JP2003270828A - 有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質 - Google Patents

有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 電子写真の分野で要求を満たす電荷輸送物質
を含む有機感光体を提供する。 【解決手段】 電荷輸送物質は，（ａ）ａ）少なくとも
二つのフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラ
ゾン基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒ
ドラゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾ
トリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフル
オレノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二
つのフルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なく
とも二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少
なくとも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン
基，ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒ
ドラゾン基，またはｉ）少なくとも二つのフルオレノン
（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾ
ン基よりなる群から選択された基の組合わせを有するフ
ルオレノンヒドラゾンを含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真法に利用す
るのに適した有機感光体に係り，より詳細には，新規の
電荷輸送物質を有する柔軟性有機感光体に関する。この
ような電荷輸送物質の一般分類は，ａ）少なくとも二つ
のフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン
基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラ
ゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリ
アゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレ
ノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つの
フルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも
二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なく
とも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，
ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラ
ゾン基，またはｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基
よりなる群から選択された基の組合わせを有するフルオ
レノンヒドラゾン化合物である。
【０００２】
【従来の技術】電子写真法において，電気的導電性支持
体上に電気的絶縁性光導電性要素を有する，プレート，
柔軟性ベルト，ディスク，剛性ドラム，または剛性また
は柔軟性ドラムを包むシート状の有機感光体は，まず光
導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，次いで帯電
された表面を所定パターンの光に露光させることによっ
て画像が形成される。露光は照射された領域内の電荷を
選択的に消散させることによって，帯電及び非帯電され
た領域のパターン（潜像と称す）を形成する。次いで，
湿式または乾式トナーが潜像の周辺に提供され，提供さ
れたトナー粒子が帯電された領域または非帯電された領
域に蒸着されて光導電層の表面に着色された画像を形成
する。形成された可視化されたトナー画像は紙のような
適当な受容体の表面に転写されるか，または光導電層が
画像に対する永久的な受容体として機能する。前記のよ
うな画像形成過程は何回も反復できる。
【０００３】単層及び多層光導電性要素がいずれも使わ
れてきた。単層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生
物質は高分子バインダーと結合されて電気導電性支持体
上に積層される。多層の場合，電荷輸送物質及び電荷発
生物質は別個層の形態であり，これら各々は選択的に高
分子バインダーと結合されて電気導電性支持体上に積層
される。これには二つの配列が可能である。一配列では
（“二重層”配列），電荷発生層が電気導電性支持体上
に積層され，電荷輸送層が電荷発生層の上に積層され
る。他の配列では（“逆二重層”配列），電荷輸送層と
電荷発生層との順序が逆になる。
【０００４】単層及び多層光導電性要素いずれでも，電
荷発生物質は，露光時に電荷輸送体（すなわち，正孔ま
たは電子）を発生させるためのものである。電荷輸送物
質の役目は，このような電荷輸送体を受容して光導電性
要素の表面電荷を放電するために電荷輸送層を通じてこ
れら電荷輸送体を輸送することである。電荷輸送物質は
電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組合わ
せでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には，電
荷輸送化合物は正孔輸送体を受容して電荷輸送化合物を
含有する層を通じてこれら正孔輸送体を輸送する。電子
輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化合物は電子
輸送体を受容して電子輸送化合物を含有する層を通じて
これら電子輸送体を輸送する。
【０００５】高品質の画像を生産するためには，電子輸
送化合物のような電荷輸送物質が受容できる電荷の量
（受容電圧または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで
表示される）を最大化し，放電時にその電荷の残留（放
電電圧または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表示
される）を最小化することが望ましい。
【０００６】電子写真法の用途として多くの電荷輸送物
質が存在する。最も一般的な電荷輸送物質はピラゾリン
誘導体，フルオレン誘導体，オキサジアゾール誘導体，
スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾールヒ
ドラゾン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，ジュロリ
ジンヒドラゾン誘導体，ポリビニルカルバゾール，ポリ
ビニルピレン，またはポリアセナフチレンである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし，前記電荷輸送
物質の各々はいくつかの短所を有している。したがっ
て，本発明の目的は，電子写真法の分野で要求条件を満
たすための，新規の電荷輸送物質を提供し，並びに有機
感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方
法，及び電荷輸送物質を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の第１態様で，本
発明は，（ａ）ａ）少なくとも二つのフルオレノンアル
キルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも
二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なく
とも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン
基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒ
ドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾ
リルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノン
ナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレ
ノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つの
フルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，またはｉ）少
なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−
イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択さ
れた基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含
む電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）電
気導電性支持体と，を含む有機感光体を提供する。前記
電荷輸送物質は下記化学式１で表示できる。
【０００９】
【化６９】 ・・・（化学式１）
【００１０】前記化学式で，ｎは２〜６の整数であり，
Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基（例えば，フ
ェニル，ナフチル，スチルベニル，ベンジル，またはト
ラニル基であり，これら基に対する詳細な説明及び構造
は米国特許第６，４６９，１２３号公報，第６，４２
３，８１１号公報，及び第６，３１３，１８５号公報参
照）であり，Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基，ピ
ロリル基，ベンゾトリアゾリル基，スルホラニル基，ピ
ラゾリル基，ナフチル基，テトラゾリル基，スチルベニ
ル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル
基，または列挙された期の基本的な元素含量または結合
構造（例えば，二重結合を単一結合に変換するか，単一
結合を二重結合に変換）を変化させていない置換基を有
するこれらの誘導体のうち一つであり，Ｘは線形または
分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍ
は０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレ
ン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エ
ステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ ４基，またはＣＲ５Ｒ６
基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及び
Ｒ６は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル基であ
り，Ｙは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原
子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０
〜１０の整数），アリル基，シクロアルキル基，シクロ
シロキシル基（例えば，シクロテトラシロキシル基），
ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキ
ル基，またはアリル基であるＣＲ７基である。
【００１１】電荷輸送物質は対称または非対称でありう
る。したがって，例えば，前記化合物の与えられた任意
の“アーム”に対する連結基Ｘは，前記化合物の他の
“アーム”と同一かまたは相異なる。同様に，前記化合
物の与えられた任意の“アーム”に対するＲ１及びＲ２
基は，他の任意のアームでのＲ１及びＲ２基と同一かま
たは相異なる。また，電荷輸送物質に対する前記化学式
は異性体を含む。有機感光体はプレート，柔軟性ベル
ト，ディスク，剛性ドラム，または剛性または柔軟性ド
ラムを包むシートの形態でありうる。一具現例で，前記
有機感光体は（ａ）前記電荷輸送物質及び高分子バイン
ダーを含む電荷輸送層と，（ｂ）前記電荷発生化合物及
び高分子バインダーを含む電荷発生層と，（ｃ）電気導
電性支持体とを含む。電荷輸送層は電荷発生層及び電気
導電性支持体間の中間層でありうる。また，電荷発生層
は電荷輸送層及び電気導電性支持体間の中間層でありう
る。
【００１２】多様な態様で，本発明は（ａ）複数の支持
ローラと，（ｂ）前記支持ローラ周囲に装着された柔軟
性ベルト，前記有機感光体を含む電子写真画像形成装置
を提供する。前記装置は，望ましくは湿式トナー分配器
をさらに含む。他の態様で，本発明は（ａ）前記有機感
光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）前記感光体
の表面の選択された領域で電荷を消散させることによっ
て前記感光体の表面上に所定パターンの帯電及び非帯電
された領域を形成するために前記有機感光体の表面に画
像による露光をする段階と，（ｃ）着色された画像を得
るために有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナ
ーを前記表面と接触させる段階と，（ｄ）前記着色され
た画像を支持体に転写する段階とを含む電子写真画像形
成方法を提供する。また他の態様で，本発明は前記化学
式１を有する新規の電荷輸送物質を提供する。
【００１３】本発明の有機感光体は湿式トナーで高品質
画像を生産するのに成功的に使われる。高品質画像は反
復されるサイクル以後にも維持できる。本発明の他の特
徴及び有利な点は下記望ましい具現例に関する説明及び
特許請求の範囲から明らかになる。
【００１４】本発明は，前記化学式１を有する電荷輸送
物質を含む有機感光体を提供する。また，前記一般式１
に属する多様な特定化学式は本発明を実施するにおいて
有用なより限定された範囲の化合物を示す。本発明はま
た，（ａ）ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキル
スルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つ
のフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも
二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，
ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラ
ゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリル
ヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフ
チルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノン
テトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフル
オレノンスチルベニルヒドラゾン基，またはｉ）少なく
とも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリ
デン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択された
基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含む電
荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）電気導
電性支持体とを含む有機感光体を提供する。前記電荷輸
送物質は下記化学式１で表示される。
【００１５】
【化７０】 ・・・（化学式１）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数
であり，Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基（例
えば，フェニル，ナフチル，スチルベニル，ベンジル，
またはトラニル基であり，これら基に関する詳細な説明
及び構造は米国特許第６，４６９，１２３号公報，第
６，４２３，８１１号公報，及び第６，３１３，１８５
号公報を参照でき，前記特許はこれら基の開示のために
引用されて本明細書に統合されている）であり，Ｒ２は
アルキルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾト
リアゾリル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，ナフチ
ル基，テトラゾリル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フル
オレン−９−イリデン）ベンジル基，またはこれらの誘
導体のうち一つであり，Ｘは線形または分枝された化学
式−（ＣＨ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整数
であり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，
カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
基（例えば，シクロテトラシロキシル基），ヘテロサイ
クリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，また
はアリル基であるＣＲ７基である。化学式１に属する化
合物の非限定的な具体例は次のようなものを含む。
【００１６】
【化７１】 ・・・（化学式２）
【００１７】
【化７２】 ・・・（化学式３）
【００１８】
【化７３】 ・・・（化学式４）
【００１９】
【化７４】 ・・・（化学式５）
【００２０】
【化７５】 ・・・（化学式６）
【００２１】
【化７６】 ・・・（化学式７）
【００２２】
【化７７】 ・・・（化学式８）
【００２３】
【化７８】 ・・・（化学式９）
【００２４】
【化７９】 ・・・（化学式１０）
【００２５】
【化８０】 ・・・（化学式１１）
【００２６】
【化８１】 ・・・（化学式１２）
【００２７】
【化８２】 ・・・（化学式１３）
【００２８】
【化８３】 ・・・（化学式１４）
【００２９】
【化８４】 ・・・（化学式１５）
【００３０】
【化８５】 ・・・（化学式１６）
【００３１】
【化８６】 ・・・（化学式１７）
【００３２】
【化８７】 ・・・（化学式１８）
【００３３】
【化８８】 ・・・（化学式１９）
【００３４】電気導電性支持体は，例えばウェブまたは
ベルトのように柔軟性であるか，または例えばドラムの
ように非柔軟性である。通常的に，柔軟性電気導電性支
持体は絶縁支持体及び電気導電性物質の薄膜層を含む。
絶縁支持体はポリエチレンテレフタレート，ポリイミ
ド，ポリスルホン，ポリエチレンナフタレート，ポリプ
ロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネー
ト，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフ
ィルム形成高分子または紙でありうる。支持体の具体的
な例は，ポリエーテルスルホン（Ｓｔａｒｂａｒ Ｓ−
１００，ＩＣＩ製），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄ
ｌａｒ，Ｅ．Ｉ．Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ
＆Ｃｏｍｐａｎｙ製），ポリビスフェノール−Ａポリカ
ーボネート（Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製）及び非晶質ポリエチレン
テレフタレート（Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉ
ｃａｓ，Ｉｎｃ．製）を含む。電気導電性物質はグラフ
ァイト，分散されたカーボンブラック，ヨード以外にも
ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ
Ｐｏｌｙｍｅｒ ２６１（Ｃａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．
製）のような導電性高分子，アルミニウム，チタン，ク
ロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケルまたはステ
ンレススチールのような金属，または酸化錫または酸化
インジウムのような金属酸化物でありうる。望ましく
は，電気導電性物質はアルミニウムである。通常的に，
光導電性支持体は要求される機械的安定性を提供できる
適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は一
般的に約０．０１〜１ｍｍの厚さを有し，一方，ドラム
支持体は一般的に約０．５ｍｍ〜２ｍｍの厚さを有す
る。
【００３５】電荷発生化合物は，染料または顔料のよう
に光を吸収して電荷輸送体を生成できる物質である。電
荷発生化合物の適当な例は，無金属フタロシアニン類，
チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタ
ンフタロシアニン，ヒドロキシガリウムフタロシアニン
のような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及
び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，
ペリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔＴ Ｍ Ｄｏ
ｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ Ｖ
ｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ Ｂ
ｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓ
ｔＴＭ Ｏｒａｎｇｅで購入可能な多核キノン類，Ｄｕ
ｐｏｎｔからＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ，Ｍｏｎ
ａｓｔｒａｌＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａ
ｌＴＭ Ｒｅｄ Ｙで購入可能なキナクリドン類，ペリ
ノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタ
ロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テ
トラカルボン酸誘導体顔料，インジゴ−及びチオインジ
ゴ染料，ベンゾチオキサンテン−誘導体，ペリレン３，
４，９，１０−テトラカルボン酸誘導体顔料，ビスアゾ
−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリ
アゾ−染料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染
料，３次アミン，非晶質セレン，セレン−テルル，セレ
ン−テルル−砒素及びセレン−砒素のようなセレン合
金，カドミウムスルホセレニド，カドミウムセレニド，
カドミウムスルフィド，及びその混合物を含む。
【００３６】望ましくは，電荷発生化合物はオキシチタ
ンフタロシアニン，ヒドロキシガリウムフタロシアニン
またはその組合わせである。
【００３７】望ましくは，電荷発生化合物層は，電荷発
生層の重量を基準に約１０〜９０重量％，より望ましく
は約２０〜７５重量％の含量でバインダーを含む。
【００３８】バインダーは電荷輸送物質（電荷輸送層の
場合）及び電荷発生化合物（電荷発生層の場合）を分散
または溶解することができる。電荷発生層及び電荷輸送
層の両方に対する適当なバインダーの例は，ポリスチレ
ン−ｃｏ−ブタジエン（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ−ｃｏ
−ｂｕｔａｄｉｅｎｅ），変形されたアクリルポリマ
ー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂，
ソヤ−アルキル樹脂，ポリビニルクロライド，ポリビニ
リデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボ
ネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリ
メタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブ
チラル，アルキル樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン
類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル
類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂
類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロ
キシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂
類，ノボラック樹脂類，レゾール樹脂類，ポリ（フェニ
ルグリシジルエーテル）−ｃｏ−ジシクロペンタジエン
（ｐｏｌｙ（ｐｈｅｎｙｌｇｌｙｃｉｄｙｌ ｅｔｈｅ
ｒ）−ｃｏ−ｄｉｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ），
前記ポリマーで使われるモノマーの共重合体，及びその
組合わせがある。ポリカーボネートバインダー及びポリ
ビニルブチラルが特に望ましい。
【００３９】適当なポリカーボネートバインダーの例
は，ビスフェノール−Ａから誘導されたポリカーボネー
トＡ，シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導され
たポリカーボネートＺ，メチルビスフェノールＡから誘
導されたポリカーボネートＣ，及びポリエステルカーボ
ネートを含む。適当なポリビニルブチラルの例には，Ｓ
ｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊ
ａｐａｎ製なＢＸ−１及びＢＸ−５がある。
【００４０】選択的に，本発明の有機感光体は当業界で
公知の第２の電荷輸送物質を含むこともある。電荷輸送
物質は電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の
組合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合に
は，電荷輸送化合物は正孔輸送体を受容してこれらを電
荷輸送化合物を含む層を通じて輸送する。電子輸送化合
物が使われる場合には，電子輸送化合物は電子輸送体を
受容してこれらを電子輸送化合物を含む層を通じて輸送
する。
【００４１】適当な電荷輸送化合物は，これに制限され
ることではないが，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導
体，オキサジアゾール誘導体，スチルベン誘導体，ヒド
ラゾン誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導体，トリア
リルアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピ
レン，ポリアセナフチレン，または少なくとも二つのヒ
ドラゾン基とカルバゾール，ジュロリジン，フェノチア
ジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイ
ン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジ
ベンゾ（１，４）ジオキシン，チアントレン，イミダゾ
ール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズ
オキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキ
ノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピ
ロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，
ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾ
ール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベン
ズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェ
ン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリン，またはシ
ンノリンのようなヘテロサイクル及びトリフェニルアミ
ンよりなる群から選択された少なくとも二つの基を含む
マルチ−ヒドラゾン化合物がある。
【００４２】適当な電子輸送化合物の非制限的な例は，
ブロモアニル，テトラシアノエチレン，テトラシアノキ
ノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノ
ン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，
４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリ
ニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフ
ェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチ
オフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル
−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピ
ラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−
２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオ
キシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリ
ル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのようなそ
れらの誘導体及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−
イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシア
ノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ
−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエ
ニル）−４−（ジシアノメチル−リデン）チオピランの
ような非対称的に置換された２，６−ジアリル−４Ｈ−
チオピラン−１，１−ジオキシド，フォスファ−２，５
−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカ
ルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，
（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデ
ン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオ
レニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブ
トキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニ
リデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル
−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１
１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルア
ントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，
１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタ
ンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−
１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アント
ロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカル
ボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ
−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アン
トロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボ
ニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導
体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マ
ロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘
導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシア
ノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチ
オキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアン
トラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロア
ントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，
無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン
酸，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘
導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニル
アミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニ
ルメタン誘導体，テトラシアノキノンジメタン，２，
４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，５，
２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導
体，及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体
を含む。
【００４３】選択的に，本発明の光導電層は光安定剤を
含むこともある。適当な光安定剤の非制限的な例は，Ｔ
ｉｎｕｖｉｎ ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹから
購入）のような妨害（ｈｉｎｄｅｒｅｄ）トリアルキル
アミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから購入）のような
束縛アルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ
９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌｓから購入）のようなベンゾトリアゾール類，ベン
ゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ
Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ，ＷｅｓｔＭｉｄｌａｎｄ
ｓ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎから購入）のようなニ
ッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート
類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，オキ
サニリド類，Ｌｕｃｈｅｍ（ａｔｏｃｈｅｍ Ｎｏｒｔ
ｈＡｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹから購入）の
ような高分子立体妨害アミン類を含む。望ましくは，光
安定剤は下記化学式２０〜２１を有する束縛トリアルキ
ルアミン類よりなる群から選択される。
【００４４】
【化８９】 ・・・（化学式２０）
【００４５】
【化９０】 ・・・（化学式２１）
【００４６】上記化学式２０〜２１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ
３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１ ０，Ｒ１１，
Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５，Ｒ１６は，独立的に水素，ア
ルキル基，またはエステルまたはエーテル基であり，Ｒ
５，Ｒ９及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘ
はｍが２〜２０である−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ
−Ｏ−よりなる群から選択された連結基である。
【００４７】光導電層内の光安定剤は，光導電層の重量
を基準に，約０．５〜２５重量％，より望ましくは約１
〜１０重量％の含量で存在する。
【００４８】光導電層は電荷発生化合物，電荷輸送化合
物，光安定剤，電子輸送化合物，及び高分子バインダー
を有機溶媒中に分散または溶解し，この分散液及び／ま
たは溶液をそれぞれの基底層にコーティングし，乾燥さ
せることによって形成できる。望ましくは，前記成分は
高剪断均質化，ボルミリング，摩砕器ミリング，高エネ
ルギービード（サンド）ミリングまたは分散液を形成す
るに当たって粒径の減少に影響を与えることと当業界に
公知された他の粒径減少プロセスまたは混合手段によっ
て分散される。
【００４９】有機感光体はまた付加的な層を含むことも
ある。この層は公知のものであり，例えば，遮断層，離
型層，接着層，及び下層を含む。離型層は光導電体要素
の最上単層を形成し，遮断層が離型層と光導電体要素と
の間に介在されている。接着層は遮断層と離型層との間
に位置してこれら層間の接着力を向上させる。下層は電
荷遮断層であって，電気導電性支持体と光導電性要素と
の間に位置する。下層はまた電気導電性支持体と光導電
性要素との間で接着力を向上させる。
【００５０】適当な遮断層は架橋性シロキサノール−コ
ロイド性シリカコーティング及びヒドロキシル化シルセ
スキオキサン−コロイド性シリカコーティングのような
コーティング，及びポリビニルアルコール，メチルビニ
ールエーテル／無水マレイン酸共重合体，カゼイン，ポ
リビニルピロリジン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱
粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，
ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロ
ライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート
類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，
ポリビニルフォーマル，ポリアクリロニトリル，ポリメ
チルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニル
カルバゾール類，前記言及したポリマーで使われたモノ
マーの共重合体，ビニールクロライド／ビニールアセテ
ート／ビニールアルコールターポリマー，ビニールクロ
ライド／ビニールアセテート／マレイン酸ターポリマ
ー，エチレン／ビニールアセテート共重合体，ビニール
クロライド／ビニリデンクロライド共重合体，セルロー
スポリマー，及びこれらの混合物のような有機バインダ
ーを含む。前記有機バインダーは選択的に，ヒュームシ
リカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，また
はこれらの組合わせのような小さな無機粒子を含むこと
もある。通常的な粒径は０．００１〜０．５μｍの範囲
内，望ましくは０．００５μｍである。望ましい遮断層
は，架橋剤としてグリオキサルを有するメチルセルロー
ス及びメチルビニールエーテル／無水マレイン酸共重合
体の１：１混合物である。
【００５１】離型層トップコーティングは当業界に公知
された任意の離型層組成物を含むことができる。望まし
くは，離型層はフッ素化ポリマー，シロキサンポリマ
ー，フルオロシリコンポリマー，シラン，ポリエチレ
ン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはこれら
の組合わせである。より一層望ましくは，離型層は架橋
化されたシリコンポリマーである。
【００５２】通常的な接着層はポリエステル，ポリビニ
ルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポ
リメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエー
テル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。望ましく
は，接着層はポリ（ヒドロキシアミノエーテル）であ
る。もし，これら層が利用されるならば，乾燥厚さが約
０．０１〜５μｍであることが望ましい。
【００５３】通常的な下層はポリビニルブチラル，有機
シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂，ポリエ
ステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン類などを
含む。下層の乾燥厚さは約２０〜約２，０００Å（オン
グストローム，百億分の１メートル）であることが望ま
しい。
【００５４】電荷輸送物質，及びこのような化合物を含
む有機感光体は乾式または湿式トナー現像による画像形
成工程に使用するのに適している。湿式トナー現像が一
般的に好まれるが，これは湿式トナーが乾式トナーに比
べて，高解像度の画像を提供し，画像固定に低エネルギ
ーを要求する利点があるからである。湿式トナーの例は
公知のものである。これらは通常的に着色剤，樹脂バイ
ンダー，電荷ディレクター，及びキャリア液体を含む。
望ましい樹脂対顔料の比率は２：１〜１０：１，より望
ましくは４：１〜８：１である。通常的に，着色剤，樹
脂，及び電荷ディレクターがトナー粒子を形成する。
【００５５】
【発明の実施の形態】以下に，本発明にかかる有機感光
体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及
び電荷輸送物質の好適な実施の形態について詳細に説明
する。
【００５６】Ａ．合成（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデ
ン）マロノニトリル 温度計，機械的攪拌器及び還流凝縮器を具備した１口
（３リットル）の丸底フラスコに，４６０ｇの強硫酸
（４．７モル，分析級，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，
Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入）及び１０
０ｇのジフェン酸（０．４１モル，Ａｃｒｏｓ Ｆｉｓ
ｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎ
ｃ．，Ｈａｎｏｖｅｒ Ｐａｒｋ，ＩＬから商業的に購
入）を加えた。加熱マントルを使用して，フラスコを１
２分間１３５〜１４５℃で加熱して室温で冷却させた。
室温で冷却させた後，溶液を３リットルの水を含有して
いる４リットルのエルレンマイヤーフラスコに加えた。
混合物を機械的に攪拌して１時間徐々に沸かした。黄色
固体が高温でろ過され，これを洗浄水のｐＨが中性にな
るまでお湯で洗浄して空気中で一晩中乾燥させた。黄色
固体はフルオレノン−４−カルボン酸（７５ｇ，８０％
収率，ｍ．ｐ．２２３〜２２４℃）であった。Ｂｒｕｋ
ｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲ
によって，ｄ６−ＤＭＳＯのうちフルオレノン−４−カ
ルボン酸の１Ｈ−ＮＭＲ スペクトルを得た。ピーク
は，d＝７．３９〜７．５０（ｍ，２Ｈ）；d＝７．７９
〜７．７０（ｑ，２Ｈ）；d＝７．７４〜７．８５
（ｄ，１Ｈ）；d＝７．８８〜８．００（ｄ，１Ｈ）；
及びd＝８．１８〜８．３０（ｄ，１Ｈ）で発見され
た。ここで，ｄはダブレット，ｔはトリプレット，ｍは
マルチプレットであり，ｄｄはダブルダブレット，ｑは
クインテットである。
【００５７】機械的攪拌器及びディーンスターク装置を
具備した還流凝縮器を有する２リットルの丸底フラスコ
に７０ｇ（０．３１２モル）のフルオレノン−４−カル
ボン酸，４８０ｇ（６．５モル）のｎ−ブタノール（Ｆ
ｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ
Ｉｎｃ．，Ｈａｎｏｖｅｒ Ｐａｒｋ，ＩＬから商業的
に購入），１０００ｍｌのトルエン及び４ｍｌの強硫酸
を加えた。溶液を５時間激しく攪拌及び還流させた。そ
の間ディーンスターク装置に約６ｇの水を収集し，フラ
スコを室温で冷却させた。溶媒を蒸発させ，残留物を攪
拌しながら４リットルの３％重炭酸ナトリウム水性溶液
に加えた。固体をろ過して水のｐＨが中性になるまで水
で洗浄し，フードで一晩中乾燥させた。産物はｎ−ブチ
ルフルオレノン−４−カルボキシレートエステル（７０
ｇ，８０％収率）であった。Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒ
ｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲによってＣＤＣｌ
３中でｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレート
エステルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。ピークは，
d＝０．８７〜１．０９（ｔ，３Ｈ）；d＝１．４２〜
１．７０（ｍ，２Ｈ）；d＝１．７５〜１．８８（ｑ，
２Ｈ）；d＝４．２６〜４．６４（ｔ，２Ｈ）；d＝７．
２９〜７．４５（ｍ，２Ｈ）；d＝７．４６〜７．５８
（ｍ，１Ｈ）；d＝７．６０〜７．６８（ｄｄ，１
Ｈ）；d＝７．７５〜７．８２（ｄｄ，１Ｈ）；d＝７．
９０〜８．００（ｄｄ．１Ｈ）；d＝８．２５〜８．３
５（ｄｄ，１Ｈ）で発見された。
【００５８】機械的攪拌器及び還流凝縮器を具備した３
口（２リットル）の丸底フラスコに７０ｇ（０．２５モ
ル）のｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレート
エステル，７５０ｍｌの純粋メタノール，３７ｇ（０．
５５モル）のマロノニトリル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入），
２０滴のピペリジン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍ
ｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入）を加えた。
溶液を８時間還流させ，フラスコを室温で冷却させた。
オレンジ色のクラッド産物をろ過して７０ｍｌメタノー
ルで２回，１５０ｍｌ水で１回洗浄し，フードで一晩中
乾燥させた。オレンジ色クラッド産物を活性弾を使用し
て６００ｍｌのアセトンと３００ｍｌのメタノールとの
混合物から再結晶させた。フラスコを０℃で１６時間放
置した。結晶をろ過し，真空オーブンで５０℃で６時間
乾燥させて６０ｇの純粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニ
ル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルを得た。融
点は９９〜１００℃であった。（４−ｎ−ブトキシカル
ボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの １Ｈ
−ＮＭＲスペクトルをＢｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅ
ｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲによってＣＤＣｌ３中で
得た。ピークは，d＝０．７４〜１．１６（ｔ，３
Ｈ）；d＝１．３８〜１．７２（ｍ，２Ｈ）；d＝１．７
０〜１．９０（ｑ，２Ｈ）；d＝４．２９〜４．５５
（ｔ，２Ｈ）；d＝７．３１〜７．４３（ｍ，２Ｈ）；d
＝７．４５〜７．５８（ｍ，１Ｈ）；d＝７．８１〜
７．９１（ｄｄ，１Ｈ）；d＝８．１５〜８．２５（ｄ
ｄ，１Ｈ）；d＝８．４２〜８．５２（ｄｄ，１Ｈ）；d
＝８．５６〜８．６６（ｄｄ， １Ｈ）で発見された。
【００５９】１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−
カルボキシル）デカン トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）の存在
下で，９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド
（２．４４ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１，１０−デカンデ
ィオール（０．８７ｇ，５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍ
Ｌ）中で一晩中還流させた。ＴＨＦを真空で除去し，化
合物をエチルアセテートを使用して再結晶化して黄色結
晶を得た；収率６４％；ｍｐ １０１〜１０２．１土；
ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）化学的移
動（ｐｐｍ）：１．３４〜１．４６（ｍ，１２Ｈ），
１．８１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），４．４
１（ｔ，８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．３２〜７．３７
（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２
Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８
２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．
９３（ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ，２Ｈ），
８．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），ＣＤＣｌ３中
の １３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）化学的移動（ｐｐ
ｍ）：２６．１４，２８．６，２９．２，２９．４，６
５．８，１２４．１，１２６．２，１２７．１，１２
７．３，１２８．６，１２９．８，１３４．４，１３
５．１，１３５．６，１３６．０，１４３．２，１４
４．０，１６６．８，１９３．０
【００６０】１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カ
ルボキシル）オクタン １，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）
オクタンを下記方法によって製造した。トリエチルアミ
ン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）存在下の９−フルオレ
ノン−４−カルボキシルクロライド（２．４４ｇ，１０
ｍｍｏｌ）及び１，８−オクタンディオール（０．７３
ｇ，５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）中で一晩中還流
させた。ＴＨＦを真空で除去し，化合物をエチルアセテ
ートを使用して再結晶化して黄色結晶を得た。
【００６１】化合物（２） エタノール（５０ｍＬ）中の４−メチルスルホニルフェ
ニルヒドラジンヒドロクロライド（３．５ｇ，１１．２
ｍｍｏｌ），１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−
カルボキシル）デカン（３．２８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）
及び酢酸ナトリウム（０．９２ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）
の混合物を５時間還流させた。得られた混合物を２０ま
で冷却させ，沈殿物をろ過させた。固体を１００ｍＬの
水に懸濁させてろ過させた。ろ過されたケーキをエタノ
ール及び水で洗浄して純粋な化合物（２）を黄色プリズ
ムとして得た；収率４５％；ｍ．ｐ．１７８〜１７９；
ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）化学的移
動（ｐｐｍ）：１．３３〜１．４３（ｍ，１２Ｈ），
１．７７〜１．８０（ｍ，４Ｈ），３．０６（ｓ，３
Ｈ），３。０７（ｓ，３Ｈ），４。３２〜４．３８
（ｍ，２Ｈ），４。４０〜４．４７（ｍ，２Ｈ），７．
２６〜７．４２（ｍ，１０Ｈ），７．６２〜８．０５
（ｍ，１０Ｈ），９．０４〜９．１８（ｍ，２Ｈ）
【００６２】化合物（３） 化合物（３）を下記方法によって製造した。エタノール
（５０ｍＬ）中の４−メチルスルホニルフェニルヒドラ
ジンヒドロクロライド（３．５ｇ，１１．２ｍｍｏ
ｌ），１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキ
シル）オクタン（３．１２ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び酢
酸ナトリウム（０．９２ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）の混合
物を５時間還流させた。得られた混合物を２０まで冷却
させた。沈殿物をろ過した。この固体を１００ｍＬの水
に懸濁させてろ過した。ろ過されたケークをエタノール
及び水で洗浄して純粋な化合物（３）を黄色プリズムと
して得た。
【００６３】Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フ
ェニルヒドラジン Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラ
ジンを下記の方法によって製造した。沸点まで加熱され
たフェニルヒドラジン（９７ｇ，０．９モル，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可
能）及び５−クロロベンゾトリアゾール（１５．４ｇ，
０．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗ
Ｉから商業的に購入可能）の混合物に，赤色の放出がな
くなるまでナトリウムを徐々に加えた。少し沸かした
後，混合物を室温まで冷却させた。産物を分離及び精製
した。
【００６４】化合物（４） 化合物（４）を下記の方法によって製造した。１，１０
−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン
（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−（５−ベンゾト
リアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（２９．２５
ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン
（６００ｍＬ）に加え，２時間攪拌しながら還流及び加
熱した。化合物（４）を分離及び精製した。
【００６５】化合物（５） 化合物（５）を下記の方法によって製造した。１，８−
ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン
（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−（５−ベンゾ
トリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（２９．２５
ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン
（６００ｍＬ）に加え，２時間攪拌しながら還流及び加
熱した。化合物（５）を分離及び精製した。
【００６６】Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イル
ヒドラジン Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン
を，引用によって本明細書に統合された，メイソンによ
るイギリス特許第１，０４７，５２５号公報に説明され
た方法によって製造した。０．５モルのブタジエンスル
ホン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから
商業的に購入可能）及び０．５５モルのフェニルヒドラ
ジン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから
商業的に購入可能）の混合物に０．００５モル４０％の
水性水酸化カルシウム溶液を加えた。混合物を６０℃で
２時間保管し，固体を分離した。１０時間後に，固体を
ろ過して１２０〜１２１℃の融点を有するＮ−フェニル
−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（５３％）を得
た（ＭｅＯＨ）。
【００６７】化合物（６） １，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシ
ル）デカン（５．８６ｇ，１０ｍｍｏｌ）及びＮ−フェ
ニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（４．６
ｇ，２０ｍｍｏｌ）の混合物をエタノール中で５時間還
流させた。混合物を０℃まで冷却した。化合物をろ過し
て純粋化合物（６）のオレンジ色の微細結晶を得た；収
率４２％；ｍ．ｐ．１１５．９〜１１６．１℃；ＣＤＣ
ｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）化学的移動（ｐ
ｐｍ）：１．１９〜１．４２（ｍ，１２Ｈ），１．７６
〜１．８１（ｍ，４Ｈ），２．５７〜２．７１（ｍ，４
Ｈ），３．０８〜３．１７（ｍ，２Ｈ），３．２４〜
３．３３（ｍ，２Ｈ），３．４８〜３．５９（ｍ，２
Ｈ），３．７４〜３．８５（ｍ，２Ｈ），４．３８〜
４．４２（ｍ，４Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，２Ｈ），６．９４〜７．０７（ｍ，８Ｈ），７．２
〜７．３５（ｍ，８Ｈ），７．３７〜７．４２（ｍ，２
Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７
０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１６．８Ｈｚ，１Ｈ），
７．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３〜
８．１２（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｔ，７．８Ｈｚ，２
Ｈ）
【００６８】化合物（７） １，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）
オクタン（５．５８ｇ，１０ｍｍｏｌ）及びＮ−フェニ
ル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（４．６ｇ，
２０ｍｍｏｌ）の混合物をエタノール中で５時間還流さ
せた。混合物を０℃まで冷却した。化合物をろ過して純
粋化合物（７）のオレンジ色の微細結晶を得た。
【００６９】５−メチル−１−フェニル−３−（１−フ
ェニルヒドラジノ）ピラゾール ５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラ
ジノ）ピラゾールを，引用によって本明細書に統合され
た，Ｂｏｙｄ等によるＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ（１９
７１），（１２），２３１４〜１７に説明された方法に
よって製造した。
【００７０】化合物（８） 化合物（８）を下記の方法によって製造した。１，１０
−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン
（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及び５−メチル−１−フ
ェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）ピラゾール
（３４．３２ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒ
ドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪
拌しながら加熱した。化合物（８）を分離及び精製し
た。
【００７１】化合物（９） 化合物（９）を下記の方法によって製造した。１，８−
ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン
（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及び５−メチル−１−
フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）ピラゾール
（３４．３２ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒ
ドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪
拌しながら加熱した。化合物（９）を分離及び精製し
た。
【００７２】Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニル
ヒドラジン Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
を，引用によって本明細書に統合された，Ｍａｔｅｖｏ
ｓｙａｎ等によるＺｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６
７），３（９），１６０５−３に説明された方法によっ
て製造した。沸点まで加熱されたフェニルヒドラジン
（９７ｇ，０．９モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕ
ｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）及びｐ−クロロス
チルベン（２１．４ｇ，０．１モル，Ｓｐｅｃｔｒｕｍ
Ｑｕａｌｉｔｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．，Ｇａ
ｒｄｅｎａ，ＣＡ；Ｗｅｂ：ｗｗｗ．ｓｐｅｃｔｒｕｍ
ｃｈｅｍｉｃａｌ．ｃｏｍから商業的に購入可能）の混
合物にナトリウムを，赤色の放出がなくなるまで徐々に
加えた。少し沸かした後，混合物を１７５０ｍｌのエタ
ノールに溶解させて−１５℃まで冷却した。沈殿された
産物を再結晶化して２８％のＮ−（４−スチルベニル）
−Ｎ−フェニルヒドラジンを得た。
【００７３】化合物（１０） 化合物（１０）を下記の方法によって製造した。１，１
０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカ
ン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−（４−スチル
ベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（３７．１８ｇ，１
３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００
ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱し
た。化合物（１０）を分離及び精製した。
【００７４】化合物（１１） 化合物（１１）を下記の方法によって製造した。１，８
−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタ
ン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−（４−スチ
ルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（３７．１８ｇ，
１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６０
０ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱し
た。化合物（１０）を分離及び精製した。
【００７５】１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ヒドラジン １−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ヒドラジンを，引用によって本明細書に
統合された，Ａｔｈｅｒｔｏｎ等によるＴｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ（１９８３），３９（１５），２５９９〜６０
８に説明された方法によって製造した。
【００７６】化合物（１２） 化合物（１２）を下記の方法によって製造した。１，１
０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカ
ン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及び１−フェニル−１
−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒ
ドラジン（３４．５８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）を
テトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で
２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１２）を分離及
び精製した。
【００７７】化合物（１３） 化合物（１３）を下記の方法によって製造した。１，８
−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン
（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及び１−フェニル−１
−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒ
ドラジン（３４．５８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）を
テトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で
２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１３）を分離及
び精製した。
【００７８】１，１−ジナフチルヒドラジン １，１−ジナフチルヒドラジンを，引用によって本明細
書に統合された，Ｓｔａｓｃｈｋｏｗ，Ｌ．Ｉ．；Ｍａ
ｔｅｖｏｓｙａｎ，Ｒ．Ｏ．Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ ｔｈ
ｅ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６４）
３４，１３６に説明された方法によって製造した。７５
０ｍｌのエーテル中のナフチルニトロサミン０．０７モ
ル懸濁液を５〜８℃まで冷却して１５０ｇの亜鉛ダスト
で処理した。次に，攪拌しながらアセト酸（７０ｍｌ）
を滴下した。反応を終了するために４０ｇの亜鉛ダスト
を加えた。反応混合物を加熱してスラッジからろ過し
た。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し，固体水
酸化カルシウムと共に乾燥させた。エーテルを蒸留除去
して結晶ヒドラジンを得，これをエタノールまたはブタ
ノールから結晶化した。
【００７９】化合物（１４） 化合物（１４）を下記の方法によって製造した。１，１
０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカ
ン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びジナフチルヒドラ
ジン（３７．１８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテト
ラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時
間攪拌しながら加熱した。化合物（１４）を分離及び精
製した。
【００８０】化合物（１５） 化合物（１５）を下記の方法によって製造した。１，８
−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタ
ン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びジナフチルヒド
ラジン（３７．１８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテ
トラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２
時間攪拌しながら加熱した。化合物（１５）を分離及び
精製した。
【００８１】Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリ
デン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジン Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジ
ル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを，引用によって本明細
書に統合された，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ等によるＺｈ．
Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６７），３（９），１６０５
−３に説明された方法と類似した方法によって製造し
た。沸点まで加熱された，フェニルヒドラジン（９７
ｇ，０．９モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅ
ｅ，ＷＩから商業的に購入可能）及びｐ−９−（４−ク
ロロベンジリデン）フルオレン（２８．９ｇ，０．１モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商
業的に購入可能）にナトリウムを，赤色の放出がなくな
るまで徐々に加えた。少し沸かした後，混合物を１７５
０ｍｌのエタノールに溶解させて−１５℃まで冷却し
た。沈殿された産物を再結晶化してＮ−４−［（９Ｈ−
フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニル
ヒドラジンを得た。
【００８２】化合物（１６） 化合物（１６）を下記の方法によって製造した。１，１
０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカ
ン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−４−［（９Ｈ
−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニ
ルヒドラジン（４６．８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）
をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下
で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１６）を分離
及び精製した。
【００８３】化合物（１７） 化合物（１７）を下記の方法によって製造した。１，８
−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタ
ン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−４−［（９
Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェ
ニルヒドラジン（４６．８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当
量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還
流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１７）を
分離及び精製した。
【００８４】Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒ
ドラジン Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジンを，
引用によって本明細書に統合された，宮本による日本特
許第０５１４８２１０号公報に説明された方法によって
製造した。
【００８５】化合物（１８） 化合物（１８）を下記方法によって製造した。１，１０
−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン
（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−ピロール−２−
イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（２２．４９ｇ，１３０
ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍ
Ｌ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。
化合物（１８）を分離及び精製した。
【００８６】化合物（１９） 化合物（１９）を下記方法によって製造した。１，８−
ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン
（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−ピロール−２
−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（２２．４９ｇ，１３
０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍ
Ｌ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。
化合物（１９）を分離及び精製した。
【００８７】＜実施例１＞実施例１は，厚さ１３μｍを
生産するためのセッティングで陽極酸化処理された，３
０ｍｍ´２５０ｍｍのアルミニウムドラムコア上にリン
グコーティングされた単層有機感光体に関する。単層有
機感光体に対するコーティング溶液は１．８７ｇのＭＰ
ＣＴ−１０（電荷輸送物質，Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｐ
ａｐｅｒＭｉｌｌｓ，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎから商業
的に購入可能），０．５４ｇの化合物２，及び９．３７
ｇのテトラヒドロフランを混合し，この成分が溶解され
るまで攪拌することによって製造した。前記混合物に，
テトラヒドロフラン予備−混合溶液中の４重量％ポリビ
ニルブチラル樹脂７．４ｇ（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから
商業的に購入可能）及びテトラヒドロフラン中に１８．
５重量％のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニル
ブチラル樹脂を２．３：１の割合で含有しているＣＧＭ
ミルベース０．８３ｇ（ＢＸ−５，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業
的に購入可能）を加えた。Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２
（５．６８ｇテトラヒドロフラン中の０．０１８ｇ Ｔ
−２９２）光安定剤を前記コーティング溶液に加えた。
【００８８】ＣＧＭミルベースは，４時間リサイクルモ
ードを使用して１−ミクロンジルコニウムビードを有す
る水平サンドミル（ｍｏｄｅｌ ＬＭＣ１２ ＤＣＭ
Ｓ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ，Ｅｘ
ｔｏｎ，ＰＡから商業的に購入可能）で６５１ｇのＭＥ
Ｋ中で４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と
共に，１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン
（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．，Ｊｕｐｉｔｅｒ，
ＦＬから商業的に購入可能）をミリングすることによっ
て得た。
【００８９】機械的シェーカー上で前記溶液を約１時間
攪拌した後，前記単層コーティング溶液を前述したドラ
ムコア支持体上にコーティングし，対流オーブンで１０
０℃で１５〜３０分間乾燥させた。
【００９０】＜実施例２＞実施例２の単層有機感光体コ
ーティング溶液は，１．８７ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷
輸送物質，Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌ
ｌｓ，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎから商業的に購入可
能），０．５４ｇの化合物６，及び９．３７ｇのテトラ
ヒドロフランを混合し，この成分が溶解されるまで攪拌
することによって製造した。前記混合物に，テトラヒド
ロフラン予備−混合溶液中の７．４ｇの１４重量％ポリ
ビニルブチラル樹脂７．４ｇ（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕ
ｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎか
ら商業的に購入可能）及びテトラヒドロフラン中に１
８．５重量％のチタニルオキシフタロシアニンとポリビ
ニルブチラル樹脂を２．３：１の割合で含有しているＣ
ＧＭミルベース０．８３ｇ（ＢＸ−５，Ｓｅｋｉｓｕｉ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから
商業的に購入可能）を加えた。Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２
（５．６８ｇテトラヒドロフラン中の０．０１８ｇ Ｔ
−２９２）光安定剤を前記コーティング溶液に加えた。
【００９１】ＣＧＭミルベースは，実施例１で述べたよ
うに製造した。
【００９２】機械的シェーカー上で前記溶液を約１時間
攪拌した後，前記単層コーティング溶液をリングコーテ
ィング器を使用して実施例１で述べたドラムコア支持体
上にコーティングし，対流オーブンで１００℃で１５〜
３０分間乾燥させた。
【００９３】＜比較例Ａ＞比較例Ａの単層有機感光体コ
ーティング溶液は１．８７ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸
送物質，Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌ
ｓ，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能），
０．５４ｇの（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フル
オレニリデン）マロノニトリル，及び９．３７ｇのテト
ラヒドロフランを混合して，この成分が溶解されるまで
攪拌することによって製造した。前記混合物に，テトラ
ヒドロフラン予備−混合溶液中の４重量％ポリビニルブ
チラル樹脂７．４ｇ（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業的
に購入可能）及びテトラヒドロフラン中に１８．５重量
％のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラ
ル樹脂とを２．３：１の割合で含有しているＣＧＭミル
ベース０．８３ｇ（ＢＸ−５，ＳｅｋｉｓｕｉＣｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業的に購
入可能）を加えた。Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２（５．６８
ｇテトラヒドロフラン中の０．０１８ｇ Ｔ−２９２）
光安定剤を前記コーティング溶液に加えた。
【００９４】ＣＧＭミルベースは実施例１で説明された
ように製造した。
【００９５】機械的シェーカー上で溶液を約１時間攪拌
した後，単層コーティング溶液をリングコーティング器
を使用して実施例１で説明した支持体上にコーティング
し，対流オーブンで１００℃で１５〜３０分間乾燥させ
た。
【００９６】＜静電テスト＞本実施の形態にかかる電荷
輸送化合物等の静電サイクリング性能を，出願人の会社
内で考案及び開発されたリングコーティングされた３０
ｍｍドラムをテストできるテストベッドを使用して測定
した。３０ｍｍドラムテストベッド上の静電評価は，よ
り大きい直径のドラムフォーマットに比べて帯電−放電
サイクリング周波数を増加させて回復時間を短縮するこ
とによって，延びたサイクリング中に静電気的疲労度を
加速させるために考案された。このような静電サイクリ
ングテスト器でドラムを１２．７ｃｍ／ｓｅｃ（５ｉｐ
ｓ）の速度で回転させたが，テスト器内のそれぞれのス
テーションの位置（距離及びサイクル当り経過時間）は
表１のように現れた。表１は，１２．７ｃｍ／ｓｅｃで
３０ｍｍドラム周囲の静電テストステーションを表して
いる。
【００９７】
【表１】
【００９８】前記表１で，第１静電気プローブ（Ｔｒｅ
ｋ ３４４ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃ ｍｅｔｅ
ｒ）はレーザーストライクステーションより０．０５秒
後に位置し，スコロトロンより０．１８秒後に位置し，
第２プローブ（Ｔｒｅｋ ３４４ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔ
ａｔｉｃ ｍｅｔｅｒ）は第１プローブより０．１５
秒，スコロトロンより０．３３秒後に位置する。あらゆ
る測定は２０及び３０％相対湿度で行われた。
【００９９】静電測定はいろいろなテストを総合するこ
とによって行われる。最初の３つの診断テスト（ｐｒｏ
ｄｓｔａｒｔ，初期ＶｌｏｇＥ，初期暗減衰）は新規の
新鮮な試料の静電サイクリングを評価するために考案さ
れたものであり，残りの３つの同じ診断テスト（ｐｒｏ
ｄｅｎｄ，最終ＶｌｏｇＥ，最終暗減衰）は試料のサイ
クリング以後に行われた（ｌｏｎｇｒｕｎ）。レーザー
は７８０ｎｍ，６００ｄｐｉ，５０ｕｍスポット大き
さ，６０ナノ秒／画素露出時間，秒当り１，８００ライ
ンのスキャン速度，及び１００％デューティサイクルで
作動された。デューティサイクルは画素クロック時間の
露出百分率である。すなわち，１００％デューティサイ
クルではレーザーが画素当り６０ナノ秒ずっとオンされ
ていることを意味する。
【０１００】＜静電テスト＞ １）ＰＲＯＤＴＥＳＴ： 本診断テスト中には消去バー
をオンしておき，試料を各サイクル開始時に再帯電させ
た（帯電器がオフされていると表示された場合は除
外）。テスト順序は下記の通りである。試料を３回の完
全なドラム回転中に完全に帯電させ（レーザーオフ）；
４回目のサイクルでレーザー（７８０ｎｍ，６００ｄｐ
ｉ，５０ｕｍスポットサイズ，６０ナノ秒／画素で露
出，秒当り１，８００ラインのスキャン速度作動，１０
０％デューティサイクル使用）で放電し，次の３回のサ
イクル中に完全に帯電させ（レーザーオフ），８回目の
サイクルで７２０ｎｍで消去ランプだけで放電し（コロ
ナ及びレーザーオフ），最後に，最後の３回のサイクル
中に完全に帯電させた（レーザーオフ）。
【０１０１】２）ＶＬＯＧＥ： 本テストは光導電体の
多様なレーザー強度による光誘導放電を，レーザー出力
（露出持続時間５０ナノ秒）の関数としてベルトの放電
電圧をモニタリングすることによって測定する。完全な
試料が，各ドラム回転当り漸増するレーザー出力レベル
で帯電及び放電された。試料の敏感度及び作動出力セッ
ティングを確認するために片対数プロット（電圧対ｌｏ
ｇＥ）を作った。このような診断テストから関数的光敏
感度（Ｓｅｎｓ．）を測定した。
【０１０２】３）暗減衰： 本テストはレーザーまたは
消去照射なしに経時的な暗区域での電荷受容喪失度を測
定して，ｉ）電荷発生層から電荷輸送層への残留正孔の
注入，ii）トラップされた電荷の熱的自由化，及びii
i）表面またはアルミニウムグラウンド平面からの電荷
の注入を表すための指標として使われることができる。
ベルトが完全に帯電された後，これを止めてプローブが
Ｉ９０秒間表面電圧を測定した。初期電圧での減殺を時
間に対してプロット化した。
【０１０３】４）ＬＯＮＧＲＵＮ： ベルトを各ベルト
−ドラム回転当り下記順序によって１００〜４，０００
ドラム回転数の間に静電気的にサイクリングさせた。ベ
ルトはコロナによって帯電され，レーザーはオン及びオ
フサイクリングして（８０〜１００°区間）ベルトの一
部分を放電させ，最後に消去ランプが次のサイクルのた
めに全体ベルトを放電させた。レーザーは，ベルトの第
１の区間は露光されず，第２の区間は常に露光され，第
３の区間は露光されず，最後の区間は常に露光されるよ
うにサイクリングされた。このようなパターンは総１０
０〜４，０００ドラム回転の間に反復され，データを毎
“総ドラム回転”／２０サイクルに周期的に記録した。
【０１０４】５）最後のサイクル（ＬＯＮＧＲＵＮテス
ト）以後に，ＰＲＯＤＴＥＳＴ，ＶＬＯＧＥ，暗減衰診
断テストを再び行った。
【０１０５】下記の表２はｐｒｏｄｓｔａｒｔ及びｐｒ
ｏｄｅｎｄ診断テストからの結果を示す。電荷受容電圧
（Ｖａｃｃ，３回目のサイクルから得たプローブ＃１平
均電圧），放電電圧（Ｖｄｉｓ，４回目のサイクルから
得たプローブ＃１平均電圧），関数的暗減衰電圧（Ｖｄ
ｄ，３回目のサイクルから得たプローブ１及び２の間の
平均電圧差），及び残留電圧（Ｖｒｅｓ，８回目のサイ
クルから得たプローブ＃１平均電圧）を最初及び最後の
サイクルに対して報告した。表２は，５００サイクル以
後の静電テスト結果を表している。
【０１０６】
【表２】
【０１０７】前記表で，電子写真工程の照射敏感度（ｍ
２／Ｊ単位で７８０ｎｍでの敏感度）は，ＶＬＯＧＥ診
断実験途中に感光体を初期電位の１／２になるように放
電するのにかかるレーザー出力，露出持続時間，及び１
／スポットサイズの積（ｐｒｏｄｕｃｔ）の逆数を計算
することによって得られた情報から決定された。
【０１０８】以上，本発明にかかる有機感光体，電子写
真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送
物質の好適な実施形態及び実施例について説明したが，
本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特
許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において
各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかで
あり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属
するものと了解される。
【０１０９】
【発明の効果】以上説明したように，本発明によれば，
電荷受容電圧Ｖａｃｃを最大化し，電荷放出時に放出電
圧Ｖｄｉｓを最小化して高品質の画像を生産することが
でき，反復されたサイクル以後にも高品質の画像を維持
でき，電子写真に有用に応用できる新規の有機感光体を
提供することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 ６０／３５５２２８ (32)優先日 平成14年２月８日(2002．2．8) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／３５５０１９ (32)優先日 平成14年２月８日(2002．2．8) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／３５５０８０ (32)優先日 平成14年２月８日(2002．2．8) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／３５５０７９ (32)優先日 平成14年２月８日(2002．2．8) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／３５５０７３ (32)優先日 平成14年２月８日(2002．2．8) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／３５５０６６ (32)優先日 平成14年２月８日(2002．2．8) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (72)発明者 ジュブラン ナスアラー アメリカ合衆国 ミネソタ州 55119，セ ントポール，モーニングサイド ドライブ 18 (72)発明者 トカルスキ ズビグニエフ アメリカ合衆国 ミネソタ州 55125，ウ ッドバリー，メドウ ブルック ドライブ 3170 (72)発明者 カトリッツキー アール アラン アメリカ合衆国 フロリダ州 32601，ガ イネスヴィレ，エスダブリュ トゥウェン ティーファースト アヴェニュー 1221 (72)発明者 ジェイン リツ アメリカ合衆国 フロリダ州 32601，ガ イネスヴィレ，エスダブリュ シックステ ィーンス アヴェニュー 999，114番 (72)発明者 メイメイ レクシア アメリカ合衆国 オハイオ州 45249，シ ンシナッティ，サイカモア テラス 12185，ドライブアパート Ｃ番 Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA31 AA34 AA35 AA55 BA23 BA25 BA39 2H069 BA01

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）ａ）少なくとも二つのフルオレノ
    ンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少な
    くとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）
    少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒド
    ラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラ
    ニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノン
    ピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオ
    レノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフ
    ルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも
    二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，及び
    ｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン
    −９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から
    選択された基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾ
    ンを含む，少なくとも一つの電荷輸送物質と，（ｂ）電
    荷発生化合物と，（ｃ）電気導電性支持体と，を含むこ
    とを特徴とする，有機感光体。
  2. 【請求項２】 （ａ）下記Ａ）〜Ｉ）よりなる群から選
    択された，下記化学式１を有する電荷輸送物質と， 【化１】 ・・・（化学式１） Ａ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はアル
    キルスルホニルフェニル基であり，Ｘは線形または分枝
    された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０
    〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基
    が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステ
    ル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基に
    よって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６
    は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，Ｙ
    は結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線
    形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０
    の整数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキ
    シル基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原
    子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であ
    り， Ｂ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はピロ
    リル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，Ｙは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｃ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はベン
    ゾトリアゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化
    学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の
    整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原
    子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−
    ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選
    択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的
    にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，Ｙは結合，
    炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または
    分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｄ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はスル
    ホラニル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロ（ＣＨ２）ｍアルキル基，シクロシロ
    キシル基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原
    子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であ
    り， Ｅ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はピラ
    ゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｆ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はテト
    ラゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｇ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はスチ
    ルベニル基またはその誘導体のうち一つであり，Ｘは線
    形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基で
    あり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上
    のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウ
    レア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣ
    Ｒ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ
    ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル
    基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原
    子，硫黄原子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−
    基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シクロアルキル
    基，シクロシロキシル基，ヘテロサイクリック基，また
    はＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリル基である
    ＣＲ７基であり， Ｈ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２は（９
    Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基であり，Ｘ
    は線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結
    基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ
    以上のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタ
    ン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，ま
    たはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ
    ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，または
    アリル基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，
    酸素原子，硫黄原子，線形または分枝された−（Ｃ
    Ｈ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シク
    ロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロサイクリッ
    ク基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリ
    ル基であるＣＲ７基であり， Ｉ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はナフ
    チル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であり，
    （ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）電気導電性支持体と，
    を含むことを特徴とする，有機感光体。
  3. 【請求項３】 前記少なくとも一つの電荷輸送物質は下
    記化学式１の化合物を含むことを特徴とする，請求項１
    に記載の有機感光体： 【化２】 ・・・（化学式１） 前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は水
    素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はアルキ
    ルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾ
    リル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，テトラゾリル
    基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデ
    ン）ベンジル基，ナフチル基またはこれらの誘導体のう
    ち一つであり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基である。
  4. 【請求項４】 前記有機感光体は第２の電荷輸送物質を
    さらに含むことを特徴とする請求項２に記載の有機感光
    体。
  5. 【請求項５】 （ａ）前記電荷輸送物質及び高分子バイ
    ンダーを含む電荷輸送層と，（ｂ）前記電荷発生化合物
    及び高分子バインダーを含む電荷発生層と，（ｃ）前記
    電気導電性支持体と，を含むことを特徴とする請求項２
    に記載の有機感光体。
  6. 【請求項６】 （ａ）複数の支持ローラと，（ｂ）
    （ｉ）ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキルスル
    ホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つのフ
    ルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも二つ
    のフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）
    少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラゾン
    基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリルヒド
    ラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフチル
    ヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノンテト
    ラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフルオレ
    ノンスチルベニルヒドラゾン基，及びｉ）少なくとも二
    つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）
    ベンジルヒドラゾンよりなる群から選択された基の組合
    わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含む電荷輸送物
    質と，（ii）電荷発生化合物と，（iii）電気導電性支
    持体を含む有機感光体として，前記支持ローラの周囲に
    装着された柔軟性ベルト形態の有機感光体と，を含むこ
    とを特徴とする，電子写真画像形成装置。
  7. 【請求項７】 前記電荷輸送物質が，下記Ａ）〜Ｉ）よ
    りなる群から選択された，下記化学式１を有する電荷輸
    送物質であることを特徴とする請求項６に記載の電子写
    真画像形成装置： 【化３】 ・・・（化学式１） Ａ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はアル
    キルスルホニルフェニル基であり，Ｘは線形または分枝
    された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０
    〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基
    が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステ
    ル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基に
    より選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は
    独立的にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，また
    Ｙは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，
    線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１
    ０の整数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロ
    キシル基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原
    子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であ
    り， Ｂ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はピロ
    リル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された，ｐは０〜１０の整数である−（Ｃ
    Ｈ２）ｐ−基，アリル基，シクロアルキル基，シクロシ
    ロキシル基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素
    原子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であ
    り， Ｃ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はベン
    ゾトリアゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化
    学式−（ＣＨ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整
    数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原
    子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−
    ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選
    択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的
    にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｄ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はスル
    ホラニル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｅ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はピラ
    ゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｆ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はテト
    ラゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｇ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はスチ
    ルベニル基またはその誘導体のうち一つであり，Ｘは線
    形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基で
    あり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上
    のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウ
    レア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣ
    Ｒ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ
    ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル
    基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原
    子，硫黄原子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−
    基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シクロアルキル
    基，シクロシロキシル基，ヘテロサイクリック基，また
    はＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリル基である
    ＣＲ７基であり， Ｈ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２は（９
    Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基であり，Ｘ
    は線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結
    基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ
    以上のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタ
    ン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，ま
    たはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ
    ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，または
    アリル基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，
    酸素原子，硫黄原子，線形または分枝された−（Ｃ
    Ｈ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シク
    ロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロサイクリッ
    ク基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリ
    ル基であるＣＲ７基であり， Ｉ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はナフ
    チル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロア（ＣＨ２）ｍルキル基，シク
    ロシロキシル基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が
    水素原子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基
    である。
  8. 【請求項８】 （ａ）（ｉ）ａ）少なくとも二つのフル
    オレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，
    ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン
    基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾ
    リルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノン
    スルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフル
    オレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つ
    のフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも
    二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少
    なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン
    基，及びｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フ
    ルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりな
    る群から選択された基の組合わせを有するフルオレノン
    ヒドラゾンを含む電荷輸送物質と，（ii）電荷発生化合
    物と，（iii）電気導電性支持体と，を含む有機感光体
    の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）前記感光体の表
    面の選択された領域で電荷を消散させることによって前
    記感光体の表面上に所定パターンの帯電及び非帯電され
    た領域を形成するために前記有機感光体の表面に画像に
    よる露光をする段階と，（ｃ）着色された画像を得るた
    めに有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナーを
    前記表面と接触させる段階と，（ｄ）前記着色された画
    像を支持体で転写する段階と，を含むことを特徴とす
    る，電子写真画像形成方法。
  9. 【請求項９】 前記電荷輸送物質が下記Ａ）〜Ｉ）より
    なる群から選択された下記化学式１を有する電荷輸送物
    質であることを特徴とする請求項８に記載の画像形成方
    法： 【化４】 ・・・（化学式１） Ａ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はアル
    キルスルホニルフェニル基であり，Ｘは線形または分枝
    された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０
    〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基
    が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステ
    ル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基に
    よって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６
    は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，ま
    たＹは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原
    子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０
    〜１０の整数），アリル基，シクロアルキル基，シクロ
    シロキシル基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水
    素原子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基で
    あり， Ｂ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はピロ
    リル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｃ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はベン
    ゾトリアゾリル基であり，Ｘは線形または方池になった
    化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０
    の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素
    原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，
    −ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ ６基によって
    選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立
    的にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは
    結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形
    または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の
    整数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシ
    ル基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，
    アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｄ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はスル
    ホラニル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロＳＩＬＬＯＫ実
    記，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｅ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はピラ
    ゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｆ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はテト
    ラゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｇ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はスチ
    ルベニル基またはその誘導体のうち一つであり，Ｘは線
    形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍの連結基であ
    り，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上の
    メチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレ
    ア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ
    ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，
    Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，またはアリ
    ル基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，酸素
    原子，硫黄原子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ
    −基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シクロアルキ
    ル基，シクロシロキシル基，ヘテロサイクリック基，ま
    たはＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリル基であ
    るＣＲ７基であり， Ｈ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２は（９
    Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基であり，Ｘ
    は線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結
    基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ
    以上のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタ
    ン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，ま
    たはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ
    ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，または
    アリル基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，
    酸素原子，硫黄原子，線形または分枝された−（Ｃ
    Ｈ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シク
    ロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロサイクリッ
    ク基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリ
    ル基であるＣＲ７基であり， Ｉ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はナフ
    チル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，
    一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カルボニ
    ル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，Ｃ
    ＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換さ
    れ，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキ
    ル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭素原
    子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分枝さ
    れた−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリ
    ル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロ
    サイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，
    またはアリル基であるＣＲ７基である。
  10. 【請求項１０】 ａ）少なくとも二つのフルオレノンア
    ルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくと
    も二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少な
    くとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾ
    ン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニル
    ヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラ
    ゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノ
    ンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオ
    レノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つ
    のフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，及びｉ）少
    なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−
    イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択さ
    れた基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含
    むことを特徴とする，電荷輸送物質。
  11. 【請求項１１】 前記電荷輸送物質が下記Ａ）〜Ｉ）よ
    りなる群から選択された，下記化学式１を有する電荷輸
    送物質であることを特徴とする請求項１０に記載の電荷
    輸送物質： 【化５】 ・・・（化学式１） Ａ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はアル
    キルスルホニルフェニル基であり，Ｘは線形または分枝
    された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０
    〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基
    が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステ
    ル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基に
    よって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６
    は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，ま
    たＹは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原
    子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０
    〜１０の整数），アリル基，シクロアルキル基，シクロ
    シロキシル基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水
    素原子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基で
    あり， Ｂ）前記化学式１式で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１
    は水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はピ
    ロリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｃ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はベン
    ゾトリアゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化
    学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の
    整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原
    子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−
    ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選
    択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的
    にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｄ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はスル
    ホラニル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｅ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はピラ
    ゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｆ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はテト
    ラゾリル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基であり， Ｇ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はスチ
    ルベニル基またはその誘導体のうち一つであり，Ｘは線
    形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基で
    あり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上
    のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウ
    レア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣ
    Ｒ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ
    ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル
    基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原
    子，硫黄原子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−
    基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シクロアルキル
    基，シクロシロキシル基，ヘテロサイクリック基，また
    はＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリル基である
    ＣＲ７基であり， Ｈ）前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は
    水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２は（９
    Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基であり，Ｘ
    は線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結
    基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ
    以上のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタ
    ン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，ま
    たはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ
    ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，または
    アリル基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，
    酸素原子，硫黄原子，線形または分枝された−（Ｃ
    Ｈ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シク
    ロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロサイクリッ
    ク基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリ
    ル基であるＣＲ７基であり， Ｉ）前記化学式１式で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１
    は水素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はナ
    フチル基であり，Ｘは線形または分枝された化学式−
    （ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数で
    あり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カ
    ルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３
    基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に
    置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，
    アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭
    素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分
    枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），
    アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
    テロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル
    基，またはアリル基であるＣＲ７基である。
  12. 【請求項１２】 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有
    することを特徴とする請求項２に記載の有機感光体： 【化６】 ・・・（化学式１） 前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は水
    素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はアルキ
    ルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾ
    リル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，テトラゾリル
    基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデ
    ン）ベンジル基，ナフチル基またはこれらの誘導体のう
    ち一つであり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基である。
  13. 【請求項１３】 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有
    することを特徴とする請求項７に記載の電子写真画像形
    成装置： 【化７】 ・・・（化学式１） 前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は水
    素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はアルキ
    ルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾ
    リル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，テトラゾリル
    基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデ
    ン）ベンジル基，ナフチル基またはこれらの誘導体のう
    ち一つであり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基である。
  14. 【請求項１４】 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有
    することを特徴とする請求項９に記載の画像形成方法： 【化８】 ・・・（化学式１） 前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は水
    素，アルキル基，またはアリル基であり，Ｒ２はアルキ
    ルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾ
    リル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，テトラゾリル
    基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデ
    ン）ベンジル基，ナフチル基またはこれらの誘導体のう
    ち一つであり，Ｘは線形または分枝された化学式−（Ｃ
    Ｈ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であ
    り，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カル
    ボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ
    ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的
    に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的に
    Ｈ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結
    合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形ま
    たは分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整
    数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル
    基，ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，ア
    ルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基である。
  15. 【請求項１５】 前記電荷輸送物質が下記化学式２２を
    有することを特徴とする請求項２に記載の有機感光体： 【化９】 ・・・（化学式２２） 前記化学式２２で，ｍは２〜２０の整数である。
  16. 【請求項１６】 前記電荷輸送物質が下記化学式２３を
    有することを特徴とする請求項２に記載の有機感光体： 【化１０】 ・・・（化学式２３） 前記化学式２３で，ｍは２〜２０の整数である。
  17. 【請求項１７】 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有
    することを特徴とする請求項２に記載の有機感光体： 【化１１】 ・・・（化学式１） 前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ
    ２は，独立的にナフチルまたはその誘導体のうち一つで
    あり，Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ
    −の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つま
    たはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，
    ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４
    基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ
    ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，
    またはアリル基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素
    原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分枝された−
    （ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，
    シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロサイク
    リック基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，または
    アリル基であるＣＲ７基である。
  18. 【請求項１８】 前記電荷輸送物質が下記化学式２２を
    有することを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物
    質： 【化１２】 ・・・（化学式２２） 前記化学式２２で，ｍは２〜２０の整数である。
  19. 【請求項１９】 前記電荷輸送物質が下記化学式２３を
    有することを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物
    質： 【化１３】 ・・・（化学式２３） 前記化学式２３で，ｍは２〜２０の整数である。
  20. 【請求項２０】 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有
    することを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物
    質： 【化１４】 ・・・（化学式１） 前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ
    ２は，独立的に，ナフチルまたはその誘導体のうち一つ
    であり，Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）
    ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つ
    またはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カルボニル
    基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨ
    Ｒ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換さ
    れ，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキ
    ル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭素原
    子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分枝さ
    れた−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリ
    ル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロ
    サイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，
    またはアリル基であるＣＲ７基である。
  21. 【請求項２１】 前記電荷輸送物質が下記化学式２〜１
    ９よりなる群から選択されたいずれか一つの化学式を有
    することを特徴とする請求項１に記載の有機感光体： 【化１５】 ・・・（化学式２） 【化１６】 ・・・（化学式３） 【化１７】 ・・・（化学式４） 【化１８】 ・・・（化学式５） 【化１９】 ・・・（化学式６） 【化２０】 ・・・（化学式７） 【化２１】 ・・（化学式８） 【化２２】 ・・・（化学式９） 【化２３】 ・・・（化学式１０） 【化２４】 ・・・（化学式１１） 【化２５】 ・・・（化学式１２） 【化２６】 ・・・（化学式１３） 【化２７】 ・・・（化学式１４） 【化２８】 ・・・（化学式１５） 【化２９】 ・・・（化学式１６） 【化３０】 ・・・（化学式１７） 【化３１】 ・・・（化学式１８） 【化３２】 ・・・（化学式１９）
  22. 【請求項２２】 前記電荷輸送物質が下記化学式２〜１
    ９よりなる群から選択されたいずれか一つの化学式を有
    することを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像形
    成方法： 【化３３】 ・・・（化学式２） 【化３４】 ・・・（化学式３） 【化３５】 ・・・（化学式４） 【化３６】 ・・・（化学式５） 【化３７】 ・・・（化学式６） 【化３８】 ・・・（化学式７） 【化３９】 ・・・（化学式８） 【化４０】 ・・・（化学式９） 【化４１】 ・・・（化学式１０） 【化４２】 ・・・（化学式１１） 【化４３】 ・・・（化学式１２） 【化４４】 ・・・（化学式１３） 【化４５】 ・・・（化学式１４） 【化４６】 ・・・（化学式１５） 【化４７】 ・・・（化学式１６） 【化４８】 ・・・（化学式１７） 【化４９】 ・・・（化学式１８） 【化５０】 ・・・（化学式１９）
  23. 【請求項２３】 前記電荷輸送物質が下記化学式２〜１
    ９よりなる群から選択されたいずれか一つの化学式を有
    することを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物
    質： 【化５１】 ・・・（化学式２） 【化５２】 ・・・（化学式３） 【化５３】 ・・・（化学式４） 【化５４】 ・・・（化学式５） 【化５５】 ・・・（化学式６） 【化５６】 ・・・（化学式７） 【化５７】 ・・・（化学式８） 【化５８】 ・・・（化学式９） 【化５９】 ・・・（化学式１０） 【化６０】 ・・・（化学式１１） 【化６１】 ・・・（化学式１２） 【化６２】 ・・・（化学式１３） 【化６３】 ・・・（化学式１４） 【化６４】 ・・・（化学式１５） 【化６５】 ・・・（化学式１６） 【化６６】 ・・・（化学式１７） 【化６７】 ・・・（化学式１８） 【化６８】 ・・・（化学式１９）
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