JP2004161767A - ペルフルオロアルキルアニリンの製造方法並びに該方法において得られる中間体 - Google Patents
ペルフルオロアルキルアニリンの製造方法並びに該方法において得られる中間体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004161767A JP2004161767A JP2003378654A JP2003378654A JP2004161767A JP 2004161767 A JP2004161767 A JP 2004161767A JP 2003378654 A JP2003378654 A JP 2003378654A JP 2003378654 A JP2003378654 A JP 2003378654A JP 2004161767 A JP2004161767 A JP 2004161767A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- arylalkyl
- aryl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
- C07C233/15—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】式(I)
【化1】
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、mはそれぞれ請求項1記載のものである]の化合物を、
式(II)
【化2】
[式中、
R1、R2、R7及びmはそれぞれ請求項1記載のものである]の化合物を工程a)において式(III)
R3R4Hal1C−CHal2R5R6 (III)
[式中、
R3、R4、R5及びR6、Hal1及びHal2はそれぞれ請求項1記載のものである]の化合物と反応させて、式(IV)
【化3】
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7及びまたm、n及びHal1はそれぞれ請求項1記載のものである]の化合物を得て、かつ工程b)で式(IV)の化合物をイオン性フッ化物との反応により式(I)の化合物に変換することによって製造する。
Description
R1及びR2はそれぞれ互いに無関係に水素、C1〜C12−アルキル、CO(C1〜C12−アルキル)、CO(C5〜C14−アリール)、CO(C6〜C15−アリールアルキル)、COO(C1〜C12−アルキル)、COO(C5〜C14−アリール)、COO(C6〜C15−アリールアルキル)、COO(C2〜C12−アルケニル)又はC6〜C15−アリールアルキルであるか、又は
全体としてNR1R2は全部で4〜16個の炭素原子を有する環式基又はイソシアネートであり、かつ
R3、R4、R5及びR6はそれぞれフッ素又はC1〜C12−ペルフルオロアルキルであり、及び/又はそれぞれの場合においてR3、R4、R5及びR6の2個の基はそれぞれ全部で4〜20個の炭素原子を有する環式のペルフルオロアルキル基を形成し、かつ
nは1又は2であり、かつ
R7はC1〜C12−アルキル、C5〜C14−アリール、C6〜C15−アリールアルキル、ヒドロキシル、塩素、臭素、フッ素、ニトロ、シアノ、遊離の又は保護されたホルミル、C1〜C12−ハロゲンアルキル又は式(IIa)乃至(IIf)
A−B−D−E (IIa)
A−E (IIb)
A−SO2−E (IIc)
A−B−SO2R9 (IId)
A−SO3W (IIe)
A−COW (IIf)
(式中、それぞれ無関係に
Aは不在であるか、又はC1〜C8−アルキレン基であり、かつ
Bは不在であるか、又は酸素、硫黄又はNR8であり、
その際、R8は水素、C1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル又はC5〜C14−アリールであり、かつ
Dはカルボニル基であり、かつ
EはR9、OR9、NHR10又はN(R10)2であり、
その際、R9はC1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル、C1〜C8−ハロゲンアルキル又はC5〜C14−アリールであり、かつ
R10はそれぞれの場合に無関係にC1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル又はC6〜C14−アリールであるか、又はN(R10)2は一緒になって4〜12個の炭素原子を有する環式のアミノ基であり、かつ
WはOH、NH2又はOMであり、その際、Mはアルカリ金属イオン、半価のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンであるか、又はR7基は一緒になって全部で5〜12個の炭素原子を有する環式基を形成してよい)の基であり、
mは0〜5−nの整数である]の化合物を製造する方法において、
式(II)
R1、R2、R7及びmはそれぞれ前記の意味を有する]の化合物を工程a)において式(III)
R3R4Hal1C−CHal2R5R6 (III)
[式中、
R3、R4、R5及びR6はそれぞれ前記の意味を有し、かつ
Hal1及びHal2はそれぞれ無関係に塩素、臭素又はヨウ素、有利には同一に塩素又は臭素であり、より有利には同一に臭素である]の化合物と反応させて、式(IV)
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7及びまたm、n及びHal1はそれぞれ前記の意味を有する]の化合物を得て、かつ工程b)において式(IV)の化合物をイオン性フッ化物との反応によって式(I)の化合物に変換することを特徴とする方法が見出された。
R1及びR2は有利には互いに同一に水素であるか、又は
全体として、NR1R2はNHCO(C1〜C12−アルキル)、NHCO(C5〜C14−アリール)又はNHCO(C6〜C15−アリールアルキル)又はイソシアネートである。
R3−CR4=CR5−R6 (V)
の化合物と式(VI)
Hal1−Hal2 (VI)
のハロゲン化合物との反応によって製造される。
1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,3−ジブロモ−1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロブタン、1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタン及び1,2−ジブロモ−1,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロシクロペンタンを含み、より特に有利には1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンである。
4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−フルオロ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−クロロ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−ブロモ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン、2−メチル−4−(2−ブロモテトラフルオロエチル)アニリン、2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アセトアニリド、2−メチル−4−(2−ブロモ−1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロ−3−ブチル)アニリン及び2−メチル−4−(2−ブロモ−2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロシクロ−1−ペンチル)アニリンを含む。
(カチオン+)(アニオン−) (VII)
[式中、
(カチオン+)は置換された第四級アンモニウム又はホスホニウムカチオンであり、かつ
(アニオン−)は有機酸もしくは無機酸のアニオンである]のポダンドである。
(カチオン+)(F−) (IX)
[式中、
(カチオン+)は式(VII)で定義されるその有利な範囲を含むものである]のフッ化物である。
R11の基はそれぞれ互いに無関係にC1〜C12−アルキル、C2〜C10−アルケニル又はC6〜C12−アリールであるか、又は
全体として、N(R11)2は3〜5員の飽和又は不飽和の環であるか、又は
式(XIa)の基及び/又は基
Xは窒素又はリンであり、かつ
An(−)は1価のアニオン、例えば及び有利にはクロリド、ブロミド、(CH3)3SiF(−)、HF2 (−)、H2F2 (−)、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、カーボネート又はスルフェートである]の化合物である。
[G−An′](+)An(−) (XII)
[式中、
G及びAn(−)はそれぞれ式(X)中に定義される意味を有し、かつ
An′はクロリド又はブロミドである]の化合物と式(XIII)
HN=G′ (XIII)
[式中、
G′は原子の配置に関して式(X)中のGについて定義された意味を有するが、二価である]の化合物との反応によって得られ、かつ該反応は塩基の存在下に実施する。
1,2−ジブロモヘキサフルオロプロパンの製造
2357gの臭素(760ml、14.75モル)を室温で初充填し、かつヘキサフルオロプロペンを一定の撹拌下に脱色するまで(19時間、2400g、16.00モル)導入した。該反応混合物を窒素でパージした。前記のようにして4710gの1,2−ジブロモヘキサフルオロプロパン(理論値の95%)が得られた。
2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
まず154.36g(0.887モル)の亜ジチオン酸ナトリウム及び次いで50g(0.467モル)のo−トルイジン(2−メチルアニリン)を室温で、900mlの水、350mlのt−ブチルメチルエーテル、74.48g(0.887モル)の炭酸水素ナトリウム及び12.68gのテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩の混合物に添加した。引き続き100mlのt−ブチルメチルエーテル中の274.684gの1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの溶液を35〜40℃で滴加し、かつ添加が完了したら、該混合物を40℃で更に18時間撹拌した。必要であれば、炭酸ナトリウムを使用してpHを5に調整し、かつ有機相を分離し、乾燥させ、かつ濃縮ささせた。残留物を0.3ミリバールの減圧下に内部温度100℃までで初期蒸留する。
2−メチル−4−(ヘプタフルオロ−2−プロピル)アセトアニリドの製造
10g(26.5ミリモル)の2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アセトアニリド及び3g(53ミリモル)の焼成フッ化カリウムを100mlのNMPに添加する。該懸濁液を圧力容器中で3バールの窒素下で撹拌しながら175℃に4時間加熱する。NMPをできる限り減圧下で留去し、かつ残留物を50mlの水に添加し、かつジクロロメタンで3回抽出する。これによって、2−メチル−4−(ヘプタフルオロ−2−プロピル)アセトアニリド及び2−メチル−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アセトアニリドの生成物混合物が得られる。
2−メチル−4−(2−ブロモテトラフルオロエチル)アニリンの製造
まず162.5g(0.93モル)の亜ジチオン酸ナトリウム及び次いで50g(0.47モル)のo−トルイジン(2−メチルアニリン)及び242.47g(0.47モル)の1,2−ジブロモテトラフルオロエタンを室温で、700mlの水、350mlのt−ブチルメチルエーテル、78.4g(0.93モル)の炭酸水素ナトリウム及び38gのテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩の混合物に添加した。該混合物を室温で更に24時間撹拌した。必要であれば炭酸ナトリウムを使用してpHを約5に調整し、かつ有機相を分離し、乾燥させ、かつ濃縮させた。
4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
まず476.74g(2.74モル)の亜ジチオン酸ナトリウム及び次いで250g(2.68モル)のアニリンを室温で、4000mlの水、1200mlのt−ブチルメチルエーテル、270.61g(3.22モル)の炭酸水素ナトリウム及び10.94gのテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩の混合物に添加した。引き続き300mlのt−ブチルメチルエーテル中の998.07gの1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの溶液を35〜40℃で滴加し、かつ添加が完了したら、該混合物を室温で更に18時間撹拌した。必要であれば炭酸ナトリウムを使用して、pHを5に調整し、有機相を分離し、乾燥させ、かつ濃縮させた。残留物を0.3ミリバールの減圧下に100℃の内部温度までで初期蒸留する。
2−クロロ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
18.24g(0.14モル)のN−クロロスクシンイミドを60℃で、例6からの40.0g(0.12モル)の4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン並びに125mlのアセトニトリルの混合物に添加し、かつ得られた混合物を3時間還流下に加熱した。引き続き溶剤を殆どの部分について留去し、残留物を100mlの1NのNaOH溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、最後に残留している溶剤を減圧下に分離した。
2−ブロモ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
22.11g(0.12モル)のN−ブロモスクシンイミドを60℃で、例6からの40.0g(0.12モル)の4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリン並びに125mlのアセトニトリルの混合物に添加し、かつ得られた混合物を3時間還流下に加熱した。引き続き溶剤を殆どの部分について留去し、残留物を100mlの1NのNaOH溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ最後に残留している溶剤を減圧下に分離した。
2−フルオロ−4−(1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)アニリンの製造
まず195.86g(1.12モル)の亜ジチオン酸ナトリウム及び次いで50g(0.45モル)の2−フルオロアニリンを室温で、450mlの水、225mlのt−ブチルメチルエーテル、94.50g(1.12モル)の炭酸水素ナトリウム及び18.33gのテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩の混合物に添加した。引き続き200mlのt−ブチルメチルエーテル中の348.54gの1,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの溶液を35〜40℃で滴加し、かつ添加が完了したら、該混合物を室温で一晩撹拌した。炭酸ナトリウムを使用して、pHを5に調整し、かつ有機相を分離し、乾燥させ、かつ濃縮させた。
Claims (2)
- 式(I)
R1及びR2はそれぞれ互いに無関係に水素、C1〜C12−アルキル、CO(C1〜C12−アルキル)、CO(C5〜C14−アリール)、CO(C6〜C15−アリールアルキル)、COO(C1〜C12−アルキル)、COO(C5〜C14−アリール)、COO(C6〜C15−アリールアルキル)、COO(C2〜C12−アルケニル)又はC6〜C15−アリールアルキルであるか、又は
全体として、NR1R2は全部で4〜16個の炭素原子を有する環式基又はイソシアネートであり、かつ
R3、R4、R5及びR6はそれぞれフッ素又はC1〜C12−ペルフルオロアルキルであり、及び/又はそれぞれの場合においてR3、R4、R5及びR6の2個の基はそれぞれ全部で4〜20個の炭素原子を有する環式のペルフルオロアルキル基を形成し、かつ
nは1又は2であり、かつ
R7はC1〜C12−アルキル、C5〜C14−アリール、C6〜C15−アリールアルキル、ヒドロキシル、塩素、臭素、フッ素、ニトロ、シアノ、遊離の又は保護されたホルミル、C1〜C12−ハロゲンアルキル又は式(IIa)乃至(IIf)
A−B−D−E (IIa)
A−E (IIb)
A−SO2−E (IIc)
A−B−SO2R9 (IId)
A−SO3W (IIe)
A−COW (IIf)
(式中、それぞれ無関係に
Aは不在であるか、又はC1〜C8−アルキレン基であり、かつ
Bは不在であるか、又は酸素、硫黄又はNR8であり、
その際、R8は水素、C1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル又はC5〜C14−アリールであり、かつ
Dはカルボニル基であり、かつ
EはR9、OR9、NHR10又はN(R10)2であり、
その際、R9はC1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル、C1〜C8−ハロゲンアルキル又はC5〜C14−アリールであり、かつ
R10はそれぞれの場合に無関係にC1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル又はC6〜C14−アリールであるか、又はN(R10)2は一緒になって4〜12個の炭素原子を有する環式のアミノ基であり、かつ
WはOH、NH2又はOMであり、その際、Mはアルカリ金属イオン、半価のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンであるか、又は2個のR7基は一緒になって全部で5〜12個の炭素原子を有する環式基を形成してよい)の基であり、
mは0〜5−nの整数である]の化合物を製造する方法において、
式(II)
R1、R2、R7及びmはそれぞれ前記の意味を有する]の化合物を工程a)において式(III)
R3R4Hal1C−CHal2R5R6 (III)
[式中、
R3、R4、R5及びR6はそれぞれ前記の意味を有し、かつ
Hal1及びHal2はそれぞれ互いに無関係に塩素、臭素又はヨウ素である]の化合物と反応させて、式(IV)
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7及びまたm、n及びHal1はそれぞれ前記の意味を有する]の化合物を得て、かつ工程b)において式(IV)の化合物をイオン性フッ化物との反応によって式(I)の化合物に変換することを特徴とする方法。 - 式(IV)
R1及びR2はそれぞれ互いに無関係に水素、C1〜C12−アルキル、CO(C1〜C12−アルキル)、CO(C5〜C14−アリール)、CO(C6〜C15−アリールアルキル)、COO(C1〜C12−アルキル)、COO(C5〜C14−アリール)、COO(C6〜C15−アリールアルキル)、COO(C2〜C12−アルケニル)又はC6〜C15−アリールアルキルであるか、又は
全体として、NR1R2は全部で4〜16個の炭素原子を有する環式基又はイソシアネートであり、かつ
R3、R4、R5及びR6はそれぞれフッ素又はC1〜C12−ペルフルオロアルキルであり、及び/又はそれぞれの場合においてR3、R4、R5及びR6の2個の基はそれぞれ全部で4〜20個の炭素原子を有する環式のペルフルオロアルキル基を形成し、かつ
nは1又は2であり、かつ
R7はC1〜C12−アルキル、C5〜C14−アリール、C6〜C15−アリールアルキル、ヒドロキシル、塩素、臭素、フッ素、ニトロ、シアノ、遊離の又は保護されたホルミル、C1〜C12−ハロゲンアルキル又は式(IIa)乃至(IIf)
A−B−D−E (IIa)
A−E (IIb)
A−SO2−E (IIc)
A−B−SO2R9 (IId)
A−SO3W (IIe)
A−COW (IIf)
(式中、それぞれ無関係に
Aは不在であるか、又はC1〜C8−アルキレン基であり、かつ
Bは不在であるか、又は酸素、硫黄又はNR8であり、
その際、R8は水素、C1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル又はC5〜C14−アリールであり、かつ
Dはカルボニル基であり、かつ
EはR9、OR9、NHR10又はN(R10)2であり、
その際、R9はC1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル、C1〜C8−ハロゲンアルキル又はC5〜C14−アリールであり、かつ
R10はそれぞれの場合に互いに無関係にC1〜C8−アルキル、C6〜C15−アリールアルキル又はC6〜C14−アリールであるか、又はN(R10)2は一緒になって4〜12個の炭素原子を有する環式のアミノ基であり、かつ
WはOH、NH2又はOMであり、その際、Mはアルカリ金属イオン、半価のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンであるか、又は2個のR7基は一緒になって全部で5〜12個の炭素原子を有する環式基を形成してよい)の基であり、
mは0〜5−nの整数であり、
Hal1は塩素、臭素又はヨウ素である]の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10252275A DE10252275A1 (de) | 2002-11-11 | 2002-11-11 | Perfluoralkylaniline |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004161767A true JP2004161767A (ja) | 2004-06-10 |
JP4440606B2 JP4440606B2 (ja) | 2010-03-24 |
Family
ID=32103424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003378654A Expired - Fee Related JP4440606B2 (ja) | 2002-11-11 | 2003-11-07 | ペルフルオロアルキルアニリンの製造方法並びに該方法において得られる中間体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7041852B2 (ja) |
EP (1) | EP1418171B1 (ja) |
JP (1) | JP4440606B2 (ja) |
CN (1) | CN100338025C (ja) |
AT (1) | ATE537140T1 (ja) |
DE (1) | DE10252275A1 (ja) |
ES (1) | ES2377314T3 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008511565A (ja) * | 2004-08-31 | 2008-04-17 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 光学活性フタルアミド |
WO2011009540A2 (en) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal carboxamides |
JP2013100246A (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-23 | Unimatec Co Ltd | ω−ヨードパーフルオロアルキル置換アニリン誘導体およびその製造法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2007002317A (es) * | 2004-08-31 | 2008-10-24 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de acido 3-haloftalico quirales. |
CN102731317A (zh) * | 2012-07-10 | 2012-10-17 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种全氟烷基化苯胺衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0206951B1 (fr) | 1985-05-22 | 1990-03-21 | Rhone-Poulenc Chimie | Procédé de perfluoroalkylation de dérivés aromatiques |
FR2617159B1 (fr) | 1987-06-23 | 1989-10-27 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de perhalogenoalkylation de derives aromatiques |
FR2660923B1 (fr) | 1990-04-13 | 1992-07-03 | Rhone Poulenc Chimie | Reactif et procede de perhalogenoalkylation pour nucleophile utilisant de l'anhydride sulfureux. |
DE19631854C1 (de) | 1996-08-07 | 1998-04-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Verbindungen |
TW515786B (en) * | 1997-11-25 | 2003-01-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
US6362369B2 (en) | 1997-11-25 | 2002-03-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
DE69916512T2 (de) * | 1998-02-17 | 2004-08-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Fluor enthaltende Anilin-Verbindungen |
AU731777B2 (en) | 1998-11-30 | 2001-04-05 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aniline derivative and process for producing the same |
DE10129057A1 (de) | 2001-06-15 | 2002-12-19 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten |
-
2002
- 2002-11-11 DE DE10252275A patent/DE10252275A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-10-29 ES ES03024921T patent/ES2377314T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-29 AT AT03024921T patent/ATE537140T1/de active
- 2003-10-29 EP EP03024921A patent/EP1418171B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-06 US US10/702,704 patent/US7041852B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-07 JP JP2003378654A patent/JP4440606B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-11 CN CNB2003101203452A patent/CN100338025C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008511565A (ja) * | 2004-08-31 | 2008-04-17 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 光学活性フタルアミド |
WO2011009540A2 (en) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal carboxamides |
JP2013500241A (ja) * | 2009-07-24 | 2013-01-07 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 殺有害生物性カルボキサミド類 |
JP2013100246A (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-23 | Unimatec Co Ltd | ω−ヨードパーフルオロアルキル置換アニリン誘導体およびその製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040152898A1 (en) | 2004-08-05 |
ES2377314T3 (es) | 2012-03-26 |
EP1418171B1 (de) | 2011-12-14 |
DE10252275A1 (de) | 2004-05-27 |
ATE537140T1 (de) | 2011-12-15 |
CN1504455A (zh) | 2004-06-16 |
CN100338025C (zh) | 2007-09-19 |
JP4440606B2 (ja) | 2010-03-24 |
US7041852B2 (en) | 2006-05-09 |
EP1418171A1 (de) | 2004-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4523263B2 (ja) | ポリハロアルキルアリールの製法 | |
PT2285779E (pt) | Processo para a produção de arilcarboxamidas | |
WO2015129654A1 (ja) | 1,1-ジ置換ヒドラジン化合物の製造方法 | |
CN107540598B (zh) | 一种制备n-二氟甲硫基邻苯酰亚胺类化合物的方法 | |
JP2016190818A (ja) | 1,1−ジ置換ヒドラジン化合物の製造方法 | |
JP4440606B2 (ja) | ペルフルオロアルキルアニリンの製造方法並びに該方法において得られる中間体 | |
JP5197386B2 (ja) | 3,5−ビス(トリフルオロメチル)−n−メチルベンジルアミンの製法 | |
US8729138B2 (en) | Mixture of polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines | |
CN112707835B (zh) | 一种间二酰胺类化合物的溴化方法 | |
JP2009155280A (ja) | γ−ブチロラクトン化合物の製造方法 | |
AU2006240772B2 (en) | Method for producing nicotinic acid derivative or salt thereof | |
JP5036198B2 (ja) | フルオレン骨格含有フタルイミド類及びそれから誘導されるジアミン類 | |
US8779196B2 (en) | Polyfluoroalkylsulfonamido alkyl halide intermediate | |
CA1220226A (fr) | Procede de preparation d'anilines meta substituees | |
JP5148836B2 (ja) | ニコチン酸誘導体又はその塩の製造方法 | |
JP5663926B2 (ja) | トリフルオロビニロキシ−n−モノアルキルアニリン化合物およびその製造方法 | |
JP6998957B2 (ja) | 3-置換2-ビニルフェニルスルホネート類を製造する方法 | |
WO2011024429A1 (ja) | ピリミジニルアセトニトリル誘導体の製造方法及びその合成中間体 | |
JP6349329B2 (ja) | 5−フルオロ−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1h−ピラゾール−4−カルバルデヒドを調製する方法 | |
JPH01117849A (ja) | 2,6‐ジハロアニリン誘導体の製造方法 | |
JPH05262703A (ja) | 1−(3,5−ジアルキルフェノキシ)−2−アミノプロパンの製造方法 | |
JP2005179357A (ja) | フルオロアミンオレフィン及びその製造方法 | |
JP2008290997A (ja) | 含フッ素ケトンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060825 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20070704 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090513 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090709 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091110 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091211 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100107 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130115 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4440606 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130115 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |