JP3592779B2 - 反応染料組成物及びそれを用いた染色法 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は赤色反応染料と青色反応染料からなる紫色系反応染料組成物及び更にこれに黄色反応染料を配合してなるブラウン系反応染料組成物に関する。
更に赤色、青色及び黄色各成分の染着速度が揃った反応染料組成物及びそれを用いる染色法に関する。
【0002】
【従来の技術】
反応染料は色相が鮮明で、豊富であり、しかも諸堅牢度に優れているので、広く使用されている。しかし反応染料は、反応基の種類により染色速度が異なっている。更にその構造によってもその染色速度が異なっている。例えば遊離酸の形で下記一般式〔I−A〕
【0003】
【化14】
【0004】
(式中、R0 、R1 及びR2 は水素原子又はC1 〜C3 のアルキル基を表わし、R3 は水素原子、ハロゲン原子又はC1 〜C3 アルキル基を表わし、Xは−CH=CH2 基、−C2 H4 OSO3 H基又は−C2 H4 Cl基を表わす。)
にて示されるビニルスルホン系の赤色反応染料は吸尽染色法において無機塩の依存性が小さく、耐光性、塩素堅牢度に優れている。又下記一般式〔I−B〕
【0005】
【化15】
【0006】
〔式中LはOH基又はXを表わし(ここでXは前記と同様の意義を有する)、Mは
【0007】
【化16】
【0008】
を表わし(ここでR1 は前記と同様の意義を有し、Wは水素原子、カルボキシル基、スルホン酸基、C1 〜C3 アルキル基又はSO2 X(Xは前記と同様の意義を有する)を表わす)、mは0又は1を表わす。〕
にて示されるビニルスルホン系の赤色反応染料も吸尽染色法において無機塩の依存性が小さく、塩素堅牢度、ビルドアップ性に優れている。従ってこの優れた特性を生かして巾広い色相の染色に赤色原色として活用する要求は多い。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、この赤色染料を使って紫色相を得るように青色染料と配合して染色をした場合、染色速度の違いから、染色時間の経過に伴なって色相が変化し、色調の再現性が得にくい。具体的には、例えば遊離酸の形で、下記一般式〔II〕
【0010】
【化17】
【0011】
(式中、X及びLは前記と同様の意義を有する。)
で示される青色反応染料、遊離酸の形で下記一般式〔III 〕
【0012】
【化18】
【0013】
で示される青色反応染料、遊離酸の形で下記一般式〔IV〕
【0014】
【化19】
【0015】
(式中、R5 は水素原子又はC1 〜C3 アルコキシ基を表わし、R6 は水素原子、C1 〜C3 アルキル基又はC1 〜C3 アルコキシ基を表わし、Xは前記と同様の意義を有する。)
で示される青色反応染料及び遊離酸の形で下記一般式〔V〕
【0016】
【化20】
【0017】
(式中、Xは前記と同様の意義を有する。)
で示される青色反応染料は無機塩の依存性が小さく、特に前記一般式〔II〕、〔III 〕及び〔V〕で示される反応染料は塩素堅牢度に優れているが、前記一般式〔I−A〕又は〔I−B〕で示される赤色染料に比べ染着速度が速く、とりわけ一般式〔III 〕で示される染料が著しく速い。その結果、一般式〔I−A〕又は〔I−B〕で示される赤色反応染料とこれら一般式〔II〕、〔III 〕、〔IV〕及び〔V〕で示される青色反応染料との配合により得られる紫色系反応染料組成物を用いて染色を施した場合、染色時間の経過に伴って、染布が青味から赤味へと変化していく。このことは、染色の再現性を得る上で不利である。
【0018】
それ故、前記一般式〔I−A〕及び/又は〔I−B〕で示される赤色反応染料と染色速度の揃った青色反応染料の開発が要望される。このことは紫色染色に限らず、ブラウン染色においても、青色反応染料と共に黄色反応染料について同じく染色速度の揃ったものの選択や、開発が要望される。
【0019】
【課題を解決するための手段】
本発明者等はかかる要求を満たすよう、種々検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は遊離酸の形で前記一般式〔I−A〕及び/又は〔I−B〕で示される水溶性反応染料を赤色成分として用い、これに青色成分として、遊離酸の形で前記一般式〔II〕、〔III 〕、〔IV〕及び〔V〕で示される反応染料からなる群から選ばれた少くとも1種の反応染料90〜30重量%と遊離酸の形で下記一般式〔VI−A〕及び/又は〔VI−B〕で示される反応染料10〜70重量%からなる青色反応染料混合物を配合してなる紫色系反応染料組成物及びこれを用いるセルロース繊維の染色法を要旨とするものである。
一般式〔VI−A〕
【0020】
【化21】
【0021】
(式中、R7 は水素原子又はC1 〜C3 アルキル基を表わし、Aはフェニレン基、C2 〜C3 アルキレン基又はC2 〜C3 アルキレンオキシC2 〜C3 アルキレン基を表わし、Zは塩素原子、フッ素原子、水酸基、シアノアミノ基、スルホエチルアミノ基又はスルホフェニルアミノ基を表わし、Xは前記と同様の意義を有する。)
一般式〔VI−B〕
【0022】
【化22】
【0023】
(式中、R7 、A、Z及びXは前記と同様の意義を有する。)
又、本発明は前記紫色系反応染料組成物及び黄色成分として遊離酸の形で下記一般式〔VII 〕で示される反応染料60〜40重量%と遊離酸の形で下記一般式〔VIII〕で示される反応染料40〜60重量%からなる黄色反応染料混合物を配合してなるブラウン系反応染料組成物、並びに前記紫色系反応染料組成物及び黄色成分として遊離酸の形で下記一般式〔VII 〕で示される反応染料80〜60重量%と遊離酸の形で下記一般式〔IX〕で示される反応染料20〜40重量%からなる黄色反応染料混合物を配合してなるブラウン系反応染料組成物を要旨とするものである。
一般式〔VII 〕
【0024】
【化23】
【0025】
(式中、Xは前記と同様の意義を有する。)
一般式〔VIII〕
【0026】
【化24】
【0027】
(式中、Tはアミノ基又はメチル基を表わし、Xは前記と同様の意義を有する。)
一般式〔IX〕
【0028】
【化25】
【0029】
(式中、Xは前記と同様の意義を有する。)
又、本発明は前記紫色系反応染料組成物及び黄色成分として遊離酸の形で前記一般式〔VII 〕で示される反応染料60〜40重量%と遊離酸の形で前記一般式〔VIII〕で示される反応染料40〜60重量%からなる黄色反応染料混合物100重量部に遊離酸の形で下記一般式〔X〕で示される反応染料5〜30重量部混合してなる黄色反応染料混合物を配合してなるブラウン系反応染料組成物を要旨とするものである。
一般式〔X〕
【0030】
【化26】
【0031】
(式中、Xは前記と同様の意義を有する。)
又、本発明は、前記紫色系反応染料組成物及び黄色成分として遊離酸の形で前記一般式〔VII 〕で示される反応染料80〜60重量%と遊離酸の形で前記一般式〔IX〕で示される反応染料20〜40重量%からなる黄色反応染料混合物100重量部に遊離酸の形で前記一般式〔X〕で示される反応染料5〜30重量部混合してなる黄色反応染料混合物を配合してなるブラウン系反応染料組成物を要旨とするものである。
【0032】
更に、本発明はこれらのブラウン系反応染料組成物を用いるセルロース繊維の染色法を要旨とするものである。
以下、詳細に本発明を説明する。
前記一般式〔I−A〕、〔I−B〕、〔IV〕、〔VI−A〕及び〔VI−B〕においてR0 、R1 、R2 、R3 、R6 、R7 及びWで表わされるC1 〜C3 のアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基及びiso−プロピル基が挙げられる。特にメチル基、エチル基が好ましい。
【0033】
前記一般式〔III 〕及び〔IV〕において、R4 ,R5 およびR6 で表わされるC1 〜C3 のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基が挙げられる。特にメトキシ基及びエトキシ基が好ましい。R3 で表わされるハロゲン原子としては臭素原子及び塩素原子が挙げられる。
【0034】
前記一般式〔VI−A〕及び〔VI−B〕におけるAで表わされるC2 〜C3 アルキレン基及びC2 〜C3 アルキレンオキシC2 〜C3 アルキレン基としてはエチレン基、プロピレン基、エチレンオキシエチレン基及びプロピレンオキシプロピレン基が挙げられる。
−A−SO2 X基の具体例としては、β−(β−スルファトエチルスルホニル)エチル基、β−(β−クロロエチルスルホニル)エチル基、γ−(β−クロロエチルスルホニル)プロピル基、γ−(β−スルファートエチルスルホニル)プロピル基、β−(ビニルスルホニル)エチル基、β−〔β−(β−スルファトエチルスルホニル)エトキシ〕エチル基、β−〔β−(β−クロロエチルスルホニル)エトキシ〕エチル基、γ−〔γ−(β−スルファートエチルスルホニル)プロポキシ〕プロピル基、β−〔β−(ビニルスルホニル)エトキシ〕エチル基等が挙げられる。
【0035】
特にβ−(β−スルファトエチルスルホニル)エチル基、(−C2 H4 SO2 C2 H4 OSO3 H)、γ−(β−スルファトエチルスルホニル)プロピル基、(−C3 H6 SO2 C2 H4 OSO3 H)、β−〔β−(β−スルファトエチルスルホニル)エトキシ〕エチル基(−C2 H4 OC2 H4 SO2 C2 H4 OSO3 H)等が好ましいものとして例示される。
前記一般式〔I−A〕〜〔X〕で示される化合物は公知であり、公知の合成方法で合成することができる。
【0036】
本発明の染料組成物における、青色及び黄色の各反応染料の混合割合は以下の通りである。
即ち、一般式〔II〕、〔III 〕、〔IV〕及び〔V〕で示される反応染料からなる群から選ばれる少くとも一種の反応染料と一般式〔VI−A〕及び/又は〔VI−B〕で示される反応染料からなる青色反応染料混合物における混合割合は、前者を90〜30重量%と後者を10〜70重量%の範囲から選ばれる。特に好ましくは前者を70〜40重量%と後者を30〜60重量%の割合である。
【0037】
更に、特に好ましくは前者70〜40重量%のうち50〜40重量%が下記構造式〔IV′〕
【0038】
【化27】
【0039】
で示される反応染料である混合物である。
なお、一般式〔VI−A〕及び〔VI−B〕で示される反応染料において、Zがフッ素原子の場合にAがフェニレン基であると染着速度が速過ぎて好ましくない。
【0040】
又、一般式〔VII 〕で示される反応染料と一般式〔VIII〕で示される反応染料からなる黄色反応染料混合物の混合割合は前者が60〜40重量%と後者が40〜60重量%であり、一般式〔VII 〕で示される反応染料と一般式〔IX〕で示される反応染料からなる黄色反応染料混合物の場合は前者が80〜60重量%と後者が20〜40重量%である。
又、一般式〔VII 〕で示される反応染料と一般式〔VIII〕で示される反応染料混合物或は一般式〔VII 〕で示される反応染料と一般式〔IX〕で示される反応染料混合物に更に一般式〔X〕で示される反応染料を配合する場合には前者100重量部に対し後者を5〜30重量部の割合で配合する。三者のそれぞれの混合割合は、一般式〔VII 〕で示される反応染料を55〜45重量%、一般式〔VIII〕で示される反応染料35〜25重量%及び一般式〔X〕で示される反応染料20〜10重量%並びに一般式〔VII 〕で示される反応染料60〜40重量%、一般式〔IX〕で示される反応染料30〜20重量%及び一般式〔X〕で示される反応染料20〜10重量%の中から選定するのが好ましい。
【0041】
これら上述の組成物を用いることにより、吸尽染色法のみならず連続染色法、コールドパッドバッチ法においても染色速度が合致しておりその用途は非常に大きい。
赤色反応染料に配合される青色反応染料混合物の場合は、赤色反応染料100重量部に対し青色反応染料混合物はいずれも5〜5000重量部、好ましくは10〜1000重量部である。
【0042】
紫色系反応染料組成物に配合される黄色反応染料混合物はいずれも赤色反応染料100重量部に対して5〜5000重量部、好ましくは10〜1000重量部である。
本発明の染料組成物において、色合せ及び耐光堅牢度を更に向上させるために更に他の赤色系、黄色系或は青色系の反応染料を配合する場合には10重量%までの範囲ならば、その特性に影響は殆んどなく、差支えない。この青色系反応染料としてはC.I.Reactive Blue 19が例示される。
【0043】
本発明の染料組成物を構成する各反応染料は、いずれも遊離酸又はその塩の形で存在するが、通常、その塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩及びカルシウム塩などのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が好ましい。
本発明の染色法の対象となるセルロース繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン及びキュプラアンモニウムレーヨン、麻等を挙げることができる。これらのセルロース繊維はポリエステル、トリアセテート、ジアセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛及び絹等の繊維との混合繊維の形をとっていてもよい。
【0044】
本発明の二原色又は三原色の水溶性反応染料組成物を用いる染色法によりセルロース繊維を吸尽染色するには、重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、炭酸リチウム、苛性ソーダ、トリエチルアミン等のアルカリ及び芒硝、食塩等の無機塩の存在下に染色する。この際のアルカリの使用量は、通常染色浴1リットル当り10〜30gである。また無機塩の使用量は染色浴1リットル当り30〜50g程度が適当である。
【0045】
染色温度は40℃〜80℃、好ましくは50℃〜60℃である。染色後の染色物は、ソーピング及び水洗処理した後乾燥する。
本発明による反応染料組成物は、更にコールドパッドバッチ法等の連続染色法にも適用可能であることはいうまでもない。
【0046】
【実施例】
次に、実施例を上げて本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
赤色成分として、下記構造式〔I−A−1〕
【0047】
【化28】
【0048】
で示される反応染料0.05g、青色成分として、下記構造式〔III −1〕
【0049】
【化29】
【0050】
で示される反応染料0.02g及び下記構造式〔VI−A−1〕
【0051】
【化30】
【0052】
で示される反応染料0.02gよりなる反応染料組成物を、30℃の水170mlに溶解し、これに芒硝10g添加して染色用ポットを調製し、これに木綿布10gを挿入し、振盪式染色機にて25分間振盪させ、その後ソーダ灰水溶液(100g/l)を30ml添加し、5分間、同温度で振盪後1℃/分の割合で60℃まで30分間かけて昇温した。
【0053】
上述の染色用ポットを6個調製し、染色温度が35℃、40℃、50℃、60℃、60℃×10分及び60℃×60分それぞれに達した時間で各染色ポットから染色布を取出し、これを水洗し、酢酸2g/lの水溶液にて中和し、水洗し、80℃で10分間湯洗後、ヘキストジャパン製Hostapal CT−40(登録商標)2g/lのソーピング浴にて100℃×10分間ソーピングし、水洗、乾燥し、それぞれ▲1▼、▲2▼、▲3▼、▲4▼、▲5▼及び▲6▼とした。
▲1▼から▲6▼までの染色布は一定の染色で均染性よく次第に濃くなっており赤色染料と青色染料の染色速度がよく一致していた。
【0054】
比較例1
赤色成分として前記構造式〔I−A−1〕で表わされる反応染料0.05g及び青色成分として遊離酸の形で前記構造式〔III −1〕で示される反応染料0.05gを用い、実施例1に準じて染色を実施した。
▲6▼の60℃×60分の染色布を基準とし、▲1▼〜▲5▼の染色布と対比した。その結果染色温度が比較的低い温度、即ち▲5▼より▲1▼に行くに従って青味が強くなり、これは赤色染料と青色染料の染色速度が一致していないことを表わし、また、染色再現性が得にくいことを示している。
【0055】
実施例2〜4
実施例1において赤色染料及び青色染料を表−1に記載の混合割合に変えた以外すべて実施例1と同様に操作した。その結果、染色布は表−1記載の一定の色相に均染性よく濃くなっており赤色反応染料と青色反応染料の染着速度がよく一致していることを示していた。
【0056】
【表1】
【0057】
実施例5〜19
実施例1において青色成分として表−2−A及び表−2−Bに記載の構造式で示される染料を用いた以外はすべて実施例1と同様に操作した。
その結果染色布は一定の暗紫色で次第に濃くなっており、赤色反応染料と青色反応染料の染着速度がよく一致していることを示していた。
【0058】
【表2】
【0059】
【表3】
【0060】
【表4】
【0061】
【表5】
【0062】
【表6】
【0063】
【表7】
【0064】
【表8】
【0065】
【表9】
【0066】
【表10】
【0067】
【表11】
【0068】
【表12】
【0069】
実施例20−1〜20−24
実施例1において赤色染料として表−3−Aの20−1〜20−4に記載の染料を用い、又実施例5において赤色染料として表−3−Aの20−5〜20−8に記載の染料を用い、更に実施例6において赤色染料として表−3−Aの20−9〜20−14に記載の染料を用いた以外は、それぞれ実施例1,5,6に準じて同様の操作を施した。
【0070】
次に、実施例1において赤色染料として表−3−Bの20−15及び20−16に記載の染料を用い、又実施例において赤色染料として表−3−Bの20−17及び20−18に記載の染料を用い、更に実施例6において赤色染料として表−3−Bの20−19〜20−24に記載の染料を用いた以外は、それぞれ実施例1,5,6に準じて同様の操作を施した。
その結果、染色布は一定の暗紫色で次第に濃くなっており、赤色染料と青色染料の染着速度はよく一致していた。
【0071】
【表13】
【0072】
【表14】
【0073】
【表15】
【0074】
【表16】
【0075】
【表17】
【0076】
【表18】
【0077】
実施例21−1〜21−10
実施例1において青色染料として表−4の21−1〜21−3に記載の染料を用い、又実施例5において青色染料として表−4の21−4〜21−6に記載の染料を用い、更に実施例6において青色染料として表−4の21−7〜21−10に記載の染料を用いた以外は、それぞれ実施例1,5,6に準じて同様の操作を施した。
その結果、染色布は一定の暗紫色で次第に濃くなっており赤色染料と青色染料の染着速度はよく一致していた。
【0078】
【表19】
【0079】
【表20】
【0080】
実施例22−1〜22−6
下記構造式で示される黄色反応染料を表−5に示す割合で混合した6種類の黄色反応染料混合物をそれぞれ実施例1、5、6、14、16及び20−21の赤色反応染料と青色反応染料に加えて実施例1に準じて同様の操作を施した。その結果、得られた染色布はそれぞれ一定のブラウン色で次第に濃くなって、赤色染料と青色染料及び黄色染料の染着速度がよく一致していることを示した。
【0081】
【化31】
【0082】
【化32】
【0083】
【化33】
【0084】
【化34】
【0085】
【化35】
【0086】
【化36】
【0087】
【表21】
【0088】
実施例23−1〜23−6
実施例1、5、6、14、16及び20−16において色相調整の為、染色速度がほぼ一致している下記構造染料で表わされる青色染料0.004gを配合して実施例1に準じて同様の操作をした。その結果、染色布は一定のやや鮮明な紫色で次第に濃くなっていた。
【0089】
【化37】
【0090】
実施例24
実施例1において赤色染料として下記の式で示される染料を混合比1:1で混合した染料混合物を用い、実施例1に準じて同様の操作を施した。その結果、染色布は一定の暗紫色で次第に濃くなっており、赤色染料と青色染料の染着速度はよく一致していた。
【0091】
【化38】
【0092】
実施例25
実施例1で使用した構造式〔I−A−1〕、〔III −1〕及び〔VI−A−1〕で示される反応染料並びに実施例22−1で使用した構造式〔VII −1〕及び〔IX−1〕で示される反応染料を用いて、下記組成のパディング液を調製した。
〔I−A−1〕 4.0g
〔III −1〕 0.8g 〔VI−A−1〕 1.0g
〔VII −1〕 1.0g 〔IX−1〕 1.5g
アルギン酸ナトリウム(中粘度品) 2.0g
m−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム 10.0g
ヘキサメタリン酸ソーダ 2.0g
界面活性剤 2ml
(Lonil SR−J ヘキストジャパン社製)
【0093】
このパディング液に木綿布を含浸し、絞り率70%に搾液し、100℃で3分間乾燥した。次に、芒硝200g/l、炭酸ナトリウム40g/l及び38°Be水酸化ナトリウム水溶液15ml/lを含有するケミカル液を含浸させ、絞り率80%に搾液し、102℃で30秒、60秒、120秒間スチーミング固着し、水洗後、酢酸2g/lの水溶液にて中和、水洗、湯洗後ヘキストジャパン社製Hostapal CT−40(登録商標)2g/lのソーピング浴にて100℃で10分間ソーピングし、水洗し、乾燥した。その結果、染色布は一定色相のブラウンで次第に濃くなっており、赤色染料、黄色染料及び青色染料の染色速度がよく一致していることを示していた。
【0094】
【発明の効果】
本発明は特定の赤色反応染料にこの染料と染着速度が一致した青色反応染料を配合してなる良好な均染性を備えた紫色系反応染料組成物及び更にこれに黄色反応染料を配合してなる三者の染着速度が一致した均染性の良好なブラウン系反応染料組成物を提供するものであり、セルロース繊維を紫色からブラウン色に均一に再現性よく染色することを容易にするものである。
Claims (6)
- 赤色成分として、遊離酸の形で下記一般式[I−A]及び/又は[I−B]で示される反応染料及び青色成分として遊離酸の形で下記一般式[II]、[III]、[IV]及び[V]で示される反応染料からなる群から選ばれた少くとも1種の反応染料90〜30重量%と遊離酸の形で下記一般式[VI−A]及び/又は[VI−B]で示される反応染料10〜70重量%からなる青色反応染料混合物を配合してなる紫色系反応染料組成物。
一般式[I−A]
一般式[I−B]
一般式[II]
一般式[III]
一般式[V]
一般式[VI−A]
一般式[VI−B]
- 請求項1記載の紫色系反応染料組成物に黄色成分として遊離酸の形で前記一般式〔VII 〕で示される反応染料80〜60重量%と遊離酸の形で前記一般式〔IX〕で示される反応染料20〜40重量%からなる黄色反応染料混合物100重量部に遊離酸の形で前記一般式〔X〕で示される反応染料を5〜30重量部混合してなる黄色反応染料混合物を配合してなるブラウン系反応染料組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の染料組成物を用いることを特徴とするセルロース繊維の染色法。
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