JP4299971B2 - 生分解性良好な合成繊維用処理剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、生物学的に分解が容易であり、付着した合成繊維フィラメントが製糸・加工工程で毛羽、糸切れの発生が極めて少なく、高品質の繊維製品を製造できる特定のポリエーテルポリエステル化合物を含有することを特徴とする合成繊維用処理剤組成物に関する。
背景技術
ポリエステル、ナイロン等の合成繊維フィラメントにはその製糸・加工工程で毛羽、糸切れの発生がなく、同工程をスムーズに通過させて、高品質の繊維製品を製造するため、紡糸口金から出てきた直後に糸条に油剤が付与される。
特に、ポリエステルまたはナイロンフィラメントが仮撚加工糸および産業資材用途に使用される場合、製糸工程、仮撚加工工程または高次加工工程で加熱ローラー、加熱プレート等の加熱体に接触し、高温を受けるため、紡糸工程で付与する油剤には耐熱性が要求される。この耐熱性とは短時間の加熱では分解し難くて、煙に成らず、長時間の加熱では分解し易くて、加熱ローラー、加熱プレート等の加熱体に付着した油剤が揮発し、スラッジとして残らない特殊な性質である。
また、ポリエステルまたはナイロンフィラメントの仮撚加工糸および産業資材用途では製糸・加工工程で発生する糸切れ、毛羽、スカムを減少し、製糸・加工工程をスムーズに通過させるとともに、優れた繊維製品を生産するため、油剤へは高温で高度の潤滑性および静電気発生防止性およびワインディング性が要求される。
近年、製糸・加工工程が高速化され、しかも、高品質の繊維製品が要求されるため、加熱ローラー、加熱プレート等の加熱体の温度が益々上昇し、上記、煙およびスラッジの発生に対する油剤への要求は厳しいものになるとともに、高速化にともなう高温での潤滑性および静電気発生防止性およびワインディング性に対する油剤への要求は益々高度なものになってきた。
更に、油剤は最終繊維製品になる前に水で洗い落とされ、廃水の中で処理されるため、生分解性は良好であることが好ましい。
従来、ポリエステルまたはナイロンフィラメントの仮撚加工糸用油剤としてはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのモル比が9/1〜1/9、分子量が1,000〜20,000のエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドブロックまたはランダム共重合物を主体とする油剤が使用されてきた。
上記共重合物は短時間の加熱では分解し難くて、煙に成らず、長時間の加熱では分解し易くて、加熱ローラー、加熱プレート等の加熱体に付着した油剤が揮発し、スラッジとして残らない特殊な性質を有している。高温での潤滑性、静電気発生防止にも優れ、現在でも広く使用されている。
しかし、上記共重合物は、容易に生分解性せず、ワインディング性にも難点があり、高温での潤滑性、静電気発生防止にも限界があるため、最近の高速化および繊維製品の高品質の要求には答えられなくなった。
そこで、高速化、高温化の下で煙およびスラッジの発生がなく、高温での潤滑性、静電気発生防止、ワインディング性に更に優れる生分解性良好な合成繊維フィラメント用油剤が求められている。
本課題を解決する手段としてWO 95/21956には、易生分解性潤滑剤としてポリエーテルとジアルキルカーボネートを反応させる事によって得られる化合物ポリエーテルポリカーボネートが提案されているが、反応性が悪く、高収率で目的の化合物が得る事ができない。
また、USP4,169,062号明細書には、水溶性かつ生分解性の合成繊維用潤滑剤としてエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドのランダム共重合体と脂肪酸とのグリコールモノエステルが提案されているが、高温でスラッジの発生、ヒーター汚れがある。
発明の開示
本発明は、一般式:X−(A−B)n−A′−Yで表される、分子量が1,000〜20,000のポリエーテルポリエステル化合物の一種または二種以上を含有する合成繊維フィラメント用処理剤組成物であり、本発明の目的は優れた煙およびスラッジ発生防止性、高温での潤滑性、静電気発生防止性を有し、ワインディング性および生分解性良好な合成繊維用の新規油剤を提供することにある。
但し、X,Yは独立に水素、直鎖あるいは分岐した炭素原子1〜18を有する飽和アルコール残基または脂肪酸残基、A及びA′はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのモル比が9/1〜1/9のエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドブロックまたはランダム共重合物残基、BはOOC(CH2)mCOOで表される脂肪族2塩基酸残基、mは1〜4の整数、nは1〜3の整数である。
発明を実施するための最良の形態
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のポリエーテルポリエステル化合物の分子量は1,000〜20,000である。分子量が1,000未満では短時間の加熱で分解し、製糸・加工工程で煙が発生するため、分子量が20,000を越えると潤滑性が悪くなり、製糸・加工工程で発生する糸切れ、毛羽、スカムが増加するため、好ましくない。
上記、一般式中のX,Yは独立に水素又は直鎖あるいは分岐した炭素原子1〜18を有する飽和アルコール残基、脂肪酸残基である。飽和アルコールまたは脂肪酸残基の炭素数が18を越えるとスラッジの発生が多くなり、親水性が落ちるため使用し難く、好ましくない。また、不飽和アルキル基はスラッジの発生が多くなり、本発明の目的にそぐわない。
上記、一般式中のA及びA′はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのモル比が9/1〜1/9のエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドブロックまたはランダム共重合物残基である。エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのモル比が9/1より大きくなるとスラッジが多くなり、1/9より小さくなると親水性が落ちるため、好ましくない。特に、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのモル比は6/4以上の方が生分解性に優れ、本発明の目的に適合している。
上記、一般式中のBはOOC(CH2)mCOOで表される脂肪族2塩基酸残基であり、mは1〜4の整数である。mが4より大きくなるとスラッジの発生が多くなり、好ましくない。
上記、一般式中のnは1〜3の整数である。nが3より大きくなると潤滑性が低下するため、本発明の目的から外れる。
本発明のポリエーテルポリエステル化合物はエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドブロックまたはランダム共重合物と低分子脂肪族2塩基酸、その酸無水物またはジメチルエステルとを適切なモル比で混合し、一般的なエステル化またはエステル交換反応と同様、120〜240℃の温度で3〜7時間反応させることにより、容易に高収率で得られる。
上記のエステル化またはエステル交換反応は窒素気流中、公知の触媒を使用して行われるが、触媒としてはパラトルエンスルホン酸のような強酸性を示す化合物またはテトラ−n−ブトキシチタン、テトラ−i−プロポキシチタンのような弱酸性を示す化合物が好ましい。一方、苛性ソーダ、苛性カリ、ソジュームメチラートのようなアルカリ性を示す化合物はエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドブロックまたはランダム共重合物を分解し、スラッジが多く発生するポリエーテルポリエステル化合物を作るため、好ましくない。特に、テトラ−n−ブトキシチタン、テトラ−i−プロポキシチタンは水を加えると容易に加水分解し、無機のチタン化合物が反応物中に析出して、濾過で容易に除去できるため、使用し易い。
本発明では使用されるエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドブロックまたはランダム共重合物は、直鎖あるいは分岐した炭素原子1〜18を有する飽和脂肪族アルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドをブロック状またはランダム状に付加したモノオール型ポリエーテル共重合物、またはエチレングリコールあるいはポリエチレングリコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドをブロック状またはランダム状に付加したジオール型ポリエーテル共重合物およびこれらの混合物である。
上記、直鎖あるいは分岐した炭素原子1〜18を有する飽和脂肪族アルコールの例としてはヘキサノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、並びに天然油脂類より誘導される直鎖アルコール例えばカプロンアルコール、エナントアルコール、カプリルアルコール、ペラルゴノアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコールおよびステアリルアルコールがある。
本発明では使用される低分子脂肪族2塩基酸、その酸無水物またはジメチルエステルには、シュウ酸、マロン酸、アジピン酸およびその酸無水物、ジメチルエステルが好ましい。
上記のエステル化またはエステル交換反応で得られた反応物は通常の方法(例えば、濾過法、活性炭吸着法など)で触媒を除去し、反応物中の触媒含有量を0.01%以下(「%」は「重量%」である。以下同様)に減少する必要がある。触媒含有量が0.01%を越えるとスラッジ発生が多くなり好ましくない。また製糸・加工工程でガイド、ローラー等の糸道に触媒が蓄積し、糸切れ等のトラブルに結付く。
本発明のポリエーテルポリエステル化合物は合成繊維フィラメント用処理剤組成物中に50%以上含まれることが好ましい。しかし、必要に応じて、本発明の目的を阻害しない範囲で他の添加物を添加することができる。添加物の例としては、乳化剤、静電気防止剤、防腐剤、泡抑制剤等があげられる。
本発明の合成繊維フィラメント用処理剤組成物は8〜20重量%の水溶液として使用されるのが一般的である。しかし、流動パラフィンのような溶剤で希釈して使用しても、加温して粘度を低下し、組成物そのもので使用してもよい。
本発明の処理剤組成物は合成繊維フィラメント糸条が紡糸口から出た直後、オイリングローラー、オイリングプレート、オイリングノズル等を使用し、公知の方法で付着される。その付着量は合成繊維フィラメントの用途等によって異なり、本発明の効果が十分発揮される範囲で設定されるが、通常0.3〜1.2重量%である。
実施例
更に、本発明の効果を明確にするため、実施例で本発明の内容を説明する。但し、本発明は次の実施例に限定されるものではない。
《実施例1》 PO/EOポリエーテルポリエステル化合物の合成
表1の原料を500mlの還流器付き3口フラスコに採り、通常のエステル化反応と同様に、窒素ガスを少しづつ表面に流しながら、120℃で1時間、更に150℃で1時間撹拌して反応を進めた後、180℃まで温度を上げた。180℃まで上がったら、温度を一定(180℃)に保ち、撹拌を続けた。通常のエステル化反応と同様に、本発明3、4、9と比較例4は酸価測定により、本発明1、2、5〜8と比較例1〜3は高速クロマトグラフの分子量測定により、反応率をチェックしながら、終点を決め、表2に示した開始後の時間で反応を終了した。反応物は、本発明3、4、9と比較例4では濾過・精製を行い、本発明1、2、5〜8と比較例1〜3ではUSP5,760,265号明細書に記載の方法で精製を行い、表2に示すポリエーテルポリエステルを得た。
(1)本発明1、2で示すようにチタン系触媒で2塩基酸エステルとしてマロン酸ジメチルエステル及びシュウ酸ジメチルエステルを使用してエステル交換反応を行うと収率よくPO/EOポリエーテルジエステルが得られるが、比較例1で示すように2塩基酸エステルとしてジメチルカーボネートを使用するとジメチルカーボネートの沸点が反応開始温度より低いため、ほとんど反応しなかった。これらの未精製品を公知の方法で精製して、チタン系触媒はほとんど除去できた。
(2)本発明3、4、9及び比較例4で示すようにパラトルエンスルホン酸を触媒として使用し、2塩基酸としてマロン酸及びアジピン酸を、1塩基酸としてラウリン酸を使用して、エステル反応を行っても収率よくPO/EOポリエーテルジエステルは得られた。しかし、未精製品を公知の方法で精製しても、触媒のパラトルエンスルホン酸はかなり残った。
(3)本発明5、7及び比較例3で示すようにPO/EOポリエーテルをポリエーテル化合物▲1▼からポリエーテル化合物▲2▼及びポリエーテル化合物▲5▼に代えてエステル交換反応を行っても、チタン系触媒をテトラ−n−ブトキシチタンからテトラ−i−プロポキシチタンに代えてエステル交換反応を行っても、収率よくPO/EOポリエーテルジエステルは得られた。また、これらの未精製品を公知の方法で精製して、チタン系触媒はほとんど除去できた。
(4)本発明6及び比較例2で示すようにジオール型PO/EOポリエーテルを使用し、チタン系触媒でエステル交換反応を行うと、PO/EOポリエーテルモノ、ジ、トリ混合エステルが得られ、公知の方法で精製して、チタン系触媒はほとんど除去できた。
(5)本発明8で示すように触媒にアルカリ性のソジュームメチラートを使用してエステル交換反応を行っても、収率よくPO/EOポリエーテルジエステルは得られた。しかし、未精製品を公知の方法で精製しても、触媒ソジュームメチラートはかなり残った。
《実施例2》 揮発残量の測定
本発明の合成繊維フィラメント用油剤には製糸・後加工工程の加熱ローラー、加熱プレートに付着した油剤が揮発してスラッジが発生しないように、長時間の加熱で分解して、揮発する性能が要求される。
長時間の加熱で分解して、揮発する性能を次の揮発残量で評価した。
直径60mmΦ円型のステンレス皿に約1grの油剤を薄く乗せ、精秤する。これを210℃のギヤーオーブン中、15時間加熱した後、精秤し、加熱前重量に対する加熱後重量の割合を%で表わし、揮発残量とした。
本発明1〜9及び比較例1〜4で合成したポリエーテルポリエステル化合物に関して、上記方法で揮発残量を測定し、蛍光X線で測定した金属含有量の結果とともに表3に併記した。
(1)本発明1、2、5〜7で判るように、チタン系触媒を使用し、PO/EOポリエーテルと低分子の2塩基酸ジメチルエステルとのエステル交換反応によって得られたPO/EOポリエーテルポリエステルは触媒除去が容易であり、触媒除去処理前の揮発残量は多いが、触媒除去処理後の揮発残量は極めて小さくなる。
(2)本発明3、4、8、9で明らかなように、触媒としてパラトルエンスルホン酸またはソジュームメチラートを触媒とすると、触媒除去は容易でなく、揮発残量は多くなる。
(3)比較例1はエステル交換反応が進まず、本発明の目的のPO/EOポリエーテルポリエステルが得られなくて、未反応のPO/EOポリエーテルおよびジメチルカーボネートが残ったため、揮発残量は極めて小さくなった。
(4)比較例2、3、4ではPO/EOポリエーテルまたは低分子の2塩基酸またはそのエステルを使用していないため、触媒を除去しても揮発残量は小さくならなかった。
《実施例3》 繊維上性能測定
本発明の合成繊維フィラメント用油剤が加工糸に使用される場合、製糸・後加工工程のガイド、加熱プレート等の糸道に対する潤滑性、制電性向上、繊維間の集束性、耐摩耗性良好、摩擦仮撚ディスクとの摩擦アップ等の性能が要求される。
実施例1で得たポリエーテルポリエステルを水溶液にして、150De/36fil(150デニール/36フィラメント)のポリエステルフィラメントに定量オイリング装置で0.4重量%付着させ、20℃で相対湿度65%で24時間調湿した後、表4の項目、方法及び条件でそれぞれの特性を測定して、その結果を表5に示した。
比較糸は耐熱性を要求されない織物用に使用される市販糸であり、発煙が著しく大きいが、実際の製糸・後加工工程で発煙は問題にされていない。一方、標準油剤は現在加工糸に使用されており、製糸・後加工工程で発煙の問題がない下記組成の油剤である。
標準油剤の組成
比較例2、3、4を含め、本発明1、3、5、6、9のポリエーテルエステルは発煙が標準油剤並みであり、製糸・後加工工程で発煙の問題は発生しないと言える。
20℃の繊維間低速摩擦はワインディング性に関連して、高い方が巻き易く、70℃のそれは加工糸の毛羽発生に関連し、低い方が毛羽が少ないことは広く知られている。比較2、3及び比較糸は製糸・後加工工程でのワインディング性には優れるが、加工糸の毛羽が多くなることが欠点である。それに比較して、本発明1、3、5、6、9の20℃の繊維間低速摩擦は標準油剤並みであるが、70℃の繊維間低速摩擦は低くなり、加工糸の毛羽が低下する有利な特徴を有する。
分子の中央部分にエステル基が入った本発明1、3、5、6、9のポリエーテルエステルは210℃の対金属走行摩擦が低くなっており、仮撚加工工程で発生する糸切れ、毛羽、スカム減少に有利である。分子の中央部分にエステル基が入ったポリエーテルエステルが高温の潤滑性向上に優れていることは、本発明1、3、5、6、9と比較例4の210℃の対金属走行摩擦との比較で明らかである。
《実施例4》 生分解性評価
本発明の1つの目的は生分解性向上であるが、生分解性評価はOECD 301C法で行った。この試験法に於いて、活性汚泥投入28日経過後の分解率を表6に示した。本発明の処理剤は、分解率が70%以上と優れた生分解性を有している。
表6からエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合物を主体とする標準油剤は生分解性が劣るが、比較例を含め、本発明のポリエーテルポリエステル化合物は生分解性に優れること、特にエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドがモル比で6/4以上のポリエーテルを含む本発明1、3、6は生分解性が極めて優れることが明らかである。
《実施例5》
本発明成分を含有する下記油剤と前記標準油剤水溶液をポリエステルフィラメントに付与したPOY(部分配向糸)を作製し、更にPOYを延伸仮撚(DTY)した時の毛羽、満管率(糸切れなく5kg巻きパッケージが得られた比率)、及びヒーター汚れを下記方法に従い評価した。
本発明成分を含有する油剤
本発明成分1 53重量%
本発明成分5 20重量%
PEGジカプレート 15重量%
POEアルキル(C12,C14)エーテル 10重量%
アニオン系制電剤(アルカンスルホネートNa塩) 2重量%
POYの紡糸条件
油剤水溶液濃度 10%
油剤固型分付着量 0.4重量%(対繊維)
紡糸速度 3200m/分
糸銘柄 ポリエステル260d/48f
DTY条件
DTY加工速度 =800m/分
1stヒータ温度=210℃
2ndヒータ温度=180℃
DR(延伸倍率)=1.74
D/Y(ディスク速度/糸速度)=2.05
評価方法
20日間DTY加工評価して、その時のパッケージの満管率、毛羽、ヒータ汚れを下記の方法で評価した。
満管率:20日間のDTY加工に於て、糸切れがなく満管(5kg巻き)で得
られパッケージの比率を表わした。
毛 羽:DTY加工糸、パッケージ100本の表面毛羽を肉眼でチェックして
kg当りに換算して表わした。
ヒータ汚れ:20日間DTY加工後の1stヒータ表面の汚れ度合を肉眼で判
定した。
生分解性:前記OECD301C法で活性汚泥投入28日経過後の分解率を測
定した。
満管率、毛羽、ヒータ汚れ及び生分解性の結果を表7に示した。
表7から本発明成分を含有する油剤を使用すると、油剤の生分解性が極めて優れるだけでなく、DTY加工時の糸切れ、毛羽の減少に対して従来のPO/EOポリエーテルを主成分とする標準油剤より有利であることは明らかである。
産業上の利用可能性
前記した揮発残量の結果より、本発明のPO/EOポリエーテルポリエステルは長時間の加熱で分解して、揮発する性能を有しており、合成繊維フィラメント用油剤として、製糸・後加工工程の加熱ローラー、加熱プレートのスラッジ発生減少に対して、有利であることは明らかである。
また、生分解性の結果より、本発明のPO/EOポリエーテルポリエステル化合物は完全に生分解性があるので次の洗浄操作で繊維製品から本発明の製品が部分的に洗浄除去されても環境には悪影響がない。その為、廃水処理は市販の界面活性剤および洗浄剤と同一のレベルで行うことができる。
Claims (3)
- 一般式:X−(A−B)n−A′−Yで表される分子量が1,000〜20,000のポリエーテルポリエステル化合物の一種または二種以上を含有することを特徴とする合成繊維用処理剤組成物。
但し、X,Yは独立に水素、直鎖あるいは分岐した炭素原子1〜18を有する飽和アルコール残基または脂肪酸残基、A及びA′はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのモル比が9/1〜1/9のエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドブロックまたはランダム共重合物残基、BはOOC(CH2)mCOOで表される脂肪族2塩基酸残基、mは1〜4の整数、nは1〜3の整数である。 - 請求の範囲第1項記載の組成物で一般式中のA及びA′のエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのモル比が9/1〜6/4であり、酸性または弱酸性触媒を使用して合成したポリエーテルポリエステル化合物の一種または二種以上を含有することを特徴とするフィラメント加工糸用処理剤組成物。
- 脂肪族2塩基酸がマロン酸であることを特徴とする請求の範囲第1項記載のフィラメント加工糸用処理剤組成物。
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