JP4012206B2 - Loc用両面テープ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明で使用される多官能ポリアミノの具体的な化合物の一例としては、3,3',4,4'−テトラアミノジフェニルエーテル、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルメタン、3,3’,4,4’−テトラアミノベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルスルホン、3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニル、1,2,4,5−テトラアミノベンゼン、3,3’,4−トリアミノジフェニル、3,3’,4−トリアミノジフェニルメタン、3,3’,4−トリアミノベンゾフェノン、3,3’,4−トリアミノジフェニルスルホン、3,3’,4−トリアミノジビフェニルおよび1,2,4−トリアミノベンゼンからなる化合物、または前記化合物のモノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−酸塩である3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテルテトラヒドロクロライド、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルメタンテトラヒドロクロライド、3,3’,4,4’−テトラアミノベンゾフェノンテトラヒドロクロライド、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルスルホンテトラヒドロクロライド、3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニルテトラヒドロクロライド、1,2,4,5−テトラアミノベンゼンテトラヒドロクロライド、3,3’,4−トリアミノジフェニルトリヒドロクロライド、3,3’,4−トリアミノジフェニルメタントリヒドロクロライド、3,3’,4−トリアミノベンゾフェノントリヒドロクロライド、3,3’,4−トリアミノジフェニルスルホントリヒドロクロライド、3,3’,4−トリアミノジビフェニルトリヒドロクロライドおよび1,2,4−トリアミノベンゼンジヒドロクロライドからなる群より選択されたいずれか1種または2種以上の混合物を使用することが好ましい。さらに好ましくは、前記多官能ポリアミノ化合物の中でも、塩添加物の形になっていない化合物を使用する。この場合、反応の際にゲル化を形成する速度が短縮されるので、3次元ネットワーク構造を形成させるとき、ゲル化の速度調節に応じて塩添加物タイプの化合物を併用して割合を調節することができる。この際、3次元ネットワーク構造を形成すると、ポリイミド主鎖間の結合を成して耐熱性が増大する。
段階1:ジアンヒドリド(dianhydride)を過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物(2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propane dianhydride)、3,4’−オキシジアニリン(3,4-oxydianiline)、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethyldisiloxane]、および3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテル(3,3',4,4'-tetraaminodiphenylether)を50.5モル%:44.6モル%:3.7モル%:1.2モル%で添加して激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、3,4’−オキシジアニリン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテルを49.5モル%:44.6モル%:4.7モル%:1.2モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルム上にナイフコーターを用いて、前記段階1でジアンヒドリドを過量添加して製造されたポリイミド液を塗布した後、100℃で3分、130℃で4分、150℃で5分および200℃で5分間それぞれ予備乾燥させて溶媒を除去した後、最終的に300℃で5分間熱処理し、厚さ12.5μmの熱可塑性ポリイミド接着層を製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物(2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propane dianhydride)、2,2−ビス(4−[3−アミノフェノキシ]フェニル)スルホン[2,2-bis(4-[3-aminophenoxy]phenyl)sulfone]、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethyldisiloxane]、および3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテル(3,3',4,4'-tetraaminodiphenylether)を50.1モル%:43.9モル%:5.0モル%:1.0モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2−ビス(4−[3−アミノフェノキシ]フェニル)スルホン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテルを49.9モル%:43.9モル%:5.2モル%:1.0モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物(2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propane dianhydride)、ビス(4−[4−アミノフェノキシ]フェニル)エーテル[Bis(4-[4-aminophenoxy]phenyl)ether]、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethyldisiloxane]、および3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテル(3,3',4,4'-tetraaminodiphenylether)を51.5モル%:41.3モル%:6.3モル%:0.9モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、ビス(4−[4−アミノフェノキシ]フェニル)エーテル、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテルを48.5モル%:42.7モル%:7.8モル%:1.0モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの両面に、前記実施例1の段階1で製造されたジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド接着剤液をコーテイングし、それぞれ12.5μmの厚さに接着剤層が積層されたポリイミド複合フィルムを製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの両面に、前記実施例1の段階2で製造されたジアミンを過量添加して重合製造されたポリイミド接着剤液をコーテイングし、それぞれ12.5μmの厚さに接着剤層が積層されたポリイミド複合フィルムを製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの両面に、前記実施例2の段階2で製造されたジアミンを過量添加して重合製造されたポリイミド接着剤液をコーテイングし、それぞれ12.5μmの厚さに接着剤層が積層されたポリイミド複合フィルムを製造した。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造されたポリイミド複合フィルムの物性を下記のように測定した。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造されたポリイミド複合フィルムに対してDSC(Differential Scanning Calorimetry)を用いてガラス転移温度を測定した。この際、昇温速度は10℃/min、50〜300℃の温度範囲で測定してそれぞれ下記表に示した。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造されたポリイミド複合フィルムに対してTGA(Thermogravimetry Analysis)を用いて5%熱分解温度を測定した。この際、昇温速度は10℃/min、50〜900℃の温度範囲で測定してそれぞれ下記表に示した。5%熱分解温度はもともと質量を100%基準として重量が相対的に5%だけ減少する時点の温度を示す。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造されたポリイミド複合フィルムに対してDMTA(Dynamic Mechanical Thermal Analysis)を用いて弾性モジュラスを測定した。この際、1Hz、昇温速度5℃/minの条件で、50〜250℃の温度範囲で測定して25℃と190℃における弾性モジュラス値を各表に示した。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造されたポリイミド接着剤液を剥離処理されたガラス板上に乾燥後の厚さが60μmとなるように塗布し、熱風循環型乾燥器内で100℃、130℃、150℃、180℃、210℃、250℃で各温度別に5分間乾燥させて接着シートを製造した後、ガラス板から接着層を分離させて接着剤層の吸湿率評価試料として使用した。5cm×5cmの前記吸湿率評価試料を準備して恒温および恒湿オーブンを用いて温度121℃、湿度100%RHおよび時間24時間の条件下で吸湿率評価実験を行った。この際、吸湿率は下記数式1から算出された。
吸湿率(%)=[(吸湿後の試料重量−吸湿前の試料重量)/吸湿前の試料重量]×100
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造されたポリイミド接着剤液を剥離処理されたガラス板上に乾燥後の厚さが25μmとなるように塗布し、熱風循環型乾燥器内で100℃、130℃、150℃、180℃、210℃、250℃で各温度別に5分間乾燥させて接着シートを製造した後、ガラス板から接着層を分離させて接着剤層の電気的信頼性評価試料として使用した。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造されたポリイミド複合フィルムを、それぞれ300℃と350℃で圧力5kg/cm2の条件でニッケル鉄合金板またはPIX−3000溶液(日立ケミカル)がコーテイングされた板上に接着させた後、常温で50mm/minの速度でT−Peelテストを行って接着力を評価し、その結果を下記表に示した。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造されたポリイミド接着剤液を厚さ50μmのポリイミドフィルムの両面にコーテイングして接着剤層の厚さがそれぞれ25μmとなるように積層された構造の接着テープを製造した。
段階1:ジアンヒドリド(dianhydride)を過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]スルホン二無水物(2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]sulfone dianhydride)、3,4’−オキシジアニリン(3,4-oxydianiline)、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethyldisiloxane]、および3,3’,4−トリアミノジフェニル(3,3',4-triaminodiphenyl)を50.5モル%:44.6モル%:4.2モル%:0.7モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]スルホン二無水物、3,4’−オキシジアニリン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4−トリアミノジフェニルを49.5モル%:45.0モル%:4.7モル%:0.8モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]スルホン二無水物、2,2−ビス(4−[3−アミノフェノキシ]フェニル)スルホン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4−トリアミノジフェニルを51.3モル%:41.4モル%:6.8モル%:0.5モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]スルホン二無水物、2,2−ビス(4−[3−アミノフェノキシ]フェニル)スルホン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4−トリアミノジフェニルを48.6モル%:43.1モル%:7.8モル%:0.5モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]スルホン二無水物、ビス(4−[4−アミノフェノキシ]フェニル)エーテル、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4−トリアミノジフェニルを50.2モル%:46.3モル%:2.7モル%:0.8モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器に2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]スルホン二無水物、ビス(4−[4−アミノフェノキシ]フェニル)エーテル、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4−トリアミノジフェニルを49.8モル%:46.7モル%:2.7モル%:0.8モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの両面に、前記実施例4の段階1で製造されたジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド接着剤液をコーテイングし、それぞれ12.5μmの厚さに接着剤層が積層されたポリイミド複合フィルムを製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの両面に、前記実施例4の段階2で製造されたジアミンを過量添加して重合製造されたポリイミド接着剤液をコーテイングし、それぞれ12.5μmの厚さに接着剤層が積層されたポリイミド複合フィルムを製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの両面に、前記実施例5の段階2で製造されたジアミンを過量添加して重合製造されたポリイミド接着液をコーテイングし、それぞれ12.5μmの厚さに接着剤層が積層されたポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)(Ethylene glycol bis(anhydrotrimellitate), 4,4−ジアミノジフェニルスルホン(4,4-diaminodiphenylsulfone)、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethydisiloxane]、および3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニル(3,3',4,4'-tetraaminobiphenyl)を50.2モル%:42.3モル%:7.0モル%:0.5モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、4,4−ジアミノジフェニルスルホン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニルを49.9モル%:42.4モル%:7.2モル%:0.5モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)(Ethylene glycol bis(anhydrotrimellitate)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane)、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethydisiloxane]、および3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニル(3,3',4,4'-tetraaminobiphenyl)を50.6モル%:44.4モル%:4.2モル%:0.8モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニルを49.4モル%:45.4モル%:4.4モル%:0.8モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)(Ethylene glycol bis(anhydrotrimellitate), 4,4−ジアミノジフェニルメタン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethydisiloxane]、および3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニル(3,3',4,4'-tetraaminobiphenyl)を51.2モル%:42.9モル%:5.1モル%:0.8モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、4,4−ジアミノジフェニルメタン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニルを48.8モル%:44.9モル%:5.6モル%:0.7モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)(Ethylene glycol bis(anhydrotrimellitate)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン(4,4-diaminodiphenylmethane)、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethydisiloxane]、および3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニル(3,3',4,4'-tetraaminobiphenyl)を51.6モル%:24.2モル%:19.4モル%:4.1モル%:0.7モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4,4−ジアミノジフェニルメタン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニルを48.5モル%:25.7モル%:20.4モル%:4.6モル%:0.8モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)(Ethylene glycol bis(anhydrotrimellitate)、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(4,4-diaminodiphenylsulfone)、およびビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン[Bis(γ-aminopropyl)tetramethydisiloxane]を50.2モル%:42.3モル%:7.5モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、4,4−ジアミノジフェニルスルホンおよびビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンを49.8モル%:42.5モル%:7.7モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンおよびビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンを50.6モル%:44.4モル%:5.0モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンおよびビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンを49.4モル%:45.6モル%:5.0モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、4,4’−ジアミノジフェニルメタンおよび3,3’,4,4’−テトラアミノフェニルを51.2モル%:48.0モル%:0.8モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、4,4’−ジアミノジフェニルメタンおよび3,3’,4,4’−テトラアミノフェニルを48.8モル%:50.5モル%:0.7モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
段階1:ジアンヒドリドを過量添加して重合製造されたポリイミド液
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンおよび3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニルを52.8モル%:23.6モル%:18.9モル%:4.0モル%:0.7モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
攪拌器および窒素気体入り口付きの反応容器にN−メチル−2−ピロリドンを添加した。その後、前記容器にエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリタート)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンおよび3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニルを47.2モル%:27.4モル%:20.3モル%:4.4モル%:0.7モル%で仕込んで激烈に攪拌し、濃度20重量%のポリアミド酸を含有する溶液を製造した。その後、前記溶液にp−トルエンスルホン酸2重量%を添加して重合温度を180℃まで上昇させ、約8時間イミド化してイミド溶液を製造した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムの各面に、前記段階1および前記段階2で製造されたポリイミド接着剤液を用いて塗布する以外は、前記実施例1と同様に行ってポリイミド複合フィルムを製造した。
Claims (10)
- ガラス転移温度300℃以上、厚さ5〜150μmのポリイミド基材フィルムと;
前記ポリイミド基材フィルムの一面に酸末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物を塗布して形成された接着剤層と;
前記ポリイミド基材フィルムの他面にアミン末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物を塗布して形成された接着剤層と;から構成され、
前記ポリイミド基材フィルムと前記それぞれの接着剤層との接着力が0.8kgf/cm2以上であることを特徴とするLOC用両面テープ。 - 前記ポリイミド系接着剤用組成物は、1)ジアンヒドリド、2)ジアミン、3)ポリアミノ化合物、及び4)シロキサン構造を含むジアミン、トリアミンまたはテトラアミンから選択されたいずれか一つからなることを特徴とする請求項1記載のLOC用両面テープ。
- 前記ポリイミド系接着剤用組成物は、エポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂およびゴム樹脂からなる群より選択された1種以上をさらに含む熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂のハイブリッド型であることを特徴とする請求項2記載のLOC用両面テープ。
- 前記酸末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物は、ジアンヒドリドとジアミンのモル分率が0.501:0.499〜0.524:0.476であり、ジアンヒドリドが過量添加されて重合されたものであることを特徴とする請求項1記載のLOC用両面テープ。
- 前記アミン末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物は、ジアンヒドリドとジアミンのモル分率が0.499:0.501〜0.476:0.524であり、ジアミンが過量添加されて重合されたものであることを特徴とする請求項1記載のLOC用両面テープ。
- 前記酸末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物の酸価は0.03〜10であることを特徴とする請求項1記載のLOC用両面テープ。
- 前記アミン末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物のアミン価は0.03〜10であることを特徴とする請求項1記載のLOC用両面テープ。
- 前記酸末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物が塗布された接着剤層は金属材質のリードフレームに付着させることを特徴とする請求項1記載のLOC用両面テープ。
- 前記アミン末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物が塗布された接着剤層はプラスチック材質の半導体チップ絶縁膜に付着させることを特徴とする請求項1記載のLOC用両面テープ。
- ガラス転移温度300℃以上、厚さ5〜150μmのポリイミド基材フィルムの一面に酸末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物を塗布して接着剤層を形成する段階と、
前記ポリイミド基材フィルムの他面にアミン末端基含有のポリイミド系接着剤用組成物を塗布して接着剤層を形成する段階と、
前記ポリイミド基材フィルムに前記それぞれの接着剤層を150〜350℃の高温下で0.001〜1秒の間に付着させる段階とを含むことを特徴とするLOC用両面テープの製造方法。
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