JP3288387B2 - チアゾロアゾールs―オキシド及び/又はチアゾロアゾールs,s―ジオキシドを含むケラチン繊維染色用組成物、カップラーとして染色におけるそれの使用及び染色方法 - Google Patents
チアゾロアゾールs―オキシド及び/又はチアゾロアゾールs,s―ジオキシドを含むケラチン繊維染色用組成物、カップラーとして染色におけるそれの使用及び染色方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明の主題は、カップラーとして、少なくとも1種
のチアゾロアゾールS−オキシド及び/又は少なくとも
1種のチアゾロアゾールS,S−ジオキシド及び少なくと
も1種の酸化ベース(oxidation base)とを含む、ケラ
チン繊維、特に毛髪のようなヒトのケラチン繊維の酸化
染色のための組成物である。
のチアゾロアゾールS−オキシド及び/又は少なくとも
1種のチアゾロアゾールS,S−ジオキシド及び少なくと
も1種の酸化ベース(oxidation base)とを含む、ケラ
チン繊維、特に毛髪のようなヒトのケラチン繊維の酸化
染色のための組成物である。
一般に酸化ベースとして知られる、酸化染料前駆体、
特にオルト−又はパラ−フェニレンジアミン、オルト−
又はパラ−アミノフェノール、又はヘテロサイクリック
化合物を含んだ染色化合物によってケラチン繊維、特に
ヒトの毛髪を染色することが知られている。酸化染料前
駆体又は酸化ベースは、酸化性物との組み合わせにおい
て、酸化カップリングプロセスによって着色した及び着
色する化合物を生起することができる、無色又は弱く着
色した化合物である。
特にオルト−又はパラ−フェニレンジアミン、オルト−
又はパラ−アミノフェノール、又はヘテロサイクリック
化合物を含んだ染色化合物によってケラチン繊維、特に
ヒトの毛髪を染色することが知られている。酸化染料前
駆体又は酸化ベースは、酸化性物との組み合わせにおい
て、酸化カップリングプロセスによって着色した及び着
色する化合物を生起することができる、無色又は弱く着
色した化合物である。
それはまた、カップラーまたは着色修正剤(colourin
g modifiers)とそれとの組み合わせによってこれらの
酸化ベースにより得られる色合いを変化させることが可
能であることも知られ、その後者は芳香族メタ−ジアミ
ン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノール及び
インドール化合物のようなある種のヘテロサイクリック
化合物から選択される。
g modifiers)とそれとの組み合わせによってこれらの
酸化ベースにより得られる色合いを変化させることが可
能であることも知られ、その後者は芳香族メタ−ジアミ
ン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノール及び
インドール化合物のようなある種のヘテロサイクリック
化合物から選択される。
該分子のバラエティーは、色の豊富なパレットを得る
ことを可能にする酸化ベース及びカップラーとして含ま
れる。
ことを可能にする酸化ベース及びカップラーとして含ま
れる。
これらの酸化ベースの効力によって得られる、いわゆ
る「パーマネント」着色は、しかしながら、満たすべき
かなり多くの要求を持つ。かくして、それは毒物学的に
有害なものを除く必要があり、且つ望ましい強度を持つ
色合いを得ることを可能にすること及び外部要因(日
光、悪天候、洗浄、パーマネントウエーブ化、発汗及び
摩擦)に対して良好に振る舞う必要がある。
る「パーマネント」着色は、しかしながら、満たすべき
かなり多くの要求を持つ。かくして、それは毒物学的に
有害なものを除く必要があり、且つ望ましい強度を持つ
色合いを得ることを可能にすること及び外部要因(日
光、悪天候、洗浄、パーマネントウエーブ化、発汗及び
摩擦)に対して良好に振る舞う必要がある。
染料は、白髪をカバーすることを可能とし、さらに最
終的には、可能な限りの非−選択性、すなわち、その先
端とその基部との間の異なる感受性(すなわち、ダメー
ジを受けた)のあり得る同じケラチン繊維に沿う相違が
最も小さくなる可能性を得ることを可能にする、必要が
ある。
終的には、可能な限りの非−選択性、すなわち、その先
端とその基部との間の異なる感受性(すなわち、ダメー
ジを受けた)のあり得る同じケラチン繊維に沿う相違が
最も小さくなる可能性を得ることを可能にする、必要が
ある。
本出願人は、カップラーとして、酸化ベースの存在に
おいて、チアゾロアゾールS−オキシド及び/又はチア
ゾロアゾールS,S−ジオキシドを使用することにより、
非常に選択性がなく、特に耐性があり、且つ色合いの変
化における強い着色を生起することが可能であることを
現に見出している。
おいて、チアゾロアゾールS−オキシド及び/又はチア
ゾロアゾールS,S−ジオキシドを使用することにより、
非常に選択性がなく、特に耐性があり、且つ色合いの変
化における強い着色を生起することが可能であることを
現に見出している。
この発見が本発明の基本をなす。
本発明の主題は、染色のために適当な媒体中に: − カップラーとして、少なくとも1種のチアゾロアゾ
ールS−オキシド及び/又は式(I)の少なくとも1種
のチアゾロアゾールS,S−ジオキシド及び/又は少なく
とも1種のそれらに酸を付加した塩: 式中: − R1は:水素原子;臭素、塩素またはフッ素のような
ハロゲン原子;アルコキシ基(例えば:メトキシ、エト
キシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエト
キシ、フェノキシエトキシ、2−シアノエトキシ、フェ
ネチルオキシ、p−クロロベンジルオキシまたはメトキ
シエチルカルバモイル−メトキシのような);アリール
オキシ基(例えば:フェノキシ、4−メトキシフェノキ
シ、4−ニトロフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4
−メタンスルホンアミドフェノキシ、4−メタンスルホ
ニルフェノキシ、3−メチルフェノキシまたは1−ナフ
チルオキシのような);アシルオキシ基(例えば:アセ
トキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、2,4
−ジクロロベンゾイルオキシ、エトキシオキザロイルオ
キシ、ピルボイルオキシ、シンナモイルオキシまたはミ
リストイルオキシのような);アリールチオ基(例え
ば:フェニルチオ、4−カルボキシフェニルチオ、2−
エトキシ−5−tert−ブチルフェニルチオ、2−カルボ
キシフェニルチオ又は4−メタンスルホニルフェニルチ
オのような);アルキルチオ基(例えば:メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、2−シアノエ
チルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、2−(ジエ
チルアミノ)エチルチオ、エトキシエチルチオ又はフェ
ノキシエチルチオのような);ヘテロアリールチオ基
(例えば:5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルチオ又
は2−ベンゾチアゾリルチオのような);ヘテロアリー
ルオキシ基(例えば:5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾ
リルチオ又は2−ベンゾチアゾリルオキシのような);
チオシアノ基;アルキルオキシチオカルボニルチオ基
(ドデシルオキシチオカルボニルチオのような);スル
ホンアミド基(ベンゼンスルホンアミド又はN−エチル
トルエンスルホンアミドのような);ペンタフルオロブ
タンアミド基;2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド
基;ピラゾリル基;イミダゾリル基;トリアゾリル基;
テトラゾリル基;ベンズイミダゾリル基;1−ベンジル−
5−エトキシ−3−ヒダントイニル基;1−ベンジル−3
−ヒダントイニル基;5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−
3−オキサゾリジニル基;2−オキソ−1,2−ジヒドロ−
1−ピリジニル基;アルキルアミド基;アリールアミド
基;C1−C4アルキル又はC1−C4ヒドロキシアルキルを表
す、同じか又は異なるRIII及びRIVを持ったNRIIIR
IV基;カルボキシル基;アルコキシカルボニル基;アル
キルオキシカルボニルアミノ基;アリールオキシカルボ
ニルアミノ基;メタンスルホニルオキシのようなスルホ
ニルオキシ基;メトキシカルボニルオキシ又はエトキシ
カルボニルオキシのようなアルコキシカルボニルオキシ
基;又はフェニルオキシカルボニルオキシのようなアリ
ールオキシカルボニルオキシ基を表し; − 互いに独立的な、Za、Zb及びZcは、窒素原子でなけ
ればR2、R3又はR4基を持った炭素原子を表し;次のよう
に提供される: ・ZaがR2基を持った炭素原子と定義する場合、Zbは窒
素原子を表し、ZcはR3基を持った炭素原子と定義され; ・Zaが窒素原子と定義する場合、ZbはR4基を持った炭
素原子を表し、 ・Zcは窒素原子と定義され; − 互いに独立的な、R2、R3及びR4は、水素原子;ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
リールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミ
ノ、カルバモイル、スルホンアミド、スルファモイル、
イミド、アルキルチオ、アリールチオ、アリール、アル
コキシカルボニル又はアシルからなる群から選択される
1又は2R基によって任意に置換した直鎖又は分枝したC1
−C20アルキル基;上記した通りの1又は2R基によって
任意に置換したアリール基(フェニル又はナフチルのよ
うな);ハロゲン原子(臭素、塩素又はフッ素のよう
な); アシル基;スルホニル基;スルフィニル基;ホスホニル
基;カルバモイル基;スルファモイル基;シアノ基;ア
ミノ基;アルキルアミノ基;アシルアミノ基;アルキル
チオ基;アリールチオ基;アシルオキシ基;カルバモイ
ルオキシ基;スルホンアミド基;イミド基;ウレイド
基;スルファモイルアミノ基;アルコキシカルボニルア
ミノ基;アリールオキシカルボニルアミノ基;アルコキ
シカルボニル基;アリールオキシカルボニル基;カルボ
キシル基;ニトロ基;スルホニル基;ヒドロキシル基;
メルカプト基;又はトリフルオロメチル基を表し; − nは1又は2の値を有し、 − 及び少なくとも1種の酸化ベース、 を備える、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトのケラ
チン繊維の酸化染色用組成物である。
ールS−オキシド及び/又は式(I)の少なくとも1種
のチアゾロアゾールS,S−ジオキシド及び/又は少なく
とも1種のそれらに酸を付加した塩: 式中: − R1は:水素原子;臭素、塩素またはフッ素のような
ハロゲン原子;アルコキシ基(例えば:メトキシ、エト
キシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエト
キシ、フェノキシエトキシ、2−シアノエトキシ、フェ
ネチルオキシ、p−クロロベンジルオキシまたはメトキ
シエチルカルバモイル−メトキシのような);アリール
オキシ基(例えば:フェノキシ、4−メトキシフェノキ
シ、4−ニトロフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4
−メタンスルホンアミドフェノキシ、4−メタンスルホ
ニルフェノキシ、3−メチルフェノキシまたは1−ナフ
チルオキシのような);アシルオキシ基(例えば:アセ
トキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、2,4
−ジクロロベンゾイルオキシ、エトキシオキザロイルオ
キシ、ピルボイルオキシ、シンナモイルオキシまたはミ
リストイルオキシのような);アリールチオ基(例え
ば:フェニルチオ、4−カルボキシフェニルチオ、2−
エトキシ−5−tert−ブチルフェニルチオ、2−カルボ
キシフェニルチオ又は4−メタンスルホニルフェニルチ
オのような);アルキルチオ基(例えば:メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、2−シアノエ
チルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、2−(ジエ
チルアミノ)エチルチオ、エトキシエチルチオ又はフェ
ノキシエチルチオのような);ヘテロアリールチオ基
(例えば:5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルチオ又
は2−ベンゾチアゾリルチオのような);ヘテロアリー
ルオキシ基(例えば:5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾ
リルチオ又は2−ベンゾチアゾリルオキシのような);
チオシアノ基;アルキルオキシチオカルボニルチオ基
(ドデシルオキシチオカルボニルチオのような);スル
ホンアミド基(ベンゼンスルホンアミド又はN−エチル
トルエンスルホンアミドのような);ペンタフルオロブ
タンアミド基;2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド
基;ピラゾリル基;イミダゾリル基;トリアゾリル基;
テトラゾリル基;ベンズイミダゾリル基;1−ベンジル−
5−エトキシ−3−ヒダントイニル基;1−ベンジル−3
−ヒダントイニル基;5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−
3−オキサゾリジニル基;2−オキソ−1,2−ジヒドロ−
1−ピリジニル基;アルキルアミド基;アリールアミド
基;C1−C4アルキル又はC1−C4ヒドロキシアルキルを表
す、同じか又は異なるRIII及びRIVを持ったNRIIIR
IV基;カルボキシル基;アルコキシカルボニル基;アル
キルオキシカルボニルアミノ基;アリールオキシカルボ
ニルアミノ基;メタンスルホニルオキシのようなスルホ
ニルオキシ基;メトキシカルボニルオキシ又はエトキシ
カルボニルオキシのようなアルコキシカルボニルオキシ
基;又はフェニルオキシカルボニルオキシのようなアリ
ールオキシカルボニルオキシ基を表し; − 互いに独立的な、Za、Zb及びZcは、窒素原子でなけ
ればR2、R3又はR4基を持った炭素原子を表し;次のよう
に提供される: ・ZaがR2基を持った炭素原子と定義する場合、Zbは窒
素原子を表し、ZcはR3基を持った炭素原子と定義され; ・Zaが窒素原子と定義する場合、ZbはR4基を持った炭
素原子を表し、 ・Zcは窒素原子と定義され; − 互いに独立的な、R2、R3及びR4は、水素原子;ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
リールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミ
ノ、カルバモイル、スルホンアミド、スルファモイル、
イミド、アルキルチオ、アリールチオ、アリール、アル
コキシカルボニル又はアシルからなる群から選択される
1又は2R基によって任意に置換した直鎖又は分枝したC1
−C20アルキル基;上記した通りの1又は2R基によって
任意に置換したアリール基(フェニル又はナフチルのよ
うな);ハロゲン原子(臭素、塩素又はフッ素のよう
な); アシル基;スルホニル基;スルフィニル基;ホスホニル
基;カルバモイル基;スルファモイル基;シアノ基;ア
ミノ基;アルキルアミノ基;アシルアミノ基;アルキル
チオ基;アリールチオ基;アシルオキシ基;カルバモイ
ルオキシ基;スルホンアミド基;イミド基;ウレイド
基;スルファモイルアミノ基;アルコキシカルボニルア
ミノ基;アリールオキシカルボニルアミノ基;アルコキ
シカルボニル基;アリールオキシカルボニル基;カルボ
キシル基;ニトロ基;スルホニル基;ヒドロキシル基;
メルカプト基;又はトリフルオロメチル基を表し; − nは1又は2の値を有し、 − 及び少なくとも1種の酸化ベース、 を備える、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトのケラ
チン繊維の酸化染色用組成物である。
本発明の化合物の酸を付加した塩は、塩酸塩、臭化水
素酸塩、酒石酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、硫酸塩、乳酸塩、及び酢酸塩から選択
することができる。
素酸塩、酒石酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、硫酸塩、乳酸塩、及び酢酸塩から選択
することができる。
上述した式(I)のR1基が、水素原子;C1−C4アルコ
キシ基;フェノキシ基;ハロゲン原子、C1−C4アルキ
ル、カルボキシ、トリフルオロメチル基又はアシルオキ
シ、ベンジルオキシ又はC1−C4アルキルチオ基によって
置換したフェノキシ基;フェニルチオ基;ハロゲン原
子、C1−C4アルキル、カルボキシル又はトリフルオロメ
チル基によって置換したフェニルチオ基;C1−C4アルキ
ルアミド基;フェニルアミド基;C1−C4アルキル又はC1
−C4ヒドロキシアルキルを表す、同じか又は異なるRIII
及びRIVを持ったNRIIIRIV基;カルボキシル基;C1−C4ア
ルコキシカルボニル基又は塩素又はフッ素のようなハロ
ゲン原子、からなる群から選択される基の中から与えら
れることが好ましい。
キシ基;フェノキシ基;ハロゲン原子、C1−C4アルキ
ル、カルボキシ、トリフルオロメチル基又はアシルオキ
シ、ベンジルオキシ又はC1−C4アルキルチオ基によって
置換したフェノキシ基;フェニルチオ基;ハロゲン原
子、C1−C4アルキル、カルボキシル又はトリフルオロメ
チル基によって置換したフェニルチオ基;C1−C4アルキ
ルアミド基;フェニルアミド基;C1−C4アルキル又はC1
−C4ヒドロキシアルキルを表す、同じか又は異なるRIII
及びRIVを持ったNRIIIRIV基;カルボキシル基;C1−C4ア
ルコキシカルボニル基又は塩素又はフッ素のようなハロ
ゲン原子、からなる群から選択される基の中から与えら
れることが好ましい。
さらに、より好適には、水素、塩素、エトキシ、フェ
ノキシ、ベンジルオキシ、アシルオキシ、アセトアミド
及びジメチルアミノからなる群から選択されるR1基によ
って与えられる。
ノキシ、ベンジルオキシ、アシルオキシ、アセトアミド
及びジメチルアミノからなる群から選択されるR1基によ
って与えられる。
式(I)のR2、R3又はR4基は、水素原子;直鎖又は分
枝したC1−C4アルキル基;アリール基;ハロゲン原子、
メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基又はアミノ基によって置換したアリール基;ニトロ
基;アシルアミノ基;アリールアミノ基;メチルチオ又
はエチルチオのようなアルキルチオ基;フェニルチオの
ようなアリールチオ基;N−エチルカルバモイルのような
カルバモイル基;メチルスルホニルのようなスルホニル
基;メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルのよう
なアルコキシカルボニル基;フェノキシカルボニルのよ
うなアリールオキシカルボニル基;又はアセチル又はプ
ロピオニルのようなアシル基からなる群から選択して与
えられることが好ましい。
枝したC1−C4アルキル基;アリール基;ハロゲン原子、
メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基又はアミノ基によって置換したアリール基;ニトロ
基;アシルアミノ基;アリールアミノ基;メチルチオ又
はエチルチオのようなアルキルチオ基;フェニルチオの
ようなアリールチオ基;N−エチルカルバモイルのような
カルバモイル基;メチルスルホニルのようなスルホニル
基;メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルのよう
なアルコキシカルボニル基;フェノキシカルボニルのよ
うなアリールオキシカルボニル基;又はアセチル又はプ
ロピオニルのようなアシル基からなる群から選択して与
えられることが好ましい。
さらに、より好ましくは、式(I)のR2、R3又はR4基
は、水素原子;直鎖又は分枝したC1−C4アルキル基(メ
チル、エチル又はイソプロピルのような);フェニル
基;ハロゲン原子、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、
トリフルオロメチル基又はアミノ基によって置換したフ
ェニル基からなる群から選択して与えられる。
は、水素原子;直鎖又は分枝したC1−C4アルキル基(メ
チル、エチル又はイソプロピルのような);フェニル
基;ハロゲン原子、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、
トリフルオロメチル基又はアミノ基によって置換したフ
ェニル基からなる群から選択して与えられる。
本発明の式(I)の好ましい化合物は: i)次式(I a)の化合物: 式中、R1は水素又は塩素原子を表し;互いに独立的なR2
とR3は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基
を表し;且つnは1又は2の値を有する、 ii)次式(I b)の化合物: 式中、R1は水素又は塩素原子を表し;互いに独立的なR4
は、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、トリ
フルオロメチル基又はシアノ基を表し;且つnは1又は
2の値を有する、 からなる群から選択されるそれらを挙げることができ
る。
とR3は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基
を表し;且つnは1又は2の値を有する、 ii)次式(I b)の化合物: 式中、R1は水素又は塩素原子を表し;互いに独立的なR4
は、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、トリ
フルオロメチル基又はシアノ基を表し;且つnは1又は
2の値を有する、 からなる群から選択されるそれらを挙げることができ
る。
本発明の式(I a)の特に好適な化合物は: − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−アミノ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−フェニル−5−メチル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; からなる群から選択されるそれらを挙げることができ
る。
3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−アミノ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−フェニル−5−メチル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; からなる群から選択されるそれらを挙げることができ
る。
本発明の式(I b)の特に好適な化合物の中では: − 7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリアゾールスル
ホキシド; − 4−メチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールスルホキシド; − 4−エチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールスルホキシド; − 4−イソプロピル−7−オキソチアゾロ[3,2−
b]トリアゾールスルホキシド; − 4−プロピル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールスルホキシド; − 4−トリフルオロメチル−7−オキソチアゾロ[3,
2−b]トリアゾールスルホキシド; − 4−フェニル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールスルホキシド; − 7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリアゾールスル
ホキシド; − 7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリアゾールS,S−
ジオキシド; − 4−メチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールS,S−ジオキシド; − 4−フェニル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールS,S−ジオキシド; からなる群から選択されるそれらを挙げることができ
る。
ホキシド; − 4−メチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールスルホキシド; − 4−エチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールスルホキシド; − 4−イソプロピル−7−オキソチアゾロ[3,2−
b]トリアゾールスルホキシド; − 4−プロピル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールスルホキシド; − 4−トリフルオロメチル−7−オキソチアゾロ[3,
2−b]トリアゾールスルホキシド; − 4−フェニル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールスルホキシド; − 7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリアゾールスル
ホキシド; − 7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリアゾールS,S−
ジオキシド; − 4−メチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールS,S−ジオキシド; − 4−フェニル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールS,S−ジオキシド; からなる群から選択されるそれらを挙げることができ
る。
本発明の式(I)の化合物、それらの合成中間体及び
それらの調製のプロセスは下記の文献中に記載される: − JP 07 09 84 89; − Khim.Geterotsilk.Soedin,1967,p.93; − J.Prakt.Chem.,318,1976,p.12; − Indian J.Heterocycl.Chem.,1995,5(2),p.135; − Acta.Pol.Pharm.,1995,52(5),415; − Heterocycl.Commun.,1995,1(4),297; − Arch.Pharm.(Weinheim,Ger.),1994,327(12),82
5. − J.Am.Chem.Soc.,79,1957,2188; − Liebigs Ann.Chem.,744,1971,51; − J.Chem.Soc.,1949。1160; − Bull.Chem.,Soc.Chim.Belg.,75,1966,358. 本発明に従う式(I)の化合物は、好ましくは該染色
組成物の全重量のほぼ0.0005から12重量%まで、より好
ましくは、この重量のほぼ0.005から6重量%まで存在
する。
それらの調製のプロセスは下記の文献中に記載される: − JP 07 09 84 89; − Khim.Geterotsilk.Soedin,1967,p.93; − J.Prakt.Chem.,318,1976,p.12; − Indian J.Heterocycl.Chem.,1995,5(2),p.135; − Acta.Pol.Pharm.,1995,52(5),415; − Heterocycl.Commun.,1995,1(4),297; − Arch.Pharm.(Weinheim,Ger.),1994,327(12),82
5. − J.Am.Chem.Soc.,79,1957,2188; − Liebigs Ann.Chem.,744,1971,51; − J.Chem.Soc.,1949。1160; − Bull.Chem.,Soc.Chim.Belg.,75,1966,358. 本発明に従う式(I)の化合物は、好ましくは該染色
組成物の全重量のほぼ0.0005から12重量%まで、より好
ましくは、この重量のほぼ0.005から6重量%まで存在
する。
本発明に従う染色組成物において使用することができ
る酸化ベースの本質は限定されない。該酸化ベースは、
好ましくはパラ−フェニレンジアミン、ビスフェニルア
ルキレンジアミン、パラ−アミノフェノール、オルト−
アミノフェノール、ヘテロサイクリックベース、及びそ
れらに酸を付加した塩から選択される。
る酸化ベースの本質は限定されない。該酸化ベースは、
好ましくはパラ−フェニレンジアミン、ビスフェニルア
ルキレンジアミン、パラ−アミノフェノール、オルト−
アミノフェノール、ヘテロサイクリックベース、及びそ
れらに酸を付加した塩から選択される。
本発明に従う染色組成物において酸化ベースとして使
用することができるパラ−フェニレンジアミンとして
は、次式(II)に一致する化合物とそれに酸を付加した
塩を挙げることができる: 式中: − R5は、水素原子又はC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル又は
(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基を表し、 − R6は、水素原子又はC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル基を
表し、 − R7は、水素原子、塩素原子のようなハロゲン原子、
又はC1−C4アルキル、スルホ、カルボキシル、C1−C4モ
ノヒドロキシアルキル又はC1−C4ヒドロキシアルコキシ
基を表し、 − R8は、水素原子又はC1−C4アルキル基を表す。
用することができるパラ−フェニレンジアミンとして
は、次式(II)に一致する化合物とそれに酸を付加した
塩を挙げることができる: 式中: − R5は、水素原子又はC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル又は
(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基を表し、 − R6は、水素原子又はC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル基を
表し、 − R7は、水素原子、塩素原子のようなハロゲン原子、
又はC1−C4アルキル、スルホ、カルボキシル、C1−C4モ
ノヒドロキシアルキル又はC1−C4ヒドロキシアルコキシ
基を表し、 − R8は、水素原子又はC1−C4アルキル基を表す。
上記式(II)において、R7が水素原子以外である場
合、R5とR6は好ましくは水素原子を表し、且つR7はR8と
同じであり、R7がハロゲン原子を表す場合、R5、R6及び
R8は好ましくは水素原子を表す。
合、R5とR6は好ましくは水素原子を表し、且つR7はR8と
同じであり、R7がハロゲン原子を表す場合、R5、R6及び
R8は好ましくは水素原子を表す。
より好適な上記式(II)のパラ−フェニレンジアミン
としては、パラ−フェニレンジアミン、パラ−トルイレ
ンジアミン、2−イソプロピル−パラ−フェニレンジア
ミン、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレ
ンジアミン、2−(β−ヒドロキシエチルオキシ)−パ
ラ−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル−パラ−フェ
ニレンジアミン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジ
アミン、2,3−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、
N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレ
ンジアミン、4−アミノ−1−[(β−メトキシエチ
ル)アミノ]−ベンゼン、2−クロロ−パラ−フェニレ
ンジアミン、及びそれらに酸を付加した塩を挙げること
ができる。
としては、パラ−フェニレンジアミン、パラ−トルイレ
ンジアミン、2−イソプロピル−パラ−フェニレンジア
ミン、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレ
ンジアミン、2−(β−ヒドロキシエチルオキシ)−パ
ラ−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル−パラ−フェ
ニレンジアミン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジ
アミン、2,3−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、
N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレ
ンジアミン、4−アミノ−1−[(β−メトキシエチ
ル)アミノ]−ベンゼン、2−クロロ−パラ−フェニレ
ンジアミン、及びそれらに酸を付加した塩を挙げること
ができる。
本発明に従う染色組成物において酸化ベースとして使
用することができるビスフェニルアルキレンジアミンと
しては、次式(III)に一致する化合物とそれに酸を付
加した塩を挙げることができる: 式中: − 同じか又は異なるQ1とQ2は、水素又はNHR12基を表
し、式中R12は水素原子又はC1−C4アルキル基を表す、 − R9は、水素原子又はC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル又は
アミノ残基が置換され得るC1−C4アミノアルキル基を表
し、 − 同じか又は異なるR10とR11は、水素又はハロゲン原
子又はC1−C4アルキル基を表し、 − Wは以下の基からなる群から得られる基を表す: 式中nは0から8までの間の整数であり且つmは0から
4までの間の整数である。
用することができるビスフェニルアルキレンジアミンと
しては、次式(III)に一致する化合物とそれに酸を付
加した塩を挙げることができる: 式中: − 同じか又は異なるQ1とQ2は、水素又はNHR12基を表
し、式中R12は水素原子又はC1−C4アルキル基を表す、 − R9は、水素原子又はC1−C4アルキル、C1−C4モノヒ
ドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル又は
アミノ残基が置換され得るC1−C4アミノアルキル基を表
し、 − 同じか又は異なるR10とR11は、水素又はハロゲン原
子又はC1−C4アルキル基を表し、 − Wは以下の基からなる群から得られる基を表す: 式中nは0から8までの間の整数であり且つmは0から
4までの間の整数である。
上記式(III)のビスフェニルアルキレンジアミンの
中では特に、N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,
N'−ビス(4'−アミノフェニル)−1,3−ジアミノ−2
−プロパノール、N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)
−N,N'−ビス(4'−アミノフェニル)エチレンジアミ
ン、N,N'−ビス(4−アミノフェニル)テトラメチレン
ジアミン、N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N'
−ビス(4−アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、N,N'−ビス(4−メチルアミノフェニル)テトラメ
チレンジアミン、N,N'−ビス(エチル)−N,N'−ビス
(4'−アミノ−3'−メチルフェニル)エチレンジアミ
ン、及びそれらに酸を付加した塩を挙げることができ
る。
中では特に、N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,
N'−ビス(4'−アミノフェニル)−1,3−ジアミノ−2
−プロパノール、N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)
−N,N'−ビス(4'−アミノフェニル)エチレンジアミ
ン、N,N'−ビス(4−アミノフェニル)テトラメチレン
ジアミン、N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N'
−ビス(4−アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、N,N'−ビス(4−メチルアミノフェニル)テトラメ
チレンジアミン、N,N'−ビス(エチル)−N,N'−ビス
(4'−アミノ−3'−メチルフェニル)エチレンジアミ
ン、及びそれらに酸を付加した塩を挙げることができ
る。
式(III)のこれらビスフェニルアルキレンジアミン
の中では、N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N'
−ビス(4'−アミノフェニル)−1,3−ジアミノ−2−
プロパノール又はそれに酸を付加した塩の1つが特に好
適である。
の中では、N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N'
−ビス(4'−アミノフェニル)−1,3−ジアミノ−2−
プロパノール又はそれに酸を付加した塩の1つが特に好
適である。
本発明に従う染色組成物において酸化ベースとして使
用することができるパラ−アミノフェノールの中では特
に、次式(IV)に一致する化合物とそれに酸を付加した
塩を挙げることができる: 式中: − R13は、水素原子又はC1−C4アルキル、C1−C4モノ
ヒドロキシアルキル、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)
アルキル又はC1−C4アミノアルキル基を表し、 − R14は、水素又はフッ素原子又はC1−C4アルキル、C
1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシ
アルキル、C1−C4アミノアルキル、C1−C4シアノアルキ
ル又は(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基を表
し、 R13又はR14基の少なくとも1つが水素原子を表すと解さ
れる。
用することができるパラ−アミノフェノールの中では特
に、次式(IV)に一致する化合物とそれに酸を付加した
塩を挙げることができる: 式中: − R13は、水素原子又はC1−C4アルキル、C1−C4モノ
ヒドロキシアルキル、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)
アルキル又はC1−C4アミノアルキル基を表し、 − R14は、水素又はフッ素原子又はC1−C4アルキル、C
1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシ
アルキル、C1−C4アミノアルキル、C1−C4シアノアルキ
ル又は(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基を表
し、 R13又はR14基の少なくとも1つが水素原子を表すと解さ
れる。
上記式(IV)のパラ−アミノフェノールの中では特
に、パラ−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチル
フェノール、4−アミノ−3−フルオロフェノール、4
−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−
アミノ−2−メチルフェノール、4−アミノ−2−(ヒ
ドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−2−(メト
キシメチル)フェノール、4−アミノ−2−(アミノメ
チル)フェノール、4−アミノ−2−[(β−ヒドロキ
シエチル)アミノメチル]フェノール、及びそれらに酸
を付加した塩を挙げることができる。
に、パラ−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチル
フェノール、4−アミノ−3−フルオロフェノール、4
−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−
アミノ−2−メチルフェノール、4−アミノ−2−(ヒ
ドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−2−(メト
キシメチル)フェノール、4−アミノ−2−(アミノメ
チル)フェノール、4−アミノ−2−[(β−ヒドロキ
シエチル)アミノメチル]フェノール、及びそれらに酸
を付加した塩を挙げることができる。
本発明に従う染色組成物において酸化ベースとして使
用することができるオルト−アミノフェノールの中では
特に、2−アミノフェノール、2−アミノ−1−ヒドロ
キシ−5−メチルベンゼン、2−アミノ−1−ヒドロキ
シ−6−メチルベンゼン、5−アセトアミド−2−アミ
ノフェノール、およびそれらに酸を付加した塩を挙げる
ことができる。
用することができるオルト−アミノフェノールの中では
特に、2−アミノフェノール、2−アミノ−1−ヒドロ
キシ−5−メチルベンゼン、2−アミノ−1−ヒドロキ
シ−6−メチルベンゼン、5−アセトアミド−2−アミ
ノフェノール、およびそれらに酸を付加した塩を挙げる
ことができる。
本発明に従う染色組成物において酸化ベースとして使
用することができるヘテロサイクリックベースの中では
特に、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール
誘導体、及びそれらに酸を付加した塩を挙げることがで
きる。
用することができるヘテロサイクリックベースの中では
特に、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール
誘導体、及びそれらに酸を付加した塩を挙げることがで
きる。
ピリジン誘導体の中では特に、例えば、2,5−ジアミ
ノピリジン、及びそれに酸を付加した塩のような、特許
GB 1,026,978とGB 1,153,196中に開示された化合物を挙
げることができる。
ノピリジン、及びそれに酸を付加した塩のような、特許
GB 1,026,978とGB 1,153,196中に開示された化合物を挙
げることができる。
ピリミジン誘導体の中では特に、2,4,5,6−テトラア
ミノピリミジン、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノ
ピリミジン、及びそれらに酸を付加した塩のような、ド
イツ特許DE 2,359,399又は日本特許JP 88−169,571とJP
91−333,495号中に開示された化合物を挙げることがで
きる。
ミノピリミジン、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノ
ピリミジン、及びそれらに酸を付加した塩のような、ド
イツ特許DE 2,359,399又は日本特許JP 88−169,571とJP
91−333,495号中に開示された化合物を挙げることがで
きる。
ピラゾール誘導体の中では特に、4,5−ジアミノ−1
−メチルピラゾール、3,4−ジアミノピラゾール及び4,5
−ジアミノ−1−(4'−クロロベンジル)ピラゾール、
及びそれらに酸を付加した塩のような、特許DE 3,843,8
92及びDE 4,133,957及び特許出願WO94/08969とWO94/089
70中に開示された化合物を挙げることができる。
−メチルピラゾール、3,4−ジアミノピラゾール及び4,5
−ジアミノ−1−(4'−クロロベンジル)ピラゾール、
及びそれらに酸を付加した塩のような、特許DE 3,843,8
92及びDE 4,133,957及び特許出願WO94/08969とWO94/089
70中に開示された化合物を挙げることができる。
本発明に従って、酸化ベースは、好ましくは染色組成
物の全重量のほぼ0.0005から12重量%まで、より好まし
くは染色組成物の全重量のほぼ0.005から6重量%まで
とする。
物の全重量のほぼ0.0005から12重量%まで、より好まし
くは染色組成物の全重量のほぼ0.005から6重量%まで
とする。
本発明に従う染色組成物は、酸化ベースによって得ら
れる色合いを際だたせることによって変化させ又は富化
させるための、式(I)の化合物及び/又は1又はそれ
以上の直接染料以外の、1又はそれ以上のカップラーを
含めることもできる。
れる色合いを際だたせることによって変化させ又は富化
させるための、式(I)の化合物及び/又は1又はそれ
以上の直接染料以外の、1又はそれ以上のカップラーを
含めることもできる。
本発明に従う組成物において使用することができる補
足的なカップラーは、酸化染色において通常的に使用さ
れるカップラー、特にメタ−フェニレンジアミン、メタ
−アミノフェノール、メタ−ジフェノール及び、例えば
インドール誘導体又はインドリン誘導体及びそれらに酸
を付加した塩のようなヘテロサイクリックカップラーを
挙げることができる中から選択することができる。
足的なカップラーは、酸化染色において通常的に使用さ
れるカップラー、特にメタ−フェニレンジアミン、メタ
−アミノフェノール、メタ−ジフェノール及び、例えば
インドール誘導体又はインドリン誘導体及びそれらに酸
を付加した塩のようなヘテロサイクリックカップラーを
挙げることができる中から選択することができる。
これらのカップラーは特に、2−メチル−5−アミノ
フェノール、5−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノ
−2−メチルフェノール、3−アミノフェノール、1,3
−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−2−メ
チルベンゼン、4−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン、2,4−ジアミノ−1−(β−ヒドロキシエチルオキ
シ)ベンゼン、2−アミノ−4−(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−1−メトキシベンゼン、1,3−ジアミノベ
ンゼン、1,3−ビス(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパ
ン、セサモール、α−ナフトール、6−ヒドロキシイン
ドール、4−ヒドロキシインドール、4−ヒドロキシ−
N−メチルインドール、6−ヒドロキシインドリン、及
びこれらに酸を付加した塩から選択することができる。
フェノール、5−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノ
−2−メチルフェノール、3−アミノフェノール、1,3
−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−2−メ
チルベンゼン、4−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン、2,4−ジアミノ−1−(β−ヒドロキシエチルオキ
シ)ベンゼン、2−アミノ−4−(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−1−メトキシベンゼン、1,3−ジアミノベ
ンゼン、1,3−ビス(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパ
ン、セサモール、α−ナフトール、6−ヒドロキシイン
ドール、4−ヒドロキシインドール、4−ヒドロキシ−
N−メチルインドール、6−ヒドロキシインドリン、及
びこれらに酸を付加した塩から選択することができる。
それらが存在する場合、これら補足的なカップラーは
好ましくは染色組成物の全重量のほぼ0.0005から5重量
%まで、より好ましくは染色組成物の全重量のほぼ0.00
5から3重量%までとする。
好ましくは染色組成物の全重量のほぼ0.0005から5重量
%まで、より好ましくは染色組成物の全重量のほぼ0.00
5から3重量%までとする。
本発明の染色組成物において使用することができる酸
化ベース及び/又は補足的なカップラーの酸との付加塩
は特に、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩及び酒石酸塩、
乳酸塩及び酢酸塩から選択される。
化ベース及び/又は補足的なカップラーの酸との付加塩
は特に、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩及び酒石酸塩、
乳酸塩及び酢酸塩から選択される。
染色のために適当な媒体(又はベヒクル)は、水、又
は水中に十分溶解しないであろう化合物を溶解させるた
めに、水と少なくとも1種の有機溶媒との混合物から一
般的に構成される。有機溶媒としては、例えば、エタノ
ールとイソプロパノールのようなC1−C4低級アルコー
ル、グリセロール、2−ブトキシエタノール、プロピレ
ングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルのような
グリコール及びグリコールエーテル、及びベンジルアル
コール又はフェノキシエタノールのような芳香族アルコ
ール、類似物及びそれらの混合物を挙げることができ
る。
は水中に十分溶解しないであろう化合物を溶解させるた
めに、水と少なくとも1種の有機溶媒との混合物から一
般的に構成される。有機溶媒としては、例えば、エタノ
ールとイソプロパノールのようなC1−C4低級アルコー
ル、グリセロール、2−ブトキシエタノール、プロピレ
ングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルのような
グリコール及びグリコールエーテル、及びベンジルアル
コール又はフェノキシエタノールのような芳香族アルコ
ール、類似物及びそれらの混合物を挙げることができ
る。
該溶媒は、染色組成物の全重量に対してほぼ1から40
重量%の間、さらにより好ましくはほぼ5から30重量%
の間の比率において存在させ得る。
重量%の間、さらにより好ましくはほぼ5から30重量%
の間の比率において存在させ得る。
本発明に従う染色組成物のpHは、一般的に3から12の
間である。それは、ケラチン繊維の染色において通常使
用される酸性化剤又は塩基性化剤によって望ましい値に
調節することができる。
間である。それは、ケラチン繊維の染色において通常使
用される酸性化剤又は塩基性化剤によって望ましい値に
調節することができる。
実施例のために、酸性化剤としては、塩酸、オルトリ
ン酸のような、酒石酸、クエン酸、又は乳酸のようなカ
ルボン酸、又はスルホン酸のような、無機又は有機酸を
挙げることができる。
ン酸のような、酒石酸、クエン酸、又は乳酸のようなカ
ルボン酸、又はスルホン酸のような、無機又は有機酸を
挙げることができる。
実施例のために、塩基性化剤としては、アンモニア
水、アルカリ性炭酸塩、モノ−、ジ−及びトリエタノー
ルアミン、及びそれらの誘導体、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び次式(V)の化合物を挙げることがで
きる: 式中、Rは、水酸基又はC1−C4アルキル基によって任意
に置換したプロピレン残基であり;同じか又は異なるR
15、R16、R17及びR18は、水素原子又はC1−C4アルキル
又はC1−C4ヒドロキシアルキル基を表す。
水、アルカリ性炭酸塩、モノ−、ジ−及びトリエタノー
ルアミン、及びそれらの誘導体、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び次式(V)の化合物を挙げることがで
きる: 式中、Rは、水酸基又はC1−C4アルキル基によって任意
に置換したプロピレン残基であり;同じか又は異なるR
15、R16、R17及びR18は、水素原子又はC1−C4アルキル
又はC1−C4ヒドロキシアルキル基を表す。
本発明に従う染色組成物はまた、アニオン性、カチオ
ン性、非イオン性、両性又は両性イオン性界面活性剤又
はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン
性、両性又は両性イオン性ポリマー又はそれらの混合
物、無機又は有機増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属封鎖
剤、香料、緩衝剤、分散剤、例えばシリコーンのような
コンディショニング剤、皮膜形成剤、保存料又は不透明
化剤のような、毛髪染色組成物において通常的に使用さ
れる各種のアジュバントを含めることもできる。
ン性、非イオン性、両性又は両性イオン性界面活性剤又
はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン
性、両性又は両性イオン性ポリマー又はそれらの混合
物、無機又は有機増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属封鎖
剤、香料、緩衝剤、分散剤、例えばシリコーンのような
コンディショニング剤、皮膜形成剤、保存料又は不透明
化剤のような、毛髪染色組成物において通常的に使用さ
れる各種のアジュバントを含めることもできる。
勿論、当業者であれば、本発明に従う染色組成物に固
有の有利な特性が企図した添加物によって有害な影響を
及ぼすことがない、又は実質的に及ぼさないように、上
述した任意の添加化合物を選択するために注意するであ
ろう。
有の有利な特性が企図した添加物によって有害な影響を
及ぼすことがない、又は実質的に及ぼさないように、上
述した任意の添加化合物を選択するために注意するであ
ろう。
本発明に従う染色組成物は、液体、クリーム又はゲル
の形で、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色を実
施するために適当ないずれかの他の形のような、各種の
形態において提供することができる。
の形で、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色を実
施するために適当ないずれかの他の形のような、各種の
形態において提供することができる。
本発明の別な主題は、ケラチン繊維、特に毛髪のよう
なヒトのケラチン繊維の染色のために、少なくとも1種
の酸化ベースとの組合せにおいて、カップラーとして上
記式(I)の化合物を使用する。
なヒトのケラチン繊維の染色のために、少なくとも1種
の酸化ベースとの組合せにおいて、カップラーとして上
記式(I)の化合物を使用する。
本発明の別な主題は、上述した通りの染色組成物を用
いることによる、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒト
のケラチン繊維の酸化染色のための方法である。
いることによる、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒト
のケラチン繊維の酸化染色のための方法である。
この方法に従って、上述した通りの染色組成物は該繊
維に適用され、その着色が、該染色組成物の使用の時点
のみに加えられる或いは同時に又は分離した様式で連続
的に適用される酸化組成物中に存在させる酸化剤を用
い、酸性、中性又はアルカリ性で発色される。
維に適用され、その着色が、該染色組成物の使用の時点
のみに加えられる或いは同時に又は分離した様式で連続
的に適用される酸化組成物中に存在させる酸化剤を用
い、酸性、中性又はアルカリ性で発色される。
本発明に従う染色方法の特に好適な実施態様に従っ
て、上記した通りの染色組成物は、染色のために適当な
媒体中に、着色を発するために十分な量において存在す
る少なくとも1種の酸化剤を備える、酸化組成物と、使
用の際に同時に混合される。得られた混合物は、ケラチ
ン繊維にその後適用され、ほぼ3から50分、好ましくは
ほぼ5から30分間放置され、その後毛髪は濯がれ、シャ
ンプーで洗浄され、再度濯がれ、さらに乾燥される。
て、上記した通りの染色組成物は、染色のために適当な
媒体中に、着色を発するために十分な量において存在す
る少なくとも1種の酸化剤を備える、酸化組成物と、使
用の際に同時に混合される。得られた混合物は、ケラチ
ン繊維にその後適用され、ほぼ3から50分、好ましくは
ほぼ5から30分間放置され、その後毛髪は濯がれ、シャ
ンプーで洗浄され、再度濯がれ、さらに乾燥される。
上述した通りの酸化組成物中に存在させる酸化剤は、
ケラチン繊維の酸化染色のために通常的に使用される、
過酸化水素、尿素過酸化水素、アルカリ金属臭化物、又
は過ホウ酸と過硫酸のような過酸基塩を挙げることがで
きる中から選択することができる。過酸化水素が得に好
適である。
ケラチン繊維の酸化染色のために通常的に使用される、
過酸化水素、尿素過酸化水素、アルカリ金属臭化物、又
は過ホウ酸と過硫酸のような過酸基塩を挙げることがで
きる中から選択することができる。過酸化水素が得に好
適である。
上述した通りの酸化剤を含む酸化組成物のpHは、染色
組成物との混合の後に、結果として得られたケラチン繊
維に適用される組成物のpHが好ましくはほぼ3から12の
間の値、より好ましくは5から11の間の値となるように
される。それはケラチン繊維染色において通常的に使用
され且つ上述した通りの酸性化剤又は塩基性化剤によっ
て望ましい値に調節される。
組成物との混合の後に、結果として得られたケラチン繊
維に適用される組成物のpHが好ましくはほぼ3から12の
間の値、より好ましくは5から11の間の値となるように
される。それはケラチン繊維染色において通常的に使用
され且つ上述した通りの酸性化剤又は塩基性化剤によっ
て望ましい値に調節される。
上述したような酸化組成物はまた、毛髪染色組成物中
に通常使用される、上述した通りの各種のアジュバント
を含めることができる。
に通常使用される、上述した通りの各種のアジュバント
を含めることができる。
最終的にケラチン繊維に適用される組成物は、液体、
クリーム又はゲルのような形態、又はケラチン繊維、特
にヒトの毛髪の染色を実行するために適当ないずれかの
他の形態のような各種の形態で提供することができる。
クリーム又はゲルのような形態、又はケラチン繊維、特
にヒトの毛髪の染色を実行するために適当ないずれかの
他の形態のような各種の形態で提供することができる。
本発明の別な主題は、上述した通りの染色組成物を含
有する第1の区画と、上述した通りの酸化組成物を含有
する第2の区画との複数の区画を持つ染色多区画装置又
はキット又はいずれかの他の包装システムである。
有する第1の区画と、上述した通りの酸化組成物を含有
する第2の区画との複数の区画を持つ染色多区画装置又
はキット又はいずれかの他の包装システムである。
これらの装置は、本出願人による特許FR−2,586,913
中に開示される装置のように、毛髪上に望ましい組成物
を堆積するための手段を備えることができる。
中に開示される装置のように、毛髪上に望ましい組成物
を堆積するための手段を備えることができる。
実施例 アルカリ性媒体中での染色方法の実施例1と2 本発明に従う以下の染色組成物を調製した(グラムで
の含有量): − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド(カップラ
ー)(”) 0.645g − 4−(2−メトキシエチルアミノ)アニリン (酸化ベース) 0.498g − エタノール 20.0g − 20%のNH3を含むアンモニア水 10.0g − メタ重亜硫酸ナトリウム 0.228g − 金属封鎖剤 適量 − 脱ミネラル水 100gとするために適量 (”)3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシドは、特許JP 0709
8489と、Khimの論文(Geterotsilk.Soedin,1967,p.93及
びJ.Am.Chem.Soc.,79,1957,2188)中に開示されたプロ
セスに従って合成される。
の含有量): − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド(カップラ
ー)(”) 0.645g − 4−(2−メトキシエチルアミノ)アニリン (酸化ベース) 0.498g − エタノール 20.0g − 20%のNH3を含むアンモニア水 10.0g − メタ重亜硫酸ナトリウム 0.228g − 金属封鎖剤 適量 − 脱ミネラル水 100gとするために適量 (”)3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシドは、特許JP 0709
8489と、Khimの論文(Geterotsilk.Soedin,1967,p.93及
びJ.Am.Chem.Soc.,79,1957,2188)中に開示されたプロ
セスに従って合成される。
実施例1 使用の時点で、該染色組成物は、6x10-3モル%過硫酸
アンモニウム水溶液の同じ重量と混合される。
アンモニウム水溶液の同じ重量と混合される。
得られた混合物は、毛髪1gに10gの割合で90%の白髪
を含んだパーマした又はパーマしていない自然のグレー
色の毛髪の束に30分間適用される。濯ぎの後、標準的な
シャンプーで洗浄し乾燥したその束は、赤色の範囲にお
いて非常に選択的ではない力強い着色が得られた。
を含んだパーマした又はパーマしていない自然のグレー
色の毛髪の束に30分間適用される。濯ぎの後、標準的な
シャンプーで洗浄し乾燥したその束は、赤色の範囲にお
いて非常に選択的ではない力強い着色が得られた。
実施例2 使用の時点で、該染色組成物は、20−量の過酸化水素
水溶液の等しい量と混合される。
水溶液の等しい量と混合される。
得られた混合物は、毛髪1gに10gの割合で90%の白髪
を含んだパーマされた又はパーマしていない自然のグレ
ー色の毛髪の束に30分間適用される。濯ぎの後、標準的
なシャンプーで洗浄し乾燥したその束は、赤色の範囲に
おいて非常に選択的ではない力強い着色が得られた。
を含んだパーマされた又はパーマしていない自然のグレ
ー色の毛髪の束に30分間適用される。濯ぎの後、標準的
なシャンプーで洗浄し乾燥したその束は、赤色の範囲に
おいて非常に選択的ではない力強い着色が得られた。
中性媒体での染色方法の実施例3と4 本発明に従う以下の染色組成物を調製した(グラムで
の含有量): − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド(カップラ
ー)(”) 0.645g − 4−(2−メトキシエチルアミノ)アニリン (酸化ベース) 0.498g − エタノール 20.0g − K2HPO4/KH2PO4(1.5M/1M)緩衝液 10.0g − メタ重亜硫酸ナトリウム 0.228g − 金属封鎖剤 適量 − 脱ミネラル水 100gとするために適量 実施例3 使用の時点で、該染色組成物は、6x10-3モル%過硫酸
アンモニウム水溶液の同じ重量と混合される。
の含有量): − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド(カップラ
ー)(”) 0.645g − 4−(2−メトキシエチルアミノ)アニリン (酸化ベース) 0.498g − エタノール 20.0g − K2HPO4/KH2PO4(1.5M/1M)緩衝液 10.0g − メタ重亜硫酸ナトリウム 0.228g − 金属封鎖剤 適量 − 脱ミネラル水 100gとするために適量 実施例3 使用の時点で、該染色組成物は、6x10-3モル%過硫酸
アンモニウム水溶液の同じ重量と混合される。
得られた混合物は、毛髪1gに10gの割合で90%の白髪
を含んだパーマされた又はパーマしていない自然のグレ
ー色の毛髪の束に30分間適用される。濯ぎの後、標準的
なシャンプーで洗浄し乾燥したその束は、赤色の範囲に
おいて非常に選択的ではない力強い着色が得られた。
を含んだパーマされた又はパーマしていない自然のグレ
ー色の毛髪の束に30分間適用される。濯ぎの後、標準的
なシャンプーで洗浄し乾燥したその束は、赤色の範囲に
おいて非常に選択的ではない力強い着色が得られた。
実施例4 使用の時点で、該染色組成物は、20−量の過酸化水素
水溶液の等しい量と混合される。
水溶液の等しい量と混合される。
得られた混合物は、毛髪1gに10gの割合で90%の白髪
を含んだパーマされた又はパーマしていない自然のグレ
ー色の毛髪の束に30分間適用される。濯ぎの後、標準的
なシャンプーで洗浄し乾燥したその束は、赤色の範囲に
おいて非常に選択的ではない力強い着色が得られた。
を含んだパーマされた又はパーマしていない自然のグレ
ー色の毛髪の束に30分間適用される。濯ぎの後、標準的
なシャンプーで洗浄し乾燥したその束は、赤色の範囲に
おいて非常に選択的ではない力強い着色が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平8−143431(JP,A) 特表 昭56−501244(JP,A) 米国特許5380340(US,A) 独国特許出願公開19613567(DE,A 1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/13 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (22)
- 【請求項1】染色のために適当な媒体中に: − カップラーとして、少なくとも1種のチアゾロアゾ
ールS−オキシド及び/又は式(I)の少なくとも1種
のチアゾロアゾールS,S−ジオキシド及び/又は少なく
との1種のそれらに酸を付加した塩: 式中: − R1は:水素原子;ハロゲン原子;アルコキシ基;ア
リールオキシ基;アシルオキシ基;アリールチオ基;ア
ルキルチオ基;ヘテロアリールチオ基;ヘテロアリール
オキシ基;チオシアノ基;アルキルオキシチオカルボニ
ルチオ基;スルホンアミド基;ペンタフルオロブタンア
ミド基;2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド基;ピ
ラゾリル基;イミダゾリル基;トリアゾリル基;テトラ
ゾリル基;ベンズイミダゾリル基;1−ベンジル−5−エ
トキシ−3−ヒダントイニル基;1−ベンジル−3−ヒダ
ントイニル基;5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−オ
キサゾリジニル基;2−オキソ−1,2−ジヒドロ−1−ピ
リジニル基;アルキルアミド基;アリールアミド基;C1
−C4アルキル又はC1−C4ヒドロキシアルキルを表す、同
じか又は異なるRIII及びRIVを持ったNRIIIRIV基;カル
ボキシル基;アルコキシカルボニル基;アルキルオキシ
カルボニルアミノ基;アリールオキシカルボニルアミノ
基;スルホニルオキシ基;アルコキシカルボニルオキシ
基;又はアリールオキシカルボニルオキシ基を表し; − 互いに独立的な、Za、Zb及びZcは、窒素原子でなけ
ればR2、R3又はR4基を持った炭素原子を表し;次のよう
に提供される: ・ZaがR2基を持った炭素原子と定義する場合、Zbは窒素
原子を表し、ZcはR3基を持った炭素原子と定義され; ・Zaが窒素原子と定義する場合、ZbはR4基を持った炭素
原子を表し、Zcは窒素原子と定義され; − 互いに独立的な、R2、R3及びR4は、水素原子;ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
リールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミ
ノ、カルバモイル、スルホンアミド、スルファモイル、
イミド、アルキルチオ、アリールチオ、アリール、アル
コキシカルボニル又はアシルからなる群から選択される
1又は2R基によって任意に置換した直鎖又は分枝したC1
−C20アルキル基;上記した通りの1又は2R基によって
任意に置換したアリール基;トリフルオロメチル基によ
って置換したアリール基;アリールアミノ基;ハロゲン
原子;アシル基;スルホニル基;スルフィニル基;ホス
ホニル基;カルバモイル基;スルファモイル基;シアノ
基;アミノ基;アルキルアミノ基;アシルアミノ基;ア
ルキルチオ基;アリールチオ基;アシルオキシ基;カル
バモイルオキシ基;スルホンアミド基;イミド基;ウレ
イド基;スルファモイルアミノ基;アルコキシカルボニ
ルアミノ基;アリールオキシカルボニルアミノ基;アル
コキシカルボニル基;アリールオキシカルボニル基;カ
ルボキシル基;ニトロ基;スルホニル基;ヒドロキシル
基;メルカプト基;又はトリフルオロメチル基を表し; − nは1又は2の値を有し; − 及び少なくとも1種の酸化ベース、 を備える、ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトのケラ
チン繊維の酸化染色用組成物。 - 【請求項2】式(I)のR1基が、水素原子;C1−C4アル
コキシ基;フェノキシ基;ハロゲン原子、C1−C4アルキ
ル、カルボキシ、トリフルオロメチル基又はアシルオキ
シ、ベンジルオキシ又はC1−C4アルキルチオ基によって
置換したフェノキシ基;フェニルチオ基;ハロゲン原
子、C1−C4アルキル、カルボキシル又はトリフルオロメ
チル基によって置換したフェニルチオ基;C1−C4アルキ
ルアミド基;フェニルアミド基;C1−C4アルキル又はC1
−C4ヒドロキシアルキルを表す、同じか又は異なるRIII
及びRIVを持ったNRIIIRIV基;カルボキシル基;C1−C4ア
ルコキシカルボニル基又はハロゲン原子、からなる群か
ら選択されることを特徴とする請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】式(I)のR1基が、水素、塩素、エトキ
シ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アシルオキシ、アセ
トアミド又はジメチルアミノからなる群から選択される
ことを特徴とする請求項1又は2記載の組成物。 - 【請求項4】式(I)のR2、R3又はR4基が、水素原子;
直鎖又は分枝したC1−C4アルキル基;アリール基;ハロ
ゲン原子、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基又はアミノ基によって置換したアリール
基;ニトロ基;アシルアミノ基;アリールアミノ基;ア
ルキルチオ基;アリールチオ基;カルバモイル基;スル
ホニル基;アルコキシカルボニル基;アリールオキシカ
ルボニル基;又はアシル基からなる群から選択されるこ
とを特徴とする請求項1か3のいずれか1項記載の組成
物。 - 【請求項5】式(I)のR2、R3又はR4基が、水素原子;
直鎖又は分枝したC1−C4アルキル基;フェニル基;ハロ
ゲン原子、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基又はアミノ基によって置換したフェニル基
からなる群から選択されることを特徴とする請求項4記
載の組成物。 - 【請求項6】式(I)の化合物が: i)次式(I a)の化合物: 式中、R1は水素又は塩素原子を表し;互いに独立的なR2
とR3は、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、
ニトロ基、又はアミノ基を表し;且つnは1又は2の値
を有する、 ii)次式(I b)の化合物: 式中、R1は水素又は塩素原子を表し;互いに独立的なR4
は、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、トリ
フルオロメチル基、シアノ基、プロピル基、またはイソ
プロピル基を表し;且つnは1又は2の値を有する、 からなる群から選択されることを特徴とする請求項1か
ら5のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項7】式(I a)の化合物が: − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−アミノ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; − 3−ニトロ−5−メチル−7−オキソチアゾロ[2,
3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−アミノ−5−フェニル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールS,S−ジオキシド; − 3−フェニル−5−メチル−7−オキソチアゾロ
[2,3−e]イミダゾールスルホキシド; からなる群から選択されることを特徴とする請求項6記
載の組成物。 - 【請求項8】式(I b)の化合物が: − 7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリアゾールスル
ホキシド; − 4−メチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールスルホキシド; − 4−エチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールスルホキシド; − 4−イソプロピル−7−オキソチアゾロ[3,2−
b]トリアゾールスルホキシド; − 4−プロピル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールスルホキシド; − 4−トリフルオロメチル−7−オキソチアゾロ[3,
2−b]トリアゾールスルホキシド; − 4−フェニル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールスルホキシド; − 7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリアゾールスル
ホキシド; − 7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリアゾールS,S−
ジオキシド; − 4−メチル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]トリ
アゾールS,S−ジオキシド; − 4−フェニル−7−オキソチアゾロ[3,2−b]ト
リアゾールS,S−ジオキシド; からなる群から選択されることを特徴とする請求項6記
載の組成物。 - 【請求項9】式(I)の化合物の酸との付加塩が、塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、ベンゼンスルホ
ン酸塩、乳酸塩、パラトルエンスルホン酸塩及び酢酸塩
から選択されることを特徴とする請求項1から8のいず
れか1項記載の組成物。 - 【請求項10】式(I)の化合物が、該染色組成物の全
重量の0.005から12重量%までであることを特徴とする
請求項1から9のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項11】式(I)の化合物が、該染色組成物の全
重量の0.005から6重量%までであることを特徴とする
請求項10記載の組成物。 - 【請求項12】酸化ベースが、パラ−フェニレンジアミ
ン、ビスフェニルアルキレンジアミン、パラ−アミノフ
ェノール、オルト−アミノフェノール、ヘテロサイクリ
ックベース、及びそれらに酸を付加した塩から選択され
ることを特徴とする請求項1から11のいずれか1項記載
の組成物。 - 【請求項13】酸化ベースが、該染色組成物の全重量の
0.0005から12重量%までであることを特徴とする請求項
1から12のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項14】酸化ベースが、該染色組成物の全重量の
0.005から6重量%までであることを特徴とする請求項1
3記載の組成物。 - 【請求項15】式(I)の化合物及び/又は1又はそれ
以上の直接染料以外の、1又はそれ以上の補足的なカッ
プラーを更に含有することを特徴とする請求項1から14
のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項16】染色のために適当な媒体(又はベヒク
ル)が、水又は水とC1−C4低級アルコール、グリセロー
ル、グリコール及びグリコールエーテル、芳香族アルコ
ール、類似物及びそれらの混合物から選択される少なく
とも1種の有機溶媒との混合物から構成されることを特
徴とする請求項1から15のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項17】3から12の間のpHを示すことを特徴とす
る請求項1から16のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項18】液体、クリーム又はゲルの形又はケラチ
ン繊維、特にヒトの毛髪の染色を実施するために適切な
いずれか別な形で提供されることを特徴とする請求項1
から17のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項19】ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトの
ケラチン繊維の酸化染色のための組成物中に、カップラ
ーとして、請求項1から8のいずれか1項記載の式
(I)の化合物又はそれに酸を付加した塩を用いること
を特徴とする使用。 - 【請求項20】ケラチン繊維、特に毛髪のようなヒトの
ケラチン繊維の酸化染色の方法であり、請求項1から18
のいずれか1項記載の少なくとも1種の染色組成物がそ
れらの繊維に適用され、その着色が、該染色組成物の使
用の時点のみに加えられる或いは同時に又は分離した様
式で連続的に適用される酸化組成物中に存在させる酸化
剤を用い、酸性、中性又はアルカリ性で発色させること
を特徴とする方法。 - 【請求項21】酸化剤が、過酸化水素、尿素過酸化水
素、アルカリ金属臭化物、又は過ホウ酸と過硫酸のよう
な過酸基塩から選択されることを特徴とする請求項20記
載の方法。 - 【請求項22】請求項1から18のいずれか1項に記載の
染色組成物を含有する第1の区画と、酸化組成物を含有
する第2の区画との複数の区画を持つ染色多区画装置又
はキット。
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---|---|---|---|
FR9610449A FR2752524B1 (fr) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des s-oxyde-thiazolo-azoles et/ou des s,s-dioxyde-thiazolo -azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
FR96/10449 | 1996-08-26 | ||
PCT/FR1997/001520 WO1998008485A1 (fr) | 1996-08-26 | 1997-08-22 | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des s-oxyde-thiazolo-azoles et/ou des s,s-dioxyde-thiazolo-azoles; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
Publications (2)
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JP2000502720A JP2000502720A (ja) | 2000-03-07 |
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---|---|---|---|
JP51133398A Expired - Fee Related JP3288387B2 (ja) | 1996-08-26 | 1997-08-22 | チアゾロアゾールs―オキシド及び/又はチアゾロアゾールs,s―ジオキシドを含むケラチン繊維染色用組成物、カップラーとして染色におけるそれの使用及び染色方法 |
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---|---|
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EP (1) | EP0929286B1 (ja) |
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