JP4620369B2 - 感光性組成物およびそれを用いた感光性平版印刷版 - Google Patents
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Description
(1)フェノール性水酸基を有するモノマー。例えば、N−(4−ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メチルアクリルアミド、N−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチルアクリルアミド、p−イソプロペニルフェノール、o−ヒドロキシフェニルアクリレート、m−ヒドロキシフェニルアクリレート、p−ヒドロキシフェニルアクリレート、o−ヒドロキシフェニルメタクリレート、m−ヒドロキシフェニルメタクリレート、p−ヒドロキシフェニルメタクリレートである。
(2)スルホンアミド基を有するモノマー。例えば、m−アミノスルホニルフェニルメタクリレート、N−(p−アミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−(p−アミノスルホニルフェニル)アクリルアミドである。
(3)活性イミド基を有するモノマー。例えばN−(p−トルエンスルホニル)メタクリルアミド、N−(p−トルエンスルホニル)アクリルアミドである。
(4)脂肪族水酸基を有するモノマー。例えば2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレートである。
(5)α,β−不飽和カルボン酸。例えばアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
(6)アリル基を有するモノマー。例えば、アリルメタクリレート、N−アリルメタクリルアミドである。
(7)アルキルアクリレート類またはアルキルメタクリレート類。例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸へキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ラウリル、グリシジルアクリレート、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸アミル、メタクリル酸へキシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ラウリル、グリシジルメタクリレートである。
(8)アクリルアミド類またはメタクリルアミド類。例えば、アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−へキシルアクリルアミド、N−シクロへキシルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−へキシルメタクリルアミド、N−シクロへキシルメタクリルアミド、N−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、N−フェニルメタクリルアミドである。
(9)スチレン類。例えば、スチレン、α−メチルスチレン、クロロメチルスチレン等である。
(10)N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾ−ル、4−ビニルピリジン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等。
日本化薬株式会社:IR750(アントラキノン系),IR002,IR003(アルミニウム系),IR820(ポリメチン系),IRG022,IRG033(ジインモニウム系),CY−2,CY−4,CY−9,CY−10,CY−20
大日本インキ化学工業株式会社:Fastogen blue 8120
みどり化学株式会社:MIR−101,1011,1021
その他、株式会社日本感光色素、住友化学工業株式会社等の各社からも、上記色素は市販されている。
コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた500mlの3つ口丸底フラスコに、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(OH当量67)26.8g(0.2モル)、ポリエステルポリオールA(OH当量545)27.3g(0.025モル)、ポリプロピレングリコール(OH当量198)9.9g(0.025モル)を加え、N,N−ジメチルアセトアミド150gに溶解した。これに4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(NCO当量125)62.5g(0.25モル)を添加し、80℃で4時間、加熱攪拌した。さらに、グリシジルメタクリレート(分子量142.2)14.2g(0.1モル)、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド0.1gを添加して100℃で4時間、加熱攪拌した。その後、メタノール160gを加えて希釈した。反応溶液を水5リッター中に攪拌しながら投入し、白色の目的樹脂を析出させた。この樹脂を濾別し、水で洗浄後、乾燥させることにより120gの樹脂を得た。この樹脂の酸価は40mgKOH/g、カルボキシル基への導入率は50%重量平均分子量は61,000であった。
攪拌機、コンデンサーを備えた1Lの四ツ口フラスコに反応溶媒としてメチルセロソルブ200gと下記組成の混合物を加えた。フラスコ内を100℃に加温してから、アゾビスイソブチロニトリル0.4gを加えて、窒素ガス置換したのち100℃で5時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水10Lに投入したのち、濾過、乾燥した。収量約97g、重量平均分子量約52,000であった。
・4−tert−ブチルシクロヘキシルアクリレート(15g)
・2−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト(50g)
・メタクリル酸(5g)
・メチルメタクリレ−ト(10g)
・アクリロニトリル(20g)
厚さ0.24mmのアルミニウム板(材質1050)をアルカリ脱脂した後、パーミストンの水懸濁液をかけながらナイロンブラシで表面を研磨し、その後よく水で洗浄した。次いで、70℃、15重量%の水酸化ナトリウム水溶液を5秒間かけ流し、表面を3g/m2エッチングした後、さらに水洗を行い、次いで、1N塩酸およびアルミニウムイオン(20g/L)からなる電解液中で200クーロン/dm2で電解研磨を行った。引き続き水洗した後、70℃、15重量%の水酸化ナトリウム水溶液で表面を再度エッチングし、水洗を行なった後、30℃の15%硫酸水溶液中で陽極酸化処理を行なって、2.0g/m2の陽極酸化皮膜を形成させた。水洗した後、JIS3号ケイ酸ナトリウム5重量%水溶液で、70℃、10秒間浸漬処理し、水洗、乾燥した。
次に、下記組成のような感光液[A−1]、[A−2]、[A−3]を用いて、上記アルミニウム板上に塗布し、乾燥させて、実施例1〜3にかかる感光性平版印刷版[A−1]、[A−2]、[A−3]を作製した。この時の塗布量は乾燥重量で1.8g/m2であった。
・アルカリ可溶性樹脂(合成例1)(2.00g)
・4−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドの縮合物のドデシルベンゼンスルフォン酸塩(0.30g)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(2.00g)
・下記に示すシアニン系化合物(A)(0.2g)
・n−ブチル−トリフェニルホウ素−テトラブチルアンモニウム錯体(0.6g)
・ビクトリアピュアブルーBOH (0.08g)
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(80g)
・エチレングリコールモノメチルエーテル(20g)
・アルカリ可溶性樹脂(合成例1)(2.00g)
・4−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドの縮合物のドデシルベンゼンスルフォン酸塩(0.30g)
・ペンタエリスリトールテトラアクリレート(2.00g)
・上記に示すシアニン系化合物(A)(0.2g)
・n−ブチル−トリ(t−ブチルフェニル)ホウ素−テトラブチルアンモニウム錯体(0.5g)
・2−(2−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体(0.1g)
・ビクトリアピュアブルーBOH (0.08g)
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(80g)
・エチレングリコールモノメチルエーテル(20g)
・アルカリ可溶性樹脂(合成例2)(2.00g)
・4−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドの縮合物の2−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベンゼンスルホン酸塩(0.30g)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(2.00g)
・上記に示すシアニン系化合物(A)(0.2g)
・n−ブチル−トリフェニルホウ素−テトラブチルアンモニウム錯体(0.6g)
・ビクトリアピュアブルーBOH (0.08g)
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(80g)
・エチレングリコールモノメチルエーテル(20g)
次に比較例1として上記の感光液[A−1]より有機ホウ素塩(n−ブチル−トリフェニルホウ素−テトラブチルアンモニウム錯体)を除いた感光液[B−1]を作製し、感光液[A−1]同様に塗布し、感光性平版印刷版[B−1]を作製した。
比較例2として上記の感光液[A−1]よりジアゾ樹脂塩(4−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドの縮合物のドデシルベンゼンスルフォン酸塩)を除いた感光液[B−2]を作製し、感光液[A−1]同様に塗布し、感光性平版印刷版[B−2]を作製した。
比較例3として上記の感光液[A−2]より有機ホウ素塩(n−ブチル−トリ(t−ブチルフェニル)ホウ素−テトラブチルアンモニウム錯体)を除いた感光液[B−3]を作製し、感光液[A−2]同様に塗布し、感光性平版印刷版[B−3]を作製した。
上記各印刷版を、波長830nmの半導体レーザー(クレオ社製:TrendSetter 400QTM)を用いて、段階的に露光量を変化させて露光し、岡本化学工業(株)製のネガPS版現像液を1:1に希釈した液を仕込んだ自動現像機(Raptor 85 Thermal(Glunz & Jensen社製))にて、液温30℃、現像時間12秒で現像し、画像が完全ベタとして残るのに必要な最低露光量を感度として評価した。結果を下記表1に示す。
上記各印刷版を、上記の半導体レーザーを用いて、画像が完全ベタとして残るのに必要な最低露光量にて露光し、岡本化学工業(株)製のネガPS版現像液で、上記と同じ方法で現像し、画像部を水洗しながらスポンジで擦り、画像の欠落程度、キズの付き易さを目視する。その結果を下記表1に示す。評価基準は以下の通りである。○:キズも画像の欠落も発生しない。△:スポンジのコスリ状にキズが発生し、その部分の画像の欠落が発生する。×:画像が全て欠落し、画像にならない。
上記各印刷版を、上記の半導体レーザーを用いて、各版でベタ部が完全ベタになる最低露光量でベタ部と網点部を照射した後、上記と同じ方法で現像して各印刷版を得た。次いで、3オンスのPrisco3451Uと1.5オンスのAlkalessA6000を1ガロンの水に混合してなるPrisco社製湿し水を用い、オフセットインキ(大日本インキ化学工業(株)製、Fグロス墨)で、上質紙に印刷し、3%の網点が欠落するまでの刷り枚数を数える。その結果を下記表1に示す。
Claims (2)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、(B)ジアゾ樹脂塩、(C)エチレン性二重結合を2個以上有する重合可能な化合物、(D)赤外線吸収剤、および(E)有機ホウ素塩を含有することを特徴とする近赤外または赤外線照射用の感光性組成物であって、
前記感光性組成物がイミダゾール化合物をさらに含有し、
前記感光性組成物の全固形分に対して、前記アルカリ可溶性樹脂の含有量が、10〜95重量%であり、前記ジアゾ樹脂塩の含有量が、1〜50重量%であり、前記エチレン性不飽和化合物の含有量が、1〜60重量%であり、前記赤外線吸収剤の含有量が、0.5〜20.0重量%であり、前記有機ホウ素塩の含有量が、0.5〜30.0重量%であり、前記イミダゾール化合物の含有量が、0.5〜10.0重量%である
感光性組成物。 - 支持体上に、請求項1に記載の感光性組成物を設けてなる感光性平版印刷版。
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