JP3526330B2 - 皮膚化粧料 - Google Patents
皮膚化粧料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、肌荒れ、特に脂性の肌
荒れの改善効果に優れ、肌のキメを整えることができ、
しかも安全な皮膚化粧料に関する。
荒れの改善効果に優れ、肌のキメを整えることができ、
しかも安全な皮膚化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】肌荒れ
は非常に多くの人が体験する肌トラブルであり、化粧料
等による対処が行われている。通常、肌荒れといえば乾
燥性のものをいい、皮脂分泌が不足しがちな頬や口元な
どに発生しやすく、乾いてカサカサで、白く粉をふいた
ような肌状態になる。このような乾燥性肌荒れには、角
層中の水溶性成分ＮＭＦや細胞間脂質、特にセラミド量
の減少が関与していることが知られており、これに対処
するには、減少した成分を外用的に補充する方法、例え
ばセラミドと２−ケトオクタン酸、グリコール酸、乳酸
等のα−ヒドロキシ酸を組合わせて用いる方法（特開平
６−１５７２８３号）などが有効である。
は非常に多くの人が体験する肌トラブルであり、化粧料
等による対処が行われている。通常、肌荒れといえば乾
燥性のものをいい、皮脂分泌が不足しがちな頬や口元な
どに発生しやすく、乾いてカサカサで、白く粉をふいた
ような肌状態になる。このような乾燥性肌荒れには、角
層中の水溶性成分ＮＭＦや細胞間脂質、特にセラミド量
の減少が関与していることが知られており、これに対処
するには、減少した成分を外用的に補充する方法、例え
ばセラミドと２−ケトオクタン酸、グリコール酸、乳酸
等のα−ヒドロキシ酸を組合わせて用いる方法（特開平
６−１５７２８３号）などが有効である。
【０００３】一方、このような乾燥性肌荒れ以外に、脂
性肌荒れともいうべきタイプの肌荒れも存在する。脂性
肌荒れは、主に皮脂分泌の盛んな部分に発生し、皮脂が
多く、皮溝、皮丘などのキメが不明瞭になり、鱗片状の
落屑を伴うという肌状態になる。このような脂性肌荒れ
（脂漏性の皮膚炎）の発生には、皮脂や細菌、ビタミン
代謝などが関与すると考えられているが詳細は不明であ
る。また、乾燥性肌荒れの場合と同様な処置をしても、
充分な効果は得られない。
性肌荒れともいうべきタイプの肌荒れも存在する。脂性
肌荒れは、主に皮脂分泌の盛んな部分に発生し、皮脂が
多く、皮溝、皮丘などのキメが不明瞭になり、鱗片状の
落屑を伴うという肌状態になる。このような脂性肌荒れ
（脂漏性の皮膚炎）の発生には、皮脂や細菌、ビタミン
代謝などが関与すると考えられているが詳細は不明であ
る。また、乾燥性肌荒れの場合と同様な処置をしても、
充分な効果は得られない。
【０００４】脂性肌荒れにビタミンＤ3 誘導体が有効で
あることが知られているが（特開昭６２−１６９７１１
号）、ビタミンＤ類には過剰症の問題があり、安全性や
効果の面で満足できるものではなかった。また、皮脂分
泌過剰に対してヒドロキシ酸が有効であることが知られ
ているが（特開平６−１９２０３２号）、脂性肌荒れに
対する効果については知られていなかった。
あることが知られているが（特開昭６２−１６９７１１
号）、ビタミンＤ類には過剰症の問題があり、安全性や
効果の面で満足できるものではなかった。また、皮脂分
泌過剰に対してヒドロキシ酸が有効であることが知られ
ているが（特開平６−１９２０３２号）、脂性肌荒れに
対する効果については知られていなかった。
【０００５】従って、本発明は、安全で、脂性肌荒れの
改善効果に優れた皮膚化粧料を提供することにある。
改善効果に優れた皮膚化粧料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のカルボン酸と
アミド誘導体を組合わせて用いれば、安全性及び脂性肌
荒れ改善効果に優れた皮膚化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のカルボン酸と
アミド誘導体を組合わせて用いれば、安全性及び脂性肌
荒れ改善効果に優れた皮膚化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）： （Ａ）一般式（１）； R1-(CH2)n-COOH ・・・・（１） （式中、Ｒ1 はヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキ
シブチル基、１−ヒドロキシペンチル基、１−ヒドロキ
シへキシル基、１−ヒドロキシヘプチル基又は１−ヒド
ロキシ−１−メチルエチル基を示し、ｎは７〜１０の数
を示す）で表わされるカルボン酸、並びにその塩、エス
テル誘導体及びアミド誘導体から選ばれる化合物、 （Ｂ）一般式（２）
（Ｂ）： （Ａ）一般式（１）； R1-(CH2)n-COOH ・・・・（１） （式中、Ｒ1 はヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキ
シブチル基、１−ヒドロキシペンチル基、１−ヒドロキ
シへキシル基、１−ヒドロキシヘプチル基又は１−ヒド
ロキシ−１−メチルエチル基を示し、ｎは７〜１０の数
を示す）で表わされるカルボン酸、並びにその塩、エス
テル誘導体及びアミド誘導体から選ばれる化合物、 （Ｂ）一般式（２）
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒ2 は炭素数１０〜２６の直鎖又
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ3 は
炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示し、Ｙ及びＺはそれぞれ水素原子又は-(CH
2)n-OH（ｎは１〜３の数を示す）を示し、Ａは単結合又
は-O-CH2-（但し、酸素原子はＲ2 と結合する）を示
す〕で表わされるアミド誘導体を含有する皮膚化粧料を
提供するものである。
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ3 は
炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示し、Ｙ及びＺはそれぞれ水素原子又は-(CH
2)n-OH（ｎは１〜３の数を示す）を示し、Ａは単結合又
は-O-CH2-（但し、酸素原子はＲ2 と結合する）を示
す〕で表わされるアミド誘導体を含有する皮膚化粧料を
提供するものである。
【００１０】本発明で用いられる成分（Ａ）のカルボン
酸は前記一般式（１）で表わされるものである。式中、
Ｒ1 はヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシブチル
基、１−ヒドロキシペンチル基、１−ヒドロキシへキシ
ル基、１−ヒドロキシヘプチル基又は１−ヒドロキシ−
１−メチルエチル基であり、特に末端（ω位）からω−
６位にヒドロキシル基が置換した直鎖アルキル基が好ま
しい。また、ｎは７〜１０の数を示す。
酸は前記一般式（１）で表わされるものである。式中、
Ｒ1 はヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシブチル
基、１−ヒドロキシペンチル基、１−ヒドロキシへキシ
ル基、１−ヒドロキシヘプチル基又は１−ヒドロキシ−
１−メチルエチル基であり、特に末端（ω位）からω−
６位にヒドロキシル基が置換した直鎖アルキル基が好ま
しい。また、ｎは７〜１０の数を示す。
【００１１】Ｒ1 とｎの具体的な組合わせは、ｎ＝７で
ある場合にＲ1 が１−ヒドロキシプロピル基；ｎ＝８で
ある場合にＲ1 がヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ
エチル基又は１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基；ｎ
＝９である場合にＲ1 がヒドロキシメチル基；ｎ＝１０
である場合にＲ1 がヒドロキシメチル基又は１−ヒドロ
キシヘプチル基であるのが好ましく、特に、ｎ＝８であ
る場合にＲ1 が１−ヒドロキシエチル基；ｎ＝９である
場合にＲ1 がヒドロキシメチル基であるのが好ましい。
ある場合にＲ1 が１−ヒドロキシプロピル基；ｎ＝８で
ある場合にＲ1 がヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ
エチル基又は１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基；ｎ
＝９である場合にＲ1 がヒドロキシメチル基；ｎ＝１０
である場合にＲ1 がヒドロキシメチル基又は１−ヒドロ
キシヘプチル基であるのが好ましく、特に、ｎ＝８であ
る場合にＲ1 が１−ヒドロキシエチル基；ｎ＝９である
場合にＲ1 がヒドロキシメチル基であるのが好ましい。
【００１２】また、成分（Ａ）は、このようなカルボン
酸の塩、エステル誘導体、アミド誘導体であってもよ
い。カルボン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩等のアルカリ土類
金属塩；アンモニウム塩；トリエチルアミン塩等のアル
キルアミン塩；トリエタノールアミン塩、トリイソプロ
パノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；リジン
塩、アルギニン塩等のアミノ酸塩；グアニジン塩；グル
コサミン塩等の糖アミン等を挙げることができ、特にア
ンモニウム塩、アルカノールアミン塩及びアミノ酸塩が
好ましい。これらのカルボン酸の塩は、あらかじめ公知
の方法により塩としたものを用いることができ、また、
前記カルボン酸と塩基とをそれぞれ別個に添加し、組成
物中で塩を形成せしめてもよい。
酸の塩、エステル誘導体、アミド誘導体であってもよ
い。カルボン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩等のアルカリ土類
金属塩；アンモニウム塩；トリエチルアミン塩等のアル
キルアミン塩；トリエタノールアミン塩、トリイソプロ
パノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；リジン
塩、アルギニン塩等のアミノ酸塩；グアニジン塩；グル
コサミン塩等の糖アミン等を挙げることができ、特にア
ンモニウム塩、アルカノールアミン塩及びアミノ酸塩が
好ましい。これらのカルボン酸の塩は、あらかじめ公知
の方法により塩としたものを用いることができ、また、
前記カルボン酸と塩基とをそれぞれ別個に添加し、組成
物中で塩を形成せしめてもよい。
【００１３】カルボン酸のエステル誘導体としては、メ
チル、エチル等のアルキルエステル；２−エチルヘキシ
ル等の分岐のアルキルエステル；ベンジル等の芳香環を
含むアリールエステル；グリセリン、プロピレングルコ
ール、ポリエチレングリコール等の多価アルコールとの
エステルなどが挙げられる。
チル、エチル等のアルキルエステル；２−エチルヘキシ
ル等の分岐のアルキルエステル；ベンジル等の芳香環を
含むアリールエステル；グリセリン、プロピレングルコ
ール、ポリエチレングリコール等の多価アルコールとの
エステルなどが挙げられる。
【００１４】また、カルボン酸のアミド誘導体として
は、アンモニアとの反応によって得られるアミド；メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミンなどとの反応
によって得られるアルキルアミド；モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミンなどとの反応によって得られる
ヒドロキシル基によって置換されたアルキルアミド；グ
リシン、フェニルアラニン等のアミノ酸との反応によっ
て得られるアミド等が挙げられる。
は、アンモニアとの反応によって得られるアミド；メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミンなどとの反応
によって得られるアルキルアミド；モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミンなどとの反応によって得られる
ヒドロキシル基によって置換されたアルキルアミド；グ
リシン、フェニルアラニン等のアミノ酸との反応によっ
て得られるアミド等が挙げられる。
【００１５】成分（Ａ）として、好ましい化合物として
は、例えば９−ヒドロキシノナン酸（９−Ｈｙｄｒｏｘ
ｙｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、１０−ヒドロキシデ
カン酸（１０−Ｈｙｄｒｏｘｙｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃ
ｉｄ）、１０，１１−ジヒドロキシウンデカン酸（１
０，１１−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏｉｃａ
ｃｉｄ）、９−ヒドロキシウンデカン酸（９−Ｈｙｄｒ
ｏｘｙｕｎｄｅｃａｎａｃｉｄ）、１０−ヒドロキシウ
ンデカン酸（１０−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏｉ
ｃ ａｃｉｄ）、１０−ヒドロキシウンデカン酸ナトリ
ウム（Ｓｏｄｉｕｍ １０−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃ
ａｎｏａｔｅ）、１０−ヒドロキシ−１０−メチルウン
デカン酸（１０−Ｈｙｄｒｏｘｙ−１０−ｍｅｔｈｙｌ
ｕｎｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、１１−ヒドロキシ
ウンデカン酸（１１−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏ
ｉｃ ａｃｉｄ）、１１−ヒドロキシウンデカン酸ナト
リウム（Ｓｏｄｉｕｍ １１−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅ
ｃａｎｏａｔｅ）、１１−ヒドロキシウンデカンアミド
（１１−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、
１１−ヒドロキシウンデカン酸エチル（Ｅｔｈｙｌ １
１−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１２−
ヒドロキシドデカン酸（１２−Ｈｙｄｒｏｘｙｄｏｄｅ
ｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、１３−ヒドロキシトリデカ
ン酸（１３−Ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉｄｅｃａｎｏｉｃ
ａｃｉｄ）、１４−ヒドロキシテトラデカン酸（１４−
Ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉ
ｄ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１１−ヒドロキ
シウンデカンアミド〔Ｎ−（２−Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈ
ｙｌ）−１１−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎａｍｉｄ
ｅ〕、Ｎ−（１１−ヒドロキシウンデカノイル）−グリ
シン〔Ｎ−（１１−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏｙ
ｌ）ｇｌｙｃｉｎｅ〕、９−ヒドロキシウンデカン酸ト
リイソプロパノールアミン（Ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐａｎ
ｏｌａｍｉｎｅ９−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａ
ｔｅ）、１０−ヒドロキシウンデカン酸トリエタノール
アミン（Ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ １０−ｈｙ
ｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１０−ヒドロキ
シウンデカン酸アルギニン塩（Ａｒｇｉｎｉｎｅ １０
−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１０−ヒ
ドロキシウンデカン酸アンモニウム（Ａｍｍｏｎｉｕｍ
１０−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１
１−ヒドロキシウンデカン酸トリエタノールアミン（Ｔ
ｒｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ １１−ｈｙｄｒｏｘｙ
ｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１１−ヒドロキシウンデカ
ン酸アルギニン塩（Ａｒｇｉｎｉｎｅ １１−ｈｙｄｒ
ｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１１−ヒドロキシウ
ンデカン酸アンモニウム（Ａｍｍｏｎｉｕｍ １１−ｈ
ｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１２−ヒドロ
キシドデカン酸トリエタノールアミン（Ｔｒｉｅｔｈａ
ｎｏｌａｍｉｎｅ １２−ｈｙｄｒｏｘｙｄｏｄｅｃａ
ｎｏａｔｅ）、１２−ヒドロキシステアリン酸（１２−
Ｈｙｄｒｏｘｙｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げる
ことができ、市販のものをそのまま使用することができ
る。
は、例えば９−ヒドロキシノナン酸（９−Ｈｙｄｒｏｘ
ｙｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、１０−ヒドロキシデ
カン酸（１０−Ｈｙｄｒｏｘｙｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃ
ｉｄ）、１０，１１−ジヒドロキシウンデカン酸（１
０，１１−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏｉｃａ
ｃｉｄ）、９−ヒドロキシウンデカン酸（９−Ｈｙｄｒ
ｏｘｙｕｎｄｅｃａｎａｃｉｄ）、１０−ヒドロキシウ
ンデカン酸（１０−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏｉ
ｃ ａｃｉｄ）、１０−ヒドロキシウンデカン酸ナトリ
ウム（Ｓｏｄｉｕｍ １０−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃ
ａｎｏａｔｅ）、１０−ヒドロキシ−１０−メチルウン
デカン酸（１０−Ｈｙｄｒｏｘｙ−１０−ｍｅｔｈｙｌ
ｕｎｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、１１−ヒドロキシ
ウンデカン酸（１１−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏ
ｉｃ ａｃｉｄ）、１１−ヒドロキシウンデカン酸ナト
リウム（Ｓｏｄｉｕｍ １１−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅ
ｃａｎｏａｔｅ）、１１−ヒドロキシウンデカンアミド
（１１−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、
１１−ヒドロキシウンデカン酸エチル（Ｅｔｈｙｌ １
１−Ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１２−
ヒドロキシドデカン酸（１２−Ｈｙｄｒｏｘｙｄｏｄｅ
ｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、１３−ヒドロキシトリデカ
ン酸（１３−Ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉｄｅｃａｎｏｉｃ
ａｃｉｄ）、１４−ヒドロキシテトラデカン酸（１４−
Ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉ
ｄ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１１−ヒドロキ
シウンデカンアミド〔Ｎ−（２−Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈ
ｙｌ）−１１−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎａｍｉｄ
ｅ〕、Ｎ−（１１−ヒドロキシウンデカノイル）−グリ
シン〔Ｎ−（１１−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏｙ
ｌ）ｇｌｙｃｉｎｅ〕、９−ヒドロキシウンデカン酸ト
リイソプロパノールアミン（Ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐａｎ
ｏｌａｍｉｎｅ９−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａ
ｔｅ）、１０−ヒドロキシウンデカン酸トリエタノール
アミン（Ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ １０−ｈｙ
ｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１０−ヒドロキ
シウンデカン酸アルギニン塩（Ａｒｇｉｎｉｎｅ １０
−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１０−ヒ
ドロキシウンデカン酸アンモニウム（Ａｍｍｏｎｉｕｍ
１０−ｈｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１
１−ヒドロキシウンデカン酸トリエタノールアミン（Ｔ
ｒｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ １１−ｈｙｄｒｏｘｙ
ｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１１−ヒドロキシウンデカ
ン酸アルギニン塩（Ａｒｇｉｎｉｎｅ １１−ｈｙｄｒ
ｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１１−ヒドロキシウ
ンデカン酸アンモニウム（Ａｍｍｏｎｉｕｍ １１−ｈ
ｙｄｒｏｘｙｕｎｄｅｃａｎｏａｔｅ）、１２−ヒドロ
キシドデカン酸トリエタノールアミン（Ｔｒｉｅｔｈａ
ｎｏｌａｍｉｎｅ １２−ｈｙｄｒｏｘｙｄｏｄｅｃａ
ｎｏａｔｅ）、１２−ヒドロキシステアリン酸（１２−
Ｈｙｄｒｏｘｙｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げる
ことができ、市販のものをそのまま使用することができ
る。
【００１６】成分（Ａ）としては、前記のカルボン酸、
並びにその塩、エステル誘導体及びアミド誘導体から選
ばれる１種又は２種以上を用いることができ、全組成中
に０．００１〜５０重量％（以下、単に％で示す）配合
するのが好ましく、特に０．０１〜３０％、更に０．１
〜１０％配合すると、より高い効果が得られ、感触も良
好であるので好ましい。
並びにその塩、エステル誘導体及びアミド誘導体から選
ばれる１種又は２種以上を用いることができ、全組成中
に０．００１〜５０重量％（以下、単に％で示す）配合
するのが好ましく、特に０．０１〜３０％、更に０．１
〜１０％配合すると、より高い効果が得られ、感触も良
好であるので好ましい。
【００１７】本発明で用いられる成分（Ｂ）のアミド誘
導体は前記一般式（２）で表わされるものである。式
中、Ｒ2 は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又
は不飽和の炭化水素基を示すが、その具体例としては、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラコシ
ル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、２−エチルオ
クチル基、３−エチルオクチル基等のアルキル基；オレ
イル基、リノレイル基等のアルケニル基；アントラセニ
ル基等の脂環式炭化水素基；ジフェニルメチル基、ナフ
チル基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。また、Ｒ3
は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の
炭化水素基を示すが、その具体例としては、ノニル基、
２−メチルオクチル基等のアルキル基；メシチル基等の
芳香族炭化水素基；及び前記の炭化水素基のうち、炭素
数２５までのものが挙げられる。Ｒ2 としては炭素数１
２〜１８のアルキル基が好ましく、Ｒ3 としては炭素数
９〜１７のアルキル基が好ましい。
導体は前記一般式（２）で表わされるものである。式
中、Ｒ2 は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又
は不飽和の炭化水素基を示すが、その具体例としては、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラコシ
ル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、２−エチルオ
クチル基、３−エチルオクチル基等のアルキル基；オレ
イル基、リノレイル基等のアルケニル基；アントラセニ
ル基等の脂環式炭化水素基；ジフェニルメチル基、ナフ
チル基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。また、Ｒ3
は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の
炭化水素基を示すが、その具体例としては、ノニル基、
２−メチルオクチル基等のアルキル基；メシチル基等の
芳香族炭化水素基；及び前記の炭化水素基のうち、炭素
数２５までのものが挙げられる。Ｒ2 としては炭素数１
２〜１８のアルキル基が好ましく、Ｒ3 としては炭素数
９〜１７のアルキル基が好ましい。
【００１８】かかるアミド誘導体（２）は、公知の方法
〔例えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリ
ー（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）５２，１０５９（１９７
８）；同５２，１２８３（１９７８）；特開昭５４−１
１７４２１号、同５４−１４４３０８号、同５４−１４
７９３７号公報〕に準じて製造することができる。すな
わち、次に示される反応式に従って、グリシジルエーテ
ル（３）とアルカノールアミン（４）から得られる化合
物（５）をアシル化し、次いでエステル基を選択的に加
水分解することによって製造することができる。
〔例えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリ
ー（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）５２，１０５９（１９７
８）；同５２，１２８３（１９７８）；特開昭５４−１
１７４２１号、同５４−１４４３０８号、同５４−１４
７９３７号公報〕に準じて製造することができる。すな
わち、次に示される反応式に従って、グリシジルエーテ
ル（３）とアルカノールアミン（４）から得られる化合
物（５）をアシル化し、次いでエステル基を選択的に加
水分解することによって製造することができる。
【００１９】
【化３】
【００２０】〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｙ及びＺは前記と同
じ意味を有し、Ｚ′はＺが-(CH2)n-OHの場合はＺから水
素原子を除いたアニオン基を示し、Ｚが水素原子の場合
は単結合を示す〕
じ意味を有し、Ｚ′はＺが-(CH2)n-OHの場合はＺから水
素原子を除いたアニオン基を示し、Ｚが水素原子の場合
は単結合を示す〕
【００２１】かかるアミド誘導体のうち特に好ましいも
のとしては次の一般式（２−ａ）及び一般式（２−ｂ）
で表わされるものである。
のとしては次の一般式（２−ａ）及び一般式（２−ｂ）
で表わされるものである。
【００２２】
【化４】
【００２３】〔式中、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ意味を
有する〕
有する〕
【００２４】本発明において（Ｂ）成分のアミド誘導体
は、１種又は２種以上を組合わせて用いることができ、
全組成中に０．００１〜５０％配合するのが好ましく、
特に０．０１〜３０％、更に０．１〜１０％配合するの
が好ましい。
は、１種又は２種以上を組合わせて用いることができ、
全組成中に０．００１〜５０％配合するのが好ましく、
特に０．０１〜３０％、更に０．１〜１０％配合するの
が好ましい。
【００２５】本発明の皮膚化粧料には、成分（Ａ）及び
（Ｂ）に加え、更にステロール類を配合すると、本発明
の効果をより高めることができるので好ましい。かかる
ステロール類としては、例えばコレステロール；コレス
テロールイソステアレート、コレステロールパルミテー
ト等のコレステロール脂肪酸エステル；プロビタミンＤ
3 、カンペステロール、スチグマスタノール、スチグマ
ステロール、５−ジヒドロコレステロール、α−スピナ
ステロール、パリステロール、クリオナステロール、γ
−シトステロール、スチグマステノール、サルガステロ
ール、アベナステロール、エルゴスタノール、シトステ
ロール、コルピステロール、コンドリラステロール、ポ
リフェラステロール、ハリクロナステロール、ネオスポ
ンゴステロール、フコステロール、アプトスタノール、
エルゴスタジエノール、エルゴステロール、２２−ジヒ
ドロエルゴマテロール、ブラシカステロール、２４−メ
チレンコレステロール、５−ジヒドロエルゴステロー
ル、デヒドロエルゴステロール、フンギステロール、コ
レスタノール、コプロスタノール、ジモステロール、７
−ヘトコレステロール、ラトステロール、２２−デヒド
ロコレステロール、β−シトステロール、コレスタトリ
エン−３β−オール、コプロスタノール、コレスタノー
ル、エルゴスチロール、７−デヒドオロコレステロー
ル、２４−デヒドロコレスタジオン−３β−オール、エ
キレニン、エキリン、エストロン、１７β−エストラジ
オール、アンドロスト−４−エン−３β、１７β−ジオ
ール、デヒドロエピアンドロステロン及びこれらの混合
物等が挙げられる。
（Ｂ）に加え、更にステロール類を配合すると、本発明
の効果をより高めることができるので好ましい。かかる
ステロール類としては、例えばコレステロール；コレス
テロールイソステアレート、コレステロールパルミテー
ト等のコレステロール脂肪酸エステル；プロビタミンＤ
3 、カンペステロール、スチグマスタノール、スチグマ
ステロール、５−ジヒドロコレステロール、α−スピナ
ステロール、パリステロール、クリオナステロール、γ
−シトステロール、スチグマステノール、サルガステロ
ール、アベナステロール、エルゴスタノール、シトステ
ロール、コルピステロール、コンドリラステロール、ポ
リフェラステロール、ハリクロナステロール、ネオスポ
ンゴステロール、フコステロール、アプトスタノール、
エルゴスタジエノール、エルゴステロール、２２−ジヒ
ドロエルゴマテロール、ブラシカステロール、２４−メ
チレンコレステロール、５−ジヒドロエルゴステロー
ル、デヒドロエルゴステロール、フンギステロール、コ
レスタノール、コプロスタノール、ジモステロール、７
−ヘトコレステロール、ラトステロール、２２−デヒド
ロコレステロール、β−シトステロール、コレスタトリ
エン−３β−オール、コプロスタノール、コレスタノー
ル、エルゴスチロール、７−デヒドオロコレステロー
ル、２４−デヒドロコレスタジオン−３β−オール、エ
キレニン、エキリン、エストロン、１７β−エストラジ
オール、アンドロスト−４−エン−３β、１７β−ジオ
ール、デヒドロエピアンドロステロン及びこれらの混合
物等が挙げられる。
【００２６】これらのステロール類のうち、コレステロ
ール、コレステロールイソステアレート、植物ステロー
ル、プロビタミンＤ3 、５−ジヒドロコレステロールが
好ましく、特にコレステロール、コレステロールイソス
テアレートが好ましい。
ール、コレステロールイソステアレート、植物ステロー
ル、プロビタミンＤ3 、５−ジヒドロコレステロールが
好ましく、特にコレステロール、コレステロールイソス
テアレートが好ましい。
【００２７】ステロール類は、１種又は２種以上を組合
わせて用いることができ、全組成中に０．０１〜１０％
配合するのが好ましく、特に０．０５〜５％、更に０．
１〜２％配合すると、感触がより優れたものとなるので
好ましい。
わせて用いることができ、全組成中に０．０１〜１０％
配合するのが好ましく、特に０．０５〜５％、更に０．
１〜２％配合すると、感触がより優れたものとなるので
好ましい。
【００２８】本発明の皮膚化粧料には、更に油分、水、
界面活性剤等の通常化粧料に用いられる成分を加え、乳
化型、分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の所望の剤
型にすることができ、化粧水、乳液、クリーム、パック
剤、ファンデーション等にすることができる。
界面活性剤等の通常化粧料に用いられる成分を加え、乳
化型、分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の所望の剤
型にすることができ、化粧水、乳液、クリーム、パック
剤、ファンデーション等にすることができる。
【００２９】油分としては、例えば一般式（６）
【００３０】
【化５】
【００３１】（式中、Ｚ1 及びＺ2 の一方はR5-Y1-を、
他方はヒドロキシル基又はR6-Y-を示す。Ｒ4 、Ｒ5 及
びＲ6 は合計炭素数が１３〜４０の炭化水素基を示し、
その炭化水素基はシリコーン残基で置換していてもよ
い。Ｘ及びＹ1 は酸素原子又は基-COO- を示す）で表わ
されるグリセリン誘導体及び通常化粧料に用いられる油
剤を用いることができる。油剤としては、特に制限され
ないが、例えばアボガド油、ツバキ油、マカデミアナッ
ツ油、オリーブ油、ホホバ油等の植物油；牛脂、豚脂、
卵黄脂等の動物油；オレイン酸、イソステアリン酸等の
脂肪酸；ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール
等のアルコール類；２−エチルヘキサン酸セチル、パル
ミチン酸−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸−２−オ
クチルドデシル、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチ
ルグリコール、オレイン酸−２−オクチルドデシル、ミ
リスチン酸イソプロピル、トリイソステアリン酸グリセ
ロール、ジ−パラメトキシケイヒ酸−モノ−２−エチル
ヘキサン酸グリセリル等のエステル類；ジメチルポリシ
ロキサン、ジメチルシクロポリシロキサン、メチルフェ
ニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタメ
チルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロペンタ
シロキサン、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、
固形パラフィン等の炭化水素等が挙げられる。これらの
油分を配合する場合には、皮膚化粧料中に０．０１〜９
９．９９％配合するのが好ましく、特に０．１〜９９％
配合するのが好ましい。
他方はヒドロキシル基又はR6-Y-を示す。Ｒ4 、Ｒ5 及
びＲ6 は合計炭素数が１３〜４０の炭化水素基を示し、
その炭化水素基はシリコーン残基で置換していてもよ
い。Ｘ及びＹ1 は酸素原子又は基-COO- を示す）で表わ
されるグリセリン誘導体及び通常化粧料に用いられる油
剤を用いることができる。油剤としては、特に制限され
ないが、例えばアボガド油、ツバキ油、マカデミアナッ
ツ油、オリーブ油、ホホバ油等の植物油；牛脂、豚脂、
卵黄脂等の動物油；オレイン酸、イソステアリン酸等の
脂肪酸；ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール
等のアルコール類；２−エチルヘキサン酸セチル、パル
ミチン酸−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸−２−オ
クチルドデシル、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチ
ルグリコール、オレイン酸−２−オクチルドデシル、ミ
リスチン酸イソプロピル、トリイソステアリン酸グリセ
ロール、ジ−パラメトキシケイヒ酸−モノ−２−エチル
ヘキサン酸グリセリル等のエステル類；ジメチルポリシ
ロキサン、ジメチルシクロポリシロキサン、メチルフェ
ニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタメ
チルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロペンタ
シロキサン、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、
固形パラフィン等の炭化水素等が挙げられる。これらの
油分を配合する場合には、皮膚化粧料中に０．０１〜９
９．９９％配合するのが好ましく、特に０．１〜９９％
配合するのが好ましい。
【００３２】水は、エタノールや水溶性多価アルコール
とともに基剤として用いることができる。特に水溶性多
価アルコールを用いると、更なる保湿能が得られ好まし
い。この水溶性多価アルコールとしては、分子内にヒド
ロキシル基を２以上含有するもの、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリ
コール、１，４−ブチレングリコール、ジプロピレング
リコール、グリセリン及びジグリセリン、トリグリセリ
ン、テトラグリセリン等のポリグリセリン、グルコー
ス、マルトース、マルチトール、ショ糖、フラクトー
ス、キシリトール、ソルビトール、マルトトリオース、
スレイトール、エリスリトール、デンプン分解糖還元ア
ルコールなどを挙げることができ、これらは１種以上を
用いることができる。これらの水、エタノール、水溶性
多価アルコールを配合する場合、皮膚化粧料中における
配合量は剤型に応じて適宜設定することができるが、通
常はこれらの合計が０．０１〜７５％となるように配合
するのが好ましく、特に０．１〜２５％配合するのが好
ましい。
とともに基剤として用いることができる。特に水溶性多
価アルコールを用いると、更なる保湿能が得られ好まし
い。この水溶性多価アルコールとしては、分子内にヒド
ロキシル基を２以上含有するもの、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリ
コール、１，４−ブチレングリコール、ジプロピレング
リコール、グリセリン及びジグリセリン、トリグリセリ
ン、テトラグリセリン等のポリグリセリン、グルコー
ス、マルトース、マルチトール、ショ糖、フラクトー
ス、キシリトール、ソルビトール、マルトトリオース、
スレイトール、エリスリトール、デンプン分解糖還元ア
ルコールなどを挙げることができ、これらは１種以上を
用いることができる。これらの水、エタノール、水溶性
多価アルコールを配合する場合、皮膚化粧料中における
配合量は剤型に応じて適宜設定することができるが、通
常はこれらの合計が０．０１〜７５％となるように配合
するのが好ましく、特に０．１〜２５％配合するのが好
ましい。
【００３３】本発明の皮膚化粧料を乳化型、可溶化型等
にする場合、界面活性剤を配合することが好ましい。こ
の界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸エステル、脂肪酸アルカリ金属塩、ソルビ
タン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、アル
キルグリセリルエーテル等を挙げることができ、これら
は１種以上を用いることができる。これらの界面活性剤
を配合する場合には、皮膚化粧料中に０．０１〜５０％
配合するのが好ましく、特に０．１〜３０％配合するの
が好ましい。
にする場合、界面活性剤を配合することが好ましい。こ
の界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸エステル、脂肪酸アルカリ金属塩、ソルビ
タン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、アル
キルグリセリルエーテル等を挙げることができ、これら
は１種以上を用いることができる。これらの界面活性剤
を配合する場合には、皮膚化粧料中に０．０１〜５０％
配合するのが好ましく、特に０．１〜３０％配合するの
が好ましい。
【００３４】本発明の皮膚化粧料には、油剤又は界面活
性剤として更にシリコーン類を配合することができる。
このシリコーン類としては、通常化粧料に配合されるも
のであれば特に制限されるものではなく、例えばオクタ
メチルポリシロキサン、テトラデカメチルポリシロキサ
ン、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサンのほか、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシ
ロキサン等のメチルポリシクロシロキサン、トリメチル
シロキシケイ酸、更には、ポリエーテル変性シリコー
ン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、アルキル
グリセリルエーテル変性シリコーン等の変性シリコーン
などを挙げることができる。これらのシリコーン類を配
合する場合、皮膚化粧料中における配合量は、ジメチル
ポリシロキサン等、油分として用いる場合、ポリエーテ
ル変性シリコーン等、界面活性剤として用いる場合、そ
れぞれに応じ、非シリコーン系の油分又は界面活性剤と
の合計量が前述の量となるよう調整すればよい。
性剤として更にシリコーン類を配合することができる。
このシリコーン類としては、通常化粧料に配合されるも
のであれば特に制限されるものではなく、例えばオクタ
メチルポリシロキサン、テトラデカメチルポリシロキサ
ン、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサンのほか、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシ
ロキサン等のメチルポリシクロシロキサン、トリメチル
シロキシケイ酸、更には、ポリエーテル変性シリコー
ン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、アルキル
グリセリルエーテル変性シリコーン等の変性シリコーン
などを挙げることができる。これらのシリコーン類を配
合する場合、皮膚化粧料中における配合量は、ジメチル
ポリシロキサン等、油分として用いる場合、ポリエーテ
ル変性シリコーン等、界面活性剤として用いる場合、そ
れぞれに応じ、非シリコーン系の油分又は界面活性剤と
の合計量が前述の量となるよう調整すればよい。
【００３５】本発明の皮膚化粧料には、更に粉体を配合
し、ファンデーション等のメークアップ化粧料とするこ
とができる。この粉体としては、例えばマイカ、タル
ク、セリサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリメ
チルシルセスキオキサン等の体質顔料、パール等の無機
顔料、赤色２０２、赤色２２６、黄色４、アルミニウム
レーキ等の有機顔料、酸化チタン、酸化ジルコニウム、
酸化鉄等の紫外線防御用の無機粉体などを挙げることが
できる。これらの粉体は、メチルハイドロジェンメチル
ポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、メチルポ
リシロキサン等によるシリコーン処理、パーフルオロア
ルキルリン酸エステル、パーフルオロアルコール等によ
るフッ素処理、Ｎ−アシルグルタミン酸等によるアミノ
酸処理、レシチン処理、金属石鹸処理、脂肪酸処理、ア
ルキルリン酸エステル処理等をしたものを用いることも
できる。これらの粉体を配合する場合、皮膚化粧料中に
おける配合量は剤型に応じて適宜設定することができる
が、通常は０．１〜５０％配合するのが好ましく、特に
１〜３０％配合するのが好ましい。
し、ファンデーション等のメークアップ化粧料とするこ
とができる。この粉体としては、例えばマイカ、タル
ク、セリサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリメ
チルシルセスキオキサン等の体質顔料、パール等の無機
顔料、赤色２０２、赤色２２６、黄色４、アルミニウム
レーキ等の有機顔料、酸化チタン、酸化ジルコニウム、
酸化鉄等の紫外線防御用の無機粉体などを挙げることが
できる。これらの粉体は、メチルハイドロジェンメチル
ポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、メチルポ
リシロキサン等によるシリコーン処理、パーフルオロア
ルキルリン酸エステル、パーフルオロアルコール等によ
るフッ素処理、Ｎ−アシルグルタミン酸等によるアミノ
酸処理、レシチン処理、金属石鹸処理、脂肪酸処理、ア
ルキルリン酸エステル処理等をしたものを用いることも
できる。これらの粉体を配合する場合、皮膚化粧料中に
おける配合量は剤型に応じて適宜設定することができる
が、通常は０．１〜５０％配合するのが好ましく、特に
１〜３０％配合するのが好ましい。
【００３６】また、本発明の皮膚化粧料には、本発明の
目的を損なわない範囲において、通常化粧品、医薬部外
品、医薬品等に配合される各種成分を配合することがで
きる。このような成分としては、例えば硫酸マグネシウ
ム、硫酸カリウム、硫酸ナトリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化ナトリウム等の無機塩；ポリビニルアルコー
ル、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセル
ロース、ゼラチン、トラガントガム、キサンタンガム、
ヒアルロン酸、チューベロース抽出液、アガロース、ア
ルギン酸ナトリウム等の粘度調整剤；パラベン等の防腐
剤、紫外線吸収剤、色素、薬効成分、香料等を挙げるこ
とができる。
目的を損なわない範囲において、通常化粧品、医薬部外
品、医薬品等に配合される各種成分を配合することがで
きる。このような成分としては、例えば硫酸マグネシウ
ム、硫酸カリウム、硫酸ナトリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化ナトリウム等の無機塩；ポリビニルアルコー
ル、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセル
ロース、ゼラチン、トラガントガム、キサンタンガム、
ヒアルロン酸、チューベロース抽出液、アガロース、ア
ルギン酸ナトリウム等の粘度調整剤；パラベン等の防腐
剤、紫外線吸収剤、色素、薬効成分、香料等を挙げるこ
とができる。
【００３７】
【発明の効果】本発明の皮膚化粧料は、肌荒れ、特に脂
性肌荒れを改善する効果に優れ、肌のキメを整えること
ができ、しかも安全性にも優れたものである。
性肌荒れを改善する効果に優れ、肌のキメを整えること
ができ、しかも安全性にも優れたものである。
【００３８】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３９】実施例１
表１に示す組成の皮膚化粧料を常法により製造し、その
肌荒れ改善効果及び肌のキメを整える効果を評価した。
結果を表２に示す。
肌荒れ改善効果及び肌のキメを整える効果を評価した。
結果を表２に示す。
【００４０】（評価方法）
（１）肌荒れ改善効果：２０〜２９才の女性パネラー１
２名に表１に示す皮膚化粧料を６週間塗布した。塗布前
及び塗布後の皮膚の状態をダイレクトスキンアナライザ
ー（ＳＣＡＬＡＲ社製）（×２００倍）でそれぞれ１０
ケ所観察し、得られた画像を輝度により２値化し、高輝
度領域の面積を、落屑して白化した部分の面積として定
量した。評価は塗布前の白化した部分の面積からの改善
の度合いとして下記式によって行い、その平均値によ
り、以下の基準で示した。
２名に表１に示す皮膚化粧料を６週間塗布した。塗布前
及び塗布後の皮膚の状態をダイレクトスキンアナライザ
ー（ＳＣＡＬＡＲ社製）（×２００倍）でそれぞれ１０
ケ所観察し、得られた画像を輝度により２値化し、高輝
度領域の面積を、落屑して白化した部分の面積として定
量した。評価は塗布前の白化した部分の面積からの改善
の度合いとして下記式によって行い、その平均値によ
り、以下の基準で示した。
【００４１】
【数１】
【００４２】◎；改善度が５０％以上。
○；改善度が３０〜５０％。
△；改善度が１０〜３０％。
×；改善度が１０％未満。
【００４３】（２）肌のキメを整える効果：２０〜２９
才の女性パネラー１２名に表１に示すコントロールの皮
膚化粧料を顔の右側に、本発明品又は比較品を顔の左側
に６週間塗布してもらった後、左右頬部のレプリカ（シ
リコーン樹脂、トシコンインジェクション、東芝シリコ
ーン社製）をとった。実体顕微鏡に接続したＴＶカメラ
によりレプリカ面を画像に取り込み、３Ｄ−ＳＫＩＮ
ＳＣＡＮＮＥＲ（一丸ファルコス社製）を用いて、皮溝
・皮丘の形状解析を行った。皮溝・皮丘に由来する凹凸
型のピーク数及びその間隔を、左右頬部で比較し、明確
なピーク数の増加と、ピーク間隔の減少がみられた場合
に有効、明確な差が認められない場合に無効と評価し
た。結果をそれぞれの評価した人数として示した。
才の女性パネラー１２名に表１に示すコントロールの皮
膚化粧料を顔の右側に、本発明品又は比較品を顔の左側
に６週間塗布してもらった後、左右頬部のレプリカ（シ
リコーン樹脂、トシコンインジェクション、東芝シリコ
ーン社製）をとった。実体顕微鏡に接続したＴＶカメラ
によりレプリカ面を画像に取り込み、３Ｄ−ＳＫＩＮ
ＳＣＡＮＮＥＲ（一丸ファルコス社製）を用いて、皮溝
・皮丘の形状解析を行った。皮溝・皮丘に由来する凹凸
型のピーク数及びその間隔を、左右頬部で比較し、明確
なピーク数の増加と、ピーク間隔の減少がみられた場合
に有効、明確な差が認められない場合に無効と評価し
た。結果をそれぞれの評価した人数として示した。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】実施例２
以下に示す組成のローションを常法により製造した。得
られたローションは、脂性肌荒れの改善効果に優れ、肌
のキメを整えることができ、しかも安全性も良好であっ
た。
られたローションは、脂性肌荒れの改善効果に優れ、肌
のキメを整えることができ、しかも安全性も良好であっ
た。
【００４７】
【表３】
（成分） （％）
１０−ヒドロキシウンデカン酸アルギニン塩 １．５
アミド誘導体２*2 ０．６
イソステアリルアルコール ０．８
ポリオキシエチレンメチルグルコシド（20EO） ０．５
ポリエチレングリコール1000 ４．０
グリセリン ４．５
グリシンベタイン ０．２
水酸化ナトリウム ０．０５
メチルパラベン ０．１
エタノール ５．０
ポリオキシエチレン（40EO）硬化ヒマシ油 ３．５
水 残 部 香料 微 量
計 １００．０
＊２：Ｎ−（３−ヘキサデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド
〔一般式（２）中、R2=-C16H33、R3=-C15H31、A=-O-CH2-、Y=H、Z=
-CH2CH2OH〕
【００４８】実施例３
以下に示す組成の乳液を常法により製造した。得られた
乳液は、脂性肌荒れの改善効果に優れ、肌のキメを整え
ることができ、しかも安全性も良好であった。
乳液は、脂性肌荒れの改善効果に優れ、肌のキメを整え
ることができ、しかも安全性も良好であった。
【００４９】
【表４】
（成分） （％）
１２−ヒドロキシドデカン酸 １．５
アミド誘導体１*1 ２．０
アミド誘導体２*2 ０．５
アミド誘導体３*3 ０．５
ポリオキシエチレン（60EO）硬化ヒマシ油 １．０
モノステアリン酸ソルビタン ０．５
スクワラン ４．０
ステアリン酸 １．０
アルケニルコハク酸モノコレステリル ０．１
グリセリン ３．０
プロピレングリコール １．０
メチルパラベン ０．３
水 残 部 香料 微 量
計 １００．０
＊１：実施例１と同じ
＊２：実施例２と同じ
＊３：Ｎ−（３−テトラデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
２−ヒドロキシエチルデカナミド
〔一般式（２）中、R2=-C14H29、R3=-C9H19、A=-O-CH2-、Y=H、Z=-C
H2CH2OH〕
【００５０】実施例４
以下に示す組成のジェルを常法により製造した。得られ
たジェルは、脂性肌荒れの改善効果に優れ、肌のキメを
整えることができ、しかも安全性も良好であった。
たジェルは、脂性肌荒れの改善効果に優れ、肌のキメを
整えることができ、しかも安全性も良好であった。
【００５１】
【表５】
（成分） （％）
アミド誘導体２*2 ０．４
１１−ヒドロキシウンデカン酸エチル １．２
シリコーンＫＦ９６Ａ（６cs）（信越化学社製） ４．０
ポリオキシエチレン変性シリコーンＳＨ３７７１Ｅ
（東レ・ダウコーニング社製） ０．５
ポリオキシエチレン（40EO）硬化ヒマシ油 ０．２
キサンタンガム ０．１
アラントイン ０．１
ポリアクリル酸ビニル ０．２
ＫＯＨ ０．０５
エタノール １２．０
リン酸水素２Ｎａ ０．３
コハク酸 ０．１５
メチルパラベン ０．２
１，３−プロパンジオール １．０
水 残 部 香料 微 量
計 １００．０
＊２：実施例２と同じ
【００５２】実施例５
以下に示す組成の乳液を常法により製造した。得られた
乳液は、脂性肌荒れの改善効果に優れ、肌のキメを整え
ることができ、しかも安全性も良好であった。
乳液は、脂性肌荒れの改善効果に優れ、肌のキメを整え
ることができ、しかも安全性も良好であった。
【００５３】
【表６】
（成分） （％）
Ｎ−（１１−ヒドロキシウンデカノイル）グリシン １．０
アミド誘導体２*2 ２．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレン（20EO）ソルビタン １．５
モノステアリン酸ソルビタン ０．５
コレステロール ０．５
エタノール ８．０
ポリオキシエチレンメチルグルコシド（20EO） １．０
ナイロンパウダー ３．０
グリセリン １．０
ｐ−フェノールスルホン酸亜鉛 ０．４
ポリアクリル酸ビニル ０．２
水酸化カルシウム ０．０５
水 残 部 香料 微 量
計 １００．０
＊２：実施例２と同じ
─────────────────────────────────────────────────────
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(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00 - 7/50
Claims (4)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）一般式（１）； R1-(CH2)n-COOH ・・・・（１） （式中、Ｒ1 はヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキ
シブチル基、１−ヒドロキシペンチル基、１−ヒドロキ
シへキシル基、１−ヒドロキシヘプチル基又は１−ヒド
ロキシ−１−メチルエチル基を示し、ｎは７〜１０の数
を示す）で表わされるカルボン酸、並びにその塩、エス
テル誘導体及びアミド誘導体から選ばれる化合物、 （Ｂ）一般式（２） 【化１】 〔式中、Ｒ2 は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽
和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ3 は炭素数９〜２
５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示
し、Ｙ及びＺはそれぞれ水素原子又は-(CH2)n-OH（ｎは
１〜３の数を示す）を示し、Ａは単結合又は-O-CH2-
（但し、酸素原子はＲ2 と結合する）を示す〕で表わさ
れるアミド誘導体を含有する皮膚化粧料。 - 【請求項２】 成分（Ａ）を０．００１〜５０重量％、
成分（Ｂ）を０．００１〜５０重量含有する請求項１記
載の皮膚化粧料。 - 【請求項３】 更に、ステロール類を含有する請求項１
又は２記載の皮膚化粧料。 - 【請求項４】 ステロール類が、コレステロール、コレ
ステロールイソステアレート、植物ステロール、プロビ
タミンＤ3 及び５−ジヒドロコレステロールから選ばれ
るものである請求項３記載の皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP28025494A JP3526330B2 (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28025494A JP3526330B2 (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | 皮膚化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08143417A JPH08143417A (ja) | 1996-06-04 |
| JP3526330B2 true JP3526330B2 (ja) | 2004-05-10 |
Family
ID=17622443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28025494A Expired - Lifetime JP3526330B2 (ja) | 1994-11-15 | 1994-11-15 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3526330B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW453881B (en) * | 1995-10-16 | 2001-09-11 | Kao Corp | Cosmetic composition comprising amide derivatives |
| JP4915713B2 (ja) * | 2001-04-27 | 2012-04-11 | 花王株式会社 | 抗菌性組成物 |
| KR101330963B1 (ko) * | 2005-03-17 | 2013-11-18 | 코그니스 아이피 매니지먼트 게엠베하 | 2-프로필헵탄올계 에스테르를 함유하는 화장품 조성물 |
-
1994
- 1994-11-15 JP JP28025494A patent/JP3526330B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08143417A (ja) | 1996-06-04 |
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