JP4623791B2 - う蝕防止剤、口腔用剤および飲食物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、う蝕の原因となるグルカンを合成する酵素・グルコシルトランスフェラーゼの活性を阻害する作用があるグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤、口腔内微生物の生育場所となるプラーク(歯垢)の形成を抑制する作用があるプラーク形成抑制剤、ならびにう蝕予防作用を付与した口腔用剤および飲食物に関するものである。
【0002】
なお、この明細書では、人が飲食する物だけでなく、う蝕を起こすことがある家畜や愛玩動物の飼料または餌も包含する意味で飲食物という。
【0003】
【従来の技術】
う蝕の発生には口腔内の微生物、特にストレプトコッカス・ミュータンスが産生する酵素・グルコシルトランスフェラーゼが関与している。すなわち、口腔内に残った飲食物中のショ糖の一部がグルコシルトランスフェラーゼの作用によって水不溶性かつ付着性の強いグルカンに変化し、それが口腔内微生物と共に歯の表面に付着してプラーク(歯垢)を形成する。そして、プラーク内の微生物が食物中の糖を代謝して酸を作り、この酸が歯のエナメル質を脱灰し侵食するのがう蝕である。
【0004】
したがって、う蝕を防ぐには、歯の表面に付着したプラークを歯磨き等を用いて除くだけでなく、口腔におけるストレプトコッカス・ミュータンスの増殖やグルコシルトランスフェラーゼの作用を阻害することによってグルカンの生成を防止し、ひいてはプラークが生じないようにするのが最も有効である。
【0005】
このような観点から、近年、グルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有する物質やプラーク形成を抑制する物質を含有させることによりう蝕予防作用を付与した口腔用剤や飲食物が提供されるようになった。このような用途に適したものとして従来知られているグルコシルトランスフェラーゼ阻害物質は、ムタステイン、生薬タンニン類、エラグ酸、緑茶ポリフェノール、ウーロン茶抽出物等である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、新規なグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤、プラーク形成抑制剤、およびそれらを添加してう蝕予防作用を付与した口腔用剤と飲食物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明により提供されたう蝕予防に有効な製剤および飲食物は次のとおりである。
【0008】
▲1▼ アシル基の炭素数が12〜22であるN−バニリル脂肪酸アミドを有効成分として含有することを特徴とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤。
【0009】
▲2▼ アシル基の炭素数が12〜22であるN−バニリル脂肪酸アミドを有効成分として含有することを特徴とするプラーク形成抑制剤。
【0010】
▲3▼ 上記▲1▼のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤または(および)上記▲2▼のプラーク形成抑制剤を含有することを特徴とする口腔用剤。
【0011】
▲4▼ 上記▲1▼のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤または(および)上記▲2▼のプラーク形成抑制剤を含有することを特徴とするう蝕予防性飲食物。
【0012】
上記▲1▼,▲2▼の各発明が主剤として採択したN−バニリル脂肪酸アミド(3−CH3O−4−OH−C6H3−CH2−NHR;但しRは炭素数12〜22のアシル基)は、唐辛子の主要辛味成分であるカプサイシン(8−メチル−N−バニリル−6−ノネンアミド)のアシル基部分を異にする類縁体であるが、カプサイシンほどには辛くなく、特にアシル基の炭素数が13以上のものはほとんど辛くない(以下、上記炭素数12〜22のアシル基を有するN−バニリル脂肪酸アミドを無辛味カプサイシン類縁体という。)。
【0013】
カプサイシンは食欲増進、血管拡張・収縮、唾液分泌亢進、胃酸分泌亢進、腸管蠕動運動亢進、循環器系コレステロール値低下、エネルギー代謝亢進、生理活性ペプチドの放出亢進等、生体に有用なさまざまな作用を有するが、無辛味カプサイシン類縁体についても同様の作用が確認されつつあり、それに伴い、カプサイシンのような強い辛味がないという特徴を生かして、カプサイシンでは困難であった経口的摂取による上記有用作用の活用が検討されている。
【0014】
しかし、カプサイシン類縁体がう蝕防止にも有効なものであることは従来全く知られていなかった。
【0015】
本発明によるグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤は、無辛味カプサイシン類縁体について初めて確認されたグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を利用するものであって、口腔内でストレプトコッカス・ミュータンスが産生するグルコシルトランスフェラーゼの作用によりショ糖がグルカンに変化してプラーク構成成分となるのを防止するのに有用である。
【0016】
また、本発明によるプラーク形成抑制剤は、上述のような過程を経て口腔内で生成したグルカンが歯に付着してプラークとなるのを抑制し、それにより、う蝕原因微生物の生育場所が形成されないようにするという、無辛味カプサイシン類縁体について初めて確認された作用を利用するものである。
【0017】
本発明による口腔用剤および飲食物は、上記本発明によるグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤または(および)プラーク形成抑制剤を配合して強力なう蝕予防作用を付与したものである。
【0018】
なお、カプサイシンにはグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用もプラーク形成抑制作用も無く、仮にあったとしても、カプサイシンの強い辛味を消す方法はないからカプサイシンをう蝕予防に利用することはほとんど不可能である。
【0019】
【発明の実施の形態】
本発明において使用する無辛味カプサイシン類縁体はカプサイシンと違って天然には存在しない物質であるが、たとえば次の方法で合成することができる。
【0020】
▲1▼ バニリルアミンの水溶液をリパーゼの存在下に炭素数12〜22の脂肪酸またはそのエステルと接触させることによりバニリルアミンと上記脂肪酸またはそのエステルとを反応させる。
【0021】
▲2▼ 炭素数12〜22の脂肪酸またはそのエステルをリパーゼの存在下にカプサイシンと反応させる。
【0022】
▲3▼ 食用油脂をリパーゼの存在下にカプサイシンと反応させる(この製造法によれば無辛味カプサイシン類縁体を含有する油脂が得られ、油脂の共存が許容される用途にはこの油脂と無辛味カプサイシン類縁体との混合物をそのまま使用することができる)。
【0023】
無辛味カプサイシン類縁体の製造法は、たとえば特開平11−206396号公報、特願平10−201078号の明細書(未公開)等に詳細に記載されている。
【0024】
無辛味カプサイシン類縁体の中でもグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用とプラーク形成抑制作用に優れ、しかも辛味がほとんどないことにより本発明のためのものとして特に好ましいのは、N−バニリルオレイン酸アミド、N−バニリルリノール酸アミド、N−バニリルミリスチン酸アミド、N−バニリルパルミチン酸アミド、N−バニリルステアリン酸アミド等である。
【0025】
本発明によるグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤やプラーク形成抑制剤は、口腔用剤に添加してその作用を口腔におけるグルカン生成の防止とプラーク形成の抑制に利用することができる。添加対象として適当な口腔用剤の例としては、各種歯磨き類、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム、口腔用パスタ、歯肉マッサージクリーム、うがい剤、口中清涼剤等がある。これらの用途における好適配合率は用いる無辛味カプサイシン類縁体の種類や口腔用剤の種類によっても異なるが、無辛味カプサイシン類縁体として約0.001〜2.0重量%である。
【0026】
本発明によるグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤やプラーク形成抑制剤の添加により他の口腔用剤構成成分や口腔用剤製造法が制限されることはなく、たとえばリン酸水素カルシウム、炭酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、アルミノシリケート、無水ケイ酸、レジン等の研磨剤;長鎖アルキル硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、ラウリルジエタノールアマイド、ショ糖脂肪酸エステル等の界面活性剤;CMC、ヒドロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カラゲナン、アラビアガム、ポリビニルアルコール等の粘結剤;ポリエチレングリコール、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠剤;サッカリン、ステビオサイド類、グリチルリチン酸、ソーマチン、アスパルテーム等の甘味剤;デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム等の防腐剤;メントール、カルボン、オイゲノール、アネトール、ハッカ油、スペアミント油、ペパーミント油、ユーカリ油、ジンジャー油、アニス油等の香料;各種色素等、口腔用剤製造に通常使用される原料を製品の種類や用途に応じて任意に選択し、常法により製造することができる。
【0027】
また、口腔用剤を製造する場合、他のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を併用してもよく、さらに、ストレプトコッカス・ミュータンスに対して有効な抗菌剤を添加してもよい。任意の抗炎症剤、抗菌剤、消臭剤等を添加することにより、口腔用剤として一層すぐれたものを提供することもできる。添加可能な抗炎症剤の例としては、アセンヤク、カンゾウ、ウワウルシ、オウゴン、コウキ、サイコ、サンザシ、シソ、シャクヤク、ソウハクヒ、キョウニン、タイソウ、チョウジ、トウニン、ニクズク、ボタンピ、クワの葉等の抽出物;アズレン、アラントイン、ウルソール酸、オレアノール酸、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸またはその誘導体;トコフェロール、トラネキサム酸等を挙げることができ、また、添加可能な抗菌剤の例としては、ゴバイシ、サイシン、サンショ、ショウキョウ、ディル、タイム、ローズマリー、油溶性甘草エキス等の抽出物;アスコルビン酸、ムタスティン、フミン酸、リノール酸、リノレン酸等を挙げることができる。さらに、併用可能な消臭剤の例としては、アマチャ、ウイキョウ、ウラジロガシ、ケイヒ、コショウ、メース、セージ、シソ、イチョウ、カキ葉、緑茶、ウーロン茶、トウガラシ、タマリンドハスク等の抽出物;ロジン、カキ渋、アクチゾル、クロロフィリン誘導体、エラグ酸、クロルヘキシジン、メイラード反応物等を挙げることができる。
【0028】
本発明によるグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤およびプラーク形成抑制剤は、口腔用剤に添加するだけでなく、飲食物、特にショ糖を含有する飲食物に添加して、口腔におけるグルカンおよびプラークの生成防止ひいてはう蝕の予防に利用することができる。添加対象飲食物として適当なものの例には、清涼飲料、菓子、パン、キャンディー、チューインガム、グミ、ゼリー、チョコレート、錠菓、ペットフード等がある。これらの用途における好適配合率も添加対象飲食物の種類等によって異なるが、通常、無辛味カプサイシン類縁体として約0.001〜2.0重量%である。
【0029】
無辛味カプサイシン類縁体は水にはあまり溶けないが、油脂やアルコールにはよく溶ける。したがって、グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤またはプラーク形成抑制剤として製剤化する場合や口腔用剤、飲食物等に添加する場合は、必要に応じて油脂やアルコールに溶解したものを使用する。
【0030】
【実施例】
以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例1
N−バニリルミリスチン酸アミド、N−バニリルパルミチン酸アミド、N−バニリルステアリン酸アミド、およびカプサイシンについて、下記の方法でグルコシルトランスフェラーゼ活性の阻害率を調べた。
【0031】
グルコシルトランスフェラーゼ阻害率測定法:
4%ショ糖溶液(pH6.5の50mMリン酸カリウム緩衝液使用)1.0ml
1%アジ化ナトリウム 0.1ml
粗グルコシルトランスフェラーゼ液 50μl
試料溶液(溶媒:ジメチルスルホキシド;濃度:0.05〜20mg/ml)50μl
50mMリン酸カリウム緩衝液(pH6.5) 0.1ml
【0032】
上記各溶液を混合して得られた酵素反応液を試験管に入れ、37℃で5時間静置する。その後、試験管をゆっくり傾けて反応上清を除き、酵素反応により生成して試験管に付着したグルカンを水で3回洗浄する。その後水2mlを加え、超音波処理により上記グルカンを水中に分散させる。グルカン分散液および調製直後の上記酵素反応液について、波長550nmの吸光度を測定する。また、コントロールとして、試料水溶液の代わりに水を加えた場合について同様の操作を行う。
測定結果から、下記の計算式によりグルコシルトランスフェラーゼ活性の阻害率を算出する。
阻害率(%)=〔1−(A1−A0)/(A3−A2)〕×100
但し、A0:試料を添加した場合の吸光度;酵素反応開始前
A1:試料を添加した場合の吸光度;グルカン分散液
A2:コントロール(酵素反応開始前)
A3:コントロール(グルカン分散液)
【0033】
上記試験の結果から阻害率が50%になる試料濃度を内挿法により求め、それをIC50値として表示する(IC50値が小さいほど酵素活性阻害作用が強い)。
その結果を表1に示す。
【0034】
【表1】
グルコシルトランスフェラーゼ阻害作用
【0035】
実施例2
実施例1で試験した試料について、さらに下記の方法でプラーク形成抑制作用を調べた。
【0036】
プラーク形成抑制作用の試験:あらかじめ秤量した試験管にショ糖4%を含むブレインハートインフュージョンブロス(日水製薬製)5.35mlを加える。加熱滅菌処理後、試料溶液0.15mlおよびストレプトコッカス・ミュータンス6715の培養液0.5mlを添加し、37℃で20時間培養を行う。培養終了後、上清を静かに除き、試験管管壁のプラーク状付着物をそのまま蒸留水で3回洗浄した後105℃で5時間乾燥する。最後に試験管ごとに秤量して、管内のプラーク状付着物の乾燥重量wを求める。別に、空試験として、試料溶液の代わりに試料溶液の溶媒を用いて上記と同様の操作を行い、プラーク状付着物の乾燥重量Wを求める。測定されたプラーク状付着物の重量wおよびWより、次式によりプラーク形成抑制率を算出する。
【0037】
プラーク形成抑制率(%)=(1−w/W)×100
試料溶液の濃度を段階的に変更して上記測定を行い、抑制率が50%になる試料溶液の濃度IC50を内挿法により求める。
その結果は表2のとおりであった。
【0038】
【表2】
プラーク形成抑制作用
【0039】
実施例3
下記の混合物を打錠機で打錠して、う蝕予防用健康食品を製造した。
N−バニリルパルミチン酸アミド 0.1重量部
オリーブ油 5重量部
ラフィノース 172重量部
デキストリン 15重量部
グリセリン脂肪酸エステル 8重量部
【0040】
実施例4
下記の原料を混合して、う蝕防止性の練り歯磨きを製造した。
N−バニリルステアリン酸アミド 0.1重量部
オリーブ油 1重量部
第二リン酸カルシウム 45重量部
CMC・ナトリウム塩 1重量部
グリセリン 20重量部
ラウリル硫酸ナトリウム 2重量部
1−メントール 1重量部
水 30重量部
【0041】
実施例5
下記の原料をチューインガム製造の常法により処理して、う蝕予防作用を有するチューインガムを製造した。
N−バニリルオレイン酸アミド 0.1重量部
チューインガムベース 20重量部
ショ糖 50重量部
水飴 20重量部
軟化剤 4重量部
香料 1重量部
【0042】
実施例6
下記の原料を飴製造の常法に従って混合、濃縮、成形して、う蝕予防作用を有する飴を製造した。
無辛味カプサイシン類縁体混合物※ 1重量部
ショ糖 70重量部
水飴 30重量部
クエン酸 1重量部
香料 0.1重量部
水 15重量部
(※ カプサイシンとオリーブ油をリパーゼの存在下に反応させて得られたもので、未反応オリーブ油中にN−バニリルオレイン酸アミド41重量%、N−バニリルリノール酸アミド7重量%を含有する。)
【0043】
実施例7
小麦粉1kg、コーンスターチ100g、砂糖250g、マーガリン125g、食塩5g、炭酸ソーダ25g、炭酸アンモニウム9g、レシチン6g、全卵75g、乳酸カルシウム50g、無辛味カプサイシン類縁体混合物2g、および水350gを混練してドウを調製し、以後、常法により延展、成形、焙焼を行なって、虫歯予防対策がなされたビスケットを製造した。なお、配合した無辛味カプサイシン類縁体混合物はカプサイシンとコーン油をリパーゼの存在下に反応させて得られたもので、未反応オリーブ油中にN−バニリルオレイン酸アミド18重量%、N−バニリルリノール酸アミド39重量%を含有する。
【0044】
【発明の効果】
無辛味カプサイシン類縁体を利用する本発明によれば、無辛味カプサイシン類縁体がグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用とプラーク形成抑制作用を兼備することにより優れたう蝕防止効果を達成することができる。
【0045】
また、本発明によりう蝕予防作用が付与された飲食物は、無辛味カプサイシン類縁体の食欲増進作用、血管拡張・収縮作用、エネルギー代謝亢進作用等の有用作用も併有し、健康増進にきわめて有意義なものとなる。
Claims (3)
- N−バニリルオレイン酸アミド、N−バニリルリノール酸アミド、N−バニリルミリスチン酸アミド、N−バニリルパルミチン酸アミド、及びN−バニリルステアリン酸アミドの中から選ばれる少なくともいずれかを有効成分として含有することを特徴とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤。
- N−バニリルオレイン酸アミド、N−バニリルリノール酸アミド、N−バニリルミリスチン酸アミド、N−バニリルパルミチン酸アミド、及びN−バニリルステアリン酸アミドの中から選ばれる少なくともいずれかを有効成分として含有することを特徴とするプラーク形成抑制剤。
- 請求項1記載のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤または(および)請求項2記載のプラーク形成抑制剤を含有することを特徴とする口腔用剤。
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