JP4290093B2 - 含フッ素エーテル化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
J.Am.Chem.Soc.,Vol.73,1329(1951)
ROH(2)
(ただし、Rは炭素数1〜6のアルキル基を示す。)で表されるアルコールと一般式(1)
RfCFCF2 (1)
(ただし、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示す。)で表されるフルオロアルケンを非プロトン性極性溶媒および、塩基性触媒として、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキサイド存在下で反応させることを特徴とする一般式(3)
RfCHFCF2OR (3)
(ただし、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)で表されるフルオロエーテルの製造方法である。
(式中、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)
たとえば
CF2=CF2 + ROH → CHF2CF2OR
CF3CF=CF2 + ROH → CF3CHFCF2OR
(式中、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)
本発明の原料の一つは、一般式(1)
RfCF=CF2 (1)
(ただし、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示す。)で表されるフルオロオレフィンであり、具体的にはCF2=CF2、CF3CF=CF2である。
ROH (2)
(式中、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)で表されるアルコールで、具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、s−ブタノール、t−ブタノール等が挙げられる。用いるアルコールの量は、フルオロオレフィンに対して1.2モル当量〜1.5モル当量必要である。
[実施例1] 1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの合成例
100ミリリットルの硝子製の反応器に−20℃の冷媒を循環させた凝縮器を取り付けた。反応器の略図を[図1]に示した。反応器に水酸化カリウム5.54g(0.099mol)、メタノール19.20g(0.6mol)、溶媒としてDMSO20.08g(0.257mol)を仕込み、十分に窒素置換した。反応器をウォーターバスに浸し、水温を25℃に保持した。マグネチックスターラーで強撹拌し、常圧でテトラフルオロエチレンを液中にフィードした。反応は、発熱的に進行した。反応器をすり抜けた未反応の原料を回収するため深冷トラップを用いたが液は回収されなかった。反応時間6時間、原料を17.49g(0.175mol)フィードしたところで反応を終了した。反応粗液をガスクロマトクラフィーで分析し、内部標準法で生成物の収率を算出した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は98.2%であった。
[実施例2] 1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの合成例
100ミリリットルの硝子製の反応器に−20℃の冷媒を循環させた凝縮器を取り付けた。反応器の略図を[図1]に示した。反応器に水酸化カリウム5.54g(0.099mol)、メタノール19.20g(0.6mol)、溶媒としてDMAc22.36g(0.257mol)を仕込み、十分に窒素置換した。反応器をウォーターバスに浸し、水温を25℃に保持した。マグネチックスターラーで強撹拌し、常圧でテトラフルオロエチレンを液中にフィードした。反応は、発熱的に進行した。反応器をすり抜けた未反応の原料を回収するため深冷トラップを用いたが液は回収されなかった。反応時間3時間、原料を8.96g(0.0896mol)フィードしたところで反応を終了した。反応粗液をガスクロマトクラフィーで分析し、内部標準法で生成物の収率を算出した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は85.8%であった。
[実施例3] 1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの合成例
100ミリリットルの硝子製の反応器に−20℃の冷媒を循環させた凝縮器を取り付けた。反応器の略図を[図1]に示した。反応器に水酸化カリウム5.54g(0.099mol)、メタノール19.20g(0.6mol)、溶媒としてジクライム34.48g(0.257mol)を仕込み、十分に窒素置換した。反応器をウォーターバスに浸し、水温を25℃に保持した。マグネチックスターラーで強撹拌し、常圧でテトラフルオロエチレンを液中にフィードした。反応は、発熱的に進行した。反応器をすり抜けた未反応の原料を回収するため深冷トラップを用いたが液は回収されなかった。反応時間3時間、原料を9.05g(0.0905mol)フィードしたところで反応を終了した。反応粗液をガスクロマトクラフィーで分析し、内部標準法で生成物の収率を算出した。テトラフルオロエチレン基準の1−メトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンの収率は94.4%であった。
2.テトラフルオロエチレンボンベ
3.磁気攪拌機
4.ガラス製反応器
5.グラスフィルター
6.凝縮器
7.深冷トラップ
Claims (2)
- 一般式(2)
ROH (2)
(ただし、Rは炭素数1〜6のアルキル基を示す。)で表されるアルコールと一般式(1)
RfCF=CF2 (1)
(ただし、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示す。)で表されるフルオロオレフィンを非プロトン性極性溶媒および、塩基性触媒として、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキサイド存在下で反応させることを特徴とする一般式(3)
RfCHFCF2OR (3)
(ただし、Rfはフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Rは炭素数1〜6の鎖状アルキル基を示す。)で表されるフルオロエーテルの製造方法。 - 非プロトン性極性溶媒がジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ニトロメタン、アセトニトリル、ヘキサメチルホスホリックトリアミド(HMPA)、グライム、ジグライム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサンからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
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