JPS6294819A - コンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ

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JPS6294819A
JPS6294819A JP23506285A JP23506285A JPS6294819A JP S6294819 A JPS6294819 A JP S6294819A JP 23506285 A JP23506285 A JP 23506285A JP 23506285 A JP23506285 A JP 23506285A JP S6294819 A JPS6294819 A JP S6294819A
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JP
Japan
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lens
hydrophilic
poly
trialkylvinylsilane
contact lens
Prior art date
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Pending
Application number
JP23506285A
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English (en)
Inventor
Yoshiyuki Kono
河野 善行
Kenichi Tomita
健一 富田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to US06/921,107 priority patent/US4761436A/en
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は疎水性のポリ(トリアルキルビニルシラン)を
主材としてなるレンズ基材を、表面親水化してなるコン
タクトレンズに関するものである。
更に詳細には、ポリ(トリアルキルビニルシラン)を主
材とするレンズの表面に、親水性グラフト鎖を形成させ
親水化されたコンタクトレンズに関するものである。
ポリ(トリアルキルビニルシラン)類は、酸素透過性、
透明性、化学安定性、熱安定性等に優れているためにコ
ンタクトレンズ素材として注目してきた。 しかしなが
ら、コンタクトレンズとして装用した場合疎水性が災い
してコンタクトレンズとしての性能が十分に発現出来な
い。
本発明者らは、ポリ(トリアルキルビニルシラン)を主
材としてレンズを造りこれに親水性を付与して装用適性
を向上させ、ぎわめて実用性が高くかつコンタクトレン
ズ要求物性をほとんどすべて満足するコンタクトレンズ
を発明したのである。
一般にコンタクトレンズに必要な条件としては角膜の代
謝機能を妨げないものであること、視力矯正能に優れ透
明性がよいこと、角膜に傷をつけないこと、涙液中の成
分などで汚れにくいこと、コンタクトレンズのデザイン
は最適で角膜上をよく動(こと、材質は角膜に吸着しな
い性質のものであること、および取扱いが容易で破損し
にくいことなどが挙げられる。
現在、コンタクトレンズは大別して、角膜径よりも小き
く硬い材料からなるハードコンタクトレンズと、角膜径
よりも大きく軟らかい材料からなるソフトコンタクトレ
ンズの2種類に分類されるが、いずれも前記必要条件の
すべてを満足するものではない。たとえばハードコンタ
クトレンズとしてはポリ(メチルメタクリレート)を材
料とするものが知られてい、視力矯正能に優れ取扱いも
比較的容易でコンタクトレンズの主流を占めているが、
硬質でしかも疎水性であるため眼との親和性に乏しく、
装用時の異物感が大きいという欠点があり、またポリ(
メチルメタクリレート)は酸素透過性が極めて小ざいた
めに、 (0,005xl  ○−9cm3(STP)CIIl
/cI112・sec−clIIHg) 無血管組織である角膜の酸素呼吸を阻害し、装用時間が
制約される。
ポリ(メチルメタクリレート)の酸素透過性を向上する
ために、各種シリコーン化合物との共重合体が知られて
いるが(特開昭50−87184特開昭54−5545
5) 、角膜に必要な酸素のすべてをコンタクトレンズ
を通して供給するだけの酸素透過性に乏しく、依然とし
て問題がある。
一方、装用感および酸素透過性を改良したものとしてソ
フトコンタクトレンズが開発されており、これは主にポ
リ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)からつくら
れる含水ゲルタイプのもく のとシリコーンラバー、ブチルラバーからっ呑られる非
含水弾性体のものがある。ポリ(2−ヒドロキシエチル
メタクリレート)コンタクトレンズは柔軟な含水ゲルの
コンタクトレンズで、眼組織との親和性があり装用時の
異物感が少ない利点がある。しかしながら含水ゲルであ
るために寸法安定性、機械的強度に欠は視力矯正能がお
とり破損し易く、コンタクトレンズの消毒等の取扱いが
煩わしいなどの欠点があり、また含水ゲルであるため、
涙液による汚れと洗浄液中の薬物の取り込みの問題があ
りかつ酸素透過性も必ずしも角膜の必要とする十分な値
ではない。
シリコーンラバーコンタクトレンズは酸素透過性は大き
いが、弾性体であるため精密な加工が困難であり、かつ
涙液中の成分がコンタクトレンズ内部に沈積するという
欠点がある。
また、ブチルラバーコンタクトレンズは酸素透過性が必
ずしも角膜の必要とする十分な値でないばかりか弾性体
であるため精密な加工が困難であり、かつ涙液中の成分
がコンタクトレンズ内部に沈積するという欠点がある。
以上を鑑み本発明者らは、コンタクトレンズの最終目標
は長期連続装用であると考え、開眼時でも角膜に十分な
酸素を供給できるだけの酸素透過性を有するコンタクト
レンズ基材としてポリ (トリアルキルビニルシラン)
重合体に着目し、これが更に柔軟かつ親水性で眼との親
和性に富むようになれば理想のコンタクトレンズとなる
ものと考え、鋭意研究の結果ついに本発明に到達したも
のである。
本発明においては、まずポリ(トリアルキルビニルシラ
ン)を主成分とする重合体を主としてトリアルキルビニ
ルシランを原料単量体として使用し、これにn−ブ・t
ルリチウムなどのアニオン重合用開始剤を加え、不活性
ガス雰囲気下でアニオン重合をすることにより得られる
、ここにアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、イソブチル基等が例示でき、これらアル
キル基は同一であっても、2種以上の異なった基でも良
いが、好ましくはメチル基である。またトリメチルビニ
ルシランと他のトリアルキルビニルシランとの混合物を
使用することもできる。
次に上記ポリ(トリアルキルビニルシラン)を主成分と
する重合体を公知の方法で所望する形状に成型し、機械
加工を施すことにより任意の形状のレンズを得ることが
出来る。
本発明に使用するレンズ素材としては、ポリ(トリアル
キルビニルシラン)単独で素材とすることのほか、ポリ
(トリアルキルビニルシラン)とポリスチレン、ポリシ
ロキサンあるいはポリエチレンオキサイド等のブロック
共重合体、ポリ(トリアルキルビニルシラン)とポリ(
メチルメタクリレート)あるいはポリ(2−ハイドロキ
シエチルメタクリレート−シロキサニルメタアクリレー
ト)共重合体等とのブレンド物等を挙げることができる
しかしこのままでは表面は疎水性であり、眼との親和性
が乏しく異物感が大ぎい。
このようにして作られたポリ(トリアルキルビニルシラ
ン)を主材とした疎水性レンズの表面は公知の方法(特
開昭53−27436)により低温ガスプラズマで処理
し、表面から数ミクロンの深ざまでの層に親水性を付与
することもできる。
上記のように低温ガスプラズマ処理されたポリ(トリア
ルキルビニルシラン)を主材とするレンズの表面は親水
化きれ、水に対する°°ぬれ°°が改善される。
一般に親水性の程度は、試料と水滴とのなす接触角によ
って表される。
ポリ(トリアルキルビニルシラン)よりなるレンズの接
触角は、親水化処理前113°から、低温ガスプラズマ
処理を行ない親水化した直後は、20〜35°に低下し
°ぬれ°が著しくよくなる。
しかし低温ガスプラズマ処理後、空気中に放置乾燥する
と接触角は大きくなり徐々に疎水化していき、ついには
113°となり親水化処理前と走ったく同じ値となる。
この様にポリ(トリアルキルビニルシラン)を主材とす
るレンズ表面は、単純に低温ガスプラズマ処理を行なっ
ただけでは直後は°゛ぬれ°°が改善されるが、しかし
空気中に放置乾燥すると徐々に親水性が失われてくる。
そこで空気中に放置してもそのままで永久的に親水性を
保持させるために本発明においては、プラズマグラフト
重合または光グラフト重合等によってポリ(トリアルキ
ルビニルシラン)を主材とするレンズ表面に親水性高分
子のグラフト鎖を導入する。
ここでグラフト重合可能なパーオキサイド結合を生成さ
せた後水溶性単量体をグラフト重合させ気中の酸素の付
加反応によってパーオキサイド基を形成させついで水溶
性単量体をラジカルグラフト重合を行うものである。し
かしγ線、電子線照射は表面層よりも深いバルク層にも
前処理効果が及び、架橋反応等により酸素透過性の低下
が顕著でありコンタクトレンズへの応用にはふざゎしく
ない。すなわち前記したプラズマグラフト重合または光
グラフト重合が機能性を付与する方法として非常に有力
な方法である。
本発、明においては、まずポリ(トリアルキルビニルシ
ラン)を主材とした疎水性レンズの表面に表面から数ミ
クロンの深ざまでの層にしか前初期効果が及ばない低温
ガスプラズマを照射後、空気中に取出して、表面にパー
オキサイド基を導入する。ここでガスとしては、アルゴ
ンガス、ヘリウムガス、窒素ガス、酸素ガス、アンモニ
アガス等またはこれらの混合ガスが用いられる。 本発
明においては、系内ガス圧力0.2〜20m+aHgの
グロー放電処理または系内ガス圧力が150mml(g
〜常圧であるコロナ放電処理のプラズマ条件で、処理時
間は、5秒〜20分好ましくは、15秒〜5分行う。
またここで適当に使うことができ親水性グラフト鎖に重
合で伊る単量体の例には、メタクリル酸、アクリル酸、
n−ビニルピロリドン、アクリル酸アミド等および2−
ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート等および対応するアクリル酸エステ
ルのようなヒドロキシアルキルメタクリレートおよびヒ
ドロキシアルキルメタデクリレート、ジエチレングリコ
ールモノメタクリレート、トリエチレングリコールモノ
メタクリレート、テトラエチレングリコールモノメタク
リレート、プロとレンゲリコールモノメタクリレートお
よびデカエチレングリコールモノメタクリレートのよう
なオレフィングリコールモノメタクリレートおよび対応
するアクリル酸エステルと、メトキシエチレングリコー
ルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメ
タクリレート、メトキシテトラエチレングリコールメタ
クリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレ
ートおよびメトキシポリエチレングリコールメタクリレ
ートのようなメトキシオレフィングリコールメタクリレ
ートおよび対応するアクリル酸エステルと、2−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、ピペリジノエチルメタ
クリレートおよび2−ブチルアミノアルキルメタクリレ
ートとがありプラズマグラフト重合に使用することが出
来る。 すなわち、ポリ(トリアルキルビニルシラン)
を主材とするレンズを低温ガスプラズマで処理し、空気
中に取出しパーオキサイドを表面に生成させた後前記親
水性単量体1種または数種の溶液に浸漬し通常公知のレ
ドックス重合または熱重合により親水性グラフト鎖をポ
リ(トリアルキルビニルシラン)を主材とするレンズ表
面に導入する。
また本発明においては、親水性グラフト鎖をポリ(トリ
アルキルビニルシラン)を主材とするレンズ表面に導入
するその他の方法として、光グラフト重合、すなわちベ
ンゾフェノン、アントラキノンまたはベンゾイルパーオ
キサイド等の適当な光増感剤の存在下、高圧または低圧
水銀灯等により光を照射下、ポリ(トリアルキルビニル
シラン)を主材とするレンズを前記した親水性単量体1
種または数種の蒸気または溶液にぎらすことにより親水
性グラフト鎖をポリ(トリアルキルビニルシラン)を主
材とするコンタクトレンズ表面に導入する。
このようにして得られたコンタクトレンズは単純に低温
ガスプラズマ処理を施しただけのコンタクトレンズと異
なり、空気中に放置してもほぼ永久的に親水性を保持す
ることが出来る。
更に驚くべきことに、このような親水性グラフト鎖を導
入することにより耐汚染性も向上させることを見出し本
発明を更に発展させた。
以下実施例により本発明を説明する。
[実施例 1] 精製したトリメチルビニルシラン50gに、15%nブ
チルリチウムヘキサン溶液0.1g加え窒素中で無水の
状態で60’Cにて、24時間アニオン重合を行った後
、シクロヘキサン−メタノール系で再沈澱精製を行ない
、45gのポリ(トリメチルビニルシラン)を得た。5
wt%のシクロヘキサン溶液を型に流し込み、溶媒蒸発
法により無色透明なフィルムを得た。このフィルムをざ
らに切削研磨してレンズを作成した。
次にこのレンズをプラズマ管に入れ、ヘリウムガスを通
しながら0.6Torr印加電力128Wattでヘリ
ウムプラズマを発生きせ20秒間グロー放電処理をした
空気中に取出しパーオキサイドを表面に生成させた後n
ビニルピロリドン単量体溶液に浸漬し80’ C,8時
間熱重合により親水性グラフト鎖をレンズ表面に導入し
た。このようにして処理したコンタクトレンズは十分に
水にぬれた。また同様に処理したフィルムの接触角は、
40°であり処理前の113°と比較して親水性は飛躍
的に向上し、またこの親水性は経時でほとんど変化しな
かった。
またATR−IRスペクトルを測定すると1600〜1
700cm”にポリnビニルピロリドンに由来するカル
ボニル基の吸収帯を確認した。
また牛血清アルブミン50mg/d 1水溶液を調整し
前記フィルムを1時間浸漬してATR−IRスペクトル
を測定すると牛血清アルブミンのアミド1に由来する1
655cm”の吸収帯がほとんど観測されずこのような
素材よりなるコンタクトレンズは非常に耐汚染性に優れ
たコンタクトレンズであった。
[実施例 2] 実施例1と同様にして得たレンズをプラズマ管に入れ、
アルゴンガスを通しながら常圧でアルゴンプラズマを発
生させ20秒間コロナ放電処理をした。空気中に取出し
パーオキサイドを表面に生成すせたff1nビニルピロ
リドン単量体、メトキシポリエチレングリコール(Mw
=2080) 単ffi体3/1(重量比)溶液に浸漬
し80’ C18時間熱重合により親水性グラフト鎖を
レンズ表面に導入した。このようにして処理したコンタ
クトレンズは十分に水にぬれた。また同様に処理したフ
ィルムの接触角は、500で経時でほとんど変化しなか
った。
また牛血清アルブミン50mg/di水溶液を調整し前
記フィルムを1時間浸漬してATR−IRスペクトルを
測定すると牛血清アルブミンのアミド1に由来する16
55cm”の吸収帯がほとんど観測されずこのような素
材よりなるコンタクトレンズは非常に耐汚染性に優れた
コンタクトレンズであった。
[実施例 3] 実施例1と同様にして得たレンズにベンゾイルパーオキ
オサイドを固定化した後レンズを石英ガラス管に入れ、
高圧水銀灯でnビニルピロリドン単量体存在下、5x 
10−2mmHg、 60’ C,1時間光を照射した
。このようにして処理したコンタクトレンズは十分に水
にぬれた。また同様に処理したフィルムの接触角は、4
00で経時でほとんど変化しなかった。
またATR−I Rスペクトルを測定すると1600〜
1700cm−’にポリnビニルピロリドンに由来する
カルボニル基の吸収帯を確認した。
また牛血清アルブミン50mg/dl水溶液を調整し前
記フィルムを1時間浸漬してATR−IRスペクトルを
測定すると牛血清アルブミンのアミド1に由来する16
55cm−’の吸収帯がほとんど観測されずこのような
素材よりなるコンタクトレンズは非常に耐汚染性に優れ
たコンタクトレンズであった。
(以下余白)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)ポリ(トリアルキルビニルシラン)を主材とする
    重合体レンズの表面に親水性高分子鎖がグラフト重合さ
    れたことを特徴とするコンタクトレンズ。
  2. (2)アルキル基が、メチル基であることを特徴とする
    特許請求の範囲(1)項記載のコンタクトレンズ。
  3. (3)グラフト重合が、プラズマグラフト重合であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲(1)項及び(2)項記
    載のコンタクトレンズ。
  4. (4)グラフト重合が、光グラフト重合であることを特
    徴とする特許請求の範囲(1)項及び(2)項記載のコ
    ンタクトレンズ。
JP23506285A 1985-10-21 1985-10-21 コンタクトレンズ Pending JPS6294819A (ja)

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JP23506285A JPS6294819A (ja) 1985-10-21 1985-10-21 コンタクトレンズ
EP86308165A EP0220919A3 (en) 1985-10-21 1986-10-21 Contact lens
US06/921,107 US4761436A (en) 1985-10-21 1986-10-21 Contact lens comprising triorganovinylsilane polymers

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03288816A (ja) * 1990-04-05 1991-12-19 Seiko Epson Corp コンタクトレンズの製造方法
JP2001337298A (ja) * 2000-03-21 2001-12-07 Menicon Co Ltd 親水性表面を有する眼用レンズ材料およびその製法
JP2003050378A (ja) * 2001-08-07 2003-02-21 Menicon Co Ltd 眼科用物品の製造方法並びに製造装置
JP2010020330A (ja) * 1995-04-04 2010-01-28 Novartis Ag 長期装着用の眼のレンズ
JPWO2017188375A1 (ja) * 2016-04-28 2019-04-04 日油株式会社 コンタクトレンズ用表面処理剤およびコンタクトレンズ

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03288816A (ja) * 1990-04-05 1991-12-19 Seiko Epson Corp コンタクトレンズの製造方法
JP2010020330A (ja) * 1995-04-04 2010-01-28 Novartis Ag 長期装着用の眼のレンズ
JP2001337298A (ja) * 2000-03-21 2001-12-07 Menicon Co Ltd 親水性表面を有する眼用レンズ材料およびその製法
JP2003050378A (ja) * 2001-08-07 2003-02-21 Menicon Co Ltd 眼科用物品の製造方法並びに製造装置
JP4738663B2 (ja) * 2001-08-07 2011-08-03 株式会社メニコン 眼科用物品の製造方法並びに製造装置
JPWO2017188375A1 (ja) * 2016-04-28 2019-04-04 日油株式会社 コンタクトレンズ用表面処理剤およびコンタクトレンズ

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