JP3498132B2 - テトラアロキシペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ポリイミド - Google Patents
テトラアロキシペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ポリイミドInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式I:
［式中、変数は下記のものを表わす：
R1は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C18−アルコキ
シ、C5〜C7−シクロアルキル及び／又はC1〜C18−アル
キルにより置換されていてよく、各々Ｃ原子24個までを
含有してよい、同一又は異なるアリール基； R2は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子１〜10
個により又はフェニレン−又はシクロヘキシレン基によ
り中断されていてよい、C2〜C30−アルキレン基又は場
合によりC1〜C10−アルキレン又は酸素により架橋され
ているC6〜C30−アリ−レン−又はシクロヘキシレンｎ
は、２〜100］の新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボン酸ポリイミド並びにこのポリイミド
の製造及びこれらをカラーレーザー（Farbstofflase
r）、集光系（Lichtsammelsystem）、印刷インキ及び塗
料中での使用及びプラスチックの着色のための使用に関
する。
シ、C5〜C7−シクロアルキル及び／又はC1〜C18−アル
キルにより置換されていてよく、各々Ｃ原子24個までを
含有してよい、同一又は異なるアリール基； R2は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子１〜10
個により又はフェニレン−又はシクロヘキシレン基によ
り中断されていてよい、C2〜C30−アルキレン基又は場
合によりC1〜C10−アルキレン又は酸素により架橋され
ているC6〜C30−アリ−レン−又はシクロヘキシレンｎ
は、２〜100］の新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボン酸ポリイミド並びにこのポリイミド
の製造及びこれらをカラーレーザー（Farbstofflase
r）、集光系（Lichtsammelsystem）、印刷インキ及び塗
料中での使用及びプラスチックの着色のための使用に関
する。
更に、本発明は、ポリイミドＩ製造用の中間生成物と
しての一般式III: の新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジアンヒドリド及び相応するテトラアロキシペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸（II a）の使用に関
する。
しての一般式III: の新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジアンヒドリド及び相応するテトラアロキシペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸（II a）の使用に関
する。
蛍光染料に関しては公知の多様な使用可能性がある；
例えば集光系における光の面濃縮用に、カラーレーザー
及び昼光蛍光染料の製造用に、並びに一般的に印刷イン
キ、塗料及びポリマーの着色用に使用される。
例えば集光系における光の面濃縮用に、カラーレーザー
及び昼光蛍光染料の製造用に、並びに一般的に印刷イン
キ、塗料及びポリマーの着色用に使用される。
このために、この染料は、特に集光系に関しては高度
である、一連の特性を有すべきである。これは高い蛍
光、広い吸収範囲、使用媒体中における吸収帯及び発光
帯の良好な分離、高い耐光堅牢度及び良好な溶解性を有
し、同時に使用媒体中におけるミグレーション傾向が僅
かでなければならない。
である、一連の特性を有すべきである。これは高い蛍
光、広い吸収範囲、使用媒体中における吸収帯及び発光
帯の良好な分離、高い耐光堅牢度及び良好な溶解性を有
し、同時に使用媒体中におけるミグレーション傾向が僅
かでなければならない。
これらの要求を同時に満たすことは難しい。このこと
は、欧州特許（EP−Ａ）第227980号明細書及び特開平４
−53894号公報に記載されている、四置換されたモノマ
ーのペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドを
基礎とする蛍光染料にも当てはまり、これはそのミグレ
ーション安定性に関して部分的に十分ではない。
は、欧州特許（EP−Ａ）第227980号明細書及び特開平４
−53894号公報に記載されている、四置換されたモノマ
ーのペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドを
基礎とする蛍光染料にも当てはまり、これはそのミグレ
ーション安定性に関して部分的に十分ではない。
特開昭63−110219号及び欧州特許第445577号明細書か
ら、非置換のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸イ
ミドが公知であるが、これは、蛍光染料としては使用さ
れない。
ら、非置換のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸イ
ミドが公知であるが、これは、蛍光染料としては使用さ
れない。
本発明は、所望の特性プロフィールに特に近い蛍光染
料を提供することである。
料を提供することである。
これに応じて、最初に記載したテトラアロキシペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミドＩを見出し
た。
ン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミドＩを見出し
た。
更に、ポリイミドＩの製法を見出したが、これは、
ａ）一般式II:
［式中、基R3は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素
原子１〜10個により中断されていてよいC1〜C30−アル
キル基、各々C1〜C4−アルキル基２個までにより置換さ
れていてよいC5〜C7−シクロアルキル−又はフェニル基
を表わす］のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸ジイミドを、極性のプロトン性溶剤中で、
塩基で処理し、 ｂ）工程ａ）で得られた一般式III: のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸ジアンヒドリドと、一般式IV: H2N−R2−NH2 IV のジアミンとを極性溶剤の存在で、先ず酸性触媒下で、
次いで塩基性触媒下で、170〜200℃で重縮合させること
を特徴とする。
原子１〜10個により中断されていてよいC1〜C30−アル
キル基、各々C1〜C4−アルキル基２個までにより置換さ
れていてよいC5〜C7−シクロアルキル−又はフェニル基
を表わす］のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸ジイミドを、極性のプロトン性溶剤中で、
塩基で処理し、 ｂ）工程ａ）で得られた一般式III: のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸ジアンヒドリドと、一般式IV: H2N−R2−NH2 IV のジアミンとを極性溶剤の存在で、先ず酸性触媒下で、
次いで塩基性触媒下で、170〜200℃で重縮合させること
を特徴とする。
更に、ポリイミドＩをカラーレーザー及び集光系を製
造するために及び印刷インキ、塗料及びプラスチックを
着色するために使用することを見出した。
造するために及び印刷インキ、塗料及びプラスチックを
着色するために使用することを見出した。
当然ポリイミドＩの製造用の中間生成物としてのテト
ラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジア
ンヒドリドIII及び相応するテトラアロキシペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸（III a）を見出した。
ラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジア
ンヒドリドIII及び相応するテトラアロキシペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸（III a）を見出した。
その際、好適な基R1は、アリール基、例えばナフチ
ル、アンスリル及び特にはフェニルである。アリール基
は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、特に塩素、C1〜C18−
アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキル、特にシクロヘキ
シル、及び／又はC1〜C18−アルキルにより置換されて
いてもよく、各々一般にＣ−原子24個までを有する。基
R1は同一又は異なるものであってよいが、有利には同一
である。
ル、アンスリル及び特にはフェニルである。アリール基
は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、特に塩素、C1〜C18−
アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキル、特にシクロヘキ
シル、及び／又はC1〜C18−アルキルにより置換されて
いてもよく、各々一般にＣ−原子24個までを有する。基
R1は同一又は異なるものであってよいが、有利には同一
である。
置換基として好適なC1〜C18−アルコキシ−及びアル
キル基の例は下記のものである： −メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチル
オキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デ
シルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリ
デシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキ
シ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオク
タデシル並びにこの種のその他の分枝基； −メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２
−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘ
キシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル及びオクタデシル並びに他のこの種の分枝
基。
キル基の例は下記のものである： −メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチル
オキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デ
シルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリ
デシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキ
シ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオク
タデシル並びにこの種のその他の分枝基； −メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２
−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘ
キシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル及びオクタデシル並びに他のこの種の分枝
基。
有利な置換されたアリール基の例は、４−ｔ−ブチル
フェニル、２−シクロヘキシル−４−メチルフェニル、
２−及び４−シクロヘキシルフェニル、４−ヘキシルオ
キシフェニル、２−フェニルフェニル、４−シアノフェ
ニル−ｏ−ニトロフェニル、ベンジルフェニル及び２−
ベンジル−４−クロロフェニルである。
フェニル、２−シクロヘキシル−４−メチルフェニル、
２−及び４−シクロヘキシルフェニル、４−ヘキシルオ
キシフェニル、２−フェニルフェニル、４−シアノフェ
ニル−ｏ−ニトロフェニル、ベンジルフェニル及び２−
ベンジル−４−クロロフェニルである。
基R2には有利には脂肪族、脂環式又は芳香族基が該当
する。
する。
好適なアルキレン基は一般に、Ｃ原子２〜30個、有利
には３〜10個を含有する。例えば下記のものが挙げられ
る：エチレン、1,2−及び1,3−プロピレン、1,2−、1,3
−、1,4−及び2,3−ブチレン、1,2−、1,3−、1,4−、
1,5−、2,3−及び2,4−ペンチレン、ヘキサメチレン、
ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン及びデ
カメチレン並びにこの種のその他の分枝基。
には３〜10個を含有する。例えば下記のものが挙げられ
る：エチレン、1,2−及び1,3−プロピレン、1,2−、1,3
−、1,4−及び2,3−ブチレン、1,2−、1,3−、1,4−、
1,5−、2,3−及び2,4−ペンチレン、ヘキサメチレン、
ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン及びデ
カメチレン並びにこの種のその他の分枝基。
付加的にこれらの基の炭素鎖は、なお、エーテル官能
基中の酸素原子１〜10個又はフェニレン又はシクロヘキ
シレンにより中断されていてよい。例えば下記のものが
挙げられる（ここで、Ph＝フェニレン、C6H4＝シクロヘ
キシレン）； −（CH2）２−Ｏ−（CH2）2,−［（CH2）２−Ｏ］２−
（CH2）２−，−［（CH2）２−Ｏ］３−（CH2）２−，
−（CH2）３−Ｏ−（CH2）４−Ｏ−（CH2）３−，−（C
H2）３−Ｏ−［（CH2）２−Ｏ］２−（CH2）３−，−CH
2−Ph−CH2−及び−CH2-C6H4−CH2−． 好適な環式基R2は特にシクロヘキシレン及びフェニレ
ンであるが、ナフチレンでもよい。特にアリーレン−又
はシクロヘキシレン基２個が酸素又はC1〜C10−アルキ
レンを介して架橋していてもよい。この原子団の例は下
記のものである（ここで、ｍ＝１〜10である）： 最後に変数ｎは、ポリイミドＩ中に含有されるペリレ
ンジイミド単位の数に関する平均値を表わし、一般に２
〜100、有利には10〜50、特に有利には20〜40である。
基中の酸素原子１〜10個又はフェニレン又はシクロヘキ
シレンにより中断されていてよい。例えば下記のものが
挙げられる（ここで、Ph＝フェニレン、C6H4＝シクロヘ
キシレン）； −（CH2）２−Ｏ−（CH2）2,−［（CH2）２−Ｏ］２−
（CH2）２−，−［（CH2）２−Ｏ］３−（CH2）２−，
−（CH2）３−Ｏ−（CH2）４−Ｏ−（CH2）３−，−（C
H2）３−Ｏ−［（CH2）２−Ｏ］２−（CH2）３−，−CH
2−Ph−CH2−及び−CH2-C6H4−CH2−． 好適な環式基R2は特にシクロヘキシレン及びフェニレ
ンであるが、ナフチレンでもよい。特にアリーレン−又
はシクロヘキシレン基２個が酸素又はC1〜C10−アルキ
レンを介して架橋していてもよい。この原子団の例は下
記のものである（ここで、ｍ＝１〜10である）： 最後に変数ｎは、ポリイミドＩ中に含有されるペリレ
ンジイミド単位の数に関する平均値を表わし、一般に２
〜100、有利には10〜50、特に有利には20〜40である。
本発明によるポリイミドＩは全体として優れた特性に
より卓越している：このポリイミドは高い耐光堅牢度、
高い熱安定性、高い蛍光及び広い吸収範囲を有する。こ
れはその分子量にも拘らず、溶解性が非常に良好であ
り、同時にその都度の使用媒体中で非常に僅かなミグレ
ーション傾向を示すにすぎない。更に容易にフィルム形
成性であり、ガラス又はプラスチック上に均一なフィル
ムとして塗布できる。
より卓越している：このポリイミドは高い耐光堅牢度、
高い熱安定性、高い蛍光及び広い吸収範囲を有する。こ
れはその分子量にも拘らず、溶解性が非常に良好であ
り、同時にその都度の使用媒体中で非常に僅かなミグレ
ーション傾向を示すにすぎない。更に容易にフィルム形
成性であり、ガラス又はプラスチック上に均一なフィル
ムとして塗布できる。
ポリイミドＩの本発明による製法は二段工程で、中間
生成物としての新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸ジアンヒドリドIII又は相応する酸
（III a）を経て行われる。
生成物としての新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸ジアンヒドリドIII又は相応する酸
（III a）を経て行われる。
工程ａ）で行われる無水物IIIの合成で、出発物質と
して、前記に定義したテトラアロキシペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボン酸ジイミドIIを使用する。
して、前記に定義したテトラアロキシペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボン酸ジイミドIIを使用する。
その際、イミド窒素原子の所の好適な基R3は、C1〜C
30−アルキル基、有利には、例えばR1で記載したような
C1〜C18−アルキル基、C5〜C7−シクロアルキル基、特
にシクロヘキシル基及びフェニル基である。
30−アルキル基、有利には、例えばR1で記載したような
C1〜C18−アルキル基、C5〜C7−シクロアルキル基、特
にシクロヘキシル基及びフェニル基である。
アルキル基の炭素鎖は、エーテル官能基中の酸素原子
１〜10個により中断されていてよい。この例は下記のも
のである:2−メトキシ−、２−エトキシ−、２−プロポ
キシ−、２−イソプロポキシ−及び２−ブトキシエチル
−、２−及び３−メトキシプロピル、２−及び３−エト
キシプロピル、２−及び４−エトキシブチル、２−及び
４−イソプロポキシブチル、５−エトキシペンチル、５
−メトキシヘキシル、４−オキサ−６−エチルデシル、
3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、3,6
−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル及び3,6,8
−トリオキサウンデシル。
１〜10個により中断されていてよい。この例は下記のも
のである:2−メトキシ−、２−エトキシ−、２−プロポ
キシ−、２−イソプロポキシ−及び２−ブトキシエチル
−、２−及び３−メトキシプロピル、２−及び３−エト
キシプロピル、２−及び４−エトキシブチル、２−及び
４−イソプロポキシブチル、５−エトキシペンチル、５
−メトキシヘキシル、４−オキサ−６−エチルデシル、
3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、3,6
−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル及び3,6,8
−トリオキサウンデシル。
シクロアルキル−及びフェニル基は、同じく前記した
ように、C1〜C4−アルキル基２個までにより置換されて
いてもよい。
ように、C1〜C4−アルキル基２個までにより置換されて
いてもよい。
ペリルイミドIIは、欧州特許（EP−Ａ）第227980号明
細書から公知であり、そこに記載されているように、テ
トラクロルペリルイミドと相応するアリレートとの反応
により製造することができる。
細書から公知であり、そこに記載されているように、テ
トラクロルペリルイミドと相応するアリレートとの反応
により製造することができる。
本発明による方法の工程ａ）で、ペリルイミドIIを塩
基の作用により、極性の、非プロトン性溶剤中で相応す
る無水物IIIに変える。酸（III a）自体は安定ではな
く、実際直ちに無水物に変わる。
基の作用により、極性の、非プロトン性溶剤中で相応す
る無水物IIIに変える。酸（III a）自体は安定ではな
く、実際直ちに無水物に変わる。
その際、塩基としては、特に無機塩基、例えば水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウムが好適である。
ナトリウム及び水酸化カリウムが好適である。
この種の反応のために、一般に塩基を過剰に、即ち一
般に10ミリモル当り１〜10モルの量で使用する。
般に10ミリモル当り１〜10モルの量で使用する。
極性のプロトン性溶剤としては、特にC1〜C10−アル
カノール、例えばプロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−デカノール、有
利にはｔ−ブタノールが挙げられる。生成物の分離を容
易にするために、なお僅かな量の水、一般にはIIIミリ
モル当り0.1〜0.4モルを添加するのが有利である。
カノール、例えばプロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−デカノール、有
利にはｔ−ブタノールが挙げられる。生成物の分離を容
易にするために、なお僅かな量の水、一般にはIIIミリ
モル当り0.1〜0.4モルを添加するのが有利である。
溶剤の量もそれ自体絶対的なものではない。一般的な
量は、IIIミリモル当り0.5〜1.2モルである。
量は、IIIミリモル当り0.5〜1.2モルである。
有利には、本発明による方法の工程ａ）で、ペリレン
ジイミドII、塩基及び溶剤から成る混合物を数時間、一
般に10〜48時間、還流下で、即ち約80〜140℃に加熱す
るように行う。次いで室温に冷却後、有機相を分離する
ことができる。無水物IIIの単離は、常法で酸を用いて
沈澱し、濾別し、洗浄し、乾燥させることによって実施
することができる。
ジイミドII、塩基及び溶剤から成る混合物を数時間、一
般に10〜48時間、還流下で、即ち約80〜140℃に加熱す
るように行う。次いで室温に冷却後、有機相を分離する
ことができる。無水物IIIの単離は、常法で酸を用いて
沈澱し、濾別し、洗浄し、乾燥させることによって実施
することができる。
本発明による方法の工程ｂ）で、工程ａ）で得られた
無水物III及びジアミンIVを重合させる。
無水物III及びジアミンIVを重合させる。
この重縮合には、有利には極性溶剤の存在で、先ず酸
性の、次いで塩基性の触媒下で実施する。
性の、次いで塩基性の触媒下で実施する。
極性溶剤としては、ポリイミドの製造で使用した溶剤
が好適である。有利な例としては、クレゾール、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
リドン、1,3−ジメチル−3,4,5−６−テトラヒドロピリ
ミジン−２−オンが挙げられる。溶剤は一般にジアミン
IV10ミリモル当り0.8〜２モル、有利には約１モルの量
で使用する。
が好適である。有利な例としては、クレゾール、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
リドン、1,3−ジメチル−3,4,5−６−テトラヒドロピリ
ミジン−２−オンが挙げられる。溶剤は一般にジアミン
IV10ミリモル当り0.8〜２モル、有利には約１モルの量
で使用する。
酸性触媒としては、例えば安息香酸が有利である。一
般にIII1モル当り触媒２〜４モル、有利には２モルを使
用する。特に好適な塩基性触媒は、例えばキノリン及び
イソキノリンであり、これらを一般に同じくIII1モル当
り約２〜４モル、有利には２モルの量で使用する。
般にIII1モル当り触媒２〜４モル、有利には２モルを使
用する。特に好適な塩基性触媒は、例えばキノリン及び
イソキノリンであり、これらを一般に同じくIII1モル当
り約２〜４モル、有利には２モルの量で使用する。
反応温度は一般に170〜200℃である。
重縮合の際に、ジアミンIV、溶剤、無水物III及び酸
性触媒から成る混合物を、先ず約８〜12時間、塩基性触
媒の添加後に一般に更に15〜24時間、反応温度に加熱す
るようにして行うのが有利である。室温まで冷却後、ポ
リイミドＩをクロロホルム中に溶解させることによって
反応混合物から分離し、メタノールの添加により再び沈
澱させることができる。
性触媒から成る混合物を、先ず約８〜12時間、塩基性触
媒の添加後に一般に更に15〜24時間、反応温度に加熱す
るようにして行うのが有利である。室温まで冷却後、ポ
リイミドＩをクロロホルム中に溶解させることによって
反応混合物から分離し、メタノールの添加により再び沈
澱させることができる。
本発明による方法は、得られるポリイミドＩの良好な
収率及高い純度により卓越している。
収率及高い純度により卓越している。
ポリイミドＩは、特に欧州特許（EP−Ａ）第227980号
明細書又は西ドイツ特許（DE−Ａ）第3413418号明細書
及びそれぞれ記載の文献中に記載されている、蛍光染料
用に常用の使用目的、例えば集光系及びカラーレーザー
の製造に好適である。更にこのポリイミドは印刷イン
キ、塗料、特に昼光蛍光顔料及びプラスチックの着色用
に使用することができる。
明細書又は西ドイツ特許（DE−Ａ）第3413418号明細書
及びそれぞれ記載の文献中に記載されている、蛍光染料
用に常用の使用目的、例えば集光系及びカラーレーザー
の製造に好適である。更にこのポリイミドは印刷イン
キ、塗料、特に昼光蛍光顔料及びプラスチックの着色用
に使用することができる。
例
ポリマーのテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸ジアミドＩ′の製造 ａ）テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸ジアンヒドリドIII′の製造 ペリルイミドII: 0.74ミリモル、水酸化カリウム6.0g、ｔ−ブタノール60
ml及び水3mlから成る混合物を撹拌下で25時間還流加熱
した。室温に冷却後、液体の有機相を分離し、同容量の
2N塩酸を加えた。
カルボン酸ジアミドＩ′の製造 ａ）テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸ジアンヒドリドIII′の製造 ペリルイミドII: 0.74ミリモル、水酸化カリウム6.0g、ｔ−ブタノール60
ml及び水3mlから成る混合物を撹拌下で25時間還流加熱
した。室温に冷却後、液体の有機相を分離し、同容量の
2N塩酸を加えた。
８時間後沈澱を濾別し、水で洗浄して中性にし、真空
中で100℃で乾燥させた。更に精製するために、生成物
を再び５重量％のエタノール性水酸化ナトリウム溶液中
に溶解させ、2N塩酸の添加により再び沈澱させた。
中で100℃で乾燥させた。更に精製するために、生成物
を再び５重量％のエタノール性水酸化ナトリウム溶液中
に溶解させ、2N塩酸の添加により再び沈澱させた。
この方法及びその結果の詳細を第１表に記載する。
ｂ）ポリマーのテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸ジイミドI'の製造 ｍ−クレゾール3ml中に溶解させたジアミンIV' H2N−Ｒ−NH2 IV' 0.3ミリモル、無水物III'0.3ミリモル及び安息香酸0.6
ミリモルから成る混合物を、撹拌及びアルゴンの導入下
で190℃に加熱し、９時間この温度に保った。ｍ−クレ
ゾール0.3ml中に溶解させたイソキノリン0.6ミリモルの
添加後、重縮合を引き続き190℃で19時間続けた。
トラカルボン酸ジイミドI'の製造 ｍ−クレゾール3ml中に溶解させたジアミンIV' H2N−Ｒ−NH2 IV' 0.3ミリモル、無水物III'0.3ミリモル及び安息香酸0.6
ミリモルから成る混合物を、撹拌及びアルゴンの導入下
で190℃に加熱し、９時間この温度に保った。ｍ−クレ
ゾール0.3ml中に溶解させたイソキノリン0.6ミリモルの
添加後、重縮合を引き続き190℃で19時間続けた。
次いで、粘性反応物質を室温まで冷却し、クロロホル
ムを添加した。得られたポリマー溶液を濾過し、濃縮さ
せ、ポリイミドI'をメタノールの添加により沈澱させ、
再結晶させ、常圧でG4−ガラスフィルターで濾過した。
ムを添加した。得られたポリマー溶液を濾過し、濃縮さ
せ、ポリイミドI'をメタノールの添加により沈澱させ、
再結晶させ、常圧でG4−ガラスフィルターで濾過した。
得られたポリイミドI'は全て1700cm-1での６員環の芳
香族イミド及び1660cm-1での２個の芳香族環と結合した
カルボニル基に関する特徴的振動を示し、空気及び窒素
下で350℃まで熱に安定であった。
香族イミド及び1660cm-1での２個の芳香族環と結合した
カルボニル基に関する特徴的振動を示し、空気及び窒素
下で350℃まで熱に安定であった。
この試験及び結果に関する詳細を第２表及び第３表に
まとめる。
まとめる。
フロントページの続き
(72)発明者 クラッパー， マルクス
ドイツ連邦共和国 Ｄ―65428 リュッ
セルスハイム ダンツィンガーシュトラ
ーセ 24
(56)参考文献 特開 昭62−148571（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 73/00 - 73/26
C08L 79/00 - 79/08
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式I: ［式中、変数は下記のものを表わす： R1は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C18−アルコキ
シ、C5〜C7−シクロアルキル及び／又はC1〜C18−アル
キルにより置換されていてよく、各々Ｃ原子24個までを
含有してよい、同一又は異なるアリール基； R2は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子１〜10
個により又はフェニレン−又はシクロヘキシレン基によ
り中断されていてよいC2〜C30−アルキレン基又は場合
によりC1〜C10−アルキレン又は酸素により架橋されて
いるC6〜C30−アリーレン−又はシクロヘキシレン基； ｎは、２〜100］とテトラアロキシペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸ポリイミド。 - 【請求項２】請求項１に記載の式Ｉのテトラアロキシペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミドを製造
するに当り、 ａ）一般式II: ［式中、基R3は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素
原子１〜10個により中断されていてよいC1〜C30−アル
キル基、各々C1〜C4−アルキル基２個までにより置換さ
れていてよいC5〜C7−シクロアルキル−又はフェニル基
を表わす］のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸ジイミドを、極性のプロトン性溶剤中で、
塩基で処理し、 ｂ）工程ａ）で得られた一般式III: のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸ジアンヒドリドを、一般式IV: H2N−R2−NH2 IV のジアミンと極性溶剤の存在で、先ず酸性触媒下で、次
いで塩基性触媒下で、170〜200℃で重縮合させることを
特徴とする、請求項１に記載の式Ｉのテトラアロキシペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミドの製
法。 - 【請求項３】集光系を製造するために、請求項１に記載
の式Ｉのテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸ポリイミドを使用する方法。 - 【請求項４】式III: ［式中、R1はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C18−ア
ルコキシ、C5〜C7−シクロアルキル及び／又はC1〜C18
−アルキルにより置換されていてよく、各々Ｃ原子24個
までを含有してよい、同一又は異なるアリール基を表わ
す］のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジアンヒドリド。
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|---|---|---|---|
| DE4314622.8 | 1993-05-04 | ||
| DE4314622 | 1993-05-04 | ||
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| US6601634B2 (en) * | 1999-12-17 | 2003-08-05 | Barbara E. Weidenbach | Illuminating window cover |
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| CA2554302C (en) * | 2004-01-26 | 2013-03-26 | Northwestern University | Perylene n-type semiconductors and related devices |
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