JP3887445B2 - Pest control composition for agriculture and horticulture - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、農園芸用有害生物防除組成物に関し、特に、殺ダニ効果及び殺菌効果の双方において相乗的効果又は共力効果を有する農園芸用有害生物防除組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から作物を加害する有害性生物を防除するには多数の農園芸用有害生物防除薬剤が使用されているが、環境の変化や有害生物の抵抗性の発達等により現在もなお十分な効果ではなく、改良が求められている。特に殺ダニ剤の分野においては、ハダニは薬剤抵抗性を得やすく、使用当初は優秀な効果を示した薬剤も数年で有用性が小さくなる薬剤もみらている。従って、殺ダニ効果の高い２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノンも将来的にはハダニの薬剤抵抗性との関係が生じてくる可能性がある。
一方、メトキシアクリレート関連殺菌剤は、有害なうどんこ病、黒星病、さび病などの病原菌の生育を阻害することが知られているが、有害の病原菌のうち灰色かび病や、菌核病など特定の病害には効果が不十分である。また、ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉの酵素反応を阻害する殺ダニ剤（テブフェンピラド(ISO) や、フェンピロキシメート及びピリダベン）と、複合体III の酵素反応を阻害する殺菌剤（メトキシアクリレート関連殺菌剤）とを混用することにより、有害生物に対して本質的な相乗的効果を殺菌効果及び殺虫・殺ダニ効果双方に示すことが報告されいる（特開平８−１９８７１９号及び特開平８−２４５３１１号各公報）が、複合体III の酵素反応を阻害する殺ダニ剤と複合体III の酵素反応を阻害する殺菌剤との混用効果についての知見はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、殺ダニ効果のある２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノンと、メトキシアクリレート関連殺菌剤とを併用することにより、単剤より強い殺ダニ効果と、単剤では不十分な殺菌効果を十分な効果にする農園芸用有害生物防除組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を達成するため鋭意検討した結果、これまで検討されたことのない組合せ、即ち、複合体III の酵素反応を阻害する殺ダニ剤と、複合体III の酵素反応を阻害する殺菌剤とを併用することにより、上記課題が達成できることを見出し、本発明に到達したものである。
即ち、本発明は、殺ダニ効果の高い２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノンと、メトキシアクリレート関連殺菌剤とを含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物に関するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明で使用される２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノン（以下、便宜上、「化合物Ａ」とも言う）は、従来より殺ダニ剤として使用されている化合物であり、ハダニの成虫幼虫及び卵に対して強い殺ダニ活性を示す。この化合物は、ミトコンドリア電子伝達系複合体III の酵素反応を阻害することが判っており、平成６年度日本昆虫学会第５４回大会、第３８回日本応用動物昆虫学会大会合同大会講演要旨２４８頁に抵抗性のハダニが発生していると記載されている化合物（テブフェンピラド、フェンピロキシメート及びピリダベン）が、ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉの酵素反応を阻害するものである点で、作用点は大きく異なる。また、この化合物は、殺菌効果を有していない。
【０００６】
２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノンは、農園芸用有害生物防除組成物の重量に基づいて、通常、５〜５０重量％、好ましくは１０〜２０重量％、特に好ましくは１０〜１５重量％の量で配合することが適当である。
本発明で使用されるメトキシアクリレート関連殺菌剤としては、ミトコンドリア電子伝達系複合体III の酵素反応を阻害するものである限り、各種のメトキシアクリレート関連殺菌剤を使用することができる。通常、メトキシアクリレート関連殺菌剤は、分子内に、イミノ酢酸、アクリル酸部分を部分構造として有するものであり、例えば、特開平２−２６４７６５号、特開平３−２４６２６８号、特開平３−２８４６５９号、特開平４−８９４６４号、特開平４−１８２４６１号、特開平５−４３５３３号、特開平５−７８３０１号、特開平５−１６３２４９号各公報に記載された化合物や、酸部分がＮ−置換カーバメート型の特開平７−２５８２１９号公報、フェニルカーバメート型の特開平７−５０２７４号公報、α−置換フェニル酢酸のＷＯ９６／０７６３３公報等に記載された殺菌性化合物が挙げられる。
【０００７】
メトキシアクリレート関連殺菌剤として、具体的には、メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（Ｏ−トリロキシ−Ｏ−トリル］アセテート（以下「化合物Ｂ」という）や、メチル−（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート（以下「化合物Ｃ」という）、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニール）アセタミド（以下「化合物Ｄ」という）などが挙げられる。これらの化合物Ｂ、Ｃ、Ｄは、単独では灰色かび病や菌核病などに対して十分な効果を示さず、また、殺ダニ効果を有していない。本発明者は、特に、２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノンと、メトキシアクリレート関連殺菌剤とを含有する組成物が、単独では認められかった殺ダニ効果及び殺菌効果の双方において優れた相乗効果を発揮することを見い出した。
【０００８】
メトキシアクリレート関連殺菌剤は、農園芸用有害生物防除組成物の重量に基づいて、通常、１〜７０重量％、好ましくは１０〜５０重量％、特に好ましくは３０〜５０重量％の量で配合することが適当である。
本発明において、メトキシアクリレート関連殺菌剤を、上記２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノンと併用する場合、単独で使用してもよいし、メトキシアクリレート関連殺菌剤との２種以上の混合物として使用してもよい。２種以上使用する場合の混合比は任意である。
２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノン（化合物Ａ）と、メトキシアクリレート関連殺菌剤とは、通常、１：１００〜１００：１、好ましくは１：５〜５：１の割合で使用するのが適当である。混合物の相乗効果は、農園芸用有害生物防除組成物の殺ダニ効果と、殺菌効果とが、各有効化合物それぞれの殺ダニ効果及び殺菌効果よりも大きいことにより示される。
【０００９】
本願発明の農園芸用有害生物防除組成物における２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノン（化合物Ａ）と、メトキシアクリレート関連殺菌剤との合計使用量は、農園芸用有害生物防除組成物の重量に基づいて、通常、0.１〜９０重量％、好ましくは１０〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用有害生物防除組成物には、必要に応じて、例えば、他の殺菌剤や、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤等を併用してもよい。これらの成分は、成分によって変動するが、例えば、農園芸用有害生物防除組成物の重量に基づいて、通常、0.１〜９０重量％、好ましくは１０〜５０重量％の量で使用することが適当である。
【００１０】
ここで併用できる殺菌剤の有効成分としては、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ、１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール〔一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル〕−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ーイルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ、５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、１−〔（２ＲＳ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＳＲ）−４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフェニル）テトラハイドロフルフリル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ブロムコナゾール）のようなアゾール系化合物；
【００１１】
６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；
【００１２】
４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；
【００１３】
メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；
【００１４】
Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオーＮ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；石灰硫黄合剤、水和硫黄剤のような硫黄系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル），Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
【００１５】
Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；
α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；
【００１６】
２−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニトリル（英国特許第２１９０３７５号に記載の化合物）、α−（ニコチニルアミノ）−（３−フルオロフェニル）アセトニトリル（特開昭６３−１３５３６４号公報に記載の化合物）のようなベンズアミド系化合物；
Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス〔（トリクロロメチル）メチレン〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２′，４′−ジクロロ−２−（３−ビリジル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；
（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；
【００１７】
（ＲＳ）−１−〔３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；
（±）−シス−４−〔３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；
トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）：トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；
１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；
（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；
【００１８】
イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２′，３′−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物；
アントラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質等が挙げられる。
【００１９】
また、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、例えば、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）、（ＲＳ）−Ｓ−sec −ブチル Ｏ−エチル ２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イルホスホノチオエート（一般名：ホスチアゼート）のような有機リン酸エステル系化合物；
【００２０】
１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス（（メチルイミノ）カルボニルオキシ）〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノー５，６−ジメチルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−sec −ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；
【００２１】
Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン誘導体；
２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；
ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；
【００２２】
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロぺニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；
【００２３】
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；
２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；
ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；
【００２４】
１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３０２３８９）、２−メチルアミノ−２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ〕−１−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３０２３８９）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３０２３８９）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−エチルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３８３０９１）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３８３０９１）、３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロメチレン−チアゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１９２０６０）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）−イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１６３８５５）、６−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）−１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３６６０８５）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−５−ニトロ−３−メチル−６−メチルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３６６０８５）などのニトロ系化合物；
【００２５】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物；ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質等が挙げられる。
【００２６】
植物生長調節剤としては、例えば、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチル（一般名：ＭＣＰＢ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名：２，４−Ｄ）、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（一般名：ジクロルプロップ）等のフェノキシ系オーキシン剤；
（１α，２β，４ａα，４ｂβ，１０β）−２，４ａ−ジヒドロキシ−１−メチル−８−メチレンジバン−１，１０−ジカルボン酸１，４ａ−ラクトン（一般名：ジベレリンＡ４）等のジベレリン剤、
２−クロロエチルホスホン酸（一般名：エテホン）等のエチレン剤等が挙げられる。
【００２７】
本発明の農園芸用有害生物防除組成物は、例えば、フロアブル剤や、水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤等の形態で使用することができる。特に、フロアブル剤として使用することが適当である。
必要に応じて、上記農園芸用有害生物防除組成物には、固着剤や、展着剤などを添加してもよい。
本発明の農園芸用有害生物防除組成物は、農薬として適した製剤形態フロアブルとして製造することが適当である。
【００２８】
【実施例】
次に、本発明について、実施例を挙げて更に詳細に説明する。
実施例１（フロアブル剤の配合例）
以下の成分を湿式で微細に粉砕して、有効成分が３0.３％のフロアブルを調製した。

試験例１：カンザワハダニ殺ダニ試験
試験方法：室内カップ法
中に水を張ったカップの上端に、穴のあいたガラス円盤を乗せ、円盤の上面から穴を通して細長く切った綿をカップ内に垂らし、その円盤上の綿の上にろ紙を乗せ、綿の吸い上げる水によりろ紙を湿らせた。次に、湿ったろ紙の上に３×５cmに切り取ったインゲンの初生葉を乗せ、カンザワハダニ雌成虫を10頭接種した。所定の薬量に希釈した薬液をクロマトグラフ用噴霧器で散布処理した。処理２日後にカンザワハダニの成虫数を調査し、殺虫率を算出した。この試験を３回行い、補正殺虫率を算出した。
【００２９】
ここで、補正殺虫率は、無処理の場合のカンザワハダニの２日後の生存率によって、殺虫率を補正したものである。また、コルビー法による理論値は、使用した活性化合物間の相乗効果を評価するもので、コルビー（R.S. Corby), Weeds. 15:20 〜22 (1967) の以下の式によって算出される。
理論値（Ｅ）＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ・Ｙ／１００）
ここで、
Ｘ＝有効成分濃度ｐの場合の化合物１による防除価
Ｙ＝有効成分濃度ｑの場合の化合物２による防除価
Ｅ＝ｐ＋ｑの場合の化合物１＋２による予想防除価（理論値）を表わす。
防除値（補正殺虫率や、生育阻害率等の値）が、コルビー法による理論値（Ｅ）よりも高い場合、この組合せが、それぞれの防除効果において相乗効果を示すことを意味する。
【００３０】
試験例１で使用した薬液は、化合物Ａ、化合物Ａと化合物Ｂ、及び化合物Ｂからなり、それぞれの薬液において、アセトン３０％＋水７０％からなる希釈液を使用して、薬剤中の化合物Ａ及び／又はＢの濃度を以下の表１に示すように変動させた。
【００３１】
【表１】

表１より、化合物Ａのカンザワハダニに対するＬＣ₅₀は、化合物Ａ単独で使用する場合には、1.６２ ppmであり、化合物Ｂとの併用では、0.８２ ppmであり、併用する場合の効果が非常に優れている。また、補正殺虫率は、化合物Ａと化合物Ｂとの併用の場合に、コルビーの理論値（Ｅ）より高い値を示したことから、本発明の有害生物防除組成物が優れた相乗作用を有することが示された。
【００３２】
試験例２：殺菌効果
殺菌効果における相乗性は、希釈平板法を用いて行った。即ち、直径９cmの滅菌シャーレに、３−アセトキシ−２−ドデシル−１，４−ナフトキノン（化合物Ａ）、メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ（α−（ｏ−トリロキシ−ｏ−トリル）アセテート（クレソキシムメチル）（化合物Ｂ）、メチル−（Ｅ）−２−（２−（６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート（アゾキシストロビン）（化合物Ｃ）、をそれぞれ所定の成分濃度、組み合わせで添加したジャガイモ・しょ糖寒天培地を10mlずつ分注し、これにあらかじめ２日間前培養した灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の直径４mmの菌叢片を移植し、25℃、暗黒下で培養後、菌叢直径（mm）を測定し、生育阻害率（％）を求めた。相乗性の有無を確認するため、化合物Ａと、化合物Ｂ、Ｃの各々、単用における生育阻害率から、コルビー法により理論値を算出し、実験値と比較した。
【００３３】
生育阻害率（％）は以下の式に従って算出した。
生育阻害率（％） ＝（Ｃ−Ｔ）／Ｃ×１００
Ｃ：無処理区の菌叢直径（mm）
Ｔ：薬剤処理区の菌叢直径（mm）
【００３４】
【表２】

【００３５】
【表３】

上記表２及び３の結果から分かるように、化合物Ａと、化合物Ｂ又は化合物Ｃとを併用することにより、化合物Ａと、化合物Ｂ又は化合物Ｃとをそれぞれ単独で使用した場合に比べて、殺菌効果における相乗作用が発現した。
【００３６】
【発明の効果】
本発明の農園芸用有害生物防除組成物は、特に、殺ダニ効果及び殺菌効果の双方において優れた相乗的効果を提供する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an agricultural and horticultural pest control composition, and particularly to an agricultural and horticultural pest control composition having a synergistic or synergistic effect in both acaricidal and bactericidal effects.
[0002]
[Prior art]
Many pesticides for agricultural and horticultural use have been used to control pests that harm crops.However, due to changes in the environment and the development of resistance to pests, they are still not effective enough. There is no need for improvement. In particular, in the field of acaricides, spider mites easily obtain drug resistance, and there are some drugs that have shown excellent effects at the beginning of use and drugs that become less useful in several years. Therefore, 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone, which has a high acaricidal effect, may have a relationship with the drug resistance of spider mites in the future.
On the other hand, methoxyacrylate-related fungicides are known to inhibit the growth of harmful pathogens such as powdery mildew, black spot disease, and rust. Ineffective for certain diseases. In addition, an acaricide (tebufenpyrad (ISO), fenpyroximate and pyridaben) that inhibits the enzyme reaction of mitochondrial electron transport complex I, and a fungicide (methoxyacrylate-related fungicide) that inhibits the enzyme reaction of complex III It has been reported that an essential synergistic effect on pests is shown in both the bactericidal effect and the insecticidal / miticidal effect (Japanese Patent Laid-Open Nos. 8-198719 and 8-245311). However, there is no knowledge about the mixed effect of an acaricide that inhibits the enzyme reaction of complex III and a fungicide that inhibits the enzyme reaction of complex III.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
In the present invention, by using 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone having an acaricidal effect in combination with a methoxyacrylate-related fungicide, an acaricidal effect stronger than that of a single agent and a single agent is insufficient. An object of the present invention is to provide an agricultural and horticultural pest control composition that provides a sufficient sterilizing effect.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to achieve the above-mentioned problems, the present inventor has found a combination that has never been studied, that is, an acaricide that inhibits the enzyme reaction of complex III and the enzyme reaction of complex III. The present inventors have found that the above-mentioned problems can be achieved by using together with a bactericidal agent to achieve the present invention.
That is, the present invention relates to an agricultural and horticultural pest control composition comprising 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone having a high acaricidal effect and a methoxyacrylate-related fungicide. It is.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone (hereinafter also referred to as “compound A” for convenience) used in the present invention is a compound conventionally used as an acaricide and is an adult spider mite. Strong acaricidal activity against larvae and eggs. This compound has been found to inhibit the enzyme reaction of mitochondrial electron transport system complex III. On the page 248 of the 1994 Annual Meeting of the Entomological Society of Japan and the 38th Annual Meeting of the Japanese Society of Applied Entomology The point of action is greatly different in that compounds described as resistant spider mites (tebufenpyrad, fenpyroximate and pyridaben) inhibit the enzymatic reaction of mitochondrial electron transport complex I. Moreover, this compound does not have a bactericidal effect.
[0006]
2-Acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone is usually 5 to 50% by weight, preferably 10 to 20% by weight, particularly preferably 10 to 10% by weight, based on the weight of the agricultural and horticultural pest control composition. It is appropriate to blend in an amount of 15% by weight.
As the methoxyacrylate-related fungicides used in the present invention, various methoxyacrylate-related fungicides can be used as long as they inhibit the enzyme reaction of the mitochondrial electron transport system complex III. Usually, methoxyacrylate-related fungicides have iminoacetic acid and acrylic acid moieties as partial structures in the molecule. For example, JP-A-2-264765, JP-A-3-246268, JP-A-3-284659. JP-A-4-89464, JP-A-4-182461, JP-A-5-43333, JP-A-5-78301, JP-A-5-163249, and the acid moiety is N-substituted. Examples thereof include germicidal compounds described in carbamate type JP-A-7-258219, phenyl carbamate type JP-A-7-50274, α-substituted phenylacetic acid WO96 / 07633, and the like.
[0007]
Specific examples of methoxyacrylate-related fungicides include methyl- (E) -methoxyimino [α- (O-tolyloxy-O-tolyl] acetate (hereinafter referred to as “Compound B”) and methyl- (E) -2. -{2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate (hereinafter referred to as “Compound C”), (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide (hereinafter referred to as “compound D”), etc. These compounds B, C, and D alone do not exhibit sufficient effects on gray mold disease, mycorrhizal disease, etc. In addition, the present inventor particularly has a composition containing 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone and a methoxyacrylate-related fungicide. There was found to exhibit excellent synergistic effects in both tinged acaricidal effect and bactericidal effect was observed alone.
[0008]
The methoxyacrylate-related fungicide is usually added in an amount of 1 to 70% by weight, preferably 10 to 50% by weight, particularly preferably 30 to 50% by weight, based on the weight of the agricultural and horticultural pest control composition. Is appropriate.
In the present invention, when the methoxyacrylate-related fungicide is used in combination with the 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone, it may be used alone or in combination with two or more methoxyacrylate-related fungicides. It may be used as a mixture. The mixing ratio in the case of using two or more is arbitrary.
2-Acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone (compound A) and methoxyacrylate-related fungicide are usually used in a ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1: 5 to 5: 1. It is appropriate to do. The synergistic effect of the mixture is shown by the fact that the acaricidal and bactericidal effects of the agricultural and horticultural pest control composition are greater than the acaricidal and bactericidal effects of each active compound.
[0009]
The total amount of 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone (compound A) and the methoxyacrylate-related fungicide in the agricultural and horticultural pest control composition of the present invention is the agricultural and horticultural pest control composition. In general, 0.1 to 90% by weight, preferably 10 to 50% by weight, is appropriate based on the weight of the product.
In the agricultural and horticultural pest control composition of the present invention, for example, other fungicides, acaricides, insecticides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, etc. may be used in combination. May be. These components vary depending on the components, but are usually used in an amount of 0.1 to 90% by weight, preferably 10 to 50% by weight, based on the weight of the agricultural and horticultural pest control composition. Is appropriate.
[0010]
Examples of the active ingredient of the bactericide that can be used in combination here include 2-anilino-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine (generic name: mepanipyrim), 4,6-dimethyl-N-phenyl-2-pyrimidinamine. Pyrimidinamine compounds such as (generic name: pyrimethanil);
1- (4-Chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butanone (generic name: triazimephone), 1- (biphenyl-4-yloxy)- 3,3-dimethyl-1- (1H, 1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (generic name: viteltanol), 1- [N- (4-chloro-2-trifluoromethyl) Phenyl) -2-propoxyacetimidoyl] imidazole [generic name: triflumizole], 1- [2- (2,4-dichlorophenyl] -4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H- 1,2,4-triazole (generic name: ethaconazole), 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1, , 4-triazole (generic name: propiconazole), 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1H-1,2,4-triazole (generic name: penconazole), bis (4-fluorophenyl) ) (Methyl) (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) silane (generic name: flusilazole), 2- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) ) Hexanonitrile (generic name: microbutanyl), 2RS, 3RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butane-2 -Ol (generic name: cyproconazole), (RS) -1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- (1H-1,2,4, -triazole- -Ylmethyl) pentan-3-ol (generic name: terbuconazole), (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4, -triazol-1-yl) hexane -2-ol (generic name: hexaconazole), (2RS, 5RS) -5- (2,4-dichlorophenyl) tetrahydro-5- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -2- Furyl 2,2,2-trifluoroethyl ether (generic name: farconazole cis), N-propyl-N- [2- (2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl] imidazole-1-carboxamide (generic name) : Prochloraz), 1-[(2RS, 4RS; 2RS, 4SR) -4-Bromo-2- (2,4-dichlorophenyl) tetrahydrofurfuryl] -1HAzole compounds such as -1,2,4-triazole (generic name: bromconazole);
[0011]
Quinoxaline compounds such as 6-methyl-1,3-dithiolo [4,5-b] quinoxalin-2-one (generic name: quinomethionate); polymer of Manganese ethylene bis (dithiocarbamate) (generic name: mannebu ), Zinc ethylene bis (dithiocarbamate) polymer (generic name: dinebu), zinc (zinc) and manganese ethylene bis (dithiocarbamate) (manebu) complex compound (generic name: manzeb), dizinc bis (dimethyldithiocarbamate) ) Dithiocarbamate compounds such as ethylene bis (dithiocarbamate) (generic name: polycarbamate), a polymer of zinc propylene bis (dithiocarbamate) (generic name: provineb);
[0012]
Organochlorine compounds such as 4,5,6,7-tetrachlorophthalide (generic name: fusalide), tetrachloroisophthalonitrile (generic name: chlorotalonyl), pentachloronitrobenzene (generic name: kintozen); methyl 1 -(Butylcarbamoyl) benzimidazol-2-ylcarbamate (generic name: benomyl), dimethyl 4,4 '-(o-phenylene) bis (3-thioallophanate) (generic name: thiophanate methyl), methylbenzimidazole-2- Benzimidazole compounds such as dolphin bamate (generic name: carbendazim);
Pyridinamine systems such as 3-chloro-N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-α, α, α-trifluorotolyl) -5-trifluoromethyl-2-pyridinamine (generic name: fluazinam) A compound; a cyanoacetamide-based compound such as 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (generic name: simoxanyl);
[0013]
Methyl N- (2-methoxyacetyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (generic name: metalaxyl), 2-methoxy-N- (2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl ) Aceto-2 ′, 6′-xylidide (generic name: oxadixyl), (±) -α-2-chloro-N- (2,6-xylylacetamido) -γ-butyrolactone (generic name: off-race), Methyl N-phenylacetyl-N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (generic name: benalaxyl), methyl N- (2-furoyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (general Name: furaxyl), phenylamides such as (±) -α- [N- (3-chlorophenyl) cyclopropanecarboxamide] -γ-butyrolactone (generic name: cyprofuran) Compound;
[0014]
Sulfenic acid-based compounds such as N-dichlorofluoromethylthio-N ′, N′-dimethyl-N-phenylsulfamide (generic name: dichlorofluanide); cupric hydroxide (generic name: dihydric hydroxide) Copper), copper-based compounds such as copper 8-quinolinolate (generic name: organic copper); sulfur-based compounds such as lime sulfur mixture and hydrated sulfur agent; 5-methylisoxazol-3-ol (generic name) : Isoxazole compounds such as hydroxyisoxazole); aluminum tris (ethylphosphonate) (generic name: fosetylaluminum), O-2,6-dichloro-p-tolyl-O, O-dimethylphosphorothioate (generic name: tolcrofos) -Methyl), S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioe DOO, organophosphorus compounds such as aluminum ethyl hydrogen phosphite phosphonate;
[0015]
N- (trichloromethylthio) cyclohexyl-4-ene-1,2-dicarboximide (generic name: captan), N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) cyclohexyl-4-ene-1,2- N-halogenoalkyl compounds such as dicarboximide (generic name: captaphore), N- (trichloromethylthio) phthalimide (generic name: folpette);
N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (generic name procymidone), 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2,4-di Oxoimidazolidine-1-carboxamide (generic name: iprodione), (RS) -3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione (generic name) : Vinclozoline) dicarboximide compounds;
benzanilide compounds such as α, α, α-trifluoro-3′-isopropoxy-o-toluanilide (generic name: flutolanil), 3′-isopropoxy-o-toluanilide (generic name: mepronil);
[0016]
2- (1,3-dimethylpyrazol-4-ylcarbonylamino) -4-methyl-3-pentenenitrile (compound described in British Patent No. 2190375), α- (nicotinylamino)-(3-fluorophenyl) ) A benzamide compound such as acetonitrile (a compound described in JP-A-63-135364);
Piperazine compounds such as N, N ′-[piperazine-1,4-diylbis [(trichloromethyl) methylene] diformamide (generic name: triphorin); 2 ′, 4′-dichloro-2- (3-bilidyl) Pyridine compounds such as acetophenone O-methyloxime (generic name: pyriphenox);
(±) -2,4′-dichloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol (generic name: phenalimol), (±) -2,4′-difluoro-α- (1H-1,2 , 4-triazol-1-ylmethyl) benzhydryl alcohol (generic name: flutriafor);
[0017]
Piperidine-based compounds such as (RS) -1- [3- (4-tertiarybutylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine (generic name: phenpropidin);
Morpholine compounds such as (±) -cis-4- [3- (4-tertiarybutylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine (generic name: phenpropimorph);
Triphenyltin hydroxide (generic name: fentin acetate): Organotin compounds such as triphenyltin acetate (generic name: fentin acetate);
Urea compounds such as 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (generic name: peniculone);
Synamic acid compounds such as (E, Z) 4- [3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine (generic name: dimethomorph);
[0018]
Phenyl carbamate compounds such as isopropyl 3,4-diethoxycarbanilate (generic name: dietofencarb);
3-cyano-4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) pyrrole (generic name: fludioxonyl), 3- (2 ', 3'-dichlorophenyl) -4-cyano- Cyanopyrrole compounds such as pyrrole (generic name: fenpiclonyl);
Anthraquinone compounds; crotonic acid compounds; antibiotics and the like.
[0019]
Examples of the insecticide, acaricide or nematicide include O- (4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate (generic name: propenophos), O- (2,2 -Dichlorovinyl) O, O-dimethyl phosphate (generic name: dichlorophos), O-ethyl O- [3-methyl-4- (methylthio) phenyl] N-isopropyl phosphoramidate (generic name: phenamiphos), O, O-dimethyl O- (4-nitro-m-tolyl) phosphorothioate (generic name: fenitrothion), O-ethyl O- (4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate (generic name: EPN), O, O-diethyl O -(2-Isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl) phosphorothioate (generic name: diazinon), O, O -Dimethyl O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (generic name: chlorpyrifosmethyl), O, S-dimethyl N-acetyl phosphoramidothioate (generic name: acephate), O- (2 , 4-dichlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorodithioate (generic name: prothiophos), (RS) -S-sec-butyl O-ethyl 2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate Organophosphate compounds such as (generic name: Phostiazate);
[0020]
1-naphthyl N-methylcarbamate (generic name: carbaryl), 2-isopropoxyphenyl N-methylcarbamate (generic name: propoxyl), 2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde O-methylcarbamoyloxime (generic name: Aldicarb), 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-methylcarbamate (generic name: carbofuran), dimethyl N, N '-[thiobis ((methylimino) carbonyloxy)] bisethaneimidothio Ate (generic name: thiodicarb), S-methyl N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate (generic name: mesomil), N, N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2- (methylthio) acetamide (general Name: Oxamyl), 2- (D Tylthiomethyl) phenyl N-methylcarbamate (generic name: etiophencarb), 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl N, N-dimethylcarbamate (generic name: pyrimicarb), 2-sec-butylphenyl N- Carbamate compounds such as methyl carbamate (generic name: fenobucarb);
[0021]
Ne, such as S, S′-2-dimethylaminotrimethylenebis (thiocarbamate) (generic name: cartap), N, N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine (generic name: thiocyclam) Leistoxin derivatives;
Organic chlorine such as 2,2,2-trichloro-1,1-bis (4-chlorophenyl) ethanol (generic name: dicophore), 4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfone (generic name: tetradiphone) Compounds;
Organometallic compounds such as bis [tris (2-methyl-2-phenylpropyl) tin] oxide (generic name: fenbutasin oxide);
[0022]
(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (generic name: fenvalerate), 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3 -(2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: permethrin), (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2 , 2-Dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: cypermethrin), (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo Vinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: deltamethrin), (RS) -α-cyano-3-phenoxyben (1RS) -cis, trans-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: cyhalothrin), 4-methyl-2,3 , 5,6-tetrafluorobenzyl-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: tefluthrin), 2- Pyrethroid compounds such as (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether (generic name: etofenprox);
[0023]
1- (4-Chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: diflubenzuron), 1- [3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2- Pyridyloxy) phenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: chlorfluazuron), 1- (3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl) -3- (2,6 -Difluorobenzoyl) urea (generic name: teflubenzuron) and other benzoylurea compounds; isopropyl (2E, 4E) -11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate (generic name: Juvenile hormone-like compounds such as metoprene);
Pyridazinone compounds such as 2-t-butyl-5- (4-t-butylbenzylthio) -4-chloro-3 (2H) -pyridazinone (generic name: pyridaben);
pyrazole compounds such as t-butyl 4-[(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneaminooxymethyl] benzoate (generic name: fenpyroximate);
[0024]
1- (6-Chloro-3-pyridylmethyl) -N-nitro-imidazolidin-2-ylideneamine (generic name: imidacloprid), 1- [N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethylamino ] -1-Methylamino-2-nitroethylene (European Publication No. 302389), 2-Methylamino-2- [N-methyl-N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) amino] -1-nitroethylene (European publication No. 302389), 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) amino-1-dimethylamino-2-nitroethylene (European publication No. 302389), 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) ) -2- (1-nitro-2-allylthioethylidene) imidazolidine (European Publication No. 437784), 1- (6- (Ro-3-pyridylmethyl) -2- (1-nitro-2-ethylthioethylidene) imidazolidine (European Publication No. 437784), 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2- (1-nitro 2-β-methylallylthioethylidene) imidazolidine (European Publication No. 437784), 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine (European Publication No. 383091), 1 -(6-Chloro-3-pyridylmethyl) -3,3-dimethyl-2-nitroguanidine (European Publication No. 383091), 3- (6-Chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-thiazolidine ( European publication No. 192060), 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2- (nitromethylene) -Imidazolidine (European Publication No. 163855), 6- (6-Chloro-3-pyridylmethylamino) -1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine (European Publication No. 366085), 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -5-nitro-3-methyl-6-methylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine (European Publication No. 366085) Compound;
[0025]
As dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazine compounds, and other compounds, 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro -2H-1,3,5-thiadiazin-4-one (generic name: bubrophezin), trans- (4-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidinone-3-carboxamide (generic name) : Hexythiazox), N-methylbis (2,4-xylyliminomethyl) amine (generic name: amitraz), N '-(4-chloro-o-tolyl) -N, N-dimethylformamidine (generic name: chlordimeform) ), (4-ethoxyphenyl)-[3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl] (dimethyl) Compounds such as til) silane (generic name: silafluophene); microbial pesticides such as BT agents and entomopathogenic virus agents, and antibiotics such as avermectin and milbemycin.
[0026]
Examples of plant growth regulators include, for example, ethyl 2-methyl-4-chlorophenoxybutyrate (generic name: MCPB), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (generic name: 2,4-D), 2- (2,4 A phenoxy auxin agent such as dichlorophenoxy) butyric acid (generic name: dichloroprop);
Gibberellins such as (1α, 2β, 4aα, 4bβ, 10β) -2,4a-dihydroxy-1-methyl-8-methylenediban-1,10-dicarboxylic acid 1,4a-lactone (generic name: gibberellin A4),
Examples include ethylene agents such as 2-chloroethylphosphonic acid (generic name: etephone).
[0027]
The agricultural and horticultural pest control composition of the present invention can be used in the form of a flowable agent, a wettable powder, an emulsion, a dry flowable agent, or the like. In particular, it is suitable to use as a flowable agent.
As needed, you may add a sticking agent, a spreading agent, etc. to the said agricultural and horticultural pest control composition.
The agricultural and horticultural pest control composition of the present invention is suitably produced as a pharmaceutical form suitable as an agricultural chemical.
[0028]
【Example】
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Example 1(Example of flowable formulation)
The following ingredients were finely pulverized with a wet method to prepare a flowable having an active ingredient of 30.3%.

Test Example 1: Kanzawa spider mite killing test
Test method: Indoor cup method
Place a glass disk with a hole on the top of a cup filled with water, hang cotton strips cut through the hole from the top of the disk into the cup, place filter paper on the cotton on the disk, and suck up the cotton. The filter paper was moistened with water. Next, fresh green beans cut to 3 × 5 cm were placed on a wet filter paper, and 10 adult female Kanzawa spider mites were inoculated. The chemical solution diluted to a predetermined dose was sprayed with a chromatographic sprayer. Two days after the treatment, the number of adult mites of Kanzawa spider mite was investigated, and the insecticidal rate was calculated. This test was performed 3 times, and the corrected insecticidal rate was calculated.
[0029]
Here, the corrected insecticidal rate is obtained by correcting the insecticidal rate by the survival rate after 2 days of the Kanzawa spider mite in the case of no treatment. Moreover, the theoretical value by the Colby method evaluates the synergistic effect between the active compounds used, and is calculated by the following formula of Corby (R.S. Corby), Weeds. 15: 20-22 (1967).
Theoretical value (E) = X + Y− (X · Y / 100)
here,
Control value by compound 1 when X = active ingredient concentration p
Control value by compound 2 when Y = active ingredient concentration q
The expected control value (theoretical value) by the compound 1 + 2 in the case of E = p + q is represented.
When the control value (value of corrected insecticide rate, growth inhibition rate, etc.) is higher than the theoretical value (E) by the Colby method, it means that this combination shows a synergistic effect in each control effect.
[0030]
The chemical solution used in Test Example 1 is composed of Compound A, Compound A and Compound B, and Compound B. In each chemical solution, a diluted solution composed of 30% acetone + 70% water was used to prepare Compound A in the drug. And / or B concentration was varied as shown in Table 1 below.
[0031]
[Table 1]

From Table 1, LC of Compound A against spider mite₅₀Is 1.62 ppm when used alone, and 0.82 ppm when used in combination with Compound B, which is very effective. Moreover, since the corrected insecticidal rate showed a value higher than the theoretical value (E) of Colby in the case of combined use of Compound A and Compound B, the pest control composition of the present invention has an excellent synergistic effect. It was shown that.
[0032]
Test Example 2: Bactericidal effect
Synergy in the bactericidal effect was performed using the dilution plate method. That is, to a sterile petri dish having a diameter of 9 cm, 3-acetoxy-2-dodecyl-1,4-naphthoquinone (Compound A), methyl- (E) -methoxyimino (α- (o-triloxy-o-tolyl) acetate (cresoxime methyl) ) (Compound B), methyl- (E) -2- (2- (6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy) phenyl) -3-methoxyacrylate (azoxystrobin) (compound C), Disperse 10 ml of potato / sucrose agar medium added with the respective component concentrations and combinations, respectively, and then pre-incubate with gray mold (Botrytis cinerea) Was transplanted and cultured at 25 ° C. in the dark, and then the flora diameter (mm) was measured to determine the growth inhibition rate (%). In order to confirm the presence or absence of synergism, theoretical values were calculated by the Colby method from the growth inhibition rates of single use of Compound A and Compounds B and C, respectively, and compared with experimental values.
[0033]
The growth inhibition rate (%) was calculated according to the following formula.
Growth inhibition rate (%) = (C−T) / C × 100
C: Microflora diameter of untreated section (mm)
T: Microflora diameter (mm) of drug treatment area
[0034]
[Table 2]

[0035]
[Table 3]

As can be seen from the results in Tables 2 and 3, sterilization is achieved by using Compound A and Compound B or Compound C in combination with Compound A and Compound B or Compound C, respectively. A synergistic effect was developed.
[0036]
【The invention's effect】
The agricultural and horticultural pest control composition of the present invention provides an excellent synergistic effect particularly in both the acaricidal effect and the bactericidal effect.

Claims (2)

２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノンと、メチル−(E)−メトキシイミノ[α−(O−トリロキシ−O−トリル]アセテートとを含有する殺ダニ剤又は殺菌剤であって、前記２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノン対前記メチル−(E)−メトキシイミノ[α−(O−トリロキシ−O−トリル]アセテートの重量比が、０．１８〜１．５１対１００であることを特徴とする殺ダニ剤又は殺菌剤。  An acaricide or fungicide containing 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone and methyl- (E) -methoxyimino [α- (O-triloxy-O-tolyl] acetate, The weight ratio of the 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone to the methyl- (E) -methoxyimino [α- (O-triloxy-O-tolyl] acetate is 0.18 to 1.51 pairs. An acaricide or fungicide characterized by being 100. ２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノンと、メチル−（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレートとを含有する殺菌剤であって、前記２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフトキノン対前記メチル−（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレートの重量比が、１００対０．１〜１０であることを特徴とする殺菌剤。  2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone and methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate A bactericide containing said 2-acetoxy-3-dodecyl-1,4-naphthoquinone versus said methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] A fungicide characterized in that the weight ratio of phenyl} -3-methoxyacrylate is 100 to 0.1-10.