JP4538343B2 - ケイ素含有化合物、該化合物の加水分解物及び/または縮合物、該加水分解物及び/または縮合物を含有する組成物、及び該組成物から形成された絶縁材料及び絶縁膜 - Google Patents
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Description
<1> 下記一般式(1)で表される化合物。
p2は0〜2を表し、p2が0の場合、m21は2〜4の整数を表し、p2が1の場合、m21+m22は2〜4の整数を表し、p2が2の場合、m21+m22は2〜6の整数を表す。
L21〜L22は、ビニレン基を表す。
<2> <1>に記載の一般式(1)で表される化合物の加水分解物及び/または縮合物。
<3> 一般式(1)で表される化合物が、一般式(3−2)で表わされる化合物であることを特徴とする上記<2>に記載の加水分解物及び/または縮合物。
一般式(3−2)中、X21〜X22は、各々独立に、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、R21〜R22は、各々独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、n21〜n22は1〜3の整数を表す。
<4> 一般式(3−2)で表わされる化合物において、R21〜R22が、各々独立に、アルキル基を表し、n21〜n22は2又は3の整数であることを特徴とする上記<3>に記載の加水分解物及び/または縮合物。
<5> 上記<2>〜<4>のいずれか1項に記載の加水分解物及び/または縮合物及び溶媒を含有することを特徴とする絶縁材料形成用組成物。
<6> 上記<5>に記載の組成物から形成された絶縁材料。
<7> 上記<5>に記載の組成物から形成された絶縁膜。
<8> 式1−5で表わされる化合物。
(1)下記一般式(1)で表される化合物を加水分解及び/または縮合して得られるケイ素酸素架橋化合物。
p2は0〜2を表し、p2が0の場合、m21は2〜4の整数を表し、p2が1の場合、m21+m22は2〜4の整数を表し、p2が2の場合、m21+m22は2〜6の整数を表す。
L21〜L22は、各々独立に、単結合、アルキレン基、ビニレン基、アリーレン基、−O−、−S−、−CO−、−NR'−(R'は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す)又はこれらの基を組み合わせた2価の連結基を表す。
(4)上記(3)に記載の組成物から形成された絶縁材料。
(5)上記(3)に記載の組成物から形成された絶縁膜。
(6)一般式(2)で表わされる化合物。
p2は0〜2を表し、p2が0の場合、m21は2〜4の整数を表し、p2が1の場合、m21+m22は2〜4の整数を表し、p2が2の場合、m21+m22は2〜6の整数を表す。
L21〜L22は、各々独立に、単結合、アルキレン基、ビニレン基、アリーレン基、−O−、−S−、−CO−、−NR'−(R'は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す)又はこれらの基を組み合わせた2価の連結基を表す。
qは0〜4の整数を表し、q又は4−qが2以上のとき、Ra又はRbはそれぞれ同一でも異なってもよい。また、該化合物同士は、Ra又はRbの置換基により互いに連結し、多量体を形成してもよい。
より好ましい。
シラン化合物を加水分解、縮合させる際に、上記一般式(1)で表されるシラン化合物、必要により他のシラン化合物を含むシラン化合物の総量1モル当たり0.5〜150モルの水を用いることが好ましく、1〜100モルの水を加えることが特に好ましい。添加する水の量は、膜の耐クラック性の点から0.5モル以上が好ましく、加水分解および縮合反応中のポリマーの析出やゲル化防止の点から150モル以下が好ましい。
有機プロトン酸としては、カルボン酸類(シュウ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪酸、メロット酸、アラキドン酸、シキミ酸、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、p−アミノ安息香酸、ギ酸、マロン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸、シトラコン酸、リンゴ酸、グルタル酸の加水分解物、無水マレイン酸の加水分解物、無水フタル酸の加水分解物、トリフルオロ酢酸、安息香酸、置換安息香酸など)、リン酸エステル類(例えばC数1〜30、リン酸メチルエステル、リン酸プロピルエステル、リン酸ドデシルエステル、リン酸フェニルエステル、リン酸ジメチルエステル、リン酸ジドデシルエステルなど)、亜リン酸エステル類(例えばC数1〜30、
亜リン酸メチルエステル、亜リン酸ドデシルエステル、亜リン酸ジエチルエステル、亜リン酸ジイソプロピル、亜リン酸ジドデシルエステルなど)、スルホン酸類(例えばC数1〜15、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ヘキサフルオロベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシルスルホン酸など)、イミド類(例えばビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸、トリフルオロメタンスルホニルトリフルオロアセトアミドなど)、ホスホン酸類(例えばC数1〜30、メチルホスホン酸、エチルホスホン酸、フェニルホスホン酸、ジフェニルホスホン酸、1,5−ナフタレンビスホスホン酸など)などの低分子化合物、あるいは、ナフィオンに代表されるパーフルオロカーボンスルホン酸ポリマー、側鎖にリン酸基を有するポリ(メタ)アクリレート(特開2001−114834号)、スルホン化ポリエーテルエーテルケトン(特開平6−93111号)、スルホン化ポリエーテルスルホン(特開平10−45913号)、スルホン化ポリスルホン(特開平9−245818号)などのプトロン酸部位を有する高分子化合物が挙げられる。
ート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、
このようにして、一般式(1)で表されるシラン化合物の加水分解物、縮合物、すなわち、本発明のケイ素酸素架橋化合物を調製することができる。
本発明のケイ素酸素架橋化合物を含有する組成物は、通常、一般式(1)で表されるシラン化合物自体、上記で調製された該シラン化合物の加水分解物及び縮合物の少なくともいずれかを、必要により、加水分解、縮合に用いる溶媒として例示したような有機溶剤、水などの溶媒に溶解して調製される。
熱に注意しながら徐々に滴下した。滴下終了後、さらに同温度で1時間反応させた後、反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、5.7gの1−1(白色結晶)を得た。
合成例1において、トリエトキシシランの替わりにジエトキシメチルシラン 6.7gを用いたほかは同様の方法にて、5.3gの1−3(白色結晶)を得た。
7ミリモルの化合物1−1をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の3対1(体積比)の混合溶媒に溶解して10質量%の溶液を調製した。42ミリモルの硝酸水溶液(濃度200ppm)を滴下し、反応液を室温で5時間撹拌した。その後、撹拌を停止し、減圧濃縮して低沸点物質、水を除き、さらにろ過を行った。
表1に示した化合物、および溶媒を用いたほかは、実施例1と同様な操作にて、塗布液を調製した。表1におけるPGPは、プロピレングリコールモノプロピルエーテルである。
アダマンチルトリエトキシシランを用いて実施例1と同様の条件で塗布液を調製した。
なお、表1における溶剤の比は体積比である。
上記のようにして調製した塗布溶液をシリコン基板上に膜厚4000Aになるようにスピンコートし、ホットプレート上で150℃1分間にわたって乾燥を行い、溶剤を除去した。次いで,乾燥後のシリコン基板をクリーンオーブンに移し、酸素濃度10ppm以下の窒素中400℃で30分間にわたって熱処理を行った。目的とする絶縁膜が得られた。
温度24℃湿度50%の条件で24時間放置した後、フォーディメンジョンズ社製水銀プローブとヒューレットパッカード社製HP4285A LCRメーターを用い1MHzで誘電率を測定した。測定結果を表2に示す。
膜厚の1/10深度における弾性率を、ナノインデンターSA2(MTS社製)を用いて測定した。測定結果を表2に示す。
Claims (8)
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物の加水分解物及び/または縮合物。
- 一般式(3−2)で表わされる化合物において、R 21 〜R 22 が、各々独立に、アルキル基を表し、n 21 〜n 22 は2又は3の整数であることを特徴とする請求項3に記載の加水分解物及び/または縮合物。
- 請求項2〜4のいずれか1項に記載の加水分解物及び/または縮合物及び溶媒を含有することを特徴とする絶縁材料形成用組成物。
- 請求項5に記載の組成物から形成された絶縁材料。
- 請求項5に記載の組成物から形成された絶縁膜。
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