JP2001151622A - 清涼剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】刺激感や特異臭が無く持続的な優れた清涼感を
有し、経時的安定性及び使用感に優れる清涼剤組成物を
提供する。 【解決手段】一般式（１）で表されるシクロヘキサノー
ル誘導体の一種以上と、一般式（２）で表される乳酸ア
ルキルエステル又は一般式（３）で表される二塩基酸ジ
アルキルエステルからなる群より選ばれる一種以上と、
多価アルコールの一種以上とを含有すること特徴とする
清涼剤組成物。 【化１】 （但し、式中、Ｒ¹は水酸基を有する／有さない、メチ
ル、エチル又はイソプロピル基であり、同一の環状炭素
原子に二つ結合していてもよい。Ｒ²はＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ₃又はＣ（ＯＨ）ＣＨ₃ＣＨ₃である。ｍは
１〜３の整数である。） 【化２】 （但し、式中、Ｒ³は炭素数２〜１８の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基。） 【化３】 （但し、式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数２〜１８のアルキル
基であり、ｎは２〜８の整数を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、清涼剤組成物及び
化粧料に関し、詳しくは刺激感や特異臭が無く、清涼感
の持続性に優れる清涼剤組成物及び化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、化粧品分野では消費者意識の向上
に伴い、その要望に沿った「機能性化粧品」の研究開発
が目覚しい。例えば、アイテム別機能の面から分類する
と、肌の保湿機能を主とするスキンケア化粧品、生薬の
機能を主とするスキンケア化粧品、新しい機能を訴える
ボディケア化粧品、ヘアケア化粧品、整髪料、サンスク
リーン剤、パーマネント用剤、浴用剤、染毛剤、マニキ
ュア等が挙げられる。更に、その他の機能として皮膚や
粘膜に冷感を与える化粧料等は、生理的だけでなく、心
理的効果を与える（日本化粧品科学研究会編、機能性化
粧品、シーエムシー社発行、１９９０年）。

【０００３】この様な背景の下、メントールやカンファ
ー等が清涼感付与剤として、前記皮膚や粘膜に冷感を与
える為に化粧料等に配合され汎用されているが、刺激感
や特異臭があり、清涼感の持続性に乏しい等の欠点を有
していた。そこで本発明者等は、これらの問題を改良せ
んとして、刺激感や特異臭が無く、優れた清涼感を長時
間持続する物質として２−ヒドロキシメチル−３，３，
５，−トリメチルシクロヘキサノール及び２−ヒドロキ
シメチル−３，５，５，−トリメチルシクロヘキサノー
ルを配合する清涼感付与剤を提案している（特開平９−
２０８４４９号公報）。

【０００４】しかしながら、２−ヒドロキシメチル−
３，３，５，−トリメチルシクロヘキサノールや２−ヒ
ドロキシメチル−３，５，５，−トリメチルシクロヘキ
サノール等のシクロヘキサノール誘導体は結晶性が高
く、水溶液やエタノール溶液又は皮膚外用組成物等とし
て用いた場合、経時的に結晶が析出するという問題があ
った。また、外用組成物として多量に用いた場合、べた
つき感を生じる等の使用感に問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、刺激感や特
異臭が無く、持続性のある優れた清涼感を有する２−ヒ
ドロキシメチル−３，３，５，−トリメチルシクロヘキ
サノールや２−ヒドロキシメチル−３，５，５，−トリ
メチルシクロヘキサノール等のシクロヘキサノール誘導
体を安定に配合し、使用感にも優れた清涼剤組成物を提
供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決する為の手段】本発明者等は、上記の目的
を解決する為に鋭意検討した結果、２−ヒドロキシメチ
ル−３，３，５，−トリメチルシクロヘキサノール、２
−ヒドロキシメチル−３，５，５，−トリメチルシクロ
ヘキサノール等のシクロヘキサノール誘導体と、特定の
エステル類及び多価アルコールとを用いることにより、
刺激感及び特異臭が無く清涼感の持続性等に優れるとと
もに、経時的安定性及び使用感に優れる清涼剤組成物が
得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式
（１）で表されるシクロヘキサノール誘導体の一種以上
と、（Ｂ）下記一般式（２）で表される乳酸アルキルエ
ステル又は下記一般式（３）で表される二塩基酸ジアル
キルエステルからなる群より選ばれる一種又は二種以上
と、（Ｃ）多価アルコールの一種又は二種以上とを含有
すること特徴とする清涼剤組成物及び化粧料にある。

【０００８】

【化７】

【０００９】（但し、式中、Ｒ¹はメチル、エチル又は
イソプロピル基であり、水酸基を有していてもよい。ま
た、同一の環状炭素原子に二つ結合していてもよい。Ｒ
²はＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃又はＣ（ＯＨ）ＣＨ₃
ＣＨ₃である。ｍは１〜３の整数である。）

【００１０】

【化８】

【００１１】（但し、式中、Ｒ³は炭素数２〜１８の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基。）

【００１２】

【化９】

【００１３】（但し、式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数２〜１
８のアルキル基であり、ｎは２〜８の整数を示す。）

【００１４】また、本発明は、（Ａ）が２−ヒドロキシ
メチル−３，３，５，−トリメチルシクロヘキサノール
又は２−ヒドロキシメチル−３，５，５，−トリメチル
シクロヘキサノールである上記清涼剤組成物にある。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳述
する。

【００１６】本発明の用いられる、成分（Ａ）の一般式
（１）で表されるシクロヘキサノール誘導体としては、
２−ヒドロキシメチル−３，３，５−トリメチルヘキサ
ノール、２−ヒドロキシメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−３−メ
チル−６−イソプロピルシクロヘキサノール、２−ヒド
ロキシメチル−３−イソプロピル−６−メチルシクロヘ
キサノール、２−（１−ヒドロキシイソプロピル）−５
−メチルシクロヘキサノール等を挙げることができ、こ
れらは公知の方法で合成したり、天然物からの抽出・分
離等により容易に入手できる。

【００１７】例えば、２−ヒドロキシメチル−３，３，
５−トリメチルシクロヘキサノール及び２−ヒドロキシ
メチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノール
は、特開平５−２１３８０２号公報に記載された方法に
より合成することができる。また、ジヒドロイソフォロ
ンとギ酸エチルとを反応させ、ホルミル基を導入した後
に水素化ホウ素リチウム等の還元剤を用いて還元するこ
とによっても得ることができる。２−ヒドロキシメチル
−３−メチル−６−イソプロピルシクロヘキサノール
は、メントンをエトキシカルボニル化した後に還元する
ことにより得ることができる。２−（１−ヒドロキシイ
ソプロピル）−５−メチルシクロヘキサノールは、シト
ロネラールを酸水溶液と混合攪拌することにより得るこ
とができる。また、２−（１−ヒドロキシイソプロピ
ル）−５−メチルシクロヘキサノールはユーカリの葉よ
り抽出することにより得ることができる。これらの化合
物には幾つかの立体異性体が存在するが、その混合物と
して用いることも、それぞれの立体異性体を単独で用い
ることもできる。これらの中で、２−ヒドロキシメチル
−３，３，５，−トリメチルシクロヘキサノール及び２
−ヒドロキシメチル−３，５，５，−トリメチルシクロ
ヘキサノールが清涼感より特に好ましい。

【００１８】本発明に用いられる、成分（Ｂ）の一般式
（２）で表される乳酸アルキルエステルとしては、例え
ば、乳酸エチル、乳酸イソブチル、乳酸ラウリル、乳酸
ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチルドデシルを挙げ
ることができる。また、２０℃で液状であり、化粧品等
に汎用され好ましいものとしては、乳酸ラウリルや乳酸
オクチルドデシルを挙げることができる。また、一般式
（３）で表される二塩基酸ジエステルとしては、コハク
酸ジエチル、コハク酸ジヘキシル、コハク酸ジイソプロ
ピル、コハク酸ジ２−ジエチルヘキシル、アジピン酸ジ
プロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイ
ソブチル、アジピン酸ジ２−エチルヘキシル、セバシン
酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル等を挙げること
ができる。また、２０℃で液状であり、化粧品等に汎用
され好ましいものとしては、コハク酸ジ２−エチルヘキ
シル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブ
チル、アジピン酸ジ２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ
エチル、セバシン酸ジイソプロピル等を挙げることがで
きる。本発明の清涼剤組成物には、これらのエステル類
の一種又は二種以上を用いることができる。

【００１９】本発明に用いられる、成分（Ｃ）の多価ア
ルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセ
リン、ポリグリセリン、１，３−ブチレングリコール等
を挙げることができる。本発明の清涼剤組成物には、こ
れらの多価アルコールの一種又は二種以上を用いること
ができる。

【００２０】本発明の清涼剤組成物への配合量は、使用
条件等により異なるが最終組成物の総量を基準に成分
（Ａ）が０．０１〜３０重量％（以下ｗｔ％と記す）で
あり、成分（Ｂ）が０．０１〜３０ｗｔ％であり、成分
（Ｃ）が０．１〜３０ｗｔ％であることが好ましい。ま
た、成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の配合量を１／３倍
以上とすることが好ましく、それ以下の配合量では本発
明の効果を十分に得られない場合もある。

【００２１】本発明の清涼剤組成物は、水溶液系、可溶
化系、乳化系及び分散系等の種々の形態で用いることが
できる。また、その使用法としては人体の皮膚、頭皮、
頭髪又は口腔等に用いられるローション、乳液、クリー
ム、パック類、洗顔剤、入浴剤、ファンデーション、口
紅、シャンプー、リンス、ヘアートリートメント、歯磨
き、口腔清涼剤、コロン、ハップ剤等として化粧品、医
薬部外品、医薬品等に用いることができる。

【００２２】また、本発明の清涼剤組成物には、本発明
の効果を損なわない範囲で必要に応じて、化粧品、医薬
部外品、医薬品等に用いる成分を配合することができ
る。すなわち、油脂類、色素、香料、防腐剤、界面活性
剤、顔料、酸化防止剤、キレート剤、紫外線吸収剤、紫
外線散乱剤、高分子系粘剤、無機塩類、糖類、ビタミン
類、植物抽出液等を用いることができる。

【００２３】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００２４】本発明で行なった「結晶生成抑制試験」及
び「官能評価試験」の試験方法は下記の通りである。

【００２５】（結晶生成抑制試験）試験組成物をガラス
製の容器に入れ密栓し、０℃及び−１０℃で２週間保存
し、結晶の生成を肉眼により判定した。判定基準は次の
通りである。 ○；結晶の生成が全く認められない △；結晶の生成がわずかに認められる ×；結晶がかなり認められる

【００２６】（官能評価試験）被験者１０名にて、試料
を目的とする部位に試験組成物を塗布し、「清涼感」
「刺激感等」「べたつき感」の各項目について、「清涼
感を感じる」、「刺激感あるいは特異臭等を感じな
い」、「べたつきを感じない」等と回答した人の人数で
示した。尚、試験組成物の中には油成分と水が分離する
ものも生じたが、振盪することにより混合して試験を実
施した。

【００２７】実施例１〜３、比較例１〜３（試験組成
物） 表１記載の試験組成物を常法により製造を行ない、上記
の各試験を実施した。その結果を表１に併せて示す。
尚、以下の表中の数値はｗｔ％を表す。

【００２８】

【表１】

【００２９】表１に記載した如く、本発明の試験組成物
は、本発明の必須成分を満たさない比較例に比較して、
いずれも優れた試験結果を得た。

【００３０】実施例４〜６、比較例４、５(試験組成物) 表２記載の試験組成物を常法により製造を行ない、上記
の各試験を実施した。その結果を表２に併せて示す。

【００３１】

【表２】

【００３２】表２に記載した如く、本発明の試験組成物
は、本発明の必須成分を満たさない比較例に比較して、
いずれも優れた試験結果を得た。

【００３３】実施例７〜９、比較例６(試験組成物) 表３記載の試験組成物を常法により製造を行ない、上記
の各試験を実施した。その結果を表３に併せて示す。

【００３４】

【表３】

【００３５】表３に記載した如く、本発明の試験組成物
は、本発明の必須成分を満たさない比較例に比較して、
いずれも優れた試験結果を得た。

【００３６】実施例１０（化粧水） 常法により下記組成化粧水の製造を行ない、上記各試験
を実施した。その結果、刺激感や特異臭は認められず持
続的な優れた清涼感を有し、結晶生成等の経時的安定性
に問題は認められず、使用感も十分に満足できるもので
あった。

【００３７】 成分名 実施例１０ ２−ヒドロキシメチル−３，３，５， −トリメチルシクロヘキサノール ５．０ 乳酸オクチルドデシル ３．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（８０Ｅ．Ｏ．） ２．０ グリセリン ５．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ エタノール １０．０ 精製水 残 余

【００３８】実施例１１（クリーム） 常法により下記組成クリームの製造を行ない、上記各試
験を実施した。その結果、刺激感や特異臭は認められず
持続的な優れた清涼感を有し、結晶生成等の経時的安定
性に問題は認められず、使用感も十分に満足できるもの
であった。

【００３９】 成分名 実施例１１ ２−ヒドロキシメチル−３，３，５， −トリメチルシクロヘキサノール ２．０ ２−ヒドロキシメチル−３，５，５， −トリメチルシクロヘキサノール ８．０ 乳酸オクチルドデシル ５．０ コハク酸ジ２−エチルヘキシル ３．０ アジピン酸ジイソプロピル ２．０ ジプロピレングリコール １０．０ ポリエチレングリコール２００ １０．０ スクワラン ３．０ ワセリン １．０ パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル １．０ モノステアリン酸グリセリル １．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（４０Ｅ．Ｏ．） １．０ カルボキシビニルポリマー ０．５ ジイソプロパノールアミン ０．２ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ エデト酸二ナトリウム ０．１ 香料 ０．５ 精製水 残 余

【００４０】実施例１２（Ｗ／Ｏサンスクリーン） 常法により下記組成のＷ／Ｏサンスクリーンの製造を行
ない、上記各試験を実施した。その結果、刺激感や特異
臭は認められず持続的な優れた清涼感を有し、結晶生成
等の経時的安定性に問題は認められず、使用感も十分に
満足できるものであった。

【００４１】 成分名 実施例１２ 油相成分 ２−（１−ヒドロキシイソプロピル） −５−メチルシクロヘキサノール ３０．０ 乳酸オクチルドデシル ３０．０ ４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’ −メトキシベンゾイルメタン ３．０ パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ２．０ デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ モノイソステアリン酸ソルビタン ３．０ パルミチン酸 １．０ 水相成分 エタノール ５．０ ジグリセリン ５．０ 水酸化カリウム ０．２ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ 精製水 残 余

【００４２】実施例１３（Ｏ／Ｗサンスクリーン） 常法により下記組成のＯ／Ｗサンスクリーンの製造を行
ない、上記各試験を実施した。その結果、刺激感や特異
臭は認められず持続的な優れた清涼感を有し、結晶生成
等の経時的安定性に問題は認められず、使用感も十分に
満足できるものであった。

【００４３】 成分名 実施例１３ 油相成分 ２−ヒドロキシメチル−３−メチル −６−イソプロピルシクロヘキサノール ３．０ ２−ヒドロキシメチル−３，３，５−トリメチル シクロヘキサノール ３．０ セバシン酸ジ２−エチルヘキシル ２．０ アジピン酸ジ２−エチルヘキシル ２．０ パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ２．０ ミリスチン酸オクチルドデシル ２．０ セタノール ３．０ モノアシルグルタミン酸ナトリウム １．０ モノステアリン酸グリセリル ２．０ 微粒子酸化チタン ２．０ 水相成分 グリセリン １０．０ ジプロピレングリコール １０．０ ジグリセリン １０．０ 酸化チタンゾル ５．０ 精製水 残 余

【００４４】

【発明の効果】以上記載のように、本願発明は、刺激感
や特異臭が無く持続的な優れた清涼感を有し、経時的安
定性及び使用感にも優れる清涼剤組成物及び化粧料を提
供することは明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池本 毅 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内 (72)発明者 薬丸 雅史 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AB242 AC012 AC022 AC072 AC102 AC111 AC112 AC122 AC212 AC242 AC341 AC342 AC352 AC371 AC372 AC392 AC432 AC442 AC522 AC542 AC662 AD042 AD092 AD172 CC01 CC04 CC05 CC19 DD32 DD33 EE06

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）で表されるシク
   ロヘキサノール誘導体の一種以上と、（Ｂ）下記一般式
   （２）で表される乳酸アルキルエステル又は下記一般式
   （３）で表される二塩基酸ジアルキルエステルからなる
   群より選ばれる一種又は二種以上と、（Ｃ）多価アルコ
   ールの一種又は二種以上とを含有すること特徴とする清
   涼剤組成物。 【化１】 （但し、式中、Ｒ¹は水酸基を有する／有さない、メチ
   ル、エチル又はイソプロピル基であり、同一の環状炭素
   原子に二つ結合していてもよい。Ｒ²はＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ
   （ＯＨ）ＣＨ₃又はＣ（ＯＨ）ＣＨ₃ＣＨ₃である。ｍは
   １〜３の整数である。） 【化２】 （但し、式中、Ｒ³は炭素数２〜１８の直鎖又は分岐鎖
   のアルキル基。） 【化３】 （但し、式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数２〜１８のアルキル
   基であり、ｎは２〜８の整数を示す。）
2. 【請求項２】 （Ａ）が２−ヒドロキシメチル−３，
   ３，５，−トリメチルシクロヘキサノール又は２−ヒド
   ロキシメチル−３，５，５，−トリメチルシクロヘキサ
   ノールである請求項１記載の清涼剤組成物。
3. 【請求項３】 （Ｂ）が２０℃で液状である請求項１又
   は２記載の清涼剤組成物。
4. 【請求項４】 （Ａ）の配合量に対して成分（Ｂ）の配
   合量が、１／３倍以上である請求項１〜３いずれか記載
   の清涼剤組成物。
5. 【請求項５】 （Ａ）下記一般式（１）で表されるシク
   ロヘキサノール誘導体の一種以上と、（Ｂ）下記一般式
   （２）で表される乳酸アルキルエステル又は下記一般式
   （３）で表される二塩基酸ジアルキルエステルからなる
   群より選ばれる一種又は二種以上と、（Ｃ）多価アルコ
   ールの一種又は二種以上とを含有すること特徴とする化
   粧料。 【化４】 （但し、式中、Ｒ¹は水酸基を有する／有さない、メチ
   ル、エチル又はイソプロピル基であり、同一の環状炭素
   原子に二つ結合していてもよい。Ｒ²はＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ
   （ＯＨ）ＣＨ₃又はＣ（ＯＨ）ＣＨ₃ＣＨ₃である。ｍは
   １〜３の整数である。） 【化５】 （但し、式中、Ｒ³は炭素数２〜１８の直鎖又は分岐鎖
   のアルキル基。） 【化６】 （但し、式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数２〜１８のアルキル
   基であり、ｎは２〜８の整数を示す。）