JP3526632B2 - 高度不飽和脂肪酸含有油脂 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸含有油脂Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ドコサヘキサエン酸
(以下、DHAと略す)を高濃度に含有する天然油脂に
関する。 【0002】 【従来の技術】ω3系高度不飽和脂肪酸を含有するグリ
セリドである天然油脂は、トリグリセリドの形態で魚油
等に多く含まれる。特にDHAは、学習機能改善、抗動
脈硬化性、抗腫瘍性、免疫賦活、抗アレルギー等の有用
な生理活性を有することが知られている。このDHA
は、天然に存在するグリセリドである天然油脂には、構
成脂肪酸中多くても20〜30%であり、この他に大量
のパルミチン酸、ステアリン酸等の飽和脂肪酸や、リノ
ール酸に代表されるω6系高度不飽和脂肪酸が含まれて
いるため、この天然油脂を健康食品や医薬品として使用
する際に脂質過多の面で不都合である。このために、D
HA以外の脂肪酸を低減した油脂が酵素法によって調製
された(Yukihisa Tanaka et a
l,Journal of American Oil
Chemical Society,69,(199
2) 1210−1214)。 【0003】また、遊離の高純度DHAとグリセリンと
を原料に用いたリパーゼの合成反応や、高純度DHAエ
チルエステルとのリパーゼのエステル交換反応を利用し
て調製した高濃度DHA油脂に関する報告(田中幸久
等、油化学、41巻、1992年、563ー567頁お
よび特開平5ー331105)がなされている。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】上記に報告されている
ように、従来の技術では、リパーゼを用いた脂肪酸種に
対する最適な選択加水分解反応により得られる油脂です
ら、構成脂肪酸中のDHA含量が53%であり、グリセ
リドの75%がトリグリセリド、24%がジグリセリ
ド、1%がモノグリセリドのトリグリセリドを主成分と
するものであった。また、リパーゼの合成反応やエステ
ル交換反応によって調製した油脂は、トリグリセリドか
らなるものであった。一般に食物として摂取されたトリ
グリセリドは、膵臓から分泌される消化酵素であるリパ
ーゼの作用により、ジグリセリドを経由して遊離の脂肪
酸とモノグリセリドとに加水分解され、分解されたモノ
グリセリドと遊離の脂肪酸は、胆汁酸塩とミセルを形成
し吸収されることが知られている。しかし、トリグリセ
リドからなる油脂は、分子内に親水性残基を有しないた
めに、水系に分散させるには高濃度の分散剤の使用や超
音波処理等の操作が必須であった。以上の点に鑑みて、
本発明は、水への分散性がよく、吸収性の良好な天然油
脂を提供することを目的とするものである。 【0005】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を行った結果、目的を達成でき
る天然油脂として、DHAを高濃度に含有し、飽和脂肪
酸含量が少ない天然油脂を得ることに成功し、本発明を
完成するに到った。 【0006】すなわち、本発明は、油脂の構成脂肪酸の
うちDHAを60%以上含有し、グリセリド全体の中の
ジグリセリドの比率が70%以上である天然油脂であっ
て、原料油脂をリパ−ゼ反応する際に水溶性高分子化合
物の存在下に行うことによって得られる天然油脂に関す
るものである。以下、本発明をさらに詳細に説明する。 【0007】本発明でいう天然油脂とは、天然に存在す
る脂肪酸グリセリンエステルまたは天然に存在する脂肪
酸グリセリンエステルを酵素分解して得られる脂肪酸グ
リセリンエステルを指す。本発明で得られる高濃度DH
A含有油脂の原料としては、DHAを豊富に含む魚油、
鯨油等の海産性天然油脂や微生物由来の天然油脂を使用
することができる。これらの油脂を脂肪酸種に対する特
異性を利用して、DHA以外の一般脂肪酸を選択的に加
水分解すればよいのであるが、加水分解に適した酵素と
しては、DHAに対して基質特異性の低いリパーゼであ
り、特にキャンディダ・シリンドラセやキャンディダ・
リポリティカ由来の酵素が好ましい。 【0008】上記の酵素により酵素反応を行なっても、
基質である油脂の他には水のみしか使用しない従来法に
よっては、DHAを60%以上の高濃度に含有し、本発
明で規定する組成の天然油脂を得ることはできない。本
発明においては、リパーゼ反応を行なう際に、反応系に
水溶性高分子化合物を添加することによって、目的とす
る天然油脂を得ることができたのである。 【0009】リパーゼの反応系に添加する水溶性高分子
化合物は、リパーゼ反応を阻害しない性質のものであれ
ばよく、天然由来でも合成高分子化合物でもよい。天然
由来の水溶性高分子化合物としては、可溶性澱粉、デキ
ストリン、デキストラン、ペクチン、アラビアゴム、キ
サンタンガム等の天然高分子糖類化合物、ゼラチン、コ
ーン蛋白質由来ペプチド等のアミノ酸高分子化合物、カ
ルボキシメチルセルローズ等のセルロース誘導体等を使
用することができる。合成高分子化合物としては、ポリ
ビニールアルコール等を使用することができる。リパー
ゼの反応系に添加するこれらの水溶性高分子化合物の濃
度は、使用する油脂の濃度によっても変化するが、カル
ボキシメチルセルラース、カチナール、ペクチン、キサ
ンタンガム等の化合物では0.1〜5%の範囲で使用で
き、好ましくは0.5〜2%であり、ゼラチン、コーン
由来ペプチド、可溶性澱粉、デキストラン、アラビアゴ
ム等の化合物では1〜20%の範囲で使用でき、好まし
くは2〜5%である。 【0010】上記酵素で加水分解する反応は、酵素の活
性を発現するのに十分の量の水の存下で行うが、その量
は、油脂に対して1〜300%であり、好ましくは40
〜100%程度である。前記酵素の使用量は、基質に含
有される高度不飽和脂肪酸の濃度、反応温度、反応p
H、反応時間によっても変わるが、油脂1gあたり10
〜1000ユニット(U)であり、好ましくは50〜3
00ユニット(U)程度である。反応温度はリパーゼが
失活しない範囲(20〜60℃)で適宜選ぶことができ
るが、特に好ましくは25〜40℃である。 【0011】また、加水分解の反応におけるpHを一定
に保つために、水の代わりに緩衝液を用いてもよい。p
Hは7〜9の範囲で反応できるが、特に好ましくは7.
5〜8.5である。さらに、加水分解の反応を速めるた
めに、カルシウムやマグネシウム等の2価の金属イオン
を反応液に添加してもよい。その濃度は10〜500m
Mの範囲で使用できるが、特に好ましくは150〜25
0mMのカルシウムイオンを用いる。酵素反応は空気の
存在下でも十分に問題なく進行するが、一般的に高度不
飽和脂肪酸は酸化されやすいので、窒素やアルゴンガス
等の不活性ガス用いて、酸素を制限した環境下で反応を
行う方が好ましい。 【0012】油脂の加水分解率は、遊離した脂肪酸をア
ルカリで滴定して測定する方法やガスクロマトグラフィ
ー等の方法で求めることができるが、脂肪酸種の総量と
脂肪酸種の分離定量が同時にできるガスクロマトグラフ
ィーが測定精度の点で有利である。加水分解の測定は次
式により求めた。 【数1】 加水分解率は60〜80%の範囲になるように制御すれ
ばよいが、好ましくは65〜75%である。 【0013】上記の酵素を使用し、酵素反応を行なう際
に、反応系に水溶性高分子化合物を添加することによ
り、高度不飽和脂肪酸含有油脂に含まれる高度不飽和脂
肪酸エステルを殆ど加水分解しないか、もしくは加水分
解してもその程度は極めて低いので、高度不飽和脂肪酸
以外の脂肪酸は優先的に加水分解されるために、これを
除去し未分解で残存するグリセリドを分離回収すれば、
高度不飽和脂肪酸特にDHAを高濃度に含有するジグリ
セリド、モノグリセリドを主成分とする油脂を得ること
ができる。上記のリパーゼによる加水分解油よりグリセ
リド(天然油脂)画分を採取するには、通常行われてい
るアルカリ脱酸法、水蒸気蒸留法、イオン交換樹脂によ
る分画、分子蒸留、吸着クロマト等の手段を利用すれば
よく、特にその方法は問わい。 【0014】 【発明の効果】本発明の天然油脂は、DHAを高濃度に
含有し、ジグリセリド、モノグリセリドを主成分として
いるため消化吸収に優れており、また、飽和脂肪酸の含
有率が極めて低いためにエネルギー過剰摂取の問題が少
なく、さらに、水系で使用する際に良好な分散性を有し
ており、DHAの有用な生理活性を発現しやすく成人病
の予防や治療に有効に用いられる。 【0015】 【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明は、これによりなんら限定される
ものではない。 (実施例1)0.05Mトリスー塩酸緩衝液(pH8.
2)、0.2M塩化カルシウム、5%アラビアゴムから
構成される反応液100mlに12,500ユニットの
キャンディダ・リポリティカ由来のリパーゼ(天野製薬
社製)を溶解し、さらに、マグロ頭部より採取した魚油
A(脂肪酸組成は表1に記載)10gを混合して45℃
で15時間撹拌し、2N水酸化ナトリウムで連続的にp
Hを8.2に調整しながら加水分解反応を行い、分解油
を得た。ヘキサン100mlで油脂を抽出し、遠心分離
(3,000回転、10分間)後、ヘキサン層を回収し
た。この抽出液に40mlのアセトン、次いで、20m
lの0.3N水酸化ナトリウム溶液を加え、室温で1時
間撹拌した。遊離の脂肪酸が除去されたグリセリドがヘ
キサン層に回収でき、溶媒を減圧下で溜去した重量は
2.3gであった。本品をアルカリで鹸化後、メチルエ
ステル誘導体に変換し、ガスクロマトグラフィー法によ
り脂肪酸組成を測定した。その測定結果を表1に示し
た。脂肪酸中のDHA含量は63.9%であった。 【0016】(比較例1) 実施例1に示した魚油Aを他の原料である魚油B(脂肪
酸組成は表2に記載)に変えて、他は同じ条件で酵素反
応と抽出、精製を行い、最終的に3.4gのグリセリド
を得た。その脂肪酸組成を表2に示した。本品をアルカ
リで鹸化後、メチルエステル誘導体に変換し、ガスクロ
マトグラフィー法により脂肪酸組成を測定した。その測
定結果を表1に示した。脂肪酸中のDHA含量は63.
2%であった。 【0017】 【表1】【0018】 【表2】【0019】(実施例2) 実施例1で得られた油脂1gをクロロホルム:アセトン
(95:4、v/v)5mlに溶解し、同じ組成の混合
溶媒に懸濁し充填したシリカゲルカラムにかけ、同一組
成の混合溶媒で溶出した。薄層クロマトにより各グリセ
リドを検出してトリグリセリド、ジグリセリドを含む画
分を得(200ml)、次いで、この画分を減圧下で溶
媒を溜去して0.78gの油脂を得た。比較例1および
実施例2で得られた油脂について、イアトロスキャンを
用いてグリセリドの組成を測定した。結果を表3に示し
た。 【0020】 【表3】 【0021】また、比較例1、実施例2で得られた油脂
および魚油B各々0.2gを2mlの精製水に加え、ホ
モゲナイザー(0℃、6000回転)で5分間処理し
た。処理後の油脂分散液を4℃に20時間静置して、そ
の状態変化を観察した。表4に結果を示した。 【0022】 【表4】 −:油脂と水とが2層に完全に分離 +++:完全に分散した状態で2層に分離していない ++:分散状態は良好であるが、一部僅かに分離した状
態 【0023】また、比較例1および実施例2で得られた
油脂を、表5に示した条件で35℃で2週間静置した
後、油脂の分析をイヤトロスキャンを用いて行った。結
果を表6に示した。実施例2で得られた油脂は、水溶液
でも油脂の状態でも安定であったが、比較例1で得られ
た油脂は、モノグリセリドが水溶液状態でのみ僅かに分
解を受けた。 【0024】 【表5】 *A−D共に密閉容器を使用して気相は窒素で置換し
た。 【0025】 【表6】
(以下、DHAと略す)を高濃度に含有する天然油脂に
関する。 【0002】 【従来の技術】ω3系高度不飽和脂肪酸を含有するグリ
セリドである天然油脂は、トリグリセリドの形態で魚油
等に多く含まれる。特にDHAは、学習機能改善、抗動
脈硬化性、抗腫瘍性、免疫賦活、抗アレルギー等の有用
な生理活性を有することが知られている。このDHA
は、天然に存在するグリセリドである天然油脂には、構
成脂肪酸中多くても20〜30%であり、この他に大量
のパルミチン酸、ステアリン酸等の飽和脂肪酸や、リノ
ール酸に代表されるω6系高度不飽和脂肪酸が含まれて
いるため、この天然油脂を健康食品や医薬品として使用
する際に脂質過多の面で不都合である。このために、D
HA以外の脂肪酸を低減した油脂が酵素法によって調製
された(Yukihisa Tanaka et a
l,Journal of American Oil
Chemical Society,69,(199
2) 1210−1214)。 【0003】また、遊離の高純度DHAとグリセリンと
を原料に用いたリパーゼの合成反応や、高純度DHAエ
チルエステルとのリパーゼのエステル交換反応を利用し
て調製した高濃度DHA油脂に関する報告(田中幸久
等、油化学、41巻、1992年、563ー567頁お
よび特開平5ー331105)がなされている。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】上記に報告されている
ように、従来の技術では、リパーゼを用いた脂肪酸種に
対する最適な選択加水分解反応により得られる油脂です
ら、構成脂肪酸中のDHA含量が53%であり、グリセ
リドの75%がトリグリセリド、24%がジグリセリ
ド、1%がモノグリセリドのトリグリセリドを主成分と
するものであった。また、リパーゼの合成反応やエステ
ル交換反応によって調製した油脂は、トリグリセリドか
らなるものであった。一般に食物として摂取されたトリ
グリセリドは、膵臓から分泌される消化酵素であるリパ
ーゼの作用により、ジグリセリドを経由して遊離の脂肪
酸とモノグリセリドとに加水分解され、分解されたモノ
グリセリドと遊離の脂肪酸は、胆汁酸塩とミセルを形成
し吸収されることが知られている。しかし、トリグリセ
リドからなる油脂は、分子内に親水性残基を有しないた
めに、水系に分散させるには高濃度の分散剤の使用や超
音波処理等の操作が必須であった。以上の点に鑑みて、
本発明は、水への分散性がよく、吸収性の良好な天然油
脂を提供することを目的とするものである。 【0005】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を行った結果、目的を達成でき
る天然油脂として、DHAを高濃度に含有し、飽和脂肪
酸含量が少ない天然油脂を得ることに成功し、本発明を
完成するに到った。 【0006】すなわち、本発明は、油脂の構成脂肪酸の
うちDHAを60%以上含有し、グリセリド全体の中の
ジグリセリドの比率が70%以上である天然油脂であっ
て、原料油脂をリパ−ゼ反応する際に水溶性高分子化合
物の存在下に行うことによって得られる天然油脂に関す
るものである。以下、本発明をさらに詳細に説明する。 【0007】本発明でいう天然油脂とは、天然に存在す
る脂肪酸グリセリンエステルまたは天然に存在する脂肪
酸グリセリンエステルを酵素分解して得られる脂肪酸グ
リセリンエステルを指す。本発明で得られる高濃度DH
A含有油脂の原料としては、DHAを豊富に含む魚油、
鯨油等の海産性天然油脂や微生物由来の天然油脂を使用
することができる。これらの油脂を脂肪酸種に対する特
異性を利用して、DHA以外の一般脂肪酸を選択的に加
水分解すればよいのであるが、加水分解に適した酵素と
しては、DHAに対して基質特異性の低いリパーゼであ
り、特にキャンディダ・シリンドラセやキャンディダ・
リポリティカ由来の酵素が好ましい。 【0008】上記の酵素により酵素反応を行なっても、
基質である油脂の他には水のみしか使用しない従来法に
よっては、DHAを60%以上の高濃度に含有し、本発
明で規定する組成の天然油脂を得ることはできない。本
発明においては、リパーゼ反応を行なう際に、反応系に
水溶性高分子化合物を添加することによって、目的とす
る天然油脂を得ることができたのである。 【0009】リパーゼの反応系に添加する水溶性高分子
化合物は、リパーゼ反応を阻害しない性質のものであれ
ばよく、天然由来でも合成高分子化合物でもよい。天然
由来の水溶性高分子化合物としては、可溶性澱粉、デキ
ストリン、デキストラン、ペクチン、アラビアゴム、キ
サンタンガム等の天然高分子糖類化合物、ゼラチン、コ
ーン蛋白質由来ペプチド等のアミノ酸高分子化合物、カ
ルボキシメチルセルローズ等のセルロース誘導体等を使
用することができる。合成高分子化合物としては、ポリ
ビニールアルコール等を使用することができる。リパー
ゼの反応系に添加するこれらの水溶性高分子化合物の濃
度は、使用する油脂の濃度によっても変化するが、カル
ボキシメチルセルラース、カチナール、ペクチン、キサ
ンタンガム等の化合物では0.1〜5%の範囲で使用で
き、好ましくは0.5〜2%であり、ゼラチン、コーン
由来ペプチド、可溶性澱粉、デキストラン、アラビアゴ
ム等の化合物では1〜20%の範囲で使用でき、好まし
くは2〜5%である。 【0010】上記酵素で加水分解する反応は、酵素の活
性を発現するのに十分の量の水の存下で行うが、その量
は、油脂に対して1〜300%であり、好ましくは40
〜100%程度である。前記酵素の使用量は、基質に含
有される高度不飽和脂肪酸の濃度、反応温度、反応p
H、反応時間によっても変わるが、油脂1gあたり10
〜1000ユニット(U)であり、好ましくは50〜3
00ユニット(U)程度である。反応温度はリパーゼが
失活しない範囲(20〜60℃)で適宜選ぶことができ
るが、特に好ましくは25〜40℃である。 【0011】また、加水分解の反応におけるpHを一定
に保つために、水の代わりに緩衝液を用いてもよい。p
Hは7〜9の範囲で反応できるが、特に好ましくは7.
5〜8.5である。さらに、加水分解の反応を速めるた
めに、カルシウムやマグネシウム等の2価の金属イオン
を反応液に添加してもよい。その濃度は10〜500m
Mの範囲で使用できるが、特に好ましくは150〜25
0mMのカルシウムイオンを用いる。酵素反応は空気の
存在下でも十分に問題なく進行するが、一般的に高度不
飽和脂肪酸は酸化されやすいので、窒素やアルゴンガス
等の不活性ガス用いて、酸素を制限した環境下で反応を
行う方が好ましい。 【0012】油脂の加水分解率は、遊離した脂肪酸をア
ルカリで滴定して測定する方法やガスクロマトグラフィ
ー等の方法で求めることができるが、脂肪酸種の総量と
脂肪酸種の分離定量が同時にできるガスクロマトグラフ
ィーが測定精度の点で有利である。加水分解の測定は次
式により求めた。 【数1】 加水分解率は60〜80%の範囲になるように制御すれ
ばよいが、好ましくは65〜75%である。 【0013】上記の酵素を使用し、酵素反応を行なう際
に、反応系に水溶性高分子化合物を添加することによ
り、高度不飽和脂肪酸含有油脂に含まれる高度不飽和脂
肪酸エステルを殆ど加水分解しないか、もしくは加水分
解してもその程度は極めて低いので、高度不飽和脂肪酸
以外の脂肪酸は優先的に加水分解されるために、これを
除去し未分解で残存するグリセリドを分離回収すれば、
高度不飽和脂肪酸特にDHAを高濃度に含有するジグリ
セリド、モノグリセリドを主成分とする油脂を得ること
ができる。上記のリパーゼによる加水分解油よりグリセ
リド(天然油脂)画分を採取するには、通常行われてい
るアルカリ脱酸法、水蒸気蒸留法、イオン交換樹脂によ
る分画、分子蒸留、吸着クロマト等の手段を利用すれば
よく、特にその方法は問わい。 【0014】 【発明の効果】本発明の天然油脂は、DHAを高濃度に
含有し、ジグリセリド、モノグリセリドを主成分として
いるため消化吸収に優れており、また、飽和脂肪酸の含
有率が極めて低いためにエネルギー過剰摂取の問題が少
なく、さらに、水系で使用する際に良好な分散性を有し
ており、DHAの有用な生理活性を発現しやすく成人病
の予防や治療に有効に用いられる。 【0015】 【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明は、これによりなんら限定される
ものではない。 (実施例1)0.05Mトリスー塩酸緩衝液(pH8.
2)、0.2M塩化カルシウム、5%アラビアゴムから
構成される反応液100mlに12,500ユニットの
キャンディダ・リポリティカ由来のリパーゼ(天野製薬
社製)を溶解し、さらに、マグロ頭部より採取した魚油
A(脂肪酸組成は表1に記載)10gを混合して45℃
で15時間撹拌し、2N水酸化ナトリウムで連続的にp
Hを8.2に調整しながら加水分解反応を行い、分解油
を得た。ヘキサン100mlで油脂を抽出し、遠心分離
(3,000回転、10分間)後、ヘキサン層を回収し
た。この抽出液に40mlのアセトン、次いで、20m
lの0.3N水酸化ナトリウム溶液を加え、室温で1時
間撹拌した。遊離の脂肪酸が除去されたグリセリドがヘ
キサン層に回収でき、溶媒を減圧下で溜去した重量は
2.3gであった。本品をアルカリで鹸化後、メチルエ
ステル誘導体に変換し、ガスクロマトグラフィー法によ
り脂肪酸組成を測定した。その測定結果を表1に示し
た。脂肪酸中のDHA含量は63.9%であった。 【0016】(比較例1) 実施例1に示した魚油Aを他の原料である魚油B(脂肪
酸組成は表2に記載)に変えて、他は同じ条件で酵素反
応と抽出、精製を行い、最終的に3.4gのグリセリド
を得た。その脂肪酸組成を表2に示した。本品をアルカ
リで鹸化後、メチルエステル誘導体に変換し、ガスクロ
マトグラフィー法により脂肪酸組成を測定した。その測
定結果を表1に示した。脂肪酸中のDHA含量は63.
2%であった。 【0017】 【表1】【0018】 【表2】【0019】(実施例2) 実施例1で得られた油脂1gをクロロホルム:アセトン
(95:4、v/v)5mlに溶解し、同じ組成の混合
溶媒に懸濁し充填したシリカゲルカラムにかけ、同一組
成の混合溶媒で溶出した。薄層クロマトにより各グリセ
リドを検出してトリグリセリド、ジグリセリドを含む画
分を得(200ml)、次いで、この画分を減圧下で溶
媒を溜去して0.78gの油脂を得た。比較例1および
実施例2で得られた油脂について、イアトロスキャンを
用いてグリセリドの組成を測定した。結果を表3に示し
た。 【0020】 【表3】 【0021】また、比較例1、実施例2で得られた油脂
および魚油B各々0.2gを2mlの精製水に加え、ホ
モゲナイザー(0℃、6000回転)で5分間処理し
た。処理後の油脂分散液を4℃に20時間静置して、そ
の状態変化を観察した。表4に結果を示した。 【0022】 【表4】 −:油脂と水とが2層に完全に分離 +++:完全に分散した状態で2層に分離していない ++:分散状態は良好であるが、一部僅かに分離した状
態 【0023】また、比較例1および実施例2で得られた
油脂を、表5に示した条件で35℃で2週間静置した
後、油脂の分析をイヤトロスキャンを用いて行った。結
果を表6に示した。実施例2で得られた油脂は、水溶液
でも油脂の状態でも安定であったが、比較例1で得られ
た油脂は、モノグリセリドが水溶液状態でのみ僅かに分
解を受けた。 【0024】 【表5】 *A−D共に密閉容器を使用して気相は窒素で置換し
た。 【0025】 【表6】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
C11C 3/00 - 3/14
C11B 3/02 - 3/08
C11B 7/00
A23D 9/00 - 9/06
JICSTファイル(JOIS)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 油脂の構成脂肪酸のうちドコサヘキサエ
ン酸(DHA)を60%以上含有し、グリセリド全体の
中のジグリセリドの比率が70%以上である天然油脂で
あって、原料油脂をリパ−ゼ反応する際に水溶性高分子
化合物の存在下に行うことによって得られる天然油脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21830094A JP3526632B2 (ja) | 1994-08-22 | 1994-08-22 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21830094A JP3526632B2 (ja) | 1994-08-22 | 1994-08-22 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH0860181A JPH0860181A (ja) | 1996-03-05 |
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