JP4040175B2 - 親水性眼用レンズ及び親水化処理方法 - Google Patents
親水性眼用レンズ及び親水化処理方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4040175B2 JP4040175B2 JP17244898A JP17244898A JP4040175B2 JP 4040175 B2 JP4040175 B2 JP 4040175B2 JP 17244898 A JP17244898 A JP 17244898A JP 17244898 A JP17244898 A JP 17244898A JP 4040175 B2 JP4040175 B2 JP 4040175B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrophilic
- lens
- meth
- ophthalmic lens
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は親水性眼用レンズ及び親水化処理方法に関する。更に詳しく述べるなら、疎水性表面を有するコンタクトレンズや眼内レンズ等の眼用レンズに、良好な親水性を付与することのできる表面処理法及び該処理法により得られた親水性眼用レンズに関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、眼用レンズの表面親水化処理方法としてさまざまなものが研究されている。例えば、親水性ポリマーを含有する溶液中にコンタクトレンズを浸漬し、その後架橋剤含有溶液に接触させることで親水性ポリマーをレンズ表面に架橋する方法が知られている(特開平4−104220号公報)。
【0003】
しかしながら、上記方法では親水性モノマーを架橋したといえども、架橋させる親水性ポリマー自体がレンズ表面に吸着(物理的結合)しているだけなので耐久性に乏しい。
【0004】
そこで特開平8−136867号公報では、官能基を持たない光増感剤とモノマーとを合成して得られた光反応性基を有するモノマーと、親水性モノマーとを共重合したポリマー水溶液に、レンズを浸漬し光線を照射することによりレンズ表面に親水性ポリマーを固定化している。
【0005】
しかしながら上記方法は、光反応性基を有するモノマーの合成、更には前記モノマーと親水性モノマーとを共重合し光反応性基を有する親水性ポリマーを合成、その後親水性ポリマー含有水溶液にコンタクトレンズを浸漬し光線照射、と処理までに繁雑な作業が必要である。また、レンズ表面の親水性基を互いに架橋していないため耐久性に劣る。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は簡易な操作で眼用レンズ、例えばコンタクトレンズでは表面を親水性にすることで涙液との濡れ性をよくし装用感を向上させ、手指洗浄等の日常のケアにも耐え得る親水化処理方法及び該処理方法により得られた親水性レンズを提供することである。また眼内レンズの場合には、濡れ性をよくしレンズ挿入作業をスムーズにするとともに、耐汚染性をも付与する親水化処理方法及び該処理方法により得られた親水性レンズを提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明は、親水性単官能光重合性モノマー及び親水性多官能光重合性モノマーとしてポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートを含有する水溶液中に眼用レンズを浸漬し、紫外線照射することを特徴とする眼用レンズの親水化処理方法である。
【0008】
前記光重合性モノマーは紫外線が照射されると、光増感剤(開始剤)がなくても単独で自らラジカルを発生する。紫外線を照射することで活性化された光重合性単官能モノマーがレンズ表面と結合し親水性を付与し、かつ、光重合性多官能モノマーがレンズ表面に結合、もしくは光重合性単官能モノマーと架橋してレンズ表面で親水性モノマー同士が複雑にからみあうことで親水性の向上、更には耐久性が増すものと考えられる。
【0009】
また、ポリエチレングリコール等の親水性光重合性モノマーをレンズ表面に結合することで眼用レンズの生体適合性を良好にすることができ、またタンパク質の付着量を減少できる等親水化処理とともに耐汚染処理をも行うことができる。
【0010】
【発明の実施の形態】
前記親水性単官能光重合性モノマーとしては、例えば(メタ)アクリル酸、イタコン酸、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−(メタ)アクリロイルピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メトキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(エチレングリコール部位n=1〜50)等が挙げられる。親水性多官能光重合性モノマーとしては、代表的なものとしてポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(エチレングリコール部位n=1〜50)が挙げられる。
【0011】
本発明においては親水化効果が阻害されない範囲内で疎水性単官能もしくは多官能モノマーを使用することも可能である。
【0012】
前記モノマー成分の水溶液中の含有量は、単官能モノマーと多官能モノマー合わせて、0.001〜20重量%で、好ましくは0.1〜10重量%である。0.001重量%未満ではレンズ表面に親水性が付与されにくく、20重量%を越えるとレンズ表面が白濁する傾向がある。
【0013】
前記紫外線照射時間としては、通常5〜120分、親水化効果及びレンズ劣化等を考えると10〜60分が好ましい。
【0014】
本発明における紫外線照射は、親水性ポリマー水溶液と眼用レンズとの接触部位に照射可能であればいかなる形態をもとり得る。紫外線の他に電子線等を利用することも本発明の範囲内である。
【0015】
前記眼用レンズとしては硬質、軟質のいずれに限定されるものでなく、コンタクトレンズ、また眼内レンズ等への処理が可能である。
【0016】
眼用レンズ表面と親水性光重合性モノマーとの反応性を高めるために、あらかじめ眼用レンズにプラズマ照射を行うことも本発明の範囲内である。作用ガスとしては、不活性、活性ガスを問わないが、ラジカル表面活性という点からみてアルゴンガスが好ましい。作用時間としては通常1秒〜20分であるが、レンズの劣化、作業の効率性・簡易性、表面への活性効果とを考えると20秒〜6分であることが望ましい。
【0017】
また眼用レンズ表面と親水性モノマーとの反応性を更により高めるために、溶液中に光増感剤を添加することも本発明の範囲内である。例えば、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、p−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、1,1′−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2′−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2′−アゾビスイソ酪酸ジメチル、2,2′−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)、ベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、ターシャリーブチルパーオキシビバレート、ビス(4−ターシャリーブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、α,α′−ビス(ターシャリーブチルペルオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル、2,5−ビス(ターシャリーブチルペルオキシ)ヘキサン等が挙げられる。これら光増感剤は通常0.0001〜5重量%で使用され、溶解性等を考えると好ましくは0.0005〜1重量%で使用される。
【0018】
次に、本発明における実施例を示すが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【0019】
(実施例1)
シロキサニルメタクリレート50重量部、フルオロアルキルメタクリレート20重量部、メチルメタクリレート20重量部、及びメタクリル酸10重量部を共重合させ酸素透過性コンタクトレンズを作製した。また、ポリメチルメタクリレート(PMMA)よりなる眼内レンズを作製した。
【0020】
蒸留水を用いてアクリルアミド1重量%、ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレングリコール部位n=9)0.1重量%になるように水溶液を調整し、サンプル管瓶に入れ窒素ガス置換を行った。前記コンタクトレンズ及び眼内レンズをかかる水溶液中に浸漬し、光源として高圧水銀灯(三菱レイヨン社製)を用い紫外線をレンズ両面に均一に30分照射した。
【0021】
紫外線照射後水溶液からコンタクトレンズ及び眼内レンズを取り出し、各々のレンズ表面を洗剤を用いて手指によるこすり洗いを行った。レンズ表面を往復約200回こすった後水洗浄し乾燥させた。上記一連の作業を1サイクルとし、本発明親水化処理を施したレンズに対して10サイクル行った後、液適法にて接触角を測定した。また肉眼による処理前、処理後におけるレンズ表面状態の差異、及びレンズの形状変化を評価した。その結果を表1に示す。
【0022】
(実施例2)
グリセロールメタクリレート2重量%、ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール部位n=23)0.1重量%からなる水溶液を調整し、実施例1と同様にして親水化処理を行い評価した。評価結果を表1に示す。
【0023】
(実施例3)
ポリエチレングリコールメタクリレート(エチレングリコール部位n=23)1重量%、ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレングリコール部位n=9)0.1重量%からなる水溶液を調整し、実施例1と同様にして親水化処理を行い評価した。評価結果を表1に示す。
【0024】
(実施例4)
2−ヒドロキシエチルメタクリレート2重量%、ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレングリコール部位n=9)0.1重量%になるように水溶液を調整し、実施例1と同様にして親水化処理を行い評価した。評価結果を表1に示す。
【0025】
(比較例1〜4)
実施例1〜4において紫外線照射を行わず、30分間室温下でそのままコンタクトレンズ及び眼内レンズを水溶液に浸漬した。実施例1と同様に評価を行い評価結果を表1に示す。
【0026】
表 1
【0027】
*レンズ表面変化:
【0028】
*レンズの形状変化:レンズ形状の変化をレーザー干渉計(富士写真光機社製、FIX05)にて観察した。
【0029】
【0030】
*耐汚染性評価:親水化処理を施したレンズの耐汚染性の評価をマイクロBCA法及びバニリン法にて行った。
【0031】
処理前レンズのタンパク・脂質汚れ付着量に対して
処理後付着量が半分以下となり耐汚染性が向上したもの=○
付着量がほとんど変化せず耐汚染性の向上しなかったもの=×
【0032】
表1に示された結果から本発明による親水化処理はレンズ表面の劣化や、形状を変化させることなく、かつ確実にレンズ表面を親水化していることがわかる。更には耐久性もあることからレンズ表面と親水性モノマーが強固に結合しているものと考える。
【0033】
【発明の効果】
本発明の親水化処理は、簡易な操作で眼用レンズ、例えばコンタクトレンズでは涙液との濡れ性を良くし装用感を向上させ、手指洗浄等の日常のケアにも耐え得る親水性を付与するものである。また眼内レンズの場合には、濡れ性をよくしレンズ挿入作業をスムーズにするとともに、耐汚染性、例えばタンパク等の付着を抑制するという優れた効果を付与するものである。
Claims (3)
- 親水性単官能光重合性モノマー及び親水性多官能光重合性モノマーとしてポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートを含有する水溶液中に眼用レンズを浸漬し、紫外線照射することを特徴とする眼用レンズの親水化処理方法。
- 前記親水性単官能光重合性モノマーが(メトキシ)ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートである請求項1記載の親水化処理方法。
- 請求項1または2記載の親水化処理方法により得られたことを特徴とする親水性眼用レンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17244898A JP4040175B2 (ja) | 1998-06-19 | 1998-06-19 | 親水性眼用レンズ及び親水化処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17244898A JP4040175B2 (ja) | 1998-06-19 | 1998-06-19 | 親水性眼用レンズ及び親水化処理方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000010054A JP2000010054A (ja) | 2000-01-14 |
JP4040175B2 true JP4040175B2 (ja) | 2008-01-30 |
Family
ID=15942180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17244898A Expired - Lifetime JP4040175B2 (ja) | 1998-06-19 | 1998-06-19 | 親水性眼用レンズ及び親水化処理方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4040175B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6428839B1 (en) * | 2000-06-02 | 2002-08-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface treatment of medical device |
US20040120982A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-06-24 | Zanini Diana | Biomedical devices with coatings attached via latent reactive components |
JP5324070B2 (ja) | 2007-08-27 | 2013-10-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 高分子ゲル構造体及びその製造方法 |
TWI721163B (zh) * | 2016-04-28 | 2021-03-11 | 日商日油股份有限公司 | 支化聚氧乙烯化合物以及隱形眼鏡 |
US10941311B2 (en) * | 2016-04-28 | 2021-03-09 | Nof Corporation | Polyoxyethylene compound having multiple hydroxyl groups at end, and contact lens |
-
1998
- 1998-06-19 JP JP17244898A patent/JP4040175B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000010054A (ja) | 2000-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102570413B1 (ko) | 의료 디바이스 및 그의 제조 방법 | |
JP5775817B2 (ja) | ハイブリッドソフトコンタクトレンズ、この製造方法及び水和処理方法 | |
JP6680870B2 (ja) | その上に耐久性潤滑性コーティングを有するソフトシリコーン医療デバイス | |
CA2938393C (en) | Lens solution, contact lens, and production method therefor | |
JP2551580B2 (ja) | コンタクトレンズの親水化方法 | |
JP2619245B2 (ja) | 透明なヒドロゲルコンタクトレンズ用ポリマー物質および該物質から成る光学的に透明な親水性コンタクトレンズ | |
HUT68772A (en) | Polymer preparated from hydropfilic monomer and acyclic monomer and ophthalmic lens produced therefrom | |
JP5253851B2 (ja) | 眼用レンズ及び眼用レンズの製造方法 | |
JP6843441B2 (ja) | コンタクトレンズ用途のための新規なポリマー材料 | |
JP2001337298A (ja) | 親水性表面を有する眼用レンズ材料およびその製法 | |
US11828915B2 (en) | Methods and compositions for improved comfort contact lens | |
JP4040175B2 (ja) | 親水性眼用レンズ及び親水化処理方法 | |
JP4772939B2 (ja) | 重合性単量体組成物およびコンタクトレンズ | |
JP2000010055A (ja) | 親水性眼用レンズ及びその製造方法 | |
JP2003215509A (ja) | 親水化表面を有するシリコーンハイドロゲルからなるソフトコンタクトレンズの製造方法及びソフトコンタクトレンズ | |
JP2004037811A (ja) | 含水性コンタクトレンズ及びその製造方法 | |
JPH0580279A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPH05150197A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPS6294819A (ja) | コンタクトレンズ | |
JP7490177B2 (ja) | 含水材料用重合体 | |
JP3118389B2 (ja) | 含水性眼用レンズ材料 | |
JPWO2003032051A1 (ja) | 酸素透過性ハードコンタクトレンズ | |
JP6954490B1 (ja) | 医療デバイスの製造方法 | |
JPH08334732A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JP3254679B2 (ja) | コンタクトレンズおよびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050603 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070517 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070807 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071005 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20071017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071107 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101116 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111116 Year of fee payment: 4 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110809 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111116 Year of fee payment: 4 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121116 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121116 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131116 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |