JPH0725853A - Amido compound or its salt, its production and controller for harmful animal containing the same - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a new amido compound useful as an active ingredient for a controller for harmful animals such as insecticide, acaricide, nematocide and agent for exterminating insect pests in soil by reacting a 4- trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid with a heterocyclic amine compound. CONSTITUTION:A 4-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid or its reactive derivative is reacted with a heterocyclic amine compound of the formula HN(R)- A-X [A is alkanediyl; X is (substituted) heterocyclic group; R is H or alkyl; with the proviso that when R is H and A is methylene, X is nonsubstituted pyridine, nonsubstituted thienyl or nonsubstituted furyl] (e.g. 5-trifluoromethyl-2 pyridylmethylamine) in the presence of a base such as triethylamine at room temperature for 18 hours to give the objective amido compound of the formula useful as an active ingredient for a controller for harmful animals such as insecticide, acaricide, nematocide and agent for destroying insect pests in soil.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、アミド系化合物又はそ
の塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含
有する有害動物防除剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an amide compound or a salt thereof, a process for producing them and a pest control agent containing them as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有害動物防除剤の有効成分としては種々
の化合物が知られている。しかしながら、それらの化学
構造は本発明のアミド系化合物とは異なる。2. Description of the Related Art Various compounds are known as active ingredients of pest control agents. However, their chemical structure is different from the amide compounds of the present invention.

【０００３】従来、有害動物防除剤例えば殺虫剤の有効
成分として有機リン系、カーバメート系及びピレスロイ
ド系化合物が使用されてきたが、結果として、近年一部
の害虫がこれら殺虫剤に抵抗性を獲得するに至った。そ
れゆえ、抵抗性を持つ害虫に対して有効な有害動物防除
剤が希求されている。さらに、害虫に対してより効果が
高く、魚類、甲殻類及び家畜により安全な、或いはより
広いスペクトラムを有する新たな有害動物防除剤の研
究、開発が行われている。Conventionally, organic phosphorus compounds, carbamate compounds and pyrethroid compounds have been used as active ingredients of pest control agents such as insecticides, but as a result, some pests have recently acquired resistance to these insecticides. Came to do. Therefore, there is a need for a pest control agent that is effective against resistant pests. Furthermore, research and development of new pest control agents that are more effective against pests and are safer for fish, crustaceans, and livestock or have a broader spectrum are being conducted.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有害
動物防除作用を有するアミド系化合物、それらの製造方
法及びそれらを含有する有害動物防除剤を提供すること
にある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an amide compound having a pest controlling action, a method for producing them and a pest controlling agent containing them.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、有害生物
防除剤を開発すべく検討を重ね、特定の化学構造を有す
るアミド系化合物が優れた有害動物防除作用を持つとの
知見を得、本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted extensive studies to develop a pest control agent, and have found that an amide compound having a specific chemical structure has an excellent pest control action. The present invention has been completed.

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：That is, the present invention has the general formula (I):

【０００７】[0007]

【化４】 [Chemical 4]

【０００８】（式中、Ａはアルカンジイル基であり、Ｘ
は置換されてもよい複素環基であり、Ｒは水素原子又は
アルキル基であり、但し、Ｒが水素原子でかつＡがメチ
レン基であるとき、Ｘが無置換のピリジル、同チエニル
及び同フリルであるものを除く）で表されるアミド系化
合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有す
る有害動物防除剤に関する。(Wherein A is an alkanediyl group and X is
Is an optionally substituted heterocyclic group, R is a hydrogen atom or an alkyl group, provided that when R is a hydrogen atom and A is a methylene group, X is an unsubstituted pyridyl, the same thienyl and the same furyl. Amide compound or salt thereof, a method for producing them, and a pest control agent containing them.

【０００９】一般式（Ｉ）中、Ａのアルカンジイル基は
炭素数１〜６のもの、例えばメチレン基、エチレン基、
プロピレン基、１，１−エタンジイル基、１，１−プロ
パンジイル基、１，２−プロパンジイル基、２，２−プ
ロパンジイル基などがあげられる。In the general formula (I), the alkanediyl group of A has a carbon number of 1 to 6, such as methylene group, ethylene group,
Examples thereof include a propylene group, a 1,1-ethanediyl group, a 1,1-propanediyl group, a 1,2-propanediyl group and a 2,2-propanediyl group.

【００１０】一般式（Ｉ）中、Ｘの複素環基は窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれた１〜３つのヘテ
ロ原子を含む５員又は６員の単環式又はフェニル縮合環
式基であり、例えば、ピリジル基、チエニル基、フリル
基、ピラジニル基、３−ピリダジノニル基、チアゾリル
基、イソキサゾリル基、キノリル基などがあげられる。In the general formula (I), the heterocyclic group of X is a 5-membered or 6-membered monocyclic or phenyl condensed ring system containing 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom. Examples of the group include a pyridyl group, a thienyl group, a furyl group, a pyrazinyl group, a 3-pyridazinonyl group, a thiazolyl group, an isoxazolyl group and a quinolyl group.

【００１１】一般式（Ｉ）中、Ｘの複素環の置換基とし
ては、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６
アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキ
シ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ３−８シクロアルキル、
Ｃ３−８シクロアルコキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボ
ニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキル
カルボニルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、アミノ、Ｃ１−６アルキルが１ケ乃至２ケ置換した
アミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシがあげられる。In the general formula (I), the substituent of the heterocycle represented by X is a halogen atom, C1-6 alkyl or haloC1-6.
Alkyl, C1-6 alkoxy, halo C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C3-8 cycloalkyl,
C3-8 cycloalkoxy, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, phenyl, phenoxy, phenylthio, amino, C1-6 alkyl substituted with 1 to 2 amino, cyano, nitro. , Hydroxy can be mentioned.

【００１２】一般式（Ｉ）中、Ｒのアルキル基は炭素数
１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基があげられ、炭
素数が３以上のものは直鎖又は枝分かれ鎖の構造異性の
ものであってもよい。In the general formula (I), the alkyl group represented by R is one having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. The compound may be a straight chain or branched chain structural isomer.

【００１３】一般式（Ｉ）の化合物は、酸性物質又は塩
基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩
としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝
酸塩などの無機酸塩であってよく、塩基性物質との塩と
してはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アン
モニウム塩、ジメチルアミン塩などの無機或いは有機塩
基塩であってよい。The compound of the general formula (I) may form a salt with an acidic substance or a basic substance, and as the salt with the acidic substance, a hydrochloride, hydrobromide, phosphate, sulfate, It may be an inorganic acid salt such as a nitrate, and the salt with a basic substance may be an inorganic or organic base salt such as a sodium salt, a potassium salt, a calcium salt, an ammonium salt or a dimethylamine salt.

【００１４】一般式（Ｉ）の化合物又はその塩は、例え
ば以下の（Ａ）の方法により製造することができる。The compound of general formula (I) or a salt thereof can be produced, for example, by the following method (A).

【００１５】[0015]

【化５】 [Chemical 5]

【００１６】（式中、Ａ、Ｘ及びＲは前述の通りであ
る）(Where A, X and R are as described above)

【００１７】式（II）で表される４−トリフルオロメチ
ルピリジン−３−カルボン酸の反応性誘導体としては、
酸ハロゲン化物、エステル又は酸無水物であってよい。As the reactive derivative of 4-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid represented by the formula (II),
It may be an acid halide, an ester or an acid anhydride.

【００１８】上記反応は、通常溶媒の存在下、必要によ
り塩基の存在下で行われる。溶媒としては、例えばベン
ゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランなどのエーテル；塩化メチレ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭素化水素；アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ピリジンなどの非プ
ロトン性極性溶媒などが含まれる。これらの溶媒は、単
独で或は混合して使用してもよい。塩基としては、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンなど
の第三級アミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どのアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどのアルカリ金属炭酸化物；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属のアルコ
キシドなどが含まれる。反応物質が４−トリフルオロメ
チルピリジン−３−カルボン酸の場合には、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダ
ゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミドなどの縮合剤が通常使用される。The above reaction is usually carried out in the presence of a solvent and, if necessary, a base. Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; hydrogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; aprotic polar solvents such as acetonitrile, dimethylformamide and pyridine. included. These solvents may be used alone or as a mixture. Examples of the base include tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine and pyridine; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium methoxide and sodium ethoxy. Alkali metal alkoxides such as metal oxides are included. When the reactant is 4-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid, a condensing agent such as dicyclohexylcarbodiimide, N, N′-carbonyldiimidazole, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, etc. Normally used.

【００１９】上記反応の反応温度は通常−５０℃〜＋１
００℃であるが、反応性誘導体が酸ハロゲン化物又は酸
無水物の場合には好ましくは０〜３０℃であり、また反
応性誘導体がエステルの場合には好ましくは５０〜１０
０℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。The reaction temperature for the above reaction is usually from -50 ° C to +1.
The temperature is 00 ° C, preferably 0 to 30 ° C when the reactive derivative is an acid halide or an acid anhydride, and preferably 50 to 10 ° C when the reactive derivative is an ester.
It is 0 ° C. The reaction time is usually 0.1 to 24 hours.

【００２０】また、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩
は、例えば以下の（Ｂ）〜（Ｄ）の方法により製造され
てもよい。The compound of the general formula (I) or a salt thereof may be produced, for example, by the following methods (B) to (D).

【００２１】[0021]

【化６】 [Chemical 6]

【００２２】（式中、Ａ及びＸは前述の通りであり、Ｈ
ａｌはハロゲン原子であり、Ｒ’はアルキル基であ
る）。(Where A and X are as described above, and H
al is a halogen atom and R'is an alkyl group).

【００２３】上記（Ｂ）〜（Ｄ）の反応は、前述した
（Ａ）の反応と同様にして行うことができる。The above reactions (B) to (D) can be carried out in the same manner as the above reaction (A).

【００２４】式（II）の化合物、即ち４−トリフルオロ
メチル−３−ピリジンカルボン酸は公知の化合物であ
り、商業的に入手することができる。また、その反応性
誘導体は、式（II）の化合物から取得することができ
る。The compound of formula (II), 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acid, is a known compound and is commercially available. In addition, the reactive derivative can be obtained from the compound of formula (II).

【００２５】酸クロリドの合成は４−トリフルオロメチ
ルピリジン−３−カルボン酸と塩化チオニル、三塩化リ
ンなどの塩素化剤とを、必要により触媒量のＮ，Ｎ’−
ジメチルホルムアミドの存在下に、還流温度で反応させ
ることにより行われる。The acid chloride is synthesized by using 4-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid and a chlorinating agent such as thionyl chloride or phosphorus trichloride, if necessary, in catalytic amounts of N, N'-.
It is carried out by reacting at the reflux temperature in the presence of dimethylformamide.

【００２６】４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボニルクロリド以外の式（II）の反応性誘導体は、安
息香酸からその反応性誘導体への公知の方法と同様の方
法によって、取得することができる。例えば、酸臭化物
は４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボン酸と
三臭化リン、オキシ臭化リン、臭化アセチルなどの臭素
化剤と反応させることにより取得することができ、酸無
水物は４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボン
酸とその塩化物又は乾燥剤とを反応させることにより取
得することができ、そしてエステルは４−トリフルオロ
メチル−３−ピリジンカルボン酸とアルコールとを反応
させることにより取得することができる。The reactive derivative of the formula (II) other than 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarbonyl chloride can be obtained by a method similar to the known method from benzoic acid to its reactive derivative. For example, acid bromide can be obtained by reacting 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acid with a brominating agent such as phosphorus tribromide, phosphorus oxybromide, and acetyl bromide. It can be obtained by reacting 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acid with its chloride or a desiccant, and the ester reacts 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acid with an alcohol. It can be obtained.

【００２７】また、４−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジンカルボン酸は、例えば以下の（Ｅ）の方法によって
も取得することができる。Further, 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acid can be obtained, for example, by the following method (E).

【００２８】[0028]

【化７】 [Chemical 7]

【００２９】（工程１）工程１は、２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルピリジンをリチウムジアルキル
アミド（好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド）
及び溶媒の存在下で、気体或いは固体状の二酸化炭素と
反応させることにより行われる。(Step 1) Step 1 is 2,6-dichloro-
4-trifluoromethylpyridine as lithium dialkylamide (preferably lithium diisopropylamide)
And in the presence of a solvent, by reacting with carbon dioxide in a gas or solid state.

【００３０】溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルのようなエーテル類が用いられる。反応温度
は通常−１００℃〜＋２０℃、好ましくは−８０℃〜−
２０℃であり、反応時間は１〜１２時間である。Ethers such as tetrahydrofuran and diethyl ether are used as the solvent. The reaction temperature is generally -100 ° C to + 20 ° C, preferably -80 ° C to-
It is 20 ° C. and the reaction time is 1 to 12 hours.

【００３１】（工程２）工程２は、工程１で生成した
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−ピリジン
−３−カルボン酸を溶媒の存在下で塩素化剤と反応させ
ることにより行われる。(Step 2) Step 2 is carried out by reacting the 2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-pyridine-3-carboxylic acid produced in Step 1 with a chlorinating agent in the presence of a solvent. .

【００３２】塩素化剤としては塩化チオニル、五塩化リ
ンが用いられ、溶媒としてはベンゼン、トルエンなどの
芳香族炭化水素類が用いられる。反応温度は通常２０〜
１２０℃、好ましくは５０〜１００℃であり、反応時間
は１〜６時間である。Thionyl chloride and phosphorus pentachloride are used as the chlorinating agent, and aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene are used as the solvent. The reaction temperature is usually 20-
The temperature is 120 ° C, preferably 50 to 100 ° C, and the reaction time is 1 to 6 hours.

【００３３】（工程３）工程３は工程２で生成した２，
６−ジクロル−４−トリフルオロメチル−ピリジン−３
−カルボン酸塩化物を塩基の存在下でアルコールと反応
させることにより行われる。(Step 3) Step 3 is the step 2
6-dichloro-4-trifluoromethyl-pyridine-3
Done by reacting the carboxylic acid chloride with an alcohol in the presence of a base.

【００３４】アルコールとしてはメタノール、エタノー
ルなどのアルコール類が用いられ、塩基としてはトリエ
チルアミン、ピリジンなどの三級塩基が用いられる。反
応温度は通常０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃であ
り、反応時間は１〜１２時間である。Alcohols such as methanol and ethanol are used as alcohols, and tertiary bases such as triethylamine and pyridine are used as bases. The reaction temperature is generally 0 to 80 ° C, preferably 20 to 50 ° C, and the reaction time is 1 to 12 hours.

【００３５】（工程４）工程４は工程３で生成した２，
６−ジクロル−４−トリフルオロメチル−ピリジン−３
−カルボン酸エステルと水素とを、溶媒、触媒及び塩基
の存在下に反応させることにより行われる。(Step 4) Step 4 is the step 2
6-dichloro-4-trifluoromethyl-pyridine-3
-Carboxylic acid ester and hydrogen are reacted in the presence of a solvent, a catalyst and a base.

【００３６】溶媒としてはメタノール、エタノールなど
のアルコール類、テトラヒドロフランのようなエーテル
類が用いられ、触媒としてはパラジウム、塩化パラジウ
ム（II）などが用いられ、塩基としてはトリエチルアミ
ン、ピリジンなどの三級塩基、酢酸ナトリウムなどが用
いられる。反応温度は通常０〜１００℃、好ましくは２
０〜５０℃であり、反応時間は１〜２４時間である。Alcohols such as methanol and ethanol and ethers such as tetrahydrofuran are used as a solvent, palladium, palladium (II) chloride and the like are used as a catalyst, and a tertiary base such as triethylamine and pyridine is used as a base. , Sodium acetate, etc. are used. The reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 2
It is 0 to 50 ° C., and the reaction time is 1 to 24 hours.

【００３７】（工程５）工程５は工程４で生成した４−
トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸エステル
を塩基及び溶媒の存在下に反応させることによって行わ
れる。(Step 5) Step 5 is the step 4-
It is carried out by reacting trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid ester in the presence of a base and a solvent.

【００３８】溶媒としては水；メタノール、エタノール
などのアルコール類が挙げられ、単独で又は混合して用
いられる。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ金属水酸化物が用いられる。反応温
度は通常０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃であ
り、反応時間は１〜１２時間である。Examples of the solvent include water; alcohols such as methanol and ethanol, which may be used alone or in combination. As the base, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide is used. The reaction temperature is generally 0 to 100 ° C, preferably 20 to 80 ° C, and the reaction time is 1 to 12 hours.

【００３９】式（IV）の化合物、即ち４−トリフルオロ
メチルピリジン−３−カルボキサミドは、前記（Ａ）の
方法において式（III)の化合物の替りにアンモニアを反
応させることにより取得することができる。また、２，
６−ジクロロ−３−シアノ−４−トリフルオロメチルピ
リジンから次の（Ｆ）の方法によっても取得することが
できる。The compound of formula (IV), that is, 4-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, can be obtained by reacting ammonia in place of the compound of formula (III) in the method of (A). . Also, 2,
It can also be obtained from 6-dichloro-3-cyano-4-trifluoromethylpyridine by the following method (F).

【００４０】[0040]

【化８】 [Chemical 8]

【００４１】（工程１）工程１は、２，６−ジクロロ−
３−シアノ−４−トリフルオロメチルピリジンを濃硫酸
と反応させることにより行われる。(Step 1) Step 1 is 2,6-dichloro-
It is carried out by reacting 3-cyano-4-trifluoromethylpyridine with concentrated sulfuric acid.

【００４２】（工程２）工程２は、前記工程１で得られ
る２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−３−ピ
リジンカルボキサミドと水素とを溶媒、触媒及び塩基の
存在下に反応させることにより行われている。溶媒とし
ては例えばメタノール、エタノールなどのアルコール
類、テトラヒドロフランのようなエーテル類が使用さ
れ、触媒としては例えばパラジウム、塩化パラジウム
（II）などが使用され、塩基としては例えば酢酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トエチルア
ミンなどが使用される。(Step 2) In Step 2, the 2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide obtained in Step 1 is reacted with hydrogen in the presence of a solvent, a catalyst and a base. Has been done. As the solvent, for example, alcohols such as methanol and ethanol, and ethers such as tetrahydrofuran are used, as the catalyst, for example, palladium, palladium (II) chloride and the like are used, and as the base, for example, sodium acetate, sodium hydroxide, water and the like. Potassium oxide, triethylamine and the like are used.

【００４３】工程２の反応の温度は通常０℃〜１００
℃、反応時間は１〜２４時間である。The temperature of the reaction in step 2 is usually 0 ° C to 100 ° C.
C, reaction time is 1 to 24 hours.

【００４４】また、前記工程１において、２，６−ジク
ロロ−３−シアノ−４−トリフルオロメチルピリジンの
替りに２，６−ジブロモ−３−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルピリジンを用いても同様の反応を行うことがで
きる。この２，６−ジブロモ−３−シアノ−４−トリフ
ルオロメチルピリジンは、３−シアノ−２，６−ジヒド
ロキシ−４−トリフルオロメチルピリジンを、オキシ臭
化リンのような臭素化剤と反応させることにより得られ
る。The same applies when 2,6-dibromo-3-cyano-4-trifluoromethylpyridine is used in place of 2,6-dichloro-3-cyano-4-trifluoromethylpyridine in step 1 above. Can be carried out. This 2,6-dibromo-3-cyano-4-trifluoromethylpyridine reacts 3-cyano-2,6-dihydroxy-4-trifluoromethylpyridine with a brominating agent such as phosphorus oxybromide. It is obtained by

【００４５】式（VII)の化合物は、前記（Ａ）の方法に
おいて式（III)の化合物の替りにＲ’ＮＨ₂ を反応させ
ることにより取得することができる。また、前記（Ｂ）
の反応において式（Ｖ）の化合物の替りに式（VI）の化
合物を反応させることにより取得することができる。The compound of formula (VII) can be obtained by reacting R'NH ₂ in place of the compound of formula (III) in the above method (A). In addition, (B)
It can be obtained by reacting the compound of formula (VI) instead of the compound of formula (V) in the reaction of.

【００４６】本発明化合物は殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺
土壌害虫剤などの有害動物防除剤の有効成分として優れ
た活性を示す。The compound of the present invention exhibits excellent activity as an active ingredient of pest control agents such as insecticides, acaricides, nematicides, and soil insecticides.

【００４７】例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミ
カンハダニ、ネダニなどの植物寄生性ダニ類、モモアカ
アブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ類、コナ
ガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボール
ワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コロラドハ
ムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコ
バイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、
アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、
タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などの農業害虫類、イ
エダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどの衛生
害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、
ゴミムシダマシ類などの貯殺害虫類、イガ、ヒメカツオ
ブシムシ、シロアリ類などの衣類、家屋害虫類、その他
家畜などに寄生するノミ類、シラミ類、ハエ類などに対
しても有効であり、更にはネコブセンチュウ類、シスト
センチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセ
ンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ
などの植物寄生性線虫類に対しても有効である。また、
土壌害虫類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫
としては、ナメクジ、マイマイなどの腹足類、ダンゴム
シ、ワラジムシなどの等脚類などがあげられる。なかで
も、本発明化合物はモモアカアブラムシ、ワタアブラム
シなどのアブラムシ類に卓越した効果を示す。更にアブ
ラムシ類などの有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレ
スロイド剤抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本
発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることか
ら、本発明化合物を土壌に処理することによって土壌有
害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同
時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。For example, phytoparasitic mites such as spider mites, spider mites, citrus mites, and acarids, aphids such as peach aphids, cotton aphids, diamondback moth, bollworms, common beetles, codling moths, ball worms, tobacco bad worms, mai maiga, and colorado Leaf beetle, cuticle beetle, bauweville, planthoppers, leafhoppers, scale insects, stink bugs, whitefly,
Thrips, grasshoppers, sand flies, scarabs,
Agricultural pests such as Tamanaaga, Kaburagaga, and ants, sanitary pests such as house dust mites, cockroaches, house flies, and Culex pipiens, Bakuga, Azuki bean weevils, Kokunusutomoki,
It is also effective against storage insecticides such as bedbugs, clothes such as burrs, scabbard beetles, termites, house pests, and fleas, lice and flies parasitic on livestock. It is also effective against plant-parasitic nematodes such as mosquitoes, cyst nematodes, mess nematodes, rice garlic nematodes, strawberry nematodes, and pine wood nematodes. Also,
It is also effective against soil pests. Examples of soil pests referred to here include gastropods such as slugs and snails, and isopods such as pill bugs and wallworms. Among them, the compound of the present invention exhibits an excellent effect on aphids such as green peach aphid and cotton aphid. Further, it is also effective against organic phosphorus agents such as aphids, carbamate agents, and synthetic pyrethroid-resistant pests. Furthermore, since the compound of the present invention has an excellent osmotic transfer property, it is possible to control soil harmful insects, mites, nematodes, gastropods, and isopods by treating the compound of the present invention in soil. At the same time, it is possible to control pests on foliage.

【００４８】本発明化合物を有害動物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と
同様に農薬補助剤と共に乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、水
和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エア
ゾール剤、ペースト剤、微量散布剤などの種々の形態に
製剤することができる。これらの配合割合は通常有効成
分０．１〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量
部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a pest control agent, emulsions, suspensions, powders, granules, wettable powders, water, together with pesticide adjuvants are used as in the case of conventional pesticide formulations. It can be formulated in various forms such as a solvent, a liquid agent, a flowable agent, a wettable granule, an aerosol agent, a paste agent, and a trace amount spray agent. The compounding ratio of these is usually 0.1 to 90 parts by weight of the active ingredient and 10 to 99.9 parts by weight of the agricultural chemical adjuvant. In the actual use of these preparations, they can be used as they are or diluted with a diluent such as water to a predetermined concentration and used.

【００４９】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すれば
よい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、
固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻
土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性
粉末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、
シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチ
ルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素
類、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルアセトアミドなどの酸アミド類、脂肪酸のグリセリ
ンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニ
トリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類な
どが挙げられる。Examples of the agricultural chemicals auxiliary agent include carriers, emulsifiers, suspending agents, dispersing agents, spreading agents, penetrants, wetting agents, thickeners, stabilizers, etc., which may be appropriately added if necessary. Good. The carrier is divided into a solid carrier and a liquid carrier,
As the solid carrier, starch, activated carbon, soybean flour, wheat flour, wood flour, fish meal, powdered animal or plant powder such as milk powder, talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, mineral powder such as alumina. As the liquid carrier, water, alcohols such as isopropyl alcohol and ethylene glycol,
Ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and light oil, aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, methylnaphthalene and solvent naphtha, chlorobenzene And halogenated hydrocarbons such as amide, acid amides such as dimethylacetamide, esters such as glycerin ester of fatty acid, nitriles such as acetonitrile, and sulfur-containing compounds such as dimethyl sulfoxide.

【００５０】また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用するこ
とができ、この場合に一層優れた効果を示すこともあ
る。If necessary, other pesticides, such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc., are mixed and used together. In this case, a more excellent effect may be exhibited.

【００５１】上記殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤の
有効成分化合物としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチ
オエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−
ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一
般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル
−４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホ
スホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−
ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチ
オエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル
Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエー
ト（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホス
ホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジ
メチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジ
ル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチ
ル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミド
チオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−
ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホ
ロジチオエート（一般名：プロチオホス）、（ＲＳ）−
Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル ２−オキソ−１，３−
チアゾリジン−３−イルホスホノチオエート（米国特許
Ｎｏ. ４５９０１８２に記載の化合物）などの有機リン
酸エステル系化合物；Examples of the active ingredient compound of the above insecticide, acaricide or nematicide include, for example, O- (4-bromo-2).
-Chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate (generic name: profenophos), O- (2,2-
Dichlorovinyl) O, O-dimethyl phosphate (generic name: dichlorvos), O-ethyl O- [3-methyl-4- (methylthio) phenyl] N-isopropyl phosphoramidate (generic name: fenamiphos), O, O −
Dimethyl O- (4-nitro-m-tolyl) phosphorothioate (generic name: fenitrothion), O-ethyl
O- (4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate (generic name: EPN), O, O-diethyl O- (2-
Isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl) phosphorothioate (generic name: diazinon), O, O-dimethyl O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (generic name: chlorpyrifosmethyl), O, S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate (generic name: acephate), O- (2,4-
Dichlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorodithioate (generic name: prothiophos), (RS)-
S-sec-butyl O-ethyl 2-oxo-1,3-
Organic phosphate compounds such as thiazolidin-3-ylphosphonothioate (compounds described in US Pat. No. 4590182);

【００５２】１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート
（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカ
ルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カ
ルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオ
エート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−
（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート
（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチ
ル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチ
オフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメ
ート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノプカ
ルブ）などのカーバメート系化合物；1-naphthyl N-methylcarbamate (generic name: carbaryl), 2-isopropoxyphenyl N-methylcarbamate (generic name: propoxur),
2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde O-methylcarbamoyl oxime (generic name: aldicarb), 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-methylcarbamate (generic name: carbofuran), Dimethyl N, N '-[thiobis {(methylimino) carbonyloxy}] bisethaneimidothioate (generic name: thiodicarb), S-methyl N-
(Methylcarbamoyloxy) thioacetimidate (generic name: Mesomel), N, N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2- (methylthio) acetamide (generic name: oxamyl), 2- (ethylthiomethyl) phenyl N-methyl carbamate (generic name: etiophencarb), 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl N, N-dimethylcarbamate (generic name: pyrimicarb), 2-sec-butylphenyl N-methylcarbamate ( Generic name: phenopcarb) and other carbamate compounds;

【００５３】Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレ
ンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イル
アミン（一般名：チオシクラム）などのネライストキシ
ン誘導体；S, S'-2-dimethylaminotrimethylene bis (thiocarbamate) (generic name: cartap),
Nereistoxin derivatives such as N, N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine (generic name: thiocyclam);

【００５４】２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス
（４−クロロフェニル）エタノール（一般名；ジコホ
ル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン（一般名：テトラジホン）などの有機塩
素系化合物；2,2,2-trichloro-1,1-bis (4-chlorophenyl) ethanol (generic name; dicofol), 4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfone (generic name: tetradiphone), etc. Organic chlorine compounds;

【００５５】ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニル
プロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタス
ズ）のような有機金属系化合物；Organometallic compounds such as bis [tris (2-methyl-2-phenylpropyl) tin] oxide (generic name: fenbutatin oxide);

【００５６】（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート（一般名：ファンバレレート）、３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：テルタメトリン）、（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）
−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−
メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベン
ジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）などの
ピレスロイド系化合物；(RS) -α-Cyano-3-phenoxybenzyl (RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (generic name: fanvalerate), 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis , Transformer-3-
(2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: permethrin),
(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R
S) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: cypermethrin), (S) -α-cyano-
3-phenoxybenzyl (1R) -cis-3- (2,2
-Dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: tertamethrin), (R
S) -α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1RS)
-Cis, trans-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: cyhalothrin), 4-
Methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl-3
-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: tefluthrin), 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3 -Pyrethroid compounds such as phenoxybenzyl ether (generic name: etofenprox);

【００５７】１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベ
ンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジ
クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベン
ズロン）などのベンゾイルウレア系化合物；1- (4-chlorophenyl) -3- (2,
6-difluorobenzoyl) urea (generic name: diflubenzuron), 1- [3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenyl] -3- (2,6- Difluorobenzoyl) urea (generic name: chlorfluazuron), 1- (3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl) -3- (2,6
Benzoylurea-based compounds such as difluorobenzoyl) urea (generic name: teflubenzuron);

【００５８】イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メ
トキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジ
エノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモ
ン様化合物；Juvenile hormone-like compounds such as isopropyl (2E, 4E) -11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dotecadienoate (generic name: methoprene);

【００５９】２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベ
ンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合
物；Pyridazinone compounds such as 2-t-butyl-5- (4-t-butylbenzylthio) -4-chloro-3 (2H) -pyridazinone (generic name: pyridaben);

【００６０】ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−
５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノ
オキシメチル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシ
メート）、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール−３−カルボニトリ
ル（一般名；フィプロニル）、Ｎ−（４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾ
ール−５−カルボキサミド（一般名；テブフェンピラ
ド）などのピラゾール系化合物；T-Butyl 4-[(1,3-dimethyl-
5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneaminooxymethyl] benzoate (generic name: fenpyroximate), 5-amino-1- (2,6-dichloro-α,
α, α-trifluoro-p-toluyl) -4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile (generic name; fipronil), N- (4-t-butylbenzyl) -4-chloro-3-ethyl- Pyrazole compounds such as 1-methylpyrazole-5-carboxamide (generic name; tebufenpyrad);

【００６１】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン
（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン（一般名：ニテンピ
ラム）、Ｎ¹ −〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチ
ル〕−Ｎ² −シアノＮ¹ −メチルアセトアミジン（ヨー
ロッパ公開ＮＯ．４５６８２６に記載の化合物）１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニト
ロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨー
ロッパ公開ＮＯ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−エチル
チオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎ
Ｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−２−（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチ
オエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開ＮＯ．
４３７７８４）などのニトロ系化合物；1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)
-N-nitro-imidazolidine-2-ylideneamine (generic name: imidacloprid), 1- [N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethylamino] -1-
Methylamino-2-nitroethylene (generic name: nitenpyram), N ¹ -[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N ² -cyano N ¹ -methylacetamidine (compound described in European Publication No. 456826). ) 1-
(6-chloro-3-pyridylmethyl) -2- (1-nitro-2-allylthioethylidene) imidazolidine (European publication No. 437784), 1- (6-chloro-
3-pyridylmethyl) -2- (1-nitro-2-ethylthioethylidene) imidazolidine (European publication N
O. 437784), 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2- (1-nitro-2-β-methylallylthioethylidene) imidazolidine (European publication NO.
Nitro compounds such as 437784);

【００６２】Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチ
ルベンゾイル−Ｎ−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カル
ボヒドラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメ
チルベンゾイル−Ｎ−４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド、Ｎ′−
ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイル−Ｎ−
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕チオフェ
ン−２−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
３′，５′−ジメチルベンゾイル−Ｎ−４−エチルフェ
ニルカルボヒドラジド（一般名：テブフェノジド）など
のヒドラジン系化合物；N'-t-butyl-N'-3,5-dimethylbenzoyl-N-benzo [b] thiophene-2-carbohydrazide, N'-t-butyl-N'-3,5-dimethylbenzoyl- N-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b] thiophene-2-carbohydrazide, N'-
t-butyl-N'-3,5-dimethylbenzoyl-N-
5,6-dihydro-4H-cyclopenta [b] thiophene-2-carbohydrazide, N'-t-butyl-N'-
Hydrazine compounds such as 3 ', 5'-dimethylbenzoyl-N-4-ethylphenylcarbohydrazide (generic name: tebufenozide);

【００６３】ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物ま
た、その他の化合物として、２−ｔ−ブチルイミノ−３
−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン
（一般名：ブプロフェジン）、トランス−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オ
キソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘ
キシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリル
イミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−
（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキ
シフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般名：シ
ラフルオフェン）、エチル （３−ｔ−ブチル−１−ジ
メチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−５−イルチオ）アセテート（一般名：トリアザメイ
ト）、４，５−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ピリ
ジルメチレンアミノ）−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（一般名：ピメトロジン）、５−クロロ
−Ｎ−〔２−〔４−（２−エトキシエチル）−２，３−
ジメチルフェノキシ〕エチル〕−６−エチルピリミジン
−４−アミン（一般名：ピリミジフェン）、４−ブロモ
−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−
５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリル
（特開平１−１０４０４２号公報に記載の化合物）など
の化合物が挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイル
ス剤などの微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイン
シなどの抗生物質などと、混用、併用することもでき
る。Dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds and 2-t-butylimino-3 as other compounds.
-Isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one (generic name: buprofezin), trans- (4-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-4 -Methyl-2-oxothiazolidinone-3-carboxamide (generic name: hexithiazox), N-methylbis (2,4-xylyliminomethyl) amine (generic name: amitraz), N'-
(4-Chloro-o-tolyl) -N, N-dimethylformamidine (generic name: chlordimeform), (4-ethoxyphenyl)-[3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl] (dimethyl) silane (Generic name: silafluofene), ethyl (3-t-butyl-1-dimethylcarbamoyl-1H-1,2,4-triazol-5-ylthio) acetate (generic name: triazamate), 4,5-dihydro-6- Methyl-4- (3-pyridylmethyleneamino) -1,2,4-triazine-3
(2H) -one (generic name: pymetrozine), 5-chloro-N- [2- [4- (2-ethoxyethyl) -2,3-
Dimethylphenoxy] ethyl] -6-ethylpyrimidin-4-amine (generic name: pyrimidiphene), 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1-ethoxymethyl-
Examples thereof include compounds such as 5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile (the compounds described in JP-A-1-104042). Further, they can be mixed and used in combination with microbial agents such as BT agents and insect pathogenic virus agents, and antibiotics such as avermectin and milbemainsi.

【００６４】上記殺菌剤の有効成分化合物としては、例
えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン（日本特開昭６３−２０８５８１に記載
の化合物）のようなピリミジナミン系化合物；Examples of the active ingredient compound of the bactericide include pyrimidinamine compounds such as 2-anilino-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine (the compound described in Japanese Patent Laid-Open No. 63-208581). ;

【００６５】１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−
（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−
〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール
（一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，
４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４
−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フル
シラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキ
サンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シク
ロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾ
ール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：タ
ープコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナ
ゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロ
ロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，
２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナ
ゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６
−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−
カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）などのアゾー
ル系化合物；1- (4-chlorophenoxy) -3,3-
Dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazole-1
-Yl) butanone (generic name: triadimefon), 1-
(Biphenyl-4-yloxy) -3,3-dimethyl-
1- (1H, 1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (generic name: bitertanol), 1-
[N- (4-chloro-2-trifluoromethylphenyl) -2-propoxyacetimidoyl] imidazole (generic name: triflumizole), 1- [2- (2,4-
Dichlorophenyl) -4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole (generic name: etaconazole), 1- [2- (2,4-
Dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole (generic name: propiconazole), 1- [2- (2,2
4-dichlorophenyl) pentyl] -1H-1,2,4
-Triazole (generic name: penconazole), bis (4
-Fluorophenyl) (methyl) (1H-1,2,4-
Triazol-1-ylmethyl) silane (generic name: flusilazole), 2- (4-chlorophenyl) -2- (1
H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) hexanenitrile (generic name: microbutanyl), (2R
S, 3RS) -2- (4-Chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazole-
1-yl) butan-2-ol (generic name: cyproconazole), (RS) -1- (4-chlorophenyl) -4,
4-Dimethyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) pentan-3-ol (generic name: terpconazole), (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl) -1 -(1H-1,2,4-triazole-
1-yl) hexan-2-ol (generic name: hexaconazole), (2RS, 5RS) -5- (2,4-dichlorophenyl) tetrahydro-5- (1H-1,2,4-
Triazol-1-ylmethyl) -2-furyl 2,2
2-trifluoroethyl ether (generic name: farconazole cis), N-propyl-N- [2- (2,4,6)
-Trichlorophenoxy) ethyl] imidazole-1-
Azole compounds such as carboxamide (generic name: prochloraz);

【００６６】６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−
ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネー
ト）のようなキノキサリン系化合物；6-methyl-1,3-dithiolo [4,5-
b] a quinoxaline-based compound such as quinoxalin-2-one (generic name: quinomethionate);

【００６７】マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバ
メート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレ
ンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネ
ブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジ
チオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：
マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポ
リカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカー
バメート）の重合物（一般名：プロピネブ）などのジチ
オカーバメート系化合物；Manganese ethylene bis (dithiocarbamate) polymer (generic name: Manneb), zinc ethylene bis (dithiocarbamate) polymer (generic name: Zineb), zinc (zinc) and manganese ethylene bis (dithiocarbamate) ) (Manneb) complex compound (generic name:
Dithiocarbamate compounds such as manzeb), dizinc bis (dimethyldithiocarbamate) ethylene bis (dithiocarbamate) (generic name: polycarbamate), zinc propylene bis (dithiocarbamate) (generic name: propineb);

【００６８】４，５，６，７−テトラクロロフタリド
（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニト
リル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロ
ベンゼン（一般名：キントゼン）などの有機塩素系化合
物；Organochlorine compounds such as 4,5,6,7-tetrachlorophthalide (generic name: fthalide), tetrachloroisophthalonitrile (generic name: chlorothalonil), pentachloronitrobenzene (generic name: quintozene);

【００６９】メチル １−（ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノ
ミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス
（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネート
メチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバ
メート（一般名：カーベンダジム）などのベンズイミダ
ゾール系化合物；Methyl 1- (butylcarbamoyl) benzimidazol-2-ylcarbamate (generic name: benomyl), dimethyl 4,4 '-(o-phenylene) bis (3-thioallophanate) (generic name: thiophanate methyl), methyl Benzimidazole-based compounds such as benzimidazol-2-ylcarbamate (generic name: carbendazim);

【００７０】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；3-chloro-N- (3-chloro-2,6-
Dinitro-4-α, α, α-trifluorotolyl) -5
A pyridinamine-based compound such as trifluoromethyl-2-pyridinamine (generic name: fluazinam);

【００７１】１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素（一般名；シモキサニル）の
ようなシアノアセトアミド系化合物；A cyanoacetamide compound such as 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (generic name: Simoxanil);

【００７２】メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ
−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，
６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）
−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミ
ド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メ
チル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、
メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、
（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：
シプロフラン）などのフェニルアミド系化合物；Methyl N- (2-methoxyacetyl)-
N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (generic name: metalaxyl), 2-methoxy-N- (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl) aceto-2 ',
6'-xylidide (generic name: oxadixyl), (±)
-Α-2-chloro-N- (2,6-xylylacetamide) -γ-butyrolactone (generic name: offlace), methyl N-phenylacetyl-N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate ( (Generic name: benalaxyl),
Methyl N- (2-furoyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (generic name: furaraxyl),
(±) -α- [N- (3-chlorophenyl) cyclopropanecarboxamide] -γ-butyrolactone (generic name:
Phenylamide compounds such as cyprofuran);

【００７３】Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：
ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；N-dichlorofluoromethylthio-N ',
N'-dimethyl-N-phenylsulfamide (generic name:
Sulfenic acid compounds such as diclofluanid);

【００７４】水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、
カッパー ８−キノリノレート（一般名：有機銅）など
の銅系化合物；Cupric hydroxide (general name: cupric hydroxide),
Copper-based compounds such as copper 8-quinolinolate (generic name: organic copper);

【００７５】５−メチルイソキサゾール−３−オール
（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキ
サゾール系化合物；Isoxazole compounds such as 5-methylisoxazol-3-ol (generic name: hydroxyisoxazole);

【００７６】アルミニウムトリス（エチルホスホネー
ト）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−
ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオ
エート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジ
ル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−
エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートなどの有機
リン系化合物；Aluminum tris (ethylphosphonate) (generic name: fosetylaluminum), O-2,6-
Dichloro-p-tolyl-O, O-dimethylphosphorothioate (generic name: tolclofos-methyl), S-benzyl O, O-diisopropylphosphorothioate, O-
Organophosphorus compounds such as ethyl S, S-diphenylphosphorodithioate and aluminum ethylhydrogenphosphonate;

【００７７】Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
シ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キ
ャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）など
のＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；N- (trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (general name: captan), N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) cyclohex-4-ene-1 , 2-dicarboximide (generic name: captafol), N- (trichloromethylthio) phthalimide (generic name: folpet), and other N-halogenothioalkyl compounds;

【００７８】Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミ
ド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオ
ン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）などのジカ
ルボキシイミド系化合物；N- (3,5-dichlorophenyl) -1,
2-Dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (generic name: procymidone), 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide (generic name: Iprodione), (RS) -3- (3,5-dichlorophenyl)-
5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-
Dicarboximide-based compounds such as 2,4-dione (generic name: vinclozolin);

【００７９】α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプ
ロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニ
ル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般
名：メプロニル）などのベンズアニリド系化合物；Benzanilide compounds such as α, α, α-trifluoro-3'-isopropoxy-o-toluanilide (general name: flutolanil) and 3'-isopropoxy-o-toluanilide (general name: mepronil);

【００８０】２−（１，３−ジメチルピラゾール−４−
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル（英国特許ＮＯ．２１９０３７５に記載の化合
物）、α−（ニコチニルアミノ）−（３−フルオロフェ
ニル）アセトニトリル（日本特開昭６３−１３５３６４
に記載の化合物）などのベンズアミド系化合物；2- (1,3-dimethylpyrazole-4-
Ilcarbonylamino) -4-methyl-3-pentenenitrile (compound described in British Patent No. 2190375), α- (nicotinylamino)-(3-fluorophenyl) acetonitrile (JP-A-63-135364).
Benzamide-based compounds such as the compounds described in 1.);

【００８１】Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイル
ビス〔（トリクロロメチル）メチレン〕〕ジホルムアミ
ド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合
物；Piperazine compounds such as N, N '-[piperazine-1,4-diylbis [(trichloromethyl) methylene]] diformamide (generic name: triphorine);

【００８２】２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジ
ル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピ
リフェノックス）のようなピリジン系化合物；Pyridine compounds such as 2 ', 4'-dichloro-2- (3-pyridyl) acetophenone O-methyloxime (generic name: pyriphenox);

【００８３】（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）などのカルビノール系化合物；(±) -2,4'-Dichloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol (generic name: phenalimol), (±) -2,4'-difluoro-
Carbinol compounds such as α- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) benzhydryl alcohol (generic name: flutriafol);

【００８４】（ＲＳ）−１−〔３−（４−ターシャリ−
ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン
（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系
化合物；(RS) -1- [3- (4-tertiary-
A piperidine-based compound such as butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine (generic name: phenpropidin);

【００８５】（±）−シス−４−〔３−（４−ターシャ
リ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−２，６
−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモル
フ）のようなモルフォリン系化合物；(±) -cis-4- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6
A morpholine compound such as dimethylmorpholine (generic name: fenpropimorph);

【００８６】トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：
フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテー
ト（一般名：フェンチンアセテート）などの有機スズ系
化合物；Triphenyltin hydroxide (generic name:
Fentin hydroxide), triphenyltin acetate (generic name: fentin acetate) and other organotin compounds;

【００８７】１−（４−クロロベンジル）−１−シクロ
ペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロ
ン）のような尿素系化合物；Urea compounds such as 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (generic name: Pensicurone);

【００８８】（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ル〕モルフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシ
ンナミック酸系化合物；A cinnamic acid compound such as (E, Z) 4- [3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine (generic name: dimethomorph);

【００８９】イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバ
ニレート（一般名：ジエトフェンカルプ）のようなフェ
ニルカーバメート系化合物；Phenylcarbamate compounds such as isopropyl 3,4-diethoxycarbanilate (generic name: dietofencalp);

【００９０】３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（商
品名：サファイヤ）、３−（２′，３′−ジクロロフェ
ニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロ
ニル）などのシアノピロール系化合物；3-Cyano-4- (2,2-difluoro-
Cyanopyrrole compounds such as 1,3-benzodioxol-4-yl) pyrrole (trade name: sapphire) and 3- (2 ', 3'-dichlorophenyl) -4-cyano-pyrrole (generic name: fenpiclonyl) ;

【００９１】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；3-chloro-N- (3-chloro-2,6-
Dinitro-4-α, α, α-trifluorotolyl) -5
A pyridinamine-based compound such as trifluoromethyl-2-pyridinamine (generic name: fluazinam);

【００９２】アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合
物；抗生物質またその他の化合物として、ジイソプロピ
ル１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロネート（一
般名：イソプロチオラン）、５−メチル−１，２，４−
トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベンチアゾール（一般名：ト
リシクラゾール）、１，２，５，６−テトラヒドロピロ
ロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン−４−オン（一般名：
ピロキロン）、６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフ
ェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ジクロ
メジン）、３−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−１，１−ジオキシド（一般名：プロベナゾー
ル）などが挙げられる。Atraquinone compounds; crotonic acid compounds; antibiotics and other compounds such as diisopropyl 1,3-dithiolane-2-ylidene-malonate (generic name: isoprothiolane), 5-methyl-1,2,4-
Triazolo [3,4-b] benzazole (generic name: tricyclazole), 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-4-one (generic name:
Pyroquinone), 6- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone (generic name: dichromedin), 3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide (general) Name: probenazole) and the like.

【００９３】また、本発明化合物と混用、併用する相手
剤との適当な混合重量比は一般に１：３００〜３００：
１、望ましくは１：１００〜１００：１である。In addition, a suitable mixing weight ratio of the other agent used in combination with the compound of the present invention is generally 1: 300 to 300:
1, preferably 1: 100 to 100: 1.

【００９４】本発明の有害動物防除剤の施用は、一般に
０．１〜５０００００ｐｐｍ望ましくは１〜１００００
０ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分濃
度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所
及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例え
ば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所
に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃
度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量は１
ｈａ当り、有効成分化合物として約０．１〜５０００ｇ
好ましくは１０〜１０００ｇが使用される。しかし、特
別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能であ
る。Application of the pest control agent of the present invention is generally 0.1 to 500000 ppm, preferably 1 to 10000.
Perform at an active ingredient concentration of 0 ppm. The concentrations of these active ingredients can be appropriately changed depending on the form of the preparation, the method of application, the purpose, the time, the place, the state of occurrence of harmful insects and the like. For example, in the case of aquatic pests, it can be controlled even by spraying a drug solution having the above-mentioned concentration range to the place of occurrence, and therefore the active ingredient concentration range in water is below the above. Application rate per unit area is 1
About 0.1 to 5000 g as an active ingredient compound per ha
Preferably 10 to 1000 g are used. However, it is possible to deviate from these ranges in special cases.

【００９５】本発明化合物を含有する種々の製剤、また
はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用
方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティン
グ、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用
（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、
浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対し
て前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での
有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可能
である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ
ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもでき
る。この方法においては、活性成分を１００％含有する
ことが可能である。Application of various preparations containing the compound of the present invention, or a dilution thereof, is generally carried out by application methods such as spraying (spraying, spraying, misting, atomizing, granulation, water surface application, etc.). ), Soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, dressing, coating, etc.),
It can be carried out using a soaking poison bait or the like. It is also possible to feed livestock by mixing the above-mentioned active ingredient with feed to control the development and growth of harmful insects, especially harmful insects, in the excrement. In addition, the so-called ultra-high concentration small amount spray method
It can also be applied by a low volume). In this way it is possible to contain 100% of the active ingredient.

【００９６】また、本発明の有害動物防除剤の施用に
は、有害動物に直接施用する場合の他に、式（Ｉ）のア
ミド系化合物又はその塩が有害動物に作用するいかなる
場合の施用をも含むものとする。そのような例として
は、他の有効成分化合物が土壌などの環境中で式（Ｉ）
のアミド系化合物に分解された後、有害動物に作用する
ような場合が挙げられる。Further, the application of the pesticidal composition of the present invention can be carried out not only when it is applied directly to a pest, but also when the amide compound of formula (I) or a salt thereof acts on a pest. Shall also be included. As such an example, another active ingredient compound is represented by the formula (I) in an environment such as soil.
In some cases, it may act on a pest after being decomposed into the amide compound.

【００９７】[0097]

【実施例】以下に本発明の実施例を記載するが、本発明
はこれら実施例のみに限定されるものではない。EXAMPLES Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples.

【００９８】合成例 Ｎ−〔（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルメチ
ル〕−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド（化合物Ｎｏ．１）の合成Synthesis Example Synthesis of N-[(5-trifluoromethyl) -2-pyridylmethyl] -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 1)

【００９９】（１）５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルメチルアミンの合成 ２−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジン１．５ｇ
のエタノール１５ｍｌ溶液に１０％パラジウム炭素０．
１５ｇを加え、水素加圧下で１５時間撹拌した。反応終
了後、還元触媒をセライトで除去し、ろ液を濃縮して５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチルアミンの粗
生成物１．０ｇを得た。このものは精製せずに次の反応
に用いた。 （２）４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボン
酸０．４０ｇと塩化チオニル０．５０ｇのベンゼン１０
ｍｌ溶液を触媒量のジメチルホルムアミドの存在下に３
０分間加熱還流した。過剰の塩化チオニルとベンゼンを
減圧留去後、残渣をテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解
した。これにトリエチルアミン０．４２ｇと前記（１）
で得られた５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチ
ルアミン１．０ｇを加え室温で18時間攪拌後、水に注ぎ
酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化アンモニウム水溶
液、水、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して融点１３３．５−１３７℃の目的
物（化合物Ｎｏ．１）０．３４ｇを得た。(1) Synthesis of 5-trifluoromethyl-2-pyridylmethylamine 2-cyano-5-trifluoromethylpyridine 1.5 g
Solution of 15% ethanol in 10% palladium on carbon.
15 g was added, and the mixture was stirred under hydrogen pressure for 15 hours. After completion of the reaction, the reducing catalyst was removed with Celite, and the filtrate was concentrated to 5
-1.0 g of crude product of trifluoromethyl-2-pyridylmethylamine was obtained. This product was used in the next reaction without purification. (2) 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acid 0.40 g and thionyl chloride 0.50 g benzene 10
3 ml of the solution in the presence of a catalytic amount of dimethylformamide.
Heated to reflux for 0 minutes. After distilling off excess thionyl chloride and benzene under reduced pressure, the residue was dissolved in 15 ml of tetrahydrofuran. 0.42 g of triethylamine and the above (1)
1.0 g of 5-trifluoromethyl-2-pyridylmethylamine obtained in 1. was added, the mixture was stirred at room temperature for 18 hours, poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with an aqueous solution of ammonium chloride, water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.34 g of the desired product (Compound No. 1) having a melting point of 133.5-137 ° C.

【０１００】本発明によって製造された一般式（Ｉ）の
化合物を表１〜表３に記載する。The compounds of general formula (I) prepared according to the present invention are listed in Tables 1 to 3.

【０１０１】[0101]

【表１】 [Table 1]

【０１０２】[0102]

【表２】 [Table 2]

【０１０３】[0103]

【表３】 [Table 3]

【０１０４】試験例１ モモアカアブラムシ殺虫試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。本葉１枚のみを残したポ
ット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着
剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅胎
生雌成虫を２〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後成
虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナ
ス葉を前記の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬処理
し、風乾後２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理後
５日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求
めた。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。Test Example 1 Green peach aphid insecticidal test Each formulation of the active ingredient compound was dispersed in water to adjust the concentration to 800 ppm. After applying an adhesive to the petiole of an eggplant planted in a pot (diameter 8 cm, height 7 cm) in which only one true leaf was left, 2-3 leaves of the peach peach aphid wingless female fetus were inoculated into the true leaf to produce I gave birth to a baby. Two days after the inoculation, the adults were removed and the number of larvae was counted. The eggplant leaves on which the larvae were parasitized were immersed in a chemical solution adjusted to the above concentration for about 10 seconds, air-dried, and then left in a constant temperature room at 26 ° C. with illumination. On the 5th day after the treatment, life or death was judged, and the mortality rate was calculated by the following formula. The detached insects were considered dead.

【０１０５】 死虫率（％）＝死虫数／処理虫数× １００Mortality rate (%) = number of dead insects / number of treated insects × 100

【０１０６】化合物ＮＯ．１〜４及び６〜２１が１００
％の死虫率を、また化合物ＮＯ．５は９０〜９９％の死
虫率を示した。Compound NO. 1 to 4 and 6 to 21 are 100
% Mortality and compound NO. No. 5 showed a mortality of 90 to 99%.

【０１０７】試験例２ モモアカアブラムシ浸透移行性
試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。本葉１枚のみを残したポ
ット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）の植えナスの葉柄に粘
着剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅
胎生雌成虫を２〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後
成虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生した
ナスに、前記の濃度に調整した薬液１０ｍｌを土壌灌注
処理し、２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日
後に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にて死虫
率を求めた。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。Test Example 2 Permeation transfer test of green peach aphid Each formulation of the active ingredient compound was dispersed in water to adjust the concentration to 800 ppm. After applying an adhesive to the petiole of a planted eggplant in a pot (8 cm in diameter and 7 cm in height) leaving only one true leaf, inoculate 2-3 leaves of the green peach aphid wingless female fetus into the true leaf. I gave birth to a baby. Two days after the inoculation, the adults were removed and the number of larvae was counted. The larvae of the larvae were parasitized with 10 ml of the chemical solution adjusted to the above-mentioned concentration, and then left in a constant temperature room at 26 ° C. with illumination. After 5 days from the treatment, life or death was determined, and the mortality rate was obtained in the same manner as in Test Example 1 above. The detached insects were considered dead.

【０１０８】化合物Ｎｏ．１〜４、７、８、１２及び１
３が１００％の死虫率を示した。Compound No. 1-4, 7, 8, 12 and 1
3 showed 100% mortality.

【０１０９】次に本発明の製剤例を記載するが、本発明
における化合物、配合割合、剤型などは下記の記載例の
みに限定されるものではない。Next, the formulation examples of the present invention will be described, but the compounds, compounding ratios, dosage forms and the like in the present invention are not limited to the following description examples.

【０１１０】製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ．１ ２０重量部 （ロ）カオリン ７２重量部 （ハ）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。Formulation Example 1 (a) Compound No. 1 20 parts by weight (b) Kaolin 72 parts by weight (c) Sodium lignin sulfonate 8 parts by weight The above ingredients are uniformly mixed to obtain a wettable powder.

【０１１１】製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ．４ ５重量部 （ロ）タルク ９５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。Formulation Example 2 (a) Compound No. 45 parts by weight (b) Talc 95 parts by weight The above ingredients are uniformly mixed to obtain a powder.

【０１１２】製剤例３ 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。Formulation Example 3 The above are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.

【０１１３】製剤例４ 以上の各成分の混合物と化合物Ｎｏ．５とを４：１の重
量割合で混合し、水和剤とする。Formulation Example 4 A mixture of the above components and compound No. 5 and 4 are mixed at a weight ratio of 4: 1 to obtain a wettable powder.

【０１１４】製剤例５ を加え均一に混合、乾燥して顆粒水和剤とする。Formulation Example 5 And uniformly mix and dry to make a granule wettable powder.

【０１１５】製剤例６ （イ）〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで
希釈した後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤
とする。Formulation Example 6 (A) to (C) are uniformly mixed in advance, diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed on (D) to remove acetone to obtain a granule.

【０１１６】製剤例７ （イ）化合物Ｎｏ．１６ ２．５重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部 （ハ）大豆油 ９５．０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔ
ｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎ）とする。Formulation Example 7 (a) Compound No. 16 2.5 parts by weight (b) N-methyl-2-pyrrolidone 2.5 parts by weight (c) Soybean oil 95.0 parts by weight The above ingredients are uniformly mixed and dissolved to give a trace amount of spray agent (ult).
ra low volume formatulatio
n).

【０１１７】製剤例８ 以上のものを均一に混合し乳剤とする。Formulation Example 8 The above are mixed uniformly to form an emulsion.

【０１１８】製剤例９ （イ）化合物Ｎｏ．７ ２０重量部 （ロ）ラウリルサルフェートナトリウム塩 ３重量部 （ハ）水溶性デンプン ７７重量部 以上のものを均一に混合し、水溶剤とする。Formulation Example 9 (a) Compound No. 7 20 parts by weight (b) Lauryl sulfate sodium salt 3 parts by weight (c) Water-soluble starch 77 parts by weight The above components are uniformly mixed to obtain a water solvent.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｂ 9155−4Ｈ 43/80 １０１ 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２１３ 405/12 ２１３ 409/12 ２１３ 413/12 ２１３ 417/12 ２１３ (72)発明者 鍵本 千晴 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification number Internal reference number FI Technical display area A01N 43/78 B 9155-4H 43/80 101 9155-4H C07D 401/12 213 405/12 213 409 / 12 213 413/12 213 417/12 213 (72) Inventor Chiharu Kagimoto 2-3-1 Nishi-Shibukawa, Kusatsu City, Shiga Prefecture Ishihara Sangyo Co., Ltd. Central Research Laboratory

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ａはアルカンジイル基であり、Ｘは置換されて
もよい複素環基であり、Ｒは水素原子又はアルキル基で
あり、但し、Ｒが水素原子でかつＡがメチレン基である
とき、Ｘが無置換のピリジル、同チエニル及び同フリル
であるものを除く）で表されるアミド系化合物又はその
塩。1. A compound represented by the general formula (I): (In the formula, A is an alkanediyl group, X is an optionally substituted heterocyclic group, R is a hydrogen atom or an alkyl group, provided that when R is a hydrogen atom and A is a methylene group. , X is an unsubstituted pyridyl, the same thienyl and the same furyl)), or a salt thereof. 【請求項２】 ４−トリフルオロメチルピリジン−３−
カルボン酸又はその反応性誘導体と一般式（III) ：
ＨＮ（Ｒ）−Ａ−Ｘ （III) （式中、Ａはアルカンジイル基であり、Ｘは置換されて
もよい複素環基であり、Ｒは水素原子又はアルキル基で
あり、但し、Ｒが水素原子でかつＡがメチレン基である
とき、Ｘが無置換のピリジル、同チエニル及び同フリル
であるものを除く）で表される化合物とを反応させるこ
とを特徴とする一般式（Ｉ） 【化２】 （式中Ａ、Ｘ、及びＲは前述の通りである）で表される
アミド系化合物又はその塩の製造方法。2. 4-trifluoromethylpyridine-3-
The carboxylic acid or its reactive derivative and the general formula (III):
HN (R) -AX (III) (In the formula, A is an alkanediyl group, X is an optionally substituted heterocyclic group, R is a hydrogen atom or an alkyl group, provided that R is A hydrogen atom and A is a methylene group, X is an unsubstituted pyridyl group, a thienyl group and a furyl group), and a compound represented by the general formula (I) Chemical 2] A method for producing an amide compound represented by the formula (A, X, and R are as described above) or a salt thereof. 【請求項３】 一般式（Ｉ）： 【化３】 （式中、Ａはアルカンジイル基であり、Ｘは置換されて
もよい複素環基であり、Ｒは水素原子又はアルキル基で
あり、但し、Ｒが水素原子でかつＡがメチレン基である
とき、Ｘが無置換のピリジル、同チエニル及び同フリル
であるものを除く）で表されるアミド系化合物又はその
塩を有効成分として含有することを特徴とする有害動物
防除剤。3. General formula (I): (In the formula, A is an alkanediyl group, X is an optionally substituted heterocyclic group, R is a hydrogen atom or an alkyl group, provided that when R is a hydrogen atom and A is a methylene group. , X is an unsubstituted pyridyl, the same thienyl and the same furyl)), or a salt thereof as an active ingredient.