JPH0331290A - 第３級炭化水素基含有ハロゲン化シランの製造方法 - Google Patents
第３級炭化水素基含有ハロゲン化シランの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、第３級炭化水素シリル化合物の製造方法、特
にはグリニヤール反応により第３級炭化水素シリル化合
物を製造する方法に関するものである。
にはグリニヤール反応により第３級炭化水素シリル化合
物を製造する方法に関するものである。
［従来技術］
従来、第３級炭化水素シリル化合物を製造する方法とし
ては、 （１）第３級アルキルリチウムをクロロシラン
類に反応させる方法、および（２）その改良法として、
第３級アルキルグリニヤール試薬とクロロシラン類を反
応させる方法（特開昭８０−２２２４９２． 同６Ｏ
−２３７０９２）が知られている。
ては、 （１）第３級アルキルリチウムをクロロシラン
類に反応させる方法、および（２）その改良法として、
第３級アルキルグリニヤール試薬とクロロシラン類を反
応させる方法（特開昭８０−２２２４９２． 同６Ｏ
−２３７０９２）が知られている。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、 （１）の方法は■原料である第３級ア
ルキルリチウムを製造するには、高活性なリチウム微分
散を高温（約２００″Ｃ）で生成させた後、アルゴン気
流下で低沸点の炭化水素であるペンタン溶媒を用いて第
３級アルキルハライドと反応させなければならないので
、取り扱い上十分な注意が必要とされ、特殊な容器での
反応が要求される、■生成した第３級アルキルリチウム
は空気と接触するだけで自然発火するという危険度の高
い試薬である、といった不利があり、工業的規模での生
産にはかなりの困難が伴う。
ルキルリチウムを製造するには、高活性なリチウム微分
散を高温（約２００″Ｃ）で生成させた後、アルゴン気
流下で低沸点の炭化水素であるペンタン溶媒を用いて第
３級アルキルハライドと反応させなければならないので
、取り扱い上十分な注意が必要とされ、特殊な容器での
反応が要求される、■生成した第３級アルキルリチウム
は空気と接触するだけで自然発火するという危険度の高
い試薬である、といった不利があり、工業的規模での生
産にはかなりの困難が伴う。
（２）の方法では、クロロシランの立体障害が小さいＳ
ｉＨ基を有する、例えばトリクロロシランやメチルジク
ロロシランを第３級アルキルグリニヤール試薬と反応さ
せたり、ジメチルテトラクロロジシランやヘキサクロロ
ジシランといったジシランと第３級アルキルグリニヤー
ル試薬を反応させて、第３級アルキルクロロシランを得
ている。しかしながら、例えば、この合成方法を用いて
実用性のあるシリル化剤である ｔ−ブチルジメチルク
ロロシランを製造しようとした場合には、メチルジクロ
ロシランと を−ブチルグリニヤール試薬とを反応させ
るのであるが、得られるのはｔ−ブチルメチルクロロシ
ランであるので、その残りのクロロ基をメチルグリニヤ
ール試薬と反応させてメチル化し、最後にＳｉＨ基を塩
素でクロロ化して、目的とするｔ−ブチルジメチルクロ
ロシランを得る方法をとらなくてはならない。また、ジ
メチルクロロシランと ｔ−ブチルグリニヤール試薬の
反応の場合には、ＳｉＨ基を塩素でクロロ化して目的と
する ｔ−ブチルジメチルクロロシランを得る（特開昭
８Ｏ−２２２４９２）といった反応が必要であり、ヘキ
サクロロジシランと ｔ−ブチルグリニヤール試薬との
反応の場合には、部分的にメチル化して ｔ−ブチルジ
メチルクロロンランを得る必要がある（特開昭６Ｏ−２
３７０９２）。しかしながら、これらの方法は、前者で
は合成ルートが長く、後者では特殊なジンランが必要で
あり、またケイ素の半分しか使われないなどの不利があ
った。
ｉＨ基を有する、例えばトリクロロシランやメチルジク
ロロシランを第３級アルキルグリニヤール試薬と反応さ
せたり、ジメチルテトラクロロジシランやヘキサクロロ
ジシランといったジシランと第３級アルキルグリニヤー
ル試薬を反応させて、第３級アルキルクロロシランを得
ている。しかしながら、例えば、この合成方法を用いて
実用性のあるシリル化剤である ｔ−ブチルジメチルク
ロロシランを製造しようとした場合には、メチルジクロ
ロシランと を−ブチルグリニヤール試薬とを反応させ
るのであるが、得られるのはｔ−ブチルメチルクロロシ
ランであるので、その残りのクロロ基をメチルグリニヤ
ール試薬と反応させてメチル化し、最後にＳｉＨ基を塩
素でクロロ化して、目的とするｔ−ブチルジメチルクロ
ロシランを得る方法をとらなくてはならない。また、ジ
メチルクロロシランと ｔ−ブチルグリニヤール試薬の
反応の場合には、ＳｉＨ基を塩素でクロロ化して目的と
する ｔ−ブチルジメチルクロロシランを得る（特開昭
８Ｏ−２２２４９２）といった反応が必要であり、ヘキ
サクロロジシランと ｔ−ブチルグリニヤール試薬との
反応の場合には、部分的にメチル化して ｔ−ブチルジ
メチルクロロンランを得る必要がある（特開昭６Ｏ−２
３７０９２）。しかしながら、これらの方法は、前者で
は合成ルートが長く、後者では特殊なジンランが必要で
あり、またケイ素の半分しか使われないなどの不利があ
った。
そこで、本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解消し
、第３級炭化水素シリル化合物を簡便に、かつ、収率よ
く製造する方法を提供することにある。
、第３級炭化水素シリル化合物を簡便に、かつ、収率よ
く製造する方法を提供することにある。
［課題の解決手段とその作用コ
本発明は、
１一般式ＲＭｇＸ （式中、Ｒは第３級炭化水素基であ
り、Ｘはハロゲン原子である）で示されるグリニヤール
試薬と、一般式Ｒ’ｍＳ １Ｘａ−ａ（式中％ＲＩは非
置換もしくは置換一価炭化水素基であり、Ｘはハロゲン
原子であり、ａはＯ〜３の整数である）で示されるケイ
素化合物とを、シアノ化合物またはチオシアン酸化合物
の存在下で反応させることを特徴とする、第３級炭化水
素シリル化合物の製造方法に関するものである。
り、Ｘはハロゲン原子である）で示されるグリニヤール
試薬と、一般式Ｒ’ｍＳ １Ｘａ−ａ（式中％ＲＩは非
置換もしくは置換一価炭化水素基であり、Ｘはハロゲン
原子であり、ａはＯ〜３の整数である）で示されるケイ
素化合物とを、シアノ化合物またはチオシアン酸化合物
の存在下で反応させることを特徴とする、第３級炭化水
素シリル化合物の製造方法に関するものである。
すなわち、本発明者は第３級炭化水素シリル化合物の工
業的な製造方法について種々検討した結果、従来は反応
しないといわれていた一数式ＲＭｇＸ（式中、Ｒは第３
級炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子である）で示さ
れるグリニヤール試薬と、一般式Ｒ’ａＳ ｉ Ｘａ−
ａ （式中、Ｒ＋は非置換もしくは置換一価炭化水素
基であり、又はハロゲン原子であり、ａはＯ〜３の整数
である）で示されるケイ素化合物とが、シアン化合物ま
たはチオシアン酸化合物が存在することにより付加反応
をおこし、第３級炭化水素シリル化合物を生成するとい
うことを見出して本発明を完成させた。
業的な製造方法について種々検討した結果、従来は反応
しないといわれていた一数式ＲＭｇＸ（式中、Ｒは第３
級炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子である）で示さ
れるグリニヤール試薬と、一般式Ｒ’ａＳ ｉ Ｘａ−
ａ （式中、Ｒ＋は非置換もしくは置換一価炭化水素
基であり、又はハロゲン原子であり、ａはＯ〜３の整数
である）で示されるケイ素化合物とが、シアン化合物ま
たはチオシアン酸化合物が存在することにより付加反応
をおこし、第３級炭化水素シリル化合物を生成するとい
うことを見出して本発明を完成させた。
本発明の製造方法で使用されるグリニヤール試薬は、一
般式ＲＭｇＸで示され、このＲは、ｔ−ブチル基、１，
１−ジメチルプロピル基、 １．１−ジエチルプロピル
基などの第３級アルキル基、１．エージメチルベンジル
基などのアリール基を含んだ第３級アルキル基などで例
示される第３級炭化水素基であり、Ｘは塩素、臭素、ヨ
ウ素などのハロゲン原子であり、これには ｔ−ブチル
マグネシウムクロリド、１，１−ジメチルプロピルマグ
ネシウムクロリド、１，１−ジエチルプロピルマグネシ
ウムクロリド、１，１−ジメチルベンジルマグネシウム
クロリドなどが例示される。
般式ＲＭｇＸで示され、このＲは、ｔ−ブチル基、１，
１−ジメチルプロピル基、 １．１−ジエチルプロピル
基などの第３級アルキル基、１．エージメチルベンジル
基などのアリール基を含んだ第３級アルキル基などで例
示される第３級炭化水素基であり、Ｘは塩素、臭素、ヨ
ウ素などのハロゲン原子であり、これには ｔ−ブチル
マグネシウムクロリド、１，１−ジメチルプロピルマグ
ネシウムクロリド、１，１−ジエチルプロピルマグネシ
ウムクロリド、１，１−ジメチルベンジルマグネシウム
クロリドなどが例示される。
また、この第３級炭化水素グリニヤール試薬と反応させ
る一数式Ｒ’ ＊ Ｓ Ｉ Ｘ ａ−ａで示されるケイ
素化合物のＲ１としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアル
ケニル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基、
ベンジル基が例示され、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素など
のノ１０ゲン原子であり、これには、ジメチルジクロロ
シラン、メチルトリクロロシラン、テトラクロロシラン
、フ羨ニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラ
ン、ビニルトリクロロシラン、メチルビニルジクロロシ
ラン、アリルトリクロロシランなどが例示される。一般
式Ｒ１，５ｉＸ４−１におけるａは反応性の点から１と
２が好ましい。
る一数式Ｒ’ ＊ Ｓ Ｉ Ｘ ａ−ａで示されるケイ
素化合物のＲ１としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアル
ケニル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基、
ベンジル基が例示され、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素など
のノ１０ゲン原子であり、これには、ジメチルジクロロ
シラン、メチルトリクロロシラン、テトラクロロシラン
、フ羨ニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラ
ン、ビニルトリクロロシラン、メチルビニルジクロロシ
ラン、アリルトリクロロシランなどが例示される。一般
式Ｒ１，５ｉＸ４−１におけるａは反応性の点から１と
２が好ましい。
シアノ化合物やチオシアン酸化合物としては、シアン酸
もしくはチオシアン酸の金属塩、アンモニウム塩、シリ
ル化合物もしくはすず化合物などがあげられるが、具体
的には、シアン化銀、シアン化鋼、シアン化水銀、トリ
メチルシリルシアニド、トリブチルすずシアニド、チオ
シアン酸銅、チオシアン酸銀、チオシアン酸カルシウム
、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸テトラブチル
アンモニウムなどが例示される。
もしくはチオシアン酸の金属塩、アンモニウム塩、シリ
ル化合物もしくはすず化合物などがあげられるが、具体
的には、シアン化銀、シアン化鋼、シアン化水銀、トリ
メチルシリルシアニド、トリブチルすずシアニド、チオ
シアン酸銅、チオシアン酸銀、チオシアン酸カルシウム
、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸テトラブチル
アンモニウムなどが例示される。
この反応に用いられるシアノ化合物やチオシアン酸化合
物は触媒量でよい。ここで言う触媒量とは、反応試薬に
対して ０．０１モル％〜１０モル％程度の量を指すが
、好ましくは０ ．１モル％〜２モル％の範囲が良い。
物は触媒量でよい。ここで言う触媒量とは、反応試薬に
対して ０．０１モル％〜１０モル％程度の量を指すが
、好ましくは０ ．１モル％〜２モル％の範囲が良い。
これは、あまり触媒の量が少ないと反応速度の点で好ま
しくなく、多過ぎても効果の点ではほとんど変わらず、
触媒の量が増すだけ経済的に不利になるからである。
しくなく、多過ぎても効果の点ではほとんど変わらず、
触媒の量が増すだけ経済的に不利になるからである。
本反応は、反応速度の制御や攪拌効率の観点からも有機
溶媒を用いることが好ましい。通常のグリニヤール試薬
の反応に用いる有機溶媒を使用すればよいが、特に好ま
しい有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフランなどのエーテル系の溶媒をあげることができる
。しかしながら、反応を制御する意味で、その他の不活
性溶媒、たとえばベンゼン、トルエンなどの炭化水素系
の溶媒などを共用してもかまわない。
溶媒を用いることが好ましい。通常のグリニヤール試薬
の反応に用いる有機溶媒を使用すればよいが、特に好ま
しい有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフランなどのエーテル系の溶媒をあげることができる
。しかしながら、反応を制御する意味で、その他の不活
性溶媒、たとえばベンゼン、トルエンなどの炭化水素系
の溶媒などを共用してもかまわない。
また、この反応は一２０〜１５０″Ｃ１好ましくは０〜
１００℃の温度範囲で行なうのがよい。
１００℃の温度範囲で行なうのがよい。
目的物である第３級炭化水素シリル化合物は、原料であ
るグリニヤール試薬に由来する第３級炭化水素基がケイ
素原子に直接結合した化合物のことをさすが、ケイ素原
子上の残りの３つの置換基はアルキル基、アルケニル基
、アリール基、ベンジル基のような、原料であるケイ素
化合物に由来する非置換もしくは置換−偏成化水素基お
よび／またはハロゲン原子などが例示さてる。なお、１
分子中の第３級炭化水素基の数は１個に限定されるもの
ではない。本化合物として、具体的には、ｔ−ブチルジ
メチルクロロシラン、ｔ−’チルジフェニルりロロシラ
ン、ｔ−ブチルメチルジクロロシラン、ｔ−ブチルメチ
ルフェニルクロロシラン、ｔ−ブチルビニルジクロロシ
ラン、ｔ−ブチルトリクロロシラン、１，１−ジメチル
ベンジルジメチルクロロシラン、１．１ジメチルベンジ
ルメチルジクロロシラン−ジメチルプロピルジメチルク
ロロシラン、１。
るグリニヤール試薬に由来する第３級炭化水素基がケイ
素原子に直接結合した化合物のことをさすが、ケイ素原
子上の残りの３つの置換基はアルキル基、アルケニル基
、アリール基、ベンジル基のような、原料であるケイ素
化合物に由来する非置換もしくは置換−偏成化水素基お
よび／またはハロゲン原子などが例示さてる。なお、１
分子中の第３級炭化水素基の数は１個に限定されるもの
ではない。本化合物として、具体的には、ｔ−ブチルジ
メチルクロロシラン、ｔ−’チルジフェニルりロロシラ
ン、ｔ−ブチルメチルジクロロシラン、ｔ−ブチルメチ
ルフェニルクロロシラン、ｔ−ブチルビニルジクロロシ
ラン、ｔ−ブチルトリクロロシラン、１，１−ジメチル
ベンジルジメチルクロロシラン、１．１ジメチルベンジ
ルメチルジクロロシラン−ジメチルプロピルジメチルク
ロロシラン、１。
１−ジメチルプロピルメチルジクロロシラン、１、１−
ジメチルプロピルトリクロロシランなどが例示される。
ジメチルプロピルトリクロロシランなどが例示される。
［実施例］
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。実施例
中、生成物はＮＭＲ，ＩＲ，ＧＣ−ＭＳなどのスペクト
ルによって確認した。
中、生成物はＮＭＲ，ＩＲ，ＧＣ−ＭＳなどのスペクト
ルによって確認した。
実施例１
還流冷却管、滴下ロート、温度計、撹拌棒を備えた５０
０−の４０フラスコにマグネシウム１２、２ｇ（０．５
モル）を仕込み、窒素雰囲気下で乾燥した後、２５０１
１１ｇのテトラヒドロフランと４８．３ｇ（０．５モル
）の ｔ−ブチルクロリドを加えて攪拌することにより
ｔ−ブチルグリニヤール試薬を調製した。これに室温
で ０。
０−の４０フラスコにマグネシウム１２、２ｇ（０．５
モル）を仕込み、窒素雰囲気下で乾燥した後、２５０１
１１ｇのテトラヒドロフランと４８．３ｇ（０．５モル
）の ｔ−ブチルクロリドを加えて攪拌することにより
ｔ−ブチルグリニヤール試薬を調製した。これに室温
で ０。
４５ｇ （０；００５モル）のシアン化銅を加え、攪拌
しながら６４．５ｇ（０．５モル）のジメチルジクロロ
シランを滴下した。系は、温度上昇して６０℃となった
。加熱撹拌しつつ、還流を３時間行なった後、ヘキサン
を１００−を加えてろ過し、ろ液から溶媒を留去し、引
き続いて常圧蒸留して、ｔ−ブチルジメチルクロロシラ
ンを８０ｇ（収率８０％）得た。
しながら６４．５ｇ（０．５モル）のジメチルジクロロ
シランを滴下した。系は、温度上昇して６０℃となった
。加熱撹拌しつつ、還流を３時間行なった後、ヘキサン
を１００−を加えてろ過し、ろ液から溶媒を留去し、引
き続いて常圧蒸留して、ｔ−ブチルジメチルクロロシラ
ンを８０ｇ（収率８０％）得た。
実施例２
還流冷却管、滴下ロート、温度計、撹拌棒を備えた５０
０ｍｆｆの４日フラスコにマグネシウム１２．２ｇ（０
，５モル）を仕込み、窒素雰囲気下で乾燥した後、２５
０−のテトラヒドロフランと４６．３ｇ（０，５モル）
の ｔ−ブチルクロリドを加えて攪拌することにより
ｔ−ブチルグリニヤール試薬を調製した。これに室温で
０゜４５ｇ （０，００５モル）のシアン化鋼を加え
、攪拌しながら１２６．６ｇ（０，５モル）のジフェニ
ルジクロロシランを滴下した。系は、温度上昇して５０
℃となった。加熱撹拌しつつ、還流を５時間行なった後
、ヘキサン１００ｍ９を加えてろ過し、溶媒を留去し、
引き続いて減圧蒸留して、ｔ−１チルジフェニルりロロ
シラ７１０３ｇ（収率７５％）を得た。
０ｍｆｆの４日フラスコにマグネシウム１２．２ｇ（０
，５モル）を仕込み、窒素雰囲気下で乾燥した後、２５
０−のテトラヒドロフランと４６．３ｇ（０，５モル）
の ｔ−ブチルクロリドを加えて攪拌することにより
ｔ−ブチルグリニヤール試薬を調製した。これに室温で
０゜４５ｇ （０，００５モル）のシアン化鋼を加え
、攪拌しながら１２６．６ｇ（０，５モル）のジフェニ
ルジクロロシランを滴下した。系は、温度上昇して５０
℃となった。加熱撹拌しつつ、還流を５時間行なった後
、ヘキサン１００ｍ９を加えてろ過し、溶媒を留去し、
引き続いて減圧蒸留して、ｔ−１チルジフェニルりロロ
シラ７１０３ｇ（収率７５％）を得た。
実施例３
還流冷却管、滴下ロー・ト、温度計、撹拌棒を備えた５
００−の４０フラスコにマグネシウム１２．２ｇ（０，
５モル）を仕込み、窒素雰囲気下で乾燥した後、２５０
ｄのテトラヒドロフランと４８．３ｇ（０，５モル）の
ｔ−ブチルクロリドを加えて撹拌することにより ｔ
−ブチルグリニヤール試薬を調製した。これに室温で
０゜３４ｇ （０，００４モル）のチオシアン酸ナトリ
ウムを加え、攪拌しながら８４．５ｇ（０，５モル）の
ジメチルジクロロシランを滴下した。
００−の４０フラスコにマグネシウム１２．２ｇ（０，
５モル）を仕込み、窒素雰囲気下で乾燥した後、２５０
ｄのテトラヒドロフランと４８．３ｇ（０，５モル）の
ｔ−ブチルクロリドを加えて撹拌することにより ｔ
−ブチルグリニヤール試薬を調製した。これに室温で
０゜３４ｇ （０，００４モル）のチオシアン酸ナトリ
ウムを加え、攪拌しながら８４．５ｇ（０，５モル）の
ジメチルジクロロシランを滴下した。
系は、温度上昇して、８０℃となった。加熱撹拌しつつ
、還流を３時間行なった後、ヘキサン１００−を加えて
ろ過し、ろ液から溶媒を留去し、引き続いて常圧蒸留し
て、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン５９ｇ（収率７８
％）を得た。
、還流を３時間行なった後、ヘキサン１００−を加えて
ろ過し、ろ液から溶媒を留去し、引き続いて常圧蒸留し
て、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン５９ｇ（収率７８
％）を得た。
実施例４
還流冷却管、滴下ロート、温度計、撹拌棒を備えた５０
０−の４日フラスコにマグネシウム１２．２ｇ（０，５
モル）を仕込み、窒素雰囲気下で乾燥した後、２５０９
のテトラヒドロフランと４８．３ｇ（０，５モル）の
ｔ−ブチルクロリドを加えて攪拌することにより ｔ−
ブチルグリニヤール試薬を調製した。これに室温で ０
３４ｇ （０，００４モル）のチオシアン酸ナトリウム
を加え、攪拌しつつ水冷下、７４．９ｇ（０，５モル）
のメチルトリクロロシランを滴下した。系の温度は１０
℃以下を維持した。滴下後、室温に戻して攪拌を３時間
行なった後、ヘキサンを１００ｍ１ｌ加えてろ過し、ろ
液から溶媒を留去し、引き続いて常圧蒸留して、ｔ−ブ
チルメチルジクロロシラン６４ｇ（収率７５％）を得た
。
０−の４日フラスコにマグネシウム１２．２ｇ（０，５
モル）を仕込み、窒素雰囲気下で乾燥した後、２５０９
のテトラヒドロフランと４８．３ｇ（０，５モル）の
ｔ−ブチルクロリドを加えて攪拌することにより ｔ−
ブチルグリニヤール試薬を調製した。これに室温で ０
３４ｇ （０，００４モル）のチオシアン酸ナトリウム
を加え、攪拌しつつ水冷下、７４．９ｇ（０，５モル）
のメチルトリクロロシランを滴下した。系の温度は１０
℃以下を維持した。滴下後、室温に戻して攪拌を３時間
行なった後、ヘキサンを１００ｍ１ｌ加えてろ過し、ろ
液から溶媒を留去し、引き続いて常圧蒸留して、ｔ−ブ
チルメチルジクロロシラン６４ｇ（収率７５％）を得た
。
［発明の効果コ
本発明の製造方法によれば、簡便にかつ収率よく目的と
する第３級炭化水素シリル化合物を製造することができ
る。特に、シリル化剤として非常に有用であり、ステロ
イド、プロスタグランデインなどを合成する上で有効に
用いられている ｔ−ブチルジメチルクロロシランのよ
うな第３級炭化水素シリル化合物でも１段階の反応で容
易に収率よく製造できるという利点を有する。
する第３級炭化水素シリル化合物を製造することができ
る。特に、シリル化剤として非常に有用であり、ステロ
イド、プロスタグランデインなどを合成する上で有効に
用いられている ｔ−ブチルジメチルクロロシランのよ
うな第３級炭化水素シリル化合物でも１段階の反応で容
易に収率よく製造できるという利点を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式ＲＭｇＸ（式中、Ｒは第３級炭化水素基であ
り、Ｘはハロゲン原子である）で示されるグリニヤール
試薬と、一般式Ｒ＾１＿＊ＳｉＸ＿４＿−＿ａ（式中、
Ｒ＾１は非置換もしくは置換一価炭化水素基であり、Ｘ
はハロゲン原子であり、ａは０〜３の整数である）で示
されるケイ素化合物とを、シアノ化合物またはチオシア
ン酸化合物の存在下で反応させることを特徴とする、第
３級炭化水素シリル化合物の製造方法。 ２ Ｒが第３級アルキル基であり、Ｘが塩素原子である
特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1165760A JPH0786115B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | 第３級炭化水素基含有ハロゲン化シランの製造方法 |
| US07/531,617 US5068386A (en) | 1989-06-28 | 1990-06-01 | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds |
| CA002019691A CA2019691C (en) | 1989-06-28 | 1990-06-27 | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds |
| EP90112371A EP0405560B2 (en) | 1989-06-28 | 1990-06-28 | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds |
| DE69022491T DE69022491T3 (de) | 1989-06-28 | 1990-06-28 | Herstellung von Tertiär-Kohlenwasserstoff-Silyl-Verbindungen. |
| AU58603/90A AU629002B2 (en) | 1989-06-28 | 1990-07-02 | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1165760A JPH0786115B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | 第３級炭化水素基含有ハロゲン化シランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331290A true JPH0331290A (ja) | 1991-02-12 |
| JPH0786115B2 JPH0786115B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=15818526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1165760A Expired - Lifetime JPH0786115B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | 第３級炭化水素基含有ハロゲン化シランの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5068386A (ja) |
| EP (1) | EP0405560B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0786115B2 (ja) |
| AU (1) | AU629002B2 (ja) |
| CA (1) | CA2019691C (ja) |
| DE (1) | DE69022491T3 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05202073A (ja) * | 1991-11-13 | 1993-08-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 第３級炭化水素シリル化合物の製造方法 |
| US5881475A (en) * | 1996-02-29 | 1999-03-16 | Osaka Fuji Kogyo Kabushiki Kaisya | Non-draining type human waste disposal method by pulse combustion drying |
| JP2004175784A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-06-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機シリル基を有するノルボルネン誘導体の製造方法 |
| JP2019182793A (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-24 | 信越化学工業株式会社 | 第三級炭化水素基を有するハロシラン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06271594A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | シクロペンタジエニル基含有ケイ素化合物またはシクロペンタジエニル基含有ゲルマニウム化合物の製造方法 |
| JPH07157491A (ja) * | 1993-12-03 | 1995-06-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | α位に３級炭化水素基を有するシランの製造方法 |
| US5596120A (en) * | 1995-10-23 | 1997-01-21 | Dow Corning Corporation | Process for preparation of organosilanes |
| US5629439A (en) * | 1996-03-28 | 1997-05-13 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of allylsilanes |
| DE19723669A1 (de) * | 1997-06-05 | 1998-12-10 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzungen |
| US5872274A (en) * | 1998-06-11 | 1999-02-16 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds |
| DE19837906C1 (de) * | 1998-08-20 | 1999-12-16 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Silanen mit einer tertiären Kohlenwasserstoff-Gruppe in alpha-Position zum Silicium-Atom |
| US6429327B1 (en) * | 1999-01-21 | 2002-08-06 | Fmc Corporation | Organometallic catalysts |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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