JP2990541B2 - Combined fungicide - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、公知の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺虫性カーバメ
ート化合物とから成る殺菌殺虫活性を有する新規複合殺
菌殺虫剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel composite fungicide having a fungicidal activity, comprising a known fungicidal carboxamide or its optical isomer and a known insecticidal carbamate compound.

【０００２】[0002]

【従来の技術】本発明に係わる殺菌性カルボキサミド類
及びその光学異性体は、特開昭６１−１５８６７号、同
６２−２０１８５５号、及び特開平２−１１５５０号に
記載される公知のものである。また同様に殺虫性化合物
は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（ザ
ペスティサイド マニュアル）第８版 １９８７年（Ｔ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏ
ｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ発行）又は農薬要覧（１９８８年）
に記載される公知のものである。水稲栽培は主に、稚苗
移植機による機械移植が広く行なわれており、水稲本田
に於ける害虫並びに作物病の同時防除と共に、薬剤の育
苗箱施用による害虫及び作物病の同時防除並びに省力化
が望まれている。また、農薬使用量及び使用回数の低減
が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれてお
り、より一層の低薬量での使用が検討されている。特に
稲栽培に於いて、重要な防除対象害虫である例えば、鞘
翅目害虫（イネミズゾウムシ等）、半翅目害虫（ウン
カ、ヨコバイ類）、並びに重要な防除対象病害であるイ
モチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での改
善が期待されている。BACKGROUND OF THE INVENTION The bactericidal carboxamides and their optical isomers according to the present invention are known compounds described in JP-A-61-15867, JP-A-62-201855 and JP-A-2-11550. . Similarly, insecticidal compounds are available from The Pesticide Manual (the
Pestyside Manual) Eighth Edition 1987 (T
he British Crop Protection
n Council) or Agrochemical Handbook (1988)
Are known. In rice cultivation, mechanical transplantation is widely performed mainly by seedling transplanters. Simultaneous control of pests and crop diseases in paddy rice Honda, simultaneous control of pests and crop diseases by applying a nursery box of chemicals and labor saving. Is desired. In addition, reduction of the amount of pesticide used and the number of times of use are strongly desired from the viewpoint of safety and environmental protection, and the use of even lower amount of pesticide is being studied. Particularly in rice cultivation, for example, simultaneous control of important insect pests to be controlled, for example, Coleoptera pests (rice weevil, etc.), Hemiptera pests (hoppers, leafhoppers), and important disease to be controlled, potato disease, and labor saving And further improvement in safety aspects are expected.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に水稲栽培に於いて、望まれている害虫及び作物病の同
時防除、そしてより一層の低薬量での使用等を実現する
ことである。SUMMARY OF THE INVENTION As described above, the present invention is to realize the simultaneous control of desired pests and crop diseases in rice cultivation, and the use of such a drug at a lower dose. It is.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、式：Means for Solving the Problems The present inventors have calculated the formula:

【化２】 式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｒ¹ は炭素数１〜４の
アルキル基を示し、Ｒ² は水素原子、メチル基又はエチ
ル基を示し、 そしてＲ³ は水素原子又はメチル基を示
す、で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、２−イソプロポキシフェニル メチルカーバ
メート、ｏ−クメニル メチルカーバメート、２−ｓｅ
ｃ−ブチルフェニル メチルカーバメート、３，４−キ
シリル メチルカーバメート、ｍ−トリル メチルカー
バメート、３，５−キシリル メチルカーバメート、１
−ナフチル メチルカーバメート、２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソル−４−イル メチルカーバメ
ート、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルメチルカーバメート、ブチル ２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−チオジカルバメート、２，
３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ル（ジブチルアミノチオ）メチルカーバメート、Ｓ−メ
チル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイ
ミデート、及びエチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−オキシカルボニル（メ
チル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナ
ート より成る公知殺虫性カーバメート化合物群より選
ばれる少なくとも一種とを有効成分として含有すること
から成る新規組成物が優れた殺菌殺虫作用を示すことを
見い出した。Embedded image In the formula, Z represents a halogen atom, R ¹ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R ² represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and R ³ represents a hydrogen atom or a methyl group, Bactericidal carboxamides or optical isomers thereof, 2-isopropoxyphenyl methyl carbamate, o-cumenyl methyl carbamate, 2-se
c-butylphenyl methyl carbamate, 3,4-xylyl methyl carbamate, m-tolyl methyl carbamate, 3,5-xylyl methyl carbamate, 1
-Naphthyl methyl carbamate, 2,2-dimethyl-
1,3-benzodioxol-4-yl methylcarbamate, 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ylmethylcarbamate, butyl 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl
N, N-dimethyl-N, N-thiodicarbamate, 2,
3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl (dibutylaminothio) methyl carbamate, S-methyl N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate, and ethyl N- [2,3-dihydro-2,
A novel composition comprising, as an active ingredient, at least one selected from the group of known insecticidal carbamate compounds consisting of 2-dimethylbenzofuran-7-oxycarbonyl (methyl) aminothio] -N-isopropyl-β-alaninate is excellent. Germicidal insecticidal activity.

【０００５】本発明によれば、本発明の複合殺菌殺虫剤
は意外にも、驚くべきことには、前記式（Ｉ）の殺菌性
カルボキサミド類又はその光学異性体、及び前記公知殺
虫性化合物を夫々、単独で使用した場合に比較し、害虫
並びに作物病の同時防除を可能にすることはもちろん、
単独の使用による作用効果からは到底予想し得ない、混
合による協力及び相乗効果を現わし、それによって、よ
り低薬量で格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができ
る。そして本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主
要害虫であって、また既存薬剤（有機リン系並びにカー
バメート系殺虫剤）に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウ
ンカ・ヨコバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、
鱗翅目害虫のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病
害であるいもち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作
用効果を現わす。According to the present invention, the compound fungicides of the present invention surprisingly and surprisingly surprisingly combine the fungicidal carboxamides of the formula (I) or their optical isomers and the known insecticidal compounds. Compared to the case of using each alone, of course, it enables simultaneous control of pests and crop diseases,
It exhibits a synergistic and synergistic effect by mixing, which is very unlikely to be expected from the effects of its use alone, whereby a particularly pronounced bactericidal and insecticidal effect can be achieved at lower doses. The complex fungicides of the present invention are particularly the main insect pests of rice, and the Hemiptera insecthoppers, leafhoppers and leafhoppers, which are resistant to existing drugs (organophosphorus and carbamate insecticides), Coleoptera pest rice weevil, etc.
It exerts an excellent and simultaneous effect on blast, which is the greatest disease against the lepidopteran insect pests such as the flea beetle and rice.

【０００６】本発明の複合殺菌殺虫剤に於ける殺菌活性
成分の式（Ｉ）に於いて、好ましくは、Ｚはクロルを示
し、Ｒ¹ はメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロ
ピルを示し、Ｒ² は水素原子又はメチルを示し、そして
Ｒ³ は水素原子又はメチルを示す。In the formula (I) of the fungicidally active ingredient in the composite fungicide of the present invention, preferably, Z represents chloro, R ¹ represents methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl; ² represents a hydrogen atom or methyl, and R ³ represents a hydrogen atom or methyl.

【０００７】式（II）の化合物の具体例としては、例え
ばＮ−〔１−（４−ブロモフェニル）−エチル〕−２，
２−ジクロロ−１，３，３−トリメチルシクロプロパン
カルボキサミド、Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−
エチル〕−２，２−ジクロロ−１，３，３−トリメチル
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−〔１−（４−クロ
ロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチ
ル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−
〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジ
クロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミ
ド、Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチル−
１ｒ−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニ
ル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−
エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−エチル−
３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミド、
及びＮ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。Specific examples of the compound of the formula (II) include, for example, N- [1- (4-bromophenyl) -ethyl] -2,
2-dichloro-1,3,3-trimethylcyclopropanecarboxamide, N- [1- (4-chlorophenyl)-
Ethyl] -2,2-dichloro-1,3,3-trimethylcyclopropanecarboxamide, N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxamide , N-
[1- (4-Chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-isopropylcyclopropanecarboxamide, N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1 -Ethyl-3t-methyl-
Mixture of diastereomers of 1r-cyclopropanecarboxamide, mixture of diastereomers of N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-isopropylcyclopropanecarboxamide , N- (R)-[1- (4-chlorophenyl)-
Ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-
3t-methyl-1r-cyclopropanecarboxamide,
And N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-isopropylcyclopropanecarboxamide.

【０００８】本発明に於いて、複合殺菌殺虫剤に於ける
殺菌性化合物群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に
広い範囲内で変えることができる。概して、活性化合物
式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体
１重量部当り、公知殺虫性化合物１〜２０重量部、好ま
しくは１〜１０重量部が使用される。然し、ここに挙げ
られた重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、
必要に応じて、変えることが可能である。本発明による
複合殺菌殺虫剤は、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示
し、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水中又は水面施
用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用
することができる。本発明による複合殺菌殺虫剤は、強
力な殺菌殺虫作用を現わす。従って、殺菌殺虫剤として
使用することができる。そして、本発明による活性化合
物は栽培植物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対す
る毒性も低く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、
とくに害虫類及び病害類を的確に防除するために使用で
きる。それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして
全ての又はある成長段階に対して活性である。上記した
病害虫類（病害及び害虫）として、例えば次のものが包
含される。そのような病害虫の例としては以下の如き病
害虫類を例示することができる。In the present invention, the weight ratio between the fungicidal compound group and the pesticidal compound group in the composite fungicide can be varied within a relatively wide range. In general, 1 to 20 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight, of known insecticidal compounds are used per part by weight of the fungicidal carboxamides of the active compound formula (I) or their optical isomers. However, the weight ratios listed here depend on the extent of the occurrence of the pests and diseases.
It can be changed as needed. The combined bactericidal insecticide according to the present invention exhibits excellent bactericidal and insecticidal activity, and can be used as a bactericidal insecticide, for example, by foliage application, underwater or water application, soil application, soil mixing treatment, nursery box application, and the like. The combined fungicidal insecticides according to the present invention exhibit a strong fungicidal insecticidal action. Therefore, it can be used as a bactericidal insecticide. The active compound according to the present invention has no phytotoxicity to cultivated plants and low toxicity to warm-blooded animals, and is useful for pests in agriculture, especially in protection of rice,
In particular, it can be used to precisely control pests and diseases. They are usually active against sensitive and resistant species, and at all or some stages of development. Examples of the above-mentioned pests (disease and pests) include the following. Examples of such pests include the following pests.

【０００９】病害類としては、Plasmodiophoromycetes
(ネコブカビ類)、Oomycetes(卵菌類)、Chytridiomycetes
（ツボカビ類）、Zygomycetes(接合菌類）、Ascomycete
s(子嚢菌類）、Basidiomycetes（担子菌類）、Deuterom
ycetes（不完全菌類）を挙げることができる。特に不完
全菌類に属するイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）
を本発明の複合殺菌殺虫剤の殺菌スペクトルとして、挙
げることができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば
イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus) 、イネ
ゾウムシ（Echinocinemus squameus）、イネドロオイム
シ（Oulema oryzae ）；鱗翅目虫、例えばニカメイチュ
ウ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocr
ocis medinalis）、フタオビコガヤ（Naranga aenescen
s ）、イチモンジセセリ（Parnaraguttata ）；半翅目
虫、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticep
s）、トビイロウンカ（Nilaparvatalugens）、ヒメトビ
ウンカ（Laodelphax striatellus）、セジロウンカ（So
gatella furcifera ）、アオカメムシ（Nezara spp.
）；直翅目虫、例えば、ケラ(Gryl-lotalpa africana)
、バッタ(Locusta migratoria migratoriodes)；等を
挙げることができる。[0009] Diseases include Plasmodiophoromycetes
(Coleoptera), Oomycetes (Oomycetes), Chytridiomycetes
(Acupuncture), Zygomycetes (Zygomycetes), Ascomycete
s (Ascomycetes), Basidiomycetes (Basidiomycetes), Deuterom
ycetes (incomplete fungi). In particular, rice blast fungus (Pyricularia oryzae) belonging to imperfect fungi
Can be mentioned as a bactericidal spectrum of the composite bactericidal insecticide of the present invention. As insects, Coleoptera insects, for example, rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), rice weevil (Echinocinemus squameus), rice weevil (Oulema oryzae); lepidoptera, for example, Chilo suppressalis, Cnaphalocr
ocis medinalis), Naranga aenescen
s), Ichinomidiseseri (Parnaraguttata); Hemiptera, for example, Nephotettix cincticep
s), brown planthopper (Nilaparvatalugens), brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (So
gatella furcifera), green stink bug (Nezara spp.)
Orthoptera, for example, Kera (Gryl-lotalpa africana)
Locust (Locusta migratoria migratoriodes); and the like.

【００１０】本発明の複合殺菌殺虫剤は、式（Ｉ）の活
性化合物と公知殺虫性化合物とを有効成分とする混合組
成物として、通常の製剤形態にすることができる。そし
て斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、活性化合物浸潤
−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、
そしてＵＬＶ〔コールドミスト(cold mist)、ウォームミ
スト(warm mist) 〕を挙げることができる。これらの製
剤は公知の方法で製造することができる。斯る方法は、
例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈剤；固
体希釈剤、又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なうことができる。拡展
剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は、ま
た補助溶媒として使用されることができる。液体希釈剤
又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例え
ば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、ク
ロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、
クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン
等）、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン等、パ
ラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類（例
えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、
エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げることが
できる。[0010] The complex fungicide of the present invention can be made into a usual preparation form as a mixed composition containing an active compound of the formula (I) and a known insecticidal compound as active ingredients. And such forms include solutions, emulsions, suspensions, powders, wettable powders, foams, pastes, granules, active compound infiltration-natural and synthetic, microcapsules, seed coatings,
And ULV (cold mist, warm mist) can be mentioned. These preparations can be manufactured by a known method. Such a method is
For example, the active compounds are mixed with a spreading agent, ie, a liquid diluent; a solid diluent, or a carrier, optionally with a surfactant, ie, an emulsifier and / or dispersant and / or a foam former. It can be done by doing. If water is used as the spreading agent, for example, organic solvents can also be used as auxiliary solvents. As the liquid diluent or carrier, for example, aromatic hydrocarbons (eg, xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg,
Chlorobenzenes, ethylene chlorides, methylene chloride, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, cyclohexane, etc., paraffins (eg, mineral oil fractions, etc.)), alcohols (eg, butanol, glycol and their ethers)
Esters), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), strong polar solvents (eg, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, etc.) and water.

【００１１】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土 等）、土
壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸
塩等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体と
しては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大
理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の
合成粒、そして有機物質細粒体（例えば、おがくず、コ
コやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの
茎等）を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
脂肪酸アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩
類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類
等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることができ
る。分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液
そしてメチルセルロースを包含する。固着剤も、製剤
（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、斯る固着
剤としては、カルボキシメチルセルロースそして天然及
び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙げること
ができる。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤と
しては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプ
ルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又
は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９
５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有すること
ができる。Examples of the solid diluent include soil natural minerals (eg, kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapull guide, montmorillonite, and diatomaceous earth), and soil synthetic minerals (eg, highly dispersed silicic acid, alumina, silicate). Etc.). Solid carriers for granules include crushed and fractionated rocks (eg, calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, etc.), synthetic granules of inorganic and organic flours, and organic granules (eg, , Sawdust, coconut, corn cob and tobacco stem). Examples of the emulsifier and / or foaming agent include nonionic and anionic emulsifiers [eg, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers (eg, alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates). , Arylsulfonates, etc.]] and albumin hydrolysis products. Dispersants include, for example, lignin sulfite waste liquors and methylcellulose. Fixatives can also be used in the formulation (powder, granules, emulsions) and include carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate. Can be. Coloring agents can also be used, such as inorganic pigments (eg, iron oxide, titanium oxide and Prussian blue), and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes, and also iron , Manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum, zinc and their salts such as zinc. The preparation may, for example, contain the active ingredient in an amount of 0.1-9.
5% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight.

【００１２】本発明の複合殺菌殺虫剤は、それらの商業
上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された
使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌
剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤とし
て、存在することもできる。ここで、上記殺虫剤として
は、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシ
レート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生
産される殺虫性物質を挙げることができる。更に、本発
明の複合殺菌殺虫剤は、協力剤との混合剤としても、存
在することができ、斯る製剤及び、使用形態は、商業上
有用なものを挙げることができる。該協力剤は、それ自
体、活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅す
る化合物である。本発明の複合殺菌殺虫剤の商業上有用
な使用形態における含有量は、広い範囲内で、変えるこ
ととができる。本発明の複合殺菌殺虫剤の使用上の濃度
は、例えば0.00001 〜１００重量％であって、好ましく
は0.001 〜５重量％である。本発明の複合殺菌殺虫剤
は、使用形態に適合した通常の方法で使用することがで
きる。The complex fungicides of the present invention can be used in their commercially useful formulations and in the use forms prepared by these formulations to provide other active compounds such as insecticides, fungicides, fungicides, They can also be present as admixtures with growth regulators or herbicides. Here, examples of the insecticide include organophosphorus agents, carbamates, carboxylates, chlorinated hydrocarbons, and insecticides produced by microorganisms. Furthermore, the complex fungicide of the present invention can also be present as a mixture with a synergist, and such preparations and forms of use include those that are commercially useful. The synergist is itself a compound that need not be active but amplifies the action of the active compound. The content of the composite fungicides of the present invention in commercially useful forms of use can vary within wide limits. The use concentration of the combined fungicide of the present invention is, for example, 0.00001 to 100% by weight, preferably 0.001 to 5% by weight. The combined germicidal insecticide of the present invention can be used in a usual manner suitable for the use form.

【００１３】そして、式（Ｉ）の活性化合物と公知殺虫
性化合物を、実際の使用場面に際し、夫々を混合使用す
ることができる、いわゆるタンクミックス(Tank mix)の
可能な製剤形態で使用することも包含する。本発明の内
容を、実施例により具体的に説明するが、本発明はこれ
らのみに限定されるべきものではない。[0013] The active compound of the formula (I) and the known insecticidal compound are used in the form of a so-called tank mix which can be mixed and used in actual use. Is also included. EXAMPLES The content of the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention should not be limited to these.

【００１４】[0014]

【実施例】生物試験：− 供試化合物 Ｉ．１：Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−２，２−ジクロロ−１，３，３−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド Ｉ．２：Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−２，２−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプ
ロパンカルボキサミド Ｉ．３：Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパン
カルボキサミド Ｉ．４：Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−
エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチ
ル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレ
オマー類の混合物 Ｉ．５：Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−
エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−エチル−
３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミド Ｉ．６：Ｎ−〔１−（４−ブロモフェニル）−エチル〕
−２，２−ジクロロ−１，３，３−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド Ｉ．７：Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−
エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物EXAMPLES Biological tests:-Test compounds 1: N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl]
-2,2-dichloro-1,3,3-trimethylcyclopropanecarboxamide 2: N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl]
-2,2-Dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxamide 3: N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl]
-2,2-dichloro-1-isopropylcyclopropanecarboxamide 4: N- (R)-[1- (4-chlorophenyl)-
Mixture of diastereomers of [ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropanecarboxamide. 5: N- (R)-[1- (4-chlorophenyl)-
Ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-
3t-methyl-1r-cyclopropanecarboxamide 6: N- [1- (4-bromophenyl) -ethyl]
-2,2-dichloro-1,3,3-trimethylcyclopropanecarboxamide 7: N- (R)-[1- (4-chlorophenyl)-
Mixture of diastereomers of [ethyl] -2,2-dichloro-1-isopropylcyclopropanecarboxamide

【００１５】Ａ：２−イソプロポキシフェニル メチル
カーバメート Ｂ：ｏ−クメニル メチルカーバメート Ｃ：２−ｓｅｃ−ブチルフェニル メチルカーバメート Ｄ：３，４−キシリル メチルカーバメート Ｅ：ｍ−トリル メチルカーバメート Ｆ：２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
−７−イル メチルカーバーメート Ｇ：２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
−７−イル （ジブチルアミノチオ） メチルカーバメ
ート Ｈ：エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ルベンゾフラン−７−オキシカルボニル（メチル）アミ
ノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート Ｉ：２，２−ジメチル−１，３−ベンゾオキソル−４−
イル メチルカーバメートA: 2-isopropoxyphenyl methyl carbamate B: o-cumenyl methyl carbamate C: 2-sec-butylphenyl methyl carbamate D: 3,4-xylyl methyl carbamate E: m-tolyl methyl carbamate F: 2,3 -Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl methyl carbamate G: 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl (dibutylaminothio) methyl carbamate H: ethyl N- [2,3 -Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-oxycarbonyl (methyl) aminothio] -N-isopropyl-β-alaninate I: 2,2-dimethyl-1,3-benzoxol-4-
Il methyl carbamate

【００１６】試験例１ 茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）５５重量
部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。Test Example 1 Test of foliar spraying effect Preparation of test compound Active compound: 30 to 40 parts by weight Carrier: 55 to 65 parts by weight of a mixture of diatomaceous earth and kaolin (1: 5) Emulsifier: polyoxyethylene alkylphenyl 5 parts by weight of ether The above-mentioned amounts of the active compound, the carrier and the emulsifier are pulverized and mixed to obtain each wettable powder, and the mixture is prepared by diluting a predetermined amount of the water with water and mixing.

【００１７】（ｉ）トビイロウンカに対する試験 試験方法：直径約１３cmのポットに草丈約１５cmの稲を
３本植え、定植１０日後に予め、調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポット当
り２０ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をか
け、有機リン剤抵抗性系統トビイロウンカ４令幼虫を１
ポット当り１０頭接種し、３日後に死虫を数え、殺虫率
を算出した。(I) Test on brown planthopper Test method: Three rice plants having a plant height of about 15 cm were planted in a pot having a diameter of about 13 cm, and 10 days after planting, a water dilution of a predetermined concentration of the active compound prepared in advance using a spray gun was used. After spraying the sprayed drug solution and air-drying it, the pot was covered with a net basket, and 4th-instar larvae of the organophosphate resistant strain, brown planthopper, were found.
Ten animals were inoculated per pot, and three days later, dead insects were counted and the insecticidal rate was calculated.

【００１８】（ii）イネいもち病に対する茎葉散布効力
試験 試験方法：水稲（品種：朝日）を直径１２cmの素焼鉢に
栽培し、その３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所
定濃度希釈液を３鉢当り５０ml散布した。翌日人工培養
したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）
し、２５℃、相対湿度１００％の湿室に保ち感染せしめ
た。接種７日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により
類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同
時に調査した。(Ii) Efficacy test of foliage application on rice blast Test method: Paddy rice (cultivar: Asahi) is grown in a clay pot having a diameter of 12 cm, and a predetermined concentration dilution of the active compound prepared beforehand in the 3-4 leaf stage Was sprayed at a rate of 50 ml per three pots. Spray inoculation of the suspension of rice blast spores artificially cultured the next day (twice)
Then, the cells were infected in a moist chamber at 25 ° C. and 100% relative humidity. Seven days after inoculation, the degree of illness per pot was categorized and evaluated according to the following criteria, and the control value (%) was determined. At the same time, phytotoxicity was investigated.

【００１９】 罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.５ ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜１０未満 ３ １０〜２０未満 ４ ２０〜４０未満 ５ ４０以上 Degree of morbidity Lesion area percentage (%) 0.0 Less than 0.5 2 Less than 2 to 5 Less than 5 to 10 3 Less than 10 to 20 4 Less than 20 to 40 540 or more

【数１】 本試験は１区３鉢の結果である。前記試験（ｉ）及び
（ii）の結果をとりまとめ第１表に示す。(Equation 1) This test is the result of 3 pots per section. The results of the tests (i) and (ii) are summarized and shown in Table 1.

【００２０】[0020]

【表１】 [Table 1]

【００２１】試験例１ 育苗箱施用効力試験 供試化合物の調整：活性化合物５（又は２）部、ベント
ナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）６
３部（又は６６部）、リグニンスルホン酸塩２部の混合
物に、水２５部を加え良く捏化し、押し出し造粒機によ
り、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で
乾燥して粒剤とする。育苗箱（３０cm × ６０cm ×
２cm）に植えられた発芽２１日後の稲苗に、５％の殺
虫性化合物の粒剤と２％の殺菌性化合物の粒剤を夫々、
所定量均一に施用し、施用後３本の稲苗を土ごと抜きと
り１／１００００ａの温室内のポットに移植した。移植
３日後にポットにプラスチック製網籠をかぶせ、有機リ
ン剤抵抗性系統ツマグロヨコバイ４令幼虫をポット当り
１０頭づつ放飼し、放飼２日後に死虫数を数え殺虫率を
算出した。更に、植付２０日稲苗が着色し成育が良好に
なった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を
噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対湿度１００％の接
種室内に２４時間保った。その後、温度２０〜２８℃の
ガラス温室に移し、接種７日後、鉢当りの羅病程度を試
験例１と同様に、類別評価し、更に防除価（％）を求め
た。また薬害も同時に調査した。その結果を第２表に示
す。Test Example 1 Nursery Box Application Efficacy Test Preparation of test compounds: 5 (or 2) parts of active compound, 30 parts of bentonite (montmorillonite), 6 parts of talc (talc)
To a mixture of 3 parts (or 66 parts) and 2 parts of ligninsulfonate, 25 parts of water is added and kneaded well. The mixture is extruded into granules of 10 to 40 mesh by an extruder and dried at 40 to 50 ° C to obtain granules. Agent. Nursery box (30cm x 60cm x
The seedlings 21 days after germination, planted at 2 cm), were treated with granules of 5% of an insecticidal compound and granules of 2% of a fungicidal compound, respectively.
A predetermined amount was uniformly applied, and after the application, three rice seedlings were taken out together with the soil and transplanted into a pot in a 1 / 10000a greenhouse. Three days after the transplantation, the pot was covered with a plastic net cage, and the fourth-instar larvae of the organic phosphorus-resistant line Leafhopper leafhopper were released 10 per pot, and two days after release, the number of dead insects was counted to calculate the insecticidal rate. Further, after the rice seedlings are colored and grow well on the 20th day of planting, a suspension of rice blast spores is spray-inoculated by a conventional method, and the suspension is inoculated at a temperature of 23 to 25 ° C and a relative humidity of 100%. Hold for 24 hours. After that, it was transferred to a glass greenhouse at a temperature of 20 to 28 ° C., and 7 days after inoculation, the degree of disease per pot was classified and evaluated in the same manner as in Test Example 1, and the control value (%) was determined. At the same time, phytotoxicity was investigated. Table 2 shows the results.

【００２２】[0022]

【表２】 [Table 2]

【００２３】[0023]

【発明の効果】本発明の複合殺菌殺虫剤は、上記実施例
で示される通り、害虫並びに病害に対し、優れた防除作
用を示すと共に、単独の薬剤使用の際の濃度よりも、複
合組成物に於いては、より低い濃度で、有効な防除作用
を示す。Industrial Applicability As shown in the above Examples, the composite fungicide of the present invention exhibits excellent control action against pests and diseases, and exhibits a composite composition which is more effective than the concentration when a single drug is used. Shows an effective control effect at lower concentrations.

フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 53/12 A01N 47/10 Continuation of front page (58) Field surveyed (Int.Cl. ⁶ , DB name) A01N 53/12 A01N 47/10

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】（１）式： 【化１】 式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｒ¹ は炭素数１〜４の
アルキル基を示し、Ｒ² は水素原子、メチル基又はエチ
ル基を示し、 そしてＲ³ は水素原子又はメチル基を示
す、で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、２−イソプロポキシフェニル メチルカーバ
メート、ｏ−クメニル メチルカーバメート、２−ｓｅ
ｃ−ブチルフェニル メチルカーバメート、３，４−キ
シリル メチルカーバメート、ｍ−トリル メチルカー
バメート、３，５−キシリル メチルカーバメート、１
−ナフチル メチルカーバメート、２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソル−４−イル メチルカーバメ
ート、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルメチルカーバメート、ブチル ２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−チオジカルバメート、２，
３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ル（ジブチルアミノチオ）メチルカーバメート、Ｓ−メ
チル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイ
ミデート、及びエチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−オキシカルボニル（メ
チル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナ
ート より成る公知殺虫性カーバメート化合物群より選
ばれる少なくとも一種とを有効成分として含有すること
を特徴とする複合殺菌殺虫剤。(1) Formula (1): In the formula, Z represents a halogen atom, R ¹ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R ² represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and R ³ represents a hydrogen atom or a methyl group, Bactericidal carboxamides or optical isomers thereof, 2-isopropoxyphenyl methyl carbamate, o-cumenyl methyl carbamate, 2-se
c-butylphenyl methyl carbamate, 3,4-xylyl methyl carbamate, m-tolyl methyl carbamate, 3,5-xylyl methyl carbamate, 1
-Naphthyl methyl carbamate, 2,2-dimethyl-
1,3-benzodioxol-4-yl methylcarbamate, 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ylmethylcarbamate, butyl 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl
N, N-dimethyl-N, N-thiodicarbamate, 2,
3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl (dibutylaminothio) methyl carbamate, S-methyl N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate, and ethyl N- [2,3-dihydro-2,
A composite bactericidal insecticidal composition comprising, as an active ingredient, at least one member selected from the group of known insecticidal carbamate compounds consisting of 2-dimethylbenzofuran-7-oxycarbonyl (methyl) aminothio] -N-isopropyl-β-alaninate. Agent. 【請求項２】 殺菌性カルボキサミド類又はその光学異
性体が、Ｎ−〔１−（４−ブロモフェニル）−エチル〕
−２，２−ジクロロ−１，３，３−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド、Ｎ−〔１−（４−クロロフェニ
ル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１，３，３−トリ
メチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−〔１−（４
−クロロフェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１
−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−２，２
−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
サミド、Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−
エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−メチ
ル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレ
オマー類の混合物、Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフ
ェニル）−エチル〕−２，２−ジクロロ−１−イソプロ
ピルシクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー
類の混合物、Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニ
ル）−エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−エ
チル−３ｔ−メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサ
ミド、及びＮ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）
−エチル〕−（１Ｓ）−２，２−ジクロロ−１−イソプ
ロピルシクロプロパンカルボキサミドより選ばれる一種
である請求項１の複合殺菌殺虫剤。2. The bactericidal carboxamide or its optical isomer is N- [1- (4-bromophenyl) -ethyl].
-2,2-dichloro-1,3,3-trimethylcyclopropanecarboxamide, N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1,3,3-trimethylcyclopropanecarboxamide, N − [1- (4
-Chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1
-Ethyl-3-methylcyclopropanecarboxamide,
N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2
-Dichloro-1-isopropylcyclopropanecarboxamide, N- (R)-[1- (4-chlorophenyl)-
A mixture of diastereomers of ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropanecarboxamide, N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2, A mixture of diastereomers of 2-dichloro-1-isopropylcyclopropanecarboxamide, N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl- 3t-methyl-1r-cyclopropanecarboxamide, and N- (R)-[1- (4-chlorophenyl)
-Ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-isopropylcyclopropanecarboxamide.