JP4248020B2 - ホログラム記録材料 - Google Patents
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Description
特に体積位相型ホログラムは、ホログラム記録媒体中に屈折率の異なる空間的な干渉縞を形成することで、形成されたホログラムを通過する光を変調することが可能となるため、ディスプレイ用途のほか、POS用スキャナーやヘッドアップディスプレイ(HUD)に代表されるホログラム光学素子(HOE)への応用が期待されている。
具体的には、フォトポリマーを使用したホログラムの製造方法として、フォトポリマーからなるホログラム記録媒体を輻射線の干渉パターンに露光したのち、現像液による現像処理を施す方法が提案されている。
この公知技術によると、回折効率、解像度および耐環境特性等の点において優れたホログラムを製造することができる。しかしながら、この方法には、感度特性や感光波長領域特性に劣る、あるいはホログラムの製造において湿式処理工程を採用している等の製造上の煩雑性、また溶媒浸漬操作時に生じる空隙やひび割れに起因した現像むらや白化による透明性の低下等の問題を生じる欠点があった。
しかし、この公知技術は、使用される高分子重合体と脂肪族系アクリルモノマーとの屈折率が近いため、ホログラム露光で得られる屈折率変調度は0.001から0.003の範囲で、その結果、高い回折効率が得られないという欠点があった。
なお、モノマーであるメチルメタクリレートを酸化しないで重合した場合は、PMMAの屈折率は上記光を照射しても全く増加しないとの報告がなされている(非特許文献1参照)。また、照射する光の波長をより短くした場合では、例えば、0.2537μmの照射では、PMMAの主鎖を切断して、密度を下げる傾向があるとされとされ(非特許文献2参照)、Lorentz−Lorenzの式から屈折率を上げることは不可能であることが示唆されている。
これらの公知技術では、低分子をドープするか、または低分子をポリマー分子中に導入した材料を用いており、場合により、その低分子による光吸収が大きくなり、デバイスの十分な透明性が得られないことがあった。
本発明は、このような事情に照らし、上記従来のような煩雑な工程を要することなく、可視光レーザーにより屈折率を効率的に変調(変化)させることができ、またこの変調後の透明性にも優れるホログラム記録材料を提供することを課題とする。
CH2 =C(R1 )C(=O)O−R2 =CH2 … (1)
(式中、R1 は水素原子またはメチル基、R2 は炭素数1〜20の不飽和炭化水素基であって、分子内にヘテロ原子やハロゲン原子を含んでいてもよい)
で表されるアクリル・ビニル単量体を必須成分とした単量体の重合体であって、分子内にラジカル重合性の側鎖ビニル基を有する重合体(A)と、可視光により活性種を発生する光重合開始源(B)を含むことを特徴とするホログラム記録材料、特に重合体(A)が、式(1)で表されるアクリル・ビニル単量体を20モル%以上含む単量体の重合体である上記構成のホログラム記録材料と、立体規則性が、シンジオタクティシティー(rr)で70%以上である上記構成のホログラム記録材料と、さらに重合体(A)の重量平均分子量が8万以下である上記構成のホログラム記録材料とに係るものである。
さらに、本発明は、重合体(A)および光重合開始源(B)のほかに、エチレン性不飽和結合含有モノマー(C)を含む上記構成のホログラム記録材料、エチレン性不飽和結合含有モノマー(C)が、重合体(A)との屈折率差が0.005以上である上記構成のホログラム記録材料、重合体(A)および光重合開始源(B)あるいはこれらとエチレン性不飽和含有モノマー(C)のほかに、可塑剤および/または連鎖移動剤を含む上記構成のホログラム記録材料を提供できるものである。
CH2 =C(R1 )C(=O)O−R2 =CH2 … (1)
(式中、R1 は水素原子またはメチル基、R2 は炭素数1〜20の不飽和炭化水素基であって、分子内にヘテロ原子やハロゲン原子を含んでいてもよい)
で表されるアクリル・ビニル単量体を必須成分とした単量体を、重合開始剤として、希土類金属を活性中心とする金属錯体触媒を使用して、アニオン重合させることにより、分子内にラジカル重合性の側鎖ビニル基を有する重合体(A)を生成し、これに可視光により活性種を発生する光重合開始源(B)を含ませて、ホログラム記録材料を製造することを特徴とするホログラム記録材料の製造方法に係るものである。
(Cp1)(Cp2)Mr−(R)p・(L)q …(2)
(式中、Cp1,Cp2は、相互に独立して、非置換のシクロペンタジエニルまたは置 換されたシクロペンタジエニルであり、Cp1とCp2とは直接または連結基を介し て結合していてもよい。Mrはr価の希土類金属原子でrは2〜4の整数である。R は水素原子または炭素数1〜3の直鎖アルキル基である。Lは配位能を有する溶媒で ある。pはRの数、qはLの数で、それぞれ0〜2の整数であり、上記rに対してr =p+2となるように選択される。)
で表される金属錯体化合物である上記構成のホログラム記録材料の製造方法を提供できるものである。
また、本発明では、上記の重合体(A)として、PVMAを構成成分とした共重合体等のように、分子内にラジカル重合性の側鎖ビニル基を有する重合体に対して、共重合可能なモノマーを任意の組成比率で共重合させることにより、PVMA等の単独重合体よりも低い照度で大きな屈折率の増加を得ることができる。
可視光レーザの光源は、照射する波長を考慮して、適宜選択される。具体的には、Kr(波長647nm、413nm、407nm)、He−Ne(波長633nm)、Ar(波長514.5nm、488nm)、YAG(波長532nm)、He−Cd(波長442nm)等が挙げられる。また、照射するにあたっては、特定の波長を照射するために、波長フィルターを用いることができる。
具体的には、照射する波長によっても異なるが、0.001〜3W/cm2 程度とするのが適当であり、特に好ましくは0.1〜1W/cm2 である。
具体的な照射時間は、可視光レーザーの照射波長・強度によって異なるが、一例としてPVMAの成形体に対して、532nmを含むYAGレーザーを300mW/cm2 の強度で照射することにより、屈折率を0.005程度増加させるときの照射時間としては、約0.5〜2分程度とするのが適当である。
具体的な温度は、成形体の溶融温度を超えない範囲で適宜設定できるが、例えば、PVMAからなる成形体の場合は、約40〜80℃が適当である。
なお、本発明においては、上記の光照射で最大0.01以上の屈折率の増加を得ることができるが、実際には、0.005以上の屈折率差を得ることができれば、光ファイバ、光回折格子等の光デバイスにとって、十分に高い値である。
CH2 =C(R1 )C(=O)O−R2 =CH2 … (1)
(式中、R1 は水素原子またはメチル基、R2 は炭素数1〜20の不飽和炭化水素基であって、分子内にヘテロ原子やハロゲン原子を含んでいてもよい)
で表されるアクリル・ビニル単量体を必須成分とした単量体の重合体であって、分子内にラジカル重合性の側鎖ビニル基を有する重合体である。
このような共重合体としては、例えば、式(1)で表されるアクリル・ビニル単量体Aと他の単量体Bとの共重合配列がAAAAAA−BBBBBB…のようなブロック連鎖となるブロック共重合体か、上記配列がABAABABABBA…のようなランダム連鎖となるランダム共重合体のいずれであってもよい。
このように、式(1)で表されるアクリル・ビニル単量体と他の単量体との共重合体とすると、成形体のフィルム物性、透明性、製造コスト等の観点より、ポリマー材料の種類が最適化され、特にランダム共重合体では、側鎖ビニル基の初期反応性が向上するため、より低い光量で屈折率の増加を可能とできる組み合せが存在する。
具体的には、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート等が挙げられる。また、トリフルオロエチルメタクリレート等のハロゲン原子を含む単量体やジエチルアミノエチルメタクリレート等のヘテロ原子を含む単量体も使用できる。
また、触媒を失活させる官能基を有する単量体であっても、官能基をキャップすることで使用することができる。例えば、ヒドロキシエチルメタクリレート類等は、水酸基をあらかじめトリメチルシリル基等でキャップすると、使用できる。同様に、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸類も、使用できる。
このように、本発明に用いられる重合体(A)は、式(1)で表されるアクリル・ビニル単量体を単量体全体の20モル%以上含むものであれば、側鎖ビニル基の反応性により可視光の照射前後で所望の屈折率変化が得られるのであり、共重合体では、他の単量体が単量体全体の10〜80モル%となるようにすればよい。
ラジカル開始剤では、重合中に側鎖ビニル基も消費されてしまうため、屈折率の変化に使用する側鎖ビニル基を残すことができず、また溶剤に不溶なネットワークポリマー(ゲル)になってしまう。また、有機金属化合物であるBuLiやグリニヤー試薬等の汎用的なアニオン開始剤では、側鎖ビニル基の一部が重合中に架橋反応してしまい、また得られる重合体の収率や分子量が低くなるため、好ましくない。
ここで、希土類金属とは、Sc、Y、ランタノイドまたはアクチノイド等の13族金属を指し、また活性中心とは、単量体に配位または結合して直接重合反応を開始する部位をいう。このような金属錯体触媒は、いわゆるメタロセン触媒と呼ばれており、これには、シクロペンタジエニルと金属イオンとの錯体、インデニルと金属イオンとの錯体、フルオレニルと金属イオンとの錯体等が挙げられる。
(Cp1)(Cp2)Mr−(R)p・(L)q …(2)
(式中、Cp1,Cp2は、相互に独立して、非置換のシクロペンタジエニルまたは置 換されたシクロペンタジエニルであり、Cp1とCp2とは直接または連結基を介し て結合していてもよい。Mrはr価の希土類金属原子でrは2〜4の整数である。R は水素原子または炭素数1〜3の直鎖アルキル基である。Lは配位能を有する溶媒で ある。pはRの数、qはLの数で、それぞれ0〜2の整数であり、上記rに対してr =p+2となるように選択される。)
Cp1またはCp2には、C5 H5 、C5 (CH3 )5 、C5 H2 (CH3 )3 、C5 (CH2 CH3 )5 、C5 H2 (CH2 CH3 )3 、C5 H2 〔CH(CH3 )2 〕3 、C5 H2 〔Si(C H3 )3 〕3 C5 H2 〔CH(CH3 )2 〕3 等がある。
連結基としては、−(CH2 )n〔Si(CH3 )2 〕m−〔n、mはそれぞれ0〜3の整数であり、(m+n)は1〜3である〕が好ましく、特にジメチルシリル基(nが0でmが1)、ジメチレン(nが2でmが0)であるのが好ましい。また、連結基は、エーテル性の酸素原子等のヘテロ原子を含む基であってもよい。
Rは、水素原子または炭素数1〜3の直鎖アルキル基であり、メチル基が好ましい。Lは配位能を有する溶媒であり、ヘテロ原子を含む溶媒が好ましく、エーテル系溶媒が好ましい。エーテル系溶媒は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル等が好ましい。
(Cp※)2 SmIII −(CH3 )・(THF) …(3)
(Cp※)2 YbIII −(CH3 )・(THF) …(4)
(Cp※)2 Y III −(CH3 )・(THF) …(5)
(式中、Cp※は1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニルであり、T HFはテトラヒドロフランである。)
上記金属錯体触媒の使用量が過少ではアニオン重合を進めにくく、また過多となると分子量や分子量分布等の重合体の特性に支障をきたしやすい。
重合時の単量体の量は、溶媒中5〜30重量%とするのが好ましい。5重量%未満では分子量を十分に大きくできなくなるおそれがあり、30重量%を超えると重合中に系の粘性が上がり、重合転化率が低下するおそれがある。
重合時の反応温度は、100℃以下が好ましく、特に−95℃〜+30℃程度が好ましい。さらに好ましくは−95℃〜−25℃である。低温で重合反応を行うほど、生成する重合体の立体規則性が向上し、シンジオタクティシティーが向上する傾向がある。
ここで、未反応のラジカル重合性の側鎖ビニルの残存率は、例えば1H−NMRにより求めることができる。例えば、PVMAの場合、ビニル基由来のプロトンに帰属されるピーク(4.9ppm付近)と、α位のメチル基由来のプロトンに帰属されるピーク(1.3〜0.6ppm)との面積比より、算出することができる。
すなわち、希土類金属を活性中心とする金属メタロセン錯体触媒の存在下に重合して得られる重合体、つまり分子内にラジカル重合性の側鎖ビニル基を有する重合体(A)は、シンジオタクティシティー(rr)が70%以上となりうる。
鎖状重合体分子の主鎖を形成する繰り返し単位の炭素原子に2種の異なる原子または原子団(置換基)が結合していると、この炭素原子を中心にして立体異性が生じる。このとき、任意の繰り返し単位において、主鎖に沿って隣の単位が常に反対の立体配置を採るものをシンジオタクティック、主鎖に沿って隣の単位が常に同じ立体配置を採るものをアイソタクティック、主鎖に沿って隣の単位の立体配置が任意であるものをアタクティック、とそれぞれいう。また、ポリマー鎖中の全立体配置のシンジオタクティック部分の割合をシンジオタクティシティー、アイソタクティック部分の割合をアイソタクティシティー、アタクティック部分の割合をアタクティシティー、とそれぞれいう。
本発明におけるシンジオタクティシティーの値は、重合体を構成する単量体由来の重合単位の全量のうち、シンジオタクティックなトリアドの重合単位の割合をモル%で表した値である。本明細書において、トリアドとは、重合体の繰り返し単位の3つからなる連鎖をいう。3つの繰り返し単位のカルボニル基のα−炭素(不斉炭素)の立体配置の一方をd、他方をlと表現した場合、dddまたはlllで連なる連鎖をアイソタクティックなトリアド、dldまたはldlで連なる連鎖をシンジオタクティックなトリアド、ddl、lld、dll、lddで連なる連鎖をヘテロタクティックなトリアドという。
なお、NMRにおける測定核の選択は、重合体のスペクトルパターンに応じて適宜変更することができる。基本的には、1H−NMRスペクトルによるのが好ましく、1H−NMRデータにおける必要なピークが、他の不要なピークと重なる場合または1H−NMRでは測定できない場合には、13C−NMRスペクトルによるのが好ましい。
なお、NMRスペクトルの帰属の参考として、新版高分子分析ハンドブック、日本分析化学会編(1995)、Mackromol.Chem.,Rapid.Commun.,14,719(1993)を使用した。
すなわち、カルボニル基のα−炭素の13C−NMRシグナルが、シンジオタクティックなトリアド中の炭素原子、アイソタクティックなトリアド中の炭素原子、アタクティックなトリアド中の炭素原子で異なることを利用して、これらのピークの面積比を求めることにより、(rr/mr/mm)が求められる。
このように、本発明の重合体(A)は、従来の重合体に比べて、耐熱性や強度の面で、優位な物性を有している。この重合体(A)は、重量平均分子量が1,000以上、好ましくは2,000以上であるのが、強度および物性面から、好ましい。一方、重量平均分子量を8万以下、好ましくは7万以下、特に好ましくは5万以下とすることで、側鎖ビニル基の反応性を高くすることができ、少ない露光量で屈折率変化を引き起こすことができるので、好ましい。なお、重量平均分子量は、GPC法により測定した標準ポリスチレン換算の値を用いる。
このような特性を備えたものであれば、その種類は、特に限定されない。代表的には、可視光を吸収して活性種を発生する光重合開始剤か、または可視光を吸収する可視光増感色素と光重合開始剤(この光重合開始剤は、可視光を吸収する光重合開始剤であってもよいし、吸収しない光重合開始剤であってもよい)との混合系が挙げられる。後者の場合、可視光または近赤外光エネルギーを吸収した可視光増感色素からのエネルギーあるいは電子移動反応により、光重合開始剤が分解して活性種を発生する。
また、光重合開始剤のうち、可視光を吸収しない光重合開始剤としては、ビスイミダゾール化合物、2,4,6−置換−1,3,5−トリアジン化合物、オニウム塩化合物、金属アレーン錯体、ベンゾインエーテル化合物、ケタール化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、過酸化物、N−アリールグリシン化合物、アントラキノン化合物等を挙げることができる。
2,4,6−置換−1,3,5−トリアジン化合物として、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−メチル−4,6ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチルト)−6−(p−メトキシフェニルビニル)1,3,5−トリアジン、2−(4′−メトキシ−1′−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。
金属アレーン錯体として、チタノセンおよびフェロセン等が挙げられる。ベンゾインエーテル化合物として、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
アセトフェノン化合物として、2,2′−ジアルコキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、p−t−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−t−ブチルシクロアセトフェノン等が挙げられる。
ベンゾフェノン化合物として、ベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチルジフェニルスルフィド、ジベンゾスベロン等が挙げられる。
過酸化物として、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等が挙げられる。
N−アリールグリシン化合物として、N−フェニルグリシン、N−(p−クロロフェニル)グリシン、N−ヒドロキシエチル−N−フェニルグリシン、N−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシプロピル)−N−フェニルグリシン等が挙げられる。
本発明では、光重合開始剤と組み合わせて使用する可視光増感色素として、上記の各種色素の中から、対応する波長の光を吸収するように、その1種を単独で用いてもよいし、2種以上を任意に組み合わせて使用してもよい。
また、可視光増感色素では、重合体(A)を含む光屈折率変調重合体組成物からなるホログラム記録材料の全体中、約0.1〜10重量%、好ましくは約0.2〜5重量%となるような割合とするのがよい。
本発明に用いられるエチレン性不飽和結合含有モノマー(C)としては、分子内にエチレン性の不飽和結合を有するモノマーであれば、特に限定されないが、ラジカル重合性の高い(メタ)アクリル系モノマーやスチレン系モノマーを好適に用いることができる。また、1分子中に不飽和結合を1個のみ有する単官能のモノマーであってもかまわないし、複数の不飽和結合を有する多官能のモノマーであってもかまわない。さらに、モノマーの分子量も特に限定されず、オリゴマーのような分子量が数千のものであってもよい。
また、多官能のモノマーまたはオリゴマーとして、例えば、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート等の2官能モノマー、またトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、脂肪族トリ(メタ)アクリレート等の3官能モノマー、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、脂肪族テトラ(メタ)アクリレート等の4官能モノマー、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の5官能以上のモノマーが挙げられる。
さらに、その他のモノマーとして、スチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、N−ビニルピロリドン等のビニル化合物、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリメチロールプロパンジアリル、ジアリルフタレート、ジメタクリルフタレート、ジアリルイソフタレート等のアリル化合物を用いることもできる。
ここで、重合体(A)の屈折率は、m−line法(プリズムカップリング法)を用い、He−Neレーザー(波長633nm)、TE(トランスバース・エレクトリック)モード(材料のフィルム面と平行方向の光の偏波モード)およびTM(トランスバース・マグネチック)モード(材料のフィルム面と垂直方向の光の偏波モード)で測定することができる。また、モノマーの屈折率は、アッベ屈折率計にて測定できる。
このようなエチレン性不飽和結合含有モノマー(C)の配合量としては、重合体(A)100重量部に対し、0.1〜50重量部、好ましくは0.5〜20重量部とするのがよい。0.1重量部未満では露光時間短縮の効果が得にくく、50重量部を超えると回折効率の低下や強度の低下が起こる場合がある。
具体的には、トリメチロールプロパントリス−3−メルカプトプロピオネート、N−フェニルグリシン、1,1−ジメチル−3,5−ジケトシクロヘキセン、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンズオキサゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトアセテート)、4−アセトアミドチオフエノール、メルカプトコハク酸、ドデカンチオール、β−メルカプトエタノール、2−メルカプトエタンスルホン酸、1−フエニル−4H−テトラゾール−5−チオール、6−メルカプトプリンモノハイドレート、ビス−(5−メルカプト−1,3,4−チオジアゾール−2−イル、2−メルカプト−5−ニトロベンズイミダゾール、2−メルカプト−4−スルホ−6−クロロベンズオキサゾール等が挙げられる。
これらの中でも、重合体との相溶性、反応促進性や汎用性の観点から、特に好ましいものは、2−メルカプトベンズオキサゾール(2−MBO)、2−メルカプトベンズイミダゾール(2−MBI)、2−メルカプトベンゾチアゾール(2−MBT)、トリメチロールプロパントリス−3−メルカプトプロピオネート等である。
同様に、上記の連鎖移動剤は、重合体(A)および光重合開始源(B)を含む光屈折率変調重合体組成物からなるホログラム記録材料の全体中、通常約2〜25重量%、好ましくは約5〜15重量%の使用量とするのがよい。
配位アニオン重合触媒を、以下のように合成した。
アルゴン置換した1リットルのフラスコに、SmI2 3.9616gと、テトラヒドロフラン330mlを加えて、撹拌しながら、ペンタメチルシクロペンタジエニルカリウム塩〔(C5 Me5 )K〕45.858gを加え、室温で反応させ、その後、THFを減圧除去し、固形物にトルエンを加えて、上澄みを回収し、減圧乾燥させたのち、THFとヘキサンで〔(C5 Me5 )2 Sm(THF)2 〕の再結晶を行った。この〔(C5 Me5 )2 Sm(THF)2 〕2.5gを、トルエン60mlに溶解し、トリエチルアルミニウム2.2mlを加え、撹拌して反応を行った。沈殿物を除去したのち、再結晶を行い、(C5 Me5 )2 SmMe(THF)を得た。
十分に水分、空気を除いたシュレンク管に、十分に乾燥、脱気したトルエンを80ml加え、CaH2 で乾燥後、蒸留精製したビニルメタクリレート20ml(18.7g/166.4ミリモル)を加えた。内温を−78℃に調整したのち、前記の方法で合成した触媒である(C5 Me5 )2 SmMe(THF)0.189g(0.373ミリモル)を乾燥トルエン5mlで希釈したものを仕込み、重合を開始した。触媒量は、単量体/触媒比が446となるようにした。重合温度−78℃で3時間反応させたのち、反応系にメタノールを加えて重合反応を停止した。さらに、メタノールを加えて生成した重合体(ポリビニルメタクリレート)を沈降させて単離し、酢酸エチルに溶解したのち、再度メタノールで再沈殿させて、精製した。
さらに、1H−NMRにより求めた重合体中のラジカル重合性の側鎖ビニル基の残存率〔ビニル基の残存率(%)=ビニル基(4.9ppm)/メチル基(1.3〜0.6ppm)×100〕は100%であり、主鎖の立体規則性は、シンジオタクティシティー(rr)が92%であった。
つぎに、このようにして得たポリビニルメタクリレート(PVMA)約0.1gを酢酸エチル50mlに浸漬し、2日間振騰した。酢酸エチル不溶成分を抽出し十分に乾燥させ、その重さを酢酸エチル溶解前の全重合体量で割り、不溶成分の割合(ゲル分率)を求めたところ、0重量%であった。
50mlのサンプル管瓶に、上記のPVMAを0.25g、光重合開始剤としてつぎの(化1)で表されるビス(η5 −2,4−シクロペンタジエン−1−イル)ビス〔2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル〕チタニウム(チバガイギー社製の「イルガキュアー784」)を0.05g、可塑剤としてセバシン酸ジエチル(東京化成社製)(以下、SEDという)を0.05g、連鎖移動剤としてメルカプトベンゾオキサゾール(アルドリッチ社製)(以下、MBOという)を0.05mg、溶媒として1,1,2,2−テトラクロロエタン(東京化成社製)(以下、TCEという)を1.40g入れ、撹拌して完全に溶解させ、TCE溶液を得た。
なお、上記の青板ガラス板は、特に洗浄処理せずに使用した。
このときに形成される干渉縞は、YAGレーザーの背面から、材料中の光重合開始剤に吸収のない波長である633nmのHe−Neレーザーを入射させ、回折光と透過光の強度をそれぞれフォトディテクターにより検出し、回折効率(%)〔=回折光強度/(回折光強度+透過光強度)×100〕を求めた。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大15.3%に達し、このときの照射時間は479秒となることがわかった(露光量12J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大20.5%に達し、このときの照射時間は439秒となることがわかった(露光量11.0J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大12.5%に達し、このときの照射時間は393秒となることがわかった(露光量9.8J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
生成した重合体の収量は18.8g(収率>99重量%)であった。また、GPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー)により求めた数平均分子量(Mn)は72,600、重量平均分子量(Mw)は521,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は7.17であった。さらに、1H−NMRにより求めた重合体中のラジカル重合性の側鎖ビニル基の残存率〔ビニル基の残存率(%)=ビニル基(4.9ppm)/メチル基(1.3〜0.6ppm)×100〕は100%であり、主鎖の立体規則性はシンジオタクティシティー(rr)が90%であった。
つぎに、このPVMA約0.1gを酢酸エチル50mlに浸漬し、2日間沸騰させた。酢酸エチル不溶成分を抽出し十分に乾燥させ、その重さを酢酸エチル溶解前の全ポリマー量で割り、不溶成分の割合(ゲル分率)を求めた結果、0重量%であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大13.2%に達し、このときの照射時間は520秒となることがわかった(露光量13.0J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
生成した重合体の収量は18.6g(収率>99重量%)であった。また、GPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー)により求めた数平均分子量(Mn)は24,800、重量平均分子量(Mw)は48,700であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.96であった。さらに、1H−NMRにより求めた重合体中のラジカル重合性の側鎖ビニル基の残存率〔ビニル基の残存率(%)=ビニル基(4.9ppm)/メチル基(1.3〜0.6ppm)×100〕は100%であり、主鎖の立体規則性はシンジオタクティシティー(rr)が92%であった。
つぎに、このPVMA約0.1gを酢酸エチル50mlに浸漬し、2日間振騰させた。酢酸エチル不溶成分を抽出し十分に乾燥させ、その重さを酢酸エチル溶解前の全ポリマー量で割り、不溶成分の割合(ゲル分率)を求めた結果、0重量%であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大14.3%に達し、このときの照射時間は204秒となることがわかった(露光量5.1J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大16.7%に達し、このときの照射時間は176秒となることがわかった(露光量4.4J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大12.6%に達し、このときの照射時間は220秒となることがわかった(露光量5.5J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大15.1%に達し、このときの照射時間は185秒となることがわかった(露光量4.6J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大8.8%に達し、このときの照射時間は222秒となることがわかった(露光量5.6J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大12.6%に達し、このときの照射時間は220秒となることがわかった(露光量5.5J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
PVMAに代えて、光反応性基を持たないポリメタクリル酸メチル(PMMA)を同量使用した以外は、実施例1と同様にサンプルを作製して、評価した。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射を約400秒照射しても回折効率は0.1%未満であった(露光量10.0J/cm2 )。サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
PVMAに代えて、光反応性基を持たないポリスチレン(PSt)を同量使用した以外は、実施例2と同様にサンプルを作製して、評価した。
その結果、光強度25mW/cm2 の照射で回折効率は最大0.67%であり、このときの照射時間は447秒であった(露光量11.2J/cm2 )。また、サンプル中の2光束レーザーが照射された部分は透明であった。
Claims (13)
- つぎの式(1);
CH2 =C(R1 )C(=O)O−R2 =CH2 … (1)
(式中、R1 は水素原子またはメチル基、R2 は炭素数1〜20の不飽和炭化水素基であって、分子内にヘテロ原子やハロゲン原子を含んでいてもよい)
で表されるアクリル・ビニル単量体を必須成分とした単量体の重合体であって、分子内にラジカル重合性の側鎖ビニル基を有する重合体(A)と、可視光により活性種を発生する光重合開始源(B)を含むことを特徴とするホログラム記録材料。
- 重合体(A)は、式(1)で表されるアクリル・ビニル単量体を20モル%以上含む単量体の重合体である請求項1に記載のホログラム記録材料。
- 重合体(A)は、立体規則性が、シンジオタクティシティー(rr)で70%以上である請求項1または2に記載のホログラム記録材料。
- 重合体(A)は、重量平均分子量が8万以下である請求項1〜3のいずれかに記載のホログラム記録材料。
- 光重合開始源(B)は、可視光を吸収して活性種を発生する光重合開始剤である請求項1〜4のいずれかに記載のホログラム記録材料。
- 光重合開始源(B)は、可視光増感色素と光重合開始剤とからなる請求項1〜4のいずれかに記載のホログラム記録材料。
- 光重合開始剤の量は、ホログラム記録材料の全体中、1〜50重量%である請求項5または6に記載のホログラム記録材料。
- 可視光増感色素の含有量は、ホログラム記録材料の全体中、0.1〜10重量%である請求項6に記載のホログラム記録材料。
- 重合体(A)および光重合開始剤源(B)のほかに、エチレン性不飽和結合含有モノマー(C)を含む請求項1〜8のいずれかに記載のホログラム記録材料。
- エチレン性不飽和結合含有モノマー(C)は、重合体(A)との屈折率差が0.005以上である請求項9に記載のホログラム記録材料。
- 重合体(A)および光重合開始源(B)あるいはこれらとエチレン性不飽和結合含有モノマー(C)のほかに、可塑剤および/または連鎖移動剤を含む請求項1〜10のいずれかに記載のホログラム記録材料。
- つぎの式(1);
CH2 =C(R1 )C(=O)O−R2 =CH2 … (1)
(式中、R1 は水素原子またはメチル基、R2 は炭素数1〜20の不飽和炭化水素基であって、分子内にヘテロ原子やハロゲン原子を含んでいてもよい)
で表されるアクリル・ビニル単量体を必須成分とした単量体を、重合開始剤として、希土類金属を活性中心とする金属錯体触媒を使用して、アニオン重合させることにより、分子内にラジカル重合性の側鎖ビニル基を有する重合体(A)を生成し、これに可視光により活性種を発生する光重合開始源(B)を含ませて、ホログラム記録材料を製造することを特徴とするホログラム記録材料の製造方法。
- 希土類金属を活性中心とする金属錯体触媒は、つぎの式(2);
(Cp1)(Cp2)Mr−(R)p・(L)q …(2)
(式中、Cp1,Cp2は、相互に独立して、非置換のシクロペンタジエニルまたは置 換されたシクロペンタジエニルであり、Cp1とCp2とは直接または連結基を介し て結合していてもよい。Mrはr価の希土類金属原子でrは2〜4の整数である。R は水素原子または炭素数1〜3の直鎖アルキル基である。Lは配位能を有する溶媒で ある。pはRの数、qはLの数で、それぞれ0〜2の整数であり、上記rに対してr =p+2となるように選択される。)
で表される金属錯体化合物である請求項12に記載のホログラム記録材料の製造方法。
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