JP3868823B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は泡性能が良好で、保存安定性に優れ、更に皮膚に温和な洗浄剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
リン酸エステル系界面活性剤は皮膚に対し温和であることが知られている(特開昭53−26806号)。しかし、これは、泡性能、特に速泡性が十分でなく、また、生成した泡は軽く、壊れやすい。従って、泡立ちが素速く、泡質がクリーミーで、更に泡の安定性も良好な洗浄剤組成物が要望されている。
【0003】
本発明の課題は、泡性能、保存安定性が優れ、更に皮膚に温和な洗浄剤組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、特定のカチオン化合物をアルキルリン酸エステルと組み合わせることにより、コンプレックスを形成せず、起泡力や洗浄性能を低下させずにクリーミーな泡が豊かに立ち、また結晶析出や相分離を起こさず保存安定性が良好な洗浄剤組成物が得られることを見出した。
【0005】
本発明は、(a)アルキルリン酸エステル、及び(b)一般式(1)又は(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種のカチオン化合物を含有する洗浄剤組成物、並びに更に(c)ヒドロキシスルホベタイン及びアミドベタインから選ばれる少なくとも1種を含有する洗浄剤組成物を提供する。
【0006】
【化4】
Figure 0003868823
【0007】
〔式中、R1は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、R2及びR3はそれぞれ独立に、メチル基又はエチル基、X-は陰イオン基を示す。〕
【0008】
【発明の実施の形態】
[(a)成分]
本発明の(a)成分としては、一般式(3)で表される化合物(MAP)及び一般式(4)で表される化合物(DAP)から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
【0009】
【化5】
Figure 0003868823
【0010】
〔式中、R4,R5及びR6はそれぞれ独立に、炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、M1,M2及びM3はそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基を有するアルカノールアミン、p,q及びrはそれぞれ独立に、0〜10の数を示す。〕
一般式(3)及び(4)において、R4,R5及びR6で示される炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素数11〜15の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。M1,M2及びM3は、水素原子、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属が好ましく、アルカリ金属が更に好ましい。エチレンオキサイドの平均付加モル数を示すp,q及びrは0〜3の数が好ましい。
【0011】
(a)成分の好ましい具体例としては、例えばモノ又はジラウリルリン酸ナトリウム、モノ又はジラウリルリン酸カリウム、モノ又はジミリスチルリン酸ナトリウム、モノ又はジミリスチルリン酸カリウム、モノ又はジ(2−メチルカプリン)リン酸ナトリウム、モノ又はジ(2−メチルカプリン)リン酸カリウム、モノ又はジポリオキシエチレン(3)ラウリルリン酸ナトリウム、モノ又はジポリオキシエチレン(2)(2−メチルラウリル)リン酸ナトリウム等が挙げられる。
【0012】
この(a)成分は、MAPとDAPを重量比で、MAP/DAP=100/0〜50/50、特に100/0〜70/30の割合で含有するものが好ましい。
【0013】
[(b)成分]
本発明の(b)成分は一般式(1)で表される(以下化合物(1)という)又は一般式(2)で表される化合物(以下化合物(2)という)から選ばれる少なくとも1種のカチオン化合物であるが、一般式(1)及び(2)において、R1で示される炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素数11〜15の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。X-で示される陰イオン基としては、Cl-,Br-,I-等のハロゲンイオン、硫酸イオン、亜硫酸イオン、炭素数1〜3のアルキル硫酸イオン等が挙げられ、ハロゲンイオンが好ましい。
【0014】
化合物(1)は、一般式(7)
【0015】
【化6】
Figure 0003868823
【0016】
〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を示す。〕
で表される3級アミンとグリシドールとを、塩酸等の酸の存在下で反応させることにより製造することができる。また化合物(2)は、前記一般式(7)で表される3級アミンと、エピクロロヒドリンとを反応させた後、トリエチルアミンを添加して更に反応させることにより製造することができる。
【0017】
[(c)成分]
本発明の(c)成分において、ヒドロキシスルホベタインとしては、一般式(5)で表される化合物が挙げられ、アミドベタインとしては、一般式(6)で表される化合物が挙げられる。
【0018】
【化7】
Figure 0003868823
【0019】
〔式中、R7は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、R8及びR9はそれぞれ独立に、メチル基又はエチル基、R10は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、R11はエチレン基又はプロピレン基を示す。〕
一般式(5)及び(6)において、R7及びR10で示される炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素数11〜15の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。
【0020】
一般式(5)で表される化合物としては、R8及びR9がメチル基で、R7がラウリル基又はミリスチル基であるもの、すなわちラウリルジメチルヒドロキシスルホベタイン及びミリスチルジメチルヒドロキシスルホベタインが特に好ましい。一般式(6)で表される化合物としては、R10CO−が、ラウロイル基又はミリストイル基のものが特に好ましい。
【0021】
[洗浄剤組成物]
本発明の洗浄剤組成物中の、(a)成分の含有量は、5〜40重量%が好ましく、10〜30重量%が更に好ましい。また、(b)成分の配合割合は、優れた泡特性を得るために、(a)成分100重量部に対し、0.1〜10重量部が好ましく、0.1〜5.0重量部が更に好ましい。
【0022】
また、本発明の洗浄剤組成物は、(c)成分を組み合わせることで、すすぎ性が更に良好となる。(c)成分の配合割合は、(a)成分100重量部に対し、1.0〜100重量部が好ましく、1.0〜30重量部が更に好ましい。
【0023】
本発明の洗浄剤組成物には、上記(a)〜(c)成分以外に、洗浄剤組成物に一般に使用されている成分、例えばプロピレングリコール、グリセリン等の保湿剤、エタノール、無機塩、高級アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース等の粘度調整剤、その他香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、抗フケ剤、殺菌剤、防腐剤等を必要に応じて適宜配合することができる。
【0024】
本発明の洗浄剤組成物は、その剤型について特に制限はなく、従来より公知の種々の剤型、例えば液体シャンプー、クリーム状洗顔料、ゲル状洗顔料、ボディーシャンプー等とすることができる。
【0025】
【実施例】
合成例1
2000mLの反応容器にラウリルアルコール(花王(株)製「カルコール2098」)819.8g(4.40モル)及び85重量%のオルトリン酸(日本化学工業(株)製)75.0g(P25・nH20として表すとP2546.2g(0.32モル)、H2028.8g(1.60モル))を撹拌・混合し、温度を60〜70℃に保ちながら五酸化リン(ラサ工業(株)製、有効分98.5重量%)258.7g(1.80モル)を徐々に添加した後、80℃に昇温し9時間反応を行い、モノラウリルリン酸エステルとジラウリルリン酸エステルの75/25(重量比)の混合物を得た。この混合物を更に水酸化カリウムを用いて中和し、モノ/ジ混合(75/25)ラウリルリン酸エステルカリウムを得た。
【0026】
合成例2
五酸化リンの添加量を284.7g(1.98モル)とし、反応時間を6時間とする以外は合成例1と同様にして反応を行い、モノラウリルリン酸エステルとジラウリルリン酸エステルの75/25(重量比)の混合物を得た。この混合物を更に水酸化カリウムを用いて中和し、モノ/ジ混合(75/25)ラウリルリン酸エステルカリウムを得た。
【0027】
合成例3
1L4つ口フラスコに、N,N−ジメチル−N−ドデシルアミン100g(0.47mol)、イオン交換水400g、35%塩酸49.0g(0.47mol)を仕込み、50℃に加熱した。同温度で、グリシドール34.8g(0.47mol)を2時間かけて滴下した。同温度で5時間熟成後、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチル−N−ドデシルアンモニウムクロライド140.1gを含む24.0%水溶液583gを得た。
【0028】
合成例4
1L4つ口フラスコにN,N−ジメチル−N−ドデシルアミン100g(0.47mol)、2−プロパノール50gを仕込み、70℃に加熱した。同温度で、エピクロロヒドリン43.5g(0.47mol)を2時間かけて滴下した。同温度で5時間熟成し、N−(2,3−エポキシプロピル)−N,N−ジメチル−N−ドデシルアンモニウムクロライド125gを含む64.8%2−プロパノール溶液193gを得た。ここにトリエチルアミン200g(2.0mol)を加え、90℃で20時間熟成した。これを5℃に冷却した3Lのアセトン中に添加し、結晶を得た。更にこの結晶を逆相クロマトグラフィで精製することにより、N−(3−ヒドロキシ−1−プロペニル)−N,N−ジメチル−N−ドデシルアンモニウムクロライドを50.2g得た。
【0029】
実施例1〜13及び比較例1〜5
表1及び2に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、下記方法で泡安定性試験、手洗い試験及び低温安定性試験を行った。結果を表1及び2に示す。
【0030】
(1)泡安定性試験
洗浄剤組成物の3重量%(4°硬水)水溶液に人工汚れとしてラノリンを0.5重量%加え、平型プロペラで40℃において回転数1000rpmで10秒毎反転の条件下で5分間シリンダー中で撹拌し、撹拌終了後3分後の泡量により評価した。
【0031】
(2)手洗い試験
洗浄剤組成物2gを手に取り、1分間泡立て、泡立ちの善し悪し、泡質及びすすいだ時のすすぎ性を、次の評価基準で評価した。
<速泡性>
5:素速く泡立つ
4:やや素速く泡立つ
3:ふつう
2:やや泡立ちに時間がかかる
1:泡立ちに時間がかかる
<泡質>
5:クリーミーな泡
4:ややクリーミーな泡
3:ふつう
2:やや軽い泡
1:軽い泡
<すすぎ性>
5:さっぱりすすげる
4:ややさっぱりすすげる
3:ふつうにすすげる
2:ややぬるつく
1:ぬるつく。
【0032】
(3)低温安定性
洗浄剤組成物をガラスビンに入れ、−5℃で10日間保存し、外観を肉眼で観察し、次の評価基準で評価した。
○:透明
△:やや濁る
×:沈殿を生じる
【0033】
【表1】
Figure 0003868823
【0034】
【表2】
Figure 0003868823

Claims (5)

  1. (a)アルキルリン酸エステル、及び(b)一般式(1)又は(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種のカチオン化合物を含有する洗浄剤組成物。
    Figure 0003868823
    〔式中、R1は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、R2及びR3はそれぞれ独立に、メチル基又はエチル基、X-は陰イオン基を示す。〕
  2. 更に(c)ヒドロキシスルホベタイン及びアミドベタインから選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1記載の洗浄剤組成物。
  3. (a)成分が一般式(3)で表される化合物(MAP)及び一般式(4)で表される化合物(DAP)から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2記載の洗浄剤組成物。
    Figure 0003868823
    〔式中、R4,R5及びR6はそれぞれ独立に、炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、M1,M2及びM3はそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基を有するアルカノールアミン、p,q及びrはそれぞれ独立に、0〜10の数を示す。〕
  4. (a)成分が、MAPとDAPを重量比で、MAP/DAP=100/0〜50/50の割合で含有するものである請求項3記載の洗浄剤組成物。
  5. ヒドロキシスルホベタインが一般式(5)で表される化合物であり、アミドベタインが一般式(6)で表される化合物である請求項2〜4のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
    Figure 0003868823
    〔式中、R7は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、R8及びR9はそれぞれ独立に、メチル基又はエチル基、R10は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、R11はエチレン基又はプロピレン基を示す。〕
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