KR102530380B1

KR102530380B1 - 개인 관리 조성물에서 사용하기 위한 성분

Info

Publication number: KR102530380B1
Application number: KR1020197018975A
Authority: KR
Inventors: 아벨 페레이라; 크리스티나 비숍; 스티븐 제즈 우주피스; 파라디아 에두아르; 마르니 덱스터; 에릭 건더만
Original assignee: 크로다 인코포레이티드
Priority date: 2016-12-01
Filing date: 2017-10-23
Publication date: 2023-05-09
Also published as: EP3547994A1; BR112019011016A2; JP2020500867A; WO2018102050A1; US20190314265A1; US11478416B2; BR112019011016B1; CA3043877A1; JP7312110B2; MX2019006253A; KR20190091313A

Abstract

폴리아민, 모노카복실산, 또는 트리글리세라이드 또는 이의 유도체, 및 임의로 에폭시드-함유 화합물의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민이 기술되어 있다. 디알킬 아미도아민은 개인 관리 적용, 특히 모발의 컨디셔닝에 유용한 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제로서 사용될 수 있다. 디알킬 아미도아민을 포함하는 컨디셔닝제 및 항-프리즈제의 제조 및 용도가 또한 기술되어 있다.

Description

개인 관리 조성물에서 사용하기 위한 성분

관련 출원의 교차-참고

본 출원은 35 U.S.C. §33. 119(e)하에 2016년 12월 1일자로 출원된 미국 가특허원 제62/428,722호에 대한 우선권을 주장하며, 당해 출원은 이의 전문이 본원에 참고로 포함된다.

기술 분야

본 발명은 화학 성분 및 개인 관리 제형(personal care formulation), 특히 모발 관리 제형에서 이들의 용도에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 모발 관리 조성물에서 사용하기 위한 컨디셔닝제(conditioning agent) 및 항-프리즈제(anti-frizz agent)에 관한 것이다. 기술된 화학 성분은 폴리아민, 지방산 및 에폭시알칸의 반응 생성물(들)을 포함하는 디알킬의 아미도아민의 부류, 및 컨디셔닝제 및 항-프리즈제로서 이들의 용도를 정의한다.

배경 분야

디알킬 4급 아미도아민 화합물을 포함하는 4급 암모늄 화합물은 오랫 동안 알려져 왔으며 개인 관리 조성물, 특히 헤어 컨디셔너, 샴푸 및 컨디셔닝 샴푸용 컨디셔닝제로서 사용되는 것으로 일컬어진다. 4급 암모늄 화합물은 모발 섬유 상에서 음으로 하전된, 손상된 단백질 부위에 부착됨으로써, 정전하에 의해 모발 위에 남아서 컨디셔닝 효과를 부여하는 양으로 하전된 종(양이온성 종)이다.

그러나, 일반적으로 4급 암모늄 화합물은 특히 양호한 환경 프로파일을 가지지 않은 것으로 이해되어 있는데, 예를 들어, 이들은 양호한 수성 독성(aquatic toxicity)을 가진 것으로 알려져 있지 않다. 문헌: "Quaternary ammonium compound(QACs): a review on occurance, fate and toxicity in the environment", Zhang C et al., Sci Total Environ, 2015 Jun 15; 518-519; 352-62를 포함하는 최근의 연구는 4급 암모늄 화합물이 폐수 처리 시스템에 사용된 어류, 물벼룩, 조류, 담균류 및 미생물을 포함하는 많은 수생 유기체에 대해 독성임을 나타내었다. 이는 4급 암모늄 화합물의 대부분의 사용이 폐수 처리 공장으로의 이들의 방출을 초래하는 것으로 예측될 수 있으며 이후 하수 유출물 및 슬러지 땅(sludge land) 적용을 통해 다양한 환경 구획으로 분산될 수 있으므로 특히 문제가 된다.

따라서, 여전히 양호한 컨디셔닝(conditioning) 효과를 제공하지만, 4급 암모늄 화합물과 동일한 환경 프로파일, 또는 수생 독성 부적절성을 겪지 않는, 컨디셔닝제의 개발이 요구되고 있다.

발명의 요약

본 발명의 목적은 선행기술과 관련된 상기 및/또는 다른 단점에 초점이 맞추어져 있다.

본 발명의 양태에 따라서,

a) 폴리아민;

b) 탄소 쇄 길이가 12 내지 28인 모노카복실산, 또는 이의 유도체; 및

c) 임의로, 에폭사이드-함유 화합물의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민을, 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 50 중량%로 포함하는 컨디셔닝제가 제공된다.

본 발명의 다른 양태에 따라서,

a) 폴리아민;

b) 탄소쇄 길이가 12 내지 28인 모노카복실산, 또는 이의 유도체; 및

c) 임의로, 에폭사이드-함유 화합물의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민을, 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 50 중량%로 포함하는 컨디셔닝제 및 분산제 또는 이의 용매 또는 혼합물을 포함하는 예비분산액(predispersion) 또는 예비용액이 제공된다.

특히, 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여, 디알킬 아미도아민을 적어도 60 중량%, 바람직하게는 적어도 70 중량%, 보다 바람직하게는 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 디알킬 아미도아민을 적어도 80 중량%로 포함하는 컨디셔닝제가 제공된다.

용어 컨디셔닝제는 피부 또는 모발에 부드러운 느낌 및 감촉(texture)을 제공하는, 개인 관리 조성물, 바람직하게는 피부 관리 또는 모발 관리 조성물, 특히 모발 관리 조성물용 성분을 지칭한다.

'폴리아민'은 적어도 2개의 질소 원자를 포함하는 임의의 분자를 의미한다.

바람직하게는, 디알킬 아미도아민은 3급이다. 이러한 용도는 당해 분야에서 이의 일반적인 의미로 추정한다. 이에 의해, 이는 아미도아민내 아민 질소가 3급인 것으로, 즉, 수소이외의 3개의 다른 유기 치환체에 직접 결합된 것으로 이해하여야 한다.

바람직하게는, 컨디셔닝제는 실질적으로 4급 암모늄 화합물을 포함하지 않는다. 용어 "실질적으로 포함하지 않는"의 사용에 의해, 이는 컨디셔닝제가 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 4급 암모늄 화합물을 바람직하게는 10 중량% 미만, 바람직하게는 5 중량% 미만, 보다 바람직하게는 2 중량% 미만 및 가장 바람직하게는, 1 중량% 미만으로 포함함을 의미한다. 바람직하게는, 컨디셔닝제는 4급 암모늄 화합물을 포함하지 않는다.

바람직하게는, 컨디셔닝제는

a) 폴리아민;

b) 탄소쇄 길이가 12 내지 28인, 모노카복실산, 또는 이의 유도체; 및

c) 임의로, 에폭사이드-함유 화합물의 반응 생성물을 4급화하여 생산될 수 있는 4급 암모늄 화합물을 포함하지 않는다.

본 발명의 추가의 양태에 따라서, 컨디셔닝제로서의,

a) 폴리아민;

c) 임의로, 에폭사이드-함유 화합물,의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민의 용도가 제공된다.

디알킬 아미도아민은 개인 관리 제형을 위한 컨디셔닝제로서 사용될 수 있다. 특히, 모발 컨디셔닝을 위한 컨디셔닝제로서, 보다 특히 모발 컨디셔닝 제형에서 컨디셔닝제로서 디알킬 아미도아민이 용도가 제공된다. 바람직하게는, 디알킬 아미도아민은 4급 암모늄 화합물의 대체시, 또는 대신에, 컨디셔닝제로서 사용될 수 있다. 보다 바람직하게는, 디알킬 아미도아민은 4급화된 암모늄 화합물을 함유하지 않는 모발 컨디셔닝 제형에서 컨디셔닝제로서 사용된다. 바람직하게는, 모노카복실산 또는 이의 유도체의 탄소 쇄와 동일한 길이인 탄소 쇄를 지닌 알킬 화합물을 가진 임의의 4급화된 암모늄 화합물도 함유하지 않는 모발 컨디셔닝 제형 속의 모발 컨디셔닝제로서의, 디알킬 아미도아민의 용도가 제공된다.

본 발명의 여전히 다른 양태에 따라서, 컨디셔닝제를 모발에 적용시킴을 포함하여, 모발을 컨디셔닝하는 방법이 제공되며, 여기서 컨디셔닝제는

a) 폴리아민;

c) 임의로, 에폭사이드-함유 화합물의 반응 생성물인 디알킬 아미노아민을, 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 50 중량%로 포함한다.

본 발명은 또한 항-프리즈제로 확장된다. 항-프리즈제는

a) 폴리아민;

c) 임의로, 에폭사이드-함유 화합물의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민이다.

또한 항-프리즈제를 모발에 적용시킴을 포함하여 모발에서 곱슬거림(frizz)을 감소시키는 방법, 및

a) 폴리아민;

c) 임의로, 에폭사이드-함유 화합물의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민의 항-프리즈제로서의 용도를 제공한다.

용어 항-프리즈제(anti-frizz agent)는, 모발에서 곱슬거림의 양을 감소시키도록 작동할 수 있는, 모발 관리 조성물용 성분을 의미한다. 본 출원에서 용어 곱슬거림의 사용으로, 이는 부드럽거나 직모처리한 천연적으로 고불거리는 모발이 일반적으로 높은 습도에 대한 노출로 인하여, 고불거리거나 완전히 고불거리는 상태로 돌아가는 경향을 의미한다.

상세한 설명

본 발명의 디알킬 아미도아민은 바람직하게는 a) 폴리아민; b) 탄소 쇄 길이가 12 내지 28인 모노카복실산, 또는 이의 유도체; 및 c) 임의로, 에폭시드-함유 화합물의 반응에 의해 수득된다. 바람직하게는, 디알킬 아미도아민은 폴리아민, 탄소 쇄 길이가 12 내지 28인 모노카복실산, 또는 이의 유도체, 및 에폭시드-함유 화합물의 반응 생성물이다.

본 명세서에서 용어 "폴리아민"의 사용으로, 이는 2개 이상의 아민 그룹, 바람직하게는 3개 이상의 아민 그룹을 포함하는 화합물을 의미한다. 폴리아민 속에 존재하는 아민 그룹은 독립적으로 1급, 2급 또는 3급일 수 있다. 바람직하게는, 폴리아민 속의 말단 아민 그룹은 1급이고 아민 그룹의 나머지는 2급 또는 3급이다.

바람직하게는, 폴리아민은 화학식 R³ ₂N-[R²-N(R¹)]_n-R⁴를 갖는다.

각각의 R¹은 바람직하게는 중합체 쇄 내의 다른 N 원자에 결합하도록 작동할 수 있는 -H, 저급 알킬 그룹 또는 저급 알킬렌 그룹을 포함하는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 모이어티(moiety)이다. 바람직하게는, 각각의 R¹은 -H 또는 저급 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필, 보다 바람직하게는 -H이다. R¹ 모이어티는 서로 동일할 수 있거나 서로 상이할 수 있다. 바람직하게는, 모든 R¹ 모이어티는 서로 동일하다.

각각의 R²는 독립적으로 바람직하게는 저급 알킬렌 모이어티, 바람직하게는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌 모이어티, 보다 바람직하게는 메틸렌 또는 에틸렌 모이어티, 가장 바람직하게는 에틸렌 모이어티이다. 각각의 R² 모이어티는 서로 동일할 수 있거나 서로 상이할 수 있다. 바람직하게는, 모든 R² 모이어티는 서로 동일하다.

각각의 R³ 모이어티는 독립적으로 -H 및 저급 알킬을 포함하는 그룹으로부터, 가장 바람직하게는 -H로부터 선택된다. R⁴는 바람직하게는 -H 및 저급 알킬을 포함하는 그룹, 보다 바람직하게는 -H로부터 선택된다. R³ 및 R⁴ 모이어티는 서로 동일할 수 있거나 서로 상이할 수 있다. 바람직하게는, 모든 R³ 및R⁴ 모이어티는 서로 동일하거나 가장 바람직하게는 -H이다.

n은 바람직하게는 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 12, 보다 바람직하게는 2 내지 8 및 가장 바람직하게는 2 내지 5의 정수이다.

본 명세서에서 용어 "저급 알킬렌"의 사용으로, 이는 일반 구조 -C_mH_2m-를 갖는 임의의 모이어티를 의미하며, 여기서 m은 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 15, 바람직하게는 1 내지 10 및 가장 바람직하게는 1 내지 6의 정수이다.

본 명세서에서 용어 "저급 알킬"의 사용으로, 이는 일반 구조 -C_mH_2m+1를 갖는 임의의 모이어티를 의미하고, 여기서 m은 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 15, 바람직하게는 1 내지 10 및 가장 바람직하게는 1 내지 6의 정수이다.

바람직하게는, 본 발명의 폴리아민은 분자량이 1000달톤(dalton) 이하, 바람직하게는 700달톤 이하, 보다 바람직하게는 500달톤 이하 및 가장 바람직하게는 300달톤 이하, 및 적어도 50달톤, 보다 바람직하게는 적어도 100달톤, 가장 바람직하게는 적어도 150달톤이다.

폴리아민은 하나 이상의 사이클릭 모이어티를 포함할 수 있다. 사이클릭 모이어티는 직쇄 또는 측쇄 폴리아민으로 존재할 수 있다. 바람직하게는, 폴리아민 속의 사이클릭 모이어티는 R¹ 그룹이 저급 알킬렌 모이어티이고 중합체 쇄내의 다른 N 원자, 바람직하게는 폴리아민의 인접한 반복 단위내 N 원자에 결합하는 경우 달성되다. 바람직하게는, 폴리아민이 사이클릭 모이어티를 포함하는 경우, 이는 피페라딘 모이어티이다. 대안적으로, 사이클릭 모이어티는 R¹, R², R³ 및/또는 R⁴그룹 사이, 바람직하게는 R¹ 모이어티와R² 모이어티 사이의 가교 결합으로부터 형성될 수 있다.

바람직하게는, 폴리아민은 디에틸렌 트리아민(DETA), 트리에틸렌 테트라민(TETA), 테트라에틸렌 펜타민(TEPA), 펜타에틸렌 헥사민 및 메틸아미노 디프로필아민을 포함하는 그룹으로부터 선택된다. 바람직하게는, 폴리아민은 디에틸렌 트리아민 또는 메틸아미노 디프로필아민, 가장 바람직하게는 디에틸렌 트리아민이다.

폴리아민의 혼합물은 본 발명의 활성 화합물 속에 존재할 수 있다. 이 경우, 혼합물은 측쇄된 폴리아민, 직쇄 폴리아민, 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다.

본원에서 사용하기에 적합한 모노카복실산은 바람직하게는 지방산이다. 모노카복실산의 유도체는 적합하게는 트리글리세라이드, 메틸 에스테르 또는 에틸 에스테르의 형태일 수 있다.

본원에 사용된 경우, 용어 트리글리세라이드는 3개의 모노카복실산 단위를 지닌 글리세롤의 트리에스테르를 지칭한다. 트리글리세라이드 속에 존재하는 모노카복실산 단위는 서로 동일할 수 있거나 이들은 상이할 수 있다. 바람직하게는, 본원에 사용된 트리글리세라이드는 천연적으로 발생한다.

본 발명에서 사용하기에 적합한 모노카복실산 및 이의 유도체는 예를 들면, 식물 또는 동물 오일 및/또는 왁스와 같은 천연 공급원으로부터 수득될 수 있다. 예를 들면, 이의 산 및/또는 이의 유도체, 특히 트리글리세라이드는 야자유, 평지씨유, HEAR(고 에루크산 평지: high erucic acid rape) 유, 야자핵유(palm kernel oil), 코코넛유, 바바수유(babassu oil), 대두유, 피마자유, 해바라기유, 올리브유, 아마인유, 면실유, 잇꽃유, 수지(tallow), 고래 또는 어류 오일, 그리즈(grease), 라드(lard), 호호바유(jojoba oil)(지방산 및 지방 알코올), 트리베헤닌, 몬탄 왁스, 18MEA를 포함하는 라놀린산, 및 이의 혼합물로부터 수득될 수 있다.

모노카복실산은 또한 합성적으로 제조할 수 있다. 올레산, 리놀렌산, 팔미톨산, 및 엘라이드산과 같은 비교적 순수한 불포화산을 단리하거나, 또는 비교적 조 불포화된 지방산 혼합물을 사용할 수 있다.

물론, 본 발명에 따라서 아라키드산, 베헨산, 이소베헨산, 스테아르산, 이소스테아르산, 팔미트산, 이소팔미트산, 가돌레산, 에루크산, 아라키돈산 및 쿨포돈산을 포함하나, 이에 한정되지 않는 순수한 지방 산 및/또는 인공적으로 생성된 혼합물을 사용하는 것도 가능하다. 저 탄소 쇄 길이의 지방산 성분을 포함하는 지방산의 혼합물도 또한 가능하다.

톨유(tall oil) 속에 존재하는 것과 같은 수지산을 또한 사용할 수 있다.

바람직하게는, 트리글리세라이드 속의 모노카복실산, 및/또는 모노카복실산 단위는 적어도 14개의 탄소 원자, 바람직하게는 적어도 16개의 탄소 원자를 갖는다. 바람직하게는, 글리글리세라이드 속의 모노카복실산, 및/또는 모노카복실산 단위는 24개 이하의 탄소 원자, 바람직하게는 22개 이하의 탄소 원자를 갖는다.

모노카복실산 또는 트리글리세라이드는 유도체 형태, 예를 들면, 산 클로라이드와 같은 염으로서 존재할 수 있다. 이러한 유도체는 일반적으로 천연적으로 존재하고 상기 기술된 산 또는 트리글리세라이드와 함께 존재할 것이다.

포화된, 일불포화된 및 다중불포화된 모노카복실산 및 이의 유도체를 단독으로 또는 임의의 조합으로 사용하는 경우 긍정적인 결과가 본 발명자들에 의해 관찰되었다. 또한 긍정적인 결과는 직쇄 및 측쇄 모노카복실산 및 이의 유도체를 단독으로 또는 임의의 조합으로 사용함으로써 달성될 수 있음이 놀랍게도 발견되었다.

모노카복실산 또는 이의 유도체는 모노카복실산 또는 이의 유도체의 혼합물인 것이 바람직하다. 혼합물은 상이한 정도의 불포화 및/또는 상이한 정도의 측쇄를 지닌 모노카복실산 또는 이의 유도체를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 모노카복실산 또는 이의 유도체의 혼합물은 올레산 및/또는 리놀레산과 같은 일부 일불포화되고/되거나 다중불포화된 산을 포함한다.

명시된 탄소 쇄 길이를 갖는 모노카복실산, 또는 이의 유도체의 용도에 대해 본원에 참고가 이루어진다. 100% 순수한, 인공적으로 생성된 산을 사용하는 경우, 아미도아민의 모노카볼실산 성분의 100%는 명시된 탄소 쇄 길이를 가질 것이다. 천연적으로 존재하는 오일/왁스 또는 비교적 조악한 모노카복실산 혼합물이 사용되는 경우, 모노카복실산 또는 이의 유도체 모두는 아닐 수 있으므로 수득되는 아미도아민은 명시된 길이의 탄소 쇄 길이를 가질 것이다. 명확해지는 바와 같이, 이는 모노카복실산 또는 이의 유도체가 하나 이상의 모노카복실산 또는 이의 유도체로 제조될 수 있으며, 이의 적어도 유의적인 비율은 명시된 길이의 탄소 쇄 길이를 가질 것이고, 바람직하게는 유의적인 비율은 적어도 30%, 바람직하게는 적어도 50%일 것이다.

오일 또는 이 속에 함유된 임의의 순수한 산은, 가장 바람직하게는, 절대적으로 필수적이지는 않으나, 융점이 100℃ 이하 및 보다 바람직하게는 85℃ 이하이다.

DETA가 폴리아민으로서 사용되는 경우, 수득되는 디알킬 아미도아민 생성물 속에서, 각각의 DETA 분자내 3개의 질소 원자 중 2개는 모노카복실산 또는 이의 유도체와의 반응 후 아미드 결합을 통해 알킬 쇄에 결합될 것임이 이해되어야 한다. 나머지 질소 분자는 아민 질소일 것이다. DETA 쇄를 따라 제1, 제2 또는 제3 위치내 질소는 아민 질소일 수 있다. DETA 분자내 나머지 2개의 질소 원자는 알킬 쇄에 결합될 수 있다(이들은 아미노 질소일 수 있다). 따라서, 제2 질소에 대해 대칭이거나 비대칭인 디알킬 아미도아민을 생산하는 것이 가능하다. 최종 생성물은 대칭 및 비대칭 디알킬 아미도아민의 혼합물일 수 있음이 예측된다.

숙련가는 상기 설명이 DETA 이외의 폴리아민이 사용되는 상황과 유사하게 적용시킬 수 있음을 인식할 것이다.

바람직하게는, 디알킬 아미도아민은 3급 디알킬 아미도아민이며, 이는 아민 질소가 3급 아민임을 의미한다. 용어 '3급'은 당해 분야의 숙련가에 의해 당해 분야내에서 이의 정상적인 의미를 취하는 것으로, 즉, 아민 질소가 수소 이외의 3개의 유기 그룹으로 치환되는 것으로 인식될 것이다.

메틸아미노 디프로필아민과 같은 유형의 폴리아민에서, 아민 질소는 이미 3급 아민이다. 이러한 구현예에서, 디알킬 아미도아민은 폴리아민 및 탄소 쇄 길이가 12 내지 28인 모노카복실산, 또는 이의 유도체의 반응 생성물이다. 보다 특히, 이러한 구현예에서, 에폭시드-함유 화합물은 요구되지 않는다.

R¹이 -H인 경우, 아민 질소는 2급 아민이다. 이러한 구현예에서, 디알킬 아미도아민은 폴리아민; 탄소 쇄 길이가 12 내지 28인, 모노카복실산, 또는 이의 유도체; 및 에폭시드-함유 화합물의 반응 생성물이다. 에폭시드-함유 화합물은 2급 아민 그룹의 수소 원자와 반응하여 3급 아민을 생성한다.

에폭시드-함유 화합물은 에폭시드(알킬렌 옥사이드), 에폭시 알코올 또는 에폭시 에테르일 수 있다. 바람직하게는, 에폭시드-함유 화합물은 글리시돌과 같은 에폭시 알코올; 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드와 같은 알킬렌 옥사이드; 및 화학식

(여기서 R은 탄소쇄 길이가 2 내지 22인 알킬 그룹, 또는 CH₃-O-(CH₂CH₂O)_n(여기서 n은 1 내지 20의 정수이다)와 같은 메틸-캡핑된(methyl-capped) PEG이다)을 갖는 것을 포함하는 글리시딜 에테르와 같은 에폭시 에테르를 포함하는 그룹으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, 에폭시드-함유 화합물은 알킬렌 옥사이드 또는 에폭시 알코올이며, 가장 바람직하게는 글리시돌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함하는 그룹으로부터 선택된다.

아민 질소가 전기음성 그룹(electronegative group), 예를 들면, 에폭시드-함유 화합물에 결합되도록 하여 수득되는 디알킬 아미도아민이 음이온성 계면활성제와 혼용성이 되도록 하는 것이 유용할 수 있다. 이러한 목적에 적합한 전기음성 그룹은 에톡시 그룹 및 프로포시 그룹과 같은 알콕시 그룹; OH 및 디하이드록시 알킬 그룹과 같은 하이드록시 그룹; 알데하이드; 산; 폴리에틸옥시 그룹(폴리알콕시 그룹); 글리시돌 그룹 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.

바람직하게는, 본 발명의 디알킬 아미도아민은 1:2:1의 비교적 간단한 비의 폴리아민 대 모노카복실산 또는 이의 유도체 대 에폭시드-함유 화합물, 또는 3:2:3의 비의 폴리아민 대 트리글리세라이드 또는 이의 유도체 대 에폭시드-함유 화합물을 포함한다.

대안적인 구현예에서, 에폭시드-함유 화합물은 2 내지 20개의 알킬렌 옥사이드 단위로 대체될 수 있다. 이러한 경우, 폴리아민, 모노카복실산 또는 이의 유도체 및 에폭시드-함유 화합물 성분은 바람직하게는 디알킬 아미도아민 속에 1:2:2-20의 몰 비로 존재한다. 대안적으로, 폴리아민, 트리글리세라이드 또는 이의 유도체 및 에폭시드-함유 화합물 성분은 바람직하게는 디알킬 아미도아민 속에 3:2:6-60의 몰 비로 존재한다.

본 발명의 디알킬 아미도아민은 폴리아민 및 모노카복실산 또는 이의 유도체의 에스테르화에 이어, 적용될 경우 에스테르와 에폭시드-함유 화합물의 반응을 포함하는 단순한 1- 또는 2-단계 공정에 의해 생산될 수 있다.

에스테르화 반응에서, 폴리아민 및 모노카복실산 반응물은 가압 용기로 도입되어 승온, 바람직하게는 80℃ 내지 250℃, 즉 모노카복실산 또는 이의 유도체의 용융 온도 이상에서 반응된다. 반응 혼합물의 산가 및/또는 염기가는 반응 공정 동안의 간격에서 측정될 수 있으며, 반응은 필요한 값에 도달하면 정지시킨다. 바람직하게는, 반응은 <10 mg KOH, 및 보다 바람직하게는 <5 mg KOH의 산가에 도달할 때까지 지속할 것이다. 산가는 페놀프탈레인 종점에 대한 공지된 노르말 농도의 염산 용액으로 적정함으로써, 또는 당해 분야의 숙련가에게 공지된 자동적정기(autotitrator)로써 측정할 수 있다.

필요한 경우, 생산된 디알킬 아미도아민을 에폭시드-함유 화합물과 추가로 반응시킨다. 이러한 반응은 바람직하게는 가압 용기 속에서 80℃ 내지 200℃ 사이의 승온에서 일어난다. 에폭시드-함유 화합물은 가압 용기내 디알킬 아미도아민에 3급 아민 함량이 95%를 초과할 때까지 가한다. 3급 아민 함량은 AOCS Tf 3a-64("Percent Primary, Secondary, and tertiary Amines in Fatty Amines")에 기술된 표준 방법에 따라 측정할 수 있다.

본 발명에 따른 디알킬 아미도아민은 중화될 수 있다. '중화된'은 디알킬 아미도아민의 pH를 3 내지 7, 보다 바람직하게는 4 내지 6으로 개질시킴을 의미한다. 적합한 중화제는 L-글루탐 산, 락트 산, 염산, 황산, 말레산, 석신산, 아세트산, 푸마르산, 1-글루탐산 하이드로클로라이드, 타르타르산, 올레산, 이소스테아르산, 라놀린산, 모노- 또는 디-알킬 포스페이트 에스테르, 및 이의 혼합물과 같은, 유기 또는 무기 산을 포함한다.

본 발명의 디알킬 아미도아민은 컨디셔닝제로서 사용될 수 있다.

바람직하게는, 컨디셔닝제는 모발 컨디셔닝제, 보다 바람직하게는 사람 모발 컨디셔닝제이다. 컨디셔닝제는 개인 관리 제형, 바람직하게는 모발 컨디셔닝 제형에서 활성 성분(들)로서, 또는 이중 하나로서 사용될 수 있다.

본 발명의 컨디셔닝제는 바람직하게는 폴리아민, 모노카복실산, 트리글리세라이드 또는 이의 유도체 및 에폭시드-함유 화합물의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민을 포함한다. 바람직하게는, 컨디셔닝제는 본 발명의 디알킬 아미도아민을 포함한다. 본 발명의 디알킬 아미도아민은 바람직하게는 컨디셔닝제 속에 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 60 중량%의 농도, 바람직하게는 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 70 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 80 중량% 및 목적하기로는 적어도 90 중량%의 농도로 존재한다. 바람직하게는, 컨디셔닝제는 상기 기술한 디알킬 아미도아민으로 필수적으로 이루어진다.

컨디셔닝제는 바람직하게는 임의의 4급화된 디알킬 아미도아민 화합물을 함유하지 않는다. 유의적으로, 컨디셔닝제는 모노카복실산, 트리글리세라이드 또는 이의 다른 유도체의 쇄와 동일한 길이인 탄소 쇄를 지닌 알킬 그룹을 갖는 임의의 4급화된 디알킬 아미도아민 화합물을 포함하지 않는다.

바람직하게는, 컨디셔닝제는 무수성(anhydrous)이다. 용어 무수성은, 컨디셔닝제가 바람직하게는 최대 10 중량%의 물을 포함함을 의미한다. 보다 바람직하게는, 컨디셔닝제는최대 7 중량%의 물, 가장 바람직하게는, 5 중량% 및 목적하기로는 2 중량%의 물을 포함한다. 바람직하게는, 컨디셔닝제는 0.01 중량% 내지 10 중량%의 물, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 가장 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2 중량%의 물을 포함한다.

본 발명의 디알킬 아미도아민은 대안적으로 항-프리즈제로서 사용될 수 있다. 본 발명의 항-프리즈제는 바람직하게는 상기 기술한 디알킬 아미도아민으로 필수적으로 이루어진다.

바람직하게는, 항-프리즈제는 무수이다. 용어 무수는, 항-프리즈제가 바람직하게는 최대 10 중량%의 물을 포함함을 의미한다. 보다 바람직하게는, 항-프리즈제는 최대 7 중량%의 물, 가장 바람직하게는, 5 중량% 및 목적하기로는 2 중량%의 물을 포함한다. 바람직하게는, 항-프리즈제는 0.01 중량% 내지 10 중량%의 물, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 가장 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2 중량%의 물을 포함한다.

항-프리즈제는 개인 관리 제형, 바람직하게는 모발 컨디셔닝 제형 속에 활성 성분(들)로서, 또는 이중 하나로서 사용될 수 있다. 항-프리즈제는 개인 관리 조성물 속에서 다른 컨디셔닝제와 함께, 또는 추가의 컨디셔닝제에 대한 필요성없이 사용될 수 있다.

컨디셔닝제 또는 항-프리즈제는 제조, 저장, 수송 및/또는 제형의 용이성을 위해, 각각 예비분산액 또는 예비용액 속에 분산되거나 용해될 수 있다.

이러한 경우에, 바람직하게는 예비분산액 또는 예비용액은 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제 및 분산제 또는 용매를 각각 포함한다. 바람직하게는, 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제는 예비분산액 또는 예비용액 속에 예비분산액 또는 예비용액의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 15 중량%의 농도, 바람직하게는 예비분산액 또는 예비용액의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 25 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 35 중량%로 존재한다. 바람직하게는, 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제는 예비분산액 또는 예비용액의 총 중량을 기준으로 하여 90 중량% 이하, 바람직하게는 예비분산액 또는 예비용액의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 75 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 60 중량%의 농도로 존재한다.

분산제 또는 용매는 지방 알코올일 수 있다. 적합한 분산제 또는 용매의 비-제한적 예는 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 디-에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디-프로필렌 글리콜 및 프로판 디올과 같은 글리콜, 이소스테아릴 알코올, 이소베헤닐 알코올, 이소세틸 알코올, 및 이의 조합물일 수 있다. 바람직하게는, 분산제 또는 용매는 세틸 알코올, 스테아릴 알코올 또는 베헤닐 알코올이다.

분산제 또는 용매는 제형을 보조하는데 사용될 수 있다. 예를 들면, 분산제 또는 용매는 왁스성 고체를 희석시키고 구조를 부여하거나, 겔-형 생성물을 묽게 하는데 사용될 수 있다.

컨디셔닝제 또는 항-프리즈제는 개인 관리 제형을 위해 각각 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제로서 사용될 수 있다. 개인 관리 제형은 피부 관리 또는 모발 관리 제형일 수 있다. 바람직하게는, 개인 관리 제형은 모발 관리 제형이다. 보다 바람직하게는, 개인 관리 제형은 모발 세정, 컨디셔닝, 엉킴 방지(de-tangling), 색상-보호 또는 스타일링 제형이다. 보다 바람직하게는, 개인 관리 제형은 사람 또는 동물 모발 섬유의 표면 마찰을 감소시키도록 작동할 수 있는 마찰 개질 제형이다.

본원에 정의된 유형의 개인 관리 제형은 수중유 에멀젼(oil in water emulsion); 유중수 에멀젼; 헤어 오일, 헤어 스프레이/세럼(serum)을 포함하는 무수 제형; 세제 제형; 보다 특히 수중유 에멀젼 및 세제 제형과 같은 개인 관리 제형의 형태일 수 있다. 개인 관리 에멀젼 제형은 페이스트(paste), 크림, 액체 및 바람직하게는 우유의 형태, 및 모발에 만족할만한 심미적 느낌뿐만 아니라 취급용이성 및 가시적인 외관의 개선을 제공하기 위한 목적의 모발 관리 제형 분야에서 취할 수 있다.

개인 관리 제형은 제형의 목적한 최종 용도에 따라 광범위한 상이한 조도(consistency) 및/또는 점도를 가질 수 있다.

이러한 제형의 말기 용도 적용은 개인 관리 제품의 분야에서, 보습제(moisturizer), 바디 버터(body butter), 겔 크림, 고 향수(perfume) 함유 제품, 향수 크림, 모발 컨디셔너, 모발 릴렉서 제형(hair relaxer formulation), 모발 샴푸, 모발 스타일링 제품, 리브-온 모발 제품(leave-on hair product), 물이 없는 제품(water-free product), 땀냄새제거(anti-perspirant) 및 탈취 제품, 클린저(cleanser), 투-인-원 포밍 에멀젼(2-in-1 foaming emulsion), 유화제가 없는 제품, 마일드 제형(mild formulation), 예컨대, 고체 비드를 함유하는, 스크럽 제형(scrub formulation), 수중 실리콘 제형, 안료 함유 제품, 모발 디탱글러(hair detangler)와 같은 스프레이가능한 에멀젼, 색조 화장품, 샤워 제품, 메이크업 제거제(make-up remover), 눈 메이크업 제거제, 및 와이프(wipe)를 포함한다. 보다 바람직하게는, 이러한 제형의 최종 용도 적용은 모발 컨디셔너, 모발 릴렉서 제형, 모발 샴푸, 모발 스타일링 제품, 리브-온 모발 제품 및 모발 디탱글러와 같은 분무가능한 에멀젼을 포함한다.

본 발명의 컨디셔닝제를 포함하는 개인 관리 에멀젼 제형은 다양한 다른 개인 관리 성분을 포함할 수 있다. 예를 들면, 적합한 다른 성분은 클링징제, 모발 컨디셔닝제, 피부 컨디셔닝제, 모발 스타일링제, 비듬방지제, 모발 성장 촉진제, 향수, 자외선차단 화합물, 안료, 보습제, 필름 형성제, 습윤제, 알파-하이드록시산, 모발 염색제, 메이크업제, 세제, 증점제, 소독제, 탈취 활성제 및 표면활성제와 같은 하나 이상의 성분을 포함한다.

바람직하게는, 개인 관리 제형에 추가의 활성 컨디셔닝 성분은 필요하지 않다. 바람직하게는, 상술한 컨디셔닝제는 개인 관리 제형 속에 존재하는 유일한 활성 컨디셔닝 성분이다. 바람직하게는, 제형은 추가의 컨디셔닝 성분, 예를 들면, 4급화된 암모늄 화합물 또는 실리콘을 포함하지 않는다.

바람직하게는, 개인 관리 제형 속에 추가의 항-프리즈제는 필요하지 않다. 바람직하게는, 상기 기술된 항-프리즈제는 개인 관리 제형 속에 존재하는 유일한 활성의 항-프리즈 제형이다.

바람직하게는, 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제는 개인 관리 제형 속에 저 농도로 존재한다. 바람직하게는, 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제는 제형 속에서 제형의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 0.01% w/w, 바람직하게는 적어도 0.1% w/w, 보다 바람직하게는 적어도 0.5% w/w 및 가장 바람직하게는 적어도 0.8% w/w의 농도로 존재한다. 바람직하게는, 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제는 제형 속에서 제형의 총 중량을 기준으로 하여 5% w/w 이하, 바람직하게는 4% w/w 이하, 보다 바람직하게는 3% w/w 이하 및 가장 바람직하게는 2% w/w 이하의 농도로 존재한다.

바람직하게는, 개인 관리 제형은 컨디셔닝제 또는 항-프리즈제를 수반할 기본 비히클(vehicle)을 추가로 포함한다. 바람직하게는, 기본 비히클은 비교적 고 농도의 물을 포함한다. 바람직하게는, 물은 개인 관리 제형 속에 총 제형의 적어도 20% w/w, 바람직하게는 적어도 25% w/w, 보다 바람직하게는 적어도 28% w/w 및 가장 바람직하게는 적어도 30% w/w의 농도로 존재한다. 바람직하게는, 물은 개인 관리 제형 속에 총 제형의 99.9% w/w 이하, 바람직하게는 99% w/w 이하, 바람직하게는 98% w/w 이하 및 가장 바람직하게는 97% w/w 이하의 농도로 존재한다.

바람직하게는, 개인 관리 제형은 산성이다. 바람직하게는 제형은 pH가 1 내지 6, 바람직하게는 2 내지 5.5, 보다 바람직하게는 3 내지 5, 및 가장 바람직하게는 4 내지 4.5이다.

개인 관리 제형은 추가의 성분, 예를 들면, 추가의 연화제(emollient), 담체, 표면활성제 등을 포함할 수 있다.

바람직하게는, 개인 관리 제형은 유화제를 추가로 포함한다. 바람직하게는, 유화제는 수중유 에멀젼을 형성할 수 있는 비-이온성의 고 HLB(친수성/친지성 균형) 표면활성제이다. 유화제는 천연적으로 유래할 수 있다. 적합한 유화제의 예는 에톡실화된 소르비탄 에스테르, 에톡실화된 글리세릴 에스테르, 에톡실화된 지방 알코올(라놀린 알코올 포함), 에톡실화된 지방산(라놀린 지방산 포함), 글리세롤 지방산 모노-에스테르, 글리콜 지방산 모노 및 디-에스테르, 당 에스테르(당의 지방산 모노 및 디 에스테르), 지방산 폴리올(폴리에틸렌 글리콜) 에스테르, 지방 알코올(이는 또한 공-유화제로서 작용할 수 있다), 지방산 및/또는 이의 포스페이트 에스테르, 양이온성 표면활성제 또는 스테아르아미도프로필 디메틸아민 또는 베헨아미도프로필 디메틸아민과 같은 모노알킬 3급 아민을 포함한다.

제형 속에 존재하는 경우, 유화제는 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 0.2% w/w, 바람직하게는 적어도 0.5% w/w, 보다 바람직하게는 적어도 0.9% w/w 및 가장 바람직하게는 적어도 1.1% w/w의 농도로 존재한다. 바람직하게는, 유화제는 제형의 총 중량을 기준으로 하여 20% w/w 이하, 바람직하게는 12% w/w 이하, 보다 바람직하게는 7% w/w 이하 및 가장 바람직하게는 5% w/w 이하의 농도로 존재한다. 제형 속에 존재하는 유화제의 농도는 바람직하게는 4급화된 물질을 포함하는 이러한 유형의 제형 속에 존재하는 양보다 더 높다. 이는 제형에서 유화 효과를 일반적으로 가질 수 있는 제형 속의 4급화된 물질의 부재를 보완하기 위한 것이다.

개인 관리 제형은 추가로 적어도 하나의 공-유화제를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 이러한 또는 각각의 공-유화제는 점도 개질제이며, 제형의 점도를 개질시킬 수 있고, 보다 바람직하게는 점도 강화제(viscosity builder)이며, 제형의 점도를 증가시킬 수 있다. 바람직하게는, 이러한 또는 각각의 공-유화제는 지방 알코올, 바람직하게는 C₁₂ 내지 C₂₀ 알코올, 보다 바람직하게는 C₁₆ 내지 C₁₈ 알코올, 또는 이의 혼합물이다. 개인 관리 제형에서 공-유화제로서 사용하기에 적합한 알코올은 세틸 알코올, 스테아릴 알코올 및 세테아릴 알코올을 포함한다.

본 발명에 따른 제형은 다른 추가의 연화 물질, 바람직하게는 연화 오일을 또한 함유할 수 있다. 바람직하게는, 연화 오일은 비-극성 오일이다. 본 제형에서 사용하기에 적합한 연화 오일의 예는 광 오일 또는 파라핀 오일; 지방산의 에스테르 및 지방 알코올, 바람직하게는 이소프로필 에스테르가 사용될 수 있지만, C₁₀-C₂₀ 산 또는 알코올; 지방산 글리콜 에스테르; 지방 산 트리글리세라이드; 알콕실화된 지방 알코올의 에스테르 및 디에스테르; 식물(botanical, plant) 추출물; 및 탄화수소, 바람직하게는 C₁₂-C₁₆을 포함한다. 바람직하게는, 연화제는 광 오일이다. 제형 속에 존재하는 경우, 이러한 또는 각각의 추가의 연화제는 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 1% 내지 30 중량% 이하의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 개인 관리 제형은 또한 하나 이상의 표면활성제, 예를 들면, 나트륨 라우릴 에테르 설페이트 또는 코카미도프로필 베타인을 함유할 수 있다. 제형 속에 존재하는 경우, 이러한 또는 각각의 표면활성제는 제형의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 15 중량% 및 보다 바람직하게는 4 중량% 내지 10 중량%의 농도로 존재하다.

본 발명에 따른 개인 관리 제형은 또한 하나 이상의 단백질 또는 유도체화된 단백질을 함유할 수 있다. 제형 속에 존재하는 경우, 이러한 또는 각각의 단백질 또는 유도체화된 단백질은 제형의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량% 및 보다 바람직하게는 1 중량% 내지 5 중량%의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 개인 관리 제형은 하나 이상의 양이온성 성분을 또한 함유할 수 있다. 제형 속에 존재하는 경우, 이러한 또는 각각의 양이온성 성분은 제형의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 8 중량% 및 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 개인 관리 제형은 하나 이상의 실리콘을 또한 함유할 수 있다. 제형 속에 존재하는 경우, 이러한 또는 각각의 실리콘은 제형의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.05 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 8 중량% 및 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 5 중량%의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 개인 관리 제형은 하나 이상의 필름 형성 성분을 또한 함유할 수 있다. 제형 속에 존재하는 경우, 이러한 또는 각각의 필름 형성 성분은 제형의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.01 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3 중량% 및 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2 중량%의 농도로 존재한다.

상기 기술된 바와 같이, 바람직하게는 개인 관리 제형은 추가의 컨디셔닝제를 포함하지 않는다. 그러나, 일부 대안적인 구현예에서, 추가의 컨디셔닝제를 사용하는 것이 가능하다. 이러한 추가의 컨디셔닝제는 예를 들면, PQ-10와 같은, 폴리콰터늄(polyquaternium) 화합물을 포함하는, 양이온성 중합체(단, 폴리콰터늄 화합물은 디알킬 아미도아민 속에 존재하는 것과 동일한 길이인 탄소 쇄를 지닌 알킬 그룹을 갖는 임의의 4급화된 암모늄 화합물을 함유하지 않는다); 및 양이온성 구아(guar)일 수 있다.

임의의 상기 특성은 본 발명의 임의의 조합으로 및 임의의 양태와 함께 취해질 수 있다.

실시예

본 발명을 이제 다음의 비-제한적인 실시예를 참고로 추가로 나타낼 것이다. 모든 부 및 퍼센트는 달리 기술하지 않는 한, 적절하게는 물질 또는 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 중량 기준으로 제공된다.

실시예 1: 올레 산 - DETA 디아미드

질소, 진공, 가열 및 냉각이 조정된 가압 반응기에 대략 2 몰의 올레산 및 1 몰의 디에틸렌트리아민(DETA)을 충전시켰다. 용기를 밀봉하고 130℃ 내지 200℃의 온도로 4 내지 7 시간 동안 가열하였다. 샘플을 반응 과정에 걸쳐 취하고 당해 분야의 숙련가에게 친숙한 방식으로 산가(AV)에 대해 점검하였다. 일단 AV가 <8 mg KOH에 도달하면, 물질을 냉각시키고 생성물을 또한 BV에 대해 시험하였다. 수득된 최종 BV는 90.7 mg KOH이었다.

실시예 1a: 올레 산 DETA 3급 아민

실시예 1로부터 생성되는 물질을 스테인레스 강 가압 용기 속에서 90℃ 내지 120℃로 가열하고 질소로 퍼징(purging)하였다. 1 내지 3몰의 에틸렌 옥사이드를 용기에 용기 압력이 50 psi 이하로 유지되도록 하는 속도로 서서히 가하였다. 일단 모든 EO가 첨가되면, 반응을 적어도 1시간 동안 지속시킨 후 생성물을 3급 아민 함량에 대해 시험하였다. 3급 아민 함량은 AOCS 방법 Tf 3a-64을 사용하여 측정하였고, 수득된 최종 결과는 >95%이었다.

실시예 2: 야자 오일(Palm oil) - DETA 디아미드

질소, 진공, 가열 및 냉각이 조정된 가압 용기에 대략 1 몰의 야자유 및 1.5 몰의 디에틸렌트리아민(DETA)을 충전시켰다. 용기를 밀봉하고 130℃ 내지 200℃의 온도로 4 내지 7 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물의 샘플을 반응 과정에 걸쳐 취하고 당해 분야의 숙련가에게 공지된 바와 같이 염기가(BV)에 대해 점검하였다. 일단 BV가 89.2 mg KOH에 도달하면 물질을 냉각시켰다.

실시예 2a: 야자유(Palm oil) - DETA 3급 아민

실시예 2로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 1 내지 3몰의 에틸렌 옥사이드를 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a에 요약된 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 2b: 야자유 - DETA 글리시돌 3급 아민

실시예 2로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 1 내지 3몰의 글리시돌을 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a에 요약된 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 3: 이소스테아르 산 - DETA 디아미드

실시예 1에 요약된 바와 동일한 과정에 따라, 대략 2 몰의 이소스테아르산 및 1 몰의 디에틸렌트리아민(DETA)을 반응시켜 디아미드를 형성시켰다. <8 mg KOH의 AV 및 <90의 BV에 도달되면 반응이 완료된 것으로 고려하였다.

실시예 3a: 이소스테아르 산 - DETA 3급 아민

실시예 3으로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 에틸렌 옥사이드를 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a로부터의 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 3b: 이소스테아르 산 - DETA 글리시돌 3급 아민

실시예 3으로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 1 내지 3몰의 글리시돌을 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a로부터의 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 4: 고 에루식 ( Erucic ) 평지씨 유(HEAR 유) - DETA 디아미드

질소, 진공, 가열 및 냉각이 조정된 가압 반응기에 대략 1 몰의 HEAR 유 및 1.5 몰의 디에틸렌트리아민(DETA)을 충전시켰다. 이후에, 용기를 밀봉하고 130℃ 내지 200℃의 온도로 4 내지 7 시간 동안 가열하였다. 샘플을 반응 과정에 걸쳐 취하고 당해 분야의 숙련가에게 공지된 바와 같이 염기가(BV)에 대해 점검하였다. 일단 BV가 79.3 mg KOH에 도달하면 물질을 냉각시켰다.

실시예 4a: 고 에루식 평지씨 유(HEAR 유) 3급 아민

실시예 4로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 1 내지 3몰의 에틸렌 옥사이드를 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a로부터의 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 4b: 고 에루식 평지씨 유(HEAR 유) DETA 글리시돌 3급 아민

실시예 4로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 1 내지 3몰의 글리시돌을 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a로부터의 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 5: 수소화된 고 에루식 평지씨 유(H2-HEAR 유) - DETA 디아미드

질소, 진공, 가열 및 냉각이 조정된 가압 용기에 대략 1 몰의 H2-HEAR 유 및 1.5 몰의 디에틸렌트리아민(DETA)을 충전시켰다. 이어서, 용기를 밀봉하고 130℃ 내지 200℃의 온도로 4 내지 7 시간 동안 가열하였다. 샘플을 반응 과정에 걸쳐 취하고 당해 분야의 숙련가에게 공지된 바와 같이 염기가(BV)에 대해 점검하였다. 일단 BV가 75 mg KOH에 도달하면, 물질을 냉각시켰다.

실시예 5a: H2-HEAR 유 DETA 3급 아민

실시예 4로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 에틸렌 옥사이드를 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a로부터의 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 5b: H2-HEAR 유 DETA 글리시돌 3급 아민

실시예 5로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 글리시돌을 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a로부터의 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 6: 올레/팔미트/리놀레 산 - DETA 디아미드

질소, 진공, 가열 및 냉각이 조정된 가압 용기에 대략 2 몰 당량의 올레/팔미트/리놀레산 및 1몰의 디에틸렌트리아민(DETA)의 배합물(blend)을 충전시켰다. 이어서, 용기를 밀봉하고 130℃ 내지 200℃의 온도로 4 내지 7 시간 동안 가열하였다. 샘플을 반응 과정에 걸쳐 취하고 당해 분야의 숙련가에게 공지된 바와 같이 염기가(BV) 및 산가(AV)에 대해 점검하였다. 일단 8.8 mg KOH의 AV 및 90.3 mg KOH의 BV에 도달하면, 반응을 중지시키고 냉각시켰다.

실시예 6a: 올레/팔미트/리놀레산 - DETA 디아미드 3급 아민

실시예 6으로부터 생성되는 물질을 알킬화제로서 에틸렌 옥사이드를 사용하여, 3급 아민 함량이 >95%에 이를 때까지 실시예 1a로부터의 과정에 따라 반응시켜 3급 아민을 형성시켰다.

실시예 7: 야자유 (3,3-디아미노-N-메틸디프로필아민) 디아미드

질소, 진공, 가열 및 냉각이 조정된 가압 용기에 대략 1 몰의 야자유 및 1.5몰의 3,3-디아미노-N-메틸디프로필아민을 충전시켰다. 이후에, 용기를 밀봉하고 130℃ 내지 200℃의 온도로 4 내지 7 시간 동안 가열하였다. 샘플을 반응 과정에 걸쳐 취하고 염기가(BV)에 대해 점검하였다. 일단 BV가 81.47에 도달하면, 물질을 냉각시켰다.

실시예 8: 모발 직모처리 크림 린스

성분 %

부분 A

탈이온수 87.75

실시예 4b로부터의 화합물 3.00

CRODACOL S-70(스테아릴 알코올)(ex Croda) 4.50

초 스테롤 에스테르

(C_10-30 콜레스테롤/라노스테롤 에스테르)

(ex Croda) 1.00

밀 배아유 1.50

부분 B

KERAVIS(가수분해된

식물성 단백질 PG-프로필 실란트리올)

(ex Croda) 1.00

프로필렌 글리콜 (및) 디아졸리디닐 우레아 (및)

메틸파라벤 (및) 프로필파라벤 1.00

부분 A의 성분을 합하고 모든 고체가 용해될 때까지 혼합하면서 75 내지 80℃로 가열하였다. 이후에, 온도를 10분 동안 유지시킨 후, 열을 제거하고 혼합물을 혼합하면서 40℃로 냉각시켰다. 부분 B 성분을 이후에 연속 교반하에 한번에 가하였다. 제형을 최종적으로 목적한 충전 온도로 냉각시켰다.

실시예 9: 저 비용 컨디셔너

성분 %

부분 A

탈이온수 94.90

락트산 0.10

CRODACOL 1618

(세테아릴 알코올) (ex Croda) 3.00

실시예 2a로부터의 화합물 1.00

부분 B

페녹시에탄올 (및) 프로필파라벤 (및)

부틸파라벤 (및) 메틸파라벤 및

에틸파라벤 1.00

부분 A 성분을 합하고 혼합하면서 80℃로 가열하였다. 혼합을 유지된 열에서 10분 동안 지속하였다. 이후에 혼합물을 열로부터 제거하여 40℃로 냉각시켰다. 이후에 부분 B 성분을 가하고, 잘 혼합하였다. pH를 필요한 경우, 4.3 내지 5.0로 조절하고, 제형을 부드러워지고 균질해질 때까지 혼합하였다.

실시예 10: 보습 피부 로션

성분 %

부분 A

Crodamol ISIS(이소스테아릴

이소스테아레이트)(ex Croda) 5.00

광 오일 5.00

Crodacol S-70(스테아릴 알코올)

(ex Croda) 2.52

실시예 6a로부터의 화합물 2.50

부분 B

탈이온수 76.98

락트산 0.22

부분 C

사이클로메티콘 2.0

프로필렌 글리콜 (및)

디아졸리디닐 우레아 (및)

메틸파라벤 (및) 프로필파라벤 1.0

부분 A의 성분을 혼합하면서 합하고 75 내지 80℃로 가열하였다. 부분 B의 성분을 합하고 75 내지 80℃로 혼합하면서 가열하였다. 부분 B를 혼합하면서 부분 A에 가하였다. 온도를 15 분 동안 유지시켰다. 이후에, 부분 A 성분과 부분 B 성분의 혼합물을 50℃로 냉각되도록 하고 부분 C 성분을 혼합하면서 가하여 균질한 제형을 형성시켰다.

실시예 11: UV 보호되는 모발 컨디셔너

성분 %

부분 A

탈이온수 88.28

락트산 0.22

크로마베일(Chromaveil)

(퀘터늄-95 (및) (프로판디올)

(ex Croda) 3.00

CRODACOL 1618 (세테아릴 알코올)

(ex Croda) 5.00

실시예 1a로부터의 화합물 2.50

부분 B

페녹시에탄올 (및)

프로필파라벤 (및) 부틸파라벤

(및) 메틸파라벤 및 에틸파라벤 1.00

부분 A 성분을 합하고 혼합하면서 혼합하면서 80℃로 가열하였다. 혼합을 지속하면서 열을 10분 동안 유지시켰다. 이후에 열을 제거하고 혼합물을 40℃로 냉각되도록 한다. 이후에 부분 B 성분을 잘 혼합하면서 가하였다. 필요할 경우, 제형의 pH를 4 내지 4.5로 조절하고, 부드럽고 균질해질 때까지 혼합하였다.

실시예 12: 염료 컨디셔너 후

성분 %

부분 A

탈이온수 87.87

락트산 0.13

INCROQUAT BEHENYL TMS-50

(베헨트리모늄 메토설페이트

(및) 세틸 알코올 (및) 부틸렌 글리콜)

(ex Croda) 1.50

CRODACOL 1618 (세테아릴 알코올)

(ex Croda) 5.00

실시예 3a로부터의 화합물 1.50

부분 B

아모디메티콘 (및) 트리데세트-12

(및) 세트리모늄 클로라이드 3.00

페녹시에탄올 (및) 프로필파라벤

(및) 부틸파라벤 (및) 메틸파라벤

및 에틸파라벤 1.00

부분 A 성분을 합하고 혼합하면서 혼합하면서 80℃로 가열하였다. 합한 성분을 연속적으로 혼합하면서 열을 10분 동안 유지시켰다. 이후에, 조합물을 열로부터 제거하고 40℃로 냉각시킨다. 부분 B 성분을 잘 혼합하면서 조합물에 가하였다. 필요할 경우, 제형의 pH를 4.0 내지 4.5로 조절하고, 부드럽고 균질해질 때까지 혼합하였다.

실시예 13: 모발 컨디셔너

성분 %

부분 A

탈이온수 94.39

락트산 0.11

CRODACOL 1618(세테아릴 알코올)

(ex Croda) 3.00

실시예 6a로부터의 화합물 1.00

인크로민 BD(베헨아미도프로필

디메틸아민) (ex Croda) 0.50

부분 B

페녹시에탄올 (및) 프로필파라벤

(및) 부틸파라벤 (및)

메틸파라벤 및 에틸파라벤 1.00

부분 A 성분을 합하고 혼합하면서 80℃로 가열하였다. 합한 성분을 연속적으로 혼합하면서 열을 10분 동안 유지시켰다. 이후에 조합물을 열로부터 제거하고 40℃로 냉각시킨다. 부분 B 성분을 잘 혼합하면서 조합물에 가하였다. 필요할 경우, 제형의 pH를 4.0 내지 4.5로 조절하고, 부드럽고 균질해질 때까지 혼합하였다.

실시예 14: 모발 컨디셔닝 코코넛유

성분 %

코코넛유 97.5-98

실시예 6a로부터의 화합물 2

중화제(임의 성분) 100이 되는 충분량

코코넛유 및 실시예 6a 화합물을 반응 용기 속에서 합하고, 필요할 경우, 중화제를 가하였다. 혼합물을 50℃로 가열하고 15분 동안 혼합한 후, 목적한 용기에 붓고 냉각되도록 하였다.

실시예 15: 습윤 및 건조 빗질 시험(Combing Test)

모발 컨디셔너 제형 A 내지 G를 표 1에 나타낸 바와 같이 제조하였다.

각각의 모발 컨디셔너 제형을 혼합하고 75 내지 80℃로 가열하면서 부분 A 성분을 혼합하고, 부분 B 성분을 별도로 합하고 동일한 온도로 가열하면서 제조하였다. 부분 A 및 부분 B 성분을 이후에 온도에서 합하고 40℃로 냉각되도록 하였다. 일단 40℃가 되면, 부분 C 성분을 가하고 pH를 락트산을 사용하여 약 4.5로 조절하였다.

다음의 빗질 시험 과정을 각각의 모발 컨디셔너 제형 A 내지 G에 대해 수행하였다.

빗질 시험 과정

International Hair Importers Inc., NYC로부터 이용가능한 5개의 어둡게 표백된 모발 다발(hair tress)을 각각의 모발 컨디셔너 제형 A 내지 G에 대해 1.3cm 너비 및 20cm 길이로 절단하였다. 다발을 전반적인 샴푸(global shampoo)(SLES/베타인 샴푸)로 1분 동안 세척하였다. 각각의 다발을 빗 및 손가락으로 상부로부터 하부로 작업하여 얽힘을 방지하였다. 다발을 이후에 1분 동안 흐르는 수돗물로 세정하였다. 수돗물을 각각의 다발에 상부에서 하부로 흘러내리도록 하여 얽힘을 방지하였다. 일단 세정되면, 다발을 공기-건조시켰다.

모든 모발 다발에 대한 습윤 및 건조 빗질력(combing force)의 기본 측정을 처리 전에 측정하였다.

기본 습윤 및 건조 측정 후, 5개의 모발 다발의 각각의 세트를 모발 컨디셔너 제형 A 내지 G 중 하나로 처리하였다. 처리는 각각의 다발에 모발 컨디셔너 제형 1 그램을 적용하고 3분의 처리 시간을 허용하여 - 각각의 모발 다발에서 모발 컨디셔너 제형을 1분 동안 작업한 후- 이를 2분 동안 두었다.

처리한 후, 모발 다발을 흐르는 수돗물로 1분 동안 세정하고 공기-건조시켰다.

이후에, 다음의 시험 과정을 5개의 모발 다발의 각각의 세트에 대해 수행하여 모발 컨디셔너 제형 처리 후 모발 다발 모두에 대해 습윤 및 건조 빗질력을 측정하였다.

건조 빗질력 측정을 위한 과정

모발 다발을 환경 체임버(chamber)에 두고 2시간 동안 평형에 도달하도록 하였다. 온도를 23℃로 설정하고 상대 습도는 60%로 설정하였다.

각각의 모발 다발을 추가의 얽힘이 인식되지 않을 때까지 홈이 넓은 및 홈이 좁은 빗을 사용하여 손으로 3 내지 4회 빗질하였다. 우선 홈이 넓은 단면을 사용한 다음에 홈이 좁은 단면을 사용하였다.

각각의 모발 다발을 이후에 지그(jig)를 향해 뿌리 말단이 있는 MTT 빗질 악세서리 속에 클램핑하였다. 2개의 손가락을 사용하여 모발 다발을 평편하게 하고 Dia-Stron에 부착된 빗으로 밀고/인도하였다. 각각의 다발의 건조 빗질력을 이후에 10회 측정하고 데이타를 수집하였다.

각각의 모발 컨디셔너 제형 A 내지 G에 대한 각각의 5개 다발 건조 빗질 데이타의 평균을 취하고 ANOVA 통계적 분석을 결과에 대해 수행하여 95% 신뢰도에서 유의성을 확립하였다. 결과는 하기 표 2에 나타낸다.

습윤 빗질력 측정을 위한 과정

1000ml 들이의 비이커에 800ml의 탈이온수를 채웠다. 각각의 모발 다발을 비이커 속에 3회 담궜다.

모발 다발을 추가의 얽힘이 인식되지 않을 때까지 홈이 넓은 및 홈이 좁은 빗으로 3 내지 4회 손으로 각각 빗질하였다. 홈이 넓은 단면을 먼저 사용하고 홈이 좁은 단면을 이후에 사용하였다.

각각의 모발 다발을 비이커 속에 1회 더 담그고 다발로부터 빗과 집게손가락 사이에서 다발의 상단을 약하게 쥐어짜서 물을 다발의 길이 아래로 이동시켜 과량의 물을 다발로부터 제거하였다.

각각의 모발 다발을 이후에 지그를 향해 뿌리 말단이 있는 MTT 빗질 악세서리 속에 클램핑하였다. 2개의 손가락을 사용하여 모발 다발을 평편하게 하고 Dia-Stron에 부착된 빗으로 밀고/인도하였다.

Dia-Stron을 사용하여 각각의 다발의 습윤 빗질력을 10회 측정하고 데이타를 수집하였다. 각각의 모발 컨디셔너 제형 A 내지 G에 대해 설정된 각각의 5개 다발 습윤 빗질 데이타의 평균을 계산하고 ANOVA 통계적 분석을 데이타에서 수행하여 95% 신뢰도에서 유의성을 확립하였다. 결과는 하기 표 3에 나타낸다.

결과는 모발 컨디셔너 제형 A 내지 G 각각이 양호한 습윤-빗질 및 건조-빗질 성능을 보이는 것을 나타낸다.

실시예 16: 프리즈 조절 시험

표 4에 설정된 제형 H 내지 M을 제조하였다. 각각의 모발 컨디셔너 제형을 부분 A 성분을 혼합하면서 합하고 75 내지 80℃로 가열하고, 부분 B 성분을 별도로 합하고 동일한 온도로 가열하여 제조하였다. 이후에, 부분 A 및 부분 B 성분을 온도에서 혼합하면서 합하고 40℃로 냉각되도록 하였다. 일단 40℃가 되면, 부분 C 성분을 가하고 pH를 락트산을 사용하여 약 4.5±0.5로 조절하였다.

프리즈 시험 과정

각각의 제형 H 내지 M에 대해, International Hair Importers Inc., NYC로부터의 브라질인의 곱슬 모발 다발을 1.5cm 너비 및 20cm 길이로 절단하였다.

다발을 단순한 클린징 샴푸(SLES/베타인 샴푸)로 1:10 w/w의 샴푸 대 모발 비로 1분 동안 세척하였다. 이후에, 다발을 온수로 1분 동안 또는 거품이 없을 때까지 세정하였다. 3g의 각각의 제형을 이후에 모달 다발로 1분 동안 마사지하였다. 처리된 다발을 20분 동안 방치시킨 후 제형을 45초 동안 모발에서 세정하였다. 일단 세정되면, 다발을 헤어드라이어 및 둥근 브러쉬를 사용하여 바람에 날린 다음 400℉에서 5회 통과 동안 세라믹 철(ceramic iron)을 사용하여 다림질하였다. 각각의 다발의 초기 사진을 촬영하고 다발을 75% RH에서 습도 조절된 환경에 두고 시간에 걸쳐 관찰하였다.

다양한 시점(4시간, 24시간, 및 48시간)으로부터 평가된 다발 중 6개의 사진을 13명의 사람의 패널에 대해 나타내었다. 토론자(panellist)들에게 요청하여 다발을 1(최소 프리즈) 내지 6(최대 프리즈)로 등급을 매겼다. 토론자 순위의 방식 및 평균을 각각에 대해 계산하여 전체 순위를 제공하였다. 표 5는 방식/평균을 기반으로 각각의 총 순위 및 이러한 순위에 동의하는 토론자의 퍼센트를 나타낸다.

상기 순위를 기반으로 하여, 다음의 결론을 도출할 수 있다:

1) 실시예 3a의 화합물로 처리한 모든 다발은 곱슬거림에 가장 잘 견디었으며, 토론자의 100%는 5% 화합물 3a로 처리한 다발이 최소한의 곱슬거림을 가졌음에 동의하였다.

2) 토론자의 80%가 TMS-50(제형 H) 만으로 처리한 다발에서 보다 많은 곱슬거림을 관찰하였으므로, 실시예 3a의 화합물의 첨가는 곱슬거림을 제어하는데 보조한다.

제형 I로 처리한 다발은 토론자의 33%가 이러한 다발을 #3으로서 순위를 매겼으므로 최소 퍼센트의 동의를 나타낸다. 제형 K를 사용한 다발은 또한 토론자의 38.5%가 2개의 다발에 대해 유사한 성능을 나타내는, 이러한 다발에 대해 #4로서 순위를 매겼으므로 일치하는 퍼센트를 거의 나타내지 않는다.

임의의 또는 모든 개시된 특징, 및/또는 기술된 임의의 방법 또는 공정 중 임의의 또는 모든 단계들은 임의의 조합으로 조합될 수 있다.

본원에 개시된 각각의 특징은 동일한, 등가의 또는 유사한 목적을 제공하는 대안적 특징으로 대체될 수 있다. 따라서, 개시된 각각의 특징은 포괄적인 일련의 등가의 또는 유사한 특징들 중의 단지 하나의 예이다.

상기 설명은 달리 표현하여 기술하지 않는 한 적용된다. 이러한 목적을 위해, 용어 명세서는 상세한 설명 및 임의의 첨부된 청구범위, 요약서 및 도면을 포함한다.

Claims

a) 디에틸렌 트리아민(DETA) 및 트리에틸렌 테트라민(TETA)에서 선택되는 폴리아민;
b) 이소스테아르산, 올레산, 팔미트산, 또는 리놀레산인 모노카복실산; 또는 야자유, 평지씨유, 또는 HEAR(고 에루크산 평지: high erucic acid rape) 유로부터 수득되는 모노카복실산; 및
c) 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 글리시돌에서 선택되는 에폭시드-함유 화합물,
의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민을 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 50 중량% 포함하는 컨디셔닝제로,
디알킬 아미도아민의 3급 아민 함량이 AOCS 방법 Tf 3a-64를 사용하여 측정될때 > 95% 이고,
상기 컨디셔닝제가 4급 암모늄 화합물을 실질적으로 포함하지 않으며, 상기 실질적으로 포함하지 않음은 컨디셔닝제가 컨디셔닝제의 총 중량을 기준으로 하여 4급 암모늄 화합물을 10 중량% 미만 포함하는 것을 의미하는, 컨디셔닝제.
a) 디에틸렌 트리아민(DETA) 및 트리에틸렌 테트라민(TETA)에서 선택되는 폴리아민;
b) 이소스테아르산, 올레산, 팔미트산, 또는 리놀레산인 모노카복실산; 또는 야자유, 평지씨유, 또는 HEAR(고 에루크산 평지: high erucic acid rape) 유로부터 수득되는 모노카복실산; 및
c) 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 글리시돌에서 선택되는 에폭시드-함유 화합물,
의 반응 생성물인 디알킬 아미도아민을 포함하는 항-프리즈제(anti-frizz agent)로,
디알킬 아미도아민의 3급 아민 함량이 AOCS 방법 Tf 3a-64를 사용하여 측정될때 > 95% 이고,
상기 항-프리즈제가 4급 암모늄 화합물을 실질적으로 포함하지 않으며, 상기 실질적으로 포함하지 않음은 항-프리즈제가 항-프리즈제의 총 중량을 기준으로 하여 4급 암모늄 화합물을 10 중량% 미만 포함하는 것을 의미하는, 항-프리즈제.
제1항의 컨디셔닝제 또는 제2항의 항-프리즈제, 및 분산제 또는 용매 또는 이의 혼합물을 포함하는 예비분산액 또는 예비용액.
제1항의 컨디셔닝제를 모발에 적용시키는 것을 포함하는, 모발을 컨디셔닝하는 방법.
모발에 제2항의 항-프리즈제를 적용시키는 것을 포함하는, 모발에서 곱슬거림을 감소시키는 방법.
제1항에 있어서,
폴리아민이 디에틸렌 트리아민(DETA)인 컨디셔닝제.
제2항에 있어서,
폴리아민이 디에틸렌 트리아민(DETA)인 항-프리즈제.
제1항의 컨디셔닝제 및 점도 개질제를 포함하는, 개인 관리 제형(personal care formulation).
제2항의 항-프리즈제 및 점도 개질제를 포함하는, 개인 관리 제형.
제8항에 있어서,
점도 개질제는 지방 알코올인, 개인 관리 제형.
제9항에 있어서,
점도 개질제는 지방 알코올인, 개인 관리 제형.
제1항의 컨디셔닝제를 포함하고, 나트륨 라우릴 에테르 설페이트 또는 코카미도프로필 베타인을 포함하는, 개인 관리 제형.
제2항의 항-프리즈제를 포함하고, 나트륨 라우릴 에테르 설페이트 또는 코카미도프로필 베타인을 포함하는, 개인 관리 제형.
제1항의 컨디셔닝제를 포함하는, 모발 관리 제형(hair care formulation).
제2항의 항-프리즈제를 포함하는 모발 관리 제형.
제1항에 있어서,
폴리아민이 디에틸렌 트리아민(DETA)이고, 모노카복실산이 야자유로부터 수득되고, 에폭시드-함유 화합물이 에틸렌 옥사이드인, 컨디셔닝제.
제2항에 있어서,
폴리아민이 디에틸렌 트리아민(DETA)이고, 모노카복실산이 야자유로부터 수득되고, 에폭시드-함유 화합물이 에틸렌 옥사이드인, 항-프리즈제.
제1항에 있어서,
컨디셔닝제로 처리된 모발은 처리되지 않은 모발에 비해 더 낮은 빗질력을 필요로 하는, 컨디셔닝제.
제1항에 있어서, 처리되는 모발이 습윤(wet) 상태인, 컨디셔닝제.
제1항에 있어서, 처리되는 모발이 건조 상태인, 컨디셔닝제.
제2항에 있어서,
항-프리즈제로 처리된 모발은 처리되지 않은 모발에 비해 곱슬거림 조절이 더 잘되는 것을 특징으로 하는, 항-프리즈제.