JP3855074B2 - オルガノポリシロキサン誘導体 - Google Patents
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Description
本発明は、オルガノポリシロキサン誘導体、その製造方法、硬化性樹脂にシリコーンゲルを分散させるための分散剤及びその分散剤とシリコーンゲルを含む硬化性樹脂組成物に関するものである。
背景技術
エポキシ樹脂は、熱的、機械的及び電気的特性にすぐれていることから、従来より、接着剤、塗料、電気:電子部品絶縁材料、電気・電子部品封止材料等として広く利用されている。
しかし、このエポキシ樹脂の場合、これを硬化させて得られる硬化物には、内部応力が発生するという問題があり、このため種々の不都合を生じていた。例えば、エポキシ樹脂を用いて電子部品を封止した場合、エポキシ樹脂硬化物の内部応力により、その樹脂封止された電気・電子部品に故障や破損を生じる等の不都合があった。
一方、エポキシ樹脂硬化物の内部応力を低下させるために、シリコーンゲルを添加することが提案されている(特開昭61−185527号)。
しかしながら、このシリコーンゲルは、エポキシ樹脂との混和性が悪く、エポキシ樹脂に均一に分散させることが困難であるという問題があった。
また、一般に、硬化性樹脂は、前記エポキシ樹脂に限らず、その硬化物には内部応力が発生する。エポキシ樹脂以外の硬化性樹脂に対しても、シリコーンゲルを添加することによって、その硬化物の内部応力を低下させることができる。しかしながら、エポキシ樹脂以外の硬化性樹脂に対しても、シリコーンゲルを均一に分散させることは困難であった。
本発明の課題は以下の通りである。
(1)硬化性樹脂中にシリコーンゲルを均一に分散させるための分散剤として有用なオルガノポリシロキサン誘導体及びその製造方法を提供すること。
(2)硬化性樹脂中にシリコーンゲルを均一に分散させるためのシリコーンゲル用分散剤を提供すること。
(3)シリコーンゲルとシリコーンゲル用分散剤を含有する硬化性樹脂組成物を提供すること。
本発明の他の課題は、以下の記載により明らかに理解されるであろう。
発明の開示
本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
本発明によれば以下の発明が提供される。
(1)分子中に下記一般式(1)で表わされる構造を有することを特徴とするオルガノポリシロキサン誘導体。
(2)分子中に下記一般式(1)で表わされる構造を有するオルガノポリシロキサン有するを製造する方法において、両末端に活性水素含有基を有する20〜50個のシロキサン結合を有するオルガノポリシロキサン化合物Aに、活性水素と反応し得る官能基を2個有し、ビフェニル若しくはナフタレン骨格含有エポキシ化合物、ジイソシアネート化合物又はジカルボン酸化合物のいずれかの二官能性有機化合物Bを、化合物A1モルに対して化合物B2.1モル以上の割合で、反応させる第1反応工程と、この第1反応工程で得られた生成物に、活性水素含有基を2個有する二官能性有機化合物であって、エポキシ化合物と反応するビスフェノール化合物、ジイソシアネート化合物と反応するグリコール化合物又はジカルボン酸化合物と反応するジアミノ化合物のいずれかの化合物Cと活性水素と反応し得る官能基を2個有する二官能性有機化合物Dとの混合物を反応させる第2反応工程からなることを特徴とする前記方法。
(3)分子中に下記一般式(1)で表わされる構造を有するオルガノポリシロキサン誘導体からなることを特徴とする硬化性樹脂にシリコーンゲルを分散させるための分散剤。
(4)シリコーンゲルと分子中に下記一般式(1)で表わされる構造を有するオルガノポリシロキサン誘導体を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
前記一般式(1)において、
Aは、前記オルガノポリシロキサン化合物残基を示す。
Bは、前記二官能性有機化合物残基を示す。
Cは、前記ビスフェノール化合物残基を示す。
Dは、前記二官能性有機化合物残基を示す。
nは1〜20、好ましくは1〜14の数を示す。
pは1〜20、好ましくは1〜17の数を示す。
前記二官能性有機化合物残基Bと二官能性有機化合物残基Dとは同じ化合物残基であることができる。この場合には、前記一般式(1)は、次の一般式(2)で書き換えることができる。
本発明による前記一般式(1)で表わされる構造を有するオルガノポリシロキサン誘導体は、下記の反応式で示される2つの反応工程により製造される。
(第1反応工程)
(第2反応工程)
前記式中、A、B、C、D、n及びpは前記と同じ意味を有する。
本発明で反応原料として用いるオルガノポリシロキサン化合物Aにおいて、その両末端に結合する活性水素含有基は、水酸基(−OH)、カルボキシル基(−COOH)、メルカプト基(−SH)、アミノ基〔−NH2、−NHR(R:置換基)〕、アミド基(−CONH2)等であることができる。これらの活性水素含有基は、連結基を介してケイ素原子(Si)に結合している。この場合の連結基には、2価の脂肪族基、芳香族基又は複素環基が包含される。また、脂肪族基における炭素鎖には、酸素、窒素、イオウ等のヘテロ原子が含まれていてもよい。
2価脂肪族基には、鎖状又は環状のアルキレン基が包含される。鎖状アルキレン基としては、炭素数1〜20のアルキレン基、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン、オクチレン、ドデシレン、ヘキサデシレン、オクタデシレン等が挙げられる。また、環状アルキレン(シクロアルキレン)基としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘキセニレン等が挙げられる。これらの鎖状又は環状のアルキレン基は2重結合を含有していてもよい。さらに、2価脂肪族基には、式−(RO)s−(式中、Rはエチレン、プロピレン、ブチレン等の低級アルキレン基を示し、sは1〜20、好ましくは2〜10の数を示す)で表わされるオキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基が包含される。
2価芳香族基としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メトキシベンゼン、メトキシジフェニル、シアノベンゼン、ニトロベンゼン、クメン、ビスフェニルメタン、ビスフェニルプロパン、ビフェニル、ナフタレン、フェナンスレン等の芳香族化合物から誘導されたものを挙げることができる。2価複素環基としては、フラン、テトラヒドロフラン、ピロール、チオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ピリジン、ピペリジン、ピラン、キノリン又はそれらの核置換体から誘導されたものを挙げることができる。
前記ポリシロキサン結合は、次の一般式(5)で表わすことができる。
前記式中、X及びYは、炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基を示すが、その1つは水素であってもよい。tは5〜90、好ましくは20〜50の数、より好ましくは35〜40の数を示す。fはゼロ又は1を示すが、通常はゼロである。
前記炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル等の炭素数1〜6の低級アルキル基;フェニル、トリル等のアリール基;ビニル、アリル、プロペニル等のの低級アルケニル基;ベンジル、フェネチル等のアラルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロアルキル基を挙げることができる。ハロゲン化炭化水素基としては、テトラフルオロエチル、パーフルオロビニル、ジクロロフェニル、トリフルオロメチルフェニル等を挙げることができる。
前記一般式(5)において、X及びYはメチル基又はフェニル基であるのが好ましい。tは、前記の範囲に規定するのがよく、前記範囲より多くなると、分散剤として用いるときのオルガノポリシロキサン誘導体の作業性が損われるようになるので好ましくなく、一方、前記範囲より少なくなると、硬化性樹脂中でのシリコーンゲルの分散性が損われるようになるので好ましくない。
前記オルガノポリシロキサン化合物の具体例を示すと、以下の通りである。
式中、R1はメチル基又はフェニル基を示し、Zは−OH、−COOH、−NH2又は−SHを示し、R2は低級アルキレン基を示し、tは5〜90、好ましくは20〜50、より好ましくは35〜40の数を示す。
前記式中、Zは−COOH、−NH2又は−SHを示し、R1、R2及びtは前記と同じ意味を有する。
前記式中、Zは−COOH、−NH2又は−SHを示し、R3はエチレン基又はプロピレン基を示し、qは1〜20、好ましくは2〜10の数を示し、R1は及びtは前記と同じ意味を有する。
前記両末端に活性水素含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物については、種々のものが市販されており、その例を示すと、例えば、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製の「BY16−853」(両末端アミノ基、アミノ当量:650)、「BY16−853B」(両末端アミノ基、アミノ当量:2200)、「BY16−752」(両末端ヒドロキシフェニル基、OH当量:1574)、「BY16−150B」(両末端ヒドロキシフェニル基、OH当量:4500)、「BY16−150C」(両末端ヒドロキシフェニル基、OH当量:10000)、「BY16−750」(両末端カルボキシル基、カルボキシル当量:700);東芝シリコーン(株)製の「TSL9346」(両末端アミノ基、アミノ当量:250)、「TSL9386」(両末端アミノ基、アミノ当量:400)、「TSL9836」(両末端メルカプト基、SH当量:260)、「TSL9876」(両末端メルカプト基、SH当量:410)、「TSL9846」(両末端メルカプト基、SH当量:290)、「TSL9886」(両末端メルカプト基、SH当量:440);信越シリコーン(株)製の「X−22−161AS」(両末端アミノ基、アミノ当量:450)、「X−22−161A」(両末端アミノ基、アミノ当量:840)、「X−22−161B」(両末端アミノ基、アミノ当量:1500)、「X−22−161C」(両末端アミノ基、アミノ当量:2300)、「X−22−162A」(両末端カルボキシル基、カルボキシル当量:920)、「X−22−162C」(両末端カルボキシル基、カルボキシル当量:2330)、「X−22−167B」(両末端メルカプト基、SH当量:1670)、「X−22−165B」(両末端ヒドロキシフェニル基、OH当量:2000);日本ユニカー(株)製の「F−204−51」(両末端アミノ基、アミノ当量:1000)、「F−204−52」(両末端アミノ基、アミノ当量:3700)等がある。
活性水素と反応し得る官能基を2個有する二官能性有機化合物Bには、脂肪族化合物、芳香族化合物及び複素環化合物が包含される。この二官能性有機化合物Bは、次の一般式で表すことができる。
L−R4−L (9)
前記式中、R4は二価有機基を示し、Lは活性水素と反応し得る官能基を示す。また、R4には、アルコキシ基やアルコキシカルボニル、アシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン等の活性水素を有しない各種置換基を有することができる。
前記二価有機基R4には、二価脂肪族基、二価芳香族基及び二価複素環基が包含される。
二価脂肪族基には、鎖状又は環状のアルキレン基が包含される。鎖状アルキレン基としては、炭素数1〜20、好ましくは1〜10のアルキレン基が挙げられる。環状アルキレン(シクロアルキレン)基としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘキセニレン等が挙げられる。これらの鎖状又は環状のアルキレン基は2重結合を含有していてもよい。さらに、二価脂肪族基には、その炭素鎖中に酸素、窒素、イオウ等のヘテロ原子が含まれていてもよい。
二価芳香族基としては、各種芳香族化合物から誘導される下記式で示されるものを挙げることができる。
(i)−Ar−
式中、Arは、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メトキシベンゼン、メトキシジフェニル、シアノベンゼン、ニトロベンゼン、クメン、ビスフェニルメタン、ビスフェニルプロパン、ビフェニル、ナフタレン、フェナンスレン等の芳香族化合物から誘導された二価芳香族基を示す。
(ii)−R−Ar−R−
式中、Arは二価芳香族基を示し、Rは炭素数1〜6の低級アルキレン基を示す。
(iii)−RO−Ar−OR−
式中、Arは二価芳香族基を示し、Rは低級アルキレン基を示す。
(iv)−CH2−〔OArOCH2OHCH2〕m-1
−OArOCH2−
式中、Arは二価芳香族基を示し、mは1又は2に整数を示す。
二価複素環基としては、フラン、テトラヒドロフラン、ピロール、チオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ピリジン、ピペリジン、ピラン、キノリン又はそれらの核置換体から誘導されたものを挙げることができる。
前記一般式(9)における官能基Lとしては、エポキシ基、イソシアナト基(−NCO)、カルボキシル基、エステル基、水酸基、ハロゲン等が挙げられる。
前記二官能性有機化合物Bの具体例を示すと、以下の通りである。
式中、Rは二価芳香族基、二価脂肪族基又は二価複素環基を示し、mは1又は2の整数を示す。
(ii)OCN−R4−NCO式中、R4は二価芳香族基、二価脂肪族基又は二価複素環基を示す。
(iii)HOOC−R−COOH式中、R4は二価芳香族基、二価脂肪族基又は二価複素環基を示す。
式中、Rはフェニル基、トリル基等の芳香族基又はメチル基、エチル基等の低級アルキル基を示す。
(v)ROOC−R4−COOR式中、R4は二価芳香族基、二価脂肪族基又は二価複素環基を示し、Rは低級アルキル基を示す。
活性水素含有基を2個有する二官能性有機化合物Cには、脂肪族化合物、芳香族化合物及び複素環化合物が包含される。この二官能性有機化合物Cは、次の一般式で表わすことができる。
H−R5−H (10)
前記式中、R5は二価有機基を示し、Hは活性水素含有基に含まれる活性水素を示す。R5の具体例としては、前記R4に関して示したものを挙げることができる。
活性水素と反応し得る官能基を2個有する二官能性有機化合物Dには、脂肪族化合物、芳香族化合物及び複素環化合物が包含される。この二官能性有機化合物Dの具体例としては、前記二官能性有機化合物Bに関して示したものを挙げることができる。
本発明による好ましいオルガノポリシロキサン誘導体は、両末端に活性水素含有基を有する5〜90個のシロキサン結合(SiO)を有するオルガノポリシロキサン化合物A、二官能性芳香族エポキシ化合物B及び二価フェノール化合物Cを反応原料として用いて製造することができる。前記オルガノポリシロキサン化合物Aとしては、前記一般式(6)、(7)又は(8)で表わされるものを用いることができる。
前記二官能性芳香族エポキシ化合物Bとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
(式中、Ar1は二価芳香族基を示し、mは1又は2に整数を示す)
前記二価フェノール化合物としては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
HO−Ar2−OH (12)
(式中、Ar2は二価芳香族基を示す)
二官能性芳香族エポキシ化合物Bを示す前記一般式(11)において、Ar1は2価芳香族基を示す。この場合のAr1は、特に、ビス(フェニル)メタン、ビス(フェニル)プロパン、ビス(フェニル)エタン、ナフタレン、ビフェニル、テトラブロモビフェニル等の多環芳香族化合物から誘導される2価芳香族基であるのが好ましい。本発明で好ましく用いられる2官能性芳香族エポキシ化合物Bは、2価フェノールのジグリシジルエーテルであり、その具体例を示すと、次の通りである。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジルエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパンジグリシジルエーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタンジグリシジルエーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタンジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタンジグリシジルエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパンジグリシジルエーテル、ビス(4−ヒドロイシフェニル)ヘキサフルオロプロパンジグリシジルエーテル、2,6−ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、テトラブロモビフェニレンジオールジグリシジルエーテル等。
二価フェノール化合物を示す前記一般式(12)において、Ar2は二価芳香族基を示す。この場合のAr2としては、前記Ar1に関して示した多環芳香族化合物から誘導される2価芳香族基であるのが好ましい。本発明で用いられる二価フェノール化合物の具体例を示すと、次の通りである。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、レゾルシノール、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,6−ナフタレンジオール、テトラブロモビフェニレンジオール等。
前記反応原料を用いてオルガノポリシロキサン誘導体を製造するには、先ず、第1反応工程において、両末端にエポキシ基と反応し得る活性水素含有基を有する5〜70個のシロキサン結合を有するオルガノポリシロキサン化合物A(以下、単に化合物Aとも言う)に対して二官能性芳香族エポキシ化合物B(以下、単に化合物Bとも言う)を反応させる。この場合の反応を、化合物Aとして前記式(6)で示されるもの(但し、Z=−OH)を用いた場合の反応式で示すと、次の通りである。
前記式中、R1、R2、Ar1、m及びtは前記と同じ意味を示し、B’は次式で表される。
前記反応は、触媒としてテトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリドや、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、フェニルトリメチルアンモニウムクロリド等を用いて行うのが好ましい。触媒の使用量は、エポキシ樹脂に対し、0.01〜1モル%、好ましくは0.05〜0.1モル%である。前記反応は液状で行われ、反応温度は反応混合物が液体状態を示す温度であればよく、通常は、80〜140℃、好ましくは100〜120℃であり、反応温度は反応の進行とともに、徐々に上昇させるのが好ましい。反応圧力は、常圧、加工及び減圧のいずれも採用可能であるが、好ましくは常圧である。2官能性芳香族エポキシ化合物Bは、オルガノポリシロキサン化合物A1モルに対し、2モル以上あればよく、好ましくは2.1モル以上である。
次に、前記第1反応工程終了後、得られた反応生成物に化合物Cと化合物Bとの混合物を加え、反応を行う。この場合の反応は次式で示される。
前記式において、R1、R2、Ar1、Ar2、B’、m及びtは前記と同じ意味を有し、A、B及びCは以下の式で表わされる。また、前記式において、nは1〜14、好ましくは8〜12の数を示し、pは1〜17、好ましくは2〜5の数を示す。
前記反応は、触媒の存在下又は不存在下で行われる。この場合の触媒としては、アルコール性水酸基とエポキシ基との反応を格別促進させることのない触媒であれば任意のものが用いられるが、好ましくは前記第1反応工程で示したものを用いることができる。第1反応工程において触媒を用いた場合には、この第2反応工程においては触媒の添加は特に必要とされない。反応温度は、反応混合物が液体状態を示す温度であればよく、通常は130〜170℃、好ましくは140〜150℃であり、反応の進行とともに昇温させるのが好ましい。反応は、減圧、加圧又は常圧で実施することができるが、減圧又は窒素ガス流通下で行うのが好ましい。
本発明のオルガノポリシロキサン誘導体の末端構造は、化合物B又は化合物Cが結合した構造(即ち、前記B’又は−O−Ar2−OH)を有するが、そのいずれであるかは、前記混合物中の化合物Bと化合物Cとの割合で決まり、その割合の多い方の化合物が末端に結合する。本発明の場合、化合物Cを末端に結合させ、両末端にフェノール性水酸基を有するオルガノポリシロキサン誘導体を得るのが好ましい。
本発明による他の好ましいオルガノポリシロキサン誘導体は、両末端に活性水素含有基を有する5〜90個のシロキサン結合(SiO)を有するオルガノポリシロキサン化合物A、ジイソシアネート化合物B及びグリコール化合物Cを反応原料として用いることによって製造することができる。
前記オルガノポリシロキサン化合物Aとしては、前記一般式(6)、(7)又は(8)で表わされるものを用いることができる。
前記ジイソシアネート化合物Bとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
OCN−R6−NCO (19)
(式中、R6は二価芳香族基又は二価脂肪族基を示す)
前記グリコール化合物Cとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
HO−R7−OH (20)
(式中、R7は二価脂肪族基を示す)
前記ジイソシアネート化合物には、芳香族ジイソシアネート化合物及び脂肪族ジイソシアネート化合物が包含される。ジイソシアネート化合物の具体例としては、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
前記グリコール化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサメチレグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
前記反応原料を用いて本発明のオルガノポリシロキサン誘導体を製造するには、先ず、第1反応工程において、オルガノポリシロキサン化合物Aに対してジイソシアネート化合物Bを反応させる。この場合の反応を、化合物Aとして前記式(6)で示されるもの(但し、Z=−OH)を用いた場合の反応式で示すと、次の通りである。
前記式中、R1、R2、R6、m及びtは前記と同じ意味を示し、B’は次式で表される。
OCN−R6−NHCO− (22)
次に、前記第1反応工程終了後、得られた反応生成物に化合物Cと化合物Bとの混合物を加え、反応を行う。この場合の反応は次式で示される。
前記式において、R1、R2、R6、R7、B’、m及びtは前記と同じ意味を有し、A、B及びCは以下の式で表わされる。また、前記式において、nは1〜14、好ましくは8〜12の数を示し、pは1〜17、好ましくは2〜5の数を示す。
本発明によるさらに他の好ましいオルガノポリシロキサン誘導体は、両末端に活性水素含有基を有する5〜90個のシロキサン結合(SiO)を有するオルガノポリシロキサン化合物A、ジカルボン酸化合物B及びジアミノ化合物Cを反応原料として用いることによって製造することができる。
前記オルガノポリシロキサン化合物Aとしては、前記一般式(6)、(7)又は(8)で表わされるものを用いることができる。
前記ジカルボン酸化合物Bとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
MOC−R8−COM (27)
(式中、R8は二価芳香族基又は二価脂肪族基を示し、MはOH又はハロゲンを示す)
前記ジアミノ化合物Cとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
H2N−R9−NH2 (28)
(式中、R9は二価芳香族基又は二価脂肪族基を示す)
前記ジカルボン酸化合物Bとしては、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸等が挙げられる。
前記ジアミノ化合物Cとしては、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等が挙げられる。
前記反応原料を用いて本発明のオルガノポリシロキサン誘導体を製造するには、先ず、第1反応工程において、オルガノポリシロキサン化合物Aに対してジカルボン酸化合物Bを反応させる。この場合の反応を、化合物Aとして前記式(6)で示されるもの(但し、Z=−NH2)を用いた場合の反応式で示すと、次の通りである。
前記式中、R1、R2、R8、M、m及びtは前記と同じ意味を示し、Bは次式で表される。
MOC−R8−CO− (30)
次に、前記第1反応工程終了後、得られた反応生成物に化合物Cと化合物Bとの混合物を加え、反応を行う。この場合の反応は次式で示される。
前記式において、R1、R2、R8、R9、M、B’、m及びtは前記と同じ意味を有し、A、B及びCは以下の式で表わされる。また、前記式において、nは1〜14、好ましくは8〜12の数を示し、pは1〜17、好ましくは2〜5の数を示す。
本発明によるさらに他の好ましいオルガノポリシロキサン誘導体は、両末端に活性水素含有基を有する5〜90個のシロキサン結合(SiO)を有するオルガノポリシロキサン化合物A、炭酸ジエステル化合物B及びジヒドロキシ化合物Cを反応原料として用いることによって製造することができる。
前記オルガノポリシロキサン化合物Aとしては、前記一般式(6)、(7)又は(8)で表わされるものを用いることができる。
前記炭酸ジエステル化合物Bとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
(式中、R10は脂肪族基又は芳香族基を示す)
前記ジヒドロキシ化合物Cとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
HO−R11−OH (36)
(式中、R11は二価脂肪族基又は二価芳香族基を示す)
前記炭酸ジエステルBとしては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジフェニル、炭酸ジトリル等が挙げられる。
前記ジヒドロキシ化合物Cとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、カテコール、ビスフェノールA等が挙げられる。
前記反応原料を用いて本発明のオルガノポリシロキサン誘導体を製造するには、先ず、第1反応工程において、オルガノポリシロキサン化合物Aに対して炭酸ジエステル化合物Bを反応させる。この場合の反応を、化合物Aとして前記式(6)で示されるもの(但し、Z=−OH)を用いた場合の反応式で示すと、次の通りである。
前記式中、R1、R2、R10、m及びtは前記と同じ意味を示し、B’は次式で表される。
次に、前記第1反応工程終了後、得られた反応生成物に化合物Cと化合物Bとの混合物を加え、反応を行う。この場合の反応は次式で示される。
前記式において、R1、R2、R10、R11、B’、m及びtは前記と同じ意味を有し、A、B及びCは以下の式で表わされる。また、前記式において、nは1〜14、好ましくは8〜12の数を示し、pは1〜17、好ましくは2〜5の数を示す。
本発明によるさらに他の好ましいオルガノポリシロキサン誘導体は、両末端に活性水素含有基を有する5〜90個のシロキサン結合(SiO)を有するオルガノポリシロキサン化合物A、ジカルボン酸ジエステル化合物B及びジヒドロキシ化合物Cを反応原料として用いることによって製造することができる。
前記オルガノポリシロキサン化合物Aとしては、前記一般式(6)、(7)又は(8)で表わされるものを用いることができる。
前記ジカルボン酸ジエステル化合物Bとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
R13OOC−R12−COOR13 (43)
(式中、R12は二価脂肪族基又は二価芳香族基を示し、R13は低級アルキル基を示す)
前記ジヒドロキシ化合物Cとしては、下記一般式で表わされるものを用いることができる。
HO−R14−OH (44)
(式中、R14は二価脂肪族基又は二価芳香族基を示す)
前記ジカルボン酸ジエステルBとしては、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アジピン酸ジメチル、セバシン酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル等が挙げられる。
前記ジヒドロキシ化合物Cとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、カテコール、ビスフェノールA等が挙げられる。
前記反応原料を用いて本発明のオルガノポリシロキサン誘導体を製造するには、先ず、第1反応工程において、オルガノポリシロキサン化合物Aに対してジカルボン酸ジエステル化合物Bを反応させる。この場合の反応を、化合物Aとして前記式(6)で示されるもの(但し、Z=−OH)を用いた場合の反応式で示すと、次の通りである。
前記式中、R1、R2、R12、R13、m及びtは前記と同じ意味を示し、B’は次式で表される。
R13OOC−R12−CO− (46)
次に、前記第1反応工程終了後、得られた反応生成物に化合物Cと化合物Bとの混合物を加え、反応を行う。この場合の反応は次式で示される。
前記式において、R1、R2、R12、R13、R14、B’、m及びtは前記と同じ意味を有し、A、B及びCは以下の式で表わされる。また、前記式において、nは1〜14、好ましくは8〜12の数を示し、pは1〜17、好ましくは2〜5の数を示す。
本発明による分子中に前記一般式(1)で表される構造を有するオルガノポリシロキサン誘導体(以下、単に化合物Sとも言う)は、その分子中に、長鎖のオルガノポリシロキサン鎖と長鎖の芳香族環含有鎖又は長鎖の脂肪族鎖を含有することを特徴とするものであり、シリコーンゲルを硬化性樹脂に均一に分散させための分散剤としてすぐれた効果を示す。
硬化性樹脂にシリコーンゲルと化合物Sとを均一に分散させた硬化性樹脂組成物の硬化物の内部応力は、硬化物中に均一に分散したそのシリコーンゲルの作用により、極めて低いものとなる。
シリコーンゲルは従来公知のものであり、その製造方法としては、縮合反応方法と付加反応方法とが知られているが、本発明の硬化性樹脂組成物に用いるシリコーンゲルは、いずれの方法によって作られたものでもよい。
シリコーンゲルは、ポリシロキサン構造を持つもので、例えばビニル基含有オルガノポリシロキサンとSiH基を0.3〜0.8個の割合で、触媒として白金系化合物の存在下で反応させることによって得ることができる。シリコーンゲルの製造方法は、例えば特開昭54−48720号や、特開昭48−17847号、特公昭45−9476号等の各公報に詳述されている。
硬化性樹脂に対するシリコーンゲルの添加割合は、硬化性樹脂100重量部に対し、1〜100重量部、好ましくは5〜50重量部の割合である。シリコーンゲルは、1mm以下、好ましくは200μm以下、より好ましくは2〜0.5μmの微粒子であることが好ましい。また、硬化性樹脂に対するシリコーンゲルの添加方法としては、前記シリコーンゲルを粒子状で液状硬化性樹脂中に添加分散させる方法の他、シリコーンゲルをあらかじめエポキシ樹脂等の硬化性樹脂と均一に混合したものを硬化性樹脂に添加する方法、硬化性樹脂中において、シリコーンゲルの生成反応を行なう方法等がある。
硬化性樹脂に対してシリコーンゲルを配合した組成物については、例えば、特開昭61−185527号公報に詳述されている。
硬化性樹脂には、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が包含される。このような硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シアネートエステル樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、BT樹脂(ビスマレイミド/トリアジン樹脂)等が挙げられる。これらの硬化性樹脂のうち、エポキシ樹脂は電気・電子分野において最も一般的に使用されているものである。以下において、エポキシ樹脂について詳述する。エポキシ樹脂としては、分子中に2個以上のエポキシ基を有するものであればどのようなものでも使用可能で、常温で液状又は固体状を示す従来公知の各種のものを用いることができる。このようなエポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェールS型エポキシ樹脂、環式脂肪族型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂、ポリオレフィン型エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフェニルエタン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂等を挙げることができる。
エポキシ樹脂に対する化合物Sの配合割合は、エポキシ樹脂100重量部に対して、10〜100重量部、好ましくは30〜50重量部の割合である。また、シリコーンゲルに対する化合物Sの割合は、シリコーンゲル100重量部に対して、10〜50重量部、好ましくは15〜30重量部の範囲にするのがよい。
エポキシ樹脂にシリコーンゲルと化合物Sを配合したエポキシ樹脂組成物には、硬化剤を配合することにより、硬化性組成物とすることができる。
この場合の硬化剤としては、従来公知の各種のものが用いられる。このような硬化剤には、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、イミダゾール系硬化剤、ポリアミド系硬化剤、フェノール樹脂系硬化剤、ポリビニルフェノール系硬化剤等の他、潜在性硬化剤、例えば、三フッ化ホウ素−アミンコンプレックス系硬化剤、ジシアンジアミド系硬化剤、有機酸ヒドラジド系硬化剤、ジアミノマレオニトリル系硬化剤、メラミン系硬化剤、アミドイミド系硬化剤、ポリアミン塩系硬化剤、モレキュラーシーブ系硬化剤等が包含され、さらに、紫外線硬化剤(芳香族ジアゾニウム塩、ジアリルヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレニウム塩等)や、光硬化剤(ポリメルカプタン、ポリスルフィド樹脂)等が包含される。これらの硬化剤については、例えば、(株)昭晃堂発行、「新エポキシ樹脂」の第164〜254ページに詳述されている。
本発明においては、特に、アミン系硬化剤や酸無水物系硬化剤を好ましく使用することができる。アミン系硬化剤としては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミンなどの脂肪族ポリアミン;メンセンジアミン、イソホロンジアミン、N−アミノエチルピペラジン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタンなどの脂環族ポリアミン;メタキシレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、メタフェニレンジアミンなどの芳香族ポリアミンの他、ポリアミドポリアミン、ジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジンなどを例示することができる。また、酸無水物系硬化剤としては、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水、メチルナジック酸、ドデシル無水コハク酸、無水コハク酸、無水クロレンディック酸などの1官能性酸無水物;無水ピロメリト酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメート)、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物などの2官能性酸無水物;無水トリメリト酸、ポリアゼライン酸無水物などの遊離カルボキシル基含有酸無水物などを例示することができる。
酸無水物系硬化剤には、一般的に、塩基性の硬化促進剤が併用されるが、このような硬化促進剤としては、例えば、テトラトリアルキルアミン、テトラメチルグアニジン、トリエタノールアミン等の脂肪族アミン;ピペリジン、N,N′−ジメチルピペラジン、トリエチレンジアミン等の脂環族アミン;ピリジン、ピコリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンなどの複素環族アミン;ベンジルジメチルアミン、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4,6−トリス(ジアミノメチル)フェノール等の芳香族アミンなどが挙げられる。
また、前記エポキシ樹脂組成物には、従来のエポキシ樹脂組成物と同様に、慣用の補助成分、例えば、硬化促進剤、硬化触媒、充填剤、難燃剤、カップリング剤、希釈剤、着色剤、レーザーマーキング剤等を配合することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、液状又は粉体状であることができ、常温又は高められた温度において硬化させることができる。
本発明のオルガノポリシロキサン誘導体は、オルガノポリシロキサン鎖と、芳香族環含有鎖又は長鎖の脂肪族鎖との両方を含有するため、シリコーンゲルを硬化性樹脂に均一に分散させるための分散剤として有利に使用することができる。即ち、本発明のオルガノポリシロキサン誘導体において、そのオルガノポリシロキサン鎖はシリコーンゲルに対して親和性を有し、その芳香族環含有鎖や脂肪族鎖は硬化性樹脂に対して親和性を有し、液体状に保持された硬化性樹脂に対してシリコーンゲルを本発明のオルガノポリシロキサン誘導体とともに撹拌混合させることにより、シリコーンゲルが均一に分散した硬化性樹脂組成物を得ることができる。
本発明によるシリコーンゲルとオルガノポリシロキサン誘導体を含む硬化性樹脂組成物は、これを硬化させることにより、内部応力の非常に小さい硬化物を得ることができる。本発明の硬化性樹脂組成物は、その硬化物の内部応力が非常に小さいことを利用して、特に、電気・電子部品用の封止材料として有利に適用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、常温で液状の組成物であることができる他、常温で粉体状の組成物であることができる。常温で粉体状の組成物を製造するには、粉体状の硬化性樹脂を溶融し、この溶融液に、シリコーンゲルと本発明のオルガノポリシロキサン誘導体を添加混合した後、冷却固化し、得られた固化物を粉砕する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、従来の硬化性樹脂組成物の場合と同様に、接着剤、塗料、電気・電子部品絶縁材料、電気・電子部品封止材料、成形材料等として有利に使用される。
【図面の簡単な説明】
図1はスチールリング法で硬化物の内部応力を測定する際に用いる試料の平面図を示す。
図2は図1のA−A’断面図を示す。
図1及び図2において、1は樹脂硬化物、2はスチールリング、3はストレーンゲージ接続線を示す。
実施例
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例1(分散剤のBの合成)
撹拌機を取り付けたフラスコ内にフェノール末端シリコーンオイルBY16−752を100.0g、ナフタレン骨格型ジグリシジルエーテルHP−4032D(エポキシ当量=142、大日本インキ(株)製)を19.0g、触媒として塩化テトラメチルアンモニウムを0.03g入れ、オイルバス上で100℃/5h+120℃/4h+130℃/1h撹拌しながら反応させた。次に、いったん撹拌を止め、予めビスフェノールAジグリシジルエーテルHP−4032Dに同重量のビスフェノールAを溶解させた混合物81.0gをフラスコ内に加え、130℃/1h撹拌した。その後、フラスコ内を減圧にし、140℃/1h+150℃/1h撹拌して、目的物を得、これを分散剤Bとした。
この分散剤Bは、常温で液状を示す油性物質であり、その粘度(25℃)は、12,000ポイズである。また、この分散剤Bにおいて、そのビスフェノールAジグリシジルエーテルとビスフェノールAとの平均重合度は5.6であり、その重量平均分子量は25,000である。さらに、この分散剤Bは、プロトンNMRにより、ポリエーテル構造を有し、その片末端又は両末端にエポキシ基を有することが確認された。
参考例1(エポキシ樹脂中へのシリコーンゲルの分散法)
高速撹拌機を取り付けたフラスコ内にベースとなるエポキシ樹脂を120.0g及び前述の分散剤Bを40.0g入れ、オイルバス上で100℃に保ちながら、約1時間高速で撹拌した。次に、ビニル基含有シリコーンとPt系触媒とからなる配合物TSE3062A(東芝シリコーン(株)製)を100.0g加え、高速で撹拌しながら、樹脂中に分散したシリコーンをゲル化させた。撹拌は約3時間続け、ゲル化を完全に終結させることにより、シリコーンゲル分散型エポキシ樹脂を調製した。
実施例2
ベースとなるエポキシ樹脂としてナフタレン骨格型エポキシ樹脂HP−4032D(大日本インキ(株)製)を用いるとともに、分散剤として分散剤Bを用いて調製したシリコーンゲル分散型エポキシ樹脂100重量部に対して、HN5500を39重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表1に示した。
実施例3
参考例1において、ベースとなるエポキシ樹脂として脂環式エポキシ樹脂CY179(チバガイギー(株)製)を用いるとともに、分散剤として分散剤Bを用いて調製したシリコーンゲル分散型エポキシ樹脂100重量部に対して、HN5500を40重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表1に示した。
実施例4
ベースとなるエポキシ樹脂として3官能性グリシジルアミンELM−100(住友化学(株)製)を用いるとともに、分散剤として分散剤Bを用いて調製したシリコーンゲル分散型エポキシ樹脂100重量部に対して、HN5500を52重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表1に示した。
比較例1
ベースとなるエポキシ樹脂としてEPC−830LVPを用いるとともに、分散剤として市販のポリエーテル変性シリコーンTSF4452(東芝シリコーン(株)製)を用いて調製したシリコーンゲル分散型エポキシ樹脂100重量部に対して、HN5500を33重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表2に示した。
比較例2
参考例1において、フェノール末端シリコーンオイルBY16−752の1分子に対し、2分子のEXA−850CRPを反応させて調製したエポキシ/シリコーン・アダクト化合物を分散剤として用い、EPC−830LVPをベースのエポキシ樹脂として用いてシリコーンゲル分散型エポキシ樹脂の調製を試みたが、撹拌を止めて静置すると徐々にシリコーンゲルと樹脂成分とが分離した。その為、その後の特定評価は中止した。
比較例3
参考例1において、分散剤を用いずEPC−830LVPをベースのエポキシ樹脂として用いてシリコーンゲル分散型エポキシ樹脂の調製を試みたが、直ちにシリコーンゲルと樹脂成分が分離した。その為、その後の特性評価は中止した。
エポキシ樹脂EPC−830LVPの100重量部に対し、HN5500を104重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表3に示した。
比較例5
エポキシ樹脂HP−4032Dの100重量部に対し、HN5500を118重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表3に示した。
比較例6
ナフタレン骨格型エポキシ樹脂をベースとした市販のシリコーン変性樹脂A−20NCL(日本油脂(株)製)100重量部に対し、HN5500を95重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表3に示した。
比較例7
HP−4032Dの80重量部に対し、エポキシ基含有シリコーンオイルFZ3720(日本コニカー(株)製)を14重量部及びエポキシ基含有ポリエーテル変性シリコーンオイルFZ3736(日本コニカー(株)製)を6重量部添加し、HN5500を97重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表3に示した。
比較例8
ビスフェノールF型エポキシ樹脂をベースとした市販のシリコーン変性樹脂EPC−40NCL(日本油脂(株)製)の100重量部に対し、HN5500を63重量部、BDMAを1重量部混合してエポキシ樹脂配合物を得た。その硬化物の特性を表3に示した。
(評価法)
前記エポキシ樹脂配合物を、100℃/1h+180℃/1hにて硬化させて得た硬化物を作成し、次に項目について特性評価した。
(Tg):DSC法にて測定し、Tgを耐熱性の指標とした。
(内部応力):スチールリング法*により、スチールを樹脂硬化物中に埋込んだ場合に発生する応力を実測により求めた。表中には−70℃における内部応力の値を示した。
*スチールリング法
図1のように、スチール製リングを中心に埋込んだ樹脂硬化物を作成し、180℃から1℃/分の速度で−70℃まで降温した。その際、発生する樹脂の収縮応力が生じさせるリングの歪量を、予めリングの内側に貼り付けておいたストレーンゲージで各温度毎に読み取り、下式に代入して任意の温度での応力値σを求めた。
(耐湿性)
50mm×50mm2mmに成形した樹脂硬化物を、プレッシャークッカーテスト(PCT)(121℃、2気圧、飽和試験)にて100h処理した後、室温で10kHzでの誘電率、誘電正接及び500Vでの体積固有抵抗を測定し、加湿処理後の電気特性を耐湿性の指標とした。
更に、同試験片におけるプレッシャークッカーテスト前後での重量変化より、吸水率を求めた。
実施例5(分散剤Cの合成)
撹拌機を取り付けたフラスコ内に、フェノール末端のシリコーンオイルBY16−752を100.0g、4.4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を15.9g入れ、オイルバス上で60℃で5時間撹拌しながら反応させた。次に、いったん撹拌を止め、次いでプロピレングリコール(PG)を22.0g、MDIを62.6gフラスコ内に加え、60℃で5時間撹拌した。その後、フラスコ内を減圧にし、80℃で1時間撹拌して、目的物を得、これを分散剤Cとした。
この分散剤Cは、常温で液状を示す油性物質であり、その粘度(25℃)は、10,000ポイズである。また、この分散剤Cにおいて、その重合度は9.2であり、その重量平均分子量は20,000である。さらに、この分散剤Cは、プロトンNMRにより、ポリウレタン構造を有し、その片末端又は両末端にOH基を有することが確認された。
実施例6(エポキシ樹脂中へのシリコーンゲルの分散法)
高速撹拌機を取り付けたフラスコ内にベースとなるエポキシ樹脂を120.0g及び前述の分散剤Cを40.0g入れ、オイルバス上で80℃に保ちながら、約1時間高速で撹拌した。次に、ビニル基含有シリコーンとPt系触媒とからなる配合物TSE3062A(東芝シリコーン(株)製)を100.0g加え、高速で撹拌しながら、樹脂中に分散したシリコーンをゲル化させた。撹拌は約3時間続け、ゲル化を完全に終結させることにより、シリコーンゲル分散型エポキシ樹脂を調製した。シリコーンゲルは、分散剤Cの作用により、エポキシ樹脂中に均一に分散することが確認された。
Claims (9)
- 分子中に下記一般式で表わされる構造を有することを特徴とするオルガノポリシロキサン誘導体。
〔前記一般式において、
Aは両末端に活性水素含有基を有する20〜50個のシロキサン結合を有するオルガノポリシロキサン化合物残基を示し、
Bは活性水素と反応し得る官能基を2個有し、ビフェニル若しくはナフタレン骨格含有エポキシ化合物、ジイソシアネート化合物又はジカルボン酸化合物のいずれかの二官能性有機化合物残基を示し、
Cは活性水素含有基を2個有する二官能性有機化合物残基であって、エポキシ化合物と反応するビスフェノール化合物残基、ジイソシアネート化合物と反応するグリコール化合物残基又はジカルボン酸化合物と反応するジアミノ化合物残基のいずれかを示し、
Dは活性水素と反応し得る官能基を2個有する二官能性有機化合物残基を示し、
nは1〜20の数を示し、
pは1〜20の数を示す〕 - 一般式(1)において、Bがビフェニル若しくはナフタレン骨格含有エポキシ化合物残基であり、Dがビスフェノール型二官能性芳香族エポキシ化合物残基である請求の範囲(1)のオルガノポリシロキサン誘導体。
- 下記一般式で表わされる構造を有するオルガノポリシロキサン誘導体を製造する方法において、両末端に活性水素含有基を有する20〜50個のシロキサン結合を有するオルガノポリシロキサン化合物Aに活性水素と反応し得る官能基を2個有し、ビフェニル若しくはナフタレン骨格含有エポキシ化合物、ジイソシアネート化合物又はジカルボン酸化合物のいずれかの二官能性有機化合物Bを、化合物A1モルに対して化合物B2.1モル以上の割合で、反応させる第1反応工程と、この第1反応工程で得られた生成物に、活性水素含有基を2個有する二官能性有機化合物であって、エポキシ化合物と反応するビスフェノール化合物、ジイソシアネート化合物と反応するグリコール化合物又はジカルボン酸化合物と反応するジアミノ化合物のいずれかの化合物Cと活性水素と反応し得る官能基を2個有する二官能性有機化合物Dとの混合物を反応させる第2反応工程からなることを特徴とする前記方法。
一般式:
〔前記一般式において、
Aは両末端に活性水素含有基を有する20〜50個のシロキサン結合を有するオルガノポリシロキサン化合物残基を示し、
Bは活性水素と反応し得る官能基を2個有し、ビフェニル若しくはナフタレン骨格含有エポキシ化合物、ジイソシアネート化合物又はジカルボン酸化合物のいずれかの二官能性有機化合物残基を示し、
Cは活性水素含有基を2個有する二官能性有機化合物残基であって、エポキシ化合物と反応するビスフェノール化合物残基、ジイソシアネート化合物と反応するグリコール化合物残基又はジカルボン酸化合物と反応するジアミノ化合物残基のいずれかを示し、
Dは活性水素と反応し得る官能基を2個有する二官能性有機化合物残基を示し、
nは1〜20の数を示し、
pは1〜20の数を示す〕 - 一般式において、Bがビフェニル若しくはナフタレン骨格含有エポキシ化合物残基であり、Dがビスフェノール型二官能性芳香族エポキシ化合物残基である請求の範囲(4)のオルガノポリシロキサン誘導体の製造方法。
- 分子中に下記一般式で表わされる構造を有するオルガノポリシロキサン誘導体の製造方法において、両末端に活性水素含有基を有する20〜50個のシロキサン結合を有するオルガノポリシロキサン化合物Aに、活性水素と反応し得る官能基を2個有し、ビフェニル又はナフタレン骨格を含有する二官能性芳香族エポキシ化合物Bを、化合物A1モルに対して化合物B2.1モル以上の割合で、反応させる第1反応工程と、この第1反応工程で得られた反応生成物に、活性水素と反応し得る官能基を2個有し、ビフェニル又はナフタレン骨格を含有する二官能性芳香族エポキシ化合物Bとビスフェノール化合物Cとの混合物を反応させる第2反応工程からなることを特徴とする前記方法。
〔前記一般式において、
Aは両末端に活性水素含有基を有する20〜50個のシロキサン結合を有するオルガノポリシロキサン化合物残基を示し、
Bは一般式
(式中、Ar1はビフェニル又はナフタレンから誘導された2価芳香族基を示し、mは1又は2の数を示す)
で表わされる二官能性芳香族エポキシ化合物残基を示し、
Cは一般式
−O−Ar2−O−
(式中、Ar2は2,2−ビスフェニルプロピル基を示す)
で表わされる二価フェノール化合物残基を示し、
nは1〜20の数を示し、
pは1〜20の数を示す〕 - 請求の範囲(1)〜(3)のいずれかのオルガノポリシロキサン誘導体からなることを特徴とする硬化性樹脂組成物中にシリコーンゲルを分散させるための分散剤。
- 請求の範囲(1)〜(3)のいずれかのオルガノポリシロキサン誘導体とシリコーンゲルを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求の範囲(1)〜(3)のいずれかのオルガノポリシロキサン誘導体とシリコーンゲルを含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
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