JP4576924B2 - 反応染料組成物、及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 - Google Patents
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{式(D1)中、X1は塩素原子又はフッ素原子を表す。X2は下式(X2’)、(X2’’)又は(X2’’’)で示される基を表す。
−N(R)−A (X2’)
−N(R)−A1−SO2Z3 (X2’’)
−N(R)−A2−SO2Z3 (X2’’’)
(式中、Rは水素原子、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基又はフェニル基を表す。Aはフェニル基を表す。該フェニル基における1〜2個の水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、スルホン酸基、−NHCOCH(Br)CH2Br及び−NHCOC−(Br)=CH2からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。A1はフェニレン基を表す。A2は炭素数2〜4の直鎖状アルキレン基又は−(CH2)2O(CH2)2−基を表す。Z3は−CH=CH2基又は−CH2CH2L3を表す。L3はアルカリの作用で脱離する基を表す。)}
また、式(I’)で示される反応染料、式(X)で示される反応染料及び黄〜橙色反応染料を含む反応染料組成物が特許文献2に記載されている。
さらに、式(II)で示される反応染料、式(X)で示される反応染料及び黄〜橙色反応染料を含む反応染料組成物が特許文献3に記載されている。
また、式(I’)で示される反応染料、式(II)で示される反応染料及び黄〜赤色染料からなる反応染料組成物が特許文献4に記載されている。
例えば、特許文献1に記載された反応染料組成物を用いてセルロース繊維材料を濃紺又は黒色に染色すると、染色時の温度や時間によってはビルドアップ性が不満足であるという問題があった。
また、特許文献2〜4に記載された反応染料組成物を用いると、得られた染色物の汗日光堅牢度や塩素堅牢度が必ずしも満足できるものではないという問題があった。
さらに、繊維材料の種類や形態の多様化に伴って、染色物の表裏や織り方の違い等で色相が異なる問題が発生しており、黄色反応染料や赤色反応染料と配合染色したときの相容性が良好である濃紺〜黒色反応染料の開発が要望されている。
本発明の目的は、特に染色物の汗日光堅牢度や塩素堅牢度のバランスが優れ、且つ黄色反応染料や赤色反応染料と配合染色した際の相容性が良好な濃紺〜黒色反応染料を提供することにある。
すなわち、本発明の(イ)は、遊離酸の形で表すと下式(I)で示される反応染料、遊離酸の形で表すと下式(II)で示される反応染料、遊離酸の形で表すと下式(III)〜(IX)で示される反応染料から選ばれる一種以上の反応染料、及び遊離酸の形で表すと下式(X)で示される反応染料を含有してなる反応染料組成物を提供するものである。
また、本発明の(ロ)は、上記(イ)の反応染料組成物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方法を提供するものである。
−N(R)−A (X2’)
−N(R)−A1−SO2Z3 (X2’’)
−N(R)−A2−SO2Z3 (X2’’’)
(式中、Rは水素原子、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基又はフェニル基を表す。Aはフェニル基を表す。該フェニル基における1〜2個の水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、スルホン酸基、−NHCOCH(Br)CH2Br及び−NHCOC−(Br)=CH2からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。A1はフェニレン基を表す。A2は炭素数2〜4の直鎖状アルキレン基又は−(CH2)2O(CH2)2−基を表す。Z3は−CH=CH2基又は−CH2CH2L3を表す。L3はアルカリの作用で脱離する基を表す。)}
R1はメチル基又はカルボキシル基を表す。ベンゼン環の炭素原子に結合するY3は水素原子、スルホン酸基、−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2L5を表す。L5はアルカリの作用で脱離する基を表す。上記のL4及びL5は、互いに同一でもよく、異なってもよい。
但し、Y3が水素原子又はスルホン酸基を表す場合は、D3はフェニル基又はナフチル基を表す。該フェニル基及びナフチル基における水素原子は、−SO2CH=CH2及び−SO2CH2CH2L4からなる群より選ばれる置換基で置換されている。
X3は塩素原子又はフッ素原子を表す。Y4は−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2L6を表し、L6はアルカリの作用で脱離する基を表す。]
Y5は−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2L7を表す。L7はアルカリの作用で脱離する基を表す。]
但し、R13がアセチル基又はカルボキシエチルカルボニル基を表す場合、R11及びR12の一つ以上は−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2L10を表す。]
Y9は−SO2CH=CH2基又は−SO2CH2CH2L12基を表す。L12はアルカリの作用で脱離する基を表す。]
D5はアセチル基、プロピオニル基又は下式(IX’’’)で示される基を表す。但し、上記のD5がアセチル基又はプロピオニル基を表すときは、D4は上式(IX’)又は(IX’’)で示される基を表す。]
また、本発明(ロ)の染色又は捺染方法によれば、耐光堅牢度、汗日光堅牢度及び塩素堅牢度のバランスに優れた濃紺〜黒色の染色物が得られる。
本発明の(イ)及び(ロ)において、L1〜L16は、アルカリの作用で脱離する基を表す。該アルカリの作用で脱離する基としては、例えば硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子やピリジニオ基等が挙げられる。該ピリジニオ基における1〜2個の水素原子は、ハロゲン原子、カルボキシ基及びウレイド基からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。
式(II)におけるDが(D2)で示される基であるとき、Tは水素原子又は塩素原子を表す。好ましいTは塩素原子である。
好ましいD3としては、2個の水素原子が2個のスルホン酸基で置換されたナフチル基や、2個の水素原子が1個の−SO2CH=CH2基又は−SO2CH2CH2L4基と1個のメチル基又はメトキシ基とで置換されたフェニル基が挙げられる。
式(V)における好ましい反応染料としては、m1が3であり、R4及びR5の一方が水素原子であり、R4及びR5の他方がウレイド基である染料や、m1が2であり、R4及びR5の一方が水素原子であり、R4及びR5の他方がアルキル(炭素数1〜4)カルボニルアミノ基である染料が挙げられる。
X4は塩素原子又はフッ素原子を表す。好ましいX4は塩素原子である。
好ましい反応染料(VI)は、下式(XI)又は(XII)で示される染料である。
好ましい反応染料(VII)としては、下式(XIII)〜(XV)で示される染料が挙げられる。
好ましい反応染料(VIII)としては、下記の反応染料(XVI)又は(XVII)が挙げられる。特に好ましい反応染料(VIII)としては、下記の反応染料(XVI)が挙げられる。
例えば、式(I)と式(III)〜(IX)の反応染料は、ジアゾ化反応及びカップリング反応の組合せにより製造することができる。また、式(II)及び式(X)の反応染料は公知化合物である。
本発明の反応染料組成物は、その形態において特に限定されるものではなく、粉末状でもよく、顆粒状でもよく、液体状(水性)であってもよい。
天然セルロース繊維としては、木綿、リネン、麻、ジュートやラミー繊維等を挙げることができる。好ましい天然セルロース繊維は木綿である。
再生セルロース繊維としては、レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、テンセル(商品名)、タフセル(商品名)、モダール(商品名)、セルティマ(商品名)等を挙げることができる。
天然又は合成ポリアミド繊維としては、羊毛、絹、ポリアミド−6,6、ポリアミド−6、ポリアミド−11やポリアミド−4等を挙げることができる。
また、これらを含有する混紡材料としては、上記繊維材料の混紡材料や、上記繊維材料とポリエステル、ナイロンやアクリル等の合成繊維との混紡材料等も例示することができる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダや苛性ソーダ等のアルカリの存在下、必要に応じて芒硝や食塩等の中性塩を加え、さらに必要に応じて溶解助剤、浸透剤や均染剤等を併用し、30〜100℃程度の温度で染色する方法等が例示される。上記のアルカリや中性塩等の添加は一度に行ってもよく、分割して行ってもよい。
セルロース繊維上にコールドバッチアップ法で染色する場合においては、芒硝や食塩等の中性塩と苛性ソーダやケイ酸ソーダ等のアルカリを用いてパジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理する方法等が例示される。
セルロース繊維上に連続染色法で染色する場合においては、炭酸ソーダや重炭酸ソーダ等のアルカリの存在下に公知の方法で室温又は高められた温度でパジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パジング法や、本発明の組成物が溶解されているパジング液に繊維を浸漬した後に、芒硝又は食塩等の中性塩と苛性ソーダやケイ酸ソーダ等のアルカリとをパジングし、スチーミング又は乾熱することにより処理するニ相パジング法等が例示される。
このようにして得られる組成物0.30g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入し、投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで、炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。洗濯堅牢度、汗日光堅牢度、塩素堅牢度及び耐光堅牢度が良好であり、斑のない均一で濃い紺色の染色物が得られた。また、上記染色の再現性も良好であった。
上式(1)で示される染料400部、上式(2)で示される染料380部、上式(3)で示される染料10部、上式(4)で示される染料200部、及び、遊離酸の形で表すと、下式(5)
このようにして得られる組成物0.40g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入した。投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで、炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、更に60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。洗濯堅牢度、汗日光堅牢度、塩素堅牢度及び耐光堅牢度が良好であり、斑のない均一で濃い紺色の染色物が得られた。また、上記染色の再現性も良好であった。
実施例1で使用した染料(2)の代わりに下記の染料(6)〜(11)を使用して実施例1と同様に染料組成物を得、該染料組成物を用いて実施例1と同様に染色すると、斑のない均一な紺色の染色物が得られる。
このようにして得られる組成物0.40g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入し、投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで、炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入した。さらに、60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。洗濯堅牢度、汗日光堅牢度、塩素堅牢度及び耐光堅牢度が良好であり、斑のない均一で濃い紺色の染色物が得られた。また、上記染色の再現性も良好であった。
実施例9で使用した染料の代わりに、下記の染料(13)〜(30)を下表1に記載した部数使用して実施例9と同様に染料組成物を得、該染料組成物を用いて実施例9と同様に染色すると、斑のない均一な紺色〜黒色の染色物が得られる。
実施例2で得た反応染料組成物200部を熱水で溶解後、25℃まで冷却し、アルギン酸ソーダ1部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10部及び炭酸水素ナトリウム20部を添加し、更に水を加えて全量を25℃で1000部とし、この液をパジング液として用いて木綿織物をパジングし、織物を120℃で2分間乾燥し、次いで100℃で5分間スチーミングして染料を固着させた。均一な濃い紺色であり、洗濯堅牢度、汗日光堅牢度、塩素堅牢度及び耐光堅牢度が良好な染色物が得られた。また、上記染色を繰り返しても、染色の再現性は良好であった。
実施例2で得た反応染料組成物を用いて、以下の組成をもつ色糊を作製した。
実施例2で得た反応染料組成物30gを熱水に溶解した後、25℃に冷却する。この染料溶液に32.5%苛性ソーダ水溶液15g及び50度ボーメの水ガラス150gを添加し、さらに25℃で水を加えて全量を1000gとした直後に、この液をパジング液として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、25℃の室温で20時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上げる。諸堅牢度が良好であり、均一で濃い紺色の染色物が得られる。
本発明(ロ)の染色法によれば、各種堅牢度の良好な紺〜黒色の染色物が得られる。
Claims (5)
- 遊離酸の形で表すと下式(I)で示される反応染料、遊離酸の形で表すと下式(II)で示される反応染料、遊離酸の形で表すと下式(3)で示される反応染料、及び、遊離酸の形で表すと下式(X)で示される反応染料を含有してなる反応染料組成物。
[式(I)中、Y1は−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2L1を表す。L1は、アルカリの作用で脱離する基を表す。Xは塩素原子又はフッ素原子を表す。]
[式(II)中、Dは下式(D1)又は(D2)で示される基を表す。
{式(D1)中、X1は塩素原子又はフッ素原子を表す。X2は下式(X2’)、(X2’’)又は(X2’’’)で示される基を表す。
−N(R)−A (X2’)
−N(R)−A1−SO2Z3 (X2’’)
−N(R)−A2−SO2Z3 (X2’’’)
(式中、Rは水素原子、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基又はフェニル基を表す。Aはフェニル基を表す。該フェニル基における1〜2個の水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、スルホン酸基、−NHCOCH(Br)CH2Br及び−NHCOC−(Br)=CH2からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。A1はフェニレン基を表す。A2は炭素数2〜4の直鎖状アルキレン基又は−(CH2)2O(CH2)2−基を表す。Z3は−CH=CH2基又は−CH2CH2L3を表す。L3はアルカリの作用で脱離する基を表す。)}
{式(D2)中、Tは水素原子又は塩素原子を表す。}
(3)
(X)
(式中、Y13及びY14は、互いに独立に、−SO2CH=CH2基又は−SO2CH2CH2L16基を表す。L16はアルカリの作用で脱離する基を表す。) - 式(II)で示される反応染料において、Dが式(D1)で示される基であり、X2がX2’で示される基であり、X2’におけるAがスルホン酸基で置換されたフェニル基である請求項1に記載の反応染料組成物。
- 式(II)で示される反応染料において、Dが式(D1)で示される基であり、X2がX2’’で示される基であり、X2’’におけるRが炭素数1〜4の直鎖状アルキル基である請求項1に記載の反応染料組成物。
- 式(II)で示される反応染料において、Dが式(D1)で示される基であり、X2がX2’’’で示される基であり、X2’’’におけるRが水素原子又はフェニル基であり、A2がエチレン又は−(CH2)2O(CH2)2−である請求項1に記載の反応染料組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の反応染料組成物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方法。
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