JP4626353B2 - 置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する新規環式化合物 - Google Patents

置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する新規環式化合物 Download PDF

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本発明は医薬として有用な置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する新規環式化合物又はその塩に関する。それらの化合物は血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
血管新生とは既存の血管から新しい血管ネットワークが形成される現象であり、おもに細小血管で観察される。血管新生は本来生理的な現象であり、胎生期の血管形成にとって必須であるが、成人では通常、子宮内膜、卵胞等の限られた部位や創傷治癒の過程等の限られた時期にしか観察されない。ところが、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患において病的な血管新生が観察され、それらの疾患の病態進展と密接に関係している。血管新生や血管透過性の亢進は、その促進因子と抑制因子のバランスにより調節されており、それらのバランスが崩れることにより血管新生や血管透過性の亢進が進むと考えられている（非特許文献１、非特許文献２参照）。
血管内皮細胞増殖因子（以下、『ＶＥＧＦ』とする）は、血管内皮細胞表面に存在する受容体（Ｆｌｔ−１、ＫＤＲ／Ｆｌｋ−１等）に特異的に作用して、血管内皮細胞の増殖、遊走、管腔形成による毛細血管ネットワークの構築を促進する因子であり、血管新生の発生や血管透過性の亢進において非常に重要な役割を担っている。そのため、このＶＥＧＦを阻害して、血管新生の発生や血管透過性の亢進を制御することにより、血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患を治療する試みが数多く報告されている。このような治療に用いる薬物として、例えば、インドリン−２−オン誘導体（特許文献１参照）、フタラジン誘導体（特許文献２参照）、キナゾリン誘導体（特許文献３参照）、アントラニル酸アミド誘導体（特許文献４参照）、２−アミノニコチン酸誘導体（特許文献５参照）等を挙げることができる。
しかし、これらの特許文献には、４−ピリジルアルキルチオ基を有する環式化合物に関する記載はなされておらず、まして、４−ピリジルアルキルチオ基のピリジン環に置換又は無置換アミノ基を導入した化合物に関する記載は一切なされていない。
一方、置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する環式化合物に比較的近い化学構造を有する化合物が、非特許文献３及び特許文献６に報告されている。非特許文献３に開示されている化合物は、３−ピリジルアルキルチオ基を有する安息香酸アミド誘導体に関するものであり、その用途として抗菌作用が挙げられている。また、特許文献６は、置換アルキルアミン誘導体とその医薬用途に関するもので、膨大な組み合わせの化学構造を有する化合物が開示されており、その１例として、４−ピリジルアルキルアミノ基を有する誘導体が開示されているにすぎず、置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する環式化合物に関する記載は全くなされていない。
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ｖｏｌ．３５臨時増刊号 「症候・病態の分子メカニズム」、中山書店、７３−７４（１９９８） 蛋白質 核酸 酵素 増刊 「最先端創薬」、共立出版、 １１８２−１１８７（２０００） ＩＩ Ｆａｒｍａｃｏ−Ｅｄ．Ｓｃ．，１８，２８８（１９６３） 国際公開ＷＯ９８／５０３５６号パンフレット 国際公開ＷＯ９８／３５９５８号パンフレット 国際公開ＷＯ９７／３００３５号パンフレット 国際公開ＷＯ００／２７８１９号パンフレット 国際公開ＷＯ０１／５５１１４号パンフレット 国際公開ＷＯ０２／０６６４７０号パンフレット
置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する新規環式化合物の合成研究及びそれらの化合物の薬理作用を見出すことは非常に興味ある課題である。
本発明者等は置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する新規環式化合物の合成研究を行い、数多くの新規化合物を創製することに成功した。
さらに、それらの化合物の薬理作用を種々研究したところ、それらの化合物は細胞増殖抑制作用、腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用及び／又は脈絡膜血管新生阻害効果を有し、血管新生及び／又は血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成させた。
本発明は医薬として有用な置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する新規環式化合物又はその塩を提供する。本発明に係る新規環式化合物は、優れた細胞増殖抑制作用、腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用及び／又は脈絡膜血管新生阻害効果を有し、血管新生及び／又は血管透過性の亢進が関与する疾患、例えば、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
本発明は一般式（１）で表される化合物又はその塩（以下、特記なき限り『本発明化合物』とする）及び本発明化合物を含有する医薬組成物に関する。本発明化合物は４−ピリジルアルキルチオ基のピリジン環部分に置換又は無置換アミノ基を導入した点に化学構造的特徴を有する。
また、本発明化合物の医薬用途をより詳しく説明すると、本発明化合物を有効成分とする血管新生及び／又は血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤に関するものであり、例えば、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤に関するものである。
Figure 0004626353
［式中、環Ａはベンゼン環、又はシクロアルカン環と縮合していてもよい芳香族複素五員環若しくは芳香族複素六員環を示し；
Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環、アミノ基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、又は置換若しくは無置換アシル基を示し；
Ｒ１とＲ２は一緒になって、置換又は無置換複素環を形成してもよく；
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環、ヒドロカルボニル基、置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基又はＺ−Ｒ５を示し；
Ｒ３とＲ４は一緒になって、置換又は無置換複素環を形成してもよく；
ＺはＣＯ、ＣＳ、ＣＯＢ２Ｏ、ＣＳＢ２Ｏ、ＣＯＮＢ２Ｒ６、ＣＳＢ２ＮＲ６、ＣＯＮＢ２Ｒ６ＳＯ２、ＣＳＢ２ＮＲ６ＳＯ２又はＳＯ２示し；
Ｒ５は水素原子、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アルケニル基、置換若しくは無置換アルキニル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ヒドロカルボニル基、置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基、又は置換若しくは無置換複素環カルボニル基を示し；
Ｒ５とＲ６は一緒になって置換又は無置換複素環を形成してもよく；
Ｒ６は水素原子、置換若しくは無置換アルキル基、又は置換若しくは無置換アリール基を示し；
Ｘ及びＹは同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、メルカプト基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、置換若しくは無置換アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を示し；
Ｂ１はアルキレン基を示し；
Ｂ２は単結合又はアルキレン基を示し；
ｐは０、１又は２を示し；
ｑは０又は１を示す。以下、同じ。］
前記で規定した各原子、環又は基は、本明細書全体を通して下記の意味を有するものとする。
『シクロアルカン環』とは炭素原子数３〜８個のシクロアルカン環を示す。具体例として、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等が挙げられる。
『芳香族複素五員環』とは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１又は複数のヘテロ原子を環内に有する単環式芳香族複素五員環を示す。具体例として、窒素原子を環内に有するピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環又は［１，２，３］トリアゾール環が、酸素原子を環内に有するフラン環が、硫黄原子を環内に有するチオフェン環が、窒素原子と酸素原子を環内に有するオキサゾール環又はイソオキサゾール環が、窒素原子と硫黄原子を環内に有するチアゾール環又はイソチアゾール環が挙げられ、好ましくはピラゾール環、フラン環又はチオフェン環が、特に好ましくはチオフェン環が挙げられる。
『シクロアルカン環と縮合した芳香族複素五員環』とはシクロアルカン環と芳香族複素五員環とが縮合した２員環を示す。
『芳香族複素六員環』とは１又は複数の窒素原子を環内に有する単環式芳香族複素六員環を示す。具体例として、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４，］トリアジン環又は［１，２，３，４］テトラジン環が挙げられ、好ましくはピリジン環又はピラジン環が、特に好ましくはピリジン環が挙げられる。
『シクロアルカン環と縮合した芳香族複素六員環』とは、シクロアルカン環と芳香族複素六員環とが縮合した２員環を示す。
『アルキレン』とは炭素原子数１〜８個の直鎖又は分枝のアルキレンを示す。具体例として、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、プロピレン、２−メチルトリメチレン等が挙げられる。
『アルコキシ』とは炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルコキシを示す。具体例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソペントキシ等が挙げられる。
『アルキル』とは炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルキルを示す。具体例としてメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル等が挙げられる。
『シクロアルキル』とは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルを示す。また、２又は３個のシクロアルカン環の縮合により形成される飽和多環式炭化水素も本願発明の『シクロアルキル』に含まれる。シクロアルキルの具体例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等、飽和多環式炭化水素の具体例として、アダマンチル等が挙げられる。
『アリール』とは炭素原子数６〜１４個の、単環式芳香族炭化水素又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素を示す。また、それらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素も本願発明の『アリール』に含まれる。単環式芳香族炭化水素の具体例として、フェニルが、縮合多環式芳香族炭化水素の具体例として、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が、縮合多環式炭化水素の具体例として、インダニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロアントラニル等が挙げられる。
『アリールオキシ』とは炭素原子数６〜１４個の単環式芳香族炭化水素オキシ若しくは縮合多環式芳香族炭化水素オキシ、又はそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素オキシを示す。単環式芳香族炭化水素オキシの具体例として、フェノキシが、縮合多環式芳香族炭化水素の具体例として、ナフチルオキシ、アントリルオキシ、フェナントリルオキシ等が、縮合多環式炭化水素の具体例として、インダニルオキシ、テトラヒドロナフチルオキシ、テトラヒドロアントラニルオキシ等が挙げられる。
『複素環』とは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１又は複数のヘテロ原子を環内に有する飽和若しくは不飽和の単環式複素環或いは２環式又は３環式の縮合多環式複素環を示す。
飽和の単環式複素環の具体例として、窒素原子を環内に有するアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、ピペリジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペラジン等が、酸素原子を環内に有するオキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が、硫黄原子を環内に有するテトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン等が、窒素原子と酸素原子を環内に有するオキサゾリジン、イソオキサゾリジン、モルホリン等が、窒素原子と硫黄原子を環内に有するチアゾリジン、イソチアゾリジン、チオモルホリン等が挙げられる。
また、それらの飽和の単環式複素環はベンゼン環等と縮合してジヒドロインドール、ジヒドロインダゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロシンノリン、テトラヒドロフタラジン、テトラヒドロキナゾリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、クロマン、イソクロマン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、チオクロマン、イソチオクロマン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾイソオキサゾール、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイソチアゾール、ジヒドロベンゾチアジン、キサンテン、４ａ−カルバゾール、ペリミジン等の縮合多環式複素環を形成してもよい。
不飽和の単環式複素環の具体例として、窒素原子を環内に有するジヒドロピロール、ピロール、ジヒドロピラゾール、ピラゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾール、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロピリダジン、ピリダジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリミジン、ピリミジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピラジン、ピラジン等が、酸素原子を環内に有するジヒドロフラン、フラン、ジヒドロピラン、ピラン等が、硫黄原子を環内に有するジヒドロチオフェン、チオフェン、ジヒドロチオピラン、チオピラン等が、窒素原子と酸素原子を環内に有するジヒドロオキサゾール、オキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、イソオキサゾール、ジヒドロオキサジン、オキサジン、等が、窒素原子と硫黄原子を環内に有するジヒドロチアゾール、チアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾール、ジヒドロチアジン、チアジン等が挙げられる。
また、それらの不飽和の単環式複素環はベンゼン環等と縮合してインドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ジヒドロキノリン、キノリン、ジヒドロイソキノリン、イソキノリン、フェナントリジン、ジヒドロシンノリン、シンノリン、ジヒドロフタラジン、フタラジン、ジヒドロキナゾリン、キナゾリン、ジヒドロキノキサリン、キノキサリン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、クロメン、イソクロメン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、チオクロメン、イソチオクロメン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジン、フェノキサンチン、カルバゾール、β−カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の縮合多環式複素環を形成してもよい。
『アルキルアミノ』とは炭素原子数１〜６個のモノアルキルアミノ又は炭素原子数２〜１２個のジアルキルアミノを示す。モノアルキルアミノの具体例として、メチルアミノ、エチルアミノ、ヘキシルアミノ等が、ジアルキルアミノの具体例として、エチルメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジヘキシルアミノ等が挙げられる。
『アリールアミノ』とは炭素原子数６〜２０個のモノアリールアミノ又は炭素原子数１２〜２８個のジアリールアミノを示す。モノアリールアミノの具体例として、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、エチルフェニルアミノ等が、ジアリールアミノの具体例としてジフェニルアミノ、ジアントリルアミノ等が挙げられる。
『アシル』とはヒドロカルボニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル又は複素環カルボニルを示す。ヒドロカルボニルの具体例として、ホルミルが、アルキルカルボニルの具体例として、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、モノクロロアセチル、トリフルオロアセチル等が、シクロアルキルカルボニルの具体例として、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル等が、アリールカルボニルの具体例として、ベンゾイル、ナフトイル、トルオイル等が、複素環カルボニルの具体例として、フロイル、テノイル、ピコリノイル、ニコチノイル、イソニコチノイル等が挙げられる。
『アルケニル』とは炭素原子数２〜８個の直鎖又は分枝のアルケニルを示す。具体例として、ビニル、アリル、１−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、５−ヘプテニル、７−オクテニル、１−メチルビニル等が挙げられる。
『アルキニル』とは炭素原子数２〜８個の直鎖又は分枝のアルキニルを示す。具体例としてエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ペンチニル、４−ヘキシニル、５−ヘプチニル、７−オクチニル、２−メチルブチニル等が挙げられる。
『ハロゲン』とはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。
『カルボキシ基のエステル』とはアルキルアルコール、アリールアルコール等とのエステルを示す。アルキルアルコールの具体例として、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール等が挙げられる。アリールアルコールの具体例として、フェノール、ナフトール、アントロール、クレゾール、キシレノール等が挙げられる。
『カルボキシ基のアミド』とはアルキルアミン、シクロアルキルアミン、アリールアミン、複素環アミン等とのアミドを示す。アルキルアミンの具体例として、メチルアミン、エチルアミン、エチルメチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ベンジルアミン等が、シクロアルキルアミンの具体例として、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘキシルメチルアミン等が、アリールアミンの具体例として、アニリン、ナフチルアミン、ジフェニルアミン、エチルフェニルアミン、アニシジン、トルイジン等が、複素環アミンの具体例として、ベンゾフランアミン、キノリルアミン等が挙げられる。
『アルキルカルボニル』とは、炭素原子数２〜７個の直鎖又は分枝のアルキルカルボニルを示す。具体例としてメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル等が挙げられる。
『アリールカルボニル』とは、炭素原子数７〜１５個の単環式芳香族炭化水素カルボニル若しくは縮合多環式芳香族炭化水素カルボニル、又はそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素カルボニルを示す。単環式芳香族炭化水素オキシの具体例として、フェニルカルボニルが、縮合多環式芳香族炭化水素の具体例として、ナフチルカルボニル、アントリルカルボニル、フェナントリルカルボニル等が、縮合多環式炭化水素の具体例として、インダニルカルボニル、テトラヒドロナフチルカルボニル、テトラヒドロアントラニルカルボニル等が挙げられる。
『複素環カルボニル』とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１又は複数のヘテロ原子を環内に有する飽和若しくは不飽和の単環式複素環カルボニル或いは２環式又は３環式の縮合多環式複素環カルボニルを示す。
『アルキルスルホニル』とは、炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルキルスルホニルを示す。具体例としてメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、イソペンチルスルホニル等が挙げられる。
『アリールスルホニル』とは、炭素原子数６〜１４個の単環式芳香族炭化水素スルホニル若しくは縮合多環式芳香族炭化水素スルホニル、又はそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素スルホニルを示す。単環式芳香族炭化水素オキシの具体例として、フェニルスルホニルが、縮合多環式芳香族炭化水素の具体例として、ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フェナントリルスルホニル等が、縮合多環式炭化水素の具体例として、インダニルスルホニル、テトラヒドロナフチルスルホニル、テトラヒドロアントラニルスルホニル等が挙げられる。
『アルキルチオ』とは炭素原子数１〜６個の、直鎖又は分枝のアルキルチオを示す。具体例として、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、イソペンチルチオ等が挙げられる。
『アリールチオ』とは炭素原子数６〜１４個の、単環式芳香族炭化水素チオ又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素チオを示す。また、それらとシクロアルカン環の縮合により形成される２環式〜４環式の縮合多環式炭化水素チオを示す。単環式芳香族炭化水素チオの具体例として、フェニルチオが、縮合多環式芳香族炭化水素チオの具体例として、ナフチルチオ、アントリルチオ、フェナントリルチオが、縮合多環式炭化水素チオの具体例として、インダンチオ、テトラヒドロナフチルチオ、テトラヒドロアントリルチオ等が挙げられる。
『ハロゲノアルコキシ』とは、同一又は異なって、１又は複数のハロゲン原子を置換基として有するアルコキシ基を示す。
『ヒドロキシアルコキシ』とは、１又は複数のヒドロキシ基を置換基として有するアルコキシ基を示す。
『アルコキシアルコキシ』とは、同一又は異なって、１又は複数のアルコキシ基を置換基として有するアルコキシ基を示す。
『アリールオキシアルコキシ』とは、同一又は異なって、１又は複数のアリール基を置換基として有するアルコキシ基を示す。
『ハロゲノアルキル』とは、同一又は異なって、１又は複数のハロゲン原子を置換基として有するアルキル基を示す。
『ヒドロキシアルキル』とは、１又は複数のヒドロキシ基を置換基として有するアルキル基を示す。
『アルコキシアルキル』とは、同一又は異なって、１又は複数のアルコキシ基を置換基として有するアルキル基を示す。
『アリールオキシアルキル』とは、同一又は異なって、１又は複数のアリール基を置換基として有するアルキル基を示す。
『ヒドロキシアリール』とは、１又は複数のヒドロキシ基を置換基として有するアリール基を示す。
『アルコキシアリール』とは、同一又は異なって、１又は複数のアルコキシ基を置換基として有するアリール基を示す。
『置換アルコキシ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリール基で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルコキシ基を示す。
『置換アリールオキシ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールオキシ基を示す。
『置換アルキル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキル基を示す。
『置換シクロアルキル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するシクロアルキル基を示す。
『置換アリール基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリール基、又は、環内に１又は複数の、カルボニル基又はチオカルボニル基を有するアリール基を示す。
『置換複素環』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有する複素環、又は、環内に１又は複数の、カルボニル基又はチオカルボニル基を有する複素環を示す。
『置換アルキルアミノ基』とは、そのアルキル部分が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアミノ基を示す。
『置換アリールアミノ基』とは、そのアリール部分が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールアミノ基、又は、環内に１又は複数の、カルボニル基又はチオカルボニル基を有するアリールアミノ基を示す。
『置換アシル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアシル基を示す。
『置換アルケニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルケニル基を示す。
『置換アルキニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキニル基を示す。
『置換アルキルカルボニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキルカルボニル基を示す。
『置換アリールカルボニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールカルボニル基、又は、環内に１又は複数の、カルボニル基又はチオカルボニル基を有するアリールカルボニル基を示す
『置換複素環カルボニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有する複素環カルボニル基、又は、環内に１又は複数の、カルボニル基又はチオカルボニル基を有する複素環カルボニル基を示す。
『置換アルキルチオ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリール基で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキルチオ基を示す。
『置換アリールチオ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールチオ基、又は、環内に１又は複数の、カルボニル基又はチオカルボニル基を有するアリールチオ基を示す
本発明化合物が遊離のヒドロキシ基、遊離のアミノ基、遊離のアルキルアミノ基、遊離のアリールアミノ基又は遊離のメルカプト基を置換基として有する場合、それらの置換基は保護基で保護されていてもよい。また、複素環基が遊離の窒素原子を有する場合も、該窒素原子は保護基で保護されていてもよい。
『遊離のヒドロキシ基の保護基』とは、メチル基、メトキシメチル基、ベンジル基、４−メトキシフェニルメチル基、アリル基等の置換若しくは無置換アルキル基又は無置換アルケニル基；３−ブロモテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等の置換若しくは無置換複素環基；アセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基又は置換若しくは無置換アリールカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ｐ−ニトロフェニルオキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル基、無置換アルケニルオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基等の置換シリル基；等の保護基として汎用されるものを示す。
『遊離のアミノ基、遊離のアルキルアミノ基、遊離のアリールアミノ基又は複素環基が窒素原子を環内に有する場合における遊離の窒素原子の保護基』とは、アリル基等の無置換アルケニル基；ホルミル基等のヒドロカルボニル基；アセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、ピコリノイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基又は無置換複素環カルボニル基；メトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；メチルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、フェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、トリルスルホニル基、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル基等の置換若しくは無置換アルキルスルホニル基又は置換若しくは無置換アリールスルホニル基；等の保護基として汎用されるものを示す。
『遊離のメルカプト基の保護基』とは、メチル基、メトキシメチル基、ベンジル基、４−メトキシフェニルメチル基、アリル基等の置換若しくは無置換アルキル基又は無置換アルケニル基；３−ブロモテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等の置換若しくは無置換複素環基；アセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基又は置換若しくは無置換アリールカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ｐ−ニトロフェニルオキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル基、無置換アルケニルオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；等の保護基として汎用されるものを示す。
本発明でいう『複数の基』はそれぞれの基が同一のものでも、異なるものであってもよい。
また、本発明でいう『基』には各原子及び各環も含まれる。
本発明化合物における『塩』とは医薬として許容される塩であれば、特に制限はなく、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、乳酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモニア、ヨウ化メチル等との四級塩等が挙げられる。
本発明化合物に幾何異性体又は光学異性体が存在する場合は、それらの異性体も本発明の範囲に含まれる。
また、本発明化合物は水和物又は溶媒和物の形態をとっていてもよい。
さらに、本発明化合物にプロトン互変異性が存在する場合には、それらの互変異性体も本発明の範囲に含まれる。
（ａ）本発明化合物における好ましい例として、下記の規定を充足する化合物又はその塩が挙げられる。
一般式（１）において、
（ａ１）環Ａはベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；及び／又は
（ａ２）Ｒ１はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は複素環を示し；及び／又は
（ａ３）Ｒ１がアルキル基の場合、該アルキル基はアリール基、ヒドロキシアリール基及びアルコキシアリール基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ４）Ｒ１がアリール基の場合、該アリール基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、ヒドロカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基及びアリール基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ５）Ｒ２は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し；及び／又は
（ａ６）Ｒ２がアルキル基の場合、該アルキル基はカルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びアリールオキシカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ７）Ｒ３は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環又はＺ−Ｒ５を示し；及び／又は
（ａ８）Ｒ３がアルキル基の場合、該アルキル基はヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ９）Ｒ３が複素環の場合、該複素環は１又は複数のシアノ基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ａ１０）Ｒ３とＲ４は一緒になって複素環を形成してもよく；及び／又は
（ａ１１）Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成した場合、該複素環はヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基及びアリールアミノカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく、また、該複素環は環内にカルボニル基を有してもよい；及び／又は
（ａ１２）Ｒ４は水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基を示し；及び／又は
（ａ１３）Ｒ４がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基は１又は複数のアルキルカルボニルオキシ基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ａ１４）ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｂ２−Ｏ、ＣＳ−Ｂ２−Ｏ、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＳ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２、ＣＳ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２又はＳＯ２を示し；及び／又は
（ａ１５）Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、複素環カルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基又はアリールアミノカルボニル基を示し；及び／又は
（ａ１６）Ｒ５がアルキル基の場合、該アルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシアルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヒドロカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基及びシアノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ１７）Ｒ５がアリール基の場合、該アリール基は１又は複数のハロゲン原子を置換基として有してもよく；及び／又は
（ａ１８）Ｒ５が複素環の場合、該複素環はアルキル基及びアリール基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ１９）Ｒ５がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基はカルボキシ基、ヒドロカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はアリールアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ２０）Ｒ５とＲ６は一緒になって複素環を形成してもよく；及び／又は
（ａ２１）Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成する場合、該複素環はヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニル基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基及びアリールカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく、また、該複素環は環内にカルボニル基を有してもよい；及び／又は
（ａ２２）Ｒ６は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し；及び／又は
（ａ２３）Ｘ及びＹは同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子及びアルキル基から選択される１又は複数の基を示し；及び／又は
（ａ２４）Ｂ１はアルキレン基を示し；及び／又は
（ａ２５）Ｂ２は単結合又はアルキレン基を示し；及び／又は
（ａ２６）ｐは０、１又は２を示し；及び／又は
（ａ２７）ｑは０又は１を示す。
すなわち、一般式（１）で示される化合物において、上記（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）、（ａ６）、（ａ７）、（ａ８）、（ａ９）、（ａ１０）、（ａ１１）、（ａ１２）、（ａ１３）、（ａ１４）、（ａ１５）、（ａ１６）、（ａ１７）、（ａ１８）、（ａ１９）、（ａ２０）、（ａ２１）、（ａ２２）、（ａ２３）、（ａ２４）、（ａ２５）、（ａ２６）及び（ａ２７）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
（ｂ）本発明化合物におけるより好ましい例として、下記の規定を充足する化合物又はその塩が挙げられる。
一般式（１）において、
（ｂ１）環Ａがベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；及び／又は
（ｂ２）Ｒ１がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は複素環を示し；及び／又は
（ｂ３）Ｒ１がアルキル基の場合、該アルキル基は１又は複数のアルコキシアリール基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｂ４）Ｒ１がアリール基の場合、該アリール基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキル基及びハロゲノアルキル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｂ５）Ｒ２が水素原子又はアルキル基を示し；及び／又は
（ｂ６）Ｒ２がアルキル基の場合、該アルキル基はカルボキシ基及びアルコキシカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｂ７）Ｒ３が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環又はＺ−Ｒ５を示し；及び／又は
（ｂ８）Ｒ３がアルキル基の場合、該アルキル基はヒドロキシ基及びアルキルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｂ９）Ｒ３が複素環の場合、該複素環は１又は複数のシアノ基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｂ１０）Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成してもよく；及び／又は
（ｂ１１）Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成した場合、該複素環はヒドロキシ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基及びアルキルアミノカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく、また、該複素環は環内にカルボニル基を有してもよい；及び／又は
（ｂ１２）Ｒ４が水素原子、アルキル基又はアルキルカルボニル基を示し；及び／又は
（ｂ１３）Ｒ４がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基は１又は複数のアルキルカルボニルオキシ基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｂ１４）ＺがＣＯ、ＣＯ−Ｂ２−Ｏ、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＳ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２又はＳＯ２を示し；及び／又は
（ｂ１５）Ｒ５が水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、複素環カルボニル基又はアルキルアミノカルボニル基を示し；及び／又は
（ｂ１６）Ｒ５がアルキル基の場合、該アルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、複素環、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルチオ基及びシアノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｂ１７）Ｒ５がアリール基の場合、該アリール基は１又は複数のハロゲン原子を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｂ１８）Ｒ５が複素環の場合、該複素環は１又は複数のアルキル基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｂ１９）Ｒ５がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基はカルボキシ基、アルキルカルボニルオキシ基及びアルキルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｂ２０）Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成してもよく；及び／又は
（ｂ２１）Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成する場合、該複素環はヒドロキシ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基又はアルキルカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく、また、該複素環は環内にカルボニル基を有してもよい；及び／又は
（ｂ２２）Ｒ６が水素原子又はアルキル基を示し；及び／又は
（ｂ２３）Ｘ及びＹが水素原子を示し；及び／又は
（ｂ２４）Ｂ１がアルキレン基を示し；及び／又は
（ｂ２５）Ｂ２が単結合又はアルキレン基を示し；及び／又は
（ｂ２６）ｐが０又は１を示し；及び／又は
（ｂ２７）ｑが０を示す。
すなわち、一般式（１）で示される化合物において、上記（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）、（ｂ９）、（ｂ１０）、（ｂ１１）、（ｂ１２）、（ｂ１３）、（ｂ１４）、（ｂ１５）、（ｂ１６）、（ｂ１７）、（ｂ１８）、（ｂ１９）、（ｂ２０）、（ｂ２１）、（ｂ２２）、（ｂ２３）、（ｂ２４）、（ｂ２５）、（ｂ２６）及び（ａ２７）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
（ｃ）本発明化合物におけるさらに好ましい例として、下記の規定を充足する化合物又はその塩が挙げられる。
一般式（１）において、
（ｃ１）環Ａがベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；及び／又は
（ｃ２）Ｒ１がアリール基又は複素環を示し；及び／又は
（ｃ３）Ｒ１がアリール基の場合、該アリール基はハロゲン原子、ハロゲノアルコキシ基、アルキル基及びハロゲノアルキル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｃ４）Ｒ２が水素原子を示し；及び／又は
（ｃ５）Ｒ３が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環又はＺ−Ｒ５を示し；及び／又は
（ｃ６）Ｒ３がアルキル基の場合、該アルキル基は１又は複数のアルキルアミノ基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｃ７）Ｒ３が複素環の場合、該複素環は１又は複数のシアノ基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｃ８）Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成してもよく；及び／又は
（ｃ９）Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成した場合、該複素環はアルキル基及びアルキルカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｃ１０）Ｒ４が水素原子又はアルキル基を示し；及び／又は
（ｃ１１）ＺがＣＯ、ＣＯ−Ｂ２−Ｏ、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２又又はＳＯ２を示し；及び／又は
（ｃ１２）Ｒ５が水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基又はアルキルアミノカルボニル基を示し；及び／又は
（ｃ１３）Ｒ５がアルキル基の場合、該アルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、複素環、アルキルアミノ基及びアルキルカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｃ１４）Ｒ５がアリール基の場合、該アリール基は１又は複数のハロゲン原子を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｃ１５）Ｒ５がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基は１又は複数のカルボキシ基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｃ１６）Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成してもよく；及び／又は
（ｃ１７）Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成する場合、該複素環は１又は複数のヒドロキシアルキル基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｃ１８）Ｒ６が水素原子又はアルキル基を示し；及び／又は
（ｃ１９）Ｘ及びＹが水素原子を示し；及び／又は
（ｃ２０）Ｂ１がアルキレン基を示し；及び／又は
（ｃ２１）Ｂ２が単結合又はアルキレン基を示し；及び／又は
（ｃ２２）ｐが０を示し；及び／又は
（ｃ２３）ｑが０を示す。
すなわち、一般式（１）で示される化合物において、上記（ｃ１）、（ｃ２）、（ｃ３）、（ｃ４）、（ｃ５）、（ｃ６）、（ｃ７）、（ｃ８）、（ｃ９）、（ｃ１０）、（ｃ１１）、（ｃ１２）、（ｃ１３）、（ｃ１４）、（ｃ１５）、（ｃ１６）、（ｃ１７）、（ｃ１８）、（ｃ１９）、（ｃ２０）、（ｃ２１）、（ｃ２２）及び（ｃ２３）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
（ｄ）本発明化合物における薬理活性的に好ましい例として、前記（ａ）〜（ｃ）のいずれか１記載の規定を充足し、かつ、一般式（１）において、環Ａがピリジン環又はチオフェン環である化合物又はその塩が挙げられ、環Ａがピリジン環である化合物又はその塩が特に好ましい。
（ｅ）本発明化合物における薬理活性的により好ましい例として、前記（ａ）〜（ｄ）のいずれか１記載の規定を充足し、かつ、一般式（１）において、部分構造（Ｃ）
Figure 0004626353
と部分構造（Ｄ）
Figure 0004626353
が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合した化合物又はその塩が挙げられる。
（ｆ）本発明化合物における薬理活性的にさらに好ましい例として、前記（ｄ）の規定及び前記（ｅ）の規定を充足し、さらに、部分構造（Ｃ）又は（Ｄ）が、環Ａ上のヘテロ原子のα位に位置する炭素原子と結合している化合物又はその塩が挙げられる。
（ｇ）本発明化合物における特に好ましい例として、前記（ａ）〜（ｆ）のいずれか１記載の規定を充足し、かつ、下記の規定を充足する化合物又はその塩が挙げられる。
一般式（１）において、
（ｇ１）Ｒ３がＺ−Ｒ５を示し；及び／又は
（ｇ２）ＺがＣＯ、ＣＯ−Ｂ２−Ｏ、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２を示し；及び／又は
（ｇ３）Ｒ５が水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基又はアルキルアミノカルボニル基を示し；及び／又は
（ｇ４）Ｒ５がアルキル基の場合、該アルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、複素環、アルキルアミノ基及びアルキルカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｇ５）Ｒ５がアリール基の場合、該アリール基は１又は複数のハロゲン原子を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｇ６）Ｒ５がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基は１又は複数のカルボキシ基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｇ７）Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成してもよく；及び／又は
（ｇ８）Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成する場合、該複素環は１又は複数のヒドロキシアルキル基を置換基として有してもよく；及び／又は
（ｇ９）Ｒ６が水素原子又はアルキル基を示し；及び／又は
（ｇ１０）Ｂ２が単結合又はアルキレン基を示す。
すなわち、前記（ａ）〜（ｆ）のいずれか１記載の規定を充足し、かつ、一般式（１）で示される化合物において、上記（ｇ１）、（ｇ２）、（ｇ３）、（ｇ４）、（ｇ５）、（ｇ６）、（ｇ７）、（ｇ８）、（ｇ９）及び（ｇ１０）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
本発明化合物における特に好ましい具体的化合物例を以下に示す。
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−シクロプロピルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−モルホリノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（インダン−５−イル）−２−（２−モルホリノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−ペンチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（５−シアノチアゾール−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（インダン−５−イル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ベンザミド、
・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンザミド、
・３−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−プロピオニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−トリフルオロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−イソブチリルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ピバロイルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンザミド、
・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンザミド、
・３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
・３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（Ｎ’−４−クロロフェニルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ホルミルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フェニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（３−ヒドロキシカルボニルプロピオニルオキシ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メタンスルホニルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ジメチルアミノカルボニルオキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−モルホリノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−モルホリノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（３−ヒドロキシプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−アセチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−アセチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−モルホリノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−エチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（３−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（３−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−モルホリノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（３−ジメチルアミノプロピル）アミノアセチルアミノ］ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド。
本発明化合物は、以下の方法により製造することができる。尚、個々の具体的な製造方法については、後述の実施例［製造例の項］で詳細に説明する。また、下記の合成経路中で使用されているＨａｌはハロゲン原子を、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を、ＴＢＳはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基を示す。下記の式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６に酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が含まれる場合には汎用される方法で保護、脱保護することが出来る。
本発明化合物の製造方法は、以下に示す方法に大別することができ、置換基の種類に応じて、適宜その方法を選択することができる。
１）本発明化合物（Ｉａ）（Ｒ３、Ｒ４がアルキル、アリール、水素原子等）は、合成経路１に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉａ）は、化合物（ＩＩａ）とアミン（ＩＩＩ）を、無溶媒又はトリブチルアミン等の有機溶媒中、１００℃から２００℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１
Figure 0004626353
化合物（ＩＩａ）を含む化合物（ＩＩ）（ＨａｌがＦ，Ｃｌ，Ｂｒ）は、合成経路１−１に従い製造することができる。すなわち、化合物（ＩＩ）は、化合物（ＩＶ）とアミン（Ｖ）を、塩化メチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、『ＤＭＦ』とする）等の有機溶媒中、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、『ＤＣＣ』とする）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロフォスフェート（以下、『ＨＡＴＵ』とする）、Ｎ−ベンジル−Ｎ’−シクロヘキシルカルボジイミドポリマーバウンド等の縮合剤、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、室温から５０℃で、１時間から２４時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１−１
Figure 0004626353
化合物（ＩＶ）は、合成経路１−２に従い製造することができる。すなわち、化合物（ＩＶ）は、化合物（ＶＩ）と化合物（ＶＩＩ）を、ＤＭＦ等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下、０℃から室温で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１−２
Figure 0004626353
化合物（ＶＩＩ）は、合成経路１−３に従い製造することができる。すなわち、化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＶＩＩＩ）を、アセトニトリル等の有機溶媒中、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤及びＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のハロゲン化剤存在下、加熱還流下で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。下記の合成経路中で使用されているＲ７及びＲ８は水素原子、アルキル基等を示す。
合成経路１−３
Figure 0004626353
２）本発明化合物（Ｉｂ）（Ｒ３がアルキル、アリール、水素原子、Ｒ４がアルキル、アリール、水素原子、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６等）は、合成経路２に従い製造することができる。すなわち合成経路１−１で得られる化合物（ＩＩｂ）を酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等の遷移金属触媒と炭酸セシウム等の塩基、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等の触媒配位子の存在下、アミン、アミド又はウレアである（ＩＩＩ）と１，４−ジオキサン等の有機溶媒中、８０℃から１５０℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることが出来る。
合成経路２
Figure 0004626353
３）本発明化合物（Ｉｃ）（ＺがＣＯ、ＳＯ２等）は、合成経路３に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｃ）は、本発明化合物（Ｉｄ）と無水酢酸等の酸無水物（ＩＸ）又はピバロイルクロリド等の酸ハロゲン化物（Ｘ）を、ピリジン等の有機溶媒中、０℃から８０℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路３
Figure 0004626353
４）本発明化合物（Ｉｅ）（ＺがＣＯ、ＣＳ等）は、合成経路４に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｅ）は、本発明化合物（Ｉｄ）とイソシアン酸ｎ−プロピル等のイソシアン酸エステル（ＸＩ）又はイソチオシアン酸メチル等のイソチオシアン酸エステル（ＸＩＩ）と、ＤＭＦ等の有機溶媒中、室温から１００℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路４
Figure 0004626353
５）本発明化合物（Ｉｂ）（Ｒ３がアルキル、アリール、水素原子、Ｒ４がアルキル、アリール、水素原子、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６等）は、合成経路５に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｂ）は、化合物（ＸＩＩＩ）とアミン（Ｖ）を、塩化メチレン、ＤＭＦ等の有機溶媒中、ＤＣＣ、ＨＡＴＵ、Ｎ−ベンジル−Ｎ’−シクロヘキシルカルボジイミドポリマーバウンド等の縮合剤、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、室温から５００℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路５
Figure 0004626353
化合物（ＸＩＩＩ）は、合成経路５−１に従い製造することができる。すなわち、化合物（ＸＩＩＩ）は、化合物（ＶＩ）と化合物（ＸＩＶ）（Ｗがハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基）を、ＤＭＦ等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下、０℃から室温で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路５−１
Figure 0004626353
化合物（ＸＩＶａ）は合成経路５−２に従い製造することができる。すなわち、化合物（ＸＩＶａ）は、化合物（ＸＶ）と四臭化炭素−トリフェニルホスフィン等のハロゲン化剤を、塩化メチレン等の有機溶媒中、０℃から室温で、１時間から４時間反応させることにより得ることができる。
合成経路５−２
Figure 0004626353
化合物（ＸＩＶｂ）は合成経路５−３に従い製造することができる。すなわち、化合物（ＸＩＶｂ）は、化合物（ＸＶ）と塩化メタンスルホニルを、塩化メチレン等の有機溶媒中、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、０℃から室温で、３０分間から３時間反応させることにより得ることができる。
合成経路５−３
Figure 0004626353
６）本発明化合物（Ｉｆ）は、合成経路６に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｆ）は、本発明化合物（Ｉｄ）とＮ−ホルミルベンゾトリアゾール等のホルミル化剤を、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中、加熱還流下で、３時間から２４時間反応させることにより得ることができる。
合成経路６
Figure 0004626353
７）本発明化合物（Ｉｇ）（Ｒ２がアルキル等）は、合成経路７に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｇ）は、本発明化合物（Ｉｈ）とＲ２−ハライド（ＸＶＩ）（Ｒ２がアルキル等）をテトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の有機溶媒中、水素化ナトリウム等の塩基存在下、０℃から室温で、３０分間から３時間反応させることにより得ることができる。
合成経路７
Figure 0004626353
８）本発明化合物（Ｉｉ）は、合成経路８に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｉ）は、本発明化合物（Ｉｄ）とＲ３−ハライド（ＸＶＩＩ）（Ｒ３が置換若しくは無置換アリール等）をテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の有機溶媒中、酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等の遷移金属触媒とトリフェニルホスフィン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等の触媒配位子と炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基存在下、５０℃から１２０℃で、３時間から２４時間反応させることにより得ることができる。
合成経路８
Figure 0004626353
９）本発明化合物（Ｉｊ）（ｐ＝０，１又は２、ｑ＝０又は１）は、合成経路９に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｂ）（Ｒ３がアルキル、アリール、水素原子、Ｒ４がアルキル、アリール、水素原子、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６等）中の硫黄原子あるいは窒素原子が酸化された本発明化合物（Ｉｊ）は、本発明化合物（Ｉｂ）をクロロホルム等の有機溶媒中、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤存在下、０℃から室温で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路９
Figure 0004626353
１０）本発明化合物（Ｉｋ）（Ｂ２がアルキレン等、Ｒ７，Ｒ８がアルキル、水素原子等）は、合成経路１０に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｋ）は、本発明化合物（Ｉｌ）（Ｂ２がアルキレン等、Ｗがハロゲン原子等）とアミン（ＸＶＩＩＩ）を、無溶媒又はＤＭＦ、メタノール等の有機溶媒中、室温から１００℃で、１０分間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１０
Figure 0004626353
１１）本発明化合物（Ｉｌ）（Ｂ２がアルキレン等）は、合成経路１１に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｌ）は、本発明化合物（Ｉｍ）と塩化チオニル等のハロゲン化剤を、塩化メチレン等の有機溶媒中、０℃から５０℃で、１０分間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１１
Figure 0004626353
１２）本発明化合物（Ｉｎ）（Ｒ３がアルキル、アリール、水素原子等、Ｒ４がアルキル、アリール、水素原子、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６等）は、合成経路１２に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｎ）は、化合物（ＸＩＸ）と化合物（ＸＩＶ）（Ｗが臭素原子、メタンスルホニルオキシ基等の脱離基）をＤＭＦ等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下、０℃から５０℃で、３０分間から２４時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１２
Figure 0004626353
化合物（ＸＩＸ）は、合成経路１２−１に従い製造することができる。すなわち、化合物（ＸＩＸ）は、アミン（Ｖ）と化合物（ＶＩａ）を、ＤＭＦ等の有機溶媒中、ＤＣＣ、ＨＡＴＵ、カルボニルジイミダゾール等の縮合剤、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、０℃から５０℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１２−１
Figure 0004626353
化合物（ＸＩＶｃ）は、合成経路１２−２に従い製造することができる。すなわち、化合物（ＸＩＶｃ）は、化合物（ＸＶ）と臭化水素酸水溶液等のハロゲン化剤を、水もしくは塩化メチレン、ＤＭＦ等の有機溶媒中、０℃から１００℃で、３時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１２−２
Figure 0004626353
１３）本発明化合物（Ｉｏ）（Ｂ２がアルキレン等）は、合成経路１３に従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｏ）は、本発明化合物（Ｉｐ）とヒドラジン１水和物もしくは水酸化ナトリウム水溶液等の塩基存在下、メタノール、１，４−ジオキサン等の有機溶媒中、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１３
Figure 0004626353
本発明化合物の有用性を見出すため、以下１〜４．の薬理試験を実施し、本発明化合物の薬理効果を評価した。その詳細については、後述の実施例［薬理試験の項］で説明するが、本発明化合物は１．の薬理試験（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）において、優れた細胞増殖阻害作用を示し、血管新生阻害効果を見出すとともに、血管透過性の亢進阻害が示唆された。さらに、本発明化合物は具体的な疾患モデル動物を用いた２〜４．の薬理試験（ｉｎ ｖｉｖｏ）において、優れた腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用及び脈絡膜血管新生阻害効果を示し、血管新生及び／又は血管透過性亢進が関与する具体的疾患の治療剤として有用であることを見出した。
１．血管新生阻害効果の評価試験
薬物のｉｎ ｖｉｔｒｏにおける血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つであるＶＥＧＦ誘発ＨＵＶＥＣ増殖反応評価系（尚、ＨＵＶＥＣは、正常ヒトさい帯静脈由来血管内皮細胞を意味する）を用いて、本発明化合物の細胞増殖阻害作用試験を実施した。
２．抗癌効果の評価試験
薬物のｉｎ ｖｉｖｏにおける抗癌効果を評価する汎用される方法の一つであるマウス担癌モデルを用いて、本発明化合物の腫瘍増殖抑制作用試験を実施した。
３．抗関節炎効果の評価試験
薬物のｉｎ ｖｉｖｏにおける抗関節炎効果を評価する汎用される方法の一つであるラットアジュバント関節炎モデルを用いて、本発明化合物の足浮腫抑制作用試験を実施した。
４．脈絡膜血管新生阻害効果の評価試験
薬物のｉｎ ｖｉｖｏにおける脈絡膜血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つであるラット脈絡膜血管新生モデルを用いて、本発明化合物の新生血管発現試験を実施した。
以上、１〜４．より、本発明化合物は、血管新生及び／又は血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤として有用なものであり、具体的には、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性症、糖尿病性網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化の治療剤として非常に有用なものである。
本発明化合物は経口でも、非経口でも投与することができる。投与剤型として、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、注射剤、点眼剤等が挙げられ、それらは汎用される技術を使用して製剤化することができる。
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等の経口剤は、乳糖、マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム等の賦形剤、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の結合剤、カルボキシメチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム等の崩壊剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等のコーティング剤、パラオキシ安息香酸エチル、ベンジルアルコール等の安定化剤、甘味料、酸味料、香料等の矯味矯臭剤等を必要に応じて使用して、調製することができる。
また、注射剤、点眼剤等の非経口剤は、塩化ナトリウム、濃グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、塩化カリウム、ソルビトール、マンニトール等の等張化剤、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸，氷酢酸、トロメタモール等の緩衝化剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ステアリン酸ポリオキシ４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の界面活性剤、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等の安定化剤、塩化ベンザルコニウム、パラベン、塩化ベンゾトニウム、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、クロロブタノール等の防腐剤等、塩酸、クエン酸、リン酸、氷酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調整剤、ベンジルアルコール等の無痛化剤等を必要に応じて使用し、調製することができる。
本発明化合物の投与量は、症状、年齢、剤型等により適宜選択して使用することができる。例えば、経口剤は通常１日当たり０．０１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇを１回又は数回に分けて投与することができる。また、点眼剤は通常０．０００１％〜１０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１％〜５％（ｗ／ｖ）の濃度のものを１回又は数回に分けて投与することができる。
以下に本発明化合物の製造例、製剤例、薬理試験の結果を示す。尚、これらの例示は本発明をよりよく理解するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
［製造例］
参考例１
４−クロロメチル−２−フルオロピリジン（参考化合物１−１）
室温下、２−フルオロ−４−ピコリン（５．０ｇ、４５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２５ｍＬ）溶液にＮ−クロロコハク酸イミド（８．８ｇ，６６ｍｍｏｌ）、酢酸（０．１５ｍＬ）及び過酸化ベンゾイル（２２０ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却した後、その反応溶液に水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣にヘキサン／酢酸エチル（１：１）を加え不溶物をろ去した。ろ液を減圧下で濃縮し、標記参考化合物６．５ｇを粗生成物として得た。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．８３（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
以下、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、参考化合物１−１の製造方法に準じ、参考化合物１−２を得た。
２−ブロモ−４−クロロメチルピリジン（参考化合物１−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．５１（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例２
２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物２−１）
氷冷下、４−クロロメチル−２−フルオロピリジン（参考化合物１−１，５．５ｇ，３８ｍｍｏｌ）及び２−メルカプトニコチン酸（６．２ｇ，４０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（７．０ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液を加え、室温で１２時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で抽出した。水層を１Ｎ塩酸でｐＨ５とし、析出した結晶をろ取した。その結晶を減圧下、８０℃で乾燥し、標記参考化合物５．３ｇを褐色固体として得た（収率５３％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１４．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物１−２、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、参考化合物２−１の製造方法に準じ、参考化合物２−２を得た。
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物２−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ ＝ １．４，０．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，０．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５５（ｓ，１Ｈ）
参考例３
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−１）
室温下、２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物２−１，１．５ｇ，５．７ｍｍｏｌ）、３，５−キシリジン（０．９０ｇ，７．４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液にＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（３．０ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１２時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その有機層を減圧下で濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記参考化合物０．９１ｇを無色固体として得た（収率４４％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物２−１、２−２、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、参考化合物３−１の製造方法に準じ、参考化合物３−２〜７を得た。
２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９８−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．９０（ｍ，４Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ．Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
参考例４
（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）メタノール（参考化合物４−１）
室温下、（２−アミノピリジン−４−イル）メタノール（３．０ｇ，２４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（６０ｍＬ）溶液にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（７．１ｇ，３２ｍｍｏｌ）を加え、１２時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮後、得られた残渣に酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、不溶物をろ去した。ろ液を減圧下で濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記参考化合物３．６ｇを無色結晶として得た（収率６０％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．５６（ｓ，９Ｈ），１．８６（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例５
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）ピリジン（参考化合物５−１）
室温下、（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）メタノール（参考化合物４−１，６．２ｇ，２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）溶液に、イミダゾール（２．１ｇ，３１ｍｍｏｌ）及び塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（４．４ｇ，２９ｍｍｏｌ）を加え、２時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（３００ｍＬ）を加え、水（７５０ｍＬ）と飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、標記参考化合物９．０ｇを無色固体として得た（収率９６％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．０９（ｓ，６Ｈ），０．９２（ｓ，９Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ）
参考例６
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）ピリジン（参考化合物６−１）
６０％水素化ナトリウム（３１０ｍｇ，７．６ｍｍｏｌ）をヘキサン（５．０ｍＬ）で洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に懸濁させた。氷冷下、その懸濁液に２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）ピリジン（参考化合物５−１，１．３ｇ，３．７ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下し、さらに、ヨウ化メチル（２．４ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応懸濁液に水（７０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重曹水（５０ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その有機層を減圧下で濃縮し、標記参考化合物を含む混合物１．４ｇを橙赤色油状物として得た。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ０．１１（ｓ，６Ｈ），０．９５（ｓ，９Ｈ），１．５１（ｓ，９Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例７
［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イル］メタノール（参考化合物７−１）
室温下、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）ピリジン（参考化合物６−１，１．４ｇ，３．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド３水和物（１．３ｇ，４．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を５分間かけて加え、さらに１５分間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を加えて分配し、さらに、その水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。それらの有機層を合わせて飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その有機層を減圧下で濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記参考化合物４５０ｍｇを赤褐色油状物として得た（収率５０％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．５３（ｓ，９Ｈ），１．９３（ｔ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例８
４−ブロモメチル−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン（参考化合物８−１）
氷冷下、（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）メタノール（参考化合物４−１，６９０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液にトリフェニルホスフィン（９７０ｍｇ，３．７ｍｍｏｌ）及び四臭化炭素（１．５ｇ，４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、飽和重曹水（２０ｍＬ）と飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られる固体を酢酸エチルでろ取し、標記参考化合物５５０ｍｇを無色固体として得た（収率６２％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．５４（ｓ，９Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ ＝５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ）
以下、参考化合物７−１、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、参考化合物８−１の製造方法に準じ、参考化合物８−２〜３を得た。
４−ブロモメチル−２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン（参考化合物８−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４８（ｓ，９Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ）
４−ブロモメチル−２−フタロイルアミノピリジン（参考化合物８−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．４８（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９６−８．００（ｍ，２Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例９
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物９−１）
氷冷下、４−ブロモメチル−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン（参考化合物８−１，５００ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）と２−メルカプトニコチン酸（２７０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．７５ｍＬ，５．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）溶液を加え、室温で１２時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で抽出した。水層を１Ｎ塩酸でｐＨ５とし、析出する結晶をろ取した。その結晶を減圧下、６０℃で乾燥し、標記参考化合物５６０ｍｇを無色結晶として得た（収率８８％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４６（ｓ，９Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物８−２、８−３、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物９−１の製造方法に準じ、参考化合物９−２〜６を得た。
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物９−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４０（ｓ，９Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．２６（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−フタロイルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物９−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９１−８．００（ｍ，４Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−［２−（５−シアノチアゾール−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物９−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１２．１９（ｓ，１Ｈ），１３．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）安息香酸（参考化合物９−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４７（ｓ，９Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）チオフェン−２−カルボン酸（参考化合物９−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４７（ｓ，９Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ），１３．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
参考例１０
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−１）
氷冷下、２−メルカプトニコチン酸（９０ｇ，０．５８ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６６０ｍＬ）に懸濁させ、カルボニルジイミダゾール（１１０ｇ，０．７０ｍｏｌ）を加え室温で２時間撹拌した。水（５．４ｍＬ）を加え４０分間撹拌した後、３，５−キシリジン（７６ｍＬ，０．６１ｍｏｌ）を加え、６０℃で１６時間撹拌した。放冷後、水（１．３Ｌ）を加え析出する固体を濾取し、減圧下４５℃に加熱して乾燥することにより、標記参考化合物１３０ｇを黄色固体として得た（収率８９％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２７（ｓ，６Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，６．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．０，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ），１４．１８（ｓ，１Ｈ）
以下、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物１０−１の製造方法に準じ、参考化合物１０−２〜１０を得た。
２−チオキソ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−２）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９１（ｓ，１Ｈ），１４．１９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．１，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ），１４．１９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（インダン−５−イル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９８−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．８９（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，２．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９３（ｓ，１Ｈ），１４．１８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２８（ｓ，９Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．９，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ），１４．１９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３２（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．９，２．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，２．０ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９１（ｓ，１Ｈ），１４．１９（ｓ，１Ｈ）
２−チオキソ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−７）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．０４（ｓ，１Ｈ），１４．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７１９（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ），１４．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ），１４．１８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（イソキノリン−３−イル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８−８．１０（ｍ，２Ｈ），８．６９−８．７２（ｍ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），１３．７１（ｓ，１Ｈ），１４．２４（ｓ，１Ｈ）
参考例１１
４−アセトキシメチル−２−アセチルアミノピリジン（参考化合物１１−１）
氷冷下、（２−アミノピリジン−４−イル）メタノール（５．０ｇ，４０ｍｍｏｌ）をピリジン（２０ｍＬ）に懸濁させ、無水酢酸（１１ｍＬ，１２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加え、水（１５０ｍＬ）、飽和重曹水（１５０ｍＬ）、飽和食塩水（１５０ｍＬ）で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた固体をヘキサンを用いて濾取し、減圧下４０℃に加熱して乾燥することにより、標記参考化合物６．７ｇを無色固体として得た（収率７９％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
参考例１２
（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）メタノール（参考化合物１２−１）
氷冷下、４−アセトキシメチル−２−アセチルアミノピリジン（参考化合物１１−１，６．６ｇ，３２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１９ｍＬ，３８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で４０分間撹拌した後、水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（８０ｍＬ）で６回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒を用いてろ取し、減圧下４０℃に加熱して乾燥することにより、標記参考化合物４．５ｇを無色固体として得た（収率８６％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０８（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），５．４０（ｔ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
参考例１３
２−アセチルアミノ−４−メタンスルホニルオキシメチルピリジン（参考化合物１３−１）
氷冷下、（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）メタノール（参考化合物１２−１，１．０ｇ，６．０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液（９．０ｍＬ）にトリエチルアミン（１．７ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）と塩化メタンスルホニル（０．７０ｍＬ，９．０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液（３．０ｍＬ）を加え２０分間撹拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（４０ｍＬ）で３回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた固体をヘキサンを用いてろ取し、減圧下４０℃で乾燥することにより、標記参考化合物１．３ｇを黄白色固体として得た（収率８７％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．２２（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例１４
２−アミノ−４−ブロモメチルピリジン 臭化水素酸塩（参考化合物１４−１）
室温下、（２−アミノピリジン−４−イル）メタノール（１５ｇ，１２ｍｍｏｌ）を４７％臭化水素水溶液（１２０ｍＬ，７２ｍｍｏｌ）に懸濁させ、外温１２０℃にて６時間加熱撹拌した。さらに室温で１５時間撹拌した後、析出した固体をろ取し酢酸エチルで洗浄した。固体を減圧下乾燥し、標記参考化合物２３ｇを灰色固体として得た（収率７１％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．６９（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１３．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
実施例１
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１）
室温下、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−１，１００ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）にＮ−メチルピペラジン（２．０ｍＬ）を加え封管し、１５０℃で３時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、その反応溶液に酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られる固体を酢酸エチルでろ取し、標的化合物３９ｍｇを無色結晶として得た（収率３２％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，４Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，４Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物３−１〜３、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、化合物１−１の製造方法に準じ、化合物１−２〜２１を得た。
２−（２−シクロプロピルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ０．４８−０．５３（ｍ，２Ｈ），０．７３−０．７７（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．４６（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１３（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−モルホリノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，４Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４６−１．６０（ｍ，６Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，４Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），３．４６−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．７３（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ）
２−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．４７（ｓ，９Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），３．４９（ｂｒ ｓ，８Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．１７（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．４３（ｓ，１Ｈ），１．４８−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），３．０９−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０６（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（インダン−５−イル）−２−（２−モルホリノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．０３−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，４Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，４Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．６８−６．７２（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．０９（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．８７−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，２Ｈ），３．５３−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
２−（２−モルホリノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．３８（ｔ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，４Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，４Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．０５（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６８−３．７３（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７０−６．７３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（４−エトキシカルボニルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１５−１．２１（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．１８−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．４８（ｍ，６Ｈ），４．０３−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−チオモルホリノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．４９−２．５６（ｍ，４Ｈ），３．８４−３．８７（ｍ，４Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１４（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．７４（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．７１−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３５（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ ＝ １３．１ Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ ＝ １３．１ Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（（２Ｓ）−ジメチルアミノカルボニルピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．４５（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ ＝ １３．６ Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ ＝ １３．６ Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．４，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（３−ジメチルアミノピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．７５（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．８，７．１ Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３２（ｓ，６Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．４，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ ＝ ０．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．８３−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−ペンチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ０．８６−０．９２（ｍ，３Ｈ），１．２０−１．３８（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），３．１８−３．２０（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（４−エトキシカルボニルピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．８６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．９３（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．１３−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
実施例２
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１）
室温下、２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物９−１、５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）と３，５−キシリジン（１８０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７２ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）溶液にＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（６３０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を加え、１２時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、標的化合物６７０ｍｇを無色固体として定量的に得た。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物９−１〜６、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用して、化合物２−１の製造方法に準じ、化合物２−２〜３６を得た。
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，６Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８９（ｍ，４Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１２．９５（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４１（ｓ，９Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４１（ｓ，９Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．８６（ｍ，４Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４０（ｓ，９Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．１９（ｔ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），３．９４（ｑ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．１，６．８，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．１，６．８，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ ＝ １．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），１１．１６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４０（ｓ，９Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４０（ｓ，９Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３９（ｓ，９Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．１０（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．６０（ｍ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），１１．１５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４６（ｓ，９Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），３．３５−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｔ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（アダマンタン−１−イル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４７（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．０３（ｂｒ ｓ，９Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．４，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．９２（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４４（ｓ，９Ｈ），２．０４（ｓ，６Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．７３−６．７８（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フタロイルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９４−８．００（ｍ，５Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（５−シアノチアゾール−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１２．２０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（５−シアノチアゾール−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ），１２．２１（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（５−シアノチアゾール−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１２．２１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンザミド（化合物２−２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンザミド（化合物２−２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベンザミド（化合物２−２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ベンザミド（化合物２−２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４４（ｓ，９Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ベンザミド（化合物２−２９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，６Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）ベンザミド（化合物２−３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ベンザミド（化合物２−３１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４４（ｓ，９Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），１２．９３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ベンザミド（化合物２−３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９ １．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ ＝ ４，９ Ｈｚ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物２−３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ．Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４６（ｓ，９Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．９，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−３６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
実施例３
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−１）
室温下、２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１、４２０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（５．０ｍＬ）を加え、１２時間攪拌した。反応溶液にエタノール（６．０ｍＬ）を加え、析出した固体をろ取した。その固体を減圧下、６０℃で乾燥し、標的化合物３２０ｍｇを無色結晶として得た（収率８８％）。
Figure 0004626353
もしくは以下の方法によって化合物３−１の遊離塩基を合成することができる。
氷冷下、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−１，１００ｇ，０．３９ｍｏｌ）と２−アミノ−４−ブロモメチルピリジン臭化水素酸塩（参考化合物１４−１，１１０ｇ，０．４０ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８４０ｍＬ）に溶解した後、トリエチルアミン（１６０ｍＬ，１．２ｍｏｌ）を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応液を水（２．５Ｌ）に注ぎ、析出した固体を濾取し、減圧下４５℃に加熱して乾燥することにより、標的化合物の遊離塩基を１４０ｇを淡黄色固体として定量的に得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），１３．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
以下、化合物２−１〜３６、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、化合物３−１の製造方法に準じ、化合物３−２〜３７を得た。
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２１（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１３．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９１−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．９０（ｍ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．００−８．０５（ｍ，３Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２８（ｓ，９Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１３．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．１６（ｍ，３Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ），１３．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），２．９１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），５．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），１３．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（インダン−５−イル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９８−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１３．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド１塩酸塩（化合物３−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．９１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ），１３．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ），１３．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ），１３．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−エチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．０８（ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．１５−３．２２（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），６．４２−６．４６（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．４，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．４，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１３）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，７．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，７．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１１．１５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．７１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．４６−６．４９（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．７１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．４２−６．４９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，２．０，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），２．７１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．４０−６．４９（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（イソキノリン−３−イル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．７１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．３９−６．５０（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６０（ｍ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），１１．１６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（アダマンタン−１−イル）−２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．６５（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．０４（ｂｒ ｓ，９Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），１３．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド ２塩酸塩（化合物３−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．５０−４．３０（ｍ，８Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｓ，２Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ベンザミド １塩酸塩（化合物３−２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１０．２１（ｓ，１Ｈ），１３．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンザミド １塩酸塩（化合物３−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ），１３．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンザミド １塩酸塩（化合物３−２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２８（ｓ，９Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ），１３．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベンザミド １塩酸塩（化合物３−２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ），１３．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ベンザミド １塩酸塩（化合物３−２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２７（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ），１３．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ベンザミド（化合物３−２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，６Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７，５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）ベンザミド（化合物３−２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ベンザミド（化合物３−２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０８（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），１２．９３（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物３−２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ）
２−（３−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−２９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３０（ｓ，６Ｈ），４．１５−４．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．８６−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１５（ｓ，６Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−３１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２４（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ ＝ ０．６ Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７４．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），５．８４（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｓ，２Ｈ），５．８４（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．４，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．９，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−３６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｓ，２Ｈ），５．８４（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，７．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−３７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
実施例４
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１）
室温下、２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物３−１、１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のピリジン（１０ｍＬ）溶液に無水酢酸（１．０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、４時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、水（２０ｍＬ）と飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、その有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られる固体をヘキサン／酢酸エチル（１：１）溶液でろ取し、標的化合物７７０ｍｇを無色結晶として得た（収率７６％）。
Figure 0004626353
もしくは以下の方法によっても合成できる。
氷冷下、窒素雰囲気下でＮ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−チオキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物１０−１，２００ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）と２−アセチルアミノ−４−メタンスルホニルオキシメチルピリジン（参考化合物１３−１，１９０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）に懸濁させ、トリエチルアミン（０２２ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（４０ｍＬ）を加え、水（３０ｍＬ）、飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒を用いてろ取し、減圧下４０℃で乾燥することにより標的化合物２５０ｍｇを黄白色固体として得た（収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０５（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
以下、化合物３−１〜３７、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、化合物４−１の製造方法に準じ、化合物４−２〜６８を得た。
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−プロピオニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．０５（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．３６（ｑ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−トリフルオロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１１．９７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−イソブチリルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．０６（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，６Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ピバロイルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３０（ｓ，９Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１１−８．１５（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ），１３．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メタンスルホニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤｌ３）
δ ２．３２（ｓ，６Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，６Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９７−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．８７（ｍ，４Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１４−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９６（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（キノリン−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．２，４．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．２，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０５（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５８−８．６０（ｍ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），１１．１６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，３Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．０９−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｄ，Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ １３．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），１３．０３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１２．９７（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．５２−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．５３（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２９−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ ＝５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−８．０９（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６０（ｍ，２Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），１１．１７（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），２．２２（ｑ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９３（ｔ，Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ，３Ｈ），２．２２（ｑ，Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，２．１，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９０（ｓ，９Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），３．３５−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（２−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ ＝ ３．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），２．８０（ｓ，４Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．９１−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−クロロフェニル）スルホニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（１−オキソ−３−ブテン−１−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．１６−３．２０（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），５．１０−５．１９（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンザミド（化合物４−４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ベンザミド（化合物４−４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンザミド（化合物４−４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベンザミド（化合物４−４５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ベンザミド（化合物４−４６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ベンザミド（化合物４−４７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，６Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）ベンザミド（化合物４−４８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ベンザミド（化合物４−４９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ．Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），１２．９３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ベンザミド（化合物４−５０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９１（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４−５１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４−５２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１２．９４（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４−５３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９６（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４−５４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８５（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４−５５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），３．３３−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４−５６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０５（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４−５７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．１１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ）
３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４−５８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．１０（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．００−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−５９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−メトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．３５（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フェノキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０３−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１０（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（３−メタンスルホニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３２（ｓ，６Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
２−（３−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．５２（ｍ，２Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．３，７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１８（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−ヒドロキシカルボニルブチリル）アミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．７３−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１２．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−［２−（３，５−ジオキソモルホリン−４−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，４Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
実施例５
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−１）
室温下、２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１の遊離塩基、２８ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６０ｍＬ）溶液にイソシアン酸ｎ−プロピル（２０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、水（１５ｍＬ）と飽和食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、標的化合物１２ｍｇを無色固体として得た（収率３３％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８７（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，３Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
以下、化合物３−１〜３７、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、化合物５−１の製造方法に準じ、化合物５−２〜６を得た。
２−［２−（Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３０（ｓ，９Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ’−４−クロロフェニルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８，５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルチオウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，３Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．５，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ），１１．４９（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８７（ｔ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｑ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８７（ｔ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．４３−１．４８（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
実施例６
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ホルミルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６−１）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１の遊離塩基，５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（０．２０ｍＬ）に溶解し、そこへＮ−ホルミルベンゾトリアゾ−ル（１９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（０．２ｍＬ）溶液を加え、１６時間加熱還流させた。ジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬ）で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下溶媒を留去し標的化合物６０ｍｇを無色固体として定量的に得た。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．３０（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
実施例７
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−１）
氷冷下６０％水素化ナトリウム（１３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）懸濁液に２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１の遊離塩基，５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液を滴下した後、５分間撹拌した。その反応溶液にブロモ酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２μＬ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え室温で３０分間撹拌した。反応液を氷水（１５ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重曹水（３０ｍＬ）と飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物４５ｍｇを無色アモルファスとして得た（収率６９％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４２（ｓ，９Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），６．４５−６．４６（ｍ，２Ｈ），６．７７−６．７９（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ）
実施例８
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フェニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８−１）
窒素をバブリングさせながら１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）に、２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１の遊離塩基，６３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１３０ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（３７μＬ，０．３３ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（８．１ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．３ｍｇ，０．００４７ｍｍｏｌ）を加えた。封管にて９０℃で２０時間撹拌させた後、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和重曹水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、得られた固体をジエチルエーテルを用いて濾取した。減圧下乾燥し、標的化合物３１ｍｇを無色固体として得た（収率３１％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），６．７５−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．８５−６．８７（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
実施例９
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物９−１）
窒素をバブリングさせながら１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）に、２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３．５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−４，１００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル尿素（５２ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（８．１ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．３ｍｇ，０．００４７ｍｍｏｌ）を加えた。封管にて１００℃で５時間撹拌させた後、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和重曹水（３０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ−にて精製し、得られた固体を酢酸エチルを用いて濾取した。減圧下乾燥し、標的化合物２１ｍｇを無色固体として得た（収率２２％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．７１（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．３，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物３−４〜７、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用し、化合物９−１の製造方法に準じ、化合物９−２〜４を得た。
２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物９−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．７０（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，３Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．５，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物９−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．７１（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，３Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物９−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．７０（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，３Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．１ Ｈｚ，１Ｈ）．７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
実施例１０
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１）
窒素をバブリングさせながら１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に、２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物３−４，１．９ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）、アセトキシアセトアミド（１．６ｇ，５．６ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（８１０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４３０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。封管にて１００℃で３時間撹拌させた後、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和重曹水（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、標的化合物１．０ｇを黄白色固体として得た（収率４７％）。
Figure 0004626353
 もしくは以下のようにしても合成できる。
室温下、アセトキシ酢酸（１．２ｇ，１０ｍｍｏｌ）をピリジン（１２ｍｌ）に溶解し，アセトキシ酢酸クロリド（１．１ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）を加え室温で４時間撹拌した。さらに２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１の遊離塩基，１．０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え１５時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、１Ｎ塩酸（１５０ｍＬ）で３回、飽和重曹水（１５０ｍＬ）で２回、飽和食塩水（１５０ｍＬ）で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体を酢酸エチルを用いてろ取し、減圧下乾燥することにより標的化合物０．９７ｇを茶色固体として得た（収率７７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物３−４、３−５、化合物３−１〜３７市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用して、化合物１０−１の製造方法に準じ、化合物１０−２〜２１を得た。
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０９（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３９（ｓ，９Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−アセトキシプロピオニルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．５５（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），５．３１（ｑ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（３−メトキシプロピオニル）アミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０２−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．８７（ｍ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−メトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．３５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（３−メトキシプロピオニル）アミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，６Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−エトキシカルボニルアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１９（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピオニルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．４２（ｓ，９Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．５０（ｍ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
２−［２−（（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−ヒドロキシペンタノイル）アミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３６（ｓ，９Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９７−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．５７（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−シアノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．６６（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３９（ｓ，９Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
実施例１１
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物１１−１）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−１，４０ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１．０ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液（１．０ｍＬ）を加え、室温で１８時間撹拌した。析出した固体をジエチルエーテルで濾取し、減圧下乾燥させ、標的化合物３０ｍｇを無色固体として得た（収率８６％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０４（ｓ，６Ｈ），４．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），５．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，３Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，２Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），１３．５２（ｓ，１Ｈ）
以下、化合物１０−３、１７、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用して、化合物１１−１の製造方法に準じ、化合物１１−２〜３を得た。
２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド１塩酸塩（化合物１１−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ），１１．０９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（（４Ｓ）−アミノ−５−ヒドロキシペンタノイル）アミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物１１−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．７８−１．８６（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．２９（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｓ，１Ｈ），３．３６−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
実施例１２
２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−１）
２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−２，２５ｍｇ，０．０４８ｍｍｏｌ）をメタノール（２．０ｍＬ）とテトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、氷冷下４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６０μＬ）を加えた。室温で１５分間撹拌した後、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和重曹水（３０ｍＬ）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下溶媒を留去し、標的化合物２３ｍｇを薄黄色固体として定量的に得た。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），５．７２（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
以下、化合物１０−１〜２１、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用して、化合物１２−１の製造方法に準じ、化合物１２−２〜１６を得た。
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．７３（ｔ，Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシプロピオニルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．５２（ｄ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，３Ｈ），１．６４（ｓ，１Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１５（ｓ，６Ｈ），４．０１−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），５．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．３，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．１０（ｍ，２Ｈ），８．１７−８．２１（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），１１．１６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９９−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８７（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，２Ｈ），４，４２（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２１（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０１（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ， １Ｈ）
２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，６Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ヒドロキシカルボニルアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．４２（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ ＝ ７４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．４，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．２０（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
実施例１３
２−［２−ビス（アセトキシアセチル）アミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−１）
２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１１，８００ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解し、氷冷下でアセトキシ酢酸クロリド（０．６６ｍＬ，６．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重曹水（１００ｍＬ）で洗浄した後、１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）で２回洗浄した。再び飽和重曹水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標的化合物３００ｍｇを無色固体として得た（収率３０％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，６Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓ，４Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
以下、化合物３−１〜３７、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用して、化合物１３−１の製造方法に準じ、化合物１３−２〜１４を得た。
２−［２−ビス（アセトキシアセチル）アミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０７（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓ，４Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−エトキシカルボニルオキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２３（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（３−ヒドロキシカルボニルプロピオニルオキシ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４９−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．６４（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７，３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ），１２．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メタンスルホニルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジエチルアミノカルボニルオキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．０２−１．１４（ｍ，６Ｈ），３．２０−３．３４（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジメチルアミノカルボニルオキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８３（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
２−（２−モルホリノカルボニルオキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．３０−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，４Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−イソブチリルオキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１３（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，６Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−ヒドロキシカルボニルブチリル）オキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．７５−１．７９（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ），１２．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセトキシアセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１１（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−メトキシエトキシエトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．２２（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．６４−３．６７（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．９２（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ジメチルアミノカルボニルオキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１３−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８３（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
実施例１４
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ジメチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ベンザミド（化合物１４−１）
室温下、４−クロロメチル−２−ジメチルアミノピリジン（３６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メルカプトベンザミド（３６ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（６１μＬ，０．４４ｍｍｏｌ）を加え、６８時間攪拌した。酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和重曹水（３０ｍＬ）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、標的化合物１９ｍｇを薄黄色油状物として得た（収率２２％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物１０−１、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用して、化合物１４−１の製造方法に準じ、化合物１４−２を得た。
２−（２−ジメチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１４−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２８（ｓ，６Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ）
実施例１５
２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルスルフィニル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１５−１）
氷冷下、２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１，６０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３ｍＬ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（７５％、６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し飽和重曹水（１０ｍＬ）で２回、飽和食塩水（１０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下溶媒を濃縮して析出する固体を酢酸エチルにてろ取し、標的化合物３０ｍｇを無色固体として得た（収率４８％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０８（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ ＝ １２．２ Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ ＝ １２．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
実施例１６
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−１）
氷冷下、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１２−８，２５０ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（５．０ｍＬ）に懸濁させ、塩化チオニル（８０μＬ，１．１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で６時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた固体を酢酸エチルでろ取し、ジエチルエーテルで洗浄することにより、標的化合物２７０ｍｇを薄黄色固体として定量的に得た。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）
以下、化合物１２−１〜１６、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用して、化合物１６−１の製造方法に準じ、化合物１６−２〜９を得た。
２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
実施例１７
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−モルホリノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−クロロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１６−１，５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をモルホリン（１．０ｍＬ）に懸濁させ封管中８０℃で２時間加熱撹拌した。反応液に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、水（５０ｍＬ）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた固体をジエチルエーテルを用いてろ取し、減圧下乾燥することにより標的化合物１７ｍｇを薄黄色固体として得た（収率３２％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３２（ｓ，９Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，４Ｈ），３．１４（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，４Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）
以下、化合物１６−１〜９、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を使用して、化合物１７−１の製造方法に準じ、化合物１７−２〜８８を得た。
２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９９（ｄ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，６Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−モルホリノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３２（ｓ，６Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，４Ｈ），３．１４（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，４Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３２（ｓ，６Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），３．０７（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３６（ｓ，６Ｈ），３．０７（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−モルホリノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，４Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，４Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−シクロプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ０．４６−０．４９（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），２．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．２６（ｓ，９Ｈ），１．７７−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８６−２．０１（ｍ，４Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．９１（ｍ，３Ｈ），３．１７（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ０．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−［２−（２−メチルチオエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３１（ｓ，９Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．２２（ｓ，６Ｈ），２．４１−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．７３（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−モルホリノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．４１−２．４３（ｍ，４Ｈ），２．４８−２．５１（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．６３−３．６６（ｍ，４Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．５４−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．９２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（３−メトキシプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．６０−１．６７（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（３−ヒドロキシプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．５３−１．５９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．７５（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｍ．１Ｈ），３．２２−３．３２（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．８２（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．４２−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．７５（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（１，４−ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−イル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．００−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．７４−１．８２（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．３４（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−エトキシカルボニルピペリジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．８４（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３７（ｍ，３Ｈ），２．７８−２．８３（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジエチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．００（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，６Ｈ），２．５９（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，４Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（ピロリジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．７１−１．７７（ｍ，４Ｈ），２．５５−２．５９（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２８（ｓ，６Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−モルホリノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４５−２．５５（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，４Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１３（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（ピリジン−２−イル）メチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．３６（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（ピリジニウム−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド ブロミド（化合物１７−２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．２７（ｍ，３Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，２Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ），１１．２７（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．２７（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−メチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２９（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１３（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
２−「２−（Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−エチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−２９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９１（ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，６Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），２．４３−２．５１（ｍ，６Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，４Ｈ），３．２０（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（３−ジメチルアミノプロピル）アミノアセチルアミノ］ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．５０−１．５６（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ， Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．４３−３．４７（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−エトキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．０８（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．３６−３．４２（ｍ，４Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ）， ８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．６９（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，２Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，４Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）
δ ２．５７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．９５−２．９８（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物１７−３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８６（ｓ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−アセチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．７９（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７９−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．４４−３．４７（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．５４−１．５９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−３９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３１（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｓ，２Ｈ），３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，４Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．１８−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−アセチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．７９（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），３．０９−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（３−ジメチルアミノプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．５１−１．５７（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），２．５２−２．５４（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド１塩酸塩（化合物１７−４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，６Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１１．１５（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２９（ｓ，３Ｈ），２，３０（ｓ，６Ｈ），２．４８−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，２Ｈ），３．３６−３．３８（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，４Ｈ），３．１４（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．４７（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１３（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７４．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．４４−３．４８（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２１（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−アセチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−４９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．７９（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），３．０９−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ １Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１４（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２８（ｓ，６Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１２（ｓ，６Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．４３−３．４７（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７０−２．７３（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２８（ｓ，６Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１３（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド １塩酸塩（化合物１７−５７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．１４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１０．９１（ｓ，１Ｈ），１１．０８（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３８（ｔ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｂｒ ｓ，８Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），３．３２−３．５０（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−５９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９９（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．５３（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｓ，２Ｈ），３．４５−３．４７（ｍ，４Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．４，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，６Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．２５（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，６Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．６９（ｍ，８Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（２−プロピン−１−イル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，４Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３９（ｔ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，８Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），３．４５−３．４９（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３１（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｓ，２Ｈ），３．４７−３．５１（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１０（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．３３−３．３４（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−アセチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．８７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−８．１９（ｍ，３Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−フタロイルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６９）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３９（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．９５（ｍ，５Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．５１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１４（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９９（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ．１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１５（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９９（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−プロペン−１−イル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ ＝ １０．０ Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ ＝ １７．１ Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−メチルアジリジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，３Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ ＝ ３．７ Ｈｚ，１Ｈ），１．６３（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ ＝ １５．９ Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ ＝ １５．９ Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノアセチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．４９−２．５１（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（アゼチジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９９−２．０６（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，４Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．６５−１．６７（ｍ，４Ｈ），２．４１−２．４８（ｍ，６Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−７９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．６５−１．６６（ｍ，４Ｈ），２．４２−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．４７−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．６４（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（１，４−ジヒドロ−４−オキソピリジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８０）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．１４（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−［２−（イミダゾール−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ ＝ １．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（アゼチジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９０−２．０８（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），３．２５−３．３４（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．１５−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），４．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．２１（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−モルホリノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．２１（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−エチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８６）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．１５（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），２．７２（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．５１−８．５４（ｍ，２Ｈ），９．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−シクロプロピルメトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．１９−０．２３（ｍ，２Ｈ），０．４６−０．５１（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フタロイルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−８８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２４（ｓ，６Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．９４（ｍ，４Ｈ），８．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ）
実施例１８
２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１８−１）
室温下、Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−フタロイルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１７−６９、５０ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）とヒドラジン１水和物（４２μｌ，０．４２ｍｍｏｌ）をメタノール（２．０ｍＬ）と１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃に加熱し１時間攪拌した。酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、標的化合物１１ｍｇを無色固体として得た（収率２９％）。
Figure 0004626353
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．３０（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
前記した本発明化合物の化学構造を以下に示す。
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
Figure 0004626353
［製剤例］
本発明化合物の代表的な製剤例を以下に示す。
１）錠剤 １００ｍｇ中
本発明化合物 １ｍｇ
乳糖 ６６．４ｍｇ
トウモロコシデンプン ２０ｍｇ
カルボキシメチルセルロースカルシウム ６ｍｇ
ヒドロキシプロピルセルロース ４ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ０．６ｍｇ
上記処方の錠剤に、コーティング剤（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等の通常のコーティング剤）２ｍｇを用いてコーティングを施し、目的とするコーティング錠を得る。また、本発明化合物及び／又は添加物の種類及び／又は量を適宜変更することにより、所望の錠剤を得ることができる。
２）カプセル剤
処方２ １５０ｍｇ中
本発明化合物 ５ｍｇ
乳糖 １４５ｍｇ
本発明化合物と乳糖の混合比を適宜変更することにより、所望のカプセル剤を得ることができる。
３）点眼剤
処方３ １００ｍＬ中
本発明化合物 １００ｍｇ
塩化ナトリウム ９００ｍｇ
ポリソルベート８０ ２００ｍｇ
水酸化ナトリウム 適量
塩酸 適量
滅菌精製水 適量
本発明化合物及び／又は添加物の種類及び／又は量を適宜変更することにより、所望の点眼剤を得ることができる。
［薬理試験］
１．血管新生阻害効果の評価試験
薬物の血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ＶＥＧＦ誘発ＨＵＶＥＣ増殖反応評価系を用いた細胞増殖阻害作用試験がＣａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．，５９，９９−１０６（１９９９）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準じて、本発明化合物の細胞増殖阻害作用試験を行い、その細胞増殖阻害率を算出して、それを指標に本発明化合物の血管新生阻害効果を評価した。
（被験化合物溶液の調製）
被験化合物をジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯ）に溶解後、次いで市販のリン酸緩衝溶液（以下、ＰＢＳ）で希釈し、２０μｇ／ｍＬの被験化合物溶液を調製した。
（ＨＵＶＥＣ懸濁液の調製）
ＨＵＶＥＣを０．５％ウシ胎児血清（以下、ＦＢＳ）含有Ｆ１２Ｋ培地に懸濁し、２×１０４ｃｅｌｌｓ／ｍＬのＨＵＶＥＣ懸濁液を調製した。
（ＶＥＧＦ溶液の調製）
ＶＥＧＦを０．１％ウシ血清アルブミン含有ＰＢＳに溶解後、次いで０．５％ＦＢＳ含有Ｆ１２Ｋ培地で希釈し、４００ｎｇ／ｍＬのＶＥＧＦ溶液を調製した。
（試験方法及び測定方法）
１）Ｉ型コラーゲンでコートした９６穴プレートにＨＵＶＥＣ懸濁液を１００μＬずつ播種した（１穴あたり２×１０３ｃｅｌｌｓ）。
２）播種１日後、被験化合物溶液を１穴あたり５μＬずつ添加した。
３）被験化合物溶液の添加１時間後、ＶＥＧＦ溶液を１穴あたり５μＬずつ添加した。
４）ＶＥＧＦ溶液の添加３日後、ＷＳＴ−８アッセイ試薬（同仁化学）を１穴あたり１０μＬずつ添加した。
５）３時間後、吸光光度計（マルチラベルカウンターＡＲＶＯ）に前記プレートを装着して、４５０ｎｍにおける各穴懸濁液（以下、被験化合物懸濁液）の吸光度を測定した。
６）被験化合物溶液に代えて１．０％ＤＭＳＯを使用し、他は前記１〜５）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。
尚、前記の各試験工程間は、全てインキュベータ内にて、３７℃、５％二酸化炭素、９５％酸素の条件下で、インキュベーションした。
（細胞増殖阻害率の算出）
以下に示す計算式から、血管新生阻害効果の指標となる細胞増殖阻害率（％）を算出した。
（計算式）
細胞増殖阻害率（％）
＝１００−｛（被験化合物懸濁液の吸光度−Ａ）／（コントロールの吸光度−Ａ）｝×１００
Ａ：細胞懸濁液（細胞＋培地）のみの吸光度
（試験結果及び考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１−１、化合物１−２、化合物１−３、化合物１−４、化合物１−５、化合物１−６、化合物１−１０、化合物１−１１、化合物１−２０、化合物２−１、化合物２−２、化合物２−３、化合物２−４、化合物２−５、化合物２−６、化合物２−７、化合物２−２４、化合物３−１、化合物３−２、化合物３−３、化合物３−４、化合物３−５、化合物３−６、化合物３−７、化合物３−８、化合物３−９、化合物３−１０、化合物３−１３、化合物３−２０、化合物３−２１、化合物３−２８、化合物４−１、化合物４−２、化合物４−３、化合物４−４、化合物４−５、化合物４−６、化合物４−１０、化合物４−１１、化合物４−１２、化合物４−２２、化合物４−３７、化合物４−４２、化合物４−４４、化合物４−５６、化合物４−５７、化合物５−１、化合物５−２、化合物５−３、化合物６−１、化合物８−１、化合物９−１、化合物９−２、化合物９−３、化合物９−４、化合物１０−１、化合物１１−２、化合物１２−１、化合物１２−２、化合物１２−３、化合物１２−５、化合物１２−６、化合物１２−７、化合物１２−９、化合物１２−１０、化合物１２−１１、化合物１２−１２、化合物１２−１３、化合物１２−１５、化合物１２−１６、化合物１３−４、化合物１３−５、化合物１３−７、化合物１７−２、化合物１７−４、化合物１７−５、化合物１７−６、化合物１７−１０、化合物１７−１１、化合物１７−１４、化合物１７−２３、化合物１７−２６、化合物１７−２８、化合物１７−３１、化合物１７−３４、化合物１７−３５、化合物１７−３６、化合物１７−４０、化合物１７−４６、化合物１７−４７、化合物１７−４８、化合物１７−４９、化合物１７−５０、化合物１７−５２、化合物１７−５８、化合物１７−６６、化合物１７−７１、化合物１７−７２、化合物１７−７３、化合物１７−８４、化合物１７−８５、化合物１７−８６、化合物１８−１）の細胞増殖阻害率（％）を表２に示す。
Figure 0004626353
Figure 0004626353
表２に示されるとおり、本発明化合物は優れた細胞増殖阻害作用を示した。よって、本発明化合物は優れた血管新生阻害効果を有する。
２．抗癌効果の評価試験
薬物の抗癌効果を評価する汎用される方法の一つとして、マウス担癌モデルを用いた腫瘍増殖抑制作用試験がＣａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．，５９，５２０９−５２１８（１９９９）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準じて、本発明化合物の腫瘍増殖抑制作用試験を行い、その腫瘍組織重量抑制率を算出して、それを指標に本発明化合物の抗癌効果を評価した。
（被験化合物懸濁液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて、この液をソニケーターで懸濁し、１０ｍｇ／ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。
（Ｂ１６細胞懸濁液の調製）
Ｂ１６細胞に生理食塩水を加えて、３．３×１０７ｃｅｌｌｓ／ｍＬのＢ１６細胞懸濁液を調製した。
（試験方法及び測定方法）
１）ネンブタール麻酔下、脱毛剤を用いてマウス（雌性、６週齢、Ｃ５７ＢＬ／６Ｎマウス）の背部を除毛した。
２）除毛から数日後、ネンブタール麻酔下、Ｂ１６細胞懸濁液（３００μＬ）をマウスの背部皮内に移入した。
３）Ｂ１６細胞移入日（０日目）から１０日目まで、被験化合物懸濁液（１００ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回連日経口投与した。
４）細胞移入から１０日目に、ＣＯ２ガスによりマウスを安楽死処分とした。
５）マウスから腫瘍組織を摘出し、電子天秤を用いて、その腫瘍組織の重量を測定した。
６）被験化合物懸濁液に代えて１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１〜５）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。
（腫瘍組織重量抑制率の算出）
以下に示す計算式から抗癌効果の指標となる腫瘍組織重量抑制率（１群９匹の平均値）を算出した。
（計算式）
腫瘍組織重量抑制率（％）＝１００−（Ｍｘ／Ｍｏ）×１００
Ｍｏ：コントロール群の腫瘍組織重量
Ｍｘ：被験化合物溶液投与群の腫瘍組織重量
（試験結果及び考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１−４、化合物１−６、化合物３−１、化合物３−２、化合物３−６、化合物３−８、化合物３−１０、化合物３−２０、化合物４−１、化合物４−２、化合物４−１０、化合物４−１１、化合物４−１４、化合物４−１６、化合物４−２０、化合物４−４３、化合物４−５６、化合物４−５９、化合物９−１、化合物１０−１、化合物１０−２、化合物１１−２、化合物１２−１、化合物１２−２、化合物１２−３、化合物１２−５、化合物１２−７、化合物１２−９、化合物１２−１１、化合物１２−１２、化合物１２−１５、化合物１３−７、化合物１７−２、化合物１７−５、化合物１７−１０、化合物１７−１１、化合物１７−１４、化合物１７−２３、化合物１７−３５）の腫瘍組織重量抑制率（％）を表３に示す。
Figure 0004626353
Figure 0004626353
表３に示されるとおり、本発明化合物は優れた腫瘍増殖抑制作用を示した。よって、本発明化合物は優れた抗癌効果を有する。
３．抗関節炎効果の評価試験
薬物の抗関節炎効果を評価する汎用される方法の一つとして、ラットアジュバント関節炎モデルを用いた足浮腫抑制作用試験が知られている。そこで、本発明化合物の足浮腫抑制作用試験を行い、その足浮腫抑制率を算出して、それを指標に本発明化合物の抗関節炎効果を評価した。
（被験化合物懸濁液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて懸濁し、２ｍｇ／ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。
（アジュバントの調製）
マイコバクテリウム−ブチリカム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ−ｂｕｔｙｒｉｃｕｍ）に流動パラフィンを加えて懸濁し、６ｍｇ／ｍＬのアジュバントを調製した。
（実験方法）
１）ラット（雄性、９週齢、Ｌｅｗｉｓラット）の左後肢足蹠皮下にアジュバント（０．１ｍＬ）を注入し、関節炎を誘導した。
２）アジュバント注入日（０日目）から２０日目まで、被験化合物懸濁液（１０ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回連続連日経口投与した。
３）アジュバント注入当日、１日目、４日目、７日目、１１日目、１４日目、１８日目及び２１日目にプレシスモメーターを用いて、両後肢の足容積を各後肢毎に測定した。
４）被験化合物懸濁液に代えて１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１〜３）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。
（評価方法）
コントロール群のアジュバント非処置足（２次炎症足）における足浮腫に対する各被験化合物投与群の２次炎症足における足浮腫の足浮腫抑制率を算出し、それを指標に本発明化合物の抗関節炎効果を評価した。
（足浮腫抑制率の算出）
以下に示す計算式１から、足浮腫率を算出し、次いで、計算式２から抗関節炎効果の指標となる足浮腫抑制率（１群８匹の平均値）を算出した。
（計算式１）
足浮腫率（％）
＝（アジュバント処置後の足容積／アジュバント処置前の足容積）×１００
（計算式２）
足浮腫抑制率（％）
＝１００−｛（Ｓｘ−１００）／（Ｓｏ−１００）｝×１００
Ｓｏ：コントロール群の足浮腫率
Ｓｘ：被験化合物懸濁液投与群の足浮腫率
（試験結果及び考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物３−１、化合物３−６、化合物３−８、化合物３−１０、化合物４−１、化合物４−１０、化合物４−１１、化合物９−１、化合物１０−１、化合物１０−２、化合物１２−１、化合物１２−２）の２１日目の足浮腫抑制率（％）を表４に示す。
Figure 0004626353
 表４に示されるように、本発明化合物は優れた足浮腫抑制作用を示した。よって、本発明化合物は優れた抗関節炎作用を有する。
４．脈絡膜血管新生阻害効果の評価試験
薬物の脈絡膜血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ラット脈絡膜血管新生モデルを用いた新生血管発現試験がＧｒａｅｆｅ’ｓ Ａｒｃｈ．Ｃｌｉ．Ｅｘｐ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．，２３５，３１３−３１９（１９９７）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準して、本発明化合物の新生血管発現試験を行い、基剤投与群（コントロール群）の新生血管発現率に対する本発明化合物投与群の血管新生発現率の割合を算出して、それを指標に本発明化合物の脈絡膜血管新生阻害効果を評価した。
（被験化合物溶液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて懸濁し、６ｍｇ／１０ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。
（レーザー誘発ラット脈絡膜血管新生モデルの作製）
１）ラット（Ｂｒｏｗｎ Ｎｏｒｗａｙ雄性ラット、８週齢、体重２００−２５０ｇ）に５％塩酸ケタミン注射液と２％塩酸キシラジン注射液の７：１混合液（１ｍＬ／ｋｇ）を筋肉内投与し、全身麻酔した。
２）トロピカミド・塩酸フェニレフリン点眼液（商品名：ミドリンＰ）を点眼して散瞳させた後、クリプトンレーザー光凝固装置を使用して、ラットのブルーフ膜を光凝固した。
尚、レーザー照射は、眼底後局部の太い網膜血管を避け、その焦点を網膜深層に合わせて、１眼につき８ヶ所散在状に実施した。また、その光凝固の条件は、スポットサイズ１００μｍ、出力１００ｍＭ、凝固時間０．１秒とした。
３）光凝固後、眼底撮影を行い、光凝固（レーザー照射）部位を確認した。
（試験方法及び測定方法）
１）レーザー照射日（０日目）から６日目まで、被験化合物懸濁液（３０ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回７日間連日経口投与した。
２）基剤投与群（コントロール群）として被験化合物懸濁液に代えて、１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。
（評価方法）
１）光凝固７日目に１０％フルオロセイン水溶液０．１ｍＬをラットの尾静脈から注入して、蛍光眼底造影を実施した。
２）次いで、蛍光眼底造影で蛍光の漏出が認められなかったスポットを陰性、蛍光漏出が認められたスポットを陽性とし、若干の蛍光漏出が認められる光凝固部位は、それが２ヶ所存在した時に陽性と判断した。
３）計算式１に従って新生血管発現率を算出した。各投与群の新生血管発現率から計算式２に従い、基剤投与群に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合を算出した。
（計算式１）
新生血管発現率（％）＝（陽性光凝固部位数／全光凝固部位数）×１００
（計算式２）
基剤投与群（コントロール群）に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合（％ ｏｆ ｃｏｎｔｒｏｌ）＝Ａｘ／Ａｏ ×１００
Ａｏ：基剤投与群（コントロール群）の新生血管発現率
Ａｘ：被験化合物投与群の新生血管発現率
（試験結果及び考察）
試験結果の一例として被験化合物（化合物１−６、化合物３−１、化合物３−８、化合物３−１０、化合物４−１、化合物４−１０、化合物４−１１、化合物４−２０、化合物９−１、化合物１０−１、化合物１０−２、化合物１１−２、化合物１２−１、化合物１２−２、化合物１２−５、化合物１２−１０、化合物１７−５）の基剤投与群（コントロール群）に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合（％ ｏｆ ｃｏｎｔｒｏｌ）を表４に示した。
Figure 0004626353
Figure 0004626353
表４に示されるように、本発明化合物は基剤に比べて低い新生血管発現率を示し、脈絡膜血管新生阻害効果を有する。

Claims (13)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物又はその塩
    Figure 0004626353
    ［式中、環Ａはベンゼン環、又はシクロアルカン環と縮合していてもよい芳香族複素五員環若しくは芳香族複素六員環を示し；
    Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環、アミノ基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、又は置換若しくは無置換アシル基を示し；
    Ｒ１とＲ２は一緒になって、置換又は無置換複素環を形成してもよく；
    Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環、ヒドロカルボニル基、置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基又はＺ−Ｒ５を示し；
    Ｒ３とＲ４は一緒になって、置換又は無置換複素環を形成してもよく；
    ＺはＣＯ、ＣＳ、ＣＯＢ２Ｏ、ＣＳＢ２Ｏ、ＣＯＮＢ２Ｒ６、ＣＳＢ２ＮＲ６、ＣＯＮＢ２Ｒ６ＳＯ２、ＣＳＢ２ＮＲ６ＳＯ２又はＳＯ２示し；
    Ｒ５は水素原子、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アルケニル基、置換若しくは無置換アルキニル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ヒドロカルボニル基、置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基、又は置換若しくは無置換複素環カルボニル基を示し；
    Ｒ５とＲ６は一緒になって置換又は無置換複素環を形成してもよく；
    Ｒ６は水素原子、置換若しくは無置換アルキル基、又は置換若しくは無置換アリール基を示し；
    Ｘ及びＹは同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、メルカプト基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、置換若しくは無置換アリールチオ基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、及びニトロ基から選択される１又は複数の基を示し；
    Ｂ１はアルキレン基を示し；
    Ｂ２は単結合又はアルキレン基を示し；
    ｐは０、１又は２を示し；
    ｑは０又は１を示す。］
  2. 下記一般式（１）で表される化合物又はその塩
    Figure 0004626353
    ［式中、環Ａはベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；
    Ｒ１はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は複素環を示し；
    Ｒ１がアルキル基の場合、該アルキル基はアリール基、ヒドロキシアリール基及びアルコキシアリール基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ１がアリール基の場合、該アリール基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、ヒドロカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基及びアリール基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ２は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し；
    Ｒ２がアルキル基の場合、該アルキル基はカルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びアリールオキシカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ３は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環又はＺ−Ｒ５を示し；
    Ｒ３がアルキル基の場合、該アルキル基はヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ３が複素環の場合、該複素環は１又は複数のシアノ基を置換基として有してもよく；
    Ｒ３とＲ４は一緒になって複素環を形成してもよく；
    Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成した場合、該複素環はヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリール基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基及びアリールアミノカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく、また、該複素環は環内にカルボニル基を有してもよい；
    Ｒ４は水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基を示し；
    Ｒ４がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基は１又は複数のアルキルカルボニルオキシ基を置換基として有してもよく；
    ＺがＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｂ２−Ｏ、ＣＳ−Ｂ２−Ｏ、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＳ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２、ＣＳ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２又はＳＯ２を示し；
    Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、複素環カルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基又はアリールアミノカルボニル基を示し；
    Ｒ５がアルキル基の場合、該アルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシアルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヒドロカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基及びシアノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ５がアリール基の場合、該アリール基は１又は複数のハロゲン原子を置換基として有してもよく；
    Ｒ５が複素環の場合、該複素環はアルキル基及びアリール基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ５がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基はカルボキシ基、ヒドロカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はアリールアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ５とＲ６は一緒になって複素環を形成してもよく；
    Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成する場合、該複素環はヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニル基、ヒドロカルボニル基、アルキルカルボニル基及びアリールカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく、また、該複素環は環内にカルボニル基を有してもよい；
    Ｒ６は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し；
    Ｘ及びＹは同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子及びアルキル基から選択される１又は複数の基を示し；
    Ｂ１はアルキレン基を示し；
    Ｂ２は単結合又はアルキレン基を示し；
    ｐは０、１又は２を示し；
    ｑは０又は１を示す。］
  3. 一般式（１）において、
    環Ａがベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；
    Ｒ１がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は複素環を示し；
    Ｒ１がアルキル基の場合、該アルキル基は１又は複数のアルコキシアリール基を置換基として有してもよく；
    Ｒ１がアリール基の場合、該アリール基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキル基及びハロゲノアルキル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ２が水素原子又はアルキル基を示し；
    Ｒ２がアルキル基の場合、該アルキル基はカルボキシ基及びアルコキシカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ３が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環又はＺ−Ｒ５を示し；
    Ｒ３がアルキル基の場合、該アルキル基はヒドロキシ基及びアルキルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ３が複素環の場合、該複素環は１又は複数のシアノ基を置換基として有してもよく；
    Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成してもよく；
    Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成した場合、該複素環はヒドロキシ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基及びアルキルアミノカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく、また、該複素環は環内にカルボニル基を有してもよい；
    Ｒ４が水素原子、アルキル基又はアルキルカルボニル基を示し；
    Ｒ４がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基は１又は複数のアルキルカルボニルオキシ基を置換基として有してもよく；
    ＺがＣＯ、ＣＯ−Ｂ２−Ｏ、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＳ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２又はＳＯ２を示し；
    Ｒ５が水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、複素環カルボニル基又はアルキルアミノカルボニル基を示し；
    Ｒ５がアルキル基の場合、該アルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、複素環、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルチオ基及びシアノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ５がアリール基の場合、該アリール基は１又は複数のハロゲン原子を置換基として有してもよく；
    Ｒ５が複素環の場合、該複素環は１又は複数のアルキル基を置換基として有してもよく；
    Ｒ５がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基はカルボキシ基、アルキルカルボニルオキシ基及びアルキルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成してもよく；
    Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成する場合、該複素環はヒドロキシ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基又はアルキルカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく、また、該複素環は環内にカルボニル基を有してもよい；
    Ｒ６が水素原子又はアルキル基を示し；
    Ｘ及びＹが水素原子を示し；
    Ｂ１がアルキレン基を示し；
    Ｂ２が単結合又はアルキレン基を示し；
    ｐが０又は１を示し；
    ｑが０を示す請求項２記載の化合物又はその塩。
  4. 一般式（１）において、
    環Ａがベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；
    Ｒ１がアリール基又は複素環を示し；
    Ｒ１がアリール基の場合、該アリール基はハロゲン原子、ハロゲノアルコキシ基、アルキル基及びハロゲノアルキル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ２が水素原子を示し；
    Ｒ３が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環又はＺ−Ｒ５を示し；
    Ｒ３がアルキル基の場合、該アルキル基は１又は複数のアルキルアミノ基を置換基として有してもよく；
    Ｒ３が複素環の場合、該複素環は１又は複数のシアノ基を置換基として有してもよく；
    Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成してもよく；
    Ｒ３とＲ４が一緒になって複素環を形成した場合、該複素環はアルキル基及びアルキルカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ４が水素原子又はアルキル基を示し；
    ＺがＣＯ、ＣＯ−Ｂ２−Ｏ、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２又又はＳＯ２を示し；
    Ｒ５が水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基又はアルキルアミノカルボニル基を示し；
    Ｒ５がアルキル基の場合、該アルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、複素環、アルキルアミノ基及びアルキルカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ５がアリール基の場合、該アリール基は１又は複数のハロゲン原子を置換基として有してもよく；
    Ｒ５がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基は１又は複数のカルボキシ基を置換基として有してもよく；
    Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成してもよく；
    Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成する場合、該複素環は１又は複数のヒドロキシアルキル基を置換基として有してもよく；
    Ｒ６が水素原子又はアルキル基を示し；
    Ｘ及びＹが水素原子を示し；
    Ｂ１がアルキレン基を示し；
    Ｂ２が単結合又はアルキレン基を示し；
    ｐが０を示し；
    ｑが０を示す請求項２又は３記載の化合物又はその塩。
  5. 一般式（１）において、環Ａがピリジン環又はチオフェン環を示す請求項１〜４のいずれか１記載の化合物又はその塩。
  6. 一般式（１）において、環Ａがピリジン環を示す請求項５記載の化合物又はその塩。
  7. 一般式（１）において、
    部分構造（Ｃ）
    Figure 0004626353
    と部分構造（Ｄ）
    Figure 0004626353
    が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合している請求項１〜６のいずれが１記載の化合物又はその塩。
  8. 一般式（１）において、部分構造（Ｃ）と部分構造（Ｄ）が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合しており、かつ、それらの炭素原子の位置が環Ａ上のヘテロ原子に対して、α位及びβ位である請求項５又は６記載の化合物又はその塩
  9. 一般式（１）において、
    Ｒ３がＺ−Ｒ５を示し；
    ＺがＣＯ、ＣＯ−Ｂ２−Ｏ、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６、ＣＯ−Ｂ２−ＮＲ６ＳＯ２を示し；
    Ｒ５が水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基又はアルキルアミノカルボニル基を示し；
    Ｒ５がアルキル基の場合、該アルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、複素環、アルキルアミノ基及びアルキルカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
    Ｒ５がアリール基の場合、該アリール基は１又は複数のハロゲン原子を置換基として有してもよく；
    Ｒ５がアルキルカルボニル基の場合、該アルキルカルボニル基は１又は複数のカルボキシ基を置換基として有してもよく；
    Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成してもよく；
    Ｒ５とＲ６が一緒になって複素環を形成する場合、該複素環は１又は複数のヒドロキシアルキル基を置換基として有してもよく；
    Ｒ６が水素原子又はアルキル基を示し；
    Ｂ２が単結合又はアルキレン基を示す請求項２〜８のいずれか１記載の化合物又はその塩。
  10. ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−シクロプロピルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−モルホリノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（インダン−５−イル）−２−（２−モルホリノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−ペンチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（５−シアノチアゾール−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（インダン−５−イル）−２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−メチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ベンザミド、
    ・２−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンザミド、
    ・３−（２−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
    ・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−プロピオニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−トリフルオロアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−イソブチリルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ピバロイルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンザミド、
    ・２−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンザミド、
    ・３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
    ・３−（２−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（Ｎ’−４−クロロフェニルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ホルミルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フェニルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ’−メチルウレイド）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アセトキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（イソキノリン−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（インダン−５−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ヒドロキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（３−ヒドロキシカルボニルプロピオニルオキシ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メタンスルホニルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ジメチルアミノカルボニルオキシアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−モルホリノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−モルホリノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（３−ヒドロキシプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−アセチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−アセチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−イソプロピルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシプロピル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−モルホリノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−エチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、及び、
    ・２−（２−アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
    ・２−（３−アミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（３−アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−モルホリノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（３−ジメチルアミノプロピル）アミノアセチルアミノ］ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ジメチルアミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）アミノアセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−［２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミドから選択される化合物又はその塩。
  11. 請求項１〜１０のいずれか１記載の化合物又はその塩を含有する医薬組成物。
  12. 請求項１〜１０のいずれか１記載の化合物又はその塩を有効成分とする血管新生及び／又は血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤。
  13. 血管新生及び／又は血管透過性の亢進が関与する疾患が、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬又は粥状動脈硬化である請求項１２記載の治療剤。
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