JP5513221B2 - 保護層形成用組成物およびそれを用いた感光性平版印刷版 - Google Patents
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Description
本発明は、ジアセトンアクリルアミド単位を0.1〜15mol%含有するジアセトンアクリルアミド共重合変性ポリビニルアルコールと、下記一般式(I)
で表される界面活性剤と、平均粒径1〜10μmのマット剤を少なくとも含有する、平版印刷版原版の保護層形成用組成物を提供する。
また、本発明は、支持体上に、(A)赤外線吸収剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)重合性開始剤、及び(D)重合性化合物を少なくとも含有する画像形成用組成物を塗布して形成された感光層と、該感光層上にこの保護層形成用組成物を塗布して形成された保護層とを備えた平版印刷版原版を提供する。
本発明にかかる保護層形成用組成物は、平版印刷版の感光層を保護する保護層を形成するための組成物である。この組成物は、ジアセトンアクリルアミド単位を0.1〜15mol%含有するジアセトンアクリルアミド共重合変性ポリビニルアルコールを含有する。
ジアセトンアクリルアミド共重合変性ポリビニルアルコールは、ジアセトンアクリルアミド単位を0.1〜15mol%を含有すれば特に限定しないが、好ましくは、0.1〜15mol%のジアセトンアクリルアミドと、85〜99.9mol%の脂肪酸ビニルエステルを重合させて共重合体をケン化したものであり、好ましいケン化度は、85.0〜99%である。脂肪酸ビニルエステルとしては、酢酸、ギ酸、プロピオン酸、ピバリン酸等のビニルエステルが挙げられ、好ましくは酢酸ビニルである。脂肪酸ビニルエステル単位の一部を0.1〜20mol%の範囲で、クロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和モノカルボン酸又はそのエステル、塩、無水物、アミドもしくはニトリル類、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸等の不飽和ジカルボン酸又はその塩、マレイン酸モノメチル、イタコン酸モノメチル等の不飽和ニ塩基酸モノアルキルエステル類、炭素数2〜30のα‐オレフィン類、アルキルビニルエーテル類、ビニルピロリドン類等の他のモノマー単位で置き換えてもよい。
製造方法は、例えば、酢酸ビニルとジアセトンアクリルアミドとを共重合して得た重合体をケン化するなどの公知の方法を用いることができる(特許文献3、特許文献4)。
pとqは、同一であっても異なっていてもよい1〜3の整数であり、好ましくは2〜3の整数であり。特に好ましくは2である。すなわち、付加するアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドが好ましく、特に好ましくはエチレンオキサイドである。
mおよびnは同一であっても異なっていてもよい零又は正の整数であり、m+nは0〜60、好ましくは0〜30、さらに好ましくは2〜20である。
一般式(I)で表される界面活性剤は、例えば、日信化学工業社より市販されているオルフィンシリーズ等を挙げることが出来る。例えば、E.1004(式(1)においてR1=R2=イソブチル、R3=R4=メチル、k=2、m+n=3.5)、E.1010(m+n=10以外はE.1004と同じ)、PD−001、PD−002W、PD−004、PD−005、EXP.4001、EXP.4200、EXP.4123、WE−003、SPC、AF−103、AF−104、AK−02、SK−14、PD−003、PD−201、PD−301、B、P、A等の商品名にて市販されている。
水素添加レシチンは、動物、植物より取り出された各種のリン脂質を原料に、レシチンの脂肪酸部位を水素添加することより製造される。レシチンの脂肪酸部位のうち水素添加される割合は、90〜100%であることが好ましい。レシチンは、動物及び植物より取り出された各種のリン脂質であり、ホスファチジルコリン(PC、L−α−レシチン)、ホスファチジルエタノールアミン(PE)、ホスファチジルイノシトール(PI)、ホスファチジン酸(PA)等が挙げられる。
水素添加レシチンは、例えば、辻製油株式会社より、SLP−ホワイトH、SLP−PC70H、SLP−PC92H、SLP−LPC70H、SLP−ホワイトリゾHの商品名にて市販されている。
水素添加レシチンの平均粒子径は、好ましくは10nm〜20μm、より好ましくは100nm〜10μm程度が分散性、塗布性に優れている。平均粒径は、光散乱法によって測定される数平均粒径に基づく。
本発明の保護層において、塗布性、皮膜の物性改良のために水溶性の可塑剤などの公知の添加剤などを加えることが出来る。例えば、プロピオンアミド、シクロヘキサンジオール、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。また、水溶性の(メタ)アクリル系ポリマーを加えることもできる。
(A)成分として使用される赤外線吸収剤は、画像露光光源の光を吸収して、そのエネルギーを熱に変換し得る化合物であれば特に限定されないが、波長域650〜1300nmの範囲に吸収極大を有し、好ましくは吸収極大でモル吸光係数εが105以上である赤外線吸収色素が特に有効である。赤外線吸収剤は、光の照射によって赤外線吸収剤から発生する熱、又は光電子移動を引き起こしラジカル発生を促進させるために用いられる。このため、感光層は、さらに赤外線吸収剤を含有することにより、レーザー露光によりアルカリ性水溶液に対する溶解性が減少するネガ型感光層となる。
(m1)フェノール性水酸基を有するモノマー。例えば、N−(4−ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、p−イソプロペニルフェノール、o−ヒドロキシフェニルアクリレート、m−ヒドロキシフェニルアクリレート、p−ヒドロキシフェニルアクリレート、o−ヒドロキシフェニルメタクリレート、m−ヒドロキシフェニルメタクリレート、p−ヒドロキシフェニルメタクリレートである。
(m2)スルホンアミド基を有するモノマー。例えば、m−アミノスルホニルフェニルメタクリレート、N−(p−アミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−(p−アミノスルホニルフェニル)アクリルアミドである。
(m3)活性イミド基を有するモノマー。例えばN−(p−トルエンスルホニル)メタクリルアミド、N−(p−トルエンスルホニル)アクリルアミドである。
(m4)脂肪族水酸基を有するモノマー。例えば2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレートである。
(m5)α,β−不飽和カルボン酸。例えばアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
(m6)アリル基を有するモノマー。例えば、アリルメタクリレート、N−アリルメタクリルアミドである。
(m7)アルキルアクリレート類またはアルキルメタクリレート類。例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸へキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ラウリル、グリシジルアクリレート、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸アミル、メタクリル酸へキシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ラウリル、グリシジルメタクリレートである。
(m8)アクリルアミド類またはメタクリルアミド類。例えば、アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−へキシルアクリルアミド、N−シクロへキシルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−へキシルメタクリルアミド、N−シクロへキシルメタクリルアミド、N−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、N−フェニルメタクリルアミドである。
(m9)スチレン類。例えば、スチレン、α−メチルスチレン、クロロメチルスチレン等である。
(m10)N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾ−ル、4−ビニルピリジン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等。
重合性化合物として、分子量1000以下のモノマーから分子量1000以上のオリゴマー、ポリマー領域のものまで種々のものを用いることができる。このような化合物として不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド等、不飽和アルコールとイソシアネート化合物とのウレタン、不飽和カルボン酸とエポキシ化合物とのエステル等を挙げることができる。
ロイコ色素の含有量は、画像形成組成物の全固形分中、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.05〜5質量%である。0.01質量%以上、特に0.05質量%以上では、感光層の着色が十分となり、可視性が優れ、10質量%以下、特に5質量%以下では、非画像部(露光部)の現像性が特に向上するので好ましい。
可塑剤の画像形成組成物の含有量は、画像形成組成物の全固形分中、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは、0.05〜10質量%である。
支持体としては、ポリエステルフィルム又はアルミニウム板が好ましく、その中でも寸法安定性がよく、比較的安価であるアルミニウム板は特に好ましい。好適なアルミニウム板は、純アルミニウム板及びアルミニウムを主成分とし、微量の異元素を含む合金板であり、更にアルミニウムがラミネートもしくは蒸着されたプラスチックフィルムでもよい。このようにアルミニウム板は、その組成が特定されるものでなく、従来より公知公用の素材のアルミニウム板を適宜に利用することができる。アルミニウム板の厚みは、好ましくはおおよそ0.1〜0.5mm、より好ましくは0.12〜0.4mmである。
また、両性界面活性剤として、例えばアルキルベタイン型、アルキルイミダゾリン型活性剤が好ましい。さらに上記のアルカリ水溶液中には、例えば、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸リチウム、亜硫酸マグネシウム等の水溶性亜硫酸塩を添加することもできる。
<アルミニウム板の準備>
厚さ0.24mmのアルミニウム(材質1050)をアルカリ脱脂した後、パーミストンの水懸濁液をかけながらナイロンブラシで表面を研磨し、よく水洗した。次いで、70℃、15重量%水酸化ナトリウム水溶液を5秒間かけ流し、表面を3g/m2エッチングした後、さらに水洗を行ない、次いで、1N塩酸浴中で200クーロン/dm2で電解粗面化処理を行った。引き続き水洗した後、15重量%水酸化ナトリウム水溶液で表面を再度エッチングし、水洗を行った後、20重量%の硝酸水溶液に浸漬して、デスマットした。次いで、15重量%硫酸水溶液中で陽極酸化処理を行って、2.0g/m2の酸化皮膜を形成し、水洗の後、50℃の1重量%のフッ化カリウムと10重量%のリン酸一ナトリウムの混合溶液で後処理し、水洗・乾燥した。
下記の組成を有する感光液を、上記アルミニウム板上に乾燥後の膜厚が1.6g/m2になるように塗布し、125℃で30秒間乾燥することによって、感光層を形成した。
(感光液)
重合性化合物 :(D−1)(2.0g)
アルカリ可溶性樹脂 :(C−1)(2.0g)
赤外線吸収剤 :赤外線吸収剤(1)(0.05g)
ラジカル重合性開始剤1 :有機ホウ素塩(B−6)(0.05g)
ラジカル重合性開始剤2 :トリアジン化合物(T−7)(0.05g)
染料:オイルブルー613:(オリエント化学工業社製)(0.15g)
溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテル/テトラヒドロフラン=30ml/20ml
攪拌機、温度計、および滴下ロート還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル672g、ジアセトンアクリルアミド10g、およびメタノール178gを仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温を60℃まで昇温した。この系に2,2−アゾビスイソブチリロニトリル1gをメタノール50gに溶解した溶液を添加し、重合を開始した。重合開始後、5時間かけて、ジアセトンアクリルアミド55gをメタノール35gに溶解した溶液を一定速度で滴下し、6時間後に重合禁止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し、重合を停止した。重合収率は、78%であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら残存する酢酸ビニルを留出し、ジアセトンアクリルアミド共重合成分を含有する酢酸ビニル系重合体の50%メタノール水溶液を得た。この混合物500gにメタノール50gと水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液10gとを加えてよく混合し、40℃でケン化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥して、ジアセトンアクリルアミド共重合変性PVAを得た。また、元素分析測定により、この樹脂中のジアセトンアクリルアミド単位の含有率は5.0モル%であることが判明した。この樹脂の20℃における4%水溶液粘度は26.8mPa・s、ケン化度は98.4モル%であった。なお、この粘度は、RB−80L(東機産業社製)で測定した。
仕込み組成を変えることにより、合成例1と同様にして表1のようなジアセトンアクリルアミド共重合変性ポリビニルアルコールを得た。
<実施例1>
(塗布液イ)
・特定ポリビニルアルコール(合成例1) 140g
・特定界面活性剤(日信化学社製EXP.4200) 5.0g
・特定マット剤(積水化成品工業社製平均粒径8μm、SSX−110) 5.0g
・水素添加レシチン(辻製油社製SLP−PC70H) 20.0g
・蒸留水 1Kg
(塗布液ロ)
・特定ポリビニルアルコール(合成例2) 140g
・特定界面活性剤(日信化学社製EXP.4200) 5.0g
・特定マット剤(積水化成品工業社製平均粒径8μm、SSX−110) 5.0g
・水素添加レシチン(辻製油社製SLP−PC70H) 20.0g
・蒸留水 1Kg
(塗布液ハ)
・特定ポリビニルアルコール(合成例3) 140g
・特定界面活性剤(日信化学社製EXP.4200) 5.0g
・特定マット剤(積水化成品工業社製平均粒径8μm、SSX−110) 5.0g
・水素添加レシチン(辻製油社製SLP−PC70H) 20.0g
・蒸留水 1Kg
(塗布液ニ)
・特定ポリビニルアルコール(合成例1) 110g
・特定界面活性剤(日信化学社製EXP.4200) 5.0g
・特定マット剤(積水化成品工業社製平均粒径8μm、SSX−110) 5.0g
・水素添加レシチン(辻製油社製SLP−PC70H) なし
・蒸留水 1Kg
(塗布液ホ)
・対照ポリビニルアルコール(日本酢ビポバール社製ASM−05Xケン化度95mol%重合度500) 140g
・特定界面活性剤(日信化学社製EXP.4200) 5.0g
・特定マット剤(積水化成品工業社製平均粒径8μm、SSX−110) 5.0g
・水素添加レシチン(辻製油社製SLP−PC70H) 20.0g
・蒸留水 1Kg
(塗布液へ)
・特定ポリビニルアルコール(合成例1) 140g
・対照界面活性剤(花王社製レオドールSP−L10:ソルビタンラウレート) 5.0g
・特定マット剤(積水化成品工業社製平均粒径8μm、SSX−110) 5.0g
・水素添加レシチン(辻製油社製SLP−PC70H) 20.0g
・蒸留水 1Kg
(塗布液ト)
・特定ポリビニルアルコール(合成例1) 140g
・特定界面活性剤(日信化学社製EXP.4200) 5.0g
・対照マット剤(綜研化学社製平均粒径15〜20μm、MX−1500H)
5.0g
・水素添加レシチン(辻製油社製SLP−PC70H) 20.0g
・蒸留水 1Kg
得られた平版印刷版原版を以下のように評価した。
1.感度評価
得られた平版印刷版原版を、Kodak社製Trendsetter 800 Quantumにて、解像度2400dpi、外面ドラム回転数360rpmで照射エネルギーを変化させて露光した。露光後、岡本化学工業社製現像液(DJN)を4倍希釈し、PK−1310 II自動現像機を用いて30℃にて15秒で現像処理した。網点濃度測定機(グレタグマクベス社製iC plate II)で50.5±0.5%を示す露光量を最適感度とした。この時、照射エネルギーが低いほど、高感度を示す。
得られた平版印刷版原版を、Kodak社製Trendsetter 800 Quantumにて、解像度2400dpi、外面ドラム回転数360rpmでFM staccato 36の高精細画像を照射エネルギー60mJ/cm2で露光した。露光後、岡本化学工業社製現像液(DJN)を4倍希釈し、PK−1310 II自動現像機を用いて30℃にて15秒で現像処理した。版面内16箇所の網点濃度のバラツキが、網点濃度測定機(グレタグマクベス社製iC plate II)で50.5±0.5%ならば合格とした。
得られた平版印刷版原版上に合紙を挟み、分銅加重(100,200g)をかけて意図的に傷をつける。その後、Kodak社製Trendsetter 800 Quantumにて、解像度2400dpi、外面ドラム回転数360rpmで照射エネルギー60mJ/cm2で全面ベタ画像を露光する。その後、岡本化学工業社製現像液(DJN)を4倍希釈し、PK−1310 II自動現像機を用いて30℃にて15秒で現像処理した。この時、意図的に傷をつけた部位に感光層残りが確認されなければ合格とした。
得られた平版印刷版原版を、Kodak社製Trendsetter 800 Quantumにて、解像度2400dpi、外面ドラム回転数360rpmで照射エネルギー60mJ/cm2でFMスクリーニングで50%網点濃度を露光した。その後、露光部を照度800 lux、蛍光灯下で5分間ごとに被爆させた。遮光部をずらし平版印刷版原版を最大60分間被爆させた。その後、岡本化学工業社製現像液(DJN)を4希釈し、PK−1310 II自動現像機を用いて30℃にて15秒で現像処理した。評価方法は、30分間被爆部位が、FM網点濃度計で被爆前と比較して±0.3%ならば合格とした。
得られた平版印刷版原版(10x10cm)を、30℃、70%湿度下の恒温槽に1週間、合紙なしで平版印刷版原版を重ね、10Kg加重をした。その後、取り出した際に平版印刷版原版に張付きがなければ合格とした。
得られた平版印刷版原版を、30℃、70%湿度下と45℃、5%湿度下の両条件に3日間、合紙を挟まないで平版印刷版原版を重ね保存した。その後、得られた平版印刷版原版を、Kodak社製Trendsetter 800 Quantumにて、解像度2400dpi、外面ドラム回転数360rpmで照射エネルギーを変化させて露光した。露光後、岡本化学工業社製現像液(DJN)を4倍希釈し、PK−1310 II自動現像機を用いて30℃にて15秒で現像処理した。この時、低温保存品(25℃、40%湿度)と比較し感度低下しなければ合格とした。
得られた平版印刷版原版(800x1100mm)を露光せず、岡本化学工業社製現像液(DJN)を4希釈し、PK−1310 II自動現像機を用いて30℃で15秒で4000版現像処理した。その後、処理液を抜き現像槽内の堆積物が少なければ合格とした。
Claims (4)
- さらに、水素添加レシチンを含有する請求項1に記載の保護層形成用組成物。
- さらに、平均粒径1〜10μmのマット剤を含有する請求項1または2に記載の保護層形成用組成物。
- 支持体上に、(A)赤外線吸収剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)重合性開始剤、及び(D)重合性化合物を少なくとも含有する画像形成用組成物を塗布して形成された感光層と、該感光層上に前記請求項1〜3のいずれかに記載の保護層形成用組成物を塗布して形成された保護層とを備えた平版印刷版原版。
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