JP3411076B2 - 水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム製品の製造方法及び有機過酸化物マスターバッチ - Google Patents
水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム製品の製造方法及び有機過酸化物マスターバッチInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水素化アクリロニトリル
−ブタジエン共重合ゴム（以下、Ｈ−ＮＢＲと略す）製
品の製造方法及びＨ−ＮＢＲ製品製造用マスターバッチ
に関する。
−ブタジエン共重合ゴム（以下、Ｈ−ＮＢＲと略す）製
品の製造方法及びＨ−ＮＢＲ製品製造用マスターバッチ
に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリロニトリル−ブタジエン共重合体
ゴム（以下、ＮＢＲと略す）は耐油性ゴムとして広く用
いられているが、一般に耐熱性、耐候性に劣っており、
これの改質グレードとしてＮＢＲ中の炭素−炭素二重結
合を水素化することにより、耐油性を損なわないでＮＢ
Ｒの欠点である耐熱性、耐候性を改良したＨ−ＮＢＲが
開発され、自動車用途に採用されている。特にその中で
も耐熱性が要求される用途には、有機過酸化物架橋が適
用されている。
ゴム（以下、ＮＢＲと略す）は耐油性ゴムとして広く用
いられているが、一般に耐熱性、耐候性に劣っており、
これの改質グレードとしてＮＢＲ中の炭素−炭素二重結
合を水素化することにより、耐油性を損なわないでＮＢ
Ｒの欠点である耐熱性、耐候性を改良したＨ−ＮＢＲが
開発され、自動車用途に採用されている。特にその中で
も耐熱性が要求される用途には、有機過酸化物架橋が適
用されている。
【０００３】
【発明が解決しょうとする課題】有機過酸化物をＨ−Ｎ
ＢＲに配合するためには、通常二本ロール上でカーボン
ブラック等のフィラー、アクリル酸等のモノマー、老化
防止剤、等の各種添加剤を添加混練した後、最後に有機
過酸化物を添加、混練するが、有機過酸化物とＨ−ＮＢ
Ｒとの相溶性が悪く、Ｈ−ＮＢＲがロールよりはずれる
等して混練に非常に時間がかかっているので、これを改
善することが望まれている。
ＢＲに配合するためには、通常二本ロール上でカーボン
ブラック等のフィラー、アクリル酸等のモノマー、老化
防止剤、等の各種添加剤を添加混練した後、最後に有機
過酸化物を添加、混練するが、有機過酸化物とＨ−ＮＢ
Ｒとの相溶性が悪く、Ｈ−ＮＢＲがロールよりはずれる
等して混練に非常に時間がかかっているので、これを改
善することが望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｈ−ＮＢ
Ｒの有機過酸化物架橋を行う上で、その有機過酸化物の
混練作業の問題について検討した結果、これまで行われ
ている有機過酸化物の工業的純品又はそれをフィラーに
分散させた形で添加する代わりに、Ｈ−ＮＢＲをベース
にして、有機過酸化物を比較的高濃度に分散させたマス
ターバッチを作成し、そのマスターバッチを必要量添
加、混練することにより、Ｈ−ＮＢＲ成型物の物性に悪
影響を与えることなく、きわめて大幅な混練時間の短縮
が達成出来ることを見出し、本発明を完成するに到っ
た。
Ｒの有機過酸化物架橋を行う上で、その有機過酸化物の
混練作業の問題について検討した結果、これまで行われ
ている有機過酸化物の工業的純品又はそれをフィラーに
分散させた形で添加する代わりに、Ｈ−ＮＢＲをベース
にして、有機過酸化物を比較的高濃度に分散させたマス
ターバッチを作成し、そのマスターバッチを必要量添
加、混練することにより、Ｈ−ＮＢＲ成型物の物性に悪
影響を与えることなく、きわめて大幅な混練時間の短縮
が達成出来ることを見出し、本発明を完成するに到っ
た。
【０００５】即ち、本発明は、
１．水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴムに
架橋剤として有機過酸化物を配合するにあたり、前もっ
て該共重合ゴム中に有機過酸化物を１０〜５０重合％混
合分散させたマスターバッチを該共重合ゴムの組成物に
配合して該共重合ゴムの成型物を製造することを特徴と
する水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム製
品の製造方法、 ２．水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴムに
有機過酸化物を１０〜５０重量％混合分散させてなるマ
スターバッチ、に関する。
架橋剤として有機過酸化物を配合するにあたり、前もっ
て該共重合ゴム中に有機過酸化物を１０〜５０重合％混
合分散させたマスターバッチを該共重合ゴムの組成物に
配合して該共重合ゴムの成型物を製造することを特徴と
する水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム製
品の製造方法、 ２．水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴムに
有機過酸化物を１０〜５０重量％混合分散させてなるマ
スターバッチ、に関する。
【０００６】本発明ではＨ−ＮＢＲをベースにした有機
過酸化物を１０％から５０％含むマスチーバッチをこれ
まで用いられている有機過酸化物の工業的純品や、有機
過酸化物を単に炭カルやシリカ等のフィラーで４０〜５
０重量％に希釈したものの替わりに用いることにより、
有機過酸化物の均一分散にこれまでのものだと１０分以
上必要であったものが、マスターバッチを用いることに
より、１分未満の非常に短い時間で可能になることを見
出した。
過酸化物を１０％から５０％含むマスチーバッチをこれ
まで用いられている有機過酸化物の工業的純品や、有機
過酸化物を単に炭カルやシリカ等のフィラーで４０〜５
０重量％に希釈したものの替わりに用いることにより、
有機過酸化物の均一分散にこれまでのものだと１０分以
上必要であったものが、マスターバッチを用いることに
より、１分未満の非常に短い時間で可能になることを見
出した。
【０００７】又、Ｈ−ＮＢＲをベースにしたマスターバ
ッチの有機過酸化物の含有量は、３０〜５０％が可能で
経済的にも問題は少ない。又、マスターバッチはＨ−Ｎ
ＢＲをベースにしているので、Ｈ−ＮＢＲ架橋物の物性
への悪影響もない。
ッチの有機過酸化物の含有量は、３０〜５０％が可能で
経済的にも問題は少ない。又、マスターバッチはＨ−Ｎ
ＢＲをベースにしているので、Ｈ−ＮＢＲ架橋物の物性
への悪影響もない。
【０００８】Ｈ−ＮＢＲのマスターバッチは二本ロール
上で通常のゴムの混練方法に準じて、Ｈ−ＮＢＲに有機
過酸化物を混練することにより製造することが出来る。
二本ロールは水等を用いて冷却する必要がある。
上で通常のゴムの混練方法に準じて、Ｈ−ＮＢＲに有機
過酸化物を混練することにより製造することが出来る。
二本ロールは水等を用いて冷却する必要がある。
【０００９】本発明に使用する有機過酸化物としては、
α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）
ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、
１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリ
メチルシクロヘキサン等のＨ−ＮＢＲの有機過酸化物架
橋に使用される物が使用される。
α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）
ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、
１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリ
メチルシクロヘキサン等のＨ−ＮＢＲの有機過酸化物架
橋に使用される物が使用される。
【００１０】これらの有機過酸化物の含有量はマスター
バッチ全体の１０〜５０重量％を含む。又、本マスター
バッチにはシリカ、炭酸カルシュウム、タルク、カーボ
ンブラック等の充填剤、ジオクチルフタレート（ＤＯ
Ｐ）、ジイソデシルアジペート（ＤＩＤＡ）等の可ソ剤
を必要に応じて配合出来る。
バッチ全体の１０〜５０重量％を含む。又、本マスター
バッチにはシリカ、炭酸カルシュウム、タルク、カーボ
ンブラック等の充填剤、ジオクチルフタレート（ＤＯ
Ｐ）、ジイソデシルアジペート（ＤＩＤＡ）等の可ソ剤
を必要に応じて配合出来る。
【００１１】Ｈ−ＮＢＲはアクリロニトリル、メタアク
リロニトリルなどのエチレン性不飽和ニトリルと１，３
−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエンなど
のジエン化合物の共重合物（ＮＢＲ）に水素添加用触媒
を使用してＮＢＲに含まれる二重結合を水素化したゴム
で、ヨウ素価３５ｇ／１００ｇ以下のものが好ましい。
リロニトリルなどのエチレン性不飽和ニトリルと１，３
−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエンなど
のジエン化合物の共重合物（ＮＢＲ）に水素添加用触媒
を使用してＮＢＲに含まれる二重結合を水素化したゴム
で、ヨウ素価３５ｇ／１００ｇ以下のものが好ましい。
【００１２】有機過酸化物のＨ−ＮＢＲマスターバッチ
の作成はまず必要量のＨ−ＮＢＲを二本ロールに巻き付
けた後、有機過酸化物、充填剤、可ソ剤をロール上で添
加混練する方法で作成できるが、安全性や作業性を高め
るために有機過酸化物、充填剤、可ソ剤は事前に混合し
ておいてＨ−ＮＢＲに添加、混練する方が好ましい。
の作成はまず必要量のＨ−ＮＢＲを二本ロールに巻き付
けた後、有機過酸化物、充填剤、可ソ剤をロール上で添
加混練する方法で作成できるが、安全性や作業性を高め
るために有機過酸化物、充填剤、可ソ剤は事前に混合し
ておいてＨ−ＮＢＲに添加、混練する方が好ましい。
【００１３】混練の完了したマスターバッチは二本ロー
ル又はカレンダーロールを用いて必要な厚さにシート出
しを行い、そのシートを適当な形にカットしてシート状
のマスターバッチにするか又はペレタイザーを使用して
ペレット状のマスターバッチにするか必要に応じて選ぶ
ことができる。
ル又はカレンダーロールを用いて必要な厚さにシート出
しを行い、そのシートを適当な形にカットしてシート状
のマスターバッチにするか又はペレタイザーを使用して
ペレット状のマスターバッチにするか必要に応じて選ぶ
ことができる。
【００１４】Ｈ−ＮＢＲのゴム製品を製造する工程は二
本ロールやバンバリーミキサー等を用いて、Ｈ−ＮＢＲ
中にカーボンブラックやシリカ等の補強製フィラー、多
官能アクリル酸エステルや多官能アリール化合物等のモ
ノマー、亜鉛華やステアリン酸や可ソ剤や老化防止剤等
の添加剤を混練した後で、最後に本発明の有機過酸化物
含有マスターバッチを添加混練してコンパウンドを製造
する。そしてこのコンパウンドをモールドを用いてプレ
ス架橋又は加硫釜を用いた蒸気架橋等の架橋方法を用い
て自動車エンジン用タイミングベルト、燃料ホース、ポ
ンプシール等々のゴム製品に成型する。
本ロールやバンバリーミキサー等を用いて、Ｈ−ＮＢＲ
中にカーボンブラックやシリカ等の補強製フィラー、多
官能アクリル酸エステルや多官能アリール化合物等のモ
ノマー、亜鉛華やステアリン酸や可ソ剤や老化防止剤等
の添加剤を混練した後で、最後に本発明の有機過酸化物
含有マスターバッチを添加混練してコンパウンドを製造
する。そしてこのコンパウンドをモールドを用いてプレ
ス架橋又は加硫釜を用いた蒸気架橋等の架橋方法を用い
て自動車エンジン用タイミングベルト、燃料ホース、ポ
ンプシール等々のゴム製品に成型する。
【００１５】
【実施例】以下実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１．各種有機過酸化物のマスターバッチの作成
【００１６】
【表１】
表１
マスターバッチの配合Ｎｏ. M-1 M-2 M-3 M-4 M-5 M-6 M-7
ゼットポール ２０１０ 100 100 − 100 100 100 −
ゼットポール ２０２０ − − 100 − − − 100
Ｐｘ１４ 76 94 76 − − − −
ＤＣＰ − − − 76 − − −
Ｔｘ２９ − − − − 72 − −
ＡＤ − − − − − 74 76
シリカ 40 40 40 40 55 55 60
有機過酸化物含有量( 重量％) 35 40 35 35 30 30 30
【００１７】Ｐｘ１４：α，α’−ビス（ｔ−ブチルペ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン（化薬アクゾ製、純度
１００％） ＤＣＰ：ジクミルパーオキサイド （化薬アク
ゾ製、純度１００％） Ｔｘ２９：１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサン
（化薬アクゾ製、純度９５％） ＡＤ：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキサン（化薬アクゾ製、純度９３％） シリカ：ニプシルＮＳ−Ｐ （日本シリ
カ製） ゼットポール２０１０：Ｈ−ＮＢＲ（ＡＮ含量：３６、
ヨウ素価：１１、日本ゼオン製） ゼットポール２０２０：Ｈ−ＮＢＲ（ＡＮ含量：３６、
ヨウ素価：２８、日本ゼオン製）
ルオキシイソプロピル）ベンゼン（化薬アクゾ製、純度
１００％） ＤＣＰ：ジクミルパーオキサイド （化薬アク
ゾ製、純度１００％） Ｔｘ２９：１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサン
（化薬アクゾ製、純度９５％） ＡＤ：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキサン（化薬アクゾ製、純度９３％） シリカ：ニプシルＮＳ−Ｐ （日本シリ
カ製） ゼットポール２０１０：Ｈ−ＮＢＲ（ＡＮ含量：３６、
ヨウ素価：１１、日本ゼオン製） ゼットポール２０２０：Ｈ−ＮＢＲ（ＡＮ含量：３６、
ヨウ素価：２８、日本ゼオン製）
【００１８】６インチ二本ロールにゼットポール２０１
０又は２０２０を必要量投入し、巻き付ける。続いて有
機過酸化物とシリカを前もって混合したものを徐々に投
入し、全量投入後切返しを行い、混練を完了させる。そ
の後ロール間隙をシートの厚さが約５ｍｍになるように
調節してシート出しを行う。実施例２ではここで得られ
たマスターバッチのシートを使用した。
０又は２０２０を必要量投入し、巻き付ける。続いて有
機過酸化物とシリカを前もって混合したものを徐々に投
入し、全量投入後切返しを行い、混練を完了させる。そ
の後ロール間隙をシートの厚さが約５ｍｍになるように
調節してシート出しを行う。実施例２ではここで得られ
たマスターバッチのシートを使用した。
【００１９】実施例２．マスターバッチと市販品の混練
性の比較テスト ゼットポール２０２０をベースにした下記配合のゼット
ポールコンパウンド（カーボンの添加量は５０ｐｈｒ）
を用いて、市販の有機過酸化物と実施例１で作成したマ
スターバッチの場合の混練に要する時間の比較を行っ
た。混練実験は６インチの二本ロールで行い、まず、別
途作成したゼットポールコンパウンドをロールに巻き付
け、次に下表に示すマスターバッチや市販の有機過酸化
物を添加し、均一に混合するまでの時間を測定した。混
練の完了は目視で判定した。ロール温度は４０℃。
性の比較テスト ゼットポール２０２０をベースにした下記配合のゼット
ポールコンパウンド（カーボンの添加量は５０ｐｈｒ）
を用いて、市販の有機過酸化物と実施例１で作成したマ
スターバッチの場合の混練に要する時間の比較を行っ
た。混練実験は６インチの二本ロールで行い、まず、別
途作成したゼットポールコンパウンドをロールに巻き付
け、次に下表に示すマスターバッチや市販の有機過酸化
物を添加し、均一に混合するまでの時間を測定した。混
練の完了は目視で判定した。ロール温度は４０℃。
【００２０】
【表２】
表２
混練実験Ｎｏ. １ ２ ３ ４ ５ ６ ７
ゼットポール 164g 164g 164g 164g 164g 164g 164g
コンパウンド
Ｐｘ１４ 2.0g − − − − − −
Ｐｘ１４／４０ − 5.0g − − − − −
Ｍ−１ − − 5.9g − − − −
ＤＣＰ − − − 3.0g − − −
Ｍ−４ − − − − 8.6g − −
ＡＤ−４０Ｃ − − − − − 6.0g −
Ｍ−６ − − − − − − 8.0g
混練時間 10 分 12 分 ＜1 分 11 分 ＜1 分 10 分 ＜1 分
【００２１】ゼットポールコンパウンドの配合：
ゼットポール２０２０ １００ｐｈｒ
ＦＥＦブラック ５０ｐｈｒ
亜鉛華１号 ５ｐｈｒ
ステアリン酸 １ｐｈｒ
ジイソデシルアジペート（ＤＩＤＡ） ８ｐｈｒ
Ｐｘ１４／４０：シリカ炭カルを用いて、Ｐｘ１４を４
０％に希釈した配合物（化薬アクゾ製） ＡＤ−４０Ｃ：シリカ及び炭カルを用いて、ＡＤを４０
％に希釈した配合物（化薬アクゾ製）
０％に希釈した配合物（化薬アクゾ製） ＡＤ−４０Ｃ：シリカ及び炭カルを用いて、ＡＤを４０
％に希釈した配合物（化薬アクゾ製）
【００２２】実施例３．マスターバッチと市販品を使っ
たコンパウンドの架橋テスト 実施例２の混練実験Ｎｏ．１、２、３、４、５について
混練時間の測定に続いて、ロール上でトリメチロールプ
ロパントリメタクリレート（ＴＭＰＴＭＡ）３ｇを添加
し、均一になるまで切り返しやうす通しを行った後、２
ｍｍ厚のモールドを用いて、物性試験用シートを作成
し、物性を測定した。
たコンパウンドの架橋テスト 実施例２の混練実験Ｎｏ．１、２、３、４、５について
混練時間の測定に続いて、ロール上でトリメチロールプ
ロパントリメタクリレート（ＴＭＰＴＭＡ）３ｇを添加
し、均一になるまで切り返しやうす通しを行った後、２
ｍｍ厚のモールドを用いて、物性試験用シートを作成
し、物性を測定した。
【００２３】物性実験Ｎｏ．１は混練実験Ｎｏ．１の配
合にＴＭＰＴＭＡを３ｐｈｒ添加したもので、以下同様
である。物性実験Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の架橋条件は１８
０℃−１０分、Ｎｏ．４とのＮｏ．５は１７０℃−１０
分で行った。物性試験はＪＩＳ−Ｋ−６３０１で行っ
た。
合にＴＭＰＴＭＡを３ｐｈｒ添加したもので、以下同様
である。物性実験Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の架橋条件は１８
０℃−１０分、Ｎｏ．４とのＮｏ．５は１７０℃−１０
分で行った。物性試験はＪＩＳ−Ｋ−６３０１で行っ
た。
【００２４】
【表３】
表３
物性実験Ｎｏ． １ ２ ３ ４ ５
相当する混練 No.1 No.2 No.3 No.4 No.5
実験Ｎｏ．と重量 166g 169g 169.9g 167g 172.6g
ＴＭＰＴＭＡ 3g 3g 3g 3g 3g
架橋条件
温度（℃） 180 180 180 170 170
時間（分） 10 10 10 10 10
引張り強さ(Kg/cm2) 271 268 275 264 271
伸び（％） 285 281 287 277 282
硬さ（ＪＩＳ−Ａ） 69 68 69 69 69
【００２５】
【発明の効果】これまでＨ−ＮＢＲの有機過酸化物架橋
に用いられているその工業的純品やシリカや炭酸カルシ
ュウム等の充填剤を用いてそれを４０〜６０重量％に希
釈したものの代わりに、Ｈ−ＮＢＲをベースにした有機
過酸化物を１０〜５０重量％含むマスターバッチを用い
る事により、それまで長時間要していた有機過酸化物の
混練の時間を大幅に短縮できる。
に用いられているその工業的純品やシリカや炭酸カルシ
ュウム等の充填剤を用いてそれを４０〜６０重量％に希
釈したものの代わりに、Ｈ−ＮＢＲをベースにした有機
過酸化物を１０〜５０重量％含むマスターバッチを用い
る事により、それまで長時間要していた有機過酸化物の
混練の時間を大幅に短縮できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 15/00
C08L 9/00 - 9/02
C08J 3/22 - 3/24
C08K 5/14
Claims (2)
- 【請求項１】水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重
合ゴムに架橋剤として有機過酸化物を配合するにあた
り、前もって該共重合ゴム中に有機過酸化物を１０〜５
０重量％及び充填剤を混合分散させたマスターバッチを
該共重合ゴムの組成物に配合して該共重合ゴムの成型物
を製造することを特徴とする水素化アクリロニトリル−
ブタジエン共重合ゴム製品の製造方法。 - 【請求項２】水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重
合ゴムに有機過酸化物及び充填剤を混合分散させてな
り、かつ有機過酸化物含量が１０〜５０重量％であるこ
とを特徴とするマスターバッチ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34122793A JP3411076B2 (ja) | 1993-12-13 | 1993-12-13 | 水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム製品の製造方法及び有機過酸化物マスターバッチ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34122793A JP3411076B2 (ja) | 1993-12-13 | 1993-12-13 | 水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム製品の製造方法及び有機過酸化物マスターバッチ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165990A JPH07165990A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3411076B2 true JP3411076B2 (ja) | 2003-05-26 |
Family
ID=18344370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34122793A Expired - Lifetime JP3411076B2 (ja) | 1993-12-13 | 1993-12-13 | 水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム製品の製造方法及び有機過酸化物マスターバッチ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3411076B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3633830B2 (ja) * | 1999-07-07 | 2005-03-30 | 化薬アクゾ株式会社 | 高濃度架橋剤マスターバッチ |
| JP2001354806A (ja) * | 2000-06-13 | 2001-12-25 | Uchiyama Mfg Corp | ゴム組成物 |
| JP5177304B2 (ja) | 2010-08-20 | 2013-04-03 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りスタッドレスタイヤ |
| CN103980578B (zh) * | 2014-05-06 | 2015-10-14 | 徐州工业职业技术学院 | 一种再生硫化氢化丁腈橡胶及其制备方法 |
-
1993
- 1993-12-13 JP JP34122793A patent/JP3411076B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07165990A (ja) | 1995-06-27 |
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