JP4306684B2 - 電子写真感光体とそれを用いた画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ - Google Patents
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導電性支持体上に少なくとも感光層、樹脂層を有する電子写真感光体において、前記樹脂層が下記一般式(1)で表される電荷輸送性能を有するトリアリールアミンを含む構造単位を有し、且つ、水酸基或いは加水分解性基の数が1〜3の有機ケイ素化合物と、該構造単位を含む化合物とを反応させて得られる、架橋構造を有するシロキサン系樹脂を含有する層からなり、前記樹脂層が感光体の最上層に設けられ酸化防止剤を含有することを特徴とする電子写真感光体。
2
前記シロキサン系樹脂が、少なくとも水酸基或いは加水分解性基の数が3の有機ケイ素化合物と、水酸基を有する電荷輸送性能を有する構造単位を含む化合物とを反応させて得られる樹脂であることを特徴とする1記載の電子写真感光体。
前記酸化防止剤がヒンダードフェノール系酸化防止剤であることを特徴とする1又は2記載の電子写真感光体。
前記酸化防止剤がヒンダードアミン系酸化防止剤であることを特徴とする1または2記載の電子写真感光体。
前記酸化防止剤が有機リン化合物系酸化防止剤であることを特徴とする1または2記載の電子写真感光体。
前記酸化防止剤が有機硫黄化合物系酸化防止剤であることを特徴とする1または2記載の電子写真感光体。
前記樹脂層が最外層であり、前記一般式(1)のZが酸素原子(O)であることを特徴とする1または2記載の電子写真感光体。
前記1〜7の何れか1項記載の電子写真感光体を用い、帯電、像露光、現像、転写、クリーニングの工程を有することを特徴とする画像形成方法。
前記1〜7の何れか1項記載の電子写真感光体を用い、帯電、像露光、現像、転写、クリーニングの工程を経て画像形成することを特徴とする画像形成装置。
感光体を用い、帯電、像露光、現像、転写、クリーニングの工程を経る画像形成に使用するプロセスカートリッジにおいて、前記1〜7の何れか1項記載の電子写真感光体と帯電器、像露光器、現像器、転写器、クリーニング器の少なくとも何れか1つとを組み合わせて造られていることを特徴とするプロセスカートリッジ。
上記一般式中のY1〜Y4が加水分解性基の場合は、加水分解性基としてメトキシ基、エトキシ基、メチルエチルケトオキシム基、ジエチルアミノ基、アセトキシ基、プロペノキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基等が挙げられる。R1〜R6に示されるケイ素に炭素が直接結合した形の有機基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、フェニル、トリル、ナフチル、ビフェニル等のアリール基、γ−グリシドキシプロピル、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル等の含エポキシ基、γ−アクリロキシプロピル、γ−メタアクリロキシプロピルの含(メタ)アクリロイル基、γ−ヒドロキシプロピル、2,3−ジヒドロキシプロピルオキシプロピル等の含水酸基、ビニル、プロペニル等の含ビニル基、γ−メルカプトプロピル等の含メルカプト基、γ−アミノプロピル、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピル等の含アミノ基、γ−クロロプロピル、1,1,1−トリフロオロプロピル、ノナフルオロヘキシル、パーフルオロオクチルエチル等の含ハロゲン基、その他ニトロ、シアノ置換アルキル基等を挙げることができる。又、R1〜R6はそれぞれの有機基が同一でも良く、異なっていてもよい。
電荷輸送性能を有する構造単位Xは式中では一価の基として示されているが、シロキサン系樹脂と反応させる電荷輸送性化合物が2つ以上の反応性官能基を有している場合は硬化性樹脂中で2価以上のクロスリンク基として接合してもよく、単にペンダント基として接合していてもよい。
ここにおいて、
X:電荷輸送性能を有する構造単位、
R7:単結合、置換又は無置換のアルキレン基、アリーレン基、
m:1〜5の整数である。
1.トリアリールアミン系化合物
温度計、冷却管、撹拌装置、滴下ロートの付いた四頭コルベンに、化合物(1)49gとオキシ塩化リン184gを入れ加熱溶解した。滴下ロートよりジメチルホルムアミド117gを徐々に滴下し、その後反応液温を85〜95℃に保ち、約15時間撹拌を行った。次に反応液を大過剰の温水に徐々に注いだ後、撹拌しながらゆっくり冷却した。
ステップB
化合物(2)30gとエタノール100mlをコルベンに投入し撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム1.9gを徐々に添加した後、液温を40〜60℃に保ち、約2時間撹拌を行った。次に反応液を約300mlの水に徐々にあけ、撹拌して結晶を析出させた。濾過後充分水洗して、乾燥し化合物(3)を得た。収量は30gであった。
例示化合物S−1の合成
温度計及び撹拌装置を付けた300mlコルベンに、Cuを30g、K2CO3を60g、化合物(1)8g、化合物(2)100gを投入し、約180℃まで昇温して20時間撹拌した。冷却後濾過し、カラム精製により化合物(3)7gを得た。
ステップB
温度計、滴下ロート、アルゴンガス導入装置及び撹拌装置を付けた100mlコルベンをアルゴンガス雰囲気にし、これに化合物(3)7g、トルエン50ml、塩化ホスホリル3gを投入した。室温下で撹拌しながら、DMF2gをゆっくりと滴下し、その後約80℃に昇温して16時間撹拌した。約70℃の温水にあけてから冷却した。これをトルエンにて抽出し、抽出液を水のpHが7になるまで水洗した。硫酸ナトリウムにて乾燥した後に濃縮し、カラム精製により化合物(4)5gを得た。
ステップC
アルゴンガス導入装置及び撹拌装置を付けた100mlコルベンにt−BuOK1.0g、DMF60mlを投入し、アルゴンガス雰囲気にした。これに化合物(4)2.0g、化合物(5)2.2gを加え、室温で1時間撹拌した。これを大過剰の水にあけ、トルエンにて抽出し、抽出液を水洗した後、硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮してからカラム精製を行い化合物(6)2.44gを得た。
ステップD
温度計、滴下ロート、アルゴンガス導入装置及び撹拌装置を付けた100mlコルベンにトルエンを投入し、アルゴンガス雰囲気にした。これにn−BuLiのヘキサン溶液(1.72M)15mlを加え、50℃に加温した。これに化合物(6)2.44gをトルエン30ml溶解させた液を滴下し、50℃に保って3時間撹拌した。これを−40℃に冷却した後、エチレンオキサイド8mlを加え、−15℃まで昇温して1時間撹拌した。その後室温まで昇温し、水5mlを加えて、エーテル200mlにて抽出後、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。洗浄液がpHになるまで洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥、濃縮、カラム精製して化合物(7)1.0gを得た。
ここにおいて、
X:電荷輸送性能を有する構造単位、
R8:単結合、置換又は無置換のアルキレン、アリーレン基、
m:1〜5の整数である。
ここにおいて、
X:電荷輸送性能を有する構造単位、
R9:単結合、置換、無置換のアルキレン、置換、無置換のアリーレン基、
R10:水素原子、置換、非置換のアルキル基、置換、非置換のアリール基、
m:1〜5の整数である。
・フェノール系酸化防止剤
ヒンダードフェノール系
・アミン系酸化防止剤
ヒンダードアミン系
ジアリルジアミン系
ジアリルアミン系
・ハイドロキノン系酸化防止剤
(2)過酸化物分解剤
・硫黄系酸化防止剤
チオエーテル類
・燐酸系酸化防止剤
亜燐酸エステル類
尚、ヒンダードフェノール系とは、フェノール性OH基ないしはフェノール性OHのアルコキシ化基のオルト位にかさ高い有機基を有する化合物であり、ヒンダードアミン系とはN原子近傍にかさ高い有機基を有する化合物である。かさ高い有機基としては分岐状アルキル基があり、例えばt−ブチル基が好ましい。
(1)ヒンダードフェノール構造単位を有する化合物例
例えば、一般式RO−P(OR)−ORで表される化合物で代表的なものとして下記のものがある。尚、ここにおいてRは水素原子、各々置換もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基又はアリール基を表す。
例えば、一般式R−S−Rで表される化合物で代表的なものとして下記のものがある。尚、ここにおいてRは水素原子、各々置換もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基又はアリール基を表す。
1)アルミニウム板、ステンレス板などの金属板、
2)紙或いはプラスチックフィルムなどの支持体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの金属薄層をラミネート若しくは蒸着によって設けたもの、
3)紙或いはプラスチックフィルムなどの支持体上に、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化錫などの導電性化合物の層を塗布若しくは蒸着によって設けたもの等が挙げられる。
実施例1〜9
〈中間層〉
ポリアミド樹脂(アミランCM−8000:東レ社製) 60g
メタノール 1600ml
1−ブタノール 400ml
を混合し、溶解して中間層塗布液を調製した。この塗布液を円筒状アルミニウム基体上に浸漬塗布法で塗布し、膜厚0.3μmの中間層を形成した。
〈電荷発生層〉
チタニルフタロシアニン 60g
シリコーン樹脂溶液 700g
(KR5240、15%キシレン−ブタノール溶液:信越化学社製)
2−ブタノン 2000ml
を混合し、サンドミルを用いて10時間分散し、電荷発生層塗布液を調製した。この塗布液を前記中間層の上に浸漬塗布法で塗布し、膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。
〈電荷輸送層〉
電荷輸送物質(D1) 200g
ビスフェノールZ型ポリカーボネート 300g
(ユーピロンZ300:三菱ガス化学社製)
1,2−ジクロロエタン 2000ml
を混合し、溶解して電荷輸送層塗布液を調製した。この塗布液を前記電荷発生層の上に浸漬塗布法で塗布し、膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。
〈保護層〉
この上にメチルシロキサン単位80モル%、メチル−フェニルシロキサン単位20モル%からなるポリシロキサン10質量部にモレキュラーシーブ4Aを添加し、15時間静置し脱水処理した。この樹脂をトルエン10質量部に溶解し、これにメチルトリメトキシシラン5質量部、ジブチル錫アセテート0.2質量部を加え均一な溶液にした。
実施例1において酸化防止剤の量を0.3質量部から0.03質量部に代えた他は実施例1と同様にして感光体を作製した。
比較例1
実施例1において酸化防止剤を用いない以外は実施例1と同様にして感光体を作製した。
比較例3
実施例1において保護層中のジヒドロキシメチルトリフェニルアミン(例示化合物T−1)を用いない以外は実施例1と同様にして感光体を作製したところ、酸化防止剤の析出が見られ初期画像で黒ポチが発生した。
特性評価
評価は、上記感光体をデジタル方式で画像形成する装置に搭載して行った。
○:1.2未満〜0.8:実用上問題ないレベル
×:0.8未満:実用上問題となるレベル。
○:時々カブリ発生有り、しかし、実用上問題がないレベル
×:連続したカブリ発生有り。
◎:5万枚中5枚以下の発生
○:5万枚中6枚〜20枚の発生
×:5万枚中21枚以上の発生。
◎:1個/100cm2以下:良好
○:2〜3個/100cm2:実用上問題がないレベル
×:4個/100cm2以上:実用上問題あり。
11 発光ダイオード等を用いた露光部
12 帯電器
13 像露光器
14 現像器
17 給紙ローラ
18 転写ローラ(転写器)
19 分離ブラシ(分離器)
20 定着装置
21 排紙ローラ
22 クリーニング器
30 感光体、帯電器、転写器・分離器及びクリーニング器が一体化されている着脱可能なプロセスカートリッジ
Claims (10)
- 導電性支持体上に少なくとも感光層、樹脂層を有する電子写真感光体において、前記樹脂層が下記一般式(1)で表される電荷輸送性能を有するトリアリールアミンを含む構造単位を有し、且つ、水酸基或いは加水分解性基の数が1〜3の有機ケイ素化合物と、該構造単位を含む化合物とを反応させて得られる、架橋構造を有するシロキサン系樹脂を含有する層からなり、前記樹脂層が感光体の最上層に設けられ酸化防止剤を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記シロキサン系樹脂が、少なくとも水酸基或いは加水分解性基の数が3の有機ケイ素化合物と、水酸基を有する電荷輸送性能を有する構造単位を含む化合物とを反応させて得られる樹脂であることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記酸化防止剤がヒンダードフェノール系酸化防止剤であることを特徴とする請求項1又は2記載の電子写真感光体。
- 前記酸化防止剤がヒンダードアミン系酸化防止剤であることを特徴とする請求項1または2記載の電子写真感光体。
- 前記酸化防止剤が有機リン化合物系酸化防止剤であることを特徴とする請求項1または2記載の電子写真感光体。
- 前記酸化防止剤が有機硫黄化合物系酸化防止剤であることを特徴とする請求項1または2記載の電子写真感光体。
- 前記樹脂層が最外層であり、前記一般式(1)のZが酸素原子(O)であることを特徴とする請求項1または2記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜7の何れか1項記載の電子写真感光体を用い、帯電、像露光、現像、転写、クリーニングの工程を有することを特徴とする画像形成方法。
- 請求項1〜7の何れか1項記載の電子写真感光体を用い、帯電、像露光、現像、転写、クリーニングの工程を経て画像形成することを特徴とする画像形成装置。
- 感光体を用い、帯電、像露光、現像、転写、クリーニングの工程を経る画像形成に使用するプロセスカートリッジにおいて、請求項1〜7の何れか1項記載の電子写真感光体と帯電器、像露光器、現像器、転写器、クリーニング器の少なくとも何れか1つとを組み合わせて造られていることを特徴とするプロセスカートリッジ。
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