JP3865786B2 - 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを含有する混合物 - Google Patents
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Description
発泡プラスチックを製造するための発泡ガスとして、部分的にフッ素化した炭化水素を使用することは、すでに公知である。国際特許出願WO92/00345号は、ポリウレタン−およびポリイソシアヌレート発泡プラスチックを製造するために、4個又は5個の炭素原子を有し、部分的にフッ素化され、「三次構造」を有しているアルカンを使用することを開示している。
ドイツ特許出願公開DE4422714A1号は、1,1,2−トリフルオロエタンを含有している組成物および発泡プラスチックを製造するための発泡剤としての該組成物の使用を開示している。国際特許出願WO96/14354号は、加圧下で液化された二酸化炭素を含有している液状の発泡剤組成物を使用する、発泡プラスチックの製造を開示している。該発泡剤組成物はさらにフルオロクロロ炭化水素およびフルオロ炭化水素、例えば1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(R365mfc)を含有していてもよい。ドイツ特許出願公開第19541013号は、特にポリウレタン軟質発泡材料を製造するための発泡剤組成物を開示している。該発泡剤組成物は、1,1,1,2−テトラフルオロエタン50〜95重量部および1,1−ジフルオロエタンおよび/または易揮発性有機化合物5〜50重量部を含有している。国際特許出願WO96/12758号は、PU−硬質フォームを製造するための発泡剤混合物を開示している。該発泡剤は所望の場合に、フルオロ炭化水素、例えば1,1,1,2−テトラフルオロエタン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンまたは1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンを含有していてもよい。WO96/30439号は、特に1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンまたはペルフルオロヘキサンおよび特定のC5−またはC6−炭化水素を含有している共沸組成物を開示している。この組成物は、ポリウレタン−硬質フォームを製造するための発泡剤として使用することができる。
本発明の課題は、より容易な加工で、有利な発泡プラスチック、特にポリウレタンフォームを製造するための方法を提供することである。さらに本発明の課題は、例えば品質的に有利な特性を有する発泡ポリマープラスチックをより容易な方法で製造することができるための、引火点を有していない混合物を提供することである。
前記課題は本発明により解決される。
発泡プラスチックを製造するための発泡ガスとして使用可能な本発明による混合物は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC365mfc)50〜99重量%ならびに1,1,1,2−テトラフルオロエタン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンおよび1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種のフルオロ炭化水素1〜50重要%を含有しているか、またはこれらからなっている。
1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンは、引火性の境界にある。本発明による混合物は例えば、該混合物が20℃で引火性の液体ではないことにより優れている。該混合物は特に発泡プラスチックを製造するための発泡ガスとして適用するために適切であるが、しかしまたその他の目的、例えば冷却剤、溶剤またはクリーニング剤として使用することもできる。
有利な混合物は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン80〜99重量%ならびに1,1,1,2−テトラフルオロエタン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンおよび/または1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン1〜20重量%を含有しているか、またはこれらからなっており、特には365mfc 80〜99重量%および134aおよび/または227ea 1〜20重量%を含有しているか、またはこれらからなっている混合物である。
134aを含有している特に有利な混合物は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン91〜95重量%および1,1,1,2−テトラフルオロエタン5〜9重量%を含有しているか、またはこれらからなっており、前記の量の前記の化合物からなっている混合物は20℃の沸点を有している。
227eaを含有している特に有利な混合物は、365mfc 80〜99重量%および227ea 1〜20重量%、特には1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン85〜89重量%および1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン11〜15重量%を含有しているか、またはこれらからなっている。最後に記載した量の前記の化合物からなる混合物は約23℃の範囲の沸点を有している。
1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン50重量%および1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン50重量%を含有し、22℃の範囲の沸点を有している245fa含有混合物もまた優れている。これらの混合物は適用の際に特に良好な断熱価を生じる。
本発明による混合物は、標準条件下で液状の形で存在している。有利な混合物は、例えば周囲圧力(約1atm)および20℃で液状である。該混合物を発泡させるべきプラスチックまたはその予備混合物に混入するべき場合には、この形で該混合物を使用することが有利である。該混合物は発泡プラスチックを、例えば押出成形法によって製造するための発泡ガスとしても特に好適である。この方法の場合、該発泡剤を含有している熱可塑性プラスチックを直接、発泡プレート、シート、異形材に押出成形する。プラスチック材料は直接ノズルを出た後で発泡する。例えばXPS発泡材料およびXPE発泡材料(ポリスチレンもしくはポリエチレンベースの発泡材料)を製造することができる。
本発明による混合物は、イソシアネートをベースとする発泡材料の製造のために特に好適である。該混合物は、特にイソシアネートベースの硬質フォームであるいはまた軟質フォームの製造の際に極めて好適である。イソシアネートベースの発泡材料の製造は公知である。その製造およびこのために使用することができるベース材料は、例えばヨーロッパ特許出願公開EP−A−0381986号、Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry、第5版、第A21巻、第665〜680頁、国際特許出願WO92/00345号、同96/30439号、同96/14354号およびドイツ特許出願公開DE4422714A1号に開示されている。
出発成分として、例えば2〜4個のイソシアネート基を有する脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族および複素環式ポリイソシアネートを使用することができる。これらは18個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、15個までの炭素原子を有する脂環式炭化水素基、6〜15個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基または8〜15個の炭素原子を有する芳香脂肪族炭化水素基を有している。技術的には、例えば2,4−および2,6−トルイレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネートおよびこれらの混合物が、特に有利な出発成分である。カルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレート基、尿素基またはビウレット基を有している、いわゆる「変性ポリイソシアネート」もまた使用することができる。
別の出発成分は、イソシアネートに対して反応性の水素原子を少なくとも2個有している化合物である。これは特に400〜10000の分子量を有する化合物であり、該化合物は有利には2〜8個のヒドロキシル基を有しており、かつさらにアミノ基、チオール基またはカルボキシル基を有していてもよい。特に2〜8個のヒドロキシル基を有しているポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートおよびポリエステルアミドは好適である。
場合により、鎖長延長剤または架橋剤として役に立ち、かつ有利にはイソシアネートに対して反応性の水素原子2〜8個を有している化合物もまた、出発成分として使用することができる。通常この様な薬剤は32〜400の分子量を有している。ヒドロキシル基の代わりに、または該基に加えてアミノ基、チオール基もしくはカルボキシル基が存在していてもよい。
場合により、別の助剤および添加剤を併用することができる。例えば付加的に化学的な発泡剤、例えば水もしくは物理的な発泡剤としてのその他の易揮発性有機物質を使用することも可能である。触媒、例えば第三アミン、例えばジメチルシクロヘキシルアミンおよび/または有機金属化合物、例えばカルボン酸のスズ塩を使用することも可能である。界面活性添加剤、例えば乳化剤、または泡安定剤、例えばシロキサンポリエーテルコポリマー、反応抑制剤、泡調整剤、例えばパラフィン、脂肪アルコールまたはジメチルポリシロキサン、顔料、染料、難燃剤、例えばホスフェートエステルまたはホスホネートエステル、例えばトリスクロロイソ−プロピルホスフェートを使用することも可能である。さらに老化および天候の影響に対する安定剤、可塑剤、充填剤、着色剤、帯電防止剤、核剤、気泡調整物質、殺菌作用物質もまた使用することができる。
好適な触媒は例えば、国際特許出願WO96/14354号が挙げられる。これには有機アミン、アミノアルコールおよびアミノエーテル、例えばモルホリン化合物、例えばジメチルシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、2−ジメチルアミノエチル−3−ジメチルアミノプロピル−エーテル、2−ジメチルアミノエチルエーテル、2,2−ジモルホリノジエチルエーテル、N,N−ジメチルアミノエチルモルホリン、N−ジメチルモルホリンが挙げられる。金属有機化合物、例えばスズ化合物、コバルト化合物または鉄化合物もまた、触媒として使用可能である。例えばスズジオクトエート、ナフテン酸コバルト、ジブチルスズジラウレートおよび酢酸鉄ペルアセトニルを使用することができる。
本発明の別の対象は、発泡ガスとして発泡に有効な本発明による混合物の含有量をベースとする、発泡プラスチック製造用の発泡剤である。この場合、発泡剤は本発明による混合物からなっている。該発泡剤は本発明による混合物以外に、助剤および添加剤、例えば水、1種または複数種の触媒、難燃剤、乳化剤、泡安定剤、バインダー、架橋剤、UV安定剤、核剤および場合によりその他の発泡ガスを含有していてもよい。
本発明のもう1つの対象は、本発明による混合物の使用の際に得られるプラスチックフォームであり、特には独立気泡中に本発明による混合物を含有しているものである。有利には相応する本発明によるポリウレタン硬質フォームである。これらは、ポリオール成分に対して、発泡ガスとして本発明による混合物を1〜50重量%含有している発泡性の混合物から製造することができる。
ポリウレタン軟質フォームは、発泡ガスとして本発明による混合物を使用して製造することができる。これらは、100重量%として設定されるポリオール成分に対して、発泡ガスとして本発明による混合物1〜35重量%を含有している自体公知の原料混合物から製造することができる。
本発明による混合物は、不燃性の液体であるという利点を有している。これに対して純粋な1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンは、可燃性物質と不燃性物質との間の境界にある。さらに該物質は多くの適用にとって沸点が高すぎる。本発明による混合物は、ポリウレタンフォームのための発泡剤として、利点およびより容易な加工性を伴うという利点を有している。約20℃の沸点を有するR365mfcとR134aとの重量比93:7の前記の混合物ならびに約23℃の見かけの沸点を有するR365mfcとR227eaとの比87:13の混合物は、特に有利である。この種の混合物はその沸点において以前使用されたR11に相応する。本発明による混合物の不燃性は、適用に関して、かつてR11に認められていたような安全発泡剤の地位を意味する。発泡ガスの実際の沸点を調製物に適合させることにより、得られるフォームの断熱挙動に関する品質を、特に低い温度のための適用の際に改善することができた。そこで低温での結露が減少するか、または回避される。従って本発明による発泡ガスを使用して製造された発泡材料、特にポリウレタン発泡材料は、特に独立気泡内に含有されている気泡ガスが、高い断熱性を伴うため、特に建築領域および住居領域での断熱目的にとって好適である。
以下の例は本発明を詳細に説明するが、しかしその範囲を限定するものではない。
実施例
例1:
1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(R365mfc)と1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)との混合物の装置
R365mfc 465gを、圧力容器内に装入し、かつR134a 35gをここに添加した。約20℃の沸点を有する液状の混合物が得られた。
例2:
1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(R227ea)との混合物の製造
R365mfc 435gを、圧力容器内に装入し、かつ227ea 65gをここに添加した。約23℃の沸点を有する液状の混合物が得られた。
例3:
発泡ガスとしてR365mf/R134aを用いたポリウレタン硬質フォームの製造
バッチ
1)以下のものからなる混合物:
ポリエーテルポリオールと芳香族臭素化ポリエーテルポリオールとからな
るポリオール混合物、ヒドロキシ価450 100g
トリス−クロロプロピルホスフェート(難燃剤として) 20g
ジメチルシクロヘキシルアミン(触媒として) 2g
シロキサンポリエーテルコポリマー(泡安定剤として) 1.5g
水 1g
例1により製造した混合物(365mfc 93部およびR134a 7
部) 29g
2)4,4′−ジイソシアナトジフェニルメタン 131g
1)に記載した物質を混合し、かつ得られた混合物とジイソシアネートとを混合し、かつ発泡させてPUR−硬質フォームが得られた。
該発泡材料は密度35kg/m3を有している。
例4:
発泡ガスとしてR365mfc/R227eaを用いたPUR硬質フォームの製造
例3を繰り返した。発泡ガスとして例2により製造した混合物30gを使用した。
得られた発泡材料は、その密度において例3により得られた発泡材料に相応する。
例5:
ポリオールとしてグリセリンを併用し、発泡ガスとしてR365mfc/R134aを用いたPUR−硬質フォームの製造
バッチ
1)以下のものからなる混合物:
ポリエーテルポリオールと芳香族臭素化ポリエーテルポリオールとの混合
物からなるポリオール成分、ヒドロキシル価450 100g
ジメチルメチルホスホネート 11g
触媒混合物 1.8g
シロキサンポリエーテルコポリマー 2g
水 1g
例1によりR365mfc/R134aから製造した混合物 32g
2)4,4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
170g
1)に記載した成分の混合により得られた混合物を、ジイソシアネート化合物を用いて発泡させた。発泡の際に、かさ密度33kg/m3を有する硬質PURフォームが得られた。
例6:
R365mfc/R227eaを用いたPUR硬質フォーム
例5を繰り返した。しかし今回は例2で製造された混合物37gを物理的な発泡ガスとして使用した。フォームの密度は30g/lであった。
例7:
軟質フォームの製造
バッチ:
1)以下のものからなる混合物:
ヒドロキシル価56のポリエーテルポリオール 100g
触媒としてのジブチルスズジラウレート 0.05g
シロキサンポリエーテルコポリマー 2g
水 1g
例1によりR365mfc/R134aの混合物から製造した混合物 10g
2)トルイレンジイソシアネート 42g
出発物質を混合し、かつ発泡させた。
得られたPUR軟質フォームは、かさ密度22kg/m3を有していた。
例8:
PUR軟質フォームの製造
例7を繰り返したが、しかしその際、例2による混合物12gを使用した。
該フォームのかさ密度は22kg/m3であった。
Claims (11)
- 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン50〜99重量%ならびに1,1,1,2-テトラフルオロエタン、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンおよび1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種のフルオロ炭化水素1〜50重量%を含有するか、またはこれらからなっている混合物。
- 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン80〜99重量%ならびに1,1,1,2-テトラフルオロエタン、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンおよび/または1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン1〜20重量%を含有するか、またはこれからなっている、請求項1記載の混合物。
- 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン91〜95重量%および1,1,1,2-テトラフルオロエタン5〜9重量%を含有するか、またはこれらからなる、請求項2記載の混合物。
- 1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン85〜89重量%および1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン11〜15重量%を含有するか、またはこれらからなる、請求項2記載の混合物。
- 沸点22℃を有する、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン50重量%と1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン50重量%とからなる混合物。
- 標準条件下で液状の形で存在している、請求項1から5までのいずれか1項記載の混合物。
- 発泡プラスチックを製造するための発泡ガスとしての請求項1から6までのいずれか1項記載の混合物の使用。
- ポリウレタン発泡材料およびXPS/XPE-発泡材料を製造するために適用することを特徴とする、請求項7記載の使用。
- ポリウレタン硬質発泡材料を製造するために適用する殊を特徴とする、請求項8記載の使用。
- ポリフルオロアルカン発泡ガスをベースとする物理的な発泡剤の使用下で発泡プラスチックを製造するための方法において、請求項1から6までのいずれか1項記載の混合物をベースとする発泡ガスを含有する物理的な発泡剤を使用することを特徴とする、発泡プラスチックの製造方法。
- 発泡ガスとして、請求項1から6までのいずれか1項記載の混合物の発泡のために有効な含有量をベースとする、発泡プラスチックの製造のための発泡剤。
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CZ20023238A3 (cs) * | 2000-03-29 | 2003-01-15 | Dow Global Technologies Inc. | Celistvé pěny s povrchovým pláątěm, při jejichľ výrobě se pouľívá pentafluorbutanové nadouvadlo |
US20060078847A1 (en) * | 2000-09-29 | 2006-04-13 | Kwan Norman H | Dental implant system and additional methods of attachment |
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DE10056606A1 (de) * | 2000-11-15 | 2002-05-23 | Solvay Fluor & Derivate | Verwendung von Gemischen,die 1,1,1,3,3-Pentafluorbutan enthalten, als Kältemittel oder Wärmerträger |
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HUP0302577A3 (en) | 2000-12-21 | 2011-04-28 | Dow Global Technologies Inc | Blowing agent composition and polymeric foam containing a normally-liquid hydrofluorocarbon and carbon dioxide |
EP1219674A1 (en) * | 2000-12-29 | 2002-07-03 | Huntsman International Llc | Process for making polyurethane integral skin foams |
US6365566B1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-04-02 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluorobutane and water |
US6451867B1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-09-17 | Honeywell International Inc. | Mixtures containing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
DE10123604A1 (de) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Solvay Fluor & Derivate | Nichtbrennbare Polyesterpolyol- und/oder Polyetherpolyolvormischung zur Herstellung von Schaumprodukten |
WO2002099006A1 (en) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Honeywell International, Inc. | Compositions of hydrofluorocarbons and trans-1,2-dichloroethylene |
ATE360053T1 (de) * | 2001-06-01 | 2007-05-15 | Honeywell Int Inc | Zusammensetzungen aus teilfluorierten kohlenwasserstoffen und methanol |
ES2287204T3 (es) * | 2001-07-02 | 2007-12-16 | Tosoh Corporation | Metodo para producir una espuma de poliuretano rigida. |
JP4159315B2 (ja) | 2001-09-20 | 2008-10-01 | セントラル硝子株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームまたはポリイソシアヌレートフォームの調製用のプレミックス、該フォームの製造方法および該フォーム |
WO2003042268A1 (fr) * | 2001-11-13 | 2003-05-22 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de mousse a base de resine synthetique |
DE10203779A1 (de) * | 2002-01-30 | 2003-07-31 | Solvay Fluor & Derivate | Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan |
US6784150B2 (en) * | 2002-04-16 | 2004-08-31 | Honeywell International Inc. | Composition of pentafluoropropane, pentafluoropropane and water |
JP3844081B2 (ja) * | 2002-04-25 | 2006-11-08 | ダイキン工業株式会社 | 合成樹脂発泡体の製造方法、発泡剤およびプレミックス |
US7951449B2 (en) | 2002-06-27 | 2011-05-31 | Wenguang Ma | Polyester core materials and structural sandwich composites thereof |
US20040097604A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-05-20 | Schilling Steven L. | Rigid foams with improved insulation properties and a process for the production of such foams |
JP3902143B2 (ja) * | 2003-02-06 | 2007-04-04 | 東洋ゴム工業株式会社 | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
ITMI20030199A1 (it) * | 2003-02-06 | 2004-08-07 | Solvay Solexis Spa | Miscele non azeotropiche |
DE10307572A1 (de) * | 2003-02-22 | 2004-09-02 | Solvay Fluor Und Derivate Gmbh | Nichtbrennbare Vormischung |
EP1475404A1 (en) * | 2003-03-13 | 2004-11-10 | SOLVAY (Société Anonyme) | Hydrofluorocarbon compositions |
US20040192796A1 (en) * | 2003-03-25 | 2004-09-30 | Francis Gensous | Polymer foam having improved fire performance |
FR2868428B1 (fr) * | 2004-04-06 | 2006-06-23 | Arkema Sa | Composition non inflammable utilisable comme agent gonflant |
US20060084708A1 (en) * | 2004-10-14 | 2006-04-20 | Bayer Materialscience Llc | Rigid foams with good insulation properties and a process for the production of such foams |
US20060179852A1 (en) * | 2005-02-16 | 2006-08-17 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods for cleaning vapor compression systems |
ES2556943T3 (es) | 2007-02-06 | 2016-01-21 | Solvay Fluor Gmbh | Composiciones no inflamables que comprenden compuestos fluorados y uso de estas composiciones |
US20090049856A1 (en) * | 2007-08-20 | 2009-02-26 | Honeywell International Inc. | Working fluid of a blend of 1,1,1,3,3-pentafluoropane, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, and 1,1,1,2-tetrafluoroethane and method and apparatus for using |
US20090203808A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-13 | Nova Chemicals Inc. | Expandable particulate polymer composition |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3903336A1 (de) * | 1989-02-04 | 1990-08-09 | Bayer Ag | Verwendung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-polyfluoralkanen als treibgase |
US5277834A (en) * | 1990-07-26 | 1994-01-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Near-azeotropic blends for use as refrigerants |
DK0787164T3 (da) * | 1994-10-19 | 1999-05-17 | Ici Plc | Fremgangsmåde til fremstilling af stive polyurethanskum |
US5472989A (en) * | 1995-03-24 | 1995-12-05 | Bayer Corporation | Aezotropic compositions of 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane and n-pentane and the use thereof in the production of foams |
US5730894A (en) * | 1996-04-16 | 1998-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane azeotropic (like) compositions |
US5840212A (en) * | 1996-10-23 | 1998-11-24 | Bayer Corporation | Rigid foams with improved insulation properties and a process for the production of such foams |
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