官能性アルコキシアミンの存在下で反応させる段階、及び
b)得られたアルコキシアミン末端閉鎖されたポリシロキサンを、60℃と160℃の間の温度でエチレン性不飽和モノマーと反応させる段階、
を含む制御されたフリーラジカル重合により製造されるところの組成物である。
本発明のさらに別の観点は、
A)熱可塑性ポリマー、及び
B1)式B−C−Bで表わされるトリブロック−コポリマー、又は
B2)ポリマーブロックBがポリマーCにグラフトされて、理想的な一般式C−B(n)(式中、nは2より大きい)で表わされる櫛形コポリマーを形成するグラフトコポリマー、
を含む組成物であって、
前記熱可塑性ポリマーA)は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニル、及びポリ酢酸ビニルからなる群から選択され、そして
前記ポリマーブロックBは、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリスチレン、ポリメタクリレート、及びポリアクリレートからなる群から選択され、そして
前記ポリマーブロックBは前記熱可塑性ポリマーA)に対して相溶性であり、そして
前記ポリマーブロックCは前記熱可塑性ポリマーA)のガラス転移温度より少なくとも20°K低いガラス転移温度を有し、そして
前記トリブロック−コポリマーB1)又はグラフトされた前記櫛形コポリマーB2)の平均分子量M w は50000未満であり、そして
前記式B−C−Bで表されるトリブロック−コポリマー又は前記理想的な一般式C−B(n)で表わされるグラフトコポリマーが、
a)水素末端基を持つ又はポリマー骨格に懸下した水素原子を持つポリシロキサンを、次式(II):
Yは直接結合、酸素原子、−NH−基、−C(O)O−基又は硫黄原子を表わし、
nは0ないし18の数を表わし、
R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R 5 は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R 6 ’は水素原子を表わし、そしてR 6 は水素原子、−OR 10 基、−NR 10 R 11 基、−O−C(O)−R 10 基又は−NR 11 −C(O)−R 10 基を表わし、
R 10 及びR 11 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし18のアルキニル基又は、少なくとも一つのヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表わし、或いは、R 6 が−NR 10 R 11 基を表わすとき、一緒になって、炭素原子数2ないし1
2のアルキレン橋又は、少なくとも1個の酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン橋を形成し、或いは
R 6 及びR 6 ’は共に水素原子を表わし、又は一緒になって基=O若しくは基=N−O−R 20 {式中、
R 20 は水素原子、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基又は炭素原子数3ないし18のアルキニル基(これらは非置換であっても又は、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基;フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基又はナフチル基(これらは非置換であっても又は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);−C(O)−炭素原子数1ないし36のアルキル基、或いは、3個ないし5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸又は7個ないし15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル部分;−SO 3 - Q + 基、−PO(O - Q + ) 2 基、−P(O)(OR 2 ) 2 基、−SO 2 −R 2 基、−CO−NH−R 2 基、−CONH 2 基、−COOR 2 基又は−Si(Me) 3 基を表わし、前記式中、Q + はH + 、アンモ
ニウム又はアルカリ金属カチオンを表わす。}を表わし、或いは、
R 6 及びR 6 ’は独立して−O−炭素原子数1ないし12のアルキル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルケニル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルキニル基、−O−炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、−O−フェニル基、−O−ナフチル基、−O−炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、或いは、
R 6 及びR 6 ’は一緒になって二価基−O−C(R 21 )(R 22 )−CH(R 23 )−O−、−O−CH(R 21 )−CH 2 −C(R 22 )(R 23 )−O−、−O−CH(R 22 )−CH 2 −C(R 21 )(R 23 )−O−、−O−CH 2 −C(R 21 )(R 22 )−CH(R 23 )−O−、
−O−o−フェニレン−O−、−O−1,2−シクロヘキシリデン−O−、−O−CH 2
−CH=CH−CH 2 −O−又は
R 21 は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−COOH基、−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−CH 2 OR 24 基を表わし、
R 22 及びR 23 は互いに独立して水素原子、メチル基、エチル基、−COOH基又は−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、そして
R 24 は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基又は、18個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族一価カルボン酸から誘導される一価アシル残基を表わす。]で表わされる官能性アルコキシアミンの存在下で反応させる段階、及び
b)得られたアルコキシアミン末端閉鎖されたポリシロキサンを、60℃と160℃の間の温度でエチレン性不飽和モノマーと反応させる段階、
を含む制御されたフリーラジカル重合により製造されるところの組成物である。
チレン/プロピレン/スチレンブロックコポリマー。
されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン;並びに上記1.において記載されたオレフィンとのそれらのコポリマー。
前記熱可塑性ポリマーA)と前記トリブロック−コポリマーB−C−Bは、
ポリスチレンとポリスチレン−ポリ−n−ブチルアクリレート−ポリスチレン、
ポリスチレンとポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレン、
ポリスチレンとポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレン、
ポリスチレンとポリスチレン−ポリシロキサン−ポリスチレン、
ポリスチレンとポリスチレン−ポリエチルアクリレート−ポリスチレン、
ポリエチレンとポリイソプレン−ポリシロキサン−ポリイソプレン、
ポリプロピレンとポリイソプレン−ポリシロキサン−ポリイソプレン、
ポリメチルメタクリレートとポリメチルアクリレート−ポリシロキサン−ポリメチルアクリレート、
ポリアミドとポリエチルアクリレート−ポリシロキサン−ポリエチルアクリレート、
ポリエステルとポリエチルアクリレート−ポリシロキサン−ポリエチルアクリレート、
ポリ塩化ビニルとポリエチルアクリレート−ポリシロキサン−ポリエチルアクリレート、
ポリ塩化ビニルとポリ−n−ブチルアクリレート−ポリシロキサン−ポリ−n−ブチルアクリレート、
ポリフェニレンオキシドとポリスチレン−ポリシロキサン−ポリスチレン、又は
ポリ酢酸ビニルとポリメチルアクリレート−ポリシロキサン−ポリメチルアクリレートである。
w を有する。
2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖が分岐しているノニルフェノール、例えば2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば2,6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びこれらの混合物(ビタミンE)。
例えば2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メルカプトフェニル)ペンタン。
例えば3,5,3’,5’−テトラ第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えばジメチル−2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,9−ビス[2−{3−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン。
例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
例えばN,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド[ユニロイヤル(Uniroyal)社により供給されるナウガードXL−1(Naugard XL−1)(登録商標)]。
例えばN,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン;オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ第三−オクチルジフェニルアミン;4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル
)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
例えば2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’,5’−ジ第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’,5’−ジ第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−5’−[ 2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル] −2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾ−ル, 2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾ−ル, 2−(3’−第三ブチル−5’−[ 2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル] −2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾ−ル、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾ−ル−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾ−ルとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2 CH2 −COO−CH2 CH2 −]2 (式中、Rは3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル基を表わす。)、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾ−ル、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾ−ル。
例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2' ,4' −トリヒドロキシ−及び2' −ヒドロキシ−4,4' −ジメトキシ誘導体。
例えば4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えばα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば付加的な配位子、例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンを有するか又は有しない、2,2' −チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1又は1:2錯体;ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加的な配位子を有するか又は有しない、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えばビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物;N,N' −(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合生成物;トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1' −(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合生成物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物;2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン混合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物[CAS Reg.No.(136504−96−6)];1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミン及び4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物[CAS Reg.No.(192268−64−7)];N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エタン、N,N’−ビスホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、4,4' −ジオクチルオキシオキサニリド、2,2' −ジエトキシオキサニリド、2,2' −ジオクチルオキシ−5,5' −ジ第三ブトキサニリド、2,2' −ジドデシルオキシ−5,5' −ジ第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2' −エチルオキサニリド、N,N' −ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2' −エトキサニリド及びその2−エトキシ−2' −エチル−5,4' −ジ第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物並びにo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−
ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えばN,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトール)ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ第三ブチル−フェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット〔チバ−ガイギー社製のイルガフォス168(Irgafos168)(登録商標名)〕、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット。
例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン
、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えばN−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えばジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
例えばβ−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は2−メルカプトベンゾイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、沃化物及び/又は燐化合物及び二価マンガン塩と組み合わせた銅塩。
例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテココレート。
例えば無機物質、例えば滑石、金属酸化物、例えば二酸化チタン又は酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;有機化合物、例えばモノ−又はポリカルボン酸及びその塩、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;ポリマー状化合物、例えばイオン性コポリマー(イオノマー)。とりわけ好ましいものは、1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチル−ジベンジリデン)ソルビトール及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、滑石、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉及び他の天然産品の細粉又は繊維、合成繊維。
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
例えば米国特許第4325863号明細書;米国特許第4338244号明細書;米国特許第5175312号明細書;米国特許第5216052号明細書;米国特許第5252643号明細書;ドイツ国特許公開第4316611号公報;ドイツ国特許出願公開第4316622号明細書;ドイツ国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に開示されたもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン。
9−4[第2巻押出基礎(Extrusionsanlagen)1986年、ISBN3−446−14329−7]に記載されている。
der organischen Chemie)」、第E20巻、第132頁、シュツッツガルト、1987年、に記載されている。
a)ポリシロキサンを、次式(I):
Xは、少なくとも1個の炭素原子を有し、そして次式:
nは0ないし18の数を表わし、
R及びR’は独立して、非置換或いは一つ若しくはそれより多くの電子吸引性基により又はフェニル基により置換された第三級結合された炭素原子数4ないし28のアルキル基を表わし、或いは
R及びR’は一緒になって、少なくとも4個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された5又は6員ヘテロ環式環を形成し、そして別の窒素原子又は酸素原子により中断され得る。]で表わされる官能性アルコキシアミンの存在下、ヒドロシリレーション(hydosylilation)条件下で反応させる段階、及び
b)得られたアルコキシアミン末端閉鎖されたポリシロキサンを、60℃と160℃の間の温度でエチレン性不飽和モノマーと反応させる段階、
を含む制御されたフリーラジカル重合によるトリブロック−コポリマー又はグラフトコポリマーの製造方法である。
Yは 直接結合、酸素原子、−NH−基、−C(O)O−基又は硫黄原子を表わし、
nは0ないし18の数を表わし、
R1 、R2 、R3 及びR4 は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R5 は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R6 ’は水素原子を表わし、そしてR6 は水素原子、−OR10基、−NR10R11基、−O−C(O)−R10基又は−NR11−C(O)−R10基を表わし、
R10及びR11は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし18のアルキニル基又は、少なくとも一つのヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表わし、或いは、R6 が−NR10R11基を表わすとき、一緒になって、炭素原子数2ないし12のアルキレン橋又は、少なくとも1個の酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン橋を形成し、或いは
R6 及びR6 ’は共に水素原子を表わし、又は一緒になって基=O若しくは基=N−O−R20{式中、
R20は水素原子、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基又は炭素原子数3ないし18のアルキニル基(これらは非置換であっても又は、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基;フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基又はナフチル基(これらは非置換であっても又は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);−C(O)−炭素原子数1ないし36のアルキル基、或いは、3個ないし5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸又は7個ないし15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル部分;−SO3 - Q+ 基、−PO(O- Q+ )2 基、−P(O)(OR2 )2 基、−SO2 −R2 基、−CO−NH−R2 基、−CONH2 基、−COOR2 基又は−Si(Me)3 基を表わし、前記式中、Q+ はH+ 、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンを表わす。}を表わし、或いは、
R6 及びR6 ’は独立して−O−炭素原子数1ないし12のアルキル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルケニル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルキニル基、−O−炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、−O−フェニル基、−O−ナフチル基、−O−炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、或いは、
R6 及びR6 ’は一緒になって二価基−O−C(R21)(R22)−CH(R23)−O−、−O−CH(R21)−CH22−C(R22)(R23)−O−、−O−CH(R22)−CH2 −C(R21)(R23)−O−、−O−CH2 −C(R21)(R22)−CH(R23)−O−、−O−o−フェニレン−O−、−O−1,2−シクロヘキシリデン−O−、−O−CH2 −CH=CH−CH2 −O−又は
R21は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−COOH基、−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−CH2 OR24基を表わし、
R22及びR23は互いに独立して水素原子、メチル基、エチル基、−COOH基又は−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、そして
R24は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基又は、18個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族一価カルボン酸から誘導される一価アシル残基を表わす。]で表わされる。
シ基又はオクトキシ基である。
ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子である。
R10及びR11は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし18のアルキニル基又は、少なくとも一つのヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表わし、或いは、R6 が−NR10R11基を表わすとき、一緒になって、炭素原子数2ないし12のアルキレン橋又は、少なくとも1個の酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン橋を形成し、或いは
R6 及びR6 ’は共に水素原子を表わし、又は一緒になって基=O若しくは基=N−O−R20(式中、R20は水素原子、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わす。)を表わす。
Yは直接結合、酸素原子、−NH−基、−C(O)O−基又は硫黄原子を表わし、
nは0ないし18の数を表わし、
R1 、R2 、R3 及びR4 は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R5 は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R6 ’は水素原子を表わし、そしてR6 は水素原子、−OR10基、−NR10R11基、−O−C(O)−R10基又は−NR11−C(O)−R10基を表わし、
R10及びR11は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし18のアルキニル基又は、少なくとも一つのヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表わし、或いは、R6 が−NR10R11基を表わすとき、一緒になって、炭素原子数2ないし12のアルキレン橋又は、少なくとも1個の酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン橋を形成し、或いは
R6 及びR6 ’は共に水素原子を表わし、又は一緒になって基=O若しくは基=N−O−R20{式中、
R20は水素原子、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基又は炭素原子数3ないし18のアルキニル基(これらは非置換であっても又は、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基;フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基又はナフチル基(これらは非置換であっても又は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);−C(O)−炭素原子数1ないし36のアルキル
基、或いは、3個ないし5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸又は7個ないし15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル部分;−SO3 - Q+ 基、−PO(O- Q+ )2 基、−P(O)(OR2 )2 基、−SO2 −R2 基、−CO−NH−R2 基、−CONH2 基、−COOR2 基又は−Si(Me)3 基を表わし、前記式中、Q+ はH+ 、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンを表わす。}を表わし、或いは、
R6 及びR6 ’は独立して−O−炭素原子数1ないし12のアルキル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルケニル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルキニル基、−O−炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、−O−フェニル基、−O−ナフチル基、−O−炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、或いは、
R6 及びR6 ’は一緒になって二価基−O−C(R21)(R22)−CH(R23)−O−、−O−CH(R21)−CH22−C(R22)(R23)−O−、−O−CH(R22)−CH2 −C(R21)(R23)−O−、−O−CH2 −C(R21)(R22)−CH(R23)−O−、−O−o−フェニレン−O−、−O−1,2−シクロヘキシリデン−O−、−O−CH2 −CH=CH−CH2 −O−又は
R21は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−COOH基、−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−CH2 OR24基を表わし、
R22及びR23は互いに独立して水素原子、メチル基、エチル基、−COOH基又は−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、そして
R24は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基又は、18個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族一価カルボン酸から誘導される一価アシル残基を表わす。]で表わされる化合物である。
実施例1(化合物101)
国際特許出願公開第02/48109号パンフレットに記載された1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)エトキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール15g(51ミリモル)、K2 CO3 14g(102ミリモル)、臭化アリル8.6mL(102ミリモル)及びアセトン50mLを12時間、還流した。この反応混合物を濾過し、そして溶剤を溜去した。残渣をペンタン20mLから再結晶した。融点66〜67℃を持つ白色結晶として、化合物101、11.3g(収率66.4%)が得られた。
C20H31NO3 としての計算値:C72.03%、H9.37%、N4.20%;測定値:C71.46%、H9.36%、N4.27%
2種の市販のポリシロキサンを、化合物101の存在下で、ヒドロシリル化反応により変性した。B−C−B型のNOR末端閉鎖されたポリシロキサン及び、C−(B)n型のグラフトされたポリシロキサンが得られた。
乾燥した、アルゴンパージされたシュレンク管中で、NOR末端閉鎖されたポリシロキサンを、新たに蒸溜したスチレン10倍量に溶解した。この溶液を、3回の冷凍−解凍サイクルにて脱ガスし、その後、アルゴンでパージした。撹拌された混合物を油浴中に浸漬し、そして、130℃で24時間重合させた。重合後、残渣モノマーを、真空下60℃で除去した。最終的に得られたブロックコポリマーを、一定重量が達成されるまで、真空下60℃で乾燥した。
上記の合成されたブロックコポリマーをクリスタルポリスチレンにブレンドし、そして螺旋状(直径:1.5mm)に射出成形し、この螺旋の長さを流動性の尺度として使用した。加えて、射出成形された螺旋の透明度を目視により検査した。本発明の実施例の改善されたメルトフロー及び透明度の結果を、下記表2に掲示する。
アルブルク(Arburg)270−210−500
シリンダー温度領域:200〜220℃ スクリュー速度:150U/分
ダイ温度:220℃ 背圧:55バール
成形温度:55℃ 背圧時間:10秒
成形冷却時間:10秒 射出圧力:1000バール
射出時間:0.1〜0.2秒
Claims (1)
- A)熱可塑性ポリマー、及び
B1)式B−C−Bで表わされるトリブロック−コポリマー、又は
B2)ポリマーブロックBがポリマーCにグラフトされて、理想的な一般式C−B(n)(式中、nは2より大きい)で表わされる櫛形コポリマーを形成するグラフトコポリマー、
を含む組成物であって、
前記熱可塑性ポリマーA)は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニル、及びポリ酢酸ビニルからなる群から選択され、そして
前記ポリマーブロックBは、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリスチレン、ポリメタクリレート、及びポリアクリレートからなる群から選択され、そして
前記ポリマーブロックBは前記熱可塑性ポリマーA)に対して相溶性であり、そして
前記ポリマーブロックCは前記熱可塑性ポリマーA)のガラス転移温度より少なくとも20°K低いガラス転移温度を有し、そして
前記トリブロック−コポリマーB1)又はグラフトされた前記櫛形コポリマーB2)の平均分子量Mwは50000未満であり、そして
前記式B−C−Bで表されるトリブロック−コポリマー又は前記理想的な一般式C−B(n)で表わされるグラフトコポリマーが、
a)水素末端基を持つ又はポリマー骨格に懸下した水素原子を持つポリシロキサンを、次式(II):
Yは直接結合、酸素原子、−NH−基、−C(O)O−基又は硫黄原子を表わし、
nは0ないし18の数を表わし、
R1、R2、R3及びR4は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R5は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R6’は水素原子を表わし、そしてR6は水素原子、−OR10基、−NR10R11基、−O−C(O)−R10基又は−NR11−C(O)−R10基を表わし、
R10及びR11は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし18のアルキニル基又は、少なくとも一つのヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表わし、或いは、R6が−NR10R11基を表わすとき、一緒になって、炭素原子数2ないし12のアルキレン橋又は、少なくとも1個の酸素原子により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン橋を形成し、或いは
R6及びR6’は共に水素原子を表わし、又は一緒になって基=O若しくは基=N−O−R20{式中、
R20は水素原子、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基又は炭素原子数3ないし18のアルキニル基(これらは非置換であっても又は、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基;フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基又はナフチル基(これらは非置換であっても又は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、−OH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい);−C(O)−炭素原子数1ないし36のアルキル基、或いは、3個ないし5個の炭素原子を有するα,β−不飽和カルボン酸又は7個ないし15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル部分;−SO3 -Q+ 基、−PO(O-Q+)2基、−P(O)(OR2)2基、−SO2−R2基、−CO−NH−R2基、−CONH2基、−COOR2基又は−Si(Me)3基を表わし、前記式中、Q+はH+、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンを表わす。}を表わし、或いは、
R6及びR6’は独立して−O−炭素原子数1ないし12のアルキル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルケニル基、−O−炭素原子数3ないし12のアルキニル基、−O−炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、−O−フェニル基、−O−ナフチル基、−O−炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、或いは、
R6及びR6’は一緒になって二価基−O−C(R21)(R22)−CH(R23)−O−、−O−CH(R21)−CH2−C(R22)(R23)−O−、−O−CH(R22)−CH2−C(R21)(R23)−O−、−O−CH2−C(R21)(R22)−CH(R23)−O−、−O−o−フェニレン−O−、−O−1,2−シクロヘキシリデン−O−、−O−CH2−CH=CH−CH2−O−又は
R21は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、−COOH基、−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−CH2OR24基を表わし、
R22及びR23は互いに独立して水素原子、メチル基、エチル基、−COOH基又は−COO−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、そして
R24は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基又は、18個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族一価カルボン酸から誘導される一価アシル残基を表わす。]で表わされる官能性アルコキシアミンの存在下で反応させる段階、及び
b)得られたアルコキシアミン末端閉鎖されたポリシロキサンを、60℃と160℃の間の温度でエチレン性不飽和モノマーと反応させる段階、
を含む制御されたフリーラジカル重合により製造されるところの組成物。
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