JP4352831B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Description
しかし、従来のフォトリソグラフィープロセスでは、一般に放射線としてi線等の近紫外線が用いられているが、この近紫外線では、サブクオーターミクロンレベル以下での微細加工が極めて困難であると言われている。
そこで、0.20μm以下のレベルにおける微細加工を可能とするために、より波長の短い放射線の利用が検討されている。このような短波長の放射線としては、例えば、水銀灯の輝線スペクトルやエキシマレーザー等の遠紫外線、X線、電子線等を挙げることができるが、これらのうち特に、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)あるいはF2 エキシマレーザー(波長157nm)が注目されており、これらのエキシマレーザーに適した感放射線性樹脂組成物として、酸解離性官能基を有する成分と放射線の照射(以下、「露光」という。)により酸を発生する感放射線性酸発生剤とによる化学増幅効果を利用した化学増幅型感放射線性樹脂組成物が数多く提案されている。
この化学増幅型感放射線性樹脂組成物は、それ自身ではアルカリ現像液に不溶または難溶であるが、酸の作用により解離する酸解離性基を有する樹脂を用い、該酸解離性基が感放射線性酸発生剤から発生した酸の作用により解離して、カルボキシル基やフェノール性水酸基等の酸性官能基を形成し、その結果レジスト被膜の露光領域がアルカリ現像液に可溶性となる現象を利用したものである。
しかしながら、集積回路素子の分野において、従来より高い集積度が求められるようになると、前記特許文献1〜3のものを含めて従来の化学増幅型感放射線性樹脂組成物では、特に焦点深度余裕が十分ではないという問題がある。
(A)下記一般式(1)で表される繰り返し単位と下記一般式(2)で表される繰り返し単位とを有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、一般式(2)中の−C(R3)3 基が解離したときにアルカリ易溶性となる樹脂、並びに(B)下記一般式(8)で表される化合物からなるN−スルホニルオキシイミド化合物および下記一般式(9)で表される化合物からなるジフェニルヨードニウム塩化合物を必須成分とする感放射線性酸発生剤を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物(以下、「感放射線性樹脂組成物〔I〕」という。)、からなる。
(A)成分
感放射線性樹脂組成物〔I〕における(A)成分は、前記一般式(1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(1)」という。)と前記一般式(2)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(2)」という。)とを有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、一般式(2)中の−C(R3)3 基が解離したときにアルカリ易溶性となる樹脂(以下、「樹脂(A)」という。)からなる。
ここでいう「アルカリ不溶性またはアルカリ難溶性」とは、樹脂(A)を含有する感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、当該レジスト被膜の代わりに樹脂(A)のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
これらの繰り返し単位(1)のうち、特にp−ヒドロキシスチレンの重合性不飽和結合が開裂した単位が好ましい。
樹脂(A)において、繰り返し単位(1)は、単独でまたは2種以上が存在することができる。
これらの繰り返し単位(2)のうち、特にp−t−ブトキシスチレンの重合性不飽和結合が開裂した単位が好ましい。
樹脂(A)において、繰り返し単位(2)は、単独でまたは2種以上が存在することができる。
他の繰り返し単位(a)としては、例えば、
i−プロピル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、1−メチルシクロペンチル(メタ)アクリレート、1−エチルシクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、1−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、1−エチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アダマンタン−1−イル(メタ)アクリレート、2−メチルアダマンタン−2−イル(メタ)アクリレート、2−エチルアダマンタン−2−イル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート等の重合性不飽和結合が開裂した(メタ)アクリル酸エステル系単位;
等の酸解離性基を含有する単位のほか、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、アダマンチルメチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェネチル(メタ)アクリレート、
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和多価カルボン酸無水物類;
(メタ)アクリル酸2−カルボキシエチル、(メタ)アクリル酸2−カルボキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−カルボキシプロピル等の不飽和カルボン酸のカルボキシアルキルエステル類;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル等の不飽和ニトリル化合物;
マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド化合物;
N−ビニル−ε−カプロラクタム、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、2−ビニルイミダゾール、4−ビニルイミダゾール等の他の含窒素ビニル化合物
等の重合性不飽和結合が開裂した単位を挙げることができる。
樹脂(A)において、他の繰り返し単位(a)は、単独でまたは2種以上が存在することができる。
また、樹脂(A)のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算数分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、通常、1〜10、好ましくは1〜5である。
感放射線性樹脂組成物〔I〕において、樹脂(A)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
アセトキシスチレンまたはその核置換誘導体類と繰り返し単位(2)を与える単量体とを、場合により他の繰り返し単位(a)を与える単量体と共に、共重合したのち、得られた共重合体中のアセトキシ基を選択的に加水分解する方法;
フェノール性水酸基を含有する前駆樹脂中の該フェノール性水酸基の水素原子の一部を
−C(R3)3 基を含む酸解離性基で置換する方法;
繰り返し単位(1)を与える単量体と繰り返し単位(2)を与える単量体とを、場合により他の繰り返し単位(a)を与える単量体と共に、共重合する方法
等によって製造することができる。
感放射線性樹脂組成物〔I〕における(B)成分は、前記一般式(8)で表される化合物(以下、「酸発生剤(B1)」という。)からなるN−スルホニルオキシイミド化合物および前記一般式(9)で表される化合物(以下、「酸発生剤(B2)」という。)からなるジフェニルヨードニウム塩化合物を必須成分とする感放射線性酸発生剤からなる。
N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ベンゼンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(p−トルエンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド
等を挙げることができる。
これらの酸発生剤(B1)のうち、特にN−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミドが好ましい。
本発明において、N−スルホニルオキシイミド化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムp−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロベンゼンスルホネート等を挙げることができる。
これらの酸発生剤(B2)のうち、特に、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート等が好ましい。
本発明において、ジフェニルヨードニウム塩化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
他の酸発生剤としては、例えば、ヨードニウム塩類やスルホニウム塩類等のオニウム塩化合物、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジスルホニルジアゾメタン類等のスルホン化合物等を挙げることができる。
ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムp−トルエンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウム4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロベンゼンスルホネート、
ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、
(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、
トリス(p−メトキシフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリス(p−メトキシフェニル)スルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリス(p−メトキシフェニル)スルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、トリス(p−メトキシフェニル)スルホニウムp−トルエンスルホネート、トリス(p−メトキシフェニル)スルホニウムベンゼンスルホネート、トリス(p−メトキシフェニル)スルホニウム10−カンファースルホネート、トリス(p−メトキシフェニル)スルホニウムp−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、トリス(p−メトキシフェニル)スルホニウムパーフルオロベンゼンスルホネート、
(p−ヒドロキシフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、(p−ヒドロキシフェニル)ジフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、
(p−フルオロフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、(p−フルオロフェニル)ジフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート
等のオニウム塩化合物;
ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ[5.5]ドデカン−8−スルホニル)ジアゾメタン、ビス(t−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジスルホニルジアゾメタン類
等を挙げることができる。
本発明において、他の酸発生剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
感放射線性樹脂組成物〔I〕は、前記一般式(3)で表される不飽和アミド化合物(以下、「不飽和アミド化合物(3)」という。)の重合性不飽和結合が開裂した単位および/またはジアセトン(メタ)アクリルアミドの重合性不飽和結合が開裂した単位を有する重合体(以下、「重合体(C)」という。)を含有することができる。
本発明における好ましい不飽和アミド化合物(3)としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−i−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド等を挙げることができる。
本発明において、特定アミド系単量体としては、特に、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド等が好ましい。
重合体(C)において、繰り返し単位(1)としては、特にp−ヒドロキシスチレンの重合性不飽和結合が開裂した単位が好ましい。
他の繰り返し単位(c)としては、例えば、前記樹脂(A)における繰り返し単位(2)および他の繰り返し単位(a)について例示した単位(但し、不飽和アミド化合物(3)の重合性不飽和結合が開裂した繰り返し単位を除く。)と同様のものを挙げることができる。
これらの他の繰り返し単位(c)のうち、特に、p−t−ブトキシスチレン、スチレン等の重合性不飽和結合が開裂した単位が好ましい。
重合体(C)において、他の繰り返し単位(c)は、単独でまたは2種以上が存在することができる。
この後者の場合、重合体(C)の使用量は、樹脂(A)中の不飽和アミド化合物(3)に由来する繰り返し単位を含む特定アミド系繰り返し単位の含有率が、樹脂(A)と重合体(C)との合計100重量部当たり、好ましくは0.01〜5重量部、さらに好ましくは0.1〜5重量部となるように調整される。
また、重合体(C)のMwとMnとの比(Mw/Mn)は、通常、1〜10、好ましくは1〜5である。
感放射線性樹脂組成物〔I〕において、重合体(C)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
特定アミド系単量体とアセトキシスチレンまたはその核置換誘導体類とを、場合により他の繰り返し単位(c)を与える単量体と共に、共重合したのち、得られた共重合体中のアセトキシ基を選択的に加水分解する方法;
特定アミド系単量体を、好ましくは繰り返し単位(1)を与える単量体の存在下で、場合により他の繰り返し単位(c)を与える単量体と共に、重合する方法
等によって製造することができる。
感放射線性樹脂組成物〔I〕には、露光により感放射線性酸発生剤から生じた酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域での好ましくない化学反応を抑制する作用を有する酸拡散制御剤を配合することが好ましい。このような酸拡散制御剤を使用することにより、組成物の貯蔵安定性が向上し、またレジストとして解像度が向上するとともに、露光から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。
このような含窒素有機化合物としては、例えば、下記一般式(4)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(α)」という。)、下記一般式(10)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(β)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有するジアミノ化合物(以下、「含窒素化合物(γ)」という)、窒素原子を3個以上有するジアミノ重合体(以下、「含窒素化合物(δ)」という)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。
また、2つのR6 が相互に結合して式中の窒素原子と共に形成した環としては、例えば5〜6員の環を挙げることができ、これらの環はさらに窒素原子、酸素原子等の追加の異項原子を1種以上あるいは1個以上含有することもできる。
含窒素化合物(δ) としては、例えば、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、N−(2−ジメチルアミノエチル)アクリルアミドの重合体等を挙げることができる。
前記ウレア化合物としては、例えば、尿素、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、トリブチルチオウレア等を挙げることができる。
前記含窒素複素環化合物としては、例えば、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール類;ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、2−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、8−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等を挙げることができる。
感放射線性樹脂組成物〔I〕および感放射線性樹脂組成物〔II〕において、酸拡散制御剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記界面活性剤は、塗布性やストリエーション、レジストとしての現像性等を改良する作用を示す成分である。
このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン−n−オクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレン−n−ノニルフェノールエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等を挙げることができ、また市販品としては、例えば、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社製);メガファックス F171、同 F173(以上、大日本インキ化学工業(株)製);フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(以上、旭硝子(株)製);KP341(信越化学工業(株)製)、ポリフローNo.75、No.95(以上、共栄社化学(株)製)等を挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、全樹脂成分100重量部当り、好ましくは2重量部以下である。
増感剤の配合量は、全樹脂成分100重量部当り、好ましくは50重量部以下である。 また、染料および/または顔料を配合することにより、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和でき、接着助剤を配合することにより、基板との接着性をさらに改善することができる。
さらに、前記以外の添加剤として、4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等のハレーション防止剤、形状改良剤、保存安定剤、消泡剤等を配合することもできる。
感放射線性樹脂組成物〔I〕は、通常、その使用に際して、全固形分の濃度が、通常、0.1〜50重量%、好ましくは1〜40重量%になるように、溶剤に均一に溶解したのち、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することにより、組成物溶液として調製される。
前記組成物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
これらの溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
感放射線性樹脂組成物〔I〕からレジストパターンを形成する際には、前述したようにして調製された組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成し、場合により予め70℃〜160℃程度の温度で加熱処理(以下、「PB」という)を行なったのち、所定のマスクパターンを介して露光する。
露光に使用される放射線としては、感放射線性酸発生剤の種類に応じて、例えば、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)あるいはF2 エキシマレーザー(波長157nm)等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子線等の荷電粒子線を適宜選択して使用することができるが、KrFエキシマレーザー(波長248nm)等の遠紫外線が好ましい。
また、露光量等の露光条件は、感放射線性樹脂組成物〔I〕の配合組成、各添加剤の種類等に応じて、適宜選定される。
その後、アルカリ現像液を用い、通常、10〜50℃で10〜200秒間、好ましくは15〜30℃で15〜100秒間、特に好ましくは20〜25℃で15〜90秒間現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。
前記アルカリ現像液としては、例えばテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類等のアルカリ性化合物を、通常、1〜10重量%、好ましくは1〜5重量%、特に好ましくは1〜3重量%の濃度となるよう溶解したアルカリ性水溶液が使用される。
また、前記アルカリ性水溶液からなる現像液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤を適宜添加することもできる。
なお、レジストパターンの形成に際しては、環境雰囲気中に含まれる塩基性不純物等の影響を防止するため、レジスト被膜上に保護膜を設けることもできる。
p−アセトキシスチレン101g、スチレン5g、p−t−ブトキシスチレン42g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)6gおよびt−ドデシルメルカプタン1gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル160gに溶解したのち、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合した。重合後、反応溶液を大量のn−ヘキサン中に滴下して、生成樹脂を凝固精製した。
次いで、この精製樹脂に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えたのち、さらにメタノール300g、トリエチルアミン80gおよび水15gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行なった。反応後、溶剤およびトリエチルアミンを減圧留去し、得られた樹脂をアセトンに溶解したのち、大量の水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥した。
得られた樹脂は、Mwが16,000、Mw/Mnが1.7であり、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレンとスチレンとp−t−ブトキシスチレンとの共重合モル比が72:5:23であった。この樹脂を「樹脂(A-1)」とする。
p−アセトキシスチレン71.5g、スチレン3.2g、p−t−ブトキシスチレン24.6g、N,N−ジメチルアクリルアミド0.6g、AIBN4.1gおよびt−ドデシルメルカプタン0.6gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル160gに溶解し、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合した。重合後、反応溶液を大量のn−ヘキサン中に滴下して、生成樹脂を凝固精製した。
次いで、この精製樹脂に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えたのち、さらにメタノール300g、トリエチルアミン80gおよび水15gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行なった。反応後、溶剤およびトリエチルアミンを減圧留去し、得られた樹脂をアセトンに溶解したのち、大量の水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥した。
得られた樹脂は、Mwが16,000、Mw/Mnが1.7であり、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレンとスチレンとp−t−ブトキシスチレンとN,N−ジメチルアクリルアミドとの共重合モル比が71:5:23:1であった。この樹脂を「樹脂(A-2)」とする。
p−アセトキシスチレン64.7g、スチレン3.4g、p−t−ブトキシスチレン25.5g、N,N−ジメチルアクリルアミド6.4g、AIBN4gおよびt−ドデシルメルカプタン0.6gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解したのち、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合した。重合後、反応溶液を大量のn−ヘキサン中に滴下して、生成重合体を凝固精製した。
次いで、この精製重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えたのち、さらにメタノール300g、トリエチルアミン80gおよび水15gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行なった。反応後、溶剤およびトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトンに溶解したのち、大量の水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥した。
得られた重合体は、Mwが15,000、Mw/Mnが1.6であり、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレンとスチレンとp−t−ブトキシスチレンとN,N−ジメチルアクリルアミドの共重合モル比が62:5:23:10であった。この重合体を、「重合体(C-1)」とする。
表1(部は重量基準である。)に示す各成分を混合して均一溶液としたのち、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過して、組成物溶液を調製した。その後、ブリューワーサイエンス社製DUV42(反射防止膜用組成物)を膜厚600オングストロームになるようにスピンコートしたのち205℃で60秒間焼成したシリコンウエハー上に、各組成物溶液をスピンコートしたのち、130℃で90秒間PBを行なって、膜厚0.4μmのレジスト被膜を形成した。
次いで、(株)ニコン製ステッパーS203B(開口数0.68)を用い、KrFエキシマレーザーにより露光したのち、130℃で90秒間PEBを行なった。その後、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、23℃で1分間、パドル法により現像したのち、純水で水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成した。各レジストの評価結果を表2に示す。
感度:
シリコンウエハー上に形成したレジスト被膜に露光量を変えて露光したのち、直ちにPEBを行なって、現像し、水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成したとき、線幅0.13μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量により感度を評価した。
パターン形状:
線幅0.13μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の方形状断面を走査型電子顕微鏡により観察して評価した。
焦点深度余裕:
設計線幅0.13μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)マスクを介し最適露光量で、焦点深度を−1.0μmから+1.0μmまで0.1μm刻みに変えて露光したとき、形成されたレジストパターンの線幅が0.117μm(−10%)から0.143μm(+10%)になるまでの焦点深度の範囲を焦点深度余裕とした。
酸発生剤(B1):
B1-1 :N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト −5−エン−2,3−ジカルボキシイミド
B1-2 :N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1] ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド
酸発生剤(B2):
B2-1 :ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート
B2-2 :ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート
B2-3 :ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
他の酸発生剤:
b-1 :トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
D-1 :2−フェニルベンズイミダゾール
D-2 :N−t−ブトキシカルボニル−2−フェニルベンズイミダゾール
溶剤:
S-1 :乳酸エチル
S-2 :3−エトキシプロピオン酸エチル
S-3 :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-4 :2−ヘプタノン
Claims (4)
- (A)下記一般式(1)で表される繰り返し単位と下記一般式(2)で表される繰り返し単位とを有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、一般式(2)中の−C(R3)3 基が解離したときにアルカリ易溶性となる樹脂、並びに(B)下記一般式(8)で表される化合物からなるN−スルホニルオキシイミド化合物および下記一般式(9)で表される化合物からなるジフェニルヨードニウム塩化合物を必須成分とする感放射線性酸発生剤を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
- さらに(D)酸拡散制御剤を含有する請求項1または請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
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