KR100425944B1 - 반응성 염료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) 세탁-산화 표백에 대해 우수한 내변색성을 갖는 적어도 블랙 또는 감색 반응성 염료; 및 (b) 적어도 레드, 오렌지, 옐로우 또는 다른 색조의 아조염료를 포함하는 반응성 염료 조성물을 포함하는 반응성 염료 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 반응성 염료 조성물은 (c) 화학식 1로 표시되는 블랙 반응성 염료를 더욱 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 반응성 염료 조성물은 섬유물질을 염색하는데 적합하다. 본 발명에 따른 반응성 염료 조성물은 조직(build-up), 세탁 견뢰도, 세척의 용이성 및 균염에서 우수한 특성을 가지며, 특히 세탁-산화 표백에 대한 우수한 내변색성 특성에 있어서 탁월한 성능을 나타낸다.

Description

반응성 염료 조성물{Reactive dye composition}
현재까지, 블랙 색조에 있어서 우수한 조직(build-up) 특성을 갖도록 생산할 수 있는 단일 반응성 염료는 거의 전무한 실정이다. 블랙 색조에 있어서 우수한 조직 특성을 얻기 위하여 여러가지 반응성 염료 성분을 함유하는 반응성 염료 조성물이 사용되었다. 주요 성분으로서 한가지 블랙 또는 감색 반응성 염료(예를 들어, 하기 화학식 1로 표시되는 블랙 반응성 염료)는 블랙 반응성 염료 조성물을 얻기 위해 통상적으로 레드(red), 오렌지(orange), 옐로우(yellow) 또는 다른 색조의 반응성 염료 성분과 혼합된다.
블랙 반응성 염료 조성물은 일본 공개특허공보 제58-160362호, 제63-178170호, 제1-315469호, 제2-73870호, 제2-202956호, 제8-104822호 및 제8-253697호와 미국 특허 제5,445,654호 및 제5,611,821호에 개시되어 있다.
에너지 절약 및 환경 규정이 엄격하게 적용되기 때문에, 진보적인 세탁기 및 고성능 세제가 꾸준히 개발되었다. 표백제를 함유한 고성능 세제의 사용은 세정물질의 세정성을 크게 향상시킨다. 그러나, 몇 차례의 세정후엔 세정물질의 색조가 곧 퇴색된다. 세정물질이 상기 화학식 1의 주요성분에 기초한 블랙 반응성 염료로 염색된 경우 이러한 문제점은 더욱 악화된다. 따라서, 세탁-산화 표백에 대한 내변색성에 있어서 우수한 특성을 갖는 블랙 또는 감색 반응성 염료 조성물이 요구된다.
주요 성분으로서 상기 화학식 1의 블랙 반응성 염료를 포함하며, 여러가지 반응성 아조염료와 혼합된 블랙 또는 감색 반응성 염료 조성물은 몇 차례의 세정 후 곧 퇴색된다. 이는 블랙 반응성 염료 조성물이 세탁-산화 표백에 대한 내변색성에 있어서 불량한 특성을 갖기 때문이다. 따라서 세정물질은 세탁시 탈색제에 의해 퇴색된다.
만약 상기 염료 조성물 각각의 염료 성분이 세탁-산화 표백에 대해 다른 내변색성을 갖는다면, 세정물질은 퇴색될 뿐만 아니라 그 색조 또한 변할 것이다. 현재 시판되고 있는 블랙 염료는 통상적으로 이러한 단점을 가지고 있다. 현재 시판되는 블랙 염료에 주로 사용되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 세탁-산화 표백에 대한 내변색성에 있어서 다른 색조 성분보다 더욱 불량한 특성을 갖기 때문에, 상기 블랙 또는 감색 세정물질은 브라운톤으로 색조의 변화를 일으킨다.
전술한 문제점을 해결하기 위하여 상기 세탁-산화 표백에 대한 내변색성에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물과 유사한 내변색성을 갖는 레드, 오렌지, 옐로우 또는 다른 색조를 갖는 반응성 염료 성분의 선택이 제안된다. 이러한 제안에 따라 제조된 블랙 염료 조성물은 변색을 방지하지만, 세정물질이 탈색제에 의해 퇴색하는 것은 방지할 수 없다.
본 발명의 요약
본 발명의 목적은 우수한 염색 특성을 제공하기 위하여 염탁(exhaustion), 프린팅 또는 연속적인 염색에 사용하기에 적합한 반응성 염료 조성물을 제공하는데 있다. 본 발명의 다른 목적은 조직(build-up), 세정 견뢰도(wash fastness), 세척(wash-off), 균염(levelness) 및 세탁-산화 표백에 대한 내변색성에 있어서 우수한 특성을 갖는 반응성 염료 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명에 따른 블랙 또는 감색 염료 조성물은 (a) 세탁-산화 표백에 대해 우수한 내변색성을 갖는 적어도 블랙 또는 감색 반응성 염료; 및 (b) 적어도 레드, 오렌지, 옐로우 또는 다른 색조의 반응성 아조 염료;를 포함한다. 본 발명에 따른 반응성 염료 조성물은 (c) 하기 화학식 1로 표시되는 블랙 반응성 염료를 더욱 포함할 수 있다.
화학식 1
반응성 염료 조성물의 특성을 향상시키기 위하여, 세정 견뢰도와 세탁-산화 표백에 대한 내변색성에 있어서 우수한 특성을 갖는 블랙 또는 감색 반응성 염료가 첨가된다. 이러한 조성물은 표백제 효과로 인한 변색 또는 탈색을 효과적으로 방지한다.
본 발명은 반응성 염료 조성물에 관한 것으로서, 좀 더 상세하게는 섬유물질의 염색용으로 적합한 블랙(black) 또는 감색(navy) 반응성 염료 조성물에 관한 것이다. 상기 반응성 염료 조성물은 세탁-산화 표백에 대한 내변색성(color fastness)에 있어서 우수한 특성을 갖는다.
본 발명에 따른 블랙 또는 감색 염료 조성물은 일반적으로 (a) 세탁-산화 표백에 대한 내변색성 및 세정 견뢰도에 있어서 우수한 특성을 갖는 적어도 블랙 또는 감색 반응성 염료; (b) 적어도 레드, 오렌지, 옐로우 또는 다른 색조의 반응성 아조 염료;를 포함한다. 필요하다면, 본 발명에 따른 반응성 염료 조성물은 (c) 하기 화학식 1로 표시되는 블랙 반응성 염료 성분을 더욱 포함할 수 있다.
화학식 1
성분 (a)의 블랙 또는 감색 반응성 염료에 있어서 특별한 제한은 없다. 염색 특성, 고착 및 염색 친화성에 있어서 화학식 1로 표시되는 블랙 반응성 염료에 상응하며, 세정 견뢰도와 세탁-산화 표백에 대한 내변색성에 있어서 우수한 특성을 갖는 모든 블랙 또는 감색 반응성 염료가 사용될 수 있다.
바람직하게, 상기 성분 (a)의 블랙 또는 감색 반응성 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 갖는 화합물이다
여기서, A' 및 B'은 각각 독립적으로 치환되거나 또는 치환되지 않은 방향족 화합물, 예를 들어 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕실, 설포닐 또는 아미노기이다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1로 표시되는 블랙 반응성 염료는 유사한 구조를 갖는다. 상기 화합물 모두는 1-아미노-8-히드록시나프틸-3,6-디설포닉 에시드 유도체 구조를 함유하는 반응성 염료이며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 몇가지 치환체를 갖는다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 일례는 하기와 같다:
여기서, Y 및 Y'은 각각 독립적으로 -SO2X, -NH-W,
,, 또는;
여기서 W는, 또는; X는 -OH, -CH=CH2, -C2H4OSO3H, 또는 -C2H4Cl; T는 -NHCN, -F 또는 -Cl; P는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 또는 C1-C4알콕실; R5는 -Cl또는 C1-C4알콕실;
R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C4알킬,C1-C4알콕실 또는 설포닐기이며, 상기 R1, R2, R3및 R4중 적어도 하나는 수소 이외의 화합물이다.
상기 화학식 3 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물의 보다 바람직한 일례는 하기와 같다:
성분 (b)의 레드, 오렌지, 옐로우 또는 다른 색조의 반응성 아조염료에 대해서 특별한 제한은 없다. 염색 특성, 고착 및 염색 친화성에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 블랙 반응성 염료 성분 (c)와 상응하며, 우수한 조직 특성을 함유하는 모든 레드, 오렌지, 옐로우 또는 다른 색조의 반응성 아조염료가 사용될 수 있다.
바람직하게, 성분 (b)의 레드, 오렌지, 옐로우 또는 다른 색조의 반응성 아조염료의 일례는 하기와 같다:
여기서, D는,또는;
Z는,,,또는;
A는 -OH, -NH2또는 -CH3; R6는 -CO2H, -NH2또는 -CH3; Q는 -CO2H 또는 -SO3H; R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 아미노 또는 아미노 유도체, n은 0, 1, 2 또는 3, 여기서 X, Y, Y', R1, R2, R3, R4및 T는 전술한 바와 같이 정의된다.
성분 (b)의 좀 더 바람직한 일례는 하기와 같다:
본 발명에 따른 조성물은 몇가지 방법, 즉 개별적으로 준비된 염료 성분을 함께 혼합하여 분말, 입상(granular) 및 액체형을 만들거나 또는 염료기(dye house)에 여러가지 개개의 염료를 염색법(dyeing recipe)으로 혼합하여 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 염론(dyestuff)은 분말, 입상 또는 액체형일 수 있다; 보조물(auxiliary reagent), 예를 들어 지연제(retarding agent), 균염제(leveling agent), 보조제(assistant agent), 가소제 또는 분산제가 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 염론은 모두 설포닉 에시드기와 같은 음이온기를 함유한다. 본 명세서에서는 설명의 편의를 위해 상기 음이온기는 유리산(free acid)으로 표기한다. 본 발명에 따른 염론이 제조, 정제 또는 사용되는 경우, 이는 종종 수용성 염, 특히 나트륨 염, 칼륨 염과 같은 알카리 금속염의 형태로 존재한다.
염료 성분 각각의 비율은 광범위하게 변화될 수 있다. 일반적으로, 각각의 염료 성분에 대한 최소 상대 중량%는 3%이고, 최대 상대 중량%는 90%이다.
본 발명에 따른 블랙 염료 조성물은 울, 실크, 폴리아미드와 천연 또는 합성 섬유; 및 또한 면, 리넨, 인공면 및 인공 리넨 등의 셀룰로오스 섬유와 같은 히드록실기 또는 아미드기를 함유하는 직물(textiles)의 다양한 염색에 광범위하게 적용될 수 있다. 사용되는 염색방법은 반응성 염론이 적용될 때 일반적으로 사용되는 방법이다. 공지된 셀룰로오스의 반응성 염색 적용은 하기에 기술된 바와 같다: 상기 염료를 수용성 염색조(bath) 및 필요한 무기질 전도체(통상적인 염 또는 황산 나트륨)에 적용하여 높은 균염성의 염탁이 달성된다. 염료 및 셀룰로오스 섬유를 연결하는 공유결합은 알카리(소다회, 중탄산 나트륨 또는 가성 소다)의 첨가로 형성된다.
셀룰로오스 섬유에 있어서, 본 발명에 따른 블랙 염료 조성물은 산업적 가치가 큰 염료 조성물이다. 여러가지 우수한 염색 특성을 갖는 염색물질은 특히 조직, 세탁-산화 표백에 대한 내변색성, 세정 견뢰도, 세척의 용이성 및 균염에 있어서 특성을 갖는다.
염료가 세탁-산화 표백에 대해 우수한 내변색성을 갖는지의 여부는 그들의 색상 변화값(△E) 및 색상 변화 평가를 위한 그레이 스케일 등급(gray scale rating)에 의해 결정되었다. 상기 색상 변화는 다음의 과정을 통해 얻어졌다. 머서가공되지 않은(unmercerized) 면 편물은 섬유에 대해 3중량%의 염료로 염색되었다. 상기 염색물질은 연속적으로 영국 표준 BS 1006에 개시된 과정에 따라 처리되었다; 가정 세탁-산화 표백에 대한 UK-TO 내변색성, 1998. 염색물질의 색상은 맥베스(Macbeth), 컬러-아이(Color-Eye) 3100으로 측정하였다. 색상 변화 △E는 색상 방식(formular) CIE 실험과 CMC(2:1)로 얻어졌다. 만약 염료의 그레이 스케일 등급이 3-4 이상이거나 또는 염료의 △E가 3 미만이고 색상변화(on-toning)가 사라지면, 상기 염료는 세탁-산화 표백에 대해 우수한 내변색성을 갖는 것으로 평가된다.
본 발명은 보다 상세한 실시예를 통해 상세히 설명하고 기술된다. 하기 실시예는 단지 본 발명을 상세히 설명하기 위함이며, 이에 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
하기 실시예에서, 화합물은 유리산으로 표현되지만, 이의 실제 형태는 금속 염, 특히 나트륨 염일 수 있다. 하기 실시예에서, 부(part)는 중량부이며, 온도는 섭씨온도 ℃이다.
실시예 1
화학식 3-1로 표시되는 염료 86중량부와 화학식 8-2로 표시되는 염료 14중량부를 함께 혼합하여 균일한 혼합물을 얻는다. 그 다음, 하기 과정을 통해 염색과 세탁-산화 표백에 대한 내변색성 테스트를 실시한다.
염색 과정:
a. 상기 염색 조성물의 2중량부를 취하여 100중량부의 증류수에 완전히 용해시켜 염색용액을 얻는다.
b. 그 다음, 염료 12중량부를 증류수로 세척된 염색병에 투입한다. 최종적으로 6.4중량부의 글러버(Glauber) 염을 첨가한다.
c. 증류수를 상기 병에 첨가하여 80중량부로 만든다.
d. 머서가공하지 않은 면 편물 8중량부를 상기 염색병에 넣는다.
e. 상기 병의 상부를 마개로 덥고 흔든다.
f. 상기 염색병을 60℃의 열염색조(thermobath)에 넣고 20분 동안 흔든다. 그 다음, 상기 병에 탄산 나트륨 7.5중량부(320g/ℓ)를 첨가하고 90분 동안 같은 온도에서 유지시킨다. 상기 직물은 꺼내어 냉수로 세척한 후, 큰 스테인레스 버킷(bucket)에 넣고 10분 동안 뜨거운 물로 세척한다. 그 다음, 상기 직물을 세척제(soaping agent) 2.0g/ℓ가 있는 또 다른 큰 스테인레스 버킷에 넣고 10분 동안 끓는 물로 세척한다.
g. 상기 직물을 꺼내어, 차갑게 씻어내고(cold rinsed) 건조시킨다.
세탁-산화 표백에 대한 내변색성 반응 테스트:
(참고문헌: BS 1006; 가정 세탁-산화 표백에 대한 UK-TO 내변색성 반응, 1998)
a. 항온조에서 65%의 상대습도 및 20℃의 온도로 4시간 동안 염색하여 얻은, 건조된 테스트 옷감을 놓고 테스트용으로 10×5㎠의 옷감을 취한다.
b. 1000㎖의 증류수에 인산염을 함유하지 않고, 12g의 과붕소산 나트륨(sodium perborate) 및 1.8g의 TAED(tetra acetyl ethylenediamine)를 함유한 ECE 비누(soap) 10g을 녹여 테스트 용액을 준비한다.
c. 염색조 비율이 1:100(옷감:용액)이 되도록 테스트 옷감과 상기로부터 얻은 테스트 용액을 취하여 550㎖의 스틸(steel) 실린더에 넣는다.
d. 상기 스틸 실린더를 닫은 후, 분당 2℃의 속도로 30℃에서 60℃까지의 온도로 세정 견뢰도 테스트 기계에 스틸 실린더를 넣은 다음, 60℃의 테스트 온도하에 둔다.
e. 테스트 후, 상기 스틸 실린더에서 옷감을 제거한 다음, 깨끗한 물로 옷감을 세척하고 건조시킨다.
f. 테스트 결과의 결정: 맥베스, 컬러-아이 3100을 사용하여 색상 방식 CIE 실험과 CMC(2:1) 표준의 색상 변화(△E)에 기초하여 색상을 검사한다. 색상 변화 평가에서 3-4 등급보다 높거나 또는 △E〈3이고, 색상 변화의 사라짐이 관찰된다. 이러한 염료 조성물의 종류는 "세탁-산화 표백 반응에 대한 내변색성에 있어서 우수한 성능을 갖는 조성물"로서 기술될 수 있다.
실시예 2-31
하기 표 1-1에 나타낸 실시예 및 표 1-2에 나타낸 비교예에 따른 조성물을 취하여 실시예 1의 염색 및 세탁-산화 표백 테스트에 대한 내변색성 과정을 실시한다. 상기 결과는 표 2-1 및 표 2-2에 나타내었다.
성분 (a) 성분 (b) 성분 (c)
화합물비율 화합물비율 화합물비율 화합물비율
실시예 2 (화학식 3-1) 25% (화학식 5-1) 16% -- (화학식 1) 59%
실시예 3 (화학식 3-1) 27% (화학식 5-1) 13% (화학식 6-1) 6% (화학식 1) 54%
실시예 4 (화학식 3-1) 27% (화학식 5-3) 18% -- (화학식 1) 55%
실시예 5 (화학식 3-1) 27% (화학식 5-3) 23% -- (화학식 1) 50%
실시예 6 (화학식 3-1) 86% (화학식 5-3) 7% (화학식 8-2) 7% --
실시예 7 (화학식 3-1) 78% (화학식 6-1) 8% (화학식 10-1) 14% --
실시예 8 (화학식 3-1) 74% (화학식 6-1) 13% (화학식 11-1) 13% --
실시예 9 (화학식 3-1) 74% (화학식 8-2) 20% (화학식 9-2) 6% --
실시예 10 (화학식 3-1) 62% (화학식 8-2) 25% (화학식 9-2) 13% --
실시예 11 (화학식 3-1) 24% (화학식 8-2) 16% (화학식 9-2) 11% (화학식 1) 49%
실시예 12 (화학식 3-2) 27% (화학식 5-1) 15% -- (화학식 1) 58%
실시예 13 (화학식 3-2) 29% (화학식 5-1) 12% (화학식 6-1) 6% (화학식 1) 53%
실시예 14 (화학식 3-2) 29% (화학식 5-3) 18% -- (화학식 1) 53%
실시예 15 (화학식 3-2) 28% (화학식 5-3) 23% -- (화학식 1) 49%
실시예 16 (화학식 3-2) 88% (화학식 5-3) 6% (화학식 8-2) 6% --
실시예 17 (화학식 3-2) 79% (화학식 6-1) 13% (화학식 10-1) 8% --
실시예 18 (화학식 3-2) 75% (화학식 6-1) 12% (화학식 11-1) 13% --
실시예 19 (화학식 3-2) 87% (화학식 8-2) 13% -- --
실시예 20 (화학식 3-2) 75% (화학식 8-2) 19% (화학식 9-2) 6% --
실시예 21 (화학식 3-2) 64% (화학식 8-2) 24% (화학식 9-2) 12% --
실시예 22 (화학식 3-2) 25% (화학식 8-2) 15% (화학식 9-2) 11% (화학식 1) 49%
실시예 23 (화학식 4-1) 28% (화학식 5-1) 15% -- (화학식 1) 57%
실시예 24 (화학식 4-1) 30% (화학식 5-1) 12% (화학식 6-1) 6% (화학식 1) 52%
실시예 25 (화학식 4-1) 30% (화학식 5-3) 17% -- (화학식 1) 53%
실시예 26 (화학식 4-1) 29% (화학식 5-3) 22% -- (화학식 1) 49%
실시예 27 (화학식 4-1) 88% (화학식 5-3) 6% (화학식 8-2) 6% --
실시예 28 (화학식 4-1) 80% (화학식 6-1) 12% (화학식 10-1) 8% --
실시예 29 (화학식 4-1) 76% (화학식 6-1) 12% (화학식 11-1) 12% --
실시예 30 (화학식 4-1) 65% (화학식 8-2) 23% (화학식 9-2) 12% --
실시예 31 (화학식 4-1) 26% (화학식 8-2) 15% (화학식 9-2) 11% (화학식 1) 48%
등 급 GIE 실험(△E) CMC (2:1)(△E) 색상 변화 사라짐
실시예 1 5 0.05 0.21 Y
실시예 2 3-4 2.89 2.49 Y
실시예 3 3-4 2.84 2.47 Y
실시예 4 3-4 2.85 2.32 Y
실시예 5 3-4 2.79 2.42 Y
실시예 6 4-5 0.63 0.46 Y
실시예 7 4-5 0.60 0.44 Y
실시예 8 4-5 0.79 0.58 Y
실시예 9 4-5 0.45 0.39 Y
실시예 10 5 0.35 0.52 Y
실시예 11 3-4 2.62 2.32 Y
실시예 12 3-4 2.79 2.24 Y
실시예 13 3-4 2.61 2.31 Y
실시예 14 3-4 2.68 2.28 Y
실시예 15 3-4 2.58 2.23 Y
실시예 16 4-5 0.51 0.39 Y
실시예 17 4-5 0.75 0.60 Y
실시예 18 5 0.31 0.31 Y
실시예 19 4-5 0.50 0.38 Y
실시예 20 4-5 0.40 0.32 Y
실시예 21 4-5 0.65 0.53 Y
실시예 22 3-4 2.75 2.14 Y
실시예 23 3-4 2.65 2.13 Y
실시예 24 3-4 2.28 2.09 Y
실시예 25 3-4 2.55 2.26 Y
실시예 26 3-4 2.39 2.11 Y
실시예 27 4-5 1.27 0.96 Y
실시예 28 5 0.17 0.29 Y
실시예 29 5 0.14 0.30 Y
실시예 30 4-5 0.70 0.56 Y
실시예 31 3-4 2.27 2.06 Y
성 분 (b) 성 분 (c)
화합물비율 화합물비율 화합물비율 화합물비율 화합물비율
비교예 1 (화학식 5-1) 18% (화학식 6-1) 9% -- -- (화학식 1) 73%
비교예 2 (화학식 5-3) 25% -- -- -- (화학식 1) 75%
비교예 3 (화학식 5-3) 19% (화학식 5-4) 21% (화학식 7-1) 3% -- (화학식 1) 57%
비교예 4 (화학식 5-4) 22% (화학식 7-1) 3% -- -- (화학식 1) 75%
비교예 5 (화학식 5-4) 18% (화학식 7-1) 3% (화학식 8-2) 17% (화학식 9-2) 11% (화학식 1) 51%
비교예 6 (화학식 8-2) 21% (화학식 9-2) 14% -- -- (화학식 1) 65%
등 급 GIE 실험(△E) CMC (2:1)(△E) 색상 변화 사라짐
비교예 1 3 3.61 2.78 N
비교예 2 3 4.88 3.31 N
비교예 3 3 3.16 2.95 N
비교예 4 2-3 4.33 3.21 N
비교예 5 3 3.19 2.80 N
비교예 6 3 4.94 3.15 N
본 발명에 따른 블랙 염료 조성물은 히드록실기 또는 아미드기를 함유하는 직물의 다양한 염색에 광범위하게 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 예를 들어 염탁, 프린팅 또는 연속 염색과 같은 종래의 염색방법에 사용될 수 있다.
셀룰로오스 섬유에 있어서, 본 발명에 따른 블랙염료 조성물은 큰 산업적 가치를 갖는 염료 조성물이다. 상기 조성물은 조직, 세정 견뢰도, 세척의 용이성 및 균염에 있어서의 우수한 특성, 특히 세탁-산화 표백에 대해 우수한 내변색성 특성에 있어서 뛰어난 성능을 나타낸다.
전술한 설명으로부터, 본 발명의 보호 범위를 벗어나지 않는 한도 내에서 다양한 이용방법 및 조건에 적용하기 위하여 본 발명에 대한 다양한 변형 및 변화가 이루어질 수 있음은 당업자에게 명백할 것이다. 따라서, 다른 실시예 또한 본 청구범위내에 포함하고자 한다.

Claims (46)

  1. (a) 세탁-산화 표백에 대해 우수한 내변색성을 가지며, 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 블랙(black) 또는 감색(navy) 반응성 염료; 및
    (b) 하기 화학식 5, 화학식 6, 화학식 7, 화학식 8, 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되며, 적어도 레드(red), 오렌지(orange), 옐로우(yellow) 또는 다른 색조의 반응성 아조염료;를 포함하며,
    상기 성분(a)는 10중량% 내지 90 중량%이고, 상기 성분(b)는 10중량% 내지 90 중량%인 것을 특징으로 하는 세탁-산화 표백(laundering-oxidative bleach)에 대해 우수한 내변색성(color fastness)을 갖는 반응성 염료 조성물.
    화학식 3
    여기서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C4알킬, C1-C4알콕실 또는 설포닐기이며, 상기 R1, R2, R3및 R4의 적어도 하나는 수소 이외의 화합물,
    Y 및 Y'은 각각 독립적으로 -SO2X, -NH-W,
    ,, 또는;
    W는, 또는;
    X는 -OH, -CH=CH2, -C2H4OSO3H, 또는 -C2H4Cl;
    T는 -NHCN, -F 또는 -Cl;
    P는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 또는 C1-C4알콕실;
    R5는 C1-C4알콕실
    화학식 4
    여기서, Y, Y', R1및 R2는 전술한 바와 같음
    화학식 5
    여기서, D는,또는;
    Z는,,,또는;
    X 및 T는 전술한 바와 같음
    화학식 6
    여기서, Y는 전술한 바와 같고, n은 1, 2 또는 3이며, A는 -OH, -NH2또는 -CH3
    화학식 7
    여기서, X, Y, R1및 R2는 전술한 바와 같으며, R6는 -CO2H, -NH2또는 -CH3
    화학식 8
    여기서 Y, R1, R2, R3, R4및 A는 전술한 바와 같고, Q는 -CO2H 또는 -SO3H
    화학식 9
    여기서, Y, R1및 R2는 전술한 바와 같으며, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 아미노 또는 아미노 유도체
    화학식 10
    여기서, Y 및 Y'은 전술한 바와 같음
    화학식 11
    여기서, n, Y, Y' 및 R1은 전술한 바와 같음
  2. 제1항에 있어서, 상기 성분 (a)의 블랙 또는 감색 반응성 염료는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 성분 (a)의 블랙 또는 짙은 감색 반응성 염료는 상기 화학식 4로 표시되는 화합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 3-1
  5. 제2항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 3-2
  6. 제3항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 4-1
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 5-1
  8. 제1항에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 5-3
  9. 제2항에 있어서, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 6-1
  10. 제1항에 있어서, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8-2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 8-2
  11. 제1항에 있어서, 상기 화학식 9로 표시되는 화합물은 하기 화학식 9-2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 9-2
  12. 제1항에 있어서, 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 10-1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 10-1
  13. 제1항에 있어서, 상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11-1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 11-1
  14. (a) 세탁-산화 표백에 대해 우수한 내변색성을 가지며, 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 블랙 또는 감색 반응성 염료;
    (b) 하기 화학식 5, 화학식 6, 화학식 7, 화학식 8, 화학식 9, 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되며, 적어도 레드, 오렌지, 옐로우 또는 다른 색조의 반응성 아조염료; 및
    (c) 하기 화학식 1로 표시되는 블랙 반응성 염료;를 포함하며,
    상기 성분(a)는 10 중량% 내지 80 중량%이고, 상기 성분(b)는 10 중량% 내지 80 중량%이며, 상기 성분(c)는 10 중량% 내지 80 중량%인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 3
    여기서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C4알킬, C1-C4알콕실 또는 설포닐기이며, R1, R2, R3및 R4의 적어도 하나는 수소 이외의 화합물;
    Y 및 Y'은 각각 독립적으로 -SO2X, -NH-W,
    ,, 또는;
    W는, 또는;
    X는 -OH, -CH=CH2, -C2H4OSO3H, 또는 -C2H4Cl;
    T는 -NHCN, -F 또는 -Cl;
    P는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 또는 C1-C4알콕실;
    R5는 C1-C4알콕실
    화학식 4
    여기서 Y, Y', R1및 R2는 전술한 바와 같음
    화학식 5
    여기서, D는,또는;
    Z는,,,또는;
    X 및 T는 전술한 바와 같음
    화학식 6
    여기서, Y는 전술한 바와 같으며, n은 1, 2 또는 3이고, A는 -OH, -NH2또는 -CH3
    화학식 7
    여기서, X, Y, R1및 R2는 전술한 바와 같고, R6는 -CO2H, -NH2또는 -CH3
    화학식 8
    여기서 Y, R1, R2, R3, R4및 A는 전술한 바와 같고, Q는 -CO2H 또는 -SO3H
    화학식 9
    여기서, Y, R1및 R2는 전술한 바와 같고, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 아미노 또는 아미노 유도체
    화학식 10
    여기서, Y 및 Y'은 전술한 바와 같음
    화학식 11
    여기서, n, Y, Y' 및 R1은 전술한 바와 같음
    화학식 1
  15. 제14항에 있어서, 상기 조성물은 세탁-산화 표백에 대해 우수한 내변색성을 갖는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  16. 제14항 또는 제15항에 있어서, 상기 성분 (a)의 블랙 또는 감색 반응성 염료는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  17. 제14항 또는 제15항에 있어서, 상기 성분 (a)의 블랙 또는 짙은 감색 반응성 염료는 상기 화학식 4로 표시되는 화합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  18. 제14항 또는 제15항에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물의 치환체 Z는,또는(여기서, X 및 T는 전술한 바와 같음)인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  19. 제14항 또는 제15항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C4알킬 또는 설포닐기이며, 상기 R1, R2, R3및 R4의 적어도 하나는 수소 이외의 화합물인 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  20. 제4항에 있어서, 하기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    화학식 3-1
    하기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량% 및
    화학식 5-3
    하기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 8-2
  21. 제4항에 있어서, 상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량% 및
    화학식 6-1
    하기 화학식 10-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 10-1
  22. 제4항에 있어서, 상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량% 및
    화학식 6-1
    하기 화학식 11-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 11-1
  23. 제4항에 있어서, 상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량% 및
    하기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 8-2
  24. 제4항에 있어서, 상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량% 및
    하기 화학식 9-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
    화학식 9-2
  25. 제5항에 있어서, 상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%, 및
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  26. 제5항에 있어서, 상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%, 및
    상기 화학식 10-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  27. 제5항에 있어서, 상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%, 및
    상기 화학식 11-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  28. 제5항에 있어서, 상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%, 및
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  29. 제5항에 있어서, 상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%, 및
    상기 화학식 9-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  30. 제6항에 있어서, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%, 및
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  31. 제6항에 있어서, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%, 및
    상기 화학식 10-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  32. 제6항에 있어서, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%, 및
    상기 화학식 11-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  33. 제6항에 있어서, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 90중량%,
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%, 및
    상기 화학식 9-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 45중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  34. 제14항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%, 및
    상기 화학식 9-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  35. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%, 및
    상기 화학식 9-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  36. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%, 및
    상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  37. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%, 및
    상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  38. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%, 및
    상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물 10중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  39. 제14항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%, 및
    상기 화학식 9-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  40. 제14항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%, 및
    상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  41. 제14항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%, 및
    상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  42. 제14항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%, 및
    상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물 10중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  43. 제14항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 8-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%, 및
    상기 화학식 9-2로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  44. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%, 및
    상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  45. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%, 및
    상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 5중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
  46. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%,
    상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물 10중량% 내지 80중량%, 및
    상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물 10중량% 내지 40중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 염료 조성물.
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA01010432A (es) * 1999-04-15 2002-03-27 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mezclas de colorante azul marino de colorantes azo reactivos a fibras y un metodo para su preparacion y un procedimiento para colorear fibras que contienen hidroxi y/o carboxamido.
JP4491961B2 (ja) * 2000-12-14 2010-06-30 住友化学株式会社 反応染料組成物及びその繊維材料への適用
US6585782B2 (en) * 2001-02-27 2003-07-01 Everlight Usa, Inc. Mixtures of reactive dyes and their use
KR100391051B1 (ko) * 2001-03-06 2003-07-12 세일화학공업주식회사 신규의 반응성 오렌지 염료
KR100398814B1 (ko) * 2001-06-11 2003-09-19 오영산업주식회사 반응성 황색아조 염료조성물
DE10212769A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP1685197A2 (en) * 2003-11-18 2006-08-02 Ciba SC Holding AG Mixtures of reactive dyes and their use
CN1918245B (zh) * 2004-02-13 2010-11-03 西巴特殊化学品控股有限公司 活性染料混合物及其用途
CN1300257C (zh) * 2004-02-25 2007-02-14 美国永光公司 染料组成物及其应用
JP4576924B2 (ja) * 2004-08-09 2010-11-10 住友化学株式会社 反応染料組成物、及び該組成物を用いる染色又は捺染方法
JP2006063202A (ja) * 2004-08-27 2006-03-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 反応染料組成物及び該組成物を用いる染色又は捺染方法
JP2006070158A (ja) * 2004-09-02 2006-03-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 反応染料組成物及び該組成物を用いる染色又は捺染方法
CN100368483C (zh) * 2004-11-29 2008-02-13 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 染料组成物及其应用
DE102004058151A1 (de) * 2004-12-02 2006-06-08 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
CN100362056C (zh) * 2005-02-05 2008-01-16 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色墨水染料组成物
CN100413927C (zh) * 2005-09-05 2008-08-27 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 双偶氮染料化合物及其应用
CN101235219B (zh) * 2007-02-01 2010-09-08 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 应用于纺织品数字印染的黑色染料组成物及墨水组成物
CN101289579B (zh) * 2007-04-16 2011-03-30 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色染料组成物及黑色墨水组成物
EP2107107A1 (en) * 2008-04-02 2009-10-07 The Procter and Gamble Company Water-soluble pouch comprising a detergent composition
TWI444437B (zh) * 2010-06-18 2014-07-11 Everlight Chem Ind Corp 藍色、紅色及黃色染料化合物及所組成之黑色墨水組成物
EP2441805B1 (en) * 2010-10-16 2016-07-20 Rex-Tone Industries Ltd Black disazo dyes, their preparation and their use
CN102031016A (zh) * 2010-11-03 2011-04-27 湖北华丽染料工业有限公司 一种复合活性蓝染料
KR101419324B1 (ko) 2010-11-09 2014-07-14 이화산업 주식회사 반응성 주황색 염료조성물
CN102161840B (zh) * 2011-02-16 2013-05-01 宁波市江北区达友生物科技有限公司 活性黑染料组合物
CN102433029B (zh) * 2011-09-28 2013-08-07 吴江桃源染料有限公司 一种活性黑色染料混合物
CN102433026A (zh) * 2011-09-29 2012-05-02 天津德凯化工股份有限公司 纯棉或棉毛混纺织品染色用黑色活性染料及其制备方法
CN102876082A (zh) * 2012-09-14 2013-01-16 天津德凯化工股份有限公司 一种黑色染料组合物及其染色方法
AU2015238704B2 (en) * 2014-03-28 2016-10-27 Memjet Technology Limited Ink formulations for improving printhead lifetime
CN103952014B (zh) * 2014-05-12 2016-08-24 浙江亿得化工有限公司 一种复合活性蓝染料及其应用
CN104098926B (zh) * 2014-06-04 2016-03-09 杭州吉华江东化工有限公司 一种活性染料混合物
CN104277493B (zh) * 2014-10-21 2018-01-23 泰兴锦云染料有限公司 兼有高水洗牢度和耐摩擦牢度反应性红色染料及制备方法
CN104530755B (zh) * 2014-12-19 2017-02-08 浙江亿得化工有限公司 一种复合型活性黑染料
CN104710841B (zh) * 2015-02-15 2016-07-13 江苏德美科化工有限公司 一种红色活性染料组合物
CN106833017B (zh) * 2016-11-28 2018-09-11 浙江瑞华化工有限公司 一种蓝色活性染料组合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3113885A1 (de) * 1981-04-07 1982-10-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von disazoverbindungen
JPH0676561B2 (ja) * 1985-07-16 1994-09-28 住友化学工業株式会社 反応染料の液状水性組成物
JP2729393B2 (ja) * 1989-02-17 1998-03-18 ダイスタージャパン株式会社 黒色用反応染料混合物及びセルロース繊維類の染色方法
DE4030580A1 (de) * 1990-09-27 1992-04-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von konzentrierten waessrigen loesungen von anionischen azofarbstoffen
DE4142766C1 (ko) * 1991-12-04 1993-02-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
TW268967B (ko) * 1992-11-28 1996-01-21 Hoechst Ag
JP3383068B2 (ja) * 1994-04-13 2003-03-04 ダイスタージャパン株式会社 反応染料組成物
DE4415385A1 (de) * 1994-05-02 1995-11-09 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
JPH08209021A (ja) * 1994-12-02 1996-08-13 Daisutaa Japan Kk 青色系反応染料組成物とこれを配合してなる染料組成物
DE19508156A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE19511688C2 (de) * 1995-03-30 1999-07-22 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
US5611821A (en) * 1995-09-16 1997-03-18 Everlight Usa, Inc. Black reactive dye composition
JP3817766B2 (ja) * 1995-12-19 2006-09-06 住友化学株式会社 反応染料混合組成物およびそれを用いる染色または捺染法
DE19635999A1 (de) * 1996-09-05 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
US5931974A (en) * 1998-07-28 1999-08-03 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material

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MXPA01007423A (es) 2002-06-04
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