JP2002501521A - 有機材料のための安定剤としての１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 １）式（α） で表される化合物と式（β） で表される化合物とをモル比１．２：１ないし１．４：１で反応させること；２） 反応１）の生成物中に存在する式（γ） で表される末端基と例えばジブチルアミンとをモル比２：１．７ないし２：３で反応させること、上記反応１）および２）は無機塩基の存在下、有機溶媒中で行われ；３） 反応２）の生成物中に存在する式 で表される基を式 で表される基に転移させること、上記転移は反応２）の生成物と過酸化物分解触媒の存在下、炭化水素溶媒中でヒドロパーオキシドと反応させることにより行われる；によって得られる生成物〔Ｒ₁は特にヒドロカルビル基を表し；Ｂは例えばＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ基を表し；Ｒは例えば２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を表し；Ｒ₂は例えばヘキサメチレン基を表す。〕。得られた生成物は、有機材料、特にポリオレフィンのような合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】 有機材料のための安定剤としての１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６ −テトラメチル−４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー 本発明は、特別な１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル −４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー、有機材料、特に合成ポリマーの ための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤としてのそれらの使用、およびその ように安定化された有機材料に関する。本発明はさらに中間生成物に関する。 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの誘導体による合成ポリマーの安定 化は、例えばUS-A-4 086 204，US-A-4 331 586，US-A-4 335 242，US-A-4 234 7 07，US-A-4 459 395，US-A-4 492 791，US-A-5 204 473，BP-A-53 775，EP-A-35 7 223，EP-A-377 324，BP-A-462 069，EP-A-782 994およびGB-A-2 301 106に記 載されている。 本発明は特に、 １）式（α） で表される化合物と式（β） で表される化合物とをモル比１．２：１ないし１．４：１で、好ましくは１．２ ５：１ないし１．４：１または１．３：１ないし１．４：１で、特に１．３：１ ないし１．３６：１で、例えば１．３３：１で反応させること； ２） 反応１）の生成物中に存在する式（γ）で表される末端基と式（δ） Ａ−Ｈ （δ） で表される化合物とをモル比２（末端基）：１．７ないし２：３で、好ましくは ２：２ないし２：２．６で、特に２：２ないし２：２．４で反応させること、上 記反応１）および２）は無機塩基の存在下、有機溶媒中で行われ；および ３） 反応２）の生成物中に存在する式（Ｇ−Ｉ） で表される基を式（Ｇ−II） で表される基に転移させること、上記転移は反応２）の生成物と過酸化物分解触 媒の存在下、炭化水素溶媒中でヒドロパーオキシドと反応させることにより行わ れる；によって得られる生成物 ｛前記式中、 Ｒ₁はヒドロカルビル基を表しまたは−Ｏ−Ｒ₁はオキシル基を表し； Ｒ₂は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のア ルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない し７のシクロアクキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、 フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、または、１，４−ピペ ラジンジィル基、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ₁〔Ｘ₁は炭素原子数１ないし１２のア シル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表すかま たは下記で与えられるＲ₄の定義の一つである。〕で中断された炭素原子数４な いし１２のアル半レン基を表すか；またはＲ₂は下式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）ま たは（Ｉ−ｃ）； 〔基中、ｍは２または３を表し； Ｘ₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基；未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原 子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置 換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェ ニルアルキル基を表し；および 基Ｘ₃は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表す〕で表 される基を表し； Ａは−ＯＲ₃、−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）または式（II） で表される基 〔基中、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし１８ のアルキル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし ４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素 原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基で置換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もし くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし ９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、または、２、３もしくは ４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ ないし４のアルキル）アミノ基または式（III） （基中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または＞Ｎ−ＣＨ₃を表す。） で表される基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し； ならびにＲ₃はさらに水素原子を表しまたは−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（III ）で表される基を表し； Ｘは−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₆を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル ケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４の アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換で あるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアル キル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロ フルフリル基、式（Ｇ−Ｉ）で表される基または、２、３もしくは４位において −ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のア ルキル）アミノ基または式（III）で表される基で置換された炭素原子数２ない し４のアルキル基を表す。〕を表し； ＲはＲ₆に対して与えられた意味の一つであり；ＢはＡに対して与えられた意 味の一つである。｝に関する。 式（Ｇ−Ｉ）で表される基の式（Ｇ−II）で表される基への転移は、例えばUS -A-4,921,962に記載される方法と同様に行うことができ、この文献は参照により そのまま本明細書に編入される。 Ｒ₁の意味は反応３）で使用される炭化水素溶媒に依存する。Ｒ₁は好ましくは ５ないし１８個の炭素原子をもつヒドロカルビル基である。 Ｒ₁は特に、炭素原子数５ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１８ のアルケニル基、炭素原子数５ないし１８のアルキニル基、未置換のまたは炭素 原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア ルキル基；未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素 原子数５ないし１２のシクロアルケニル基；６ないし１０個の炭素原子をもつ二 環式または三環式ヒドロカルビル基、または、未置換のまたはフェニル基上で炭 素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニル アルキル基を表し；ならびに 反応３）における炭化水素溶媒は従って、Ｒ₁に依存して、炭素原子数５ない し１８のアルカン、炭素原子数５ないし１８のアルケン、炭素原子数５ないし１ ８のアルキン、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された 炭素原子数５ないし１２のシクロアルカン；未置換のまたは炭素原子数１ないし ４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルケン；６ない し１０個の炭素原子をもつ二環式または三環式炭化水素、または、未置換のまた はフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ ないし９のフェニルアルカンである。 さらに好ましい具体例によれば、Ｒ₁はヘプチル基、オクチル基、シクロヘキ シル基、メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロヘキセニル基、α −メチルベンジル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフテニル基を表し、 および反応３）における炭化水素溶媒はＲ₁に依存して、ヘプタン、オクタン、 シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタン、シクロヘキセン、エ チルベンゼン、テトラリンである。 特に好ましい具体例によればＲ₁はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し 、および反応３）における炭化水素溶媒はＲ₁に依存して、オクタンまたはシク ロヘキサンである。 １８個以下の炭素原子を含むアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピ ル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基 、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エ チルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基で ある。Ｒ₁は好ましくは炭素原子数６ないし１２のアルキル基、特にヘプチル基 またはオクチル基である。Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は好ましくは炭素原子数１ないし ８のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４のアルキル基である。 −ＯＨで置換されたアルキル基の例は、２−ヒドロキシエチル基である。 炭素原子数１ないし８のアルコキシ基で、好ましくは炭素原子数１ないし４の アルコキシ基で、特にメトキシ基またはエトキシ基で置換された炭素原子数２な いし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３ −メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３ −オクトキシプロピル基および４−メトキシブチル基である。 ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、好ましくはジメチルアミノ 基またはジエチルアミノ基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例 は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル基、３−ジメチル アミノプロピル基、３−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピ ル基および４−ジエチルアミノブチル基である。 式（III）で表される基により置換された炭素原子数２または４のアルキル基 未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置 換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基 、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メ チルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル 基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシ クロドデシル基である。未置換のまたは置換されたシクロヘキシル基が好ましい 。 ６ないし１０個の炭素原子をもつの二環式または三環式ヒドロカルビル基の好 ましい例は１，２，３，４−テトラヒドロナフテニル基である。 未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ ないし１２のシクロアルケニル基の好ましい例はシクロヘキセニル基である。 １８個以下の炭素原子を含むアルケニル基の例は、アリル基、２−メチルアリ ル基、ブテニル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニル基であ る。１位の炭素原子が飽和されたアルケニル基が好ましく、およびアリル基が特 に好ましい。 アルキニル基の例は、ペンチニル基またはオクチニル基である。 １、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ ないし４のアルコキシ基で置換されたフェニル基の例は、メチルフェニル基、ジ メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基、ジ第三ブチ ルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェ ニル基、エトキシフェニル基およびブトキシフェニル基である。 未置換であるかまたはフェニル上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし ４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は 、ペンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基 、第三ブチルベンジル基、および２−フェニルエチル基である。ベンジル基が好 ましい。 １２個以下の炭素原子を含む（脂肪族、脂環式もしくは芳香族）アシルの例は 、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘ キサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基およびベンゾイル基である。炭 素原子数１ないし８のアルカノイル基およびベンゾイル基が好ましい。アセチル 基が特別に好ましい。 （炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基の例は、メトキシカル ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ ル基、ペントキシカルボニル基、ヘキソキシカルボニル基、ヘプトキシカルボニ ル基、オクトキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカル ボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基およびドデシルオキシカルボニル基で ある。 １２個以下の炭素原子を含むアルキレン基の例は、エチレン基、プロピレン基 、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、 オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基である。Ｒ₂は例え ば、炭素原子数２ないし８のアルキレン基または炭素原子数４ないし８のアルキ レン基、特に炭素原子数２ないし６のアルキレン基、好ましくはヘキサメチレン 基である。 炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基の例は３−ヘキセニレン基である。 炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基の例はシクロヘキシレン基である 。 １，４−ピペラジンジイル基で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレ ン基の例は である。 −Ｏ−によって、例えば１，２もしくは３個の−Ｏ−で中断された炭素原子数 ４ないし１２のアルキレン基の例は、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、 ４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン−１，８− ジイル基、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジイル基、４，９−ジオキサド デカン−１，１２−ジイル基、３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１− ジイル基および４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１３−ジイル基であ る。 ＞Ｎ−Ｘ₁で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ（Ｘ₁）−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ（Ｘ₁）−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、特に− ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂− である。 炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキ レン）基はシクロヘキシレンジメチレン基である。 炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキ レン）基の例はメチレンジシクロヘキシレン基およびイソプロピリデンジシクロ ヘキシレン基である。 フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）はフェニレンジメチレン 基である。 式（β）で表される化合物において、Ｒは好ましくは式（Ｇ−Ｉ）で表される 基である。 好ましいものは、式中、 Ｒ₂は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシク ロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１な いし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアル キレン）基、または、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ₁〔Ｘ₁は炭素原子数１ないし１２ のアシル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表す かまたはＲ₄の定義の一つである。〕で中断された炭素原子数４ないし１２のア ルキレン基を表すか；またはＲ₂は式（Ｉ−ｂ）で表される基を表し； Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし１８のアル キル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換であ るかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換されたフェニル基；未置換であるか またはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基 で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；ならびにＲ₃ はさらに水素原子を表しまたは−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（III）で表され る基を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基、未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしく は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９ のフェニルアルキル基；または式（Ｇ−Ｉ）で表される基を表す、生成物である 。 また好ましい生成物は、式中 Ｒ₂は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘ キシレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４の アルキレンジシクロヘキシレン基またはフェニレンジ（炭素原子数１ないし４の アルキレン）基を表し； Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし１２のアル キル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア ルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；未置換である かまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された フェニル基、未置換であるかまたはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアル キル基で置換されたベンジル基を表し；または −Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（III）で表される基を表し；および Ｒ₆は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し７のシクロアルキル基；未置換であるかまたはフェニル基上１、２もしくは３ 個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたベンジル基；または式（Ｇ −Ｉ）で表される基を表す、生成物である。 さらに好ましい生成物は Ｒ₂は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し； Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし８のアル キル基、未置換であるかまたはメチル基で置換されたシクロヘキシル基；未置換 であるかまたはメチル基で置換されたフェニル基；ベンジル基を表し；または −Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに４−モルホリニル基を表し；および Ｒ₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置換であるかまたはメチル基で 置換されたシクロヘキシル基；ベンジル基または式（Ｇ−Ｉ）で表される基を表 す、生成物である。 特別に好ましい生成物は、式中 Ｒ₁はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し；および 反応３）における炭化水素溶媒はＲ₁に依存して、オクタンまたはシクロヘキサ ンであり； Ｒ₂は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し； Ａは−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）または式（II）で表される基を表し； Ｒ₄およびＲ₅は、同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし８のアルキル基 を表し；または−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに４−モルホリニル基を表し； Ｘは＞ＮＲ₆を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；および ＢはＡに対して与えられた意味の一つである、生成物である。 式中、Ｒ₁はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し；および 反応３）における炭化水素溶媒はＲ₁に依存して、オクタンまたはシクロヘキサ ンであり； Ｒ₂は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し； Ｒは式（Ｇ−Ｉ）で表される基を表し； Ａは−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）を表し； Ｒ₄およびＲ₅は、同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし８のアルキル基 を表し； Ｂは式（II）で表される基を表し； Ｘは＞ＮＲ₆を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す、生成物もまた特別に好まし い。 反応１）および２）において使用される有機溶媒は、特に芳香族炭化水素また は脂肪族ケトンである。 芳香族炭化水素の例は、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、イソプロ ピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼンおよび第三ブチルベンゼンである。 脂肪族ケトンの例はメチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブ チルケトン、メチルアミルケトン、エチルブチルケトン、ジ−ｎ−プロピルケト ン、メチルヘキシルケトンおよびエチルアミルケトンである。本質的に水不溶性 ケトンが好ましい。 好ましい溶媒はトルエン、キシレン、メチルブチルケトンおよびメチルイソブ チルケトンである。 キシレンおよびメチルイソブチルケトンが特に好ましい。 本発明の方法で使用される無機塩基の例は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム 、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムである。水酸化ナトリウムが好ましい。 反応１）および２）は不活性雰囲気、特に窒素下で好ましく行われる。 式（α）および（β）の反応体は１０℃ないし６０℃の温度での反応器中で通 常それぞれ互いに添加される。溶媒に依存して、温度は、例えば、続いて８０℃ ないし８５℃に上昇される。次に反応器を閉じた後に、温度はさらに例えば１１ ０℃ないし２２０℃、特に１５０℃ないし１６０℃に上昇することもできる。反 応が閉鎖系で行われるので、圧力は温度によって増加する。一般に、３ないし８ ｂａ、例えば４ないし６ｂａｒの圧力が反応器中で測定される。 使用される溶媒の低沸点のために、また反応２）は閉鎖系で都合良く行われる 。溶媒に依存して、反応２）は１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１３０℃な いし１７０℃、特に１４０℃ないし１６０℃の温度で行うことができる。高温の ために、通常３ないし８ｂａｒ、例えば４ないし６ｂａｒの圧力が再度反応器中 で測定される。 所望ならば、反応２）の完了の後に、式（δ）で表される化合物および結果的 に未反応の出発材料を蒸留によりまたは通常の精製技術を使用することにより、 最終混合物から取り除くこともできる。 反応２）の生成物は反応３）が続いて起こる前に都合良く単離される。 反応３）において使用される過酸化物分解触媒は、例えば、金属カルボニル、 金属酸化物、金属アセチルアセトネートまたは金属アルコキシドであり、該金属 が周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂ、VIIｂおよびVIII族からから選択され、特に、バ ナジウム（III）アセチルアセトネート、コバルトカルボニル、酸化クロム（VI ）、チタン（IV）イソプロポキシド、チタンテトラブトキシド、モリブデンヘキ サカルボニル、三酸化モリブデン等である。最も好ましい触媒はＭｏＯ₃である 。 適当なヒドロパーオキシドは、第三ブチルヒドロパーオキシド、第三アミルヒ ドロパーオキシド、第三ヘキシルヒドロパーオキシド、第三オクチルヒドロパー オキシド、エチルベンゼンヒドロパーオキシド、テトラリンヒドロパーオキシド またはクメン（＝イソプロピルベンゼン）ヒドロパーオキシドである。最も好ま しいヒドロパーオキシドは第三ブチルヒドロパーオキシドである。 反応３）においては、例えば反応２）の生成物に存在する、式（Ｇ−Ｉ） で表されるヒンダードアミン部分１モル当たり、２ないし８モル、好ましくは３ ないし６モルのヒドロパーオキシド、０．００１ないし０．１モル、好ましくは ０．００５ないし０．０５モルの過酸化物分解触媒および５ないし３０モル、好 ましくは１０ないし２０モルの炭化水素溶媒が適用される。 式（Ｇ−Ｉ）で表されるヒンダードアミン部分の、式 で表される基への転移は、例えば７５℃ないし１６０℃、好ましくは１００℃な いし１５０℃で行われる。 反応３）において式（Ｇ−Ｉ）で表されるヒンダードアミン部分を最初に不活 性有機溶媒中、過酸化物分解触媒の存在下で水性ヒドロパーオキシドと反応させ る場合（例えばUS-A-4 691 015に記載された方法と同様に）には、比較的短時間 で得られる最初の反応生成物は、非常に着色されたおよびそれ自体単離可能な、 相当するＮ−オキシル中間体（−ＯＲ₁＝オキシル基）である。 従って、本発明のさらに好ましい具体例は上記反応１）ないし３）によって得 られる生成物であって、基−Ｏ−Ｒ₁がオキシル基であり、反応３）における炭 化水素溶媒が不活性有機溶媒、好ましくはトルエンまたは１，２−ジクロロエタ ンである生成物に関するものである。 反応３）の有機溶媒が不安定な水素原子を有する炭化水素である場合、アミン を相当するＮ−オキシル誘導体に変換するのに必要な量をこえてヒドロパーオキ シドの充分なモル過剰量が残存している場合、ならびに反応混合物がさらなる期 間、中温（好ましくは１００℃ないし１５０℃）で加熱される場合には、（原型 アミンからその場で製造されるかまたは方法において最初の出発中間体として用 いられる）Ｎ−オキシル化合物と炭化水素溶媒との間にさらなる反応が行われて 相当するＮ−ヒドロカルビルオキシ誘導体が得られる。 反応３）の当初の反応混合物は無色であるが、Ｎ−オキシル中間体が形成され るときに非常に着色する。この着色はＮ−オキシル化合物が無色のＮ−ヒドロカ ルビルオキシ生成物に変換されるときに消える。従ってこの工程は本質的に反応 の度合いを示すための内部色指示薬(built-in color indicator)をもつ。反応混 合物が無色になる場合には、着色したＮ−オキシル中間体は完全にＮ−ヒドロカ ルビルオキシ生成物に変換していることを示す。 本発明の具体例はまた、式（Ｇ−II）における−ＯＲ₁がオキシル基である反 応３）の生成物を水素化して式（Ｇ−III） で表される基をもつ生成物を得ることによって得られる生成物である。 この水素化は公知の方法に従い、例えば、US-A-4 691 015において記載される ように、例えばメタノールまたはエタノールのような有機溶媒中、好ましくは炭 素上のパラジウムまたはＰｔＯ₂のような水素化触媒の存在下で行われる。 所望ならば、反応３）において得られる生成物は次に示す方法の一つによって 精製できる： ａ） 残存する過酸化物を分解しそして溶媒を蒸発させて粗固体生成物を得る 。この固体をシクロヘキサン、オクタン、ヘキサン、石油エーテル、キシレン、 トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、エチルアセテート、ブチルアセテー ト、第三ブチルアルコール、第三アミルアルコール、イソプロピルアルコール、 エタノール、メタノール、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリル、ジ エチルエーテル、ジブチルエーテルおよび／または水のような不活性溶媒と共に 攪拌する。混合物を攪拌しながら加熱できる。攪拌後、混合物を冷却しそして固 体生成物をろ過によって収集しそして乾燥させる。 ｂ） 残存する過酸化物を分解しそして溶媒を部分的に蒸発させる。残渣をろ 過して固体を得て、それを上記のうちの一つのような不活性溶媒で洗浄し、冷や すこともできおよび次いで乾燥させる。 ｃ） 残存する過酸化物を分解しおよび溶媒を高温で蒸発させて溶融物を得る 。温溶融物を上記のうちの一つのような不活性溶媒と混合し、それを冷やすこと もでき、得られた沈澱物をろ過により収集しそして乾燥させる。この方法の変法 は温溶融物を溶媒と混合し、次いで混合物を冷却して沈澱物を得るかまたは温溶 融物を溶媒と混合し、溶液中にいずれかの固体を生じさせるように加熱し次いで 冷却して沈澱物を得ることを含む。 ｄ） 残存する過酸化物を分解しおよび溶媒を高温で蒸発させて溶融物を得る 。溶融物を加熱しまたは加熱しないで上記のうちの一つのような不活性溶媒に溶 解させ、そして生じた溶液の過剰な溶媒の幾分かを留去することによって濃縮可 能である。次いで溶液を生成物が沈澱するような温度で上記のうちの一つのよう な第二の溶媒と混合する。固体をろ過によって収集しそして乾燥させる。さらに特別には、反応３）で得られた生成物は以下に示すように好ましく精製さ れる。 反応３）が完了した後、粗反応混合物を５０℃に冷却しそして２０％水性亜硫 酸ナトリウムで残存する過酸化物の濃度が０．５％以下に下がるまで処理する。 水性層を分離し、そして有機層を減圧下で生成物溶液を加熱することによって濃 縮する。粗生成物を過剰の第三ブチルアルコールに溶解し、そして溶媒を固形分 濃度が５０％になるまで減圧下で加熱することによって除去する。この溶液を冷 メタノールにゆっくり加える。生じた沈澱をろ過し、メタノールで洗浄しそして 真空下で加熱することにより乾燥させる。 一般的には、上記に記載した方法に使用される出発物質は公知である。それら が商業的に入手できない場合には、それらは公知の方法と同様に製造することが できる。 式（α）で表される化合物は、例えば塩化シアヌルと化合物Ｂ−Ｈとを有機溶 媒および無機塩基の存在下、化学量論比で反応させることによって製造可能であ る。式（α）で表される化合物の製造のために上記反応１）ないし２）に示した 同じ溶媒および同じ塩基を使用することが適当である。 所望ならば、式（α）の出発物質の製造後、式（α）で表される化合物を単離 しないで、直ぐに反応１）を続けることができる。 式（β）の幾つかの出発材料は、例えばWO-A-95/21 157，US-A-4 316 837およ びUS-A-4 743 688に記載される。 本発明の別の具体例は、上記反応１）および２）で得られうる生成物である。 基 中の窒素原子が、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８の ヒドロキシアルキル基、Ｏ・、−ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のヒドロカルビ ルオキシ基（例えば、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または炭素原子数 ５ないし１２のシクロアルコキシ基）、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数３ないし６の アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、未置換であるかまたはフ ェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ れた炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または炭素原子数１ないし８ のアシル基で置換されている、生成物は上記反応１）および２）と同様に、適当 な出発材料を使用して製造できる。窒素原子は好ましくは炭素原子数１ないし４ のアルキル基、特にメチル基で置換されている。式 で表される基を有するこのような出発材料は、例えばUS-A-4 921 962,US-A-5 02 1 577およびUS-A-5 204 473に記載される方法と同様に製造できる。 反応２）の生成物は単一の特定の化合物ではないが分子量分布を有する化合物 である。 多分散性（polydispersity）は高分子化合物の分子量分布を示す。本願明細書 をもちかつ分子量分布をもたないことを意味する。狭い分子量分布は１に近似す 反応２）の好ましい生成物は１．１ないし１．７の、例えば１．１ないし１． ６または、１．３ないし１．７の、特には１．３ないし１．６の多分散性をもつ 。 反応２）の生成物が、例えば５モル％以下、特に２モル％以下または１モル％ 以下の式 の部分によってエンド−キャップ（end-cap）されない直鎖の副生物を含むこと は注目すべきである。 反応１）の間に、式 で表される環状化合物が副生物として生成され得る。US-A-4 442 250から公知の この化合物は反応２）の生成物に８モル％以下の量で存在し得る。 反応２）の生成物は好ましくは、式（Ｍ−Ｉ）で表される単分散化合物、式（ Ｍ−II）で表される単分散化合物、式（Ｍ−III）で表される単分散化合物およ び式（Ｍ−IV）で表される単分散化合物を含む混合物として記載され、前記各化 合物は反復単位の数のみが異なっており、基Ａ、Ｂ、ＲおよびＲ₂は上記で定義されたものと同じ意味であり、前記混合物 総計に関して式（Ｍ−Ｉ）、式（Ｍ−II）、式（Ｍ−III）および式（Ｍ−IV） で表される化合物の総量は４０ないし７０モル％、特には５０ないし６５モル％ である。 化合物（Ｍ−Ｉ）対（Ｍ−II）、式（Ｍ−Ｉ）対（Ｍ−III）および式（Ｍ− Ｉ）対（Ｍ−IV）のモル％の比は例えば０．６：１ないし１．６：１または０． ６：１ないし１．４：１である。 反応３）は特に式（Ｍ−Ｉ）、式（Ｍ−II）、式（Ｍ−III）および式（Ｍ−I V）で表される化合物を含む混合物に存在する式（Ｇ−Ｉ） で表される基の、式（Ｇ−II） で表される基への転移に関するものである。 転移後の、反応３）の生成物中の以下に示す式（Ｐ−Ｉ）、式（Ｐ−II）、式 （Ｐ−III）および式（Ｐ−IV）で表される化合物の量は、上に示される最初の 化合物の式（Ｍ−Ｉ）、式（Ｍ−II）、式（Ｍ−III）および式（Ｍ−IV）で表 される上記最初の化合物の量に相当する。なぜならばこれらの化合物のバックボ ーンは反応中影響を受けないからである。 従って、本発明の他の具体例は式（Ｐ−Ｉ）で表される単分散化合物、式（Ｐ −II）で表される単分散化合物、式（Ｐ−III）で表される単分散化合物および 式（Ｐ−IV）で表される単分散化合物を含む混合物であって、該各化合物は反復 単位の数のみが異なっており、前記混合物総計に関して式（Ｐ−Ｉ）、式（Ｐ−II）、式（Ｐ−III）および式 （Ｐ−IV）で表される化合物の総量は４０ないし７０モル％、特に５０ないし６ ５モル％である混合物である。 ｛式中、Ｒ₁は水素原子、ヒドロカルビル基を表し、または−Ｏ−Ｒ₁がオキシル 基を表し； Ｒ₂は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のア ルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない し７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、 フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基または１，４−ピペラジ ンジイル基、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｘ₁（基中、Ｘ₁は炭素原子数１ないし１２のア シル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表すかま たは下記で与えられるＲ₄の定義の一つである。）で中断された炭素原子数４な いし１２のアルキレン基を表し；またはＲ₂は式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）または （Ｉ−ｃ） 〔式中、ｍは２または３を表し； Ｘ₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基；未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原 子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置 換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェ ニルアルキル基を表し；および 基Ｘ₃は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表す〕で表 される基を表し； Ａ^*は−ＯＲ₃、−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）または式（Ｇ−IV） で表される基 〔基中、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし１８ のアルキル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし ４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素 原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基で置換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もし くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし ９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、または、２、３もしくは ４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ ないし４のアルキル）アミノ基または式（III） （基中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または＞Ｎ−ＣＨ₃を表す。 ）で表される基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し； ならびにＲ₃はさらに水素原子を表し、または−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（I II）で表される基を表し； Ｘ^*は−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₆ ^*を表し； Ｒ₆ ^*は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル ケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４の アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換で あるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアル キル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロ フルフリル基、式（Ｇ−II） で表される基または、２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし ８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基または式（ III）で表される基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す。〕 を表し； Ｒ^*はＲ₆ ^*に対して与えられた意味の一つであり； Ｂ^*はＡ^*に対して与えられた意味の一つである。｝ 化合物（Ｐ−Ｉ）対（Ｐ−II）、（Ｐ−Ｉ）対（Ｐ−III）および（Ｐ−Ｉ） 対（Ｐ−IV）のモル％による比は、例えば０．６：１ないし１．６：１または０ ．６：１ないし１．４：１である。 好ましい混合物は式中、 Ｒ₁はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し；および Ｒ₂は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し； Ｒ^*は式（Ｇ−II）で表される基を表し； Ａ^*は−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）を表し； Ｒ₄およびＲ₅は、同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし８のアルキル 基を表し； Ｂ^*は式（Ｇ−IV）で表される基を表し； Ｘ^*は＞ＮＲ₆ ^*を表し；および Ｒ₆ ^*は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す、混合物である。 本発明による混合物において、基Ｒ₁は式（Ｐ−Ｉ）、（Ｐ−II）、（Ｐ−III ）および／または（Ｐ−IV）で表される化合物の２もしくはそれ以上の間の結合 基として働く。この場合、前記に示した化合物の間に式（Ｌ−Ｉ） で表される橋が形成される。 Ｒ₁ ^*の意味はＲ₁の意味から推測できる。これらの基の間のただ１つの違いは Ｒ₁ ^*が１または２のさらなる原子価をもつことである。即ち、シクロヘキシル基 としてのＲ₁は、シクロヘキサンジイル基またはシクロヘキサントリイル基とし てのＲ₁ ^*に相当し、およびオクチル基としてのＲ₁はオクタンジイル基またはオ クタントリイル基としてのＲ₁ ^*に相当する。 本発明の生成物ならびに上記記載の混合物は有機材料、特に合成ポリマーまた はコポリマーの光、熱、酸化耐性を改良するのに非常有効である。特に、低い顔 料との相互作用(low pigment interaction)ならびに非常に良好な着色が、ポリ プロピレン、特別にはポリプロピレンファイバーに、特に難燃剤の存在下におい て、ならびに特に農業用途のための低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）フィルムに おいて観察される。本発明の生成物ならびに上記混合物がそれ自体難燃剤である ことはさらに注目すべきことである。 安定化され得る有機材料は以下に示すものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、 ポリイソブチレン、ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、 ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロ ペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエ チレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポリエ チレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ −ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および（Ｕ ＬＤＰＥ）。 ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示したようなモノオレフィンのポリ マー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の 方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属の１個以上を含む触媒 を使用する触媒重合。これらの金属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか 一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテ ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような配位子の１ つ以上を持つ。これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグネシウム 、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは酸化珪素のような支持体に固定化 していてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒 はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金属アルキル、金属水素化物 、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該 金属は周期表のIa、IIaおよび／またはIIIa属の元素である。）のような別の活 性剤が使用できる。活性剤は例えば、他のエステル、エーテル、アミンもしくは シリルエーテル基により改良され得る。 これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ (Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler−(Natta)〕、ＴＮＺ 〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称 されるものである。 ２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチ レンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／Ｈ ＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えば 、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリ マー、例えばェチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬ ＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ ブト−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ ブト−１−エンコポリマー、ェチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチル ペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポ リマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリ マー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタク リレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポ リマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよび それらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキ サジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなもの とのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマ ー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／ エチレンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ ＥＡＡおよび交互またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；な らびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。 ４．それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデン プンの混合物を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。 ５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチ レン）。 ６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体と のコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレー ト、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン 酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと 他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロ ピレン／ジェンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロッ クコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン ／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレ ン／プロピレン／スチレン。 ７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブ タジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリ ロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニ トリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロ ニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マ レイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸 またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタ ジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートもしくはメタクリレート、エチレ ン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリ アルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアク リロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロ ニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢ Ｓ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物 。 ８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチ レン−イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化 もしくはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマ ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合 物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビ ニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビ ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビ ニルコポリマー。 ９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポ リアクリレートおよびポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃性改 良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル 。 10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー 、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキ ルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレー トまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリ ル−アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれら のアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸 ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエ ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン ；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。 12．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレング リコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビス グリシジルエーテルとのコポリマー。 13．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコ モノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート またはＭＢＳで変性させたポリアセタール。 14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキ シドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。 15．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルま たはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネート とから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。 16．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当 するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド ４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６お よび１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよ びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイ ソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラス トマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−（トリメチルヘキ サメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド； さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマ ーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー ；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレ ングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；な らびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工 の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。 17．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリ エステルイミドおよびポリベンズイミダゾール。 18．ジカルボン酸およびジオールから、および/またはヒドロキシカルボン酸 または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シク ロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル− エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより変性されたポリエス テル。 19．ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。 20．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。 21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンか ら誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。 23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニ ル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼 性の低いそれらのハロゲン含有変成物。 24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリ レートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソ シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂 およびアクリレート樹脂。 26．所望により促進剤を使用して酸無水物またはアミンのような慣用の硬化剤 により架橋する、脂肪族、環状脂肪族、複素環式または芳香族グリシジル化合物 、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生 成物から誘導された架橋エポキシ樹脂。 27．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学 変性した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪 酸セルロース、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ならびに ロジンおよびそれらの誘導体。 28．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリ アミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／Ｍ ＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／Ｐ Ａ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢ Ｔ／ＰＣ／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。 29．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からなる天然および合成有機 材料、例えば鉱油、動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エス テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）に 基づいたオイル、脂肪およびワックス、ならびに代表的には紡糸用組成物として 用いられるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら 材料の水性エマルジョン。 30．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス、または カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。 従って、本発明は光、熱または酸化により誘発される崩壊を受けやすい有機材 料と本発明による生成物または混合物とからなる組成物にもまた関する。 有機材料は好ましくは合成ポリマーであり、より特別には上述した群から選択 されるものである。ポリオレフィンが好ましくならびに、ポリエチレンおよびポ リプロピレンは特別に好ましい。 本発明の他の具体例は、光、熱または酸化により誘発される崩壊に対して有機 材料を安定化するための方法であって、それは前記有機材料中に本発明の生成物 または混合物を混合することからなる。 本発明による生成物または混合物は安定化される材料の性質に、最終用途に、 および他の添加剤の存在に依存して様々な割合で使用できる。 一般に例えば、安定化される材料の重量に関して本発明による生成物または混 合物０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし２％、特に０．０５な いし１％で使用することが適当である。 本発明による生成物または混合物は、例えば高分子材料に、該材料の重合また は架橋の前、その間もしくは後に添加することができる。さらにまた、それらは 高分子材料に、純粋な形態でまたはワックス、オイルまたはポリマー中にカプセ ル化して混合できる。 一般に本発明による生成物または混合物は、様々な方法で、例えば粉末形態で の乾式混合で、または溶液もしくは懸濁液の形態での湿式混合で、また２．５な いし２５重量％の濃度で本発明による生成物または混合物を含むマスターバッチ の形態でも、高分子材料中に混合でき；このような操作において、ポリマーは粉 末、グラニュール、溶液、懸濁液の形態で、あるいはラテックスの形態で使用で きる。 本発明による生成物または混合物により安定化された材料は、成形品、フィル ム、テープ、モノフィラメント、ファイバー、表面塗料等々の製造のために使用 できる。 所望ならば合成ポリマーのための他の慣用の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外 線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、腐蝕防止剤および金属脱活 剤を本発明による生成物または混合物を含む有機材料に添加することもできる。 上記添加剤の特別な例は以下に示すものである：１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 ２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、 ２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、 ２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、 直鎖のまたは側鎖に枝分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニル −４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチル−ウンデカ− １’−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチル−ヘプタデ カ−１’−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチル−トリ デカ−１’−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。１．２．アルキルチオメチルフェノール、 例えば２，４−ジ−オクチルチオメチ ル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル フェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６ −ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 ２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、 ２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、 ２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ キシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５ −ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ− 第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。１．４．トコフェロール 、例えば α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェ ロールおよびそれらの混合物（ビタミン Ｅ）。１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例えば ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、 ２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、 ４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、 ４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チ オービス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６− ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。１．６．アルキリデンビスフェノール 、例えば ２，２’−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、 ２，２’−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、 ２，２’−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フ ェノール］、 ２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、 ２，２’−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、 ２，２’−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、 ２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、 ２，２’−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、 ２，２’−メチレン−ビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー ル］、 ２，２’−メチレン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフ ェノール］、 ４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、 ４，４’−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、 １，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン 、 ２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４− メチルフェノール、 １，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル） ブタン、 １，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３− ｎ−ドデシルメルカプトブタン、 エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ フェニル）ブチレート］、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタ ジエン、 ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）− ６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、 １，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２− ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２− ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデ シルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラー（５−第三ブチル−４−ヒド ロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、 例えば ３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジル エーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカ プトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジ ル−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ シベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ チルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４− ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル− ４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、 例えば ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベン ジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキ シ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２， ２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、 ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２− ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。１．９． 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、 例えば、１，３，５−トリス（３ ， ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン ゼン、 １，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３， ５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル −４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。１．１０．トリアジン化合物、 例えば、 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ ドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、 ２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ キシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、 ２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ キシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、 ２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）− １，２，３−トリアジン、 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イ ソシアヌレート、 １，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン ジル）−イソシアヌレート、 ２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル ）−１，３，５−トリアジン、 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ オニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、 １，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）− イソシアヌレート。１．１１． ベンジルホスホネート、 例えばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル −４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル− ４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチ ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル− ４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル− ４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。１．１２． アシルアミノフェノール 、例えば ４−ヒドロキシラウルアニリド、 ４−ヒドロキシステアルアニリド、 オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー ト。１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、 例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、１−オクタノール、オクタデカノ ール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキ シェチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタ ン。１．１４． β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ ロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、 例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、１−オクタノール、オクタデカノ ール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキ シェチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタ ン。１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プ ロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、 例えば メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシ エチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ− ２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一 価または多価アルコールとのエステル、 例えば、 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシ エチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ− ２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸のアミド 、 例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロヰシフェニルプロ ピオニル）ヘキサメチレンジアミン、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ ル）トリメチレンジアミン、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４− ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Ｎａｕｇａｒ １．１８．アスコルビン酸（ビタミン Ｃ） １．１９．アミン系酸化防止剤 、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−第二ブチル −ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）− ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル） −ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェ ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ， Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル） −ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ ンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ ンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４− （ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ， Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリ ルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１ −ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ， ｐ’−ジ−第三ブチルーオクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４ −ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビ ス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルア ミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア ミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミ ノジフェニルメクン、１，２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１ ，２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４− （１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニ ル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジ フェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混 合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ アルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及び ジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３ −ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジア ルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアル キル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ， Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ− ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジア ミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テト ラメチルピペリジン−４−オール。２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール 、例えば、 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア ゾール、 ２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ ニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ ベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−ク ロロベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン ゾトリアゾール、 ２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール 、 ２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア ゾール、 ２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェ ニル）ベンゾトリアゾール； ２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２’−オクチルオキシカ ルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニ ルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニル ェチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニル エチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカル ボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニ ルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリア ゾール、 ２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシ カルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、 ２，２’−メチレンービス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６ −ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’ −（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベ ンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物； ［Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂ＣＨ₂−］₂−（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル −４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェニルで ある。）、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５ ’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−ベンゾトリアゾール ；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）− ５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−ベンゾトリアゾール。２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、 ４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキ シ−または２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。２．３． 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル 、例えば ４−第三ブチルフェニル＝サリチレート、 フェニル＝サリチレート、 オクチルフェニル＝サリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 ２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ ンゾエート、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ ート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、 ２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４− ヒドロキシベンゾエート。２．４． アクリレート 、例えば エチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、 イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、 メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ −メトキシ−シンナメート、 ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、 メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、および Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。２．５． ニッケル化合物 ，例えば ２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノ ール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であって，所望によりｎ −ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタ ノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメ ート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ ルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例え ば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯 体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体 であって，所望により他の配位子を伴うもの。２．６． 立体障害性アミン 、例えば ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、 ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） セバケート、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３， ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、 １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ シピペリジンとコハク酸との縮合物、 Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチ レンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ アジンとの線状または環状縮合物、 トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテ ート、 テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３， ４−ブタンテトラカルボキシレート、 １，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピ ペラジノン）、 ４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２− （２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ− オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４． ５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ トラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６， ６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６ −テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ −２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状または環状縮合物、２− クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ ペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミ ノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２ ，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２− ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデ シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］ デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル −４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２ ，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン 、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよび４ −ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ， Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ ンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ アジンとの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２ ，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２ ，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ 登録Ｎｏ．［１ ３６５０４−９６−６］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ ジル）−ｎ−ドデシルスクシニミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル −４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシニミド、２−ウンデシル−７，７，９ ，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソースピロ［４， ５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキ サ−３，８−ジアザ−４−オキソースピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリ ンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ビ ペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’ −ビスーホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ リジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシ−メチレン−マロン酸と１，２ ，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ ペリジル）］シロキサン、無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーと２，２ ，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンまたは１，２，２，６，６−ペ ンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。２．７． シュウ酸ジアミド 、例えば ４，４’−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジ−エトキシオキシオ キサニリド、 ２，２’−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトオキサニリド、 ２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトオキサニリド、 ２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、 ２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび該化合物と２ −エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合 物， ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エ トキシ−二置換オキサニリドの混合物。２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン 、例えば ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３ ，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４ −ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ ニル）−１，３，５−トリアジン、 ２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４ −ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メ チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４ −ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２， ４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、 ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピル オキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリア ジン、 ２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ） −２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）− １，３，５−トリアジン、 ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキ シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト リアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル− １，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３ ，５−トリアジン、 ２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ− プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニ ル−１，３，５−トリアジン、 ２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２− ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ ェル）−１，３，５−トリアジン。３． 金属不活性化剤 ，例えば Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、 Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、 Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ ル）ヒドラジン、 ３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、 ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタルロイ ルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルア ジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジ ド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。４． ホスフィットおよびホスホナイト 、例えばトリフェニルホスフィット、ジ フェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、 トリオクタデシルホスフィット、 ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、 トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ ト、 ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトール ジホスフィット、 ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトール ジホスフィット、 ビス（２，４，６−トリス（第三ブチル−ブチルフェニル）−ペンタエリトリト ールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィット、 テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホス ホナイト、 ６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジ ベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、 ６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベン ズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、 ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、 ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、 ２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ− 第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２− エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェ ニル−２，２’−ジイル）ホスフィット。５．ヒドロキシルアミン 、例えば、 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン 、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒ ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデ シル−Ｎ−オクダデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデ シルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアル キルヒドロキシルアミン。６．ニトロン 、例えば、 Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチル −ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−ア ルファ−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデ シルーアルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプ タデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、 Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−ア ルファ−ヘキサデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ −ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。７．チオ相乗剤 、例えば、 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。８． 過酸化物スカベンジャー 、例えば β−チォジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル またはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカ プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタ デシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプ ト）プロピオネート。９． ポリアミド安定剤 、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。10 ． 塩基性補助安定剤 、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート 、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃ ａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール 酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール亜 鉛塩。11 ． 核剤 、例えば 無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属酸 化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合 物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安 息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナト リウム；イオン共重合体（「イオノマー(ionomers)」）のような高分子化合物。12 ． 充填剤および強化剤 、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオ リン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グ ラファイト、木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。13 ．その他の添加剤 、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジ−添加剤（rheology additives）、触 媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。14 ．ベンゾフラノンまたはインドリノン 、例えば Ｕ．Ｓ．４３２５８６３号、Ｕ．Ｓ．４３３８２４４号、Ｕ．Ｓ．５１７５３ １２号、Ｕ．Ｓ．５２１６０５２号、Ｕ．Ｓ．５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−４ ３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、 ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載されて いるもの、または３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７− ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４ −（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３ ，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４− エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５− ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３− （３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチ ル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ −第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）− ５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン。 本発明による生成物または混合物の慣用の添加剤に対する重量比は、例えば、 １：０．５ないし１：５であり得る。 本発明の生成物または混合物はまた、特には、写真複写および他の複製技術、 例えばResearch Disclosure 1990,31429（第474ないし480頁）に記載されるよう な技術分野において知られている殆ど全ての材料のための光安定剤として使用す ることも可能である。 本発明を以下の実施例により詳細に説明する。他に言及しない限り、部または パーセントの全ては重量に基づく。 以下の実施例における構造式では、ｎ’は、分子中の反復単位を示し、そして 得られた生成物は一定ではない。 よって特徴づけられる。 ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィ）は分子をその大きさの違いによって分 の分子量分布についての情報を得るために使用される。 この技術は良く知られており例えばW.W.Yan et al.著、"Modern Size‐Exclus ion Liqid Chromatography"、J．Wiley & Sons，N.Y.，USA，1979，4-8頁，249- 283頁および315-340頁に記載されている。 1000型によって行われる。"ＧＰＣ−ＳＳ−２５０×７．７ｍｍ×３／８"登録 用される。 試料の０．５ｇを溶離液１００ｍｌに溶解する。 注入容量は２０μＬであり、およびクロマトグラムの時間は１５分である。実施例１： Ａ）下式で表される生成物の製造 攪拌および窒素雰囲気下で１２８６ｇのキシレン中の２２１．２ｇ（１．２モ ル）の塩化シアヌルの溶液に、２５４．８ｇ（１．２モル）のＮ−（２，２，６ ，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミンを添加の間約３０℃ の温度に保ちながら、２時間にわたって添加する。濃厚だが申し分なく攪拌でき る懸濁液が得られ、それをさらに１５分間、上記で示した温度に保持する。 次いで、１７６．３ｇのＮａＯＨ３０％（％ｗ／ｖ）水溶液と水２００ｇの混 合物を、約３０℃の温度に維持しながら２時間にわたり添加する。希薄な懸濁液 が得られそれをさらに２．５時間、上記で示した温度に保持する。 その次に、この水性塩基性溶液を分離し、そして５３℃ないし５７℃で２時間 かけて、攪拌下に該反応混合物を、３００ｇの水、３５５．２ｇ（０．９モル） のＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６ −ヘキサンジアミンおよび２６８．３ｇのＮａＯＨ３９％（％ｗ／ｖ）水溶液の 混合物に添加する。３０ｇのキシレンを添加しそして反応混合物を上記温度で１ 時間保持する。次いで反応混合物を８０℃に１時間加熱し、そして該温度でさら に１時間保持する。 ３８０ｇのキシレンを真空下（６８−８２℃／２００−１２０ｍｂａｒ）で留 去する。次いで１７０ｇのキシレンおよび２００ｇの水を添加し、そして反応器 の蓋を閉じおよび窒素による不活性化（inertization）の後、温度を１６０℃に ２時間かけて昇温する。混合物を５．４ｂａｒの圧力下で６時間１６０℃に保持 する。 ６０℃に冷却後、８９．０ｇ（０．６９モル）のジ−ｎ−ブチルアミンおよび ８６．４ｇのＮａＯＨ３０％（％ｗ／ｖ）水溶液を添加する。 再度反応器を閉じた後、混合物を１時間かけて１６０℃に加熱し、および５ｂ ａｒの圧力下で４時間１６０℃で保持する。 ６０℃に冷却後、１３０ｇのキシレンおよび１５０ｇの水を添加する。混合物 を攪拌下９２℃に加熱する。次いで、水溶液を分離する。 有機相を４００ｇの水で２回洗浄し、８０℃でろ過しおよび真空下で（１２５ −２３０℃／３５０−１ｍｂａｒ）で濃縮する。冷却すると、溶融生成物からｍ ．ｐ．（融点）＝１３３−１３７℃を持つ固体が得られる。 このＧＰＣ分析を図１のクロマトグラムに示す。 得られた生成物の主要な単一成分の比： ｎ’＝１をもつ化合物：ｎ’＝２を持つ化合物：１．０７：１ ｎ’＝１をもつ化合物：ｎ’＝３を持つ化合物：０．８１：１ ｎ’＝１をもつ化合物：ｎ’＝４を持つ化合物：０．９９：１ 得られた多分散性生成物における４つの主要単一成分の総量（合計）（（ｎ’ ＝１）（ｎ’＝２）（ｎ’＝３）（ｎ’＝４））は６０．４ｍｏｌ％である。 Ｂ）下式で表される生成物の製造 機械的に攪拌される１００ｍｌの４首フラスコに４ｇ（０．０１６モル）のＡ ）による生成物、０．０４ｇのＭｏＯ₃および３２ｍｌのシクロヘキサンを装入 する。混合物を還流まで加熱する。８．２４ｇ（０．０６４モル）の７０％第三 ブチルヒドロパーオキシドを３０分の範囲内に添加する。水を共沸蒸留によって 回収しそして還流を１時間継続する。反応混合物を磁気的に攪拌されるガラス耐 圧ビンに移しそして１３０℃で５時間加熱する。反応混合物を７０℃に冷却しそ してＭｏＯ₃をろ別する。ろ液を１０ｍｌのＨ₂Ｏ中の２ｇのＮａ₂ＳＯ₃の溶液で ６０℃で１時間洗浄する。相を分離し、有機相をＭｇＳＯ₄を用いて乾燥させ、 総容量は約１０ｍｌに減少する。溶液を５℃にて５０ｍｌのメタノールで浸す。 沈澱物をろ過しそして乾燥させる。収量 ：５． ５７ｇ融点範囲 ：１２９−１５２℃ 3.2ppm、3.55ppmおよび4.9ppmにおけるプロトンの比は２：１：１である。¹³ Ｃ ＮＭＲ：82ppm(NOC)；165ppm（トリアジン C）実施例２： 下式で表される生成物の製造 機械的に攪拌される１００ｍｌの４首フラスコに４ｇ（０．０１６モル）の実 施例 １Ａ）による生成物、０．０４ｇのＭｏＯ₃および３２ｍｌのｎ−オクタ ンを装入する。混合物を還流まで加熱しそして１０．３ｇ（０．０８モル）の７ ０％第三ブチルヒドロパーオキシドを３０分の範囲内に添加する。水を共沸蒸留 によって分離しそして還流を６時間継続する。ＭｏＯ₃をろ別しそしてろ液を１ ０ｍｌのＨ₂Ｏ中の２ｇのＮａ₂ＳＯ₃の溶液で６０℃で３０分間洗浄する。相を 分離しそして有機相を水および１０ｍｌの飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄ を用いて乾燥させ、約１０ｍｌの容積まで蒸発させる。溶液を５℃にて５０ｍ ｌのメタノールに浸す。沈澱物、柔らかいガラス状物を５５℃で真空下で乾燥さ せ、乳鉢で圧潰し次いで再度真空下で乾燥させる。収量 ：５．５３ｇ融点範囲 ：９６−１１８℃ 3.15ppm、3.65ppmおよび4.9ppmにおけるプロトンの比は２：１：１である。¹³ Ｃ ＮＭＲ：78-84ppm(NOC，Ｃ₈Ｈ₁₇の異性体の混合物）；165ppm（トリアジ ン C）実施例Ｉ ：ポリプロピレンファイバーにおける光安定化作用 ２．５ｇの表１に示された安定剤、１ｇのトリス（２，４−ジ−第三ブチルフ ェニル）ホスフィット、１ｇのカルシウムモノエチル３，５−ジ−第三ブチル− ４−ヒドロキシベンジル−ホスホネート、１ｇのステアリン酸カルシウムおよび ２．５ｇの二酸化チタンを低速ミキサー内で、メルトインデックス＝１２ｇ／１ ０分（２３０℃及び２．１６ｋｇにおいて測定）をもつポリプロピレン粉末の１ ０００ｇと混合物する。 混合物を２００−２３０℃で押出してポリマーグラニュールを得て、それは次 イタリア〕を使用しておよび以下の条件下で操作してファイバーに変換する： 押出機温度：２３０−２４５℃ ヘッド温度：２５５−２６０℃ 延伸比 ：１：３．５ 線密度 ：１１ｄｔｅｘ／フィラメント このように製造されたファイバーを、白色のカードボードに取付けた後にブラ ックパネル温度６３℃で６０ＷＲ ウエザロメーター（Weather-O-Meter）（Ａ ＳＴＭ Ｄ２５６５−８５)内で曝露する。 種々の時間の光への曝露後に取り出された試料に対する残留靱性(residual te nacity)を定速張力計を使用して測定しおよび次いで初期靱性(initlal tenacity )を半減するのに要する曝露時間（時間による）（Ｔ₅₀）を計算する。 表１ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 実施例１Ａの化合物 ２７４０ 表１に挙げた化合物はポリプロピレンファイバーにおいて良好な光安定活性を 示す。実施例II ：ポリプロピレンテープにおける光安定化作用 それぞれ１ｇの表２に示された化合物、１ｇのトリス〔２，４−ジ−第三ブチ ルフェニル〕ホスフィット、０．５ｇのペンタエリスリトールテトラキス［３− （３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］および １ｇのステアリン酸カルシウムをターボミキサー内で、２．１のメルトインデッ クス（２３０℃及び２．１６ｋｇにおいて測定）をもつポリプロピレン粉末の１ ０００ｇと混合物する。 混合物を２００−２２０℃で押出してポリマーグラニュールを得て、それは次 タリア）を使用しておよび以下の条件下で操作して５０μｍ厚および２．５ｍｍ 幅の延伸テープに変換する： 押出機温度：２１０−２３０℃ ヘッド温度：２４０−２６０℃ 延伸比 ：１：６ このように製造されたテープを、白色のカードに取付けそしてブラックパネル 温度６３℃でウエザロメーター(Weather-O-Meter)６０ＷＲ（ＡＳＴＭ Ｄ２５ ６５−８５）において曝露する。 種々の光への曝露時間の後に取り出された試料における、残留靱性を定速張力 計によって測定し；これから初期靱性を半減するのに要する曝露時間（時間によ る）（Ｔ₅₀）を測定する。 表２ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 実施例１Ａの化合物 ＞１９９０ 表２に挙げた化合物はポリプロピレンテープにおいて良好な光安定活性を示す 。実施例III ：ポリプロピレンプラクにおける顔料の相互作用 ５．６２５ｇの表３に示された安定剤、１３．５００ｇのピグメントブルー（ Pigment Blue）１５”フラッシュ（Flush）”（ポリエチレン中の５０％混合物 ）および２５．８７５ｇのポリプロピレン粉末（２３０℃及び２．１６ｋｇにお いて測定された約１４のメルトインデックスをもつ）を室温で登録商標ハーケ ー(Rheomixer)を使用する登録商標ハーケ ブフラー レオコード システムムブレードは５ＲＰＭ（revolutions per minute 回転／分）にて回転する。５ ｋｇのウエート下でラムはボールを閉じる。温度を１８０℃まで上昇させ、そし て１８０℃に保つ。合計時間は３０分である。 ３０分後混合物を１８０℃のまま取り出しそして室温に冷却する。この様に得 られた混合物−これを”コンセントレート(concentrate)”と呼ぶ−を再度使用 する。 ０．９００ｇのこのコンセントレート、３．６００ｇの二酸化チタン”フラッ シュ(Flush)”（ポリエチレン中の５０％混合物）および４０．５００ｇのポリ プロピレン粉末（２３０℃及び２．１６ｋｇにおいて測定された約１４のメルト ルに加える。上記カムブレードは２０ＲＰＭにて回転する。５ｋｇのウエート下 でラムはボールを閉じる。温度を１７０℃まで上昇させおよびＲＰＭを１２５に 増加させる。合計時間は３０分である。 溶融した混合物を１７０℃で取出し、室温にてハンドヘルド用具に移し、１ｍ ｍ×直径２５ｍｍの円形プラクに変形させる。今やこのように得られた混合物 を”レットダウン(letdown)”と呼び、そしてこのプラクを”レットダウンプラ ク(letdown plaque)”と呼ぶ。 安定剤なしの対照レットダウンプラクに対する表３に示した安定剤を含む試料 レットダウンプラクの色差、デルタＥ（ＣＩＥ色差因子（CIE color difference eqation）を測定する。測定はアプライド カラー システムズ スペクトロフ ォトメーター モデル ＣＳ−５〔Applied Color Systems Spectrophtometer M odel CS-5（米国）〕を使用して行われる。使用される測定パラメータは４００ −７００Ｏｎｍ−スキャン、小面積観察(small areavlew)、反射率、照明（illu minate）Ｄ６５、１０名程度の観察者である。 上記加工条件は顔料および安定剤のコンセントレート（マスターバッチ）の製 造をシミュレートするために設計され、次いでレットダウン（稀釈物）をプラス チック完成品にする。 高いデルタＥは顔料の凝集および乏しい分散性を示す。０．５もしくはそれ未 満のデルタＥは視覚による差は見られない。 表３ 安定剤 デルタＥ 実施例１Ａの化合物 ０．８実施例IV： 着色された熱可塑性オレフィン（ＴＰＯ）ペレットを、ポリオレフィンブレン ド〔エチレン−プロピレンコポリマーを含むポリプロピレン；登録商標Ａ．シュ perior）／ＭＰＭ １”一軸スクリュー押出機中、２００℃で混合し、水浴で冷 却しそしてペレット化することによって製造する。添加剤は押出および成形の前 に、タンブルドライヤー内でドライブレンドする。添加剤 ： ーインデックス65300） ０．０５％^*)のペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブ チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、 ０．０５％^*)のトリス［２，４−ジ−第三ブチルフェニル］ホスフィット ０．２％^*)の２−（２’−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルアミルフェニ ル）ベンズトリアゾール、 ０．２％^*)のビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４ −ピペリジル）セバケート、 ０．１％^*)のステアリン酸カルシウム 約１０％^*)のタルクおよび ０．２％^*)の実施例１Ｂまたは２の化合物 ＊） ポリオレフィンブレンドに基づく重量％ にて約１９０℃で得られたペレットを１．５２４ｍｍ厚２”×２”のプラクに成 形する。 試験プラクを金属フレームに取付けそして、７０℃のブラックパネル温度、３ ４０ｎｍにて０．５５Ｗ／ｍ²および５０％の相対湿度において、断続での明／ 暗周期および散水〔登録商標ソサイエティ オブ オートモーティブ エンジニ ocedure‐自動車用外部条件（Exterior Automotive conditions）〕を伴う、登 n Arc Weather-O-meter）に曝露する。 試験片は約６２５キロジュール間隔でＡＳＴＭ Ｄ ２２４４−７９に従う反 射率モードによりアプライド カラー システムズ（Applied Color Systems） 分光分析計における測色を行うことによって試験する。光沢の測定は、登録商標 er）を用いてＡＳＴＭ Ｄ５２３に従い６０°において行う。 安定化された試料はＵＶ曝露において良好な光沢保持性および変色に対する良 好な耐性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ， ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＴ，ＡＵ，ＢＧ， ＢＲ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＵ ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ボルツァッタ，バレリオ イタリア国，40127 ボローニャ ヴィア ノヴェリ，２ (72)発明者 ヴォルフ，ジャン−ピエール スイス国，1791 コータマン モタシュト ラーセ 130 (72)発明者 アーカーマン，マイケル アメリカ合衆国，ニューヨーク 10956 ニュー シティ，プライムローズ レーン 12 (72)発明者 ピッチネリイ，ピエロ イタリア国，40037 サッソー マルコー ニ ヴィア ポレッターナ，ナンバー 212 (72)発明者 オルバン，イヴァン スイス国，4052 バーゼル レーネンマッ トシュトラーセ 216 【要約の続き】 で表される基に転移させること、上記転移は反応２）の 生成物と過酸化物分解触媒の存在下、炭化水素溶媒中で ヒドロパーオキシドと反応させることにより行われる； によって得られる生成物〔Ｒ₁は特にヒドロカルビル基 を表し；Ｂは例えばＮ−（２，２，６，６−テトラメチ ル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ基を表し；Ｒは例 えば２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基 を表し；Ｒ₂は例えばヘキサメチレン基を表す。〕。得 られた生成物は、有機材料、特にポリオレフィンのよう な合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤および酸化 安定剤として有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． １）式（α） で表される化合物と式（β） で表される化合物とをモル比１．２：１ないし１．４：１で反応させること； ２） 反応１）の生成物中に存在する式（γ） で表される末端基と式（δ） Ａ−Ｈ （δ） で表される化合物とをモル比２：１．７ないし２：３で反応させること、上記反 応１）および２）は無機塩基の存在下、有機溶媒中で行われ；および ３） 反応２）の生成物中に存在する式（Ｇ−Ｉ） で表される基を式（Ｇ−II）で表される基に転移させること、上記転移は反応２）の生成物と過酸化物分解触 媒の存在下、炭化水素溶媒中でヒドロパーオキシドと反応させることにより行わ れる；によって得られる生成物。 ｛前記式中、 Ｒ₁はヒドロカルビル基を表しまたは−Ｏ−Ｒ₁はオキシル基を表し； Ｒ₂は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のア ルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない し７のシクロアクキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、 フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、または、１，４−ピペ ラジンジイル基、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ₁〔Ｘ₁は炭素原子数１ないし１２のア シル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表すかま たは下記で与えられるＲ₄の定義の一つである。〕で中断された炭素原子数４な いし１２のアルキレン基を表すか；またはＲ₂は下式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）ま たは（Ｉ−ｃ）；〔基中、ｍは２または３を表し； Ｘ₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基；未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原 子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置 換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェ ニルアルキル基を表し；および 基Ｘ₃は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表す〕で表 される基を表し： Ａは−ＯＲ₃、−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）または式（II） で表される基 〔基中、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし１８ のアルキル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし ４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素 原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基で置換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もし くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし ９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、または、２、３もしくは ４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ ないし４のアルキル）アミノ基または式（III） （基中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または＞Ｎ−ＣＨ₃を表す。 ）で表される基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し； ならびにＲ₃はさらに水素原子を表しまたは−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（III ）で表される基を表し； Ｘは−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₆を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル ケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４の アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換で あるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアル キル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロ フルフリル基、式（Ｇ−Ｉ）で表される基または、２、３もしくは４位において −ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のア ルキル）アミノ基または式（III）で表される基で置換された炭素原子数２ない し４のアルキル基を表す。〕を表し； ＲはＲ₆に対して与えられた意味の一つであり；ＢはＡに対して与えられた意 味の一つである。｝ ２． Ｒ₂は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数５ないし ７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原 子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素 原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ないし ４のアルキレン）基、または、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ₁〔Ｘ₁は炭素原子数１な いし１２のアシル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル 基を表すかまたはＲ₄の定義の一つである。〕で中断された炭素原子数４ないし １２のアルキレン基を表すか；またはＲ₂は式（Ｉ−ｂ）で表される基を表し； Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし１８のアル キル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換であ るかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換されたフェニル基；未置換であるか またはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基 で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；ならびにＲ₃ はさらに水素原子を表しまたは−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（III）で表され る基を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基、未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしく は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９ のフェニルアルキル基；または式（Ｇ−Ｉ）で表される基を表す、請求項１記載 の生成物。 ３． Ｒが式（Ｇ−Ｉ）で表される基を表す請求項１記載の生成物。 ４． Ｒ₂は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン基 、シクロヘキシレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ ないし４のアルキレンジシクロヘキシレン基またはフェニレンジ（炭素原子数１ ないし４のアルキレン）基を表し； Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし１２のアル キル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア ルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；未置換である かまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された フェニル基、未置換であるかまたはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアル キル基で置換されたベンジル基を表し；または −Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（III）で表される基を表し；および Ｒ₆は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し７のシクロアルキル基；未置換であるかまたはフェニル基上１、２もしくは３ 個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたベンジル基；または式（Ｇ −Ｉ）で表される基を表す、請求項１記載の生成物。 ５． Ｒ₂は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し； Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし８のアル キル基、未置換であるかまたはメチル基で置換されたシクロヘキシル基；未置換 であるかまたはメチル基で置換されたフェニル基：ベンジル基を表し；または −Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに４−モルホリニル基を表し；および Ｒ₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置換であるかまたはメチル基で 置換されたシクロヘキシル基；ベンジル基または式（Ｇ−Ｉ）で表される基を表 す、請求項１記載の生成物。 ６． Ｒ₁はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し；および 反応３）における炭化水素溶媒はＲ₁に依存して、オクタンまたはシクロヘキサ ンであり； Ｒ₂は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し； Ａは−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）または式（II）で表される基を表し； Ｒ₄およびＲ₅は、同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし８のアルキル基 を表し；または−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに４−モルホリニル基を表し； Ｘは＞ＮＲ₆を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；および ＢはＡに対して与えられた意味の一つである、請求項１記載の生成物。 ７． Ｒ₁はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し；および 反応３）における炭化水素溶媒はＲ₁に依存して、オクタンまたはシクロヘキサ ンであり； Ｒ₂は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し； Ｒは式（Ｇ−Ｉ）で表される基を表し； Ａは−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）を表し； Ｒ₄およびＲ₅は、同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし８のアルキル基 を表し； Ｂは式（II）で表される基を表し； Ｘは＞ＮＲ₆を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す、請求項１記載の生成物。 ８． 反応１）および２）における有機溶媒が、芳香族炭化水素または脂肪 族ケトンでありならびに無機塩基が水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ トリウムまたは炭酸カリウムである請求項１記載の生成物。 ９． 反応１）の経過のうちに、温度を最初は１０ないし８５℃から、最後 は１１０℃ないし２２０℃に上昇させる請求項１記載の生成物。 １０． 反応２）が１１０℃ないし１８０℃の温度で行われる請求項１記載の 生成物。 １１． 反応１）および２）が加圧下で行われる請求項１記載の生成物。 １２． Ｒ₁は炭素原子数５ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１ ８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１８のアルキニル基、未置換であるかま たは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２の シクロアルキル基；未置換であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基で 置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニル基；６ないし１０個の炭 素原子をもつ二環式または三環式ヒドロカルビル基、または、未置換であるかま たはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数 ７ないし９のフェニルアルキル基を表し；および 反応３）における炭化水素溶媒は、Ｒ₁に依存して、炭素原子数５ないし１８ のアルカン、炭素原子数５ないし１８のアルケン、炭素原子数５ないし１８のア ルキン、未置換であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された 炭素原子数５ないし１２のシクロアルカン；未置換であるかまたは炭素原子数１ ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルケン； ６ないし１０個の炭素原子をもつ二環式または三環式炭化水素、または、未置換 であるかまたはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された 炭素原子数７ないし９のフェニルアルカンである請求項１記載の生成物。 １３． Ｒ₁はヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘ キシル基、シクロオクチル基、シクロヘキセニル基、α−メチルベンジル基また は１，２，３，４−テトラヒドロナフテニル基を表し；および反応３）における 炭化水素溶媒はＲ₁に依存して、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチル シクロヘキサン、シクロオクタン、シクロヘキセン、エチルベンゼンまたはテト ラリンである請求項１記載の生成物。 １４． Ｒ₁はオクチル基またはシクロヘキシル基を表し；および 反応３）における炭化水素溶媒はＲ₁に依存して、オクタンまたはシクロヘキサ ンである請求項１記載の生成物。 １５． 基−Ｏ−Ｒ₁はオキシル基を表し、および反応３）における炭化水素 溶媒は不活性有機溶媒である請求項１記載の生成物。 １６． 過酸化物分解触媒が、金属カルボニル、金属酸化物、金属アセチルア セトネートまたは金属アルコキシドであり、該金属が周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂ 、VIIｂおよびVIII族から選択される請求項１記載の生成物。 １７． ヒドロパーオキシドが第三ブチルヒドロパーオキシドであり、そして 過酸化物分解触媒がＭｏＯ₃である請求項１記載の生成物。 １８． 反応２）の生成物に存在する、式（Ｇ−Ｉ） で表される基の１モルにつき、ヒドロパーオキシド２ないし８モル、過酸化物分 解触媒０．００１ないし０．１モルおよび炭化水素溶媒５ないし３０モルが施用 される、請求項１記載の生成物。 １９． 式（Ｇ−II）において−ＯＲ₁がオキシル基である請求項１記載の生 成物を水素添加して式（Ｇ−III） で表される基をもつ相当する生成物を得ることによって、得られる生成物。 ２０． 式（Ｐ−Ｉ）で表される単分散化合物、式（Ｐ−II）で表される単分 散化合物、式（Ｐ−III）で表される単分散化合物および式（Ｐ−IV）で表され る単分散化合物を含む混合物であって、該各化合物は反復単位の数のみが異なっ ており、 前記混合物総計に関して式（Ｐ−Ｉ）、式（Ｐ−II）、式（Ｐ−III）および式 （Ｐ−IV）で表される化合物の総量は４０ないし７０モル％である混合物。｛式中、Ｒ₁は水素原子、ヒドロカルビル基を表し、または−Ｏ−Ｒ₁がオキシル 基を表し； Ｒ₂は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のア ルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない し７のシクロアル半レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、 フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、または、１，４−ピペ ラジンジイル基、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ₁〔基中、Ｘ₁は炭素原子数１ないし１ ２のアシル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコヰシ）カルボニル基を表 すかまたは下記で与えられるＲ₄の定義の一つである。〕で中断された炭素原子 数４ないし１２のアルキレン基を表し；またはＲ₂は式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ） または（Ｉ−ｃ） 〔式中、ｍは２または３を表し； Ｘ₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基；未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原 子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置 換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェ ニルアルキル基を表し；および 基Ｘ₃は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表す〕で表 される基を表し； Ａ^*は−ＯＲ₃、−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）または式（Ｇ−IV） で表される基 〔基中、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし１８ のアルキル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし ４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素 原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基で置換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もし くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし ９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、または、２、３もしくは ４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ ないし４のアルキル）アミノ基または式（III） （基中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または＞Ｎ−ＣＨ₃を表す。） で表される基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し； ならびにＲ₃はさらに水素原子を表し、または−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（I II）で表される基を表し； Ｘ^*は−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₆ ^*を表し； Ｒ₆ ^*は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル ケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４の アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換で あるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアル キル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロ フルフリル基、式（Ｇ−II） で表される基または、２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし ８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル半ル）アミノ基または式（ III）で表される基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す。〕 を表し； Ｒ^*はＲ₆ ^*に対して与えられた意味の一つであり； Ｂ^*はＡ^*に対して与えられた意味の一つである。｝ ２１． 光、熱または酸化により誘発される崩壊を受けやすい有機材料および 請求項１記載の生成物を含む組成物。 ２２． 有機材料が合成ポリマーである請求項２１記載の組成物。 ２３． 有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレンである請求項２１記載 の組成物。 ２４． 光、熱または酸化により誘発される崩壊に対して有機材料を安定化す る方法であって、請求項１記載の生成物を該有機材料中に混合することからなる 方法。 ２５． １） 式（α） で表される化合物と式（β−１）で表される化合物とをモル比１．２：１ないし１．４：１で反応させること； ２） 反応１）の生成物中に存在する式（γ） で表される末端基と式（δ） Ａ−Ｈ （δ） で表される化合物とをモル比２：１．７ないし２：３で反応させること、上記反 応１）および２）は無機塩基の存在下、有機溶媒中で行われる； によって得られる生成物。 ｛前記式中、 Ｚは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８の ヒドロキシアルキル基、Ｏ・、−ＯＨＮ炭素原子数１ないし１８のヒドロカルビ ルオキシ基、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数 ３ないし６のアルキニル基、未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしく は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９ のフェニルアルキル基；または炭素原子数１ないし８のアシル基を表し； Ｒ₂は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のア ルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない し７のシクロアルキレンージ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原 子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基 、フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、または、１，４−ピ ペラジンジイル基、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ₁〔Ｘ₁は炭素原子数１ないし１２の アシル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表すか または水素原子以外の下記で与えるＲ₄の定義のうちの一つである。〕で中断さ れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表すか；またはＲ₂は下式（Ｉー ａ）、（Ｉ−ｂ）または（Ｉ−ｃ）； 〔基中、ｍは２または３を表し； Ｘ₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基；未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原 子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置 換されたフェニル基；未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個 の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェ ニルアルキル基を表し；および 基Ｘ₃は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルヰレン基を表す。〕で 表される基を表し； Ａは−ＯＲ₃、−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）または式（II−１）で表される基 〔基中、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は同じかまたは異なって、水素原子、炭素原子数１ ないし１８のアルキル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子 数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ ル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換であるかまたは１、２も しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４ のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換であるかまたはフェニル基上で １、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子 数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、または、２、 ３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭 素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基または式（III） （基中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または＞Ｎ−ＣＨ₃を表す。） で表される基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し； または−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）はさらに式（III）で表される基を表し； Ｘは−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₆を表し； Ｒ₆は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし １８のアルケニル基、未置換であるかまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基 、未置換であるかまたはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ない し４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テ トラヒドロフルフリル基、式（IV−１）で表される基または、２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキ シ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基または式（III）で表さ れる基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す。〕を表し； ＲはＲ₆に対して与えられた意味の一つであり；および ＢはＡに対して与えられた意味の一つである。｝。 ２６． Ｚが水素原子である請求項２５記載の生成物。 ２７． Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は水素原子とは異なる請求項２５記載の生成物。 生成物。 ２９． 式（Ｍ−Ｉ−ａ）で表される単分散化合物、式（Ｍ−II−ａ）で表さ れる単分散化合物、式（Ｍ−III−ａ）で表される単分散化合物および式（Ｍ−I V−ａ）で表される単分散の化合物を含む混合物であって、該各化合物は反復単 位の数のみが異なっており、上記式中、基Ａ、Ｂ、Ｒ、ＺおよびＲ₂は請求項２５における定義を表し、およ び 上記混合物総計に関して式（Ｍ−Ｉ−ａ）、式（Ｍ−II−ａ）、式（Ｍ−III− ａ）および式（Ｍ−IV−ａ）で表される化合物の総量は４０ないし７０モル％で ある混合物。 ３０． Ｚが水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ₂が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し； Ｒが式（IV−１） で表される基を表し； Ａが−Ｎ（Ｒ₄）（Ｒ₅）を表し； Ｒ₄及びＲ₅は、同じかまたは異なって、炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表し； Ｂは式（II−１） で表される基を表し； Ｘは＞ＮＲ₆を表し； Ｒ₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す、請求項２９記載の混合物。 ３１． Ｚが水素原子を表し； Ｒ₂がヘキサメチレン基を表し； Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆がブチル基を表す、請求項３０記載の混合物。