JP4440606B2 - ペルフルオロアルキルアニリンの製造方法並びに該方法において得られる中間体 - Google Patents
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Description
R1及びR2はそれぞれ互いに無関係に水素、C1〜C12−アルキル、CO(C1〜C12−アルキル)、CO(C5〜C14−アリール)、CO(C6〜C15−アリールアルキル)、COO(C1〜C12−アルキル)、COO(C5〜C14−アリール)、COO(C6〜C15−アリールアルキル)、COO(C2〜C12−アルケニル)又はC6〜C15−アリールアルキルであるか、又は
全体としてNR1R2は全部で4〜16個の炭素原子を有する環式基又はイソシアネートであり、かつ
R3、R4、R5及びR6はそれぞれフッ素又はC1〜C12−ペルフルオロアルキルであり、及び/又はそれぞれの場合においてR3、R4、R5及びR6の2個の基はそれぞれ全部で4〜20個の炭素原子を有する環式のペルフルオロアルキル基を形成し、かつ
nは1又は2であり、かつ
R7はC1〜C12−アルキル、C5〜C14−アリール、C6〜C15−アリールアルキル、ヒドロキシル、塩素、臭素、フッ素、ニトロ、シアノ、遊離の又は保護されたホルミル、C1〜C12−ハロゲンアルキル又は式(IIa)乃至(IIf)
A−B−D−E (IIa)
A−E (IIb)
A−SO2−E (IIc)
A−B−SO2R9 (IId)
A−SO3W (IIe)
A−COW (IIf)
(式中、それぞれ無関係に
Aは不在であるか、又はC1〜C8−アルキレン基であり、かつ
Bは不在であるか、又は酸素、硫黄又はNR8であり、
その際、R8は水素、C1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル又はC5〜C14−アリールであり、かつ
Dはカルボニル基であり、かつ
EはR9、OR9、NHR10又はN(R10)2であり、
その際、R9はC1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル、C1〜C8−ハロゲンアルキル又はC5〜C14−アリールであり、かつ
R10はそれぞれの場合に無関係にC1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル又はC6〜C14−アリールであるか、又はN(R10)2は一緒になって4〜12個の炭素原子を有する環式のアミノ基であり、かつ
WはOH、NH2又はOMであり、その際、Mはアルカリ金属イオン、半価のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンであるか、又はR7基は一緒になって全部で5〜12個の炭素原子を有する環式基を形成してよい)の基であり、
mは0〜5−nの整数である]の化合物を製造する方法において、
式(II)
R1、R2、R7及びmはそれぞれ前記の意味を有する]の化合物を工程a)において式(III)
R3R4Hal1C−CHal2R5R6 (III)
[式中、
R3、R4、R5及びR6はそれぞれ前記の意味を有し、かつ
Hal1及びHal2はそれぞれ無関係に塩素、臭素又はヨウ素、有利には同一に塩素又は臭素であり、より有利には同一に臭素である]の化合物と反応させて、式(IV)
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7及びまたm、n及びHal1はそれぞれ前記の意味を有する]の化合物を得て、かつ工程b)において式(IV)の化合物をイオン性フッ化物との反応によって式(I)の化合物に変換することを特徴とする方法が見出された。
R1及びR2は有利には互いに同一に水素であるか、又は
全体として、NR1R2はNHCO(C1〜C12−アルキル)、NHCO(C5〜C14−アリール)又はNHCO(C6〜C15−アリールアルキル)又はイソシアネートである。
R3−CR4=CR5−R6 (V)
の化合物と式(VI)
Hal1−Hal2 (VI)
のハロゲン化合物との反応によって製造される。
1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,3−ジブロモ−1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロブタン、1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタン及び1,2−ジブロモ−1,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロシクロペンタンを含み、より特に有利には1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンである。
4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−フルオロ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−クロロ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−ブロモ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−メチル−4−(2−ブロモテトラフルオロエチル)アニリン、2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アセトアニリド、2−メチル−4−(2−ブロモ−1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロ−3−ブチル)アニリン及び2−メチル−4−(2−ブロモ−2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロシクロ−1−ペンチル)アニリンを含む。
(カチオン+)(アニオン−) (VII)
[式中、
(カチオン+)は置換された第四級アンモニウム又はホスホニウムカチオンであり、かつ
(アニオン−)は有機酸もしくは無機酸のアニオンである]のポダンドである。
(カチオン+)(F−) (IX)
[式中、
(カチオン+)は式(VII)で定義されるその有利な範囲を含むものである]のフッ化物である。
R11の基はそれぞれ互いに無関係にC1〜C12−アルキル、C2〜C10−アルケニル又はC6〜C12−アリールであるか、又は
全体として、N(R11)2は3〜5員の飽和又は不飽和の環であるか、又は
式(XIa)の基及び/又は基
Xは窒素又はリンであり、かつ
An(−)は1価のアニオン、例えば及び有利にはクロリド、ブロミド、(CH3)3SiF(−)、HF2 (−)、H2F2 (−)、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、カーボネート又はスルフェートである]の化合物である。
[G−An′](+)An(−) (XII)
[式中、
G及びAn(−)はそれぞれ式(X)中に定義される意味を有し、かつ
An′はクロリド又はブロミドである]の化合物と式(XIII)
HN=G′ (XIII)
[式中、
G′は原子の配置に関して式(X)中のGについて定義された意味を有するが、二価である]の化合物との反応によって得られ、かつ該反応は塩基の存在下に実施する。
1,2−ジブロモヘキサフルオロプロパンの製造
2357gの臭素(760ml、14.75モル)を室温で初充填し、かつヘキサフルオロプロペンを一定の撹拌下に脱色するまで(19時間、2400g、16.00モル)導入した。該反応混合物を窒素でパージした。前記のようにして4710gの1,2−ジブロモヘキサフルオロプロパン(理論値の95%)が得られた。
2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
まず154.36g(0.887モル)の亜ジチオン酸ナトリウム及び次いで50g(0.467モル)のo−トルイジン(2−メチルアニリン)を室温で、900mlの水、350mlのt−ブチルメチルエーテル、74.48g(0.887モル)の炭酸水素ナトリウム及び12.68gのテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩の混合物に添加した。引き続き100mlのt−ブチルメチルエーテル中の274.684gの1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの溶液を35〜40℃で滴加し、かつ添加が完了したら、該混合物を40℃で更に18時間撹拌した。必要であれば、炭酸ナトリウムを使用してpHを5に調整し、かつ有機相を分離し、乾燥させ、かつ濃縮ささせた。残留物を0.3ミリバールの減圧下に内部温度100℃までで初期蒸留する。
2−メチル−4−(ヘプタフルオロ−2−プロピル)アセトアニリドの製造
10g(26.5ミリモル)の2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アセトアニリド及び3g(53ミリモル)の焼成フッ化カリウムを100mlのNMPに添加する。該懸濁液を圧力容器中で3バールの窒素下で撹拌しながら175℃に4時間加熱する。NMPをできる限り減圧下で留去し、かつ残留物を50mlの水に添加し、かつジクロロメタンで3回抽出する。これによって、2−メチル−4−(ヘプタフルオロ−2−プロピル)アセトアニリド及び2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アセトアニリドの生成物混合物が得られる。
2−メチル−4−(2−ブロモテトラフルオロエチル)アニリンの製造
まず162.5g(0.93モル)の亜ジチオン酸ナトリウム及び次いで50g(0.47モル)のo−トルイジン(2−メチルアニリン)及び242.47g(0.47モル)の1,2−ジブロモテトラフルオロエタンを室温で、700mlの水、350mlのt−ブチルメチルエーテル、78.4g(0.93モル)の炭酸水素ナトリウム及び38gのテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩の混合物に添加した。該混合物を室温で更に24時間撹拌した。必要であれば炭酸ナトリウムを使用してpHを約5に調整し、かつ有機相を分離し、乾燥させ、かつ濃縮させた。
4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
まず476.74g(2.74モル)の亜ジチオン酸ナトリウム及び次いで250g(2.68モル)のアニリンを室温で、4000mlの水、1200mlのt−ブチルメチルエーテル、270.61g(3.22モル)の炭酸水素ナトリウム及び10.94gのテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩の混合物に添加した。引き続き300mlのt−ブチルメチルエーテル中の998.07gの1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの溶液を35〜40℃で滴加し、かつ添加が完了したら、該混合物を室温で更に18時間撹拌した。必要であれば炭酸ナトリウムを使用して、pHを5に調整し、有機相を分離し、乾燥させ、かつ濃縮させた。残留物を0.3ミリバールの減圧下に100℃の内部温度までで初期蒸留する。
2−クロロ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
18.24g(0.14モル)のN−クロロスクシンイミドを60℃で、例6からの40.0g(0.12モル)の4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン並びに125mlのアセトニトリルの混合物に添加し、かつ得られた混合物を3時間還流下に加熱した。引き続き溶剤を殆どの部分について留去し、残留物を100mlの1NのNaOH溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、最後に残留している溶剤を減圧下に分離した。
2−ブロモ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
22.11g(0.12モル)のN−ブロモスクシンイミドを60℃で、例6からの40.0g(0.12モル)の4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン並びに125mlのアセトニトリルの混合物に添加し、かつ得られた混合物を3時間還流下に加熱した。引き続き溶剤を殆どの部分について留去し、残留物を100mlの1NのNaOH溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ最後に残留している溶剤を減圧下に分離した。
2−フルオロ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
まず195.86g(1.12モル)の亜ジチオン酸ナトリウム及び次いで50g(0.45モル)の2−フルオロアニリンを室温で、450mlの水、225mlのt−ブチルメチルエーテル、94.50g(1.12モル)の炭酸水素ナトリウム及び18.33gのテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩の混合物に添加した。引き続き200mlのt−ブチルメチルエーテル中の348.54gの1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの溶液を35〜40℃で滴加し、かつ添加が完了したら、該混合物を室温で一晩撹拌した。炭酸ナトリウムを使用して、pHを5に調整し、かつ有機相を分離し、乾燥させ、かつ濃縮させた。
Claims (1)
- 式(I)
R1及びR2はそれぞれ水素であり、かつ
R3、R4、R5及びR6はそれぞれフッ素又はC 1 −ペルフルオロアルキルであり、かつ
nは1であり、かつ
R7はC 1 −アルキル、又は塩素、臭素、フッ素であり、
mは1である]の化合物を製造する方法において、
式(II)
R1、R2、R7及びmはそれぞれ前記の意味を有する]の化合物を工程a)において還元剤の存在下で及び/又は400nm以下の波長を有する光の存在下に式(III)
R3R4Hal1C−CHal2R5R6 (III)
[式中、
R3、R4、R5及びR6はそれぞれ前記の意味を有し、かつ
Hal1及びHal2はそれぞれ互いに無関係に塩素、臭素又はヨウ素である]の化合物と反応させて、式(IV)
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7及びまたm、n及びHal1はそれぞれ前記の意味を有する]の化合物を得て、かつ工程b)において式(IV)の化合物をイオン性フッ化物との反応によって60℃〜300℃の反応温度で0.5〜100バールで10分〜72時間で式(I)の化合物に変換することを特徴とし、前記イオン性フッ化物が、第四級アンモニウムフッ化物又はホスホニウムフッ化物であり、またアルカリ金属フッ化物又はそれらの混合物である、式(I)の化合物の製造方法。
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