JP4492130B2 - 光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造方法およびその用途 - Google Patents

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Description

本発明は、光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造方法およびその用途に関する。
（＋）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸に代表される光学活性なシクロプロパン化合物は、合成ピレスロイド系殺虫剤等の農薬、医薬等の合成中間体として重要な化合物である。かかる光学活性なシクロプロパン化合物の製造方法として、光学活性なビスオキサゾリン化合物と銅化合物とから調製される不斉銅錯体を触媒として、プロキラルなオレフィンを不斉シクロプロパン化する方法が知られている（例えば特許文献１、非特許文献１参照。）。しかしながら、かかる方法は、ジアステレオ選択性（トランス体／シス体比）やエナンチオ選択性は比較的良好であるものの、工業的には目的とする光学活性なシクロプロパン化合物のさらなる収率向上が望まれていた。
特開平１１−１７１８７４号公報 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３２，７３７３（１９９１）
このような状況のもと、本発明者らは、さらに収率よく光学活性なシクロプロパン化合物を製造する方法を開発すべく、より高性能な不斉銅錯体について鋭意検討したところ、新規な化合物である４位にナフチル基を有した光学活性なビスオキサゾリン化合物が不斉銅錯体の配位子として有効であり、かかる光学活性なビスオキサゾリン化合物と銅化合物とから調製される新規不斉銅錯体を触媒として用いることにより、ジアステレオ選択性（トランス体／シス体比）やエナンチオ選択性が良好で、しかも収率よく光学活性なシクロプロパン化合物が得られることを見いだし、本発明に至った。
すなわち本発明は、式（１）
Figure 0004492130
 （式中、Ｒ１およびＲ２は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基または置換されていてもよいフェニル基を表わすか、あるいはＲ１とＲ２が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよい。Ｒ３は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わすか、あるいはＲ４とＲ５が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよい。＊は不斉中心を表わす。）
で示される光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造方法およびその用途等を提供するものである。
本発明の新規な光学活性なビスオキサゾリン化合物と銅化合物とから調製される不斉銅錯体を用いることにより、良好なジアステレオ選択性およびエナンチオ選択性で、収率よく光学活性なシクロプロパン化合物が製造できるため、工業的により有利である。
まず、本発明の新規な化合物である式（１）で示される光学活性なビスオキサゾリン化合物（以下、光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）と略記する。）について説明する。
光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）の式中、Ｒ１およびＲ２は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基または置換されていてもよいフェニル基を表わす。炭素数１〜６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。置換されていてもよいフェニル基としては、例えば無置換のフェニル基、例えば３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等の前記炭素数１〜６のアルキル基で置換されたフェニル基、例えば２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基等の炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されたフェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、置換されていてもよいアリール基と前記炭素数１〜６のアルキル基とから構成されるもの、例えばベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。また、Ｒ１とＲ２は互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよく、かかるシクロアルキル環としては、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環等が挙げられる。
光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）の式中、Ｒ３は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わし、Ｒ４およびＲ５は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。炭素数１〜３のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。また、Ｒ４とＲ５は互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよく、かかるシクロアルキル環としては、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が挙げられる。
かかる光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）としては、例えばビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジエチルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ブチルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジイソブチルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ペンチルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジベンジルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メチルベンジル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルベンジル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルベンジル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシベンジル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシベンジル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシベンジル）オキサゾリン］］メタン、
ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（１−ナフチルメチル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−ナフチルメチル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジフェニルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルフェニル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルフェニル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシフェニル）オキサゾリン］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシフェニル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシフェニル）オキサゾリン］］メタン、ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロプロパン］］］メタン、ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロブタン］］］メタン、ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロペンタン］］］メタン、ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロヘキサン］］］メタン、ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−メチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタン］］］メタン、
２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジエチルオキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ブチルオキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジイソブチルオキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ペンチルオキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキサゾリン］］プロパン、２，２−［２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジベンジルオキサゾリン］］プロパン、２，２−［２−ビス［２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メチルベンジル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルベンジル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルベンジル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシベンジル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシベンジル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシベンジル）オキサゾリン］］プロパン、
２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（１−ナフチルメチル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−ナフチルメチル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジフェニルオキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルフェニル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルフェニル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシフェニル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシフェニル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシフェニル）オキサゾリン］］プロパン、２，２−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロプロパン］］］プロパン、２，２−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロブタン］］］プロパン、２，２−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロペンタン］］］プロパン、２，２−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロヘキサン］］］プロパン、２，２−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−メチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタン］］］プロパン、
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４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジエチル−２−オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ブチルオキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジイソブチルオキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ペンチルオキサゾリン］］ヘプタン、４，４−［２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジベンジルオキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メチルベンジル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルベンジル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルベンジル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシベンジル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−［２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシベンジル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシベンジル）オキサゾリン］］ヘプタン、
４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（１−ナフチルメチル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−［２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−ナフチルメチル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジフェニルオキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルフェニル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルフェニル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシフェニル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシフェニル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシフェニル）オキサゾリン］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロプロパン］］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロブタン］］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロペンタン］］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロヘキサン］］］ヘプタン、４，４−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−メチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタン］］］ヘプタン、
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジエチルオキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−プロピル−２−オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ブチルオキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジイソブチルオキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ペンチルオキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジベンジルオキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−（２−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロプロパン、
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（１−ナフチルメチル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−ナフチルメチル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジフェニルオキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルフェニル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルフェニル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロプロパン］］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロペンタン］］］シクロプロパン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−メチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタン］］］シクロプロパン、
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジエチルオキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−プロピル−２−オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ブチルオキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジイソブチルオキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ペンチルオキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジベンジルオキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−（２−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロブタン、
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（１−ナフチルメチル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−ナフチルメチル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジフェニルオキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルフェニル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルフェニル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロプロパン］］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロブタン］］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロペンタン］］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロヘキサン］］］シクロブタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−メチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタン］］］シクロブタン、
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジエチルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ブチルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジイソブチルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ペンチルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジベンジルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロペンタン、
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（１−ナフチルメチル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−ナフチルメチル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジフェニルオキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルフェニル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルフェニル）オキサゾリン］］ペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロプロパン］］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロブタン］］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロペンタン］］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロヘキサン］］］シクロペンタン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−メチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタン］］］シクロペンタン、
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジエチルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ブチルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジイソブチルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ペンチルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジベンジルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルベンジル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシベンジル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（１−ナフチルメチル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−ナフチルメチル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジフェニルオキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メチルフェニル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メチルフェニル）オキサゾリン］］ヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（２−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（３−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジ（４−メトキシフェニル）オキサゾリン］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロプロパン］］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロブタン］］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロペンタン］］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−（１−ナフチル）オキサゾリン−５，１’−シクロヘキサン］］］シクロヘキサン、１，１−ビス［２−［スピロ［（４Ｓ）−メチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタン］］］シクロヘキサン等、および前記した各化合物の４位の１−ナフチル基が、２−ナフチル基に代わった、例えばビス［２−［（４Ｓ）−（２−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］メタン等の化合物、前記各化合物の４位の立体配置（４Ｓ）が（４Ｒ）に代わった、例えばビス［２−［（４Ｒ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］メタン、ビス［２−［（４Ｒ）−（２−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］メタン等の化合物が挙げられる。
さらに、前記各化合物は、２つのビスオキサゾリン骨格が、いずれも同じ立体配置であるが、２つのビスオキサゾリン骨格のうちの一方の立体配置が（４Ｓ）で、他方が（４Ｒ）である、例えば２−［２−［（４Ｒ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］−２−［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］プロパン等の化合物も挙げられる。
かかる光学活性ビスオキサゾリン化合物（１）は、新規な化合物である式（２）
Figure 0004492130
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および＊は上記と同一の意味を表わす。）
で示される光学活性なジアミド化合物（以下、光学活性なジアミド化合物（２）と略記する。）に、ルイス酸を作用させることにより製造することができる。
かかる光学活性なジアミド化合物（２）としては、例えばＮ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−エチルブチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ブチルヘキシル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−イソブチル−４−メチルペンチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルヘプチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ヘキシルオクチル］プロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ベンジル−３−フェニルプロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（１−ナフチルメチル）−３−（１−ナフチル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−ナフチルメチル）−３−（２−ナフチル）プロピル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルエチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メチルフェニル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（４−メチルフェニル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メトキシフェニル）エチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル］プロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−エチルブチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ブチルヘキシル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−イソブチル−４−メチルペンチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルヘプチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ヘキシルオクチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ベンジル−３−フェニルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（１−ナフチルメチル）−３−（１−ナフチル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−ナフチルメチル）−３−（２−ナフチル）プロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルエチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メチルフェニル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（４−メチルフェニル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メトキシフェニル）エチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−エチルブチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルペンチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ブチルヘキシル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−イソブチル−４−メチルペンチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルヘプチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ヘキシルオクチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ベンジル−３−フェニルプロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（１−ナフチルメチル）−３−（１−ナフチル）プロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−ナフチルメチル）−３−（２−ナフチル）プロピル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルエチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メチルフェニル）エチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（４−メチルフェニル）エチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）エチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メトキシフェニル）エチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル］−２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−エチルブチル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルペンチル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ブチルヘキシル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−イソブチル−４−メチルペンチル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルヘプチル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ヘキシルオクチル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ベンジル−３−フェニルプロピル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］−２，２−ジ（ｎ−プロピル）プロパン−１，３−ジアミド、
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Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−エチルブチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルペンチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ブチルヘキシル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−イソブチル−４−メチルペンチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルヘプチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ヘキシルオクチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ベンジル−３−フェニルプロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］シクロプブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（１−ナフチルメチル）−３−（１−ナフチル）プロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−ナフチルメチル）−３−（２−ナフチル）プロピル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルエチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メチルフェニル）エチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（４−メチルフェニル）エチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）エチル］シクロプブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メトキシフェニル）エチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル］シクロブタン−１，１−ジカルボキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−エチルブチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルペンチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ブチルヘキシル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−イソブチル−４−メチルペンチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルヘプチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ヘキシルオクチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ベンジル−３−フェニルプロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（１−ナフチルメチル）−３−（１−ナフチル）プロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−ナフチルメチル）−３−（２−ナフチル）プロピル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルエチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メチルフェニル）エチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（４−メチルフェニル）エチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）エチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メトキシフェニル）エチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル］シクロペンタン−１，１−ジカルボキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−エチルブチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルペンチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ブチルヘキシル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−イソブチル−４−メチルペンチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルヘプチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ｎ−ヘキシルオクチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−ベンジル−３−フェニルプロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（１−ナフチルメチル）−３−（１−ナフチル）プロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−ナフチルメチル）−３−（２−ナフチル）プロピル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルエチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メチルフェニル）エチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（４−メチルフェニル）エチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（２−メトキシフェニル）エチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ（３−メトキシフェニル）エチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）（１−ヒドロキシシクロヘプチル）メチル］シクロヘキサン−１，１−ジカルボキサミド等および前記各化合物のアミド窒素原子に結合している基の１位の１−ナフチル基が、２−ナフチル基に代わった化合物、前記各化合物の立体配置（１Ｓ）が（１Ｒ）に代わった化合物が挙げられる。
さらに、前記各化合物は、２つの不斉中心が、いずれも同じ立体配置であるが、それらのうち一方の立体配置が（１Ｓ）で、他方が（１Ｒ）である、例えば［Ｎ−［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−Ｎ’−［（１Ｒ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］］プロパン−１，３−ジアミド等の化合物も挙げられる。
ルイス酸としては通常、非プロトン酸が用いられ、例えばチタンテトライソプロポキシド等のチタンテトラアルコキシド、例えば塩化チタン等のハロゲン化チタン、例えばアルミニウムトリイソプロポキシド等のアルミニウムテトラアルコキシド、例えば塩化アルミニウム、二塩化エチルアルミニウム、ジエチル塩化アルミニウム等のハロゲン化アルミニウム、たとえばトリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム等のトリアルキルアルミニウム、例えば二塩化ジメチルスズ、塩化スズ等のハロゲン化スズ、例えば塩化亜鉛等のハロゲン化亜鉛、例えばジイソプロポキシ亜鉛等のアルコキシ亜鉛、塩化ジルコニウム等のハロゲン化ジルコニウム、例えば塩化ハフニウム等のハロゲン化ハフニウム等が挙げられる。かかるルイス酸は単独で用いてもよいし、二種以上を混合して用いてもよい。かかるルイス酸の使用量は、光学活性なジアミド化合物（２）に対して、通常０．００１〜５モル倍程度、好ましくは０．０１〜１モル倍程度である。
光学活性なジアミド化合物（２）にルイス酸を作用させることにより、光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）が得られるが、かかる操作は、通常溶媒の存在下に実施される。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、例えばヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素溶媒、例えばクロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられる。その使用量は特に限定されるものではないが、光学活性なジアミド化合物（２）に対して、通常２〜２００重量倍程度である。
ルイス酸を作用させる温度は、通常５０〜２５０℃程度、好ましくは６０〜１８０℃程度である。反応時間は特に制限されることはなく、例えばガスクロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等の通常の手段により反応の進行を分析し、光学活性なジアミド化合物（２）が消失した時点、あるいは反応の進行が停止した時点を終点とすればよい。
反応終了後、例えば得られた反応液を濃縮処理することにより、光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）が得られる。得られた光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）は、そのまま例えば後述する不斉銅錯体の調製に用いてもよいが、例えばカラムクロマトグラフィ、再結晶等通常の精製手段により精製した後用いることが好ましい。また、反応液と、例えば炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶液を混合し、必要に応じて不溶分を濾別した後、抽出処理し、得られた有機層を濃縮処理することにより、光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）を取り出すこともできる。
前記光学活性なジアミド化合物（２）は、式（３）
Figure 0004492130
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および＊は上記と同一の意味を表わす。）
で示される光学活性なアミノアルコール（以下、光学活性なアミノアルコール（３）と略記する。）と式（４）
Figure 0004492130
 （式中、Ｒ４およびＲ５は上記と同一の意味を表わし、Ｚはアルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。）
で示されるマロン酸誘導体（以下、マロン酸誘導体（４）と略記する。）とを反応させることにより、得ることができる。
かかる光学活性なアミノアルコール（３）としては、例えば（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−メチル−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−エチル−２−ブタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−ｎ−プロピル−２−ペンタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−ｎ−ブチル−２−ヘキサノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−イソブチル−４−メチル−２−ペンタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−ｎ−ペンチル−２−ヘプタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−ｎ−ヘキシル−２−オクタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−ベンジル−３−フェニル−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロパノール、
（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−（１−ナフチルメチル）−３−（１−ナフチル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−（２−ナフチルメチル）−３−（２−ナフチル）−２−プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジフェニルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ（３−メチルフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ（４−メチルフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ（３−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（１−ナフチル）−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）エタノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（１−ナフチル）メチル］シクロプロパノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（１−ナフチル）メチル］シクロブタノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（１−ナフチル）メチル］シクロペンタノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（１−ナフチル）メチル］シクロヘキサノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（１−ナフチル）メチル］シクロヘプタノール、
（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−メチル−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−エチル−２−ブタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−ｎ−プロピル−２−ペンタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−ｎ−ブチル−２−ヘキサノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−イソブチル−４−メチル−２−ペンタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−ｎ−ペンチル−２−ヘプタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−ｎ−ヘキシル−２−オクタノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−ベンジル−３−フェニル−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−（３−メチルベンジル）−３−（３−メチルフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−（２−メチルベンジル）−３−（２−メチルフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−（４−メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−（２−メトキシベンジル）−３−（２−メトキシフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−（３−メトキシベンジル）−３−（３−メトキシフェニル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−（４−メトキシベンジル）−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロパノール、
（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−（１−ナフチルメチル）−３−（１−ナフチル）−２−プロパノール、（Ｒ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−（２−ナフチルメチル）−３−（２−ナフチル）−２−プロパノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジフェニルエタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジ（３−メチルフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジ（４−メチルフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジ（２−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジ（３−メトキシフェニル）エタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−（２−ナフチル）−１，１−ジ（４−メトキシフェニル）エタノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（２−ナフチル）メチル］シクロプロパノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（２−ナフチル）メチル］シクロブタノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（２−ナフチル）メチル］シクロペンタノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（２−ナフチル）メチル］シクロヘキサノール、１−［（Ｒ）−アミノ−（２−ナフチル）メチル］シクロヘプタノール等および前記各化合物の立体配置（Ｒ）が（Ｓ）に代わった化合物が挙げられる。かかる光学活性なアミノアルコール（３）は、例えば塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等の酸付加塩であってもよい。
なお、かかる光学活性なアミノアルコール（３）は、対応する光学活性なアミノ酸エステルを対応するグリニャール試剤と反応させることにより製造することができる。また、必要に応じて、該光学活性なアミノ酸エステルのアミノ基を適当な保護基で修飾しておき、グリニャール試剤との反応後に脱保護化を行なってもよい。
マロン酸誘導体（４）の式中、Ｚはアルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基が挙げられ、ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
かかるマロン酸誘導体（４）としては、例えばマロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、ジメチルマロン酸ジメチル、ジエチルマロン酸ジメチル、ジ（ｎ−プロピル）マロン酸ジメチル、１，１−シクロプロパンジカルボン酸ジメチル、１，１−シクロブタンジカルボン酸ジメチル、１，１−シクロペンタンジカルボン酸ジメチル、１，１−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル等のマロン酸ジエステル、例えばマロン酸ジクロリド、ジメチルマロン酸ジクロリド、ジエチルマロン酸ジクロリド、ジ（ｎ−プロピル）マロン酸ジクロリド、１，１−シクロプロパンジカルボン酸ジクロリド、１，１−シクロブタンジカルボン酸ジクロリド、１，１−シクロペンタンジカルボン酸ジクロリド、１，１−シクロヘキサンジカルボン酸ジクロリド、マロン酸ジブロミド等のマロン酸ハロゲン化物が挙げられる。
マロン酸誘導体（４）の使用量は、光学活性なアミノアルコール（３）に対して、通常０．３〜２モル倍程度、好ましくは０．５〜１モル倍程度である。
光学活性なアミノアルコール（３）とマロン酸誘導体（４）との反応は、通常その両者を、溶媒の存在下に接触、混合させることにより行われる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されず、例えば前記した光学活性なジアミド化合物（２）にルイス酸を作用させる際に用いられる溶媒と同様のものが挙げられる。
マロン酸誘導体（４）として、Ｚがアルコキシ基であるマロン酸ジエステルを用いる場合の反応温度は、通常５０〜２５０℃程度、好ましくは６０〜１８０℃程度である。この場合は、リチウム化合物等の触媒の共存下で行ってもよい。リチウム化合物としては、例えばリチウムメトキシド、リチウムエトキシド等のリチウムアルコキシド；例えば塩化リチウム等のハロゲン化リチウム；例えば水酸化リチウム；などが挙げられる。その使用量は特に限定されないが、通常はジエステル（２）に対して０．０００５〜０．５モル倍程度である。
マロン酸誘導体（４）として、Ｚがハロゲン原子であるマロン酸ハロゲン化物を用いる場合の反応温度は、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは−１０〜５０℃程度である。この場合、副生するハロゲン化水素を補足するため、例えばトリエチルアミン等の塩基の共存下に反応を実施することが好ましい。
光学活性なアミノアルコール（３）とマロン酸誘導体（４）とを反応させることにより、光学活性なジアミド化合物（２）が得られるが、例えば反応液に、水を加えて、抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理することにより、光学活性なジアミド化合物（２）を取り出すことができる。また、得られた光学活性なジアミド化合物（２）を含む反応液に、そのまま前記ルイス酸を作用させ、光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）を製造してもよい。
最後に、本発明の新規な化合物である光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）と銅化合物とから調製される新規な不斉銅錯体の存在下に、式（５）
Figure 0004492130
 （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、アリール基またはアラルキル基を表わす。ただし、Ｒ６とＲ８が同一の基を表わす場合は、Ｒ６とＲ７は互いに異なる基を表わす。）
で示されるプロキラルなオレフィン（以下、オレフィン（５）と略記する。）と、式（６）
Figure 0004492130
 （式中、Ｒ１０は炭素数１〜６のアルキル基を表わす。）
で示されるジアゾ酢酸エステル（以下、ジアゾ酢酸エステル（６）と略記する。）とを反応させて、式（７）
Figure 0004492130
 （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は上記と同一の意味を表わす。）
で示される光学活性なシクロプロパン化合物（以下、光学活性なシクロプロパン化合物（７）と略記する。）を製造する方法について説明する。
かかる光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）には、前記したとおり、二つの不斉炭素原子が存在し、これらを不斉中心とする少なくとも二種類の光学活性体が存在するが、そのいずれを用いてもよい。
銅化合物としては、例えば一価もしくは二価の銅化合物が挙げられ、具体的には、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、テトラキスアセトニトリル銅（Ｉ）ヘキサフルオロリン酸塩、等が挙げられ、なかでもトリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）が好適である。なお、かかる銅化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、二種以上を混合して用いてもよい。
光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）の使用量は、銅化合物に対し、通常０．８〜５モル倍程度であり、好ましくは０．９〜２モル倍程度である。
光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）と銅化合物とを、通常、溶媒の存在下に接触させることにより、新規な不斉銅錯体が調製される。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒等が挙げられる。また、オレフィン（５）が液体である場合には、該オレフィン（５）を溶媒として用いてもよい。かかる溶媒の使用量は、銅化合物に対して、通常１０〜５００重量倍程度である。
なお、不斉銅錯体を調製する操作は、通常アルゴンガス、窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で実施され、その調製温度は、通常０〜１００℃程度である。
光学活性なビスオキサゾリン化合物（１）と銅化合物とを接触されることにより、不斉銅錯体が調製されるが、調製された不斉銅錯体は、該調製液から取り出して、オレフィン（５）とジアゾ酢酸エステル（６）との反応に用いてもよいし、取り出すことなく調製液のまま用いてもよい。
オレフィン（５）の式中、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等の炭素数１〜６のアルキル基、これらアルキル基の一つもしくは二つ以上の水素原子が、ハロゲン原子で置換された、例えばクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロエチル基等が挙げられる。ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等の炭素数１〜６のアルケニル基、これらアルケニル基の一つまたは二つ以上の水素原子が、ハロゲン原子で置換された、例えば１−クロロ−２−プロペニル基等が挙げられる。
アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−メトキシメチル基等が、アラルキル基としては、前記アルキル基と前記アリール基とから構成されるもの、例えばベンジル基、２−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。
かかるオレフィン（５）としては、例えばプロペン、１−ブテン、イソブチレン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、４−クロロ−１−ブテン、２−ペンテン、２−ヘプテン、２−メチル−２−ブテン、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエン、２−クロロ−５−メチル−２，４−ヘキサジエン、２−フルオロ−５−メチル−２，４−ヘキサジエン、１，１，１−トリフルオロ−５−メチル−２，４−ヘキサジエン、２−メトキシカルボニル−５−メチル−２，４−ヘキサジエン、１，１−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ペンタジエン、１，１−ジクロロ−４−メチル−１，３−ペンタジエン、１，１−ジブロモ−４−メチル−１，３−ペンタジエン、１−クロロ−１−フルオロ−４−メチル−１，３−ペンタジエン、１−フルオロ−１−ブロモ−４−メチル−１，３−ペンタジエン、２−メチル−２，４−ヘキサジエン、１−フルオロ−１，１−ジクロロ−４−メチル−２−ペンテン、１，１，１−トリクロロ−４−メチル−３−ペンテン、１，１，１−トリブロモ−４−メチル−３−ペンテン、２，３−ジメチル−２−ペンテン、２−メチル−３−フェニル−２−ブテン、２−ブロモ−２，５−ジメチル−４−ヘキセン、２−クロロ−２，５−ジメチル−４−ヘキセン、２，５−ジメチル−６−クロロ−２，４−ヘキサジエン等が挙げられる。
ジアゾ酢酸エステル（６）の式中、炭素数１〜６のアルキル基としては、上記したものと同様のものが挙げられ、ジアゾ酢酸エステル（６）としては、例えばジアゾ酢酸エチル、ジアゾ酢酸ｎ−プロピル、ジアゾ酢酸イソプロピル、ジアゾ酢酸ｎ−ブチル、ジアゾ酢酸イソブチル、ジアゾ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
不斉銅錯体の使用量は、ジアゾ酢酸エステル（６）に対して、銅金属換算で、通常、０．０００１〜０．０５モル倍程度であり、好ましくは、０．０００５〜０．０１モル倍程度である。
オレフィン（５）の使用量は、ジアゾ酢酸エステル（６）に対し、通常１モル倍以上であり、好ましくは１．２モル倍以上である。その上限は特になく、例えばオレフィン（５）が液体である場合には、溶媒をかねて大過剰量用いてもよい。
オレフィン（５）とジアゾ酢酸エステル（６）との反応は、通常、不斉銅錯体、オレフィン（５）およびジアゾ酢酸エステル（６）の三者を接触、混合させることにより実施され、その混合順序は特に制限されないが、通常は、不斉銅錯体とオレフィン（５）の混合物に、ジアゾ酢酸エステル（６）が加えられる。かかる反応は、通常溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、例えばジクロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒；例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；例えば酢酸エチル等のエステル溶媒；等の単独または混合溶媒が挙げられ、その使用量は特に制限されないが、容積効率や反応液の性状等を考慮すると、ジアゾ酢酸エステル（６）に対して、通常２〜３０重量倍、好ましくは５〜２０重量倍である。また、かかる溶媒は、予めオレフィン（５）、ジアゾ酢酸エステル（６）および／または不斉銅錯体と混合しておいてもよい。また、前記したとおり、オレフィン（５）が液体である場合には、かかるオレフィン（５）を溶媒として用いてもよい。
オレフィン（５）とジアゾ酢酸エステル（６）との反応は、通常アルゴンガス、窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で実施される。また、水は反応に悪影響を及ぼすため、例えば反応系内に脱水剤を共存させて反応を実施する、予め脱水処理したオレフィン（５）や溶媒等を用いる等により、反応系内に存在する水分量を低く抑えておくことが好ましい。
反応温度は、通常−５０〜１５０℃、好ましくは−２０〜８０℃である。
反応終了後、例えば反応液を濃縮処理することにより、光学活性なシクロプロパン化合物（７）を取り出すことができる。取り出した光学活性なシクロプロパン化合物（７）は、例えば蒸留、カラムクロマトグラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製してもよい。
かかる光学活性なシクロプロパン化合物（７）としては、例えば光学活性な２−メチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２，２，２−トリクロロエチル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２，２，２−トリブロモエチル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−フルオロ−２−クロロ−１−エテニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−フルオロ−２−ブロモ−１−エテニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−フルオロ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２，２，２−トリフルオロメチルエテニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−メチル）プロピルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（２−ブロモ−２−メチル）プロピルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性な２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸メチル等、および上記メチルエステルが、例えばエチルエステル、ｎ−プロピルエステル、イソプロピルエステル、イソブチルエステル、tｅｒｔ−ブチルエステル等に代わった化合物等が挙げられる。
なお、かかる光学活性なシクロプロパン化合物（７）は、公知の加水分解方法に準じて加水分解せしめることにより、Ｒ１０が水素原子である光学活性なシクロプロパンカルボン酸類に変換することもできる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでない。
実施例１
窒素雰囲気下、（Ｓ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−メチル−２−プロパノール１．２ｇおよびマロン酸ジメチル０．３７ｇをキシレン７０ｍＬと混合し、内温１３０℃で５時間撹拌、反応させ、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］プロパン−１，３−ジアミドを含む反応液を得た。該反応液に、チタンテトライソプロポキシド７９ｍｇを加え、内温１３０℃で４８時間撹拌、反応させた。反応終了後、反応液を濃縮処理し、濃縮残渣を、カラムクロマトグラフィ（中性アルミナ、クロロホルム）により精製処理し、白色粉末のビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］メタン０．７ｇを得た（収率：５４％）。
ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］メタンの1Ｈ−ＮＭＲデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３溶媒，ＴＭＳ基準）
０．８４（ｓ，６Ｈ），１．８２（ｓ，６Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），７．４３−７．５９（ｍ，８Ｈ），７．７５−７．９５（ｍ，６Ｈ）
実施例２
実施例１において、（Ｓ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−メチル−２−プロパノール１．２ｇに代えて（Ｓ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−メチル−２−プロパノール１．２ｇを用いた以外は実施例１と同様に実施して、淡黄色粉末のビス［２−［（４Ｓ）−（２−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］メタン０．７９ｇを得た（収率：６１％）。
ビス［２−［（４Ｓ）−（２−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］メタンの1Ｈ−ＮＭＲデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３溶媒，ＴＭＳ基準）
０．９２（ｓ，６Ｈ），１．６９（ｓ，６Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．８３（ｍ，８Ｈ）
実施例３
窒素雰囲気下、（Ｓ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−メチル−２−プロパノール２ｇ、トリエチルアミン（脱水品）１．１ｇおよびジクロロメタン（脱水品）１７ｍＬを混合した後、内温−１０℃に冷却した。ジメチルマロン酸ジクロリド０．８ｇを３分かけて滴下し、室温まで昇温し、そのまま６時間攪拌、反応させた。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水２０ｍＬを加え、分液処理し、得られた有機層を水２５ｍＬで３回洗浄した後、濃縮処理した。得られた濃縮残渣を、内温４０℃で減圧条件下に乾燥処理し、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド２．５ｇを得た（収率：１００％）。
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミドの1Ｈ−ＮＭＲデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤ３ＯＤ溶媒，ＴＭＳ基準）
０．９０（ｓ，６Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ），１．４６（ｓ，６Ｈ），４．８５（ｓ，４Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）
得られたＮ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド１．８ｇとキシレン９０ｍＬを混合し、内温１３０℃で１時間撹拌した後、チタンテトライソプロポキシド９７ｍｇを加え、同温度で４８時間撹拌、反応させた。反応終了後、反応液を濃縮処理し、得られた濃縮残渣をカラムクロマトグラフィ（中性アルミナ、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））により精製処理し、白色粉末の２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］プロパン１．４ｇを得た（収率：８３％）。
２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］プロパンの1Ｈ−ＮＭＲデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３溶媒，ＴＭＳ基準）
０．８１（ｓ，６Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．５５（ｍ，８Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）
実施例４
窒素雰囲気下、（Ｓ）−１−アミノ−１−（２−ナフチル）−２−メチル−２−プロパノール１．５ｇ、トリエチルアミン（脱水品）０．８４ｇおよびジクロロメタン（脱水品）１３ｍＬを混合した後、内温−１０℃に冷却した。ジメチルマロン酸ジクロリド０．６ｇを３分かけて滴下し、室温まで昇温し、そのまま７時間攪拌、反応させた。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水２０ｍＬを加えた後、分液処理し、得られた有機層を水２５ｍＬで３回洗浄した後、濃縮処理した。得られた濃縮残渣を内温４０℃で減圧条件下に乾燥処理し、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（２−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド１．８ｇを得た（収率：１００％）。
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（２−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミドの1Ｈ−ＮＭＲデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤ３ＯＤ溶媒，ＴＭＳ基準）
１．００（ｓ，６Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ），１．５０（ｓ，６Ｈ），４．８６（ｓ，４Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），７．２６−７．４５（ｍ，８Ｈ），７．６６−８．０６（ｍ，６Ｈ）
得られたＮ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（２−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミド１．８ｇとキシレン９０ｍＬを混合し、内温１３０℃で１時間撹拌した後、チタンテトライソプロポキシド９７ｍｇを加え、同温度で４８時間撹拌、反応させた。反応終了後、反応液を濃縮処理し、得られた濃縮残渣をカラムクロマトグラフィ（中性アルミナ、ヘキサン／酢酸エチル＝５／１（体積比））により精製処理し、白色粉末の２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（２−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］プロパン１．３ｇを得た（収率：７７％）。
２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（２−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］プロパンの1Ｈ−ＮＭＲデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３溶媒，ＴＭＳ基準）
０．９０（ｓ，６Ｈ），１.６６（ｓ，６Ｈ），１．７６（ｓ，６Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），７．３４−７．４６（ｍ，６Ｈ），７．６６−８．０５（ｍ，８Ｈ）
実施例５
窒素雰囲気下、（Ｓ）−１−アミノ−１−（１−ナフチル）−２−メチル−２−プロパノール１．５ｇ、トリエチルアミン（脱水品）０．８４ｇおよびジクロロメタン（脱水品）１３ｍＬを混合した後、内温−１０℃に冷却した。１，１−シクロプロパンジカルボン酸ジクロリド０．５８ｇを３分かけて滴下し、室温まで昇温し、そのまま７時間攪拌、反応させた。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水２０ｍＬを加えた後、分液処理し、得られた有機層を水２５ｍＬで３回洗浄した後、濃縮処理した。得られた濃縮残渣を内温４０℃で減圧条件下に乾燥処理し、Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］シクロプロパン−１，１−ジカルボキサアミド１．９ｇを得た（収率：１００％）。
Ｎ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］シクロプロパン−１，１−ジカルボキサアミドの１Ｈ−ＮＭＲデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤ３ＯＤ溶媒，ＴＭＳ基準）
０．９７（ｓ，６Ｈ），１．０−１．０８（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ），４．８７（ｓ，４Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．５４（ｍ，８Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）
得られたＮ，Ｎ’−ビス［（１Ｓ）−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］シクロプロパン−１，１−ジカルボキサミド１．８３ｇとキシレン１００ｍｌを混合し、内温１３０℃で１時間撹拌した後、チタンテトライソプロポキシド９９ｍｇを加え、同温度で４０時間攪拌、反応させた。反応終了後、反応液を濃縮処理し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１（体積比））により精製処理し、淡黄色粉末の１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］シクロプロパン１．２３ｇを得た（収率：７２％）。
１，１−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］シクロプロパンの１ＮＭＲデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３溶媒，ＴＭＳ基準）
０．８３（ｓ，６Ｈ），１．５３−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｓ，６Ｈ），５．７６（ｓ，２Ｈ），７．４６−７．５４（ｍ，８Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８６−７．９４（ｍ，４Ｈ）
実施例６
窒素置換した５０ｍＬシュレンク管に、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）１８ｍｇおよびジクロロエタン５ｍＬを加えた白色縣濁液に、実施例３で得た２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−（１−ナフチル）−５，５−ジメチルオキサゾリン］］プロパン２７ｍｇを加えて室温で１０分間攪拌し、不斉銅錯体の青色均一溶液を調製した。その後、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエン７．８ｇを加え、内温４０℃に調整し、ジアゾ酢酸エチル１．１ｇを２時間かけて滴下し、さらに同温度で３０分間攪拌、反応させた。反応液をガスクロマトグラフィにより分析したところ、２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸エチルの収率は、９３％であり（ジアゾ酢酸エチル基準）、トランス体／シス体比＝６９／３１であった。また、液体クロマトグラフィにより光学純度を分析したところ、トランス体の光学純度は８２％ｅ．ｅ．、シス体の光学純度は８％ｅ．ｅ．であった。なお、トランス体とは、シクロプロパン環平面に対して、１位のエステル基と３位の２−メチル−１−プロペニル基とが、反対側にあるものをいい、シス体とは、シクロプロパン環平面に対して、１位のエステル基と３位の２−メチル−１−プロペニル基とが、同一側にあるものをいう（以下の実施例も同様である）。
実施例７
実施例６において、ジアゾ酢酸エチル１．１ｇに代えてジアゾ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１．４ｇを用いた以外は実施例５と同様に実施して、２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、収率９２％で得た（ジアゾ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル基準）。トランス体／シス体比＝８７／１３であった。反応液を濃縮処理し、得られた濃縮残渣のうち、１ｇを分取し、トリフルオロ酢酸０．１ｍＬおよびトルエン５ｍＬを加え、内温１００℃で３時間攪拌、反応させ、２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸を得た。得られた２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸をｌ−メントールと反応させ、生成したｌ−メンチルエステルをガスクロマトグラフィにより分析したところ、トランス体の光学純度は９５％ｅ．ｅ．、シス体の光学純度は６９％ｅ．ｅ．であった。
実験例１
窒素置換した５０ｍＬシュレンク管に、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）１８ｍｇおよびジクロロエタン５ｍＬを加えた白色縣濁液に、２，２−ビス［２−［（４Ｓ）−１−ナフチルオキサゾリン］］プロパン２２ｍｇおよびジクロロエタン５ｍＬを加えた後、室温で１０分間攪拌し、不斉銅錯体の青色均一溶液を調製した。その後、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエン７．８ｇを加え、内温４０℃に調整し、ジアゾ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１．４ｇを２時間かけて滴下し、さらに同温度で３０分間攪拌、反応させ、２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、収率８９％で得た（ジアゾ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル基準）。トランス体／シス体比＝８１／１９、トランス体の光学純度は８６％ｅ．ｅ．、シス体の光学純度は６０％ｅ．ｅ．であった。

Claims (7)

  1. 式（１）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ１およびＲ２は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わすか、あるいはＲ１とＲ２が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよい。該フェニル基は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ３は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わすか、あるいはＲ４とＲ５が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよい。＊は不斉中心を表わす。）
    で示される光学活性なビスオキサゾリン化合物。
  2. 式（２）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ１ およびＲ ２ は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わすか、あるいはＲ １ とＲ ２ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよい。該フェニル基は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ ３ は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わす。Ｒ ４ およびＲ ５ は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わすか、あるいはＲ ４ とＲ ５ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよい。＊は不斉中心を表わす。）
    で示される光学活性なジアミド化合物にルイス酸を作用させることを特徴とする式（１）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ および＊は上記と同一の意味を表わす。）
    で示される光学活性なビスオキサゾリン化合物の製造方法。
  3. 式（２）で示される光学活性なジアミド化合物が、式（３）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および＊は上記と同一の意味を表わす。）
    で示される光学活性なアミノアルコールと式（４）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ４およびＲ５は上記と同一の意味を表わし、Ｚはアルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。）
    で示されるマロン酸誘導体とを反応させて得られる光学活性なジアミド化合物である請求項２に記載の光学活性なビスオキサゾリン化合物の製造方法。
  4. 式（２）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ １ およびＲ ２ は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わすか、あるいはＲ １ とＲ ２ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよい。該フェニル基は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ ３ は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わす。Ｒ ４ およびＲ ５ は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わすか、あるいはＲ ４ とＲ ５ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよい。＊は不斉中心を表わす。）
    で示される光学活性なジアミド化合物。
  5. 式（３）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ １ およびＲ ２ は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わすか、あるいはＲ １ とＲ ２ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよい。該フェニル基は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ ３ は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わす。＊は不斉中心を表わす。）
    で示される光学活性なアミノアルコールと式（４）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ ４ およびＲ ５ は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わすか、あるいはＲ ４ とＲ ５ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよい。Ｚはアルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。）
    で示されるマロン酸誘導体とを反応させることを特徴とする式（２）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ １ およびＲ ２ は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わすか、あるいはＲ １ とＲ ２ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよい。該フェニル基は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ ３ は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わす。Ｒ ４ およびＲ ５ は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わすか、あるいはＲ ４ とＲ ５ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよい。＊は不斉中心を表わす。）
    で示される光学活性なジアミド化合物の製造方法。
  6. 銅化合物と式（１）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ １ およびＲ ２ は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わすか、あるいはＲ １ とＲ ２ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよい。該フェニル基は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ ３ は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わす。Ｒ ４ およびＲ ５ は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わすか、あるいはＲ ４ とＲ ５ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよい。＊は不斉中心を表わす。）
    で示される光学活性なビスオキサゾリン化合物とから調製される不斉銅錯体の存在下に、式（５）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、アリール基またはアラルキル基を表わす。ただし、Ｒ６とＲ８が同一の基を表わす場合は、Ｒ６とＲ７は互いに異なる基を表わす。）
    で示されるプロキラルなオレフィンと式（６）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ１０は炭素数１〜６のアルキル基を表わす。）
    で示されるジアゾ酢酸エステルとを反応させることを特徴とする式（７）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は上記と同一の意味を表わす。）
    で示される光学活性なシクロプロパン化合物の製造方法。
  7. 銅化合物と式（１）
    Figure 0004492130
    （式中、Ｒ １ およびＲ ２ は同一であり、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わすか、あるいはＲ １ とＲ ２ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜７のシクロアルキル環を形成してもよい。該フェニル基は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ ３ は、１−ナフチル基または２−ナフチル基を表わす。Ｒ ４ およびＲ ５ は同一であり、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わすか、あるいはＲ ４ とＲ ５ が互いに結合してその結合炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルキル環を形成してもよい。＊は不斉中心を表わす。）
    で示される光学活性なビスオキサゾリン化合物とから調製される不斉銅錯体。
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